CN113149871A - 一种一步原位催化反应生成对称磺酸基1,1ˊ-联萘酚绿色合成方法 - Google Patents

一种一步原位催化反应生成对称磺酸基1,1ˊ-联萘酚绿色合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成和绿色化学领域，具体是一种原位催化合成联萘酚衍生物的合成方法。步骤包括：0.1mmolCu(NO3)2，0.1mmol邻菲罗啉，0.1mmol原料2,7‑二萘酚‑3,6‑二磺酸钠溶入10mL去离子水中，室温搅拌1h，然后将上述溶液80℃加热回流3h，冷却至室温并过滤，放置3d后得到蓝色块状晶体。与现有技术相比，本发明具有以下优点：可以一步原位催化形成对称的磺基化的1,1ˊ‑联萘酚。不需要后修饰，增加磺酸基官能团。反应物是带有磺酸基团的钠盐，不用有机溶剂溶解。不需要将磺酸基进行酯化保护官能团，直接反应得到目标产物；使用的溶剂为水，绿色环保；Cu‑phen配合物具有催化活性；一步原位催化反应实现了对称的磺酸基1,1ˊ‑联萘酚的合成。

Description

一种一步原位催化反应生成对称磺酸基1,1ˊ-联萘酚绿色合 成方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域和绿色化学领域，具体是一种原位催化合成联萘酚衍生物的合成方法。
背景技术
现有技术中联萘酚衍生物合成方法有多种。
第一，常规合成需要使用有机溶剂，包括THF，四氯甲烷，氯仿以及二氯甲烷等。缺点是溶剂污染环境，需要回收溶剂进行无害化处理等；
第二，反应物的原料萘酚衍生物均不带含氧酸基团，即使带含氧酸根基团，也需要进行酯化进行基团保护或进行烷基化进行封端(如下图所示)；
Figure BDA0002955105410000011
R1，R2，R3＝H，氨基，烷基，芳香基，烷氧基，芳香氧基，酯基，卤素，羰基有机化合物(如：甲氧羰基)，羟甲基衍生物(如：CPh2(OH))等
第三，如果使用不带磺酸基团的萘酚衍生物为原料，需要催化反应后，再进行磺基化反增加磺酸基团。即对产物联萘酚衍生物进行磺酸化修饰(R1，R2，R3位置上)，还需要额外一步或几步骤反应对联萘酚衍生物进行修饰，用以添加磺酸基官能团；
第四，如果使用带有磺酸基团的萘酚衍生物为原料，即原料萘酚衍生物(R1，R2，R3位置上)中带有磺酸基等官能团，会影响催化生成联萘酚衍生物的化学反应，必须要对磺酸基团进行酯化，来保护磺酸基官能团。催化反应后再进行水解，得到磺酸基团；
第五，一些新的合成方法需要微波仪器辅助合成等，需要微波设备，成本较高；
第六，用到的催化剂为铜盐，铜-胺络合物，氧钒络合物，Cu(OH)Cl，亚铜盐，铁盐，铊盐等。
发明内容
本发明利用2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠为原料，Cu-1,10-邻菲罗啉(phen)为催化剂，在水体系中一步原位合成得到对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种Cu-phen配合物为催化剂，原位催化2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠合成得到对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚的方法，步骤包括：0.1～0.6mmolCu(NO3)2，0.1～0.6mmol phen，0.1～0.6mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入10～30mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流3～4h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。
优选的步骤包括：0.1mmolCu(NO3)2，0.1mmol phen，0.1mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入10mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流3h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。
本发明使用一种有机物原料(2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠)，在水体系中，Cu-phen配合物为催化剂，通过原位催化反应，得到对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚(图1)。该化合物的荧光发射峰在410nm(图4)。该配合物的结构比较稳定，在290℃主体结构才开始分解(图2)。
本发明用到的原料是2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠(图5反应物)，在Cu-phen配合物的催化作用下与另一分子的2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠发生反应，生成对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚。phen分子不是反应的原料，只是与Cu2+离子配位得到Cu-phen配合物催化剂，并与生成的对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚共结晶出来(图1)。
现有合成联萘酚衍生物所用到的原料如下图所示，由于如下R1，R2，R3基团所限，需要将其溶解在有机溶剂中，才能进行反应。R1，R2，R3取代基团不能是磺酸基团，羧酸基团等含氧酸官能团，因为其存在时，能够影响催化反应的进行，不能合成得到联萘酚衍生物。
Figure BDA0002955105410000021
R1，R2，R3＝H，氨基，烷基，芳香基，烷氧基，芳香氧基，酯基，卤素，羰基有机化合物(如：甲氧羰基)，羟甲基衍生物(如：CPh2(OH))等
本专利反应所用到的原料为2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠，是磺酸基的钠盐，所以可溶于水，避免了使用有机溶剂溶解，污染环境。原料中的磺酸基团没有进行酯化保护官能团，直接进行原位催化反应生成产物对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚。按照上述传统的方法进行反应，需要先进行磺酸基团的酯化反应，然后溶解到有机溶剂，再进行催化反应，最后再水解得到磺酸基团，得到产物对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚。
本专利反应所用到的原料为2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠，直接催化反应得到对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚。没有使用萘二酚原料，先进行催化反应，再进行磺化反应得到磺酸基团。
共结晶出来的晶体中一个非对称结构单元包括一个对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚阴离子，两个Cu2+离子，6个phen分子和5个自由水分子。两个中心离子为Cu2+离子，均是六配位的，分别与三个phen的六个氮原子配位。该晶体的化学式为2(C36H24CuN6)·(C20H11O16S4)·5(H2O)，分子量为2102.03，属于三斜晶系P-1空间群，晶胞参数为
Figure BDA0002955105410000031
Figure BDA0002955105410000032
α＝71.889(2)°,β＝78.148(2)°,γ＝78.569(2)°。
元素分析：理论值C52.57，H3.31，N8.00；测量值C52.63，H3.42，N8.05。
红外光谱3447(νO-H)，3059(νC-H)，2922(νC-H)，1626(νC＝C)，1517(νC＝C)，1464(νC＝N)，1426(δC-H)，1341(νS＝O)，1308(νS＝O)，1224(νS＝O)，1165(νS＝O)，1068(νS＝O)，1026(δC-S)，847(γC-H)，726(γC-H)，693(γC-C)，659(γC-H)，617(δS-O)，519(δM-O)。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)可以一步原位催化形成对称的磺基化的1,1ˊ-联萘酚。不需要后修饰，增加磺酸基官能团。反应物原料直接带有磺酸基团，是钠盐，不用有机溶剂溶解。不需要将磺酸基进行酯化保护官能团，直接进行原位催化反应得到产物对称的磺基化的1,1ˊ-联萘酚，没有对合成反应造成任何影响；
(2)使用的溶剂为水，对环境没有危害，绿色环保；
(3)phen不是生成目标产物的原料，而是和Cu2+离子配位形成催化剂；
(4)没有使用THF，四氯甲烷，氯仿以及二氯甲烷等污染环境的有机溶剂；
(5)Cu-phen配合物具有催化活性；
(6)一步原位催化反应实现了对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚的合成；
(7)合成方法简单，条件温和，容易控制。
附图说明
图1为本发明分子结构图；
图2为本发明的热重曲线；
图3为本发明红外光谱；
图4为本发明荧光发射光谱；
图5为本发明对称的磺酸基1,1ˊ-联萘酚生成反应式。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明的保护范围不受实施例所限。
实施例1：
0.1mmolCu(NO3)2，0.1mmol邻菲罗啉，0.1mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入10mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流3h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。
实施例2：
0.2mmolCu(NO3)2，0.2mmol邻菲罗啉，0.2mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入20mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流4h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。
实施例3：
0.3mmolCu(NO3)2，0.3mmol邻菲罗啉，0.3mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入20mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流3h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，4d后得到蓝色块状晶体。
实施例4：
0.4mmolCu(NO3)2，0.4mmol邻菲罗啉，0.4mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入20mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流3h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。
实施例5：
0.5mmolCu(NO3)2，0.5mmol邻菲罗啉，0.5mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入30mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流3h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。
实施例6：
0.6mmolCu(NO3)2，0.6mmol邻菲罗啉，0.6mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入20mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流3h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。

Claims (5)

1.一种铜-1,10-邻菲罗啉配合物原位催化2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠合成对称的磺基化的1,1ˊ-联萘酚的方法，步骤包括：0.1～0.6mmol Cu(NO3)2，0.1～0.6mmol邻菲罗啉，0.1～0.6mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入10～30mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液80℃加热回流3～4h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。
2.如权利要求1所述的一种铜-1,10-邻菲罗啉配合物原位催化2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠合成对称的磺基化的1,1ˊ-联萘酚的方法，其特征在于步骤包括：所用原料为0.1～0.6mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠，所用合成方法未进行磺酸基团保护，为一步原位合成方法。
3.如权利要求1所述的一种铜-1,10-邻菲罗啉配合物原位催化2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠合成对称的磺基化的1,1ˊ-联萘酚的方法，其特征在于步骤包括：直接使用带有磺酸基团的原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠。不是直接使用萘酚作为原料，在催化反应之后，再进行磺酸基化反应。
4.如权利要求1所述的一种铜-1,10-邻菲罗啉配合物原位催化2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠合成对称的磺基化的1,1ˊ-联萘酚的方法，其特征在于步骤包括：所用溶剂为去离子水，是一种绿色合成方法。
5.如权利要求1所述的一种铜-1,10-邻菲罗啉配合物原位催化2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠合成对称的磺基化的1,1ˊ-联萘酚衍生物的方法，其特征在于步骤包括：0.1mmol催化剂Cu(NO3)2，0.1mmol邻菲罗啉，0.1mmol原料2,7-二萘酚-3,6-二磺酸钠溶入10mL去离子水中，室温搅拌1h，然后，将上述溶液中80℃加热回流3h，冷却至室温，在室温条件下过滤，放置，3d后得到蓝色块状晶体。
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