CN113292466B - 一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法 - Google Patents

一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种亚砜亚胺类烯胺酸酯化合物及其制备方法。属于药物中间体合成技术领域；所述亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的结构如式I所示：
Figure DDA0003103228140000011
其制备方法具体如下：在冰水浴下，含有羰基端炔化合物的甲苯溶液通过微量蠕动泵滴加到含有N‑氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液中，得反应液；使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物，对该反应粗产物通过碱性氧化铝色谱柱进行分离提纯，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。本发明利用无金属催化的两组分反应以制备活性高的烯胺酸酯化合物的方法操作简便、原料廉价易得、底物适用性较广，且反应条件简单、温和、绿色，产率适中。

Description

一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法
技术领域
本发明属于药物中间体合成技术领域，具体地，涉及一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法。
背景技术
自1949年亚砜亚胺作为一类新的化合物被发现后，就引起了化学界的广泛关注。由于亚砜亚胺所具有特殊的物理化学性质，如高稳定性、多个氢键受体/ 供体官能团、手性硫中心和结构多样性等而备受有机合成界的关注在过去的数十年中，亚砜亚胺作为一类新的化合物已被成功用作反应氮试剂、手性辅助剂、手性配体、有机催化剂、药物和农用化学品等。越来越多含有亚砜亚胺官能团的分子被证实具有特殊的生物活性，如拜耳公司(BAY1000394，BAY1143572)和阿斯利康(AZD6738)开发的已成功使用的相关分子。
亚砜亚胺是一种非常有趣的硫(Ⅵ)化合物，它与砜类化合物是等电子体。然而，它们在结构和反应活性方面比砜表现出更丰富的多样性。究其原因是因为氮取代氧后所带来的多种潜在变化：1)当R1和R2两个取代基不相同时，氮原子取代氧原子所带来的结果就是硫原子成为手性中心；2)与砜相比，亚砜亚胺提供了一个额外的反应活性位点，N-H是活泼的。因此，可以实现N-功能化；3) 亚砜亚胺具有显酸性的α-C氢。NMR研究表明：亚砜亚胺基团的吸电子性比砜基团略高。此外，亚砜亚胺与相应的砜之间存在显著差异，例如亚砜亚胺易溶于水和醇等质子性溶剂。这可能是由于亚砜亚胺周围有特殊的溶剂化作用。这种独特的性质使得这种具有亲水性的亚砜亚胺在药物化学中非常具有吸引力。
烯胺是非常强大的合成中间体，在有机合成中得到了广泛的应用。烯既可以接受电子与亲核试剂反应，也可以提供电子与亲电试剂反应。并且，其结构中还含有碳碳双键，基本上可以发生碳碳双键所能发生的所有反应。由于烯胺具有很广泛的用途，因此，如何高效快捷的制备一系列的烯胺化合物显得尤为重要。传统构建烯胺主要通过缩合、加成、杂环裂解、亚胺等方法来制备。此外，还有一些方法例如：酮肟还原酰化Wittig、酰胺α，β位消除反应、Curtius重排也可以用来制备一系列的烯胺化合物。但是，这些传统方法制备烯胺化合物往往存在着一些不足，例如：有的反应所需的条件非常苛刻，需要极高或者极低的温度。有的反应底物范围窄，制备繁琐且产率低。这些极大的限制了烯胺化学的发展。
发明内容
发明目的：本发明的目的是制备了一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法。
技术方案：本发明所述的一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物，所述亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
Figure GDA0003814848990000021
其中，R1为甲基、硝基或卤素F、Cl或Br；
R2为甲基、异丙基或苯基；
R为烷基或苄基
其制备方法的具体操作步骤如下：
(2.1)、向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入N-氯代亚砜亚胺、DABCO和甲苯溶液；得到含有N-氯代亚砜亚胺和DABCO 的甲苯溶液；
(2.2)、向15mL的干燥的耐压管中加入羰基端炔化合物和新的甲苯溶液，得到含有羰基端炔化合物的甲苯溶液；
(2.3)、在冰水浴搅拌下，将含有羰基端炔化合物的甲苯溶液通过微量蠕动泵滴加到含有N-氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液中，直至滴加完成，得反应液；
(2.4)、使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物，对该反应粗产物通过碱性氧化铝色谱柱进行分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝2～4:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物；
在步骤(2.1)中，所述N-氯代亚砜亚胺为下列结构中的任意一种：
Figure GDA0003814848990000031
所述N-氯代亚砜亚胺和DABCO摩尔比是：1:1.2；
在步骤(2.2)中，所述羰基端炔化合物为下列结构中的任意一种：
Figure GDA0003814848990000032
在步骤(2.3)中，所述滴加的时间≥30min；
所述羰基端炔化合物、N-氯代亚砜亚胺与DABCO的摩尔比为2:1:1.2。
有益效果：(1)、本发明的方法利用无金属催化的一步一锅法两组分反应制备了亚砜亚胺烯胺酸酯化合物，这是一种反应活性高的的烯胺化合物。增多了反应活性位点，能够进一步发生功能化的反应(例如在双键上引入N、S、P或三氟甲基等功能基团)，有更高的合成实用性；(2)、本发明的方法利用无金属催化的一步一锅法两组分反应来制备功能化烯胺，操作简便、组装效率高且易于自动化，使用的原料廉价易得；反应条件简单、温和、绿色，避免了昂贵金属的使用，具有良好的底物适用性，适合用于相关药物中间体的大规模工业生产中和天然产物的合成中。
附图说明
图1是本发明的操作流程图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例，对本发明做出进一步说明。
本发明所述的一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物，所述亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的结构如式Ⅰ所示：
Figure GDA0003814848990000041
其中，R1为甲基、硝基或卤素F、Cl或Br；
R2为甲基、异丙基或苯基；
R为烷基或苄基；
其制备方法的具体操作步骤如下：
(2.1)、向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入N-氯代亚砜亚胺、DABCO(三乙烯二胺)和甲苯溶液，得到含有N-氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液；
(2.2)、向15mL的干燥的耐压管中加入羰基端炔化合物和新的甲苯溶液，得到含有羰基端炔化合物的甲苯溶液；
(2.3)、在冰水浴搅拌下，将含有羰基端炔化合物的甲苯溶液通过微量蠕动泵滴加到含有N-氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液中，直至滴加完成，得反应液；
(2.4)、使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物，对该粗产物通过碱性氧化铝色谱柱进行分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝2～4:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物；
在步骤(2.1)中，所述N-氯代亚砜亚胺为下列结构中的任意一种：
Figure GDA0003814848990000051
所述N-氯代亚砜亚胺和DABCO摩尔比是：1:1.2；
在步骤(2.2)中，所述羰基端炔化合物为下列结构中的任意一种：
Figure GDA0003814848990000052
在步骤(2.3)中，所述滴加的时间≥30min；
所述羰基端炔化合物、N-氯代亚砜亚胺与DABCO的摩尔比为2:1:1.2。具体实施例：
实施例1
亚砜亚胺烯胺酸酯化合物ethyl(E)-3-((methyl(oxo)(phenyl)-λ6-sulfanylidene) amino)acrylate的合成：
Figure GDA0003814848990000053
向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入甲苯溶液(3mL)、N-氯代甲基苯基亚砜亚胺(113.4mg、0.6mmol)和DABCO(80.77mg、 0.72mmol)；得反应液一；
随后在15mL的干燥的耐压管中加入丙炔酸乙酯(122μL、1.2mmol)和新的甲苯溶液(3mL)；得反应液二；
在冰水浴搅拌下，将反应液二通过微量蠕动泵缓慢滴加到上述反应液一中，滴加时间不少于30min，滴加完成后即停止反应，得反应液；
使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物；该粗产物通过碱性氧化铝色谱柱分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝3:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。产率58％。
本实施例产物的鉴定数据：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.96–7.92(m,2H),7.82–7.77(m,1H),7.72 (dd,J＝8.3,6.8Hz,2H),7.44(d,J＝13.0Hz,1H),5.23(d,J＝13.0Hz,1H),3.98 (qd,J＝7.1,2.8Hz,2H),3.54(s,3H),1.12(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz, DMSO-d6)δ167.44,148.47,138.03,134.14,129.87,127.75,102.75,58.71,43.37, 14.35.HR-MS(ESI),m/z(％):Calcd for C12H15NO3S([M+H]+):254.08,Found:254.0。
实施例2
亚砜亚胺烯胺酸酯化合物methyl(E)-3-((methyl(oxo)(phenyl)-λ6-sulfanyliden e)amino)acrylate的合成:
Figure GDA0003814848990000061
向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入甲苯溶液 (3mL)、N-氯代甲基苯基亚砜亚胺(113.4mg、0.6mmol)和DABCO(80.77mg、 0.72mmol)，得反应液一；
随后在15mL的干燥的耐压管中加入丙炔酸甲酯(107μL、1.2mmol)和新的甲苯溶液(3mL)，得反应液二；
在冰水浴搅拌下，将反应液二通过微量蠕动泵缓慢滴加到上述反应液一中，滴加时间不少于30min，滴加完成后即停止反应，得反应液；
使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物；该粗产物通过碱性氧化铝色谱柱分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝2:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。产率63％。
本实施例产物的鉴定数据：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.94(d,J＝8.9Hz,2H),7.82–7.76(m,1H), 7.71(t,J＝7.7Hz,2H),7.45(dt,J＝13.0,1.3Hz,1H),5.25(dt,J＝13.0,1.3Hz,1H), 3.55(s,3H),3.51(s,3H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ167.84,148.64,137.96, 134.15,129.87,127.76,102.43,50.40,43.35.HR-MS(ESI),m/z(％):Calcd for C11H13NO3S([M+H]+):240.06,Found:240.0。
实施例3
亚砜亚胺烯胺酸酯化合物4-methylbenzyl(E)-3-((methyl(oxo)(phenyl)-λ6-sulf anylidene)amino)acrylate的合成:
Figure GDA0003814848990000071
向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入甲苯溶液 (3mL)、N-氯代甲基苯基亚砜亚胺(113.4mg、0.6mmol)和DABCO(80.77mg、 0.72mmol)，得反应液一；
随后在15mL的干燥的耐压管中加入4-甲基苄基丙炔酸(208.88mg、1.2 mmol)和新的甲苯溶液(3mL)，得反应液二；
在冰水浴搅拌下，将反应液二通过微量蠕动泵缓慢滴加到上述反应液一中，滴加时间不少于30min，滴加完成后即停止反应，得反应液；
使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物；该粗产物通过碱性氧化铝色谱柱分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝2:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。产率37％。
本实施例产物的鉴定数据：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.97–7.92(m,2H),7.82–7.76(m,1H),7.75 –7.68(m,2H),7.50(d,J＝13.0Hz,1H),7.20–7.12(m,4H),5.28(d,J＝13.0Hz, 1H),4.98(d,J＝2.3Hz,2H),3.55(s,3H),2.28(s,3H).13C NMR(101MHz, DMSO-d6)δ167.31,149.01,137.93,137.04,134.15,133.84,129.86,128.90,127.95, 127.72,102.32,64.26,43.34,20.73.HR-MS(ESI),m/z(％):Calcd for C18H19NO3S ([M+H]+):330.11,Found:330.6。
实施例4
亚砜亚胺烯胺酸酯化合物3-methylbenzyl(E)-3-((methyl(oxo)(phenyl)-λ6-sulf anylidene)amino)acrylate的合成:
Figure GDA0003814848990000081
向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入甲苯溶液 (3mL)、N-氯代甲基苯基亚砜亚胺(113.4mg、0.6mmol)和DABCO(80.77mg、 0.72mmol)，得反应液一；
随后在15mL的干燥的耐压管中加入3-甲基苄基丙炔酸(208.88mg、1.2 mmol)和新的甲苯溶液(3mL)，得反应液二；
在冰水浴搅拌下，将反应液二通过微量蠕动泵缓慢滴加到上述反应液一中，滴加时间不少于30min，滴加完成后即停止反应，得反应液；
使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物；该粗产物用碱性氧化铝色谱柱分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝2:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。产率54％。
本实施例产物的鉴定数据：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.98–7.93(m,2H),7.82–7.75(m,1H),7.75 –7.68(m,2H),7.51(d,J＝13.0Hz,1H),7.21(t,J＝7.8Hz,1H),7.12–7.05(m, 3H),5.30(d,J＝13.0Hz,1H),4.99(s,2H),3.56(s,3H),2.27(s,3H).13C NMR(101 MHz,DMSO-d6)δ167.30,149.09,137.91,137.51,136.78,134.15,129.86,128.38, 128.27,127.73,124.89,102.28,64.35,43.34,20.93.HR-MS(ESI),m/z(％):Calcd for C18H19NO3S(M):329.11,Found:329.3。
实施例5
亚砜亚胺烯胺酸酯化合物hexyl(E)-3-((methyl(oxo)(phenyl)-λ6-sulfanylidene) amino)acrylate的合成:
Figure GDA0003814848990000082
向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入甲苯溶液 (3mL)、N-氯代甲基苯基亚砜亚胺(113.4mg、0.6mmol)和DABCO(80.77mg、 0.72mmol)，得反应液一；
随后在15mL的干燥的耐压管中加入丙炔酸丁酯(184.92mg、1.2mmol) 和新的甲苯溶液(3mL)；得反应液二；
在冰水浴搅拌下，将反应液二通过微量蠕动泵缓慢滴加到上述反应液一中，滴加时间不少于30min，滴加完成后即停止反应，得反应液；
使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物；该粗产物通过碱性氧化铝色谱柱分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝3:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。产率36％。
本实施例产物的鉴定数据：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.96–7.91(m,2H),7.82–7.76(m,1H),7.75 –7.68(m,2H),7.43(d,J＝13.0Hz,1H),5.22(d,J＝13.0Hz,1H),3.92(t,J＝6.7 Hz,2H),3.54(s,3H),1.48(q,J＝6.7Hz,2H),1.22(d,J＝5.3Hz,6H),0.85–0.81 (m,3H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ167.46,148.48,137.96,134.11,129.84, 127.75,102.71,62.76,43.35,30.84,28.27,25.07,21.96,13.84.HR-MS(ESI),m/z (％):Calcd for C16H23NO3S(M):309.14,Found:309.6。
实施例6
亚砜亚胺烯胺酸酯化合物ethyl(E)-3-(((4-bromophenyl)(methyl)(oxo)-λ6-sulfa nylidene)amino)acrylate的合成
Figure GDA0003814848990000091
向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入甲苯溶液 (3mL)、N-氯代甲基对溴苯基亚砜亚胺(160.15mg、0.6mmol)和DABCO(80.77 mg、0.72mmol)，得反应液一；
随后在15mL的干燥的耐压管中加入丙炔酸乙酯(122μL、1.2mmol)和新的甲苯溶液(3mL)，得反应液二；
在冰水浴搅拌下，将反应液二通过微量蠕动泵缓慢滴加到上述反应液一中，滴加时间不少于30min，滴加完成后即停止反应，得反应液；
使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物；该粗产物通过碱性氧化铝色谱柱分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝3:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。产率51％。
本实施例产物的鉴定数据：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.97–7.91(m,2H),7.90–7.83(m,2H),7.42 (d,J＝13.0Hz,1H),5.24(d,J＝13.0Hz,1H),3.98(qt,J＝7.1,3.6Hz,2H),3.56(s, 3H),1.13(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ167.33,148.04, 137.45,132.90,129.84,128.34,103.25,58.77,43.23,14.33.HR-MS(ESI),m/z(％): Calcd for C12H14BrNO3S([M+H]+):331.99,Found:334.0。
实施例7
亚砜亚胺烯胺酸酯化合物ethyl(E)-3-((oxodiphenyl-λ6-sulfanylidene)amino)a crylate的合成:
Figure GDA0003814848990000101
向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入甲苯(3 mL)、N-氯代二苯基亚砜亚胺(150.61mg、0.6mmol)和DABCO(80.77mg、 0.72mmol)，得反应液一；
随后在15mL的干燥的耐压管中加入丙炔酸乙酯(122μL、1.2mmol)和新的甲苯溶液(3mL)，得反应液二；
在冰水浴搅拌下，将反应液二通过微量蠕动泵缓慢滴加到上述反应液一中，滴加时间不少于30min，滴加完成后即停止反应，得反应液；
使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物；该粗产物通过碱性氧化铝色谱柱分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝4:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。产率57％。
本实施例产物的鉴定数据：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.02(dd,J＝7.3,1.6Hz,4H),7.78–7.71(m, 2H),7.70–7.64(m,4H),7.51(d,J＝13.1Hz,1H),5.46(d,J＝13.1Hz,1H),4.00(q, J＝7.1Hz,2H),1.13(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ167.12, 147.51,138.36,134.21,130.12,127.98,105.36,58.94,14.29.HR-MS(ESI),m/z(％): Calcd for C17H17NO3S(M):315.09,Found:315.6。

Claims (1)

1.一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的制备方法，其特征在于，所述亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003826525780000011
其制备方法的具体步骤如下：
(1.1)、向10mL、干燥的带有聚四氟乙烯搅拌子的Schlenk管中依次加入N-氯代亚砜亚胺、DABCO和甲苯溶液；得到含有N-氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液；
(1.2)、向15mL的干燥的耐压管中加入羰基端炔化合物和新的甲苯溶液，得到含有羰基端炔化合物的甲苯溶液；
(1.3)、在冰水浴搅拌下，将含有羰基端炔化合物的甲苯溶液通过微量蠕动泵滴加到含有N-氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液中，直至滴加完成，得反应液；
(1.4)、使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物，对该反应粗产物通过碱性氧化铝色谱柱进行分离提纯，用V石油醚:V乙酸乙酯＝2～4:1为展开剂，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物；
在步骤(1.1)中，所述N-氯代亚砜亚胺为下列结构中的任意一种：
Figure FDA0003826525780000012
所述N-氯代亚砜亚胺和DABCO摩尔比是：1:1.2；
在步骤(1.2)中，所述羰基端炔化合物为下列结构中的任意一种：
Figure FDA0003826525780000021
在步骤(1.3)中，所述滴加的时间≥30min；
所述羰基端炔化合物、N-氯代亚砜亚胺与DABCO的摩尔比为2:1:1.2。
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