CN113173848B - 一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，以含有咖啡酸的发酵液为原料，依次经膜分离、活性炭脱色、旋转蒸发浓缩、低温结晶、离心分离得到。本发明从发酵液中提取分离咖啡酸的条件温和，产品损失量低，纯度高，在制备过程中无有机溶剂参与，毒性低，安全性高，绿色安全环保，适用于大规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，属于咖啡酸提取分离技术领域。
背景技术
咖啡酸(Caffeic acid)是一种有机酸，别名3,4-二羟基肉桂酸，分子式为C9H8O4，分子量180.15，可在化妆品中安全使用，有较广泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外线。咖啡酸也是一种止血升白细胞药，具有收缩凝固微血管、提高凝血因子功能、升高白细胞和血小板的作用。
咖啡酸可在植物中进行提取，但由于植物源少且提取出来的咖啡酸含量低，因此很难形成规模化生产。咖啡酸也可采用化学法进行合成，虽然能达到规模化生产，且生产工艺也较成熟；但微量杂质及异构体不可控制，还容易发生副反应。目前，咖啡酸获取的最佳效果是生物酶法生产的，主要是以绿原酸为原料，加入到pH值6.81的磷酸盐缓冲液中，用1mol/L的氢氧化钠调节pH值至7.0，在37℃条件下用固化C.antaretic脂肪酶培养24h，培养后样品用乙醚提取，提取的乙醚液冷却后用无水硫酸钠干燥，再经过减压蒸馏至干，即得咖啡酸，不仅纯度高，而且杂质少，刺激性弱，可直接作为医药原料；但是，乙醚易制毒且闪点低存在一定安全风险性。为此，寻找一种从发酵液中提取分离咖啡酸绿色环保的方法迫在眉睫。
发明内容
针对上述现有技术存在的问题，本发明提供一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，发酵液经膜分离、活性炭脱色、浓缩结晶、离心分离工序提取分离得到咖啡酸，产品损失量低，纯度高；制备过程中无有机溶剂参与，毒性低，安全性高，绿色安全环保，适用于大规模生产。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，以含有咖啡酸的发酵液为原料，依次经膜分离、活性炭脱色、旋转蒸发浓缩、低温结晶、离心分离得到。
上述膜分离依次包括陶瓷膜过滤和纳滤膜纳滤。
本发明从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，具体包括以下步骤：
(1)陶瓷膜过滤：将含有咖啡酸的发酵液水浴升温至75～90℃，在速度为200～400rpm下充分搅拌30～60min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤、冲洗，收集过滤液，得到滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的滤液A经截留分子量200D～800D的纳滤膜进行纳滤、冲洗，控制纳滤压力在2MPa以内，收集透过液，得到透过液B；
(3)活性炭脱色：向上述的透过液B加入为透过液重量0.25～1.5％的活性炭，水浴升温至50～80℃后进行脱色1～3h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的脱色液C置于温度为65～75℃条件下旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述浓缩液D置于温度为1～10℃的条件下进行低温冷却结晶，结晶时间为10～14h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E进行离心分离，后干燥，得到咖啡酸产品。
其中，所述含有咖啡酸的发酵液中的咖啡酸的初始含量为9.85～10.15g/L。
其中，在步骤(3)中，所述纳滤膜为截留分子量300D纳滤膜。
其中，在步骤(4)中，所述浓缩液D中可溶固体的重量(kg)与浓缩液D的体积(L)之比为1:6～12。
其中，步骤(4)中旋蒸回收的水溶剂为步骤(1)、步骤(2)中冲洗用的冲洗液，或者用于制备含有咖啡酸的发酵液。
优选地，所述含有咖啡酸的发酵液为重组大肠杆菌产酶催化底物对香豆酸得到的固液混合物；所述固液混合物中的咖啡酸含量为9.85～10.15g/L。
本发明的有益效果：本发明以含咖啡酸的发酵液为原料，经膜分离、活性炭脱色、浓缩结晶、离心分离工序提取分离得到咖啡酸产品，条件温和，产品损失量低，纯度高；尤其选用300D的纳滤膜纳滤，咖啡酸透过率较高、达到99％以上，且纯度较高、达到99％以上；制备过程中无有机溶剂参与，毒性低，安全性高，绿色安全环保，适用于大规模生产；纳滤透过液脱色后经旋转蒸发回收的水溶剂可循环再利用，环保。
附图说明
图1为本发明的咖啡酸的标椎曲线图。
具体实施方式
为了对本发明作出更加清楚完整地说明，下面用具体实施例说明本发明，但并不是对发明的限制。
本发明中使用的含有咖啡酸的发酵液为重组大肠杆菌产酶催化底物对香豆酸得到咖啡酸含量为9.85～10.15g/L(约10g/L)的固液混合物，其中，在重组大肠杆菌产酶催化底物生产过程中也可使用旋蒸回收的水溶剂制备含有咖啡酸的发酵液。
实施例1
一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法：
(1)陶瓷膜过滤：取1L含有咖啡酸(10.08g/L)的发酵液加入到烧杯中，置于水浴锅中加热，升温至90℃，在速度为400rpm下充分搅拌30min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤，并使用水进行冲洗，收集过滤液，得到1.5L滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的1.5L滤液A经截留分子量200D的纳滤膜进行纳滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，控制纳滤压力为2MPa，收集透过液，得到2L透过液B，测定截留液中咖啡酸的重量和透过液B中咖啡酸的重量；
(3)活性炭脱色：向上述的2L透过液B置于烧杯中，加入5g活性炭，水浴升温至70℃后进行脱色1.5h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到1.95L脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的1.95L脱色液C置于温度为70℃的旋转蒸发仪旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到100ml浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述的100ml浓缩液D放置温度为4℃的冷库中进行冷却结晶，结晶时间为12h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E置于转筒式离心机离心，干燥，得到咖啡酸产品，测定咖啡酸产品的重量、检测咖啡酸产品的纯度。
实施例2
一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法：
(1)陶瓷膜过滤：取1L含有咖啡酸(10.05g/L)的发酵液加入到烧杯中，置于水浴锅中加热，升温至75℃，在速度为200rpm下充分搅拌60min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，收集过滤液，得到1.5L滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的1.5L滤液A经截留分子量300D的纳滤膜进行纳滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，控制纳滤压力为1.5MPa，收集透过液，得到2L透过液B，测定截留液中咖啡酸的重量和透过液B中咖啡酸的重量；
(3)活性炭脱色：向上述的2L透过液B置于烧杯中，加入10g活性炭，水浴升温至80℃后进行脱色1h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到1.95L脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的1.95L脱色液C置于温度为75℃的旋转蒸发仪旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到100ml浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述的100ml浓缩液D放置温度为10℃的冷库中进行冷却结晶，结晶时间为14h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E置于转筒式离心机离心，干燥，得到咖啡酸产品，测定咖啡酸产品的重量、检测咖啡酸产品的纯度。
实施例3
一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法：
(1)陶瓷膜过滤：取1L含有咖啡酸(10.03g/L)的发酵液加入到烧杯中，置于水浴锅中加热，升温至80℃，在速度为300rpm下充分搅拌45min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤，并使用水进行冲洗，收集过滤液，得到1.5L滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的1.5L滤液A经截留分子量500D的纳滤膜进行纳滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，控制纳滤压力为2MPa，收集透过液，得到2L透过液B，测定截留液中咖啡酸的重量和透过液B中咖啡酸的重量；
(3)活性炭脱色：向上述的2L透过液B置于烧杯中，加入20g活性炭，水浴升温至50℃后进行脱色3h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到1.95L脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的1.95L脱色液C置于温度为65℃的旋转蒸发仪旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到60ml浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述的60ml浓缩液D放置温度为1℃的冷库中进行冷却结晶，结晶时间为10h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E置于转筒式离心机离心，干燥，得到咖啡酸产品，测定咖啡酸产品的重量、检测咖啡酸产品的纯度。
实施例4
一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法：
(1)陶瓷膜过滤：取1L含有咖啡酸(10.03g/L)的发酵液加入到烧杯中，置于水浴锅中加热，升温至85℃，在速度为400rpm下充分搅拌30min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，收集过滤液，得到1.5L滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的1.5L滤液A经截留分子量600D的纳滤膜进行纳滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，控制纳滤压力为1MPa，收集透过液，得到2L透过液B，测定截留液中咖啡酸的重量和透过液B中咖啡酸的重量；
(3)活性炭脱色：向上述的2L透过液B置于烧杯中，加入30g活性炭，水浴升温至60℃后进行脱色2h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到1.95L脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的1.95L脱色液C置于温度为70℃的旋转蒸发仪旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到120ml浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述的120ml浓缩液D放置温度为8℃的冷库中进行冷却结晶，结晶时间为12h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E置于转筒式离心机离心，干燥，得到咖啡酸产品，测定咖啡酸产品的重量、检测咖啡酸产品的纯度。
实施例5
一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法：
(1)陶瓷膜过滤：取1L含有咖啡酸(10.02g/L)的发酵液加入到烧杯中，置于水浴锅中加热，升温至90℃，在速度为200rpm下充分搅拌60min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，收集过滤液，得到1.5L滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的1.5L滤液A经截留分子量800D的纳滤膜进行纳滤，并使用水进行冲洗，控制纳滤压力为2MPa，收集透过液，得到2L透过液B，测定截留液中咖啡酸的重量和透过液B中咖啡酸的重量；
(3)活性炭脱色：向上述的2L透过液B置于烧杯中，加入25g活性炭，水浴升温至70℃后进行脱色1h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到1.95L脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的1.95L脱色液C置于温度为70℃的旋转蒸发仪旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到80ml浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述的80ml浓缩液D放置温度为2℃的冷库中进行冷却结晶，结晶时间为12h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E置于转筒式离心机离心，干燥，得到咖啡酸产品，测定咖啡酸产品的重量、检测咖啡酸产品的纯度。
对比例1
一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法：
(1)陶瓷膜过滤：取1L含有咖啡酸(10.04g/L)的发酵液加入到烧杯中，置于水浴锅中加热，升温至85℃，在速度为400rpm下充分搅拌30min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，收集过滤液，得到1.5L滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的1.5L滤液A经截留分子量100D的纳滤膜进行纳滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，控制纳滤压力为2MPa，收集透过液，得到2L透过液B，测定截留液中咖啡酸的重量和透过液B中咖啡酸的重量；
(3)活性炭脱色：向上述的2L透过液B置于烧杯中，加入10g活性炭，水浴升温至70℃后进行脱色1h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到1.95L脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的1.95L脱色液C置于温度为70℃的旋转蒸发仪旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到60ml浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述的60ml浓缩液D放置温度为4℃的冷库中进行冷却结晶，结晶时间为12h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E置于转筒式离心机离心，干燥，得到咖啡酸产品，测定咖啡酸产品的重量、检测咖啡酸产品的纯度。
对比例2
一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法：
(1)陶瓷膜过滤：取1L含有咖啡酸(10.01g/L)的发酵液加入到烧杯中，置于水浴锅中加热，升温至90℃，在速度为200rpm下充分搅拌60min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤，并使用水进行冲洗，收集过滤液，得到1.5L滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的1.5L滤液A经截留分子量150D的纳滤膜进行纳滤，并使用旋蒸回收的水溶剂进行冲洗，控制纳滤压力为2MPa，收集透过液，得到2L透过液B，测定截留液中咖啡酸的重量和透过液B中咖啡酸的重量；
(3)活性炭脱色：向上述的2L透过液B置于烧杯中，加入20g活性炭，水浴升温至70℃后进行脱色1h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到1.95L脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的1.95L脱色液C置于温度为70℃的旋转蒸发仪旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到100ml浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述的100ml浓缩液D放置温度为4℃的冷库中进行冷却结晶，结晶时间为12h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E置于转筒式离心机离心，干燥，得到咖啡酸产品，测定咖啡酸产品的重量、检测咖啡酸产品的纯度。
实验结果分析
1、咖啡酸的标准曲线
采用高相液相色谱仪进行检测分析，液相色谱条件：色谱柱为C18；柱温为35℃；检测波长为323nm；流动相以0.1％乙酸溶液为流动相A、甲醇为流动相B，梯度脱洗，流速为1mL/min，进样量为20ul。
配制咖啡酸浓度(C)为0.01g/L、0.05g/L、0.1g/L、0.2g/L、0.3g/L，分别经高相液相色谱仪按照上述的液相色谱条件进行测定，得到对应的峰面积，测定三次，取平均峰面积(A)，以咖啡酸的浓度与对应的峰面积归一法确定咖啡酸的标椎曲线图，结果如图1所示：
从上图1中，得到咖啡酸的液相标椎曲线为A＝108*C，其中R2＝0.999。
2、经纳滤后截留液、透过液中的咖啡酸检测分析
对上述实施例1～实例例5及对比例1～对比例2中发酵液中初始的咖啡酸、制备过程中经纳滤膜纳滤后的截留液的咖啡酸和透过液的咖啡酸经高效液相色谱仪按照上述的液相色谱条件进行检测分析，用上述的液相标准曲线计算，得到发酵液中初始的咖啡酸的重量、截留液中的咖啡酸的重量、透过液中的咖啡酸的重量，分析咖啡酸的透过率，结果如下表2所示：
表2咖啡酸经纳滤膜纳滤的透过率
从表2中可知，实施例1～实施例5中制备咖啡酸过程中，经200D～800D纳滤膜纳滤，咖啡酸的透过率大于85％；对比例1～对比例2中制备经100D～150D纳滤膜纳滤，咖啡酸的透过率小于20％；本发明从发酵液中提取分离咖啡酸，使用200D～800D纳滤膜纳滤，咖啡酸的透过率较高，有利于提高产品的收率，减少产品损失量。
3、咖啡酸的纯度分析
测定上述实施例1～实例例5、对比例1～对比例2制备得到的咖啡酸产品的重量，再对咖啡酸产品经高效液相色谱仪按照上述的液相色谱条件进行检测分析，用上述的液相标准曲线计算，得到产品中咖啡酸的重量，分析咖啡酸的纯度，结果如下表3所示：
表3咖啡酸的纯度
从表2中可知，实施例1～实施例5中、对比例1～对比例2制备咖啡酸产品的过程中，经100D～800D纳滤膜纳滤，得到的产品的咖啡酸纯度大于90％；本发明从发酵液中提取分离咖啡酸，使用纳滤膜纳滤，有利于提高产品的纯度。
结合上表2和上表3，根据发酵液中初始的咖啡酸的重量和产品的重量计算，得到产品的收率，结果如下表4所示：
表4咖啡酸产品的收率
从表4中可知，实施例1～实施例5中制备的咖啡酸产品收率大于50％；本发明从发酵液中提取分离咖啡酸，无有机溶剂参与，毒性低，安全性高，绿色安全环保，适用于大规模生产，结合表2和表3中可知，使200D～800D纳滤膜纳滤，咖啡酸的透过率高、大于85％，咖啡酸产品纯度高、大于90％，咖啡酸产品收率高、大于50％，减少产品损失量；使用300D纳滤膜纳滤，咖啡酸的透过率较高、达到99.3％，咖啡酸产品纯度较高、达到99.6％、咖啡酸产品收率高、达到56.5％，产品损失量少，所以使用300D纳滤膜纳滤得到的咖啡酸透过率及纯度更为优异。
本发明从发酵液中提取分离咖啡酸的方法中，纳滤透过液脱色后经旋转蒸发回收的水溶剂可用于大肠杆菌发酵制备含有咖啡酸的发酵液，也可当作作过滤及纳滤时的冲洗液，旋蒸回收的水溶剂能够循环再利用，环保。
最后应说明的是，以上实施例仅用以说明而非限制本发明的技术方案，尽管参照上述实施例对本发明进行了详细说明，本领域技术人员应当理解，依然可以对本发明进行修改或者等同替换，而不脱离本发明的精神和范围的任何修改或局部替换，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。
Claims (4)
1.一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，其特征在于，其特征在于，具体包括以下步骤：
(1)陶瓷膜过滤：将含有咖啡酸的发酵液水浴升温至75～90℃，在速度为200～400rpm下充分搅拌30～60min，后经孔径为10nm的陶瓷膜过滤、冲洗，收集过滤液，得到滤液A；
(2)纳滤膜纳滤：将上述的滤液A经截留分子量200D～800D的纳滤膜进行纳滤、冲洗，控制纳滤压力在2MPa以内，收集透过液，得到透过液B；
(3)活性炭脱色：向上述的透过液B加入为透过液重量0.25～1.5％的活性炭，水浴升温至50～80℃后进行脱色1～3h，后经抽滤瓶抽滤收集脱色的液体，得到脱色液C；
(4)旋转蒸发浓缩：将上述的脱色液C置于温度为65～75℃条件下旋蒸进行浓缩，回收旋蒸出来的水溶剂，并得到浓缩液D；
(5)低温结晶：将上述浓缩液D置于温度为1～10℃的条件下进行低温冷却结晶，结晶时间为10～14h，得到结晶物E；
(6)离心分离：将结晶物E进行离心分离，后干燥，得到咖啡酸产品；
所述含有咖啡酸的发酵液为重组大肠杆菌产酶催化底物对香豆酸得到的固液混合物；所述固液混合物中的咖啡酸含量为9.85～10.15g/L。
2.根据权利要求1所述的一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述纳滤膜为截留分子量300D纳滤膜。
3.根据权利要求1所述的一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，其特征在于，在步骤(4)中，所述浓缩液D中可溶固体的重量(kg)与浓缩液D的体积(L)之比为1:6～12。
4.根据权利要求3所述的一种从发酵液中提取分离咖啡酸的方法，其特征在于，步骤(4)中旋蒸回收的水溶剂为步骤(1)、步骤(2)中冲洗用的冲洗液，或者用于制备含有咖啡酸的发酵液。
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| CN113173848A (zh) | 2021-07-27 |
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