CN113150188A - 环糊精基光固化树脂的制备方法及其在涂料中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于涂料技术领域。针对现有技术存在的UV涂料的主体成膜物质主要来源于石油的问题,提供环糊精基光固化树脂的制备方法,包括以下步骤:将环糊精溶于aOH水溶液中,配置成混合溶液I;将卤代烯烃溶解于有机溶剂配置成混合液II,搅拌条件下,将混合液II缓慢滴加到上述混合液I中,升温至50‑150℃,反应4‑24h;反应结束后,冷却至室温,分液取有机相溶液,用去离子水洗涤至中性,干燥;将干燥产物溶于活性UV单体,得到环糊精基光固化树脂。将此树脂与光引发剂、消泡剂、流平剂、润湿分散剂、防尘剂、活性稀释剂及颜、填料一起制备UV涂料,具有绿色环保和优异的涂装性能。
Description
技术领域
本发明属于涂料技术领域,具体涉及一种环糊精基光固化树脂的制备方法及其在涂料中的应用。
背景技术
UV光固化涂料是诸多涂料大类中的一个分支,在光引发剂的作用下,经过紫外线的照射可以激发出活性自由基从而促使分子之间交联成膜,具有固含高、低能耗、交联密度高、高效、绿色环保等优势,因而目前在家具涂料中应用广泛。但目前市面上所用到的原材料还主要来源是石油基能源,通过对石油基单体的小分子聚合得到UV预聚物,进而作为主体成膜物质来用于家具涂装,因此还需要寻找到绿色、可持续来源的主体成膜物质来替代传统石油基预聚物,最终实现涂装环保、健康、绿色化。
生物质能源是一种可持续、可再生的能源,主要包括农作物秸杆、木屑、锯末、花生壳、玉米芯、稻壳、树枝、树叶、农林废弃物等等,目前已经成功实现商业化的生物资源有燃料乙醇和生物柴油,可以替代由石油制取的汽油和柴油。环糊精作为一种生物质能源,是由直链淀粉在由芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成的一系列环状低聚糖的总称,目前广泛用于医药辅料和食品添加剂。如何将环糊精应用于UV涂料是目前需要解决的技术问题。
发明内容
针对现有技术存在的UV涂料的主体成膜物质主要来源于石油的上述问题,本发明旨在提供一种环糊精基光固化树脂的制备方法及其在涂料中的应用,以环糊精为生物质来源单体,合成出具有碳碳双键可UV固化的预聚物,基于此预聚物设计出UV涂料配方,应用于家具涂装,具有绿色环保和优异的涂装性能。
本发明是通过以下技术方案实现的:
一种环糊精基光固化树脂的制备方法,包括以下步骤:
A.将环糊精溶于质量浓度为5%-50%的NaOH水溶液中,配置成混合溶液I;将卤代烯烃溶解于有机溶剂配置成混合液II,所述有机溶剂选自1,4-二氧六环,二甲基亚砜,N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺及N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种;
B.搅拌条件下,将混合液II缓慢滴加到上述混合液I中,混合液II中卤代烯烃和混合液I中环糊精上羟基的摩尔比为(0.3-3):1,升温至50-150℃,反应4-24h;
C.反应结束后,冷却至室温,分液取有机相溶液,用去离子水洗涤至中性,干燥;
D.将干燥产物按照质量分数为10-30%溶于活性UV单体甲基丙烯酸羟乙酯,得到环糊精基光固化树脂;
所述卤代烯烃选自以下化合物的至少一种:
(a)具有一个双键的卤代烯烃:XCnH2n-1,其中:X=Cl,Br或I;3≤n≤20;
(b)含有两个双键的卤代烯烃:XCnH2n-3,其中:X=Cl,Br或I;5≤n≤20;
(c)含有三个双键的卤代烯烃:XCnH2n-5,其中:X=Cl,Br或I;5≤n≤20;
(d)含有双键的芳香基烯烃:
进一步的,在步骤A中,所述NaOH水溶液质量浓度为20%-30%。
进一步的,在步骤B中,反应温度为100-120℃,时间为8-12h。
进一步的,在步骤B中,卤代烯烃和环糊精上羟基的摩尔比为(0.8-1.2):1。
进一步的,所述环糊精为α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精中的至少一种。
一种环糊精光固化涂料,上述环糊精基光固化树脂,涂料配方,以重量百分数计,包括以下组分:
以上各组分共计100%。
进一步的,所述光引发剂选自2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮,1-羟基环已基苯基甲酮,苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦,二苯甲酮及邻苯甲酰苯甲酸甲酯中的至少一种,添加量为3%-6%。
进一步的,所述消泡剂为丙烯酸酯基消泡剂、有机硅类消泡剂及氟碳类消泡剂中的至少一种,添加量为0.2%-0.3%。
进一步的,所述润湿分散剂为聚酯/聚醚高分子量嵌段聚合物和/或有机硅类润湿分散剂,添加量为0.4%-0.8%。
进一步的,所述防沉剂主要为气相二氧化硅、聚脲类以及聚酰胺中的至少一种,添加量为0.2%-0.3%。
进一步的,所述流平剂为聚丙烯酸酯类以及聚硅氧烷类的至少一种,添加量为0.5%-1%。
进一步的,所述颜、填料选自滑石粉、碳酸钙、钛白粉及透明粉中的至少一种。
进一步的,所述活性稀释剂为甲基丙烯酸羟乙酯,二丙二醇二丙烯酸酯,三丙二醇二丙烯酸酯,1,6-己二醇二丙烯酸酯及三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯中的至少一种。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
(a)环糊精UV树脂的双键部分具有结构多样性特点,可以根据对材料性能的需求来调整链段碳链的长短以及脂肪链和芳香基团,实现对链段柔顺性以及刚性的调节,其结构可调,可实现对材料构效关系的把控。
(b)采用的环糊精基树脂,天然绿色可降解,来源丰富可再生。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。
实施列1
一种环糊精基光固化树脂的制备方法,包括以下步骤:
B.搅拌条件下,将混合液II缓慢滴加到上述混合液I中,混合液II中卤代烯烃和混合液I中环糊精上羟基的摩尔比为0.3:1,升温至50℃,反应4h;
C.反应结束后,冷却至室温,分液取有机相溶液,用去离子水洗涤至中性,干燥;
D.将干燥产物按照质量分数为10%,溶于活性UV单体甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA),得到环糊精基光固化树脂。
实施例2
一种环糊精基光固化树脂的制备方法,包括以下步骤:
B.搅拌条件下,将混合液II缓慢滴加到上述混合液I中,混合液II中卤代烯烃和混合液I中环糊精上羟基的摩尔比为1:1,升温至100℃,反应15h;
C.反应结束后,冷却至室温,分液取有机相溶液,用去离子水洗涤至中性,干燥;
D.将干燥产物按照质量分数为15%,溶于活性UV单体甲基丙烯酸羟乙酯,得到环糊精基光固化树脂。
实施例3
一种环糊精基光固化树脂的制备方法,包括以下步骤:
B.搅拌条件下,将混合液II缓慢滴加到上述混合液I中,混合液II中卤代烯烃和混合液I中环糊精上羟基的摩尔比为3:1,升温至150℃℃,反应24h;
C.反应结束后,冷却至室温,分液取有机相溶液,用去离子水洗涤至中性,干燥;
D.将干燥产物按照质量分数为30%,溶于活性UV单体甲基丙烯酸羟乙酯,得到环糊精基光固化树脂。
实施例4
一种环糊精基光固化树脂的制备方法,包括以下步骤:
B.搅拌条件下,将混合液II缓慢滴加到上述混合液I中,混合液II中卤代烯烃和混合液I中环糊精上羟基的摩尔比为1.5:1,升温至120℃℃,反应18h;
C.反应结束后,冷却至室温,分液取有机相溶液,用去离子水洗涤至中性,干燥;
D.将干燥产物按照质量分数为25%,溶于活性UV单体甲基丙烯酸羟乙酯,得到环糊精基光固化树脂。
实施例5
一种环糊精光固化涂料,按重量份计配方构成如下:
实施例1制备的环糊精基光固化树脂 | 50% |
光引发剂 1173 | 4% |
消泡剂 Tego920 | 0.3% |
流平剂 BYK358N | 0.2% |
润湿分散剂 BYK2009 | 0.4% |
防沉剂 气相二氧化硅A200 | 0.1% |
颜、填料 | 25% |
活性稀释剂HEMA | 20% |
此配方按照机械臂喷涂方法将涂料喷涂于水曲柳木材表面,经紫外光快速固化,可极大的提高生产效率,其性能检测结果如表1所示。
实施列6
一种环糊精光固化涂料,按重量份计配方构成如下:
实施例2制备的环糊精基光固化树脂 | 40% |
光引发剂 1173 | 4% |
消泡剂 Tego920 | 0.3% |
流平剂 BYK358N | 0.2% |
润湿分散剂 BYK2009 | 0.4% |
防沉剂 气相二氧化硅A200 | 0.1% |
颜、填料 | 25% |
活性稀释剂 HEMA | 30% |
此配方按照静电喷涂方法将涂料喷涂于水曲柳木材表面,经紫外光快速固化,可极大的提高生产效率,其性能检测结果如表1所示。
实施列7
一种环糊精光固化涂料,按重量份计配方构成如下:
实施例3制备的环糊精基光固化树脂 | 45% |
光引发剂 184 | 5% |
消泡剂 Tego920 | 0.3% |
流平剂 BYK358N | 0.2% |
润湿分散剂 BYK2009 | 0.4% |
防沉剂 气相二氧化硅A200 | 0.1% |
颜、填料 | 36% |
活性稀释剂 HEMA | 13% |
此配方按照辊涂喷涂方法将涂料喷涂于水曲柳木材表面,经紫外光快速固化,可极大的提高生产效率,其性能检测结果如表1所示。
实施列8
一种环糊精光固化涂料,按重量份计配方构成如下:
此配方按照辊涂方法将涂料喷涂于黑胡桃木材表面,经紫外光快速固化,可极大的提高生产效率,其性能检测结果如表1所示。
表1涂装效果
耐酸碱性*:酸性条件为乙酸溶液,浓度为0.1%;碱性条件为碳酸钠溶液,浓度为0.1%,测试24h;1级水平为漆膜无损无痕;2级水平为漆膜有痕迹,但可恢复;3级水平为有痕迹不可恢复;4级水平为漆膜破损。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选实施方式进行描述,并非对本发明的范围进行限定,在不脱离本发明设计精神的前提下,本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进,均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (10)
1.一种环糊精基光固化树脂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
A.将环糊精溶于质量浓度为5%-50%的NaOH水溶液中,配置成混合溶液I;将卤代烯烃溶解于有机溶剂配置成混合液II,所述有机溶剂选自1,4-二氧六环,二甲基亚砜,N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺及N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种;
B.搅拌条件下,将混合液II缓慢滴加到上述混合液I中,混合液II中卤代烯烃和混合液I中环糊精上羟基的摩尔比为(0.3-3):1,升温至50-150℃,反应4-24h;
C.反应结束后,冷却至室温,分液取有机相溶液,用去离子水洗涤至中性,干燥;
D.将干燥产物按照质量分数为10-30%溶于活性UV单体甲基丙烯酸羟乙酯,得到环糊精基光固化树脂;
所述卤代烯烃选自以下化合物的至少一种:
(a)具有一个双键的卤代烯烃:XCnH2n-1,其中:X=Cl,Br或I;3≤n≤20;
(b)含有两个双键的卤代烯烃:XCnH2n-3,其中:X=Cl,Br或I;5≤n≤20;
(c)含有三个双键的卤代烯烃:XCnH2n-5,其中:X=Cl,Br或I;5≤n≤20;
(d)含有双键的芳香基烯烃:
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在步骤A中,所述NaOH水溶液质量浓度为20%-30%。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在步骤B中,反应温度为100-120℃,时间为8-12h。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在步骤B中,卤代烯烃和环糊精上羟基的摩尔比为(0.8-1.2):1。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述环糊精为α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的环糊精光固化涂料,其特征在于,所述光引发剂选自2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮,1-羟基环已基苯基甲酮,苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦,二苯甲酮及邻苯甲酰苯甲酸甲酯中的至少一种,添加量为3%-6%。
8.根据权利要求6所述的环糊精光固化涂料,其特征在于:所述消泡剂为丙烯酸酯基消泡剂、有机硅类消泡剂及氟碳类消泡剂中的至少一种,添加量为0.2%-0.3%。
9.根据权利要求6所述的环糊精光固化涂料,其特征在于:所述润湿分散剂为聚酯/聚醚高分子量嵌段聚合物和/或有机硅类润湿分散剂,添加量为0.4%-0.8%;所述防沉剂主要为气相二氧化硅、聚脲类以及聚酰胺中的至少一种,添加量为0.2%-0.3%;所述流平剂为聚丙烯酸酯类以及聚硅氧烷类的至少一种,添加量为0.5%-1%;所述颜、填料选自滑石粉、碳酸钙、钛白粉及透明粉中的至少一种。
10.根据权利要求6所述的环糊精光固化涂料,其特征在于:所述活性稀释剂为甲基丙烯酸羟乙酯,二丙二醇二丙烯酸酯,三丙二醇二丙烯酸酯,1,6-己二醇二丙烯酸酯及三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯中的至少一种。
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