CN113189842A - 一种彩色滤光片的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于图像显示技术领域，尤其涉及一种彩色滤光片的制备方法，彩色滤光片包括基板，基板上包括黑矩阵和彩色滤光层，彩色滤光层形成在黑矩阵中，彩色滤光层由感光性树脂组合物经包括涂布、曝光、显影的工序形成。其中，感光性树脂组合物包含着色剂、碱可溶性树脂、光自由基聚合性化合物、光自由基聚合引发剂、有机溶剂，下式通式I表述的的化合物：
Description
技术领域
本发明属于图像显示技术领域，尤其涉及一种彩色滤光片及其制备方法。
背景技术
当前，液晶显示器的市场日益扩大，彩色滤光片主要用于彩色液晶显示器中，彩色滤光片通常包括基板(透明，通常为玻璃基板)、基板上形成包含红、绿、蓝三原色图案的彩色滤光层、黑矩阵，此外还包括保护层和ITO导电膜等。彩色滤光层的制备通常采用颜料分散法，首先将颜料分散型彩色光阻涂布于已形成黑色矩阵的玻璃基板上，经减压干燥(Vacuum dry，VD)，软烤，曝光对准，显影，光阻剥离，硬烤重复此流程三次形成R,G,B之三色图形。
彩色滤光片用彩色光阻的成分主要为含有着色剂的感光性树脂组合物，着色剂可以颜料或染料。对于彩色光阻，需要其同时具有较好的成膜均匀性、显影性，当前通常添加环氧树脂，但会影响显影性。
发明内容
本发明解决的技术问题
本发明的目的是提供一种彩色滤光片的制备方法，用以解决显影时的显影残渣现象，同时，采用本发明的感光性组合物，可以解决减压干燥时产生的不均匀现象，进一步的，得到后烘烤前后膜收缩率低的膜层。
本发明采用的技术方案
针对上述问题，本发明提出了一种彩色滤光片及其制备方法。
根据本发明的一个实施方案，提供一种彩色滤光片的制备方法，彩色滤光层由感光性树脂组合物经包括涂布、曝光、显影的工序形成，其中，感光性树脂组合物包含着色剂、碱可溶性树脂、光自由基聚合性化合物、光自由基聚合引发剂、有机溶剂，通式I表述的的化合物：
其中，R表示全氟取代的烷基或烷氧基。优选的，R为三氟甲基或三氟甲氧基。
优选的，感光性组合物进一步含有通式II表示的化合物：R1R2Si(CH3)，其中，R1、R2表示CH3CHCH2Br或CH3CHBrCH2中的至少一个或两者的混合。
优选的，其中，感光性树脂组合物包含5-10重量份的着色剂、4-15重量份的碱可溶性树脂、5-15重量份的光自由基聚合性化合物、3-10重量份光自由基聚合引发剂、1-5重量份通式I表示的化合物、60-82重量份的有机溶剂。
优选的，其中，感光性树脂组合物包含5-10重量份的着色剂、4-15重量份的碱可溶性树脂、5-15重量份的光自由基聚合性化合物、3-10重量份光自由基聚合引发剂、1-5重量份通式I表示的化合物、1-4重量份通式II表示的化合物、60-82重量份的有机溶剂。
优选的，其中，有机溶剂包含环戊酮、环己酮、乳酸乙酯、乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯中的至少一种。
优选的，其中，碱可溶性树脂的酸值为20至200(mgKOH/g)
优选的，其中，碱可溶性树脂的重均分子量为3000-50000。
根据本发明的第二方面，提供一种彩色滤光片的制备用感光性树脂组合物，包含着色剂、碱可溶性树脂、光自由基聚合性化合物、光自由基聚合引发剂、有机溶剂，通式I表示的化合物：
其中，R表示全氟取代的烷基或烷氧基。
优选的，R为三氟甲基或三氟甲氧基。
优选的，感光性组合物进一步含有以下通式II表示的化合物：R1R2Si(CH3)，其中，R1、R2表示CH3CHCH2Br或CH3CHBrCH2中的至少一个或两者的混合。
提供一种彩色滤光片的制备用感光性树脂组合物，包含着色剂、碱可溶性树脂、光自由基聚合性化合物、光自由基聚合引发剂、有机溶剂，下式表示的化合物：R1R2Si(CH3)，其中，R1、R2表示CH3CHCH2Br或CH3CHBrCH2中的至少一个或两者的混合。
本发明的有益效果
采用本发明方法制备彩色滤光片用感光性组合物，可以同时满足显影性能和膜均匀性的要求。在解决显影残渣问题和减压干燥时产生的不均匀问题的同时，通过加入特定的光自由基聚合性化合物进一步的，得到膜收缩率低的膜层。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，但这些实施例的描述不应理解为对本发明保护范围的限制。
一、着色剂
本发明所使用的着色剂并无特别限定，包括有机颜料、无机颜料、可分散染料。有机颜料例如偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、三芳甲烷颜料、多环颜料等，具体而言有附有染料索引(C.I.)编号的颜料(例如：C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料红177、C.I.颜料红209、C.I.颜料红254、C.I.颜料紫23、C.I.颜料蓝15:6及C.I.颜料绿36)。无极颜料包括各种金属氧化物、铬酸盐、碳酸盐、硫酸盐和硫化物等，无机着色颜料可分为红色、橙色、黄色、绿色、蓝色、紫色、棕色、黑色、白色等12类。可分散染料包括偶氮型、蒽醌型和杂环型等。
着色剂的平均一次粒径为10～150nm，优选为10～80nm。该粒径通过扫描电镜测得。使用上述范围的着色剂，可以提高彩色滤光片的对比度。
本发明的着色剂，可以直接与碱可溶性树脂等成分直接研磨混合，此时可加颜料分散剂分散剂，也通常制备成着色剂分散液的形式再与其他组分混合。颜料分散剂例如高分子分散剂，具体的如(甲基)丙烯酸系共聚物等。市售品如：DISPER BYK-2000、DISPERBYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150、Disperbyk-107、Polyflow No.50E等。
相对于着色剂分散液中的总固体成分100质量份计，着色剂优选含20～80重量份、进一步优选以40～75重量份。相对于着色剂成分100质量份计，分散剂优选含5-50重量份。
二、碱可溶性树脂
碱可溶性树脂可以组合使用具有羧基的丙烯酸系共聚物、具有羧基的苯乙烯-丙烯酸系共聚物、具有羧基的环氧基(甲基)丙烯酸酯树脂等的一种以上。为进一步提高感光性组合物固化后的膜强度，优选在侧链上具有羧基的同时、进一步在侧链上具有烯键性不饱和基等光聚合性官能基的碱可溶性树脂(市售品如Photomer6173)。
碱可溶性树脂的分子量优选为3000～50000(重均分子量)，可以同时满足粘结性和显影性的要求。碱可溶性树脂的酸值在50～120mgKOH/g范围内是可以同时满足显影速度、密合性和保存稳定性的要求。
以感光性树脂组合物中固体成分含量为100重量份计，所述碱可溶性树脂的含量为10～80重量份，优选10～40重量份。或相对于着色剂100质量份，碱可溶性树脂的含量为10-500重量份，优选20-100重量份。在此范围内可以平衡显影性、保存稳定性及适当的颜色浓度。
三、光自由基聚合性化合物
从灵敏度的观点考虑，光自由基聚合性化合物可从具有至少1个，优选为2个以上的末端乙烯性不饱和键的化合物中适宜选择。优选可以使用二官能以上的多官能单体。例如，2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(KAYARADDPHA)等。
以感光性树脂组合物中固体成分含量为100重量份计，上述光自由基聚合性化合物的含量为5-50重量重量份。以着色剂含量100重量份计，光自由基聚合性化合物的含量为20-200重量份，优选30-100重量份。可以平衡显影性和成膜硬度。
当添加以下光聚合单体1时，可以增强后烘烤后膜的硬度，降低膜的收缩率，将收缩率降到20％以内。其含量可以为聚合单体含量的10-50重量％。
四、光自由基聚合引发剂
光自由基聚合引发剂选自由安息香类、苯乙酮类、二苯甲酮类、噻吨酮类、三嗪类、蒽醌类、肟化合物等。优选含有肟酯系光引发剂，具体的优选使用Irgacure OXE-01、TR-PBG-304等。为提高灵敏度，肟酯系光引发剂优选与具有叔胺结构的光引发剂一起使用，例如与2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮一起使用。相对于光聚合性化合物100质量份，光自由基聚合引发剂的含量为1-25质量份。
五、通式I表示的化合物：
其中，R表示全氟取代的烷基或烷氧基。优选的，R为三氟甲基或三氟甲氧基。
六、通式II表示的化合物：
R1R2Si(CH3)，其中，R1、R2表示CH3CHCH2Br或CH3CHBrCH2中的至少一个或两者的混合。
七、其他添加剂
感光性树脂组合物中的添加剂可以包括表面活性剂、密合促进剂、抗氧化剂等。表面活性剂优选氟系表面活性剂，例如市售品Surflon KH-40、PF7002等，表面活性剂的添加量优选0.001～2.0质量％～25质量％。
六、溶剂
本发明的溶剂可以为醇类、酮类、酯类、内酯类、芳香族烃类、乙二醇单烷基醚类、二乙二醇二烷基醚类。优选包括环戊酮、环己酮、乳酸乙酯、乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯中的1种以上。优选将2种以上的这些有机溶剂进行混合。使用上述溶剂，可以改善溶解性、分散均匀性。
实施例
1.碱可溶性树脂1的合成
在氮气气氛下，向反应容器中加入丙二醇二乙酸酯450g，随后滴入加入苄基马来酰亚胺75g、苯乙烯104g、丙烯酸43g、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯4g，同时滴入正十二烷硫醇6g、PGMEA 24g，控制反应温度80-110℃，反应进行三小时后，边吹入空气边滴入对甲氧基苯酚0.4g，甲基丙烯酸缩水甘油酯28g、三乙基胺0.6g，继续反应5小时，得到碱可溶性树脂1。树脂的酸值为80(基于GB/T 2895-2008进行测定)，重均分子量为15000，分子量分布为1.9。
2.颜料分散液1的制备
10重量份C.I.颜料蓝15：6、2份DISPER BYK-2150分散剂、88份丙二醇二乙酸酯混合，珠磨机分散得到颜料分散液1。
3.光聚合单体1的制备
低温(0℃)下，在反应容器中加入丙烯酸羟乙酯、二氯甲烷、三乙胺、化合物5，混合均匀后逐渐升温至室温下反应8小时。柱色谱分离得到光自由基聚合单体1。
光自由基聚合单体1的核磁共振数据如下：1HNMR(300MHZ，DMSO)：2.88(S,16H)4.48(m,4H)4.56(m,4H)5.83(m,2H)6.12(m,2H)6.41(m,2H)
4.通式I中化合物1和化合物2的制备
4.1化合物1的制备(2-甲基-2-[4-{[(4-甲基-2-[4-三氟甲基苯基]噻唑-5-基羰基)氨基]甲基}苯氧基]丙酸乙酯)。
在室温下，向1500ml 4-(三氟甲基)-硫代苯甲酰胺(300g)的乙醇悬浮液中加入200mL 2-氯乙酰乙酸乙酯。将该溶液回流24小时，然后在减压下除去溶剂。将固体材料与500mL 0℃的己烷一起搅拌后过滤，干燥得到化合物A(4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯)。
向2000ml化合物A(315g)的0℃乙醇溶液中加入2000ml氢氧化钠(80g)的溶液。加入完毕后，将该溶液在85℃加热2小时。蒸发乙醇后，用2L水稀释水溶液，并用浓盐酸水溶液酸化至pH为1。过滤，并用1L水和1L二氯甲烷洗涤两次，真空干燥后得到化合物B(4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-羧酸)的灰白色粉末(262g)。
室温下，200mLDMF中先后加入4-氰基苯酚11.9g、2-溴-2-甲基丙酸乙酯19.5g和催化量的NaH(在矿物油中占60％)，回流反应2h，过滤并浓缩，然后催化氢化(10％Pd/C，AcOH/EtOH，H2)得到化合物C(3-(4-(氨基甲基)苯基)-2,2-二甲基丙酸乙酯)。
将6.7g化合物B在200ml亚硫酰氯中回流3小时，冷却至室温后，减压除去亚硫酰氯，并将残余物用甲苯洗涤两次，并蒸发至干，得到化合物D。向保持在10℃的35g化合物C和20ml三乙胺的二氯甲烷(350mL)混合物中分批加入化合物D，反应20分钟，并将混合物在室温下搅拌过夜。添加水淬灭反应，有机层用200mL1N的盐酸，200mL水，200mL饱和碳酸钠水溶液和200mL盐水。用硫酸镁干燥，过滤并浓缩至干后，将粗物质悬浮于200mL异丙醚中，研磨，过滤并干燥，得到白色粉末状的化合物1(2-甲基-2-[4-{[(4-甲基-2-[4-三氟甲基苯基]噻唑-5-基羰基)氨基]甲基}苯氧基]丙酸乙酯)：1H NMR(DMSO-d6):
8.87(t,J)5.6Hz,1H),8.14(d,J)8.1Hz,2H),7.87(d,J)8.5Hz,2H),7.23(d,J)8.7Hz,2H),6.75(d,J)8.7Hz,2H),4.37(d,J)5.8Hz,2H),4.15(q,J)7.1Hz,2H),2.63(s,3H),1.50(s,6H),1.16(t,J)7.1Hz,3H)。
4.2化合物2的制备(2-甲基-2-[4-{[(4-甲基-2-[4-三氟甲氧基苯基]噻唑-5-基羰基)氨基]甲基}苯氧基]丙酸乙酯)。
将4-(三氟甲基)-硫代苯甲酰胺替换为4-(三氟甲氧基)-硫代苯甲酰胺其余步骤同化合物1的制备。
5、通式I对比化合物3的制备(2-甲基-2-[4-{[(4-甲基-2-[4-甲氧基苯基]噻唑-5-基羰基)氨基]甲基}苯氧基]丙酸乙酯)。将4-(三氟甲基)-硫代苯甲酰胺替换为4-(甲氧基)-硫代苯甲酰胺其余步骤同化合物1的制备。
6、相对于通式I的对比化合物4的制备(2-甲基-2-[4-{[(4-甲基-2-[4-氯苯基]噻唑-5-基羰基)氨基]甲基}苯氧基]丙酸乙酯)。将4-(三氟甲基)-硫代苯甲酰胺替换为4-氯-硫代苯甲酰胺其余步骤同化合物1的制备。
7、通式II所示化合物及对比化合物的制备
在低温(0℃)下，氮气保护下，在反应容器中加入1mol二甲基二溴硅烷，滴入2mol环氧丙烷，在0℃下反应2小时后升温至50℃反应2小时。柱色谱分离到到通式II所示化合物E。1HNMR(300MHZ，DMSO)：0.14(s,6H)，1.27(d,3H)，1.71(d,3H)，3.48(m,1H)，3.90(m,1H)，4.11(m,1H)，4.23(m,1H)，其中R1、R2分别表示CH3CHCH2Br或CH3CHBrCH2。
相同实现条件下，将二甲基二溴硅烷替换为二甲基二氯硅烷，得到化合物F所示的化合物。R1R2Si(CH3)，其中，R1、R2表示CH3CHCH2Cl或CH3CHClCH2
8、感光性组合物实施例(见表1)
表1
9.显影性评价
超高压汞灯照射，曝光量70mJ/cm2。曝光后显影(例如0.05重量％氢氧化钾水溶液，25℃下，喷淋显影60S)；显影后200-240℃下后烘烤30min。用扫描式电子显微镜(25000倍率)观察未曝光区域是否存在残渣。
10、不均匀性评价
在100mm×100mm的玻璃基板旋涂上述感光性树脂组合物，80Pa下真空干燥20s，80℃下热板前烘3分钟形成着色层，膜厚为0.9μm；使用FNA-35检査灯观察基板，通过斑纹以确定涂膜表面有无产生不均匀。见表2.
11、膜厚差异评价
用光学测量仪来测定真空干燥后涂层不同位置的膜厚，最大膜厚差值数据如下(通常仅测定中心部分的膜厚与边缘部分的膜厚即可)。见表2.
12、膜收缩率评价
超高压汞灯照射，曝光量70mJ/cm2。曝光后显影(例如0.05重量％氢氧化钾水溶液，25℃下，喷淋显影60S)；显影后200-240℃下后烘烤30min。与显影后的膜厚比较，计算收缩率。
表2：不均匀性评价及膜厚差异评价
通过以上数据可以看出，添加了本发明通式I的化合物1或2后，显影性能明显提高，而添加化合物3和4的对比例显影残渣多；进一步添加化合物E后，可以明显改善甚至消除减压干燥带来的不均匀性；进一步添加光聚合单体1后，可以利用光聚合单体1上苯环两侧的四元环结构，在加热时实现交联，提高膜的硬度，同时降低膜的收缩率。
此实施例仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。
Claims (11)
1.一种彩色滤光片的制备方法，彩色滤光层由感光性树脂组合物经包括涂布、曝光、显影的工序形成，其中，感光性树脂组合物包含着色剂、碱可溶性树脂、光自由基聚合性化合物、光自由基聚合引发剂、有机溶剂，通式I表述的的化合物：
其中，R表示全氟取代的烷基或烷氧基。
2.如权利要求1所述的彩色滤光片的制备方法，R为三氟甲基或三氟甲氧基。
3.如权利要求1所述的彩色滤光片的制备方法，感光性组合物进一步含有以下通式II表示的化合物：R1R2Si(CH3)，其中，R1、R2表示CH3CHCH2Br或CH3CHBrCH2中的至少一个或两者的混合。
4.如权利要求1所述的彩色滤光片的制备方法，其中，感光性树脂组合物包含5-10重量份的着色剂、4-15重量份的碱可溶性树脂、5-15重量份的光自由基聚合性化合物、3-10重量份光自由基聚合引发剂、1-5重量份式通式I表示的化合物、60-82重量份的有机溶剂。
5.如权利要求1所述的彩色滤光片的制备方法，其中，感光性树脂组合物包含5-10重量份的着色剂、4-15重量份的碱可溶性树脂、5-15重量份的光自由基聚合性化合物、3-10重量份光自由基聚合引发剂、1-5重量份式通式I表示的化合物、1-4重量份通式II表示的化合物、60-82重量份的有机溶剂。
6.如权利要求1所述的彩色滤光片的制备方法，其中，有机溶剂包含环戊酮、环己酮、乳酸乙酯、乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基-3-亚胺丙酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯中的至少一种。
7.如权利要求1所述的彩色滤光片的制备方法，其中，碱可溶性树脂的酸值为20至200(mgKOH/g)。
8.如权利要求1所述的彩色滤光片的制备方法，其中，碱可溶性树脂的重均分子量为3000-50000。
9.一种彩色滤光片的制备用感光性树脂组合物，包含着色剂、碱可溶性树脂、光自由基聚合性化合物、光自由基聚合引发剂、有机溶剂，通式I表示的化合物：
其中，R表示全氟取代的烷基或烷氧基。
10.如权利要求9所述的感光性树脂组合物，R为三氟甲基或三氟甲氧基。
11.如权利要求9所述的感光性树脂组合物，感光性组合物进一步含有以下通式II表示的化合物：R1R2Si(CH3)，其中，R1、R2表示CH3CHCH2Br或CH3CHBrCH2中的至少一个或两者的混合。
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