CN113248971A - 一种高耐水性的光敏电子墨水 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及墨水领域，具体公开了一种高耐水性的光敏电子墨水。一种高耐水性的光敏电子墨水，包括导电固体和光固化剂，其中导电固体在光固化剂中的固含量为30～40wt%，所述光固化剂由包括如下重量份的原料制得：改性松香基超支化聚酰胺10～20份、溶剂30～60份、光引发剂0.2～0.4份；所述改性松香基超支化聚酰胺是由含有端羧基的松香基超支化聚酯和ω‑烯烃基胺进行酰胺化反应制得。本申请的光敏电子墨水具有较好的耐水性。

Description

一种高耐水性的光敏电子墨水
技术领域
本申请涉及墨水领域，更具体地说，它涉及一种高耐水性的光敏电子墨水。
背景技术
光敏电子墨水包括导电固体和光固化剂，其中导电固体一般选择电导率较高的石墨烯、碳纳米管、石墨烯/碳纳米管复合材料，光固化剂一般包括齐聚物、稀释剂、光引发剂以及功能性添加剂。导电固体和光引发剂在功能性添加剂如分散剂作用下能够分散在齐聚物中，试验者通过控制稀释剂的添加量，降低光敏电子墨水的粘度，使得光敏电子墨水具有较好的流动性，以便于通过喷墨打印技术固化粘结在基材上，制得印刷电路板(PCB)。
目前，相关技术中，齐聚物一般选择环氧树脂、聚醚丙烯酸酯等低粘度齐聚物，但由于环氧树脂、聚醚丙烯酸酯中含有的亲水基较多，光固化剂固化交联后形成的交联网络仍然具有较好的吸水性，导致光敏电子墨水固化后对水的吸附性能较好，易受到水分的侵蚀，光敏电子墨水的固化层易从基材表面破损脱离，光敏电子墨水的耐水性不佳。
因此，本申请人认为亟需一种耐水性较好的光敏电子墨水，以便于提高PCB的工作稳定性。
发明内容
为了提高光敏电子墨水的耐水性，本申请提供一种高耐水性的光敏电子墨水。
本申请提供一种高耐水性的光敏电子墨水，采用如下的技术方案：
一种高耐水性的光敏电子墨水，包括导电固体和光固化剂，其中导电固体在光固化剂中的固含量为30～40wt％，所述光固化剂由包括如下重量份的原料制得：
改性松香基超支化聚酰胺 10～20份
溶剂 30～60份
光引发剂 0.2～0.4份；
所述改性松香基超支化聚酰胺是由含有端羧基的松香基超支化聚酯和ω-烯烃基胺进行酰胺化反应制得。
通过采用上述技术方案，松香基超支化聚酯含有的羧基能够与ω-烯烃基胺含有的氨基发生酰胺化反应，制得改性松香基超支化聚酰胺；改性松香基超支化聚酰胺的封端基团为烯烃基，烯烃基在光引发剂的作用下引发自由基，改性松香基超支化聚酰胺能够交联固化，形成规整的网络结构，与基材的粘接性能较好；固化后形成的交联网络中酰胺键的含量较高，交联网络的稳定性较好，不易从基材表面剥离，光敏电子墨水的耐水性能改善。
同时，由于改性松香基超支化聚酰胺的大分子结构具有一定的空间位阻，能够对导电固体起到一定的阻聚效果，使得导电固体稳定分散在光固化剂中。
优选的，所述改性松香基超支化聚酰胺按照如下步骤制得：
S1、将松香基超支化聚酯在氮气保护下加入酰氯化试剂，生成酰氯化松香基超支化聚酯液；
S2、将ω-烯烃基胺在氮气保护下滴入至酰氯化松香基超支化聚酯液中，加热至55±5℃保温反应，得到改性松香基超支化聚酰胺。
通过采用上述技术方案，松香基超支化聚酯先经过酰氯化改性，羧基转化为酰氯基，提高松香基超支化聚酯反应活性，有利于后续酰胺化反应的进行，使得制得的改性松香基超支化聚酰胺上酰胺键的含量较高，改性松香基超支化聚酰胺的耐水性较好。
优选的，所述松香基超支化聚酯和ω-烯烃基胺的重量比为1:(3～4)。
通过采用上述技术方案，在此重量比范围内，ω-烯烃基胺的接枝率较高，从而提高改性松香基超支化聚酰胺上酰胺键的含量，使得改性松香基超支化聚酰胺的耐水性较好。
优选的，所述松香基超支化聚酯的支化度为0.45～0.53。
通过采用上述技术方案，松香基超支化聚酯的支链为羟基或羧基，松香基超支化聚酯支化度高于0.53，松香基超支化聚酯的位阻较大，ω-烯烃基胺难以接枝到松香基超支化聚酯上，改性松香基超支化聚酰胺的酰胺键含量降低，光敏电子墨水耐水性显著降低；松香基超支化聚酯支化度低于0.45，松香基超支化聚酯羧基较少，改性松香基超支化聚酰胺的酰胺键含量降低。
优选的，所述ω-烯烃基胺为4-戊烯-1-胺、5-己烯-1-胺、6-庚烯-1-胺。
通过采用上述技术方案，ω-烯烃基胺的分子链越长，氮原子上的正电荷密度越高，亲核性能越强，但分子链过长，其与松香基超支化聚酯的大分子结构之间存在空间位阻较大，ω-烯烃基胺接枝率降低，因此，在此分子链长度范围内,ω-烯烃基胺在松香基超支化聚酯上的接枝率较高，改性松香基超支化聚酰胺中酰胺键的含量增大，光敏电子墨水的耐水性较好。
优选的，所述改性松香基超支化聚酰胺和溶剂的重量比为1:2。
通过采用上述技术方案，在此重量比下，光敏电子墨水的粘度较低，导电固体在光固化剂中的分散度较高，导电固体能够充分分散在光固化剂中，光敏电子墨水的储存稳定性较好。
优选的，所述溶剂为四氢呋喃和/或N,N-二甲基甲酰胺。
通过采用上述技术方案，改性松香基超支化聚酰胺在四氢呋喃和/或N,N-二甲基甲酰胺中的溶解度较高，使得光敏电子墨水体系的粘度较小，导电固体在光固化剂中充分分散。
优选的，所述导电固体在光固化剂中的固含量为35wt％。
通过采用上述技术方案，在此固含量下，导电固体的分散程度较好，光固化剂中改性松香基超支化聚酰胺的大分子结构起到一定的阻聚作用，使得光敏电子墨水的分散稳定性更佳。
优选的，所述光固化剂和导电固体超声混合，超声时间为0.5～1h，超声频率为30～40Hz。
通过采用上述技术方案，导电固体和光固化剂在超声作用下，光固化剂中部分改性松香基超支化聚酰胺通过氢键作用附着在导电固体表面，使得导电固体充分分散在光固化剂中，光固化剂的阻聚作用较好，形成的光敏电子墨水更加均一稳定。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
1、由于本申请采用ω-烯烃基胺酰胺对松香基超支化聚酯进行改性，ω-烯烃基胺酰胺和松香基超支化聚酯通过酰胺键相连，降低松香基超支化聚酯的端羧基含量，改性得到的改性松香基超支化聚酰胺上的封端基团为烯烃基，在光引发剂下能够进行交联固化，同时由于改性松香基超支化聚酰胺的大分子结构能够对导电固体起到一定的阻聚效果，使得导电固体稳定分散在光固化剂中。
2、本申请中优选采用支化度适中的松香基超支化聚酯和分子链长度适中的ω-烯烃基胺，提高ω-烯烃基胺在松香基超支化聚酯上的接枝率，提高改性松香基超支化聚酰胺的酰胺键含量，使得光敏电子墨水的耐水性得到改善。
3、本申请中优选采用超声的方法混合光固化剂和导电固体，使得导电固体和光固化剂在超声作用下，光固化剂中部分改性松香基超支化聚酰胺通过氢键作用附着在导电固体表面，使得导电固体充分分散在光固化剂中，且受到光固化剂的阻聚作用，形成的光敏电子墨水更加均一稳定。
具体实施方式
若无特殊说明，本申请的制备例和实施例的原料来源如下表1所示。
表1.原料来源
Figure BDA0003036341270000031
松香基超支化聚酯的制备例
一种松香基超支化聚酯，按照如下步骤制得：
在氮气保护下，依次加入计量的聚乙二醇PEG-400和马来海松酸(CAS:127-27-5)，升温至200℃，保温反应；以酸值监测反应程度，当酸值为20mg/g，抽真空，继续反应至体系酸值为10mg/g时出料，旋蒸得到松香基超支化聚酯。
采用核磁共振法测定上述松香基超支化聚酯的支化度。
制备例a-e
PEG-400和马来海松酸的重量比不同，使得制得的松香基超支化聚酯的支化度不同，具体PEG-400和马来海松酸的重量比以及制得的松香基超支化聚酯的支化度如下表2所示。
表2.PEG-400和马来海松酸的重量比以及制得的松香基超支化聚酯的支化度
Figure BDA0003036341270000041
改性松香基超支化聚酰胺的制备例
制备例1
一种改性松香基超支化聚酰胺，按照如下步骤制得：
S1、称取5g由上述制备例a制得的松香基超支化聚酯，溶解在40mL四氢呋喃中，在氮气保护下滴加入1g二氯亚砜，滴加速率为每秒1滴，保温反应3.5h，生成酰氯化松香基超支化聚酯液。
S2、称取10g 3-丁烯胺溶解在30mL四氢呋喃中，在氮气保护下滴入至酰氯化松香基超支化聚酯液中，滴加速率为每秒2滴，滴加结束后，以每分钟5℃的速率升温至55℃，保温反应7h，反应结束后旋蒸除去二氯亚砜和四氢呋喃，得到改性松香基超支化聚酰胺。
制备例2
一种改性松香基超支化聚酰胺，与制备例1的区别点在于松香基超支化聚酯和3-丁烯胺的重量不同，具体重量如下表3所示。
表3.松香基超支化聚酯和3-丁烯胺的重量
制备例 松香基超支化聚酯/g 3-丁烯胺/g
制备例2 5 15
制备例3 5 17.5
制备例4 5 20
制备例5 5 25
制备例6-9
一种改性松香基超支化聚酰胺，与制备例4的区别点在于松香基超支化聚酯的支化度不同，具体支化度如下表4所示。
表4.松香基超支化聚酯的支化度
制备例 松香基超支化聚酯的支化度
制备例6 制备例b
制备例7 制备例c
制备例8 制备例d
制备例9 制备例e
制备例10-13
一种改性松香基超支化聚酰胺，与制备例9的区别点在于ω-烯烃基胺的分子链长度不同：制备例10中3-丁烯胺替换为等质量的4-戊烯-1-胺；制备例11中3-丁烯胺替换为等质量的5-己烯-1-胺；制备例12中3-丁烯胺替换为等质量的6-庚烯-1-胺；制备例13中3-丁烯胺替换为等质量的7-辛烯-1-胺。
实施例
实施例1
一种高耐水性的光敏电子墨水，按照如下步骤制得：
称取28g牌号为GNNP0051的石墨烯、0.4g光引发剂2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、10g由制备例1制得的改性松香基超支化聚酰胺和60g四氢呋喃，搅拌共混2h，制得高耐水性的光敏电子墨水。
实施例2-8
一种高耐水性的光敏电子墨水，与实施例1的区别在于石墨烯、2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、改性松香基超支化聚酰胺和四氢呋喃的重量不同，具体各组分的重量如下表5所示。
表5.光敏电子墨水各个组分的重量
Figure BDA0003036341270000051
Figure BDA0003036341270000061
实施例9-19
一种光敏电子墨水，与实施例5的区别点在于改性松香基超支化聚酰胺的来源不同，具体来源如下表6所示。
表6.改性松香基超支化聚酰胺的来源
Figure BDA0003036341270000062
实施例21-23
一种高耐水性的光敏电子墨水，与实施例19的区别在于石墨烯、2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、改性松香基超支化聚酰胺和四氢呋喃的混合方式不同，使用超声分散的方式进行混合，具体超声分散的工艺参数如下表7所示。
表7.超声分散的工艺参数
实施例 超声频率/Hz 超声时间/h
实施例21 30 1
实施例22 35 0.75
实施例23 40 0.5
对比例
对比例1
一种石墨烯光固化导电墨水，按照如下步骤制得：
称取28g牌号为GNNP0051的石墨烯、0.4g 2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮、60g聚醚丙烯酸酯(货号为50039375BCH，购买于巴斯夫)和10g四氢呋喃，搅拌共混2h。
性能检测试验
检测方法
将实施例1-23以及对比例1制得的光敏电子墨水涂覆在PET基材的表面，照灯固化，重复上述步骤三遍，制得检测试样。
1、按照GB/T 1763-1979进行耐水性检测：
P1、测试液的配置：a、温度为20℃的水；b、温度为40℃的水。
P2、检测前，对检测试样进行称重，记为W1，将检测试样放置在上述测试液中，保温浸泡72h后，取出试样烘干进行称重，记为W2，计算失重率。失重率按照如下公式进行计算：失重率＝(W1-W2)/W1×100％。
2、储存稳定性：在40℃，相对湿度为80％下避光保存，记录出现分层的时间。
检测数据
表8.实施例1-23以及对比例1的失重率
Figure BDA0003036341270000071
表9.储存稳定性检测
Figure BDA0003036341270000072
注：1、光敏电子墨水的储存条件设置为40℃，相对湿度为80％，加速光敏电子墨水的变质。
2、失重率反映固化后光敏电子墨水层在PET基材表面的附着能力，失重率越高，表示光敏电子墨水越易受到水分的侵蚀，在基材表面的耐水性越差。
结合实施例1和对比例1并结合表8-9可以看出，对比例1与实施例的区别点在于固化剂不同，对比例1的固化剂为聚醚丙烯酸酯，对比例在20℃下的失重率为72.3％，远高于实施例1的失重率31.4％，证明本申请的改性松香基超支化聚酰胺能够有效提高光敏电子墨水的耐水性。
同时实施例1在40℃下的失重率仅为36.3％，而对比例1的失重率为100％，证明本申请的光敏电子墨水具有较好的耐热耐湿性，其可能原因在于，改性松香基超支化聚酰胺的超支化结构形成的交联网络较为规整，与基材的粘结效果较好，且改性松香基超支化聚酰胺的酰胺键较为稳定，因此，光敏电子墨水的耐水性显著改善。
除此之外，对比例1的储存时间远短与实施例1，证明改性松香基超支化聚酰胺具有一定的阻聚效果，能够降低亲水基对导电固体的吸附作用，降低导电固体发生团聚的可能性。
结合实施例1-3并结合表8-9可以看出，导电固体在光固化剂中的固含量为35wt％时，导电固体的分散较好，光敏电子墨水的存储时间显著延长。
结合实施例2、实施例4-6并结合表8-9可以看出，改性松香基超支化聚酰胺与溶剂的重量比在1:2时，光敏电子墨水的耐水性和储存稳定性达到最佳。
实施例6-8证明光固化剂中光引发剂的含量对光敏电子墨水的影响较小，光敏电子墨水的耐水性和储存稳定性相差不大。
结合实施例9-12并结合表8-9可以看出，松香基超支化聚酯和3-丁烯胺的重量比在1:4时，3-丁烯胺在松香超支化聚酯上的接枝率达到最高，改性松香基超支化聚酰胺上酰胺键的含量较高，光敏电子墨水的耐水性较好。
结合实施例13-20并结合表8-9可以看出，松香基超支化聚酯的支化度为0.53且ω-烯烃基胺选择6-庚烯-1-胺，制得的改性松香基超支化聚酰胺酰胺键含量较高，光敏电子墨水的耐水性和储存稳定性较好。
结合实施例19、实施例21-23并结合表8-9可以看出，超声分散混匀的光敏电子墨水的制备方法能够有效地改善光敏电子墨水的耐水性和储存稳定性。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (9)

1.一种高耐水性的光敏电子墨水，包括导电固体和光固化剂，其特征在于：其中导电固体在光固化剂中的固含量为30～40wt%，所述光固化剂由包括如下重量份的原料制得：
改性松香基超支化聚酰胺 10～20份
溶剂 30～60份
光引发剂 0.2～0.4份；
所述改性松香基超支化聚酰胺是由含有端羧基的松香基超支化聚酯和ω-烯烃基胺进行酰胺化反应制得。
2.根据权利要求1所述的一种高耐水性的光敏电子墨水，其特征在于，所述改性松香基超支化聚酰胺按照如下步骤制得：
S1、将松香基超支化聚酯在氮气保护下加入酰氯化试剂，生成酰氯化松香基超支化聚酯液；
S2、将ω-烯烃基胺在氮气保护下滴入至酰氯化松香基超支化聚酯液中，加热至55±5℃保温反应，得到改性松香基超支化聚酰胺。
3.根据权利要求2所述的一种高耐水性的光敏电子墨水，其特征在于，所述松香基超支化聚酯和ω-烯烃基胺的重量比为1:（3～4）。
4.根据权利要求2所述的一种高耐水性的光敏电子墨水，其特征在于，所述松香基超支化聚酯的支化度为0.45～0.53。
5.根据权利要求2所述的一种高耐水性的光敏电子墨水，其特征在于，所述ω-烯烃基胺为4-戊烯-1-胺、5-己烯-1-胺、6-庚烯-1-胺。
6.根据权利要求1所述的一种高耐水性的光敏电子墨水，其特征在于，所述改性松香基超支化聚酰胺和溶剂的重量比为1:2。
7.根据权利要求1所述的一种高耐水性的光敏电子墨水，其特征在于，所述溶剂为四氢呋喃和/或N,N-二甲基甲酰胺。
8.根据权利要求1所述的一种高耐水性的光敏电子墨水，其特征在于，所述导电固体在光固化剂中的固含量为35wt%。
9.根据权利要求1所述的一种高耐水性的光敏电子墨水，其特征在于，所述光固化剂和导电固体超声混合，超声时间为0.5～1h，超声频率为30～40Hz。
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