CN113203821A - 一种化合物的应用、分析保护剂、植物提取物中香味成分的分析方法 - Google Patents
一种化合物的应用、分析保护剂、植物提取物中香味成分的分析方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113203821A CN113203821A CN202110430476.9A CN202110430476A CN113203821A CN 113203821 A CN113203821 A CN 113203821A CN 202110430476 A CN202110430476 A CN 202110430476A CN 113203821 A CN113203821 A CN 113203821A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- analysis
- compound
- formula
- gas chromatography
- protective agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 title claims abstract description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 50
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title abstract description 30
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims abstract description 36
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- DWANEFRJKWXRSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-tetradecanediol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)CO DWANEFRJKWXRSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 alcohol compound Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 15
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 15
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 claims description 10
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CGIHFIDULQUVJG-UHFFFAOYSA-N phytantriol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)(O)C(O)CO CGIHFIDULQUVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CGIHFIDULQUVJG-VNTMZGSJSA-N phytantriol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCC[C@@](C)(O)[C@H](O)CO CGIHFIDULQUVJG-VNTMZGSJSA-N 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 9
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims description 8
- 239000001745 (6R)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran Substances 0.000 claims description 7
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 7
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 7
- VZHUBBUZNIULNM-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC1CCCCC1 VZHUBBUZNIULNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims description 7
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 claims description 7
- YGWKXXYGDYYFJU-SSDOTTSWSA-N (+)-menthofuran Chemical compound C1[C@H](C)CCC2=C1OC=C2C YGWKXXYGDYYFJU-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N Menthofuran Natural products C1C(C)CCC2=C1OC=C2C YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims description 4
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 4
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000005473 carotenes Nutrition 0.000 claims description 3
- NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N vitamin A aldehyde Natural products O=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 24
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 19
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- GCXZDAKFJKCPGK-UHFFFAOYSA-N heptane-1,2-diol Chemical compound CCCCCC(O)CO GCXZDAKFJKCPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 3
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005641 Methyl octanoate Substances 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000002552 multiple reaction monitoring Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000004854 plant resin Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-nitro-1h-indole Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CNC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C12 VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSWWGJGSSQDKH-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCOCC(O)CO LOSWWGJGSSQDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXZYCXMUPBBULW-SKNVOMKLSA-N L-gulono-1,4-lactone Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)[C@@H](O)[C@H]1O SXZYCXMUPBBULW-SKNVOMKLSA-N 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012504 chromatography matrix Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005232 molecular self-assembly Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000447 pesticide residue Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
- G01N2030/8809—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample
- G01N2030/884—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample organic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
Abstract
本发明涉及一种化合物的应用、分析保护剂、植物提取物中香味成分的分析方法，属于化学分析测试技术领域。本发明的具有式I所示结构的化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中的应用，式I中，R1、R2独立选自H、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R3为C4‑C20直链烷基或带有支链的C4‑C20烷基，m为0或1，n为1或2或3。本发明的应用，将式I所示结构的化合物加入待测溶液混匀后进样，式I化合物可迅速填充气相色谱进样口、色谱柱、检测器内的活性位点，裸露在气相流路内的为直链烷基或带有支链的烷基惰性基团，不会形成新的吸附位点，从而减小气相色谱分析过程中活性位点吸附对检测结果的影响。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中的应用、分析保护剂和植物提取物中香味成分的分析方法，属于化学分析测试技术领域。
背景技术
气相色谱作为一种复杂基质中化合物的分离技术手段，被广泛用于化学分析检测。但由于完全惰化的系统并不存在，气相色谱流路(包括进样口、色谱柱以及检测器)表面存在活性位点，这些活性位点不仅可以对分析物产生吸附或降解作用，导致分析物损失或色谱峰拖尾，还容易使基质中的高沸点极性杂质残留于进样口、色谱柱或检测器内，形成新的吸附位点，进一步造成分析物响应降低、峰形变差，影响分析结果的准确性。现有技术中将样品中除分析物以外的组分对分析物分析过程的显著干扰和对分析结果准确性的影响称为基质效应。
植物精油是重要的天然香原料，广泛应用于食品、医药、化妆品等行业，赋予产品特殊的口感或香味。掌握植物精油的有效成分即香味成分对改善产品的品质和风格具有重要的作用。香味成分的种类包括醛、酮、醇、酚、酯、杂环、醚、烃、硫化物、酰胺、酸酐、缩醛、缩酮等。绝大部分香味成分含有活性基团，如羟基、氨基、羰基、不饱和键、杂原子等。目前关于香味成分的气相色谱基质效应尚未报道，农药残留分析领域已开展了基质效应的相关研究。研究显示，加入3-乙氧基-1,2-丙二醇、L-古洛糖酸-γ-内酯、聚乙二醇、D-山梨醇等化合物可一定程度上抑制气相色谱活性位点吸附。然而，由于这些化合物极性强，需要用强极性溶剂(如乙腈)进行溶解，甚至需要加入一定量水进行辅助溶解，限制了其在气相色谱分析方法中的应用范围。同时，由于羟基遍布于化合物分子周围，这些化合物进入气相色谱后自由随机的吸附于活性位点，虽然减少了原有活性位点对敏感性化合物的吸附，而其裸露在气相流路内的羟基同时成为了新的吸附位点，对待测物的保护作用有限。
发明内容
本发明的目的是提供一种化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中的应用，不仅普适性强，而且可以有效抑制分析物在气相流路内的吸附。
本发明还提供了一种用于气相色谱分析的分析保护剂以及一种植物提取物中香味成分的分析方法。
为了实现以上目的，本发明的化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中的应用所采用的技术方案是：
一种具有式I所示结构的化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中的应用：
式I中，R1、R2独立选自H、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R3为C4-C20直链烷基或带有支链的C4-C20烷基，m为0或1，n为1或2或3。
本发明的具有式I所示结构的化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中应用时，将式I所示化合物加入待测溶液混匀后进样，式I化合物可迅速填充气相色谱进样口、色谱柱、检测器内的活性位点，裸露在气相流路内的为直链烷基或带有支链的烷基惰性基团，不会形成新的吸附位点，从而减小气相色谱分析过程中活性位点吸附对检测结果的影响。此外，式I化合物易得、廉价，以其抑制气相色谱活性位点吸附时，有较宽的挥发性范围、挥发性能可控，并且普适性强，对极性和非极性溶剂提取的化合物均适用，可广泛使用。
对于式I所示化合物，n为1时，为一元醇。n为2时，式I化合物为二元醇。n为3时，式I化合物为三元醇。优选的，n为2或3。
优选的，R1为H，R3为C4-C14直链烷基，m为0，n为2；或式I化合物为植烷三醇。
优选的，所述应用包括以下步骤：将具有式I所示结构的化合物加入待测溶液混匀后进行气相色谱分析。
所述待测溶液为植物精油的待测溶液、植物树脂的待测溶液、植物凝脂的待测溶液、植物净油的待测溶液中的一种。
本发明的用于气相色谱分析的分析保护剂所采用的技术方案为：
一种用于气相色谱分析的分析保护剂，由醇类化合物和有机溶剂组成；所述醇类化合物选自具有式I所示结构的化合物中一种或两种及以上；
式I中，R1、R2独立选自为H、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R3为C4-C20直链烷基或带有支链的C4-C20烷基，m为0或1，n为1或2或3。
本发明的用于气相色谱分析的分析保护剂中含有式I所示结构的化合物，分子一端为极性基团(一元或多元羟基)，另一端为非极性烷烃基。当式I所示结构的化合物进入气相色谱系统时，式I化合物在固体表面进行定向分子自组装，羟基吸附于固体表面的活性位点，非极性烷烃链伸展于气相流路内。由于烷烃链呈惰性，对待测物具有良好的保护作用。同时，由于式I结构的化合物强极性溶剂和非极性溶剂中都具有良好的溶解性，同时适用于极性和非极性待测物的测定。
本发明的用于气相色谱分析的分析保护剂适用于各种复杂基质(例如烟叶、烟气、香精料液、茶叶、水果、蔬菜、土壤、水样等样品)中带有活性基团的敏感性化合物的分析检测。此处的活性基团是指羟基、羰基、酯基、氨基、酰胺、不饱和键、杂原子中的一种或两种以上的基团。所述的杂原子为氧、硫、氮、磷中的一种或组合。
另外，本发明的分析保护中式I所示结构的化合物的挥发性与分子中羟基数量多少和烷烃链长短具有很强的相关性，可选的挥发性范围广、挥发性能可控。本发明的用于气相色谱分析的分析保护剂适在对带有上述活性基团的化合物进行分析检测时，可根据待测物质的化学性质及在气相色谱中的保留时间，选择与待测化合物具有相似挥发性的式I所示结构的化合物与有机溶剂组成分析保护剂。
优选的，所述分析保护剂由所述分析保护剂由1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十四碳二醇、植烷三醇和有机溶剂组成。
所述分析保护剂中，各式I所示结构化合物在所述分析保护剂中浓度为1000-20000ppm。
优选的，所述有机溶剂选自乙腈、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、甲苯中的一种或任意组合。
本发明的植物提取物中香味成分的分析方法所采用的技术方案为：
一种植物提取物中香味成分的分析方法，包括以下步骤：称取一定质量的植物提取物样品，加入内标物、萃取剂后进行涡旋萃取，离心，得到待测溶液，然后在待测溶液中加入上述的分析保护剂混匀，然后取样注入气相色谱仪进行分析。
本发明的植物精油中香味成分的检测方法，在植物提取物的待测溶液中加入本发明的分析保护剂，可以有效抑制气相色谱活性位点对敏感香味成分的吸附，使得同等浓度的待测香味成分无论在标准溶液中还是在植物提取物的待测溶液中，仪器响应值基本一致，提高植物提取物中香味成分定量结果的准确可靠性。
在对植物提取物中香味成分进行定量分析时，当绘制待分析化合物的标准曲线时，在一系列的不同待分析物浓度的标准溶液中均添加分析保护剂，并保证各式I化合物在各标准溶液加入分析保护剂后的体系中对应化合物的浓度相同，并且与待测溶液加入分析保护剂后的体系中各对应化合物的浓度保持一致。
优选的，所述萃取剂为二氯甲烷。
所述植物提取物可以为植物精油、植物净油、植物凝脂或植物树脂。
优选的，各式I所示结构化合物在分析保护剂和待测溶液的混合体系中的浓度为50-2000ppm。
优选的，所述香味成分包括琥珀酸二甲酯、胡萝卜酸二乙酯、乙酸庚酯、辛酸甲酯、樟脑、薄荷呋喃、水杨酸甲酯、丁酸环己酯中的一种或任意组合。
优选的，所述分析保护剂的加入体积为待测溶液体积的1-20％。
需要说明的是，本发明中的气相色谱仪是指以气相色谱作为分离系统的分析测试仪器，例如可以为气相色谱-热导池检测器(GC-TCD)、气相色谱-氢火焰离子化检测器(GC-FID)、气相色谱-电子捕获检测器(GC-ECD)、气相色谱-火焰光度检测器(GC-FPD)、气相色谱-氮磷检测器(GC-NPD)、气相色谱-质谱联用仪(GC-MSD)、气相色谱-三重四级杆质谱仪(GC-QQQ)、气相色谱-四级杆离子阱质谱仪(GC-QIT)或气相色谱-四极杆飞行时间质谱仪(GC-QTOF)。
附图说明
图1为本发明的实验例1中加入分析保护剂前后8中香味成分混合标准溶液的总离子流图，其中a-琥珀酸二甲酯，b-胡萝卜酸二乙酯，c-乙酸庚酯，d-辛酸甲酯，e-樟脑，f-薄荷呋喃，g-水杨酸甲酯，h-丁酸环己酯。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案作进一步的说明。
实施例1
本实施例的用于气相色谱分析的分析保护剂，由醇类化合物和有机溶剂组成；醇类化合物为1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十四碳二醇、植烷三醇的组合，1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十四碳二醇、植烷三醇在分析保护剂中的浓度依次分别为2000ppm、2000ppm、10000ppm和10000ppm；有机溶剂为甲醇。
实施例2
本实施例的用于气相色谱分析的分析保护剂，由醇类化合物和有机溶剂组成；醇类化合物为1,2-庚二醇、1,2-癸二醇、1,2-十四碳二醇的组合，1,2-庚二醇、1,2-癸二醇、1,2-十四碳二醇在分析保护剂中的浓度依次分别为4000ppm、4000ppm和20000ppm；有机溶剂为乙醇。
实施例3
本实施例的用于气相色谱分析的分析保护剂，由醇类化合物和有机溶剂组成；醇类化合物为1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、植烷三醇的组合，1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、植烷三醇在分析保护剂中的浓度依次分别为4000ppm、4000ppm和20000ppm；有机溶剂为丙酮。
实施例4
本实施例的用于气相色谱的分析保护剂，由醇类化合物和有机溶剂组成；醇类化合物为1,2-己二醇、1,2-庚二醇、1,2-辛二醇的组合，1,2-己二醇、1,2-庚二醇、1,2-辛二醇在分析保护剂中的浓度依次均为10000ppm；有机溶剂为二氯甲烷。
实施例5
本实施例的植物提取物中香味成分的分析方法，是对由白柠檬果实中提取得到的植物精油中的琥珀酸二甲酯、胡萝卜酸二乙酯、乙酸庚酯、辛酸甲酯、樟脑、薄荷呋喃、水杨酸甲酯、丁酸环己酯等8种香味成分的含量进行分析，具体包括以下步骤：
1)采用二氯甲烷将各待测香味成分的标准品以及内标物配制成一系列不同浓度各待测香味成分的混合标准溶液，并保证各混合标准溶液中内标物的浓度完全相同，然后分别在各混合标准溶液中加入对应混合标准溶液体积5％的实施例1的分析保护剂，使分析保护剂中1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十四碳二醇、植烷三醇在混合体系中的浓度依次分别为100ppm、100ppm、500ppm和500ppm，摇匀，然后取样进GC-QQQ进行分析，然后根据各待测香味成分物质的浓度及响应面积，使用内标法建立标准曲线；
2)称取20mg植物精油样品，分别加入内标物、10mL二氯甲烷后以2000r/min的速度涡旋萃取10min，以8000r/min速度离心3min，取上清液得到待测溶液，然后在待测溶液中加入待测溶液体积5％的实施例1的分析保护剂，使分析保护剂中1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十四碳二醇、植烷三醇在混合体系中的浓度依次分别为100ppm、100ppm、500ppm和500ppm，然后取样进GC-QQQ在与步骤1)相同的仪器条件下进行分析，根据各待测香味成分、内标物的响应面积以及标准曲线计算植物精油样品中相应香味成分的含量。
步骤1)和步骤2)中GC-QQQ仪器条件如下：
色谱柱：DB-5MS UI弹性石英毛细管色谱柱(60m×0.25mm×0.25μm)；进样口温度：290℃；程序升温：初始温度40℃，保持3min后以5℃/min升至75℃，随后以1℃升至120℃，然后以5℃升至290℃，保持10min；不分流进样，不分流时间1min；隔垫吹扫流速3mL/min；载气：氦气(纯度为99.999％)，恒流模式，流速为1.5mL/min；进样量：1μL。电子轰击(EI)电离模式，电离能70eV；灯丝电流：35μA；离子源温度：280℃；四级杆温度：150℃；传输线温度：280℃；检测方式：多反应监测(MRM)模式。
本实施例所采用的内标物为氘代苯乙酮。
本实施例标准曲线见表1。
表1 8种香味成分标准曲线
| 香味成分 | 线性方程 | 相关系数 |
| 琥珀酸二甲酯 | y＝0.3061x-0.0024 | 0.9999 |
| 胡萝卜酸二乙酯 | y＝0.1193x-0.0052 | 0.9998 |
| 乙酸庚酯 | y＝0.1385x-0.0034 | 0.9996 |
| 辛酸甲酯 | y＝0.0784x-0.0018 | 0.9996 |
| 樟脑 | y＝0.1815x-0.0005 | 0.9998 |
| 薄荷呋喃 | y＝0.3368x-0.0044 | 0.9997 |
| 水杨酸甲酯 | y＝0.5085x-0.0387 | 0.9998 |
| 丁酸环己酯 | y＝0.0201x-0.0005 | 0.9998 |
该植物精油样品中8种香味成分的检测结果如下：琥珀酸二甲酯未检出、胡萝卜酸二乙酯44.3μg/g、乙酸庚酯未检出、辛酸甲酯未检出、樟脑34.2μg/g、薄荷呋喃未检出、水杨酸甲酯1.7μg/g、丁酸环己酯未检出。
实施例6
本实施例采用GC-QQQ对琥珀酸二甲酯、胡萝卜酸二乙酯、乙酸庚酯、辛酸甲酯、樟脑、薄荷呋喃、水杨酸甲酯、丁酸环己酯等8种成分的混合标准溶液中该8种香味成分进行分析测试，具体步骤如下：
采用二氯甲烷对8种待测香味成分配制混合标准溶液A，混合标准溶液A中各香味成分的浓度均为0.4ppm，取1mL混合标准溶液A加入50μL实施例1的分析保护剂，摇匀，进GC-QQQ进行分析，记录8种香味成分的响应面积。
同时，取1mL混合标准溶液A加入50μL的二氯甲烷后混匀，然后取样进GC-QQQ进行分析，记录8种香味成分的响应面积。
两次GC-QQQ分析的仪器的条件完全同实施例5，所得的8种香味成分的响应面积见表2，色谱图见图1。
表2加入分析保护剂前后8种香味成分响应面积变化
表2中数据结果显示，加入分析保护剂后8种香味成分响应面积增加了1.2-7.8倍。
实施例7
本实施例考察分析保护剂对基质效应的补偿效果，具体做法如下：
采用二氯甲烷配制琥珀酸二甲酯、胡萝卜酸二乙酯、乙酸庚酯、辛酸甲酯、樟脑、薄荷呋喃、水杨酸甲酯、丁酸环己酯等8种香味成分的混合标准溶液，混合标准溶液中各香味成分的浓度均为1ppm。
然后取1mL混合标准溶液加入50μL实施例1的分析保护剂，摇匀得到待分析溶液A，进GC-QQQ分析，得到各待测香味成分的响应面积，见表3。
称取20mg白柠檬果实中提取得到的植物精油，加入10mL二氯甲烷，以2000r/min涡旋萃取10min，以8000r/min离心3min，得到待测溶液。
然后取1mL待测溶液加入50μL实施例1的分析保护剂，摇匀，进GC-QQQ进行分析。
同时取另一份1mL的待测溶液加入50μL实施例1的分析保护剂，并加入8种上述香味成分并保证各香味成分在混合体系中的浓度同上述待分析溶液A，摇匀，进GC-QQQ分析。
计算在待测溶液中加入8种香味成分的标准物质后各待测物增加的响应面积，即各待测香味成分在植物精油样品的待测溶液中的响应面积，见表3。
本实验例中三次GC-QQQ分析的仪器条件完全同实施例5。
将各待测香味成分在标准溶液中的响应面积除以在植物精油样品待测溶液中的响应面积，比值在82-116％之间，见表3。
表3加入分析保护剂后8种香味成分的响应面积比较
由表3中数据可知，同等浓度的待测物无论在标准溶液中还是在待测溶液中，仪器响应值基本一致，本发明的分析保护剂可有效抑制气相色谱活性位点的吸附作用，对基质效应进行补偿。
Claims (10)
1.一种具有式I所示结构的化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中的应用：
式I中，R1、R2独立选自H、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R3为C4-C20直链烷基或带有支链的C4-C20烷基，m为0或1，n为1或2或3。
2.根据权利要求1所述的具有式I所示结构的化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中的应用，其特征在于：R1为H，R3为C4-C14直链烷基，m为0，n为2；或式I化合物为植烷三醇。
3.根据权利要求1所述的具有式I所示结构的化合物在抑制气相色谱活性位点吸附中的应用，其特征在于：所述应用包括以下步骤：将具有式I所示结构的化合物加入待测溶液混匀后进行气相色谱分析。
4.一种用于气相色谱分析的分析保护剂，其特征在于：由醇类化合物和有机溶剂组成；所述醇类化合物选自具有式I所示结构的化合物中一种或两种及以上：
式I中，R1、R2独立选自为H、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R3为C4-C20直链烷基或带有支链的C4-C20烷基，m为0或1，n为1或2或3。
5.根据权利要求4所述的用于气相色谱分析的分析保护剂，其特征在于：所述分析保护剂由1,2-辛二醇、1,2-癸二醇、1,2-十四碳二醇、植烷三醇和有机溶剂组成。
6.根据权利要求4或5所述的用于气相色谱分析的分析保护剂，其特征在于：各式I所示结构化合物在所述分析保护剂中浓度为1000-20000ppm。
7.根据权利要求4或5所述的用于气相色谱分析的分析保护剂，其特征在于：所述有机溶剂选自乙腈、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、甲苯中的一种或任意组合。
8.一种植物提取物中香味成分的分析方法，其特征在于：包括以下步骤：称取一定质量的植物提取物样品，加入内标物、萃取剂后进行涡旋萃取，离心，得到待测溶液，然后在待测溶液中加入如权利要求4-7中任意一项所述的分析保护剂混匀，然后采样注入气相色谱仪进行分析。
9.根据权利要求8所述的植物提取物中香味成分的分析方法，其特征在于：所述香味成分包括琥珀酸二甲酯、胡萝卜酸二乙酯、乙酸庚酯、辛酸甲酯、樟脑、薄荷呋喃、水杨酸甲酯、丁酸环己酯中的一种或任意组合。
10.根据权利要求8或9所述的植物提取物中香味成分的分析方法，其特征在于：所述分析保护剂的加入体积为待测溶液体积的1-20％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110430476.9A CN113203821B (zh) | 2021-04-21 | 2021-04-21 | 一种化合物的应用、分析保护剂、植物提取物中香味成分的分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110430476.9A CN113203821B (zh) | 2021-04-21 | 2021-04-21 | 一种化合物的应用、分析保护剂、植物提取物中香味成分的分析方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113203821A true CN113203821A (zh) | 2021-08-03 |
| CN113203821B CN113203821B (zh) | 2024-05-31 |
Family
ID=77027541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110430476.9A Active CN113203821B (zh) | 2021-04-21 | 2021-04-21 | 一种化合物的应用、分析保护剂、植物提取物中香味成分的分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113203821B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113720934A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-30 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种卷烟主流烟气中香味成分的检测方法 |
| CN113720933A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-30 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种检测卷烟主流烟气中香味成分的方法 |
| CN113933430A (zh) * | 2021-10-22 | 2022-01-14 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种适用于卷烟主流烟气中有机硫化合物检测的高灵敏和高精密度的分析方法 |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101246149A (zh) * | 2008-03-25 | 2008-08-20 | 中国检验检疫科学研究院 | 食品中农兽药残留的快速高精度检测方法 |
| CN101246147A (zh) * | 2008-03-25 | 2008-08-20 | 中国检验检疫科学研究院 | 一种气相色谱农残分析保护剂及其应用 |
| CN101642164A (zh) * | 2009-08-06 | 2010-02-10 | 华中农业大学 | 一种粮食保护剂大蒜精油纳米分散体胶囊的制备方法及应用 |
| CN101718757A (zh) * | 2009-12-04 | 2010-06-02 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种测定无烟气烟草制品中非极性或弱极性香味成分释放率的方法 |
| CN102156177A (zh) * | 2011-05-17 | 2011-08-17 | 中华人民共和国绍兴出入境检验检疫局 | 一种黄酒中甲胺磷的测定方法 |
| JP2016205849A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 株式会社豊田中央研究所 | ガスクロマトグラフ装置用保護剤導入装置及びそれを用いたガスクロマトグラフ装置 |
| CN106770863A (zh) * | 2015-11-19 | 2017-05-31 | 内蒙古蒙牛乳业（集团）股份有限公司 | 检测液态乳制品中残留农药含量的方法 |
| KR20170099233A (ko) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | 공주대학교 산학협력단 | 기체크로마토그래피와 질량분석법을 이용한 알데히드류의 동시 분석 방법 |
| CN109187830A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-01-11 | 云南中烟工业有限责任公司 | Gc-ms法同时快速测定食用香精香料中9种醇类化合物含量的方法 |
| KR20190009927A (ko) * | 2017-07-20 | 2019-01-30 | 연세대학교 원주산학협력단 | 흡착제 내의 휘발성 유기화합물을 정량 분석하는 방법 |
| CN110133155A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-08-16 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种烟用香精香料的气相色谱-串联质谱分析方法 |
| CN110133156A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-08-16 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种高通量测定电子烟烟液中超多靶标香味成分的分析方法 |
| EA033086B1 (ru) * | 2018-07-06 | 2019-08-30 | Белорусский Государственный Университет (Бгу) | Способ снижения предела обнаружения, стабилизации факторов отклика и повышения точности газохроматографического определения микроколичеств пестицидов в сельскохозяйственной продукции |
| CN110208414A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-09-06 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种定量测定烟草中超多靶标香味成分的分析方法 |
| CN111257477A (zh) * | 2020-03-18 | 2020-06-09 | 福建中烟工业有限责任公司 | 一种同时定量测定铁观音茶叶杀青物中41种主要香气成分的含量的方法 |
-
2021
- 2021-04-21 CN CN202110430476.9A patent/CN113203821B/zh active Active
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101246149A (zh) * | 2008-03-25 | 2008-08-20 | 中国检验检疫科学研究院 | 食品中农兽药残留的快速高精度检测方法 |
| CN101246147A (zh) * | 2008-03-25 | 2008-08-20 | 中国检验检疫科学研究院 | 一种气相色谱农残分析保护剂及其应用 |
| CN101642164A (zh) * | 2009-08-06 | 2010-02-10 | 华中农业大学 | 一种粮食保护剂大蒜精油纳米分散体胶囊的制备方法及应用 |
| CN101718757A (zh) * | 2009-12-04 | 2010-06-02 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种测定无烟气烟草制品中非极性或弱极性香味成分释放率的方法 |
| CN102156177A (zh) * | 2011-05-17 | 2011-08-17 | 中华人民共和国绍兴出入境检验检疫局 | 一种黄酒中甲胺磷的测定方法 |
| JP2016205849A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 株式会社豊田中央研究所 | ガスクロマトグラフ装置用保護剤導入装置及びそれを用いたガスクロマトグラフ装置 |
| CN106770863A (zh) * | 2015-11-19 | 2017-05-31 | 内蒙古蒙牛乳业（集团）股份有限公司 | 检测液态乳制品中残留农药含量的方法 |
| KR20170099233A (ko) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | 공주대학교 산학협력단 | 기체크로마토그래피와 질량분석법을 이용한 알데히드류의 동시 분석 방법 |
| KR20190009927A (ko) * | 2017-07-20 | 2019-01-30 | 연세대학교 원주산학협력단 | 흡착제 내의 휘발성 유기화합물을 정량 분석하는 방법 |
| EA033086B1 (ru) * | 2018-07-06 | 2019-08-30 | Белорусский Государственный Университет (Бгу) | Способ снижения предела обнаружения, стабилизации факторов отклика и повышения точности газохроматографического определения микроколичеств пестицидов в сельскохозяйственной продукции |
| CN109187830A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-01-11 | 云南中烟工业有限责任公司 | Gc-ms法同时快速测定食用香精香料中9种醇类化合物含量的方法 |
| CN110133155A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-08-16 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种烟用香精香料的气相色谱-串联质谱分析方法 |
| CN110133156A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-08-16 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种高通量测定电子烟烟液中超多靶标香味成分的分析方法 |
| CN110208414A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-09-06 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种定量测定烟草中超多靶标香味成分的分析方法 |
| CN111257477A (zh) * | 2020-03-18 | 2020-06-09 | 福建中烟工业有限责任公司 | 一种同时定量测定铁观音茶叶杀青物中41种主要香气成分的含量的方法 |
Non-Patent Citations (8)
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113720934A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-30 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种卷烟主流烟气中香味成分的检测方法 |
| CN113720933A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-11-30 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种检测卷烟主流烟气中香味成分的方法 |
| CN113933430A (zh) * | 2021-10-22 | 2022-01-14 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种适用于卷烟主流烟气中有机硫化合物检测的高灵敏和高精密度的分析方法 |
| CN113933430B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-09-05 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种适用于卷烟主流烟气中有机硫化合物检测的高灵敏和高精密度的分析方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113203821B (zh) | 2024-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113203821B (zh) | 一种化合物的应用、分析保护剂、植物提取物中香味成分的分析方法 | |
| Harmon | Solid-phase microextraction for the analysis of flavors | |
| Augusto et al. | Sampling and sample preparation for analysis of aromas and fragrances | |
| Cai et al. | Determination of characteristic odorants from Harmonia axyridis beetles using in vivo solid-phase microextraction and multidimensional gas chromatography–mass spectrometry–olfactometry | |
| Ceva-Antunes et al. | Analysis of volatile composition of siriguela (Spondias purpurea L.) by solid phase microextraction (SPME) | |
| Etievant et al. | The flavour of Muscat wine: the sensory contribution of some volatile compounds | |
| Li et al. | Comparison and analysis of tomato flavor compounds using different extraction methods | |
| Chin et al. | Cumulative solid phase microextraction sampling for gas chromatography-olfactometry of Shiraz wine | |
| Diaz-Maroto et al. | Headspace solid-phase microextraction analysis of volatile components of spices | |
| Stashenko et al. | GC–MS study of compounds isolated from C offea arabica flowers by different extraction techniques | |
| Sánchez-Palomo et al. | Comparison of extraction methods for volatile compounds of Muscat grape juice | |
| Dubey et al. | Determination of ethylenethiourea in food commodities by a two-step derivatization method and gas chromatography with electron-capture and nitrogen-phosphorus detection | |
| CN113203823B (zh) | 一种含羟基化合物的应用、基质改进剂、烟草中香味成分的分析方法 | |
| Shao et al. | Solid-phase microextraction—on-fibre derivatization with comprehensive two dimensional gas chromatography analysis of trans-resveratrol in wine | |
| Harmon | Solid-phase microextraction for the analysis of aromas and flavors | |
| Tholl et al. | Practical approaches to plant volatile collection and analysis | |
| Cadwallader et al. | Analysis of volatile components in fresh grapefruit juice by purge and trap/gas chromatography | |
| CN113203822B (zh) | 一种化合物的应用、基质效应补偿剂、植物提取物中香味成分的分析方法 | |
| CN113607844B (zh) | 化合物作为色谱分析保护剂的应用、保护液和卷烟烟气中香味成分的分析方法 | |
| Kiralan | Use of headspace solid-phase microextraction in rose (Rosa damescena Mill) products for volatile compounds | |
| Gramshaw et al. | Estimation of citral in lemon oil by gas–liquid chromatography using a capillary column | |
| Isidorov et al. | Gas chromatographic determination of extractable compounds composition and emission rate of volatile terpenes from larch needle litter | |
| CN113567571B (zh) | 一种补偿卷烟主流烟气分析基质效应的分析保护剂 | |
| CN104807941A (zh) | 一种食用香精香料中萜烯醇酯类化合物的检测方法 | |
| Jung et al. | Headspace hanging drop liquid phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry for the analysis of flavors from clove buds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |