CN113249116A - 一种荧光有机-无机氧化硅液晶材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于圆偏振发光材料领域，具体涉及一种荧光有机‑无机氧化硅液晶材料及其制备方法，所述制备方法，包括以下步骤：将液晶分子与荧光分子、手性掺杂剂溶解混合，交联反应得到所述荧光有机‑无机氧化硅液晶材料，所述液晶分子为末端带有三烷氧基硅基的向列相液晶分子，所述荧光分子为具有AIE效应的四苯基乙烯衍生物。本发明首先自组装成螺旋结构，然后通过末端的三烷氧基硅基的水解交联得到具有胆甾相结构的有机‑无机氧化硅薄膜，整个过程不需要外加模板剂，操作简单；采用了具有AIE效应的四苯基乙烯衍生物，该衍生物在固体状态能够发光，同时该荧光分子具有很高的量子效率；得到的材料有很高的发光不对称因子值和量子产率。

Description

一种荧光有机-无机氧化硅液晶材料及其制备方法
技术领域
本发明属于圆偏振发光材料领域，具体涉及一种荧光有机-无机氧化硅液晶材料及其制备方法。
背景技术
圆偏振发光是左右圆偏振光的选择性发射，可以反映手性发光材料激发态的结构信息，表现的是物质在激发态时的手性不对称性质。圆偏振发光材料因为在光学探测器、三维显示器等相关应用上具有巨大潜力而引起了广泛的关注。圆偏振发光材料的性能一般按两个参数来限定：一个是发光不对称因子glum＝2(IL-IR)/(IL+IR)，其中IL和IR分别是左旋圆偏振光和右旋圆偏振光的强度，另一个是量子效率。众所周知，荧光和手性的同时存在对于实现圆偏振发光是必要的。然而，对于常见的发光体，由于聚集引起的淬灭(ACQ)或浓度淬灭效应，通常使它们的荧光性能在聚集态和固体状态变得更差，从而导致在这些情况下的CPL性能不能令人满意。考虑到实际应用的需求，迫切需要开发具有强固态荧光发射的新型CPL活性材料。
2001年，唐本忠课题组首次报道了具有聚集诱导发光(AIE)特性的化合物，它们在稀溶液中不发光，但在聚集态下可以发出显著的荧光。从那时起，陆续报道了各种基于AIEgen的CPL活性材料，包括有机小分子、聚合物、超分子组装体、液晶材料等。其中，具有CPL性能的液晶材料由于其很高的发光不对称因子而引起了越来越多的关注。
发明内容
本发明旨在解决上述问题，提供了一种荧光有机-无机氧化硅液晶材料及其制备方法，其材料是一种加入荧光分子的胆甾相液晶的圆偏振发光材料，将基于四苯基乙烯的衍生物加入到具有结构色的有机-无机氧化硅液晶薄膜中，拥有较高的发光不对称因子值和量子产率。
按照本发明的技术方案，所述荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，包括以下步骤：将液晶分子与荧光分子、手性掺杂剂溶解混合，交联反应得到所述荧光有机-无机氧化硅液晶材料，所述液晶分子为末端带有三烷氧基硅基的向列相液晶分子，所述荧光分子为具有AIE效应的四苯基乙烯衍生物。
进一步的，所述液晶分子的通式为：
Figure BDA0003075348340000021
其中，n为2-12中的任一整数，A为如下任一基团：
Figure BDA0003075348340000022
进一步的，所述液晶分子的制备方法如下：在惰性气体保护下，将化合物A、化合物B、脱水剂和催化剂I在溶剂I中反应，得到中间产物；将中间产物与三甲氧基硅烷、催化剂II在溶剂II中反应得到所述液晶分子；所述化合物A为2-氯对苯二酚、2-甲基对苯二酚、4,4'-二羟基联苯、2,3-二甲基氢醌、2,6-二甲基氢醌或对苯二酚，所述化合物B的通式如下：
Figure BDA0003075348340000023
其中，n为0-10中的任一整数。
进一步的，所述惰性气体为氮气、氦气、氖气或氩气，脱水剂为二环己基碳二亚胺，所述催化剂I为二甲氨基吡啶，所述溶剂I为四氢呋喃或二氯甲烷，所述催化剂II为Karstedt催化剂，所述溶剂II为甲苯。
进一步的，所述化合物A、化合物B、脱水剂和催化剂I的摩尔比为20～30：44～66：60～90：3.2～4.8。
进一步的，所述液晶分子的制备方法如下：取2-氯对苯二酚(20～30mmol)(不同的液晶中心基团)，4-(5-己烯-1-氧基)苯甲酸(44～66mmol)，二环己基碳二亚胺(DCC)(60～90mmol),二甲氨基吡啶(DMAP)(3.2～4.8mmol)置于250mL茄形瓶中，加入100mL重蒸的THF于冰水浴中氮气保护下反应，2～3小时后撤去冰水浴于室温下反应，反应1～2天；将反应液过滤，收集滤液并且旋干，然后用丙酮和甲醇重结晶，得到产物并且烘干，称取产物(1.8～3.6mmol)于已经干燥的100mL的三口烧瓶中，用氮气多次置换气体，加入重蒸甲苯30～40mL，搅拌溶解；加入三甲氧基硅烷(9～18mmol)和Karstedt催化剂0.3～0.4mL，反应2～3天，结束后旋干甲苯，柱层析法提纯得到液晶。
其中，4-(5-己烯-1-氧基)苯甲酸的制备方法如下：称取对羟基苯甲酸(0.8～1.2mol)于三口烧瓶中，加入600～1000mL乙醇溶解，称KOH(2.2～3.2mol)于烧杯中加去离子水溶解，然后加入到三口烧瓶中，再在油浴锅中回流1～10个小时，滴加6-溴-1-己烯(1.6～2.4mol)，继续回流12小时左右，浓盐酸酸化至pH为4～5，于冰水浴中放置半小时后过滤，所得固体烘干用乙醇重结晶得4-(5-己烯-1-氧基)苯甲酸。
进一步的，所述荧光分子的通式如下：
Figure BDA0003075348340000031
其中，B1、B2、B3独立选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基和芳基。
进一步的，所述手性掺杂剂为
Figure BDA0003075348340000032
Figure BDA0003075348340000041
进一步的，液晶分子与荧光分子、手性掺杂剂溶解混合的溶剂为四氢呋喃或丙酮，所述交联反应为酸雾条件下缩聚反应。
进一步的，所述酸雾为盐酸酸雾。
进一步的，所述荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法如下：称取液晶分子(20～40mg)和手性掺杂剂(0.25～0.7mg)以及四苯基乙烯衍生物(0.4～0.8mg)，用重蒸的THF配成300～500μL的溶液，将所得溶液利用匀胶机均匀旋涂在基材(高透光的石英片)上，再将基材保温在液晶相温度区间2～3分钟，用盐酸酸雾缩聚,固化后从而得到的有机-无机氧化硅材料。
本发明的第二方面提供了上述任一制备方法制得的荧光有机-无机氧化硅液晶材料。
本发明的第三方面提供了上述荧光有机-无机氧化硅液晶材料在制备液晶器件中的应用。
本发明的技术方案相比现有技术具有以下优点：
1、本发明首先自组装成螺旋结构，然后通过末端的三烷氧基硅基的水解交联得到具有胆甾相结构的有机-无机氧化硅薄膜，整个过程不需要外加模板剂，操作简单；
2、本发明采用了具有AIE效应的四苯基乙烯衍生物，该衍生物在固体状态能够发光，同时该荧光分子具有很高的量子效率；
3、本发明主要通过不同的液晶和手性掺杂剂，以及四苯基乙烯衍生来控制制备具有结构色的有机-无机氧化硅材料，得到的材料有很高的发光不对称因子值和量子产率。
附图说明
图1为实施例一中薄膜聚合前，聚合后以及聚合后在紫外灯下的照片。
图2为实施例二中薄膜聚合前，聚合后以及聚合后在紫外灯下的照片。
图3为液晶分子1的偏光显微镜照片(标尺长度50μm)。
图4为液晶分子1的DSC曲线图。
图5为材料1，2的荧光光谱图。
图6为材料1，2的CPL光谱图。
图7为材料1，2的发光不对称因子与波长的关系图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例一
制备荧光有机-无机氧化硅液晶材料1
Figure BDA0003075348340000051
(1)液晶分子1的合成
称取2-氯对苯二酚(3.14g,21.7mmol)，4-(5-己烯-1-氧基)苯甲酸(10.5g,47.7mmol)，二环己基碳二亚胺(DCC)(13.4g,65.1mmol),二甲氨基吡啶(DMAP)(0.49g,4mmol)置于250mL茄形瓶中，氮气保护下加入100mL重蒸的四氢呋喃(THF)于冰水浴中反应，2～3小时后撤去冰水浴于室温下反应，反应1～2天。将反应液过滤，除去滤渣，收集滤液并且旋干，然后用丙酮和甲醇重结晶，得到产物并且烘干；称取产物(2g,3.64mmol)于已经干燥的100mL的三口烧瓶中，对三口烧瓶用氮气进行多次置换气体，加入重蒸甲苯30～40mL，搅拌溶解；加入三甲氧基硅烷(2.22g,18.2mmol)和Karstedt催化剂0.4mL,反应2天，反应结束后旋干甲苯，采用柱层析法提纯得到目标产物液晶分子1。
液晶分子1的基础表征如下：
Mp＝12.2℃.FT-IRυmax:2937,2839,1735,1604,1579,1510,1486,1182,1160and1056cm-1.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝0.69–0.50(m,4H,aliphatic hydrogens),0.69–0.50(m,4H,aliphatic hydrogens),1.83–1.64(m,4H,aliphatic hydrogens),3.51(s,18H,OCH 3),3.97(t,J＝6.2Hz,4H,OCH 2),3.97(t,J＝6.2Hz,4H,OCH 2),6.92(d,J＝4.3Hz,2H,ArH),7.12(d,J＝6.9Hz,1H,ArH),7.25(d,J＝8.8Hz,1H,ArH),7.32(s,1H,ArH),8.05(d,J＝8.6Hz,2H,ArH),8.11(d,J＝8.6Hz,2H,ArH).MS m/z(rel.int):815(M++Na,100).Elemental analysis:C38H53ClO12Si2(Mw:793.45),calcd(％):C,57.52；H,6.73；found:C,57.31；H,6.77.
液晶分子1的DSC曲线图如图4所示，可以看出升温过程中，熔点在12.5℃，清亮点在45.1℃；降温过程中，在43.1℃进入液晶相，在-31.2℃结晶。
(2)荧光有机-无机氧化硅液晶材料1的制备
称取液晶分子1(40mg)、手性掺杂剂1(10mg)、TPE-Si(OEt)3(10mg)于离心管中，分别向手性掺杂剂1和TPE-Si(OEt)3中各加入2000μL和1000μL的重蒸的THF充分溶解；然后将液晶分子1与90μL～150μL手性掺杂剂1溶液，80μLTPE-Si(OEt)3溶液配制成混合溶液，超声波超声确保混合均匀，然后吸取液晶混合物通过匀胶机均匀的旋涂在高透光的石英片上，将石英片加热过液晶清亮点，再将石英片在40℃下保温3分钟，然后用盐酸酸雾使末端烷氧基缩聚得到固化后的薄膜。
实施例二
制备荧光有机-无机氧化硅液晶材料2
Figure BDA0003075348340000071
(1)液晶分子1的合成
与实施例一液晶分子1的合成步骤相同
(2)荧光有机-无机氧化硅液晶材料2的制备
称取液晶分子1(40mg)、手性掺杂剂2(10mg)、TPE-Si(OEt)3(10mg)于离心管中，分别向手性掺杂剂2和TPE-Si(OEt)3中各加入2000μL和1000μL的重蒸的THF充分溶解；然后将液晶分子1与90μL～150μL手性掺杂剂2溶液，80μLTPE-Si(OEt)3溶液配制成混合溶液，超声波超声确保混合均匀，然后吸取的液晶混合物通过匀胶机均匀的旋涂在高透光的石英片上，将石英片加热过液晶清亮点，再将石英片在40℃下保温3分钟，然后用盐酸酸雾使末端烷氧基缩聚得到固化后的薄膜。
实施例一和二所得材料的荧光光谱图如图5所示，CPL光谱图如图6所示，发光不对称因子与波长的关系图如图7所示。可以看出：材料1，2的发射波长都在480nm左右(图5)；在480nm处两种材料具有对称的相反的CPL信号(图6)；在480nm的发光不对称因子值的绝对值在0.17左右(图7)。
对比实施例一(图1)和二(图2)的薄膜聚合前，聚合后以及聚合后在紫外灯下的照片，可知，手性相反的手性掺杂剂相同比例将得到具有相同颜色的薄膜。对比实施例一和二(图6)的CPL,可知，相同比例手性相反的手性掺杂剂将得到手性相反的圆偏振发光材料。
实施例三
制备荧光有机-无机氧化硅液晶材料3
Figure BDA0003075348340000081
(1)液晶分子1的合成
与实施例一液晶分子1的合成步骤相同
(2)荧光有机-无机氧化硅液晶材料3的制备
称取液晶分子1(40mg)、手性掺杂剂3(20mg)、TPE-Si(OEt)3(10mg)于离心管中，分别向手性掺杂剂2和TPE-Si(OEt)3中各加入2000μL和1000μL的重蒸的THF充分溶解；然后将液晶分子1与90μL～150μL手性掺杂剂1溶液，80μLTPE-Si(OEt)3溶液配制成混合溶液，超声波超声确保混合均匀，然后吸取液晶混合物通过匀胶机均匀的旋涂在高透光的石英片上，将石英片加热过液晶清亮点，再将石英片在40℃下保温3分钟，然后用盐酸酸雾使末端烷氧基缩聚得到固化后的薄膜。
实施例四
制备荧光有机-无机氧化硅液晶材料4
Figure BDA0003075348340000091
(1)液晶分子2的合成
称取2-甲基对苯二酚(3.5g,28.2mmol)，4-(5-己烯-1-氧基)苯甲酸(13.68g,62.1mmol)，二环己基碳二亚胺(DCC)(17.46g,84.6mmol),二甲氨基吡啶(DMAP)(0.28g,2.26mmol)置于250mL茄形瓶中，氮气保护下加入100mL重蒸的THF于冰水浴中反应，2～3小时后撤去冰水浴于室温下反应，反应1～2天。将反应液过滤，除去滤渣，收集滤液并且旋干，然后用丙酮和甲醇重结晶，得到产物并且烘干；称取产物(2g,3.69mmol)于已经干燥的100mL的三口烧瓶中，对三口烧瓶用氮气进行多次置换气体，加入重蒸甲苯30～40mL，搅拌溶解；加入三甲氧基硅烷(2.25g,18.45mmol)和Karstedt催化剂0.4mL,反应2天，反应结束后旋干甲苯，采用柱层析法提纯得到目标产物液晶分子2。
(2)荧光有机-无机氧化硅液晶材料4的制备
与实施例一的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备步骤相同。
实施例五
制备荧光有机-无机氧化硅液晶材料5
Figure BDA0003075348340000101
(1)液晶分子2的合成
与实施例四液晶分子2合成步骤相同
(2)荧光有机-无机氧化硅液晶材料5的制备
与实施例二的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备步骤相同。
实施例六
制备荧光有机-无机氧化硅液晶材料6
Figure BDA0003075348340000111
(1)液晶分子2的合成
与实施例四液晶分子2合成步骤相同
(2)荧光有机-无机氧化硅液晶材料6的制备
与实施例三的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备步骤相同。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将液晶分子与荧光分子、手性掺杂剂溶解混合，交联反应得到所述荧光有机-无机氧化硅液晶材料，所述液晶分子为末端带有三烷氧基硅基的向列相液晶分子，所述荧光分子为具有AIE效应的四苯基乙烯衍生物。
2.如权利要求1所述的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，其特征在于，所述液晶分子的通式为：
Figure FDA0003075348330000011
其中，n为2-12中的任一整数，A为如下任一基团：
Figure FDA0003075348330000012
3.如权利要求2所述的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，其特征在于，所述液晶分子的制备方法如下：在惰性气体保护下，将化合物A、化合物B、脱水剂和催化剂I在溶剂I中反应，得到中间产物；将中间产物与三甲氧基硅烷、催化剂II在溶剂II中反应得到所述液晶分子；所述化合物A为2-氯对苯二酚、2-甲基对苯二酚、4,4'-二羟基联苯、2,3-二甲基氢醌、2,6-二甲基氢醌或对苯二酚，所述化合物B的通式如下：
Figure FDA0003075348330000013
其中，n为0-10中的任一整数。
4.如权利要求3所述的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气、氦气、氖气或氩气，脱水剂为二环己基碳二亚胺，所述催化剂I为二甲氨基吡啶，所述溶剂I为四氢呋喃或二氯甲烷，所述催化剂II为Karstedt催化剂，所述溶剂II为甲苯。
5.如权利要求3所述的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，其特征在于，所述化合物A、化合物B、脱水剂和催化剂I的摩尔比为20～30：44～66：60～90：3.2～4.8。
6.如权利要求1所述的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，其特征在于，所述荧光分子的通式如下：
Figure FDA0003075348330000021
其中，B1、B2、B3独立选自氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基和芳基。
7.如权利要求1所述的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，其特征在于，所述手性掺杂剂为
Figure FDA0003075348330000022
8.如权利要求1所述的荧光有机-无机氧化硅液晶材料的制备方法，其特征在于，液晶分子与荧光分子、手性掺杂剂溶解混合的溶剂为四氢呋喃或丙酮，所述交联反应为酸雾条件下缩聚反应。
9.如权利要求1-8任一所述制备方法制得的荧光有机-无机氧化硅液晶材料。
10.如权利要求9所述的荧光有机-无机氧化硅液晶材料在制备液晶器件中的应用。
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