CN113278015A - 一种荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种荧光探针及其制备方法和应用，属于生态毒理学研究技术领域。本发明提供的荧光探针(简称为化合物PPVB)为噻吩类化合物，其可以在微囊藻毒素结构中链接有机荧光基团，从而能够通过荧光检测方法实现微囊藻毒素的追踪，尤其是可以实现水相中微囊藻毒素的检测，并能够在体内实现对外源性微囊藻毒素的细胞成像，进而实现细胞中微囊藻毒素的检测。采用本发明提供的化合物PPVB检测微囊藻毒素，操作方法简单，具有广阔的应用前景。

Description

一种荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及生态毒理学研究技术领域，尤其涉及一种荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
微囊藻毒素是生态环境中威胁人类健康的重要毒素之一，不仅在富营养化湖泊中大量存在，在我们日常饮用水中也普遍存在，且其能够在环境中稳定存在。因此，追踪微囊藻毒素的分布具有重大的研究价值。
现有技术中主要通过生物分析、色谱分析、生化分析、免疫分析、生物成像以及光电生物传感器等方式(Ecotoxicol.Environ.Saf.176(2019)20-26.；Biosens.Bioelectron.67(2015)700-707)来检测微囊藻毒素。但上述检测方法复杂，限制了其实际应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种荧光探针及其制备方法和应用，本发明提供的荧光探针可以实现水相中以及细胞中微囊藻毒素的检测，且操作方法简单，具有广阔的应用前景。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种荧光探针，具有式I所示结构：
Figure BDA0003091886260000011
本发明提供了上述技术方案所述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
将噻吩双溴、4-乙烯基吡啶、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合，进行Heck反应，得到具有式I所示结构的荧光探针。
优选地，所述噻吩双溴与4-乙烯基吡啶的摩尔比为1：(3.5～4.5)。
优选地，所述4-乙烯基吡啶、醋酸钯与3-邻甲苯基磷的摩尔比为4：(0.08～0.12)：(0.28～0.32)。
优选地，所述无机碱性试剂包括碳酸钾或碳酸钠，所述无机碱性试剂与4-乙烯基吡啶的摩尔比为(4.8～5.2)：6。
优选地，所述有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮，所述有机溶剂与4-乙烯基吡啶的用量比为(25～35)mL：12mmol。
优选地，所述噻吩双溴、4-乙烯基吡啶、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合的方法包括：将噻吩双溴、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合，向所得混合物中滴加4-乙烯基吡啶。
优选地，所述Heck反应在回流条件下进行，所述Heck反应的时间为70～75h。
本发明提供了上述技术方案所述荧光探针在检测微囊藻毒素中的应用。
优选地，所述微囊藻毒素处于水相或细胞中。
本发明提供了一种具有式I所示结构的荧光探针，本发明提供的荧光探针(简称为化合物PPVB)为噻吩类化合物，其可以在微囊藻毒素结构中链接有机荧光基团，从而能够通过荧光检测方法实现微囊藻毒素的追踪，尤其是可以实现水相中微囊藻毒素的检测，并能够在体内实现对外源性微囊藻毒素的细胞成像，进而实现细胞中微囊藻毒素的检测。采用本发明提供的化合物PPVB检测微囊藻毒素，操作方法简单，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为化合物PPVB的核磁共振(NMR)谱图；
图2为化合物PPVB的高分辨质谱图；
图3为化合物PPVB的溶剂化效应测试结果图；
图4为化合物PPVB在水相环境中不同微囊藻毒素浓度条件下的荧光光谱图；
图5为图4中不同微囊藻毒素浓度条件下对应最高发射峰的变化趋势图；
图6为化合物PPVB在细胞内的荧光成像图。
具体实施方式
本发明提供了一种荧光探针，具有式I所示结构：
Figure BDA0003091886260000031
微囊藻毒素结构中仅含有一个苯环，其本身并没有荧光信号，采用本发明提供的具有式I所示结构的化合物作为荧光探针，可以实现微囊藻毒素的检测。
本发明提供了上述技术方案所述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
将噻吩双溴、4-乙烯基吡啶、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合，进行Heck反应，得到具有式I所示结构的荧光探针。
在本发明中，若无特殊说明，所用原料均为本领域技术人员熟知的市售商品。
在本发明中，所述噻吩双溴与4-乙烯基吡啶的摩尔比优选为1：(3.5～4.5)，更优选为1：(3.8～4.0)。在本发明中，所述4-乙烯基吡啶、醋酸钯与3-邻甲苯基磷的摩尔比优选为4：(0.08～0.12)：(0.28～0.32)，更优选为4：0.1：0.3；所述醋酸钯与3-邻甲苯基磷为Heck反应的催化剂。在本发明中，所述无机碱性试剂优选包括碳酸钾或碳酸钠，更优选为碳酸钾；所述无机碱性试剂与4-乙烯基吡啶的摩尔比优选为(4.8～5.2)：6，更优选为5：6；所述无机碱性试剂能够为Heck反应提供碱性环境，有利于使Heck反应顺利进行。在本发明中，所述有机溶剂优选包括N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮，更优选为N,N-二甲基甲酰胺；所述有机溶剂与4-乙烯基吡啶的用量比优选为(25～35)mL：12mmol，更优选为30mL：12mmol；本发明优选采用N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮作为有机溶剂，能够在较高反应温度条件下，尽量减少副反应，有利于保证Heck反应顺利进行。
在本发明中，所述噻吩双溴、4-乙烯基吡啶、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合的方法优选包括：将噻吩双溴、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合，向所得混合物中滴加4-乙烯基吡啶。本发明对所述4-乙烯基吡啶的滴加速率没有特殊限定，逐滴加入即可。
在本发明中，所述Heck反应优选在回流条件下进行；在本发明的实施例中，以N,N-二甲基甲酰胺作为有机溶剂时，所述Heck反应具体是在120℃回流条件下进行。在本发明中，所述Heck反应的时间优选为70～75h，更优选为72h；所述Heck反应的时间以4-乙烯基吡啶滴加完毕开始计。在本发明中，所述Heck反应优选在保护气氛中进行，本发明对提供所述保护气氛的保护气体种类没有特殊限定，具体可以为氮气。在本发明中，所述Heck反应过程中，反应体系由淡黄色变为黑色，涉及的反应式如下所示：
Figure BDA0003091886260000041
所述Heck反应后，本发明优选将所得产物体系与冰水混合物混合，以将产物体系的温度迅速降低，体系中析出溶解性差的杂质，过滤，将所得滤液进行萃取，萃取所得有机相进行柱层析分离，最终得到的黄色固体为具有式I所示结构的荧光探针。在本发明中，按体积比计，所述萃取采用的试剂优选为二氯甲烷：水＝1：5；按体积比计，所述柱层析分离采用的试剂优选为二氯乙烷：甲醇＝50：1。
本发明提供了上述技术方案所述荧光探针在检测微囊藻毒素中的应用。在本发明中，所述荧光探针在检测微囊藻毒素中的应用，例如可以为所述荧光探针在制备检测微囊藻毒素制剂中的应用。在本发明中，所述微囊藻毒素优选处于水相或细胞中。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将噻吩双溴(1.0g，3.1mmol)、K2CO3(1.38g，10.0mmol)、醋酸钯(0.07g，0.3mmol)和3-邻甲苯基磷(0.9mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF，30mL)中，搅拌混合0.5h，向所得混合物中逐滴加入4-乙烯基吡啶(1.3g，12.0mmol)，滴加完毕后，在氮气保护条件下于120℃回流反应72h，反应体系由淡黄色变为黑色；反应结束后，将所得产物体系与冰水混合物(0℃)混合，以将产物体系的温度迅速降低，体系中析出溶解性差的杂质，过滤后采用二氯甲烷和水将所得滤液进行萃取，其中，萃取所用二氯甲烷和水的体积比为1：5；将萃取所得有机相进行柱层析分离，按体积比计，柱层析分离所用试剂为二氯乙烷：甲醇＝50：1，最终得到的黄色固体为化合物PPVB，收率为35％。
图1为化合物PPVB的核磁共振(NMR)谱图，图2为化合物PPVB的高分辨质谱图。由图1与图2可知，本实施例制备的目标产物确实为化合物PPVB。
测试例1
对化合物PPVB的溶剂化效应进行测定，具体如下：
将化合物PPVB溶解于DMF中，得到8mL浓度为1mM的PPVB母液；分别取25μL的PPVB母液加入5个相同的5mL容量瓶中，分别用DMF、乙腈、PBS缓冲液(pH值为7.2～7.4)、甲醇和纯水稀释定容，然后在激发波长488nm条件下进行荧光检测。
图3为化合物PPVB的溶剂化效应测试结果图，由图3可知，化合物PPVB在有机相中于550nm左右有最大发射峰，在水相中最大发射峰出现在500nm，且在有机相中的荧光强度大于在水相中的荧光强度。
测试例2
将化合物PPVB溶解于DMF中，得到8mL浓度为1mM的PPVB母液；将微囊藻毒素溶解于纯水中，得到浓度为0.5mM的微囊藻毒素母液；分别取5μL的PPVB母液加入20个相同的2mL容量瓶中，并添加所述微囊藻毒素母液，采用纯水稀释定容，得到待测液，所述待测液中化合物PPVB的浓度为2.5μM，微囊藻毒素的浓度为0～210μM；将各待测液在激发波长488nm条件下进行荧光检测。
图4为化合物PPVB在水相环境中不同微囊藻毒素浓度条件下的荧光光谱图，由图4可知，在617nm处出现发射峰，且随着待测液中微囊藻毒素浓度增大，荧光强度逐渐增强，这说明本发明提供的化合物PPVB能够实现对水相环境中微囊藻毒素的检测。
图5为图4中不同微囊藻毒素浓度条件下对应最高发射峰的变化趋势图，由图5可知，在激发波长488nm条件下，在617nm处发射峰呈现逐渐增强直到平衡的趋势，这说明化合物PPVB与微囊藻毒素会发生相互作用，使化合物PPVB的荧光光谱发生变化，具体表现为随着微囊藻毒素浓度的增加，荧光强度逐渐增强，在此基础上也能够说明采用本发明提供的化合物PPVB可以实现微囊藻毒素的定量检测。
测试例3
分析化合物PPVB在活细胞中的成像应用，具体如下：
采用DMEM培养基将HeLa细胞在培养皿中培养3天；将化合物PPVB溶解于DMF中，得到10mL浓度为1mM的PPVB母液，将微囊藻毒素溶解于纯水中，得到10mL浓度为0.5mM的微囊藻毒素母液；
培养完成后，去除DMEM培养基，取培养好的HeLa细胞，用浓度为4％福尔马林固定液固定3h，然后加入浓度为5％的TritonX-100溶液(溶剂为PBS缓冲液)处理120s，处理完成后用PBS缓冲液洗涤4次，采用PBS缓冲液将10μL的PPVB母液稀释到1mL，然后将HeLa细胞在培养皿中孵育30min，孵育完成后用PBS缓冲液洗涤4次，洗涤之后更换新的PBS缓冲液并加入60μL微囊藻毒素母液，此时培养皿中微囊藻毒素的浓度为30μM；然后用共聚焦激光显微镜进行荧光成像，其中，激发波长为488nm，发射为570～620nm，在不同时间内连续成像。
图6为化合物PPVB在细胞内的荧光成像图，由图6可知，本发明提供的化合物PPVB在细胞内能够实现对微囊藻毒素的成像，这说明在微囊藻毒素的影响下，随着时间的延长，化合物PPVB在细胞内荧光强度进一步增强。
由以上测试例可知，本发明提供的荧光探针不但能够在水相中检测微囊藻毒素，而且能够在亚细胞水平实现对微囊藻毒素的检测；操作方法简单，具有广阔的应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种荧光探针，其特征在于，具有式I所示结构：
Figure FDA0003091886250000011
2.权利要求1所述荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将噻吩双溴、4-乙烯基吡啶、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合，进行Heck反应，得到具有式I所示结构的荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述噻吩双溴与4-乙烯基吡啶的摩尔比为1：(3.5～4.5)。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述4-乙烯基吡啶、醋酸钯与3-邻甲苯基磷的摩尔比为4：(0.08～0.12)：(0.28～0.32)。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述无机碱性试剂包括碳酸钾或碳酸钠，所述无机碱性试剂与4-乙烯基吡啶的摩尔比为(4.8～5.2)：6。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮，所述有机溶剂与4-乙烯基吡啶的用量比为(25～35)mL：12mmol。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述噻吩双溴、4-乙烯基吡啶、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合的方法包括：将噻吩双溴、醋酸钯、3-邻甲苯基磷、无机碱性试剂与有机溶剂混合，向所得混合物中滴加4-乙烯基吡啶。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述Heck反应在回流条件下进行，所述Heck反应的时间为70～75h。
9.权利要求1所述荧光探针在检测微囊藻毒素中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述微囊藻毒素处于水相或细胞中。
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