CN113106751B - 一种荧光聚合物及其制备方法和氨气检测应用 - Google Patents

一种荧光聚合物及其制备方法和氨气检测应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种荧光聚合物，其包括聚合物基材、聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段、荧光基团和酸性基团，其中，聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段通过共价接枝连接在聚合物基材上，荧光基团和酸性基团分别通过环氧开环连接在聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段上，从而使得荧光基团和酸性基团分别通过共价连接的方式连接在聚合物基材上。本发明还涉及该荧光聚合物的制备方法及其氨气检测应用。根据本发明的荧光聚合物，具有强的荧光亮度、高的荧光量子产率以及优异的荧光稳定性能，制备方法采用辐射接枝技术，得到的荧光聚合物对氨气具有高效的检测能力，具有快速荧光响应、专一的选择性和高的灵敏度等优点。

Description

一种荧光聚合物及其制备方法和氨气检测应用
技术领域
本发明涉及聚合物，更具体地涉及一种荧光聚合物及其制备方法和氨气检测应用。
背景技术
传统的荧光聚合物的制备方法，包括表面涂层法、熔融纺丝法、溶液纺丝法和静电纺丝法。这些制备方法主要通过物理手段将荧光剂与聚合物结合，制备出荧光聚合物。而荧光剂与聚合物之间只是简单的物理结合，导致了所制备的荧光聚合物具有内在的缺点，包括荧光剂在聚合物材料中分布不均匀、荧光强度弱、荧光量子产率低和较差的荧光稳定性能。
发明内容
为了解决上述现有技术中的荧光聚合物的荧光剂分布不均匀、荧光强度弱、荧光量子产率低和荧光稳定性能较差等问题，本发明提供一种荧光聚合物及其制备方法和氨气检测应用。
根据本发明提供的荧光聚合物，其包括聚合物基材、聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段、荧光基团和酸性基团，其中，聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段通过共价接枝连接在聚合物基材上，荧光基团和酸性基团分别通过环氧开环连接在聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段上，从而使得荧光基团和酸性基团分别通过共价连接的方式连接在聚合物基材上。
根据本发明的荧光聚合物，荧光基团均匀地接枝到聚合物基材的表面上，从而避免了聚合物基材对荧光性能的影响，保证了制备出的荧光聚合物具有较强的荧光亮度和较高的荧光量子产率。其次，荧光基团以共价连接的方式接枝到聚合物基材上，保证了制备出的荧光聚合物具有优异的荧光稳定性能。
优选地，聚合物基材为聚乙烯/聚丙烯无纺布(PE/PP NWF)、或尼龙66纤维(nylon66)。应该理解，其他聚合物基材同样可用在本发明中，只要能够在聚合物基材上产生大量自由基，再通过这些自由基引发接枝聚合反应，将甲基丙烯酸缩水甘油酯接枝到聚合物基材上即可。
优选地，荧光基团为芘(Py)。应该理解，其他荧光基团同样可用在本发明中，只要能够通过共价连接的方式连接到聚合物基材上即可。
优选地，酸性基团为磺酸基(SO3H)。应该理解，其他酸性基团同样可用在本发明中，只要能够通过共价连接的方式连接到聚合物基材上并与氨气发生化学反应以实现氨气检测即可。
根据本发明提供的荧光聚合物的制备方法，其包括以下步骤：S1，采用辐射接枝技术，在聚合物基材上面接枝聚合聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段；S2，加入荧光剂，通过环氧开环反应将荧光基团连接到聚合聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段上；S3，加入酸性化合物，通过环氧开环反应将酸性基团连接到聚合聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段上，得到荧光聚合物。
辐射接枝技术是指单体在高能射线的辅助下被接枝到聚合物基材上，使聚合物基材改性或功能化。具体地，在电离辐射源(例如伽玛射线或电子束)照射下，聚合物基材上产生许多自由基。当体系内存在烯烃类单体时，通过这些自由基引发烯烃类单体聚合，最终以聚合物链段的方式接枝到聚合物基材上。本发明的制备方法采用辐射接枝技术，将荧光剂接枝到聚合物基材上，来实现荧光剂的均匀分布、强荧光亮度、高的荧光量子产率和优异的荧光稳定性能。特别地，荧光剂和酸性化合物的加入顺序不能颠倒，否则无法实现荧光聚合物的制备。
优选地，在所述步骤S1中，辐射接枝技术包括预辐射接枝技术和共辐射接枝技术。预辐射接枝技术是预先将聚合物基材进行高能射线辐照一定剂量，再将单体和照好的聚合物基材放入除氧的溶剂内，在氮气氛围和一定温度下进行接枝反应。共辐射接枝技术是将聚合物基材和单体一起放入除氧的溶剂内，再置于高能射线下辐照一定剂量直接进行接枝反应，接枝反应在室温下一步完成。
优选地，在所述步骤S1中，通过电子束照射聚合物基材，吸收剂量为50kGy-150kGy，然后加入甲基丙烯酸缩水甘油酯(PGMA)进行接枝。在一个优选的实施例中，聚合物基材为聚乙烯/聚丙烯无纺布(PE/PP NWF)，吸收剂量为100kGy，得到PE/PP NWF-g-PGMA。
优选地，在所述步骤S1中，聚合物基材和甲基丙烯酸缩水甘油酯(PGMA)通过钴-60源照射进行接枝，吸收剂量为5kGy-15kGy。在一个优选的实施例中，聚合物基材为尼龙66纤维(nylon 66)，吸收剂量为10kGy，得到nylon 66-g-PGMA。
优选地，在所述步骤S2中，环氧开环的时间为4分钟-6分钟。应该理解，该开环时间可以控制聚合聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段的部分开环。在一个优选的实施例中，环氧开环的时间为5分钟。
优选地，荧光剂为1-氨基芘，荧光基团为芘(Py)，得到PE/PP NWF-Py或nylon 66-Py。
优选地，酸性化合物为羟胺-O-磺酸或牛磺酸，酸性基团为磺酸基(SO3H)，荧光聚合物为PE/PP NWF-Py/SO3H或nylon 66-Py/SO3H。
根据本发明提供的荧光聚合物的氨气检测应用，其用于氨气的荧光检测。具体地，荧光聚合物中的酸性基团与氨气发生反应，导致荧光聚合物的荧光发生变化。在氨气检测领域，传统的检测方法是通过传感材料来检测氨气，即通过传感器的电阻变化来检测氨气，这与本发明的通过荧光变化来检测氨气完全不同。
根据本发明的荧光聚合物，荧光剂通过共价连接的方式均匀地接枝到聚合物材料上，使得荧光聚合物具有强的荧光亮度、高的荧光量子产率以及优异的荧光稳定性能。根据本发明的制备方法，采用辐射接枝技术，首次将荧光剂以共价连接的方式接枝到聚合物上，制备了具有优异的荧光性能的聚合物材料。此外，该荧光聚合物对氨气具有高效的检测能力，具有快速荧光响应、专一的选择性和高的灵敏度等优点。
附图说明
图1是根据本发明的实施例1的荧光聚合物的制备方法的流程图；
图2示出了根据本发明的实施例1的荧光聚合物的制备方法的过程中的无纺布化学结构的变化；
图3是根据本发明的实施例1的荧光聚合物的荧光发射光谱；
图4是根据本发明的实施例1的荧光聚合物与氨气作用后的荧光发射谱图；
图5是根据本发明的实施例1的荧光聚合物与氨气作用不同时间后的相对响应系数；
图6是根据本发明的实施例1的荧光聚合物与氨气、水和不同有机溶剂作用后的相对响应系数的变化。
具体实施方式
下面结合附图，给出本发明的较佳实施例，并予以详细描述。
实施例1
如图1所示，通过电子束照射聚合物基材PE/PP NWF，其上产生许多自由基；加入甲基丙烯酸缩水甘油酯以在PE/PP NWF上面接枝聚合聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段PGMA，得到PE/PP NWF-g-PGMA；加入1-氨基芘以通过开环反应接枝荧光基团Py，得到PE/PP NWF-Py；加入羟胺-O-磺酸以通过开环反应接枝磺酸基团SO3H，得到荧光聚合物PE/PP NWF-Py/SO3H。
具体地，首先将2g左右的聚乙烯/聚丙烯无纺布(PE/PP NWF，其红外谱图如图2所示)，置于电子束加速器下照射160s，累积吸收剂量为100kGy。接着，将照好后的无纺布放入250mL的锥形瓶内，加入200mL预先配好的甲基丙烯酸缩水甘油酯乳液，通入氮气15min左右来除去体系内的氧气，再将锥形瓶密封。将锥形瓶放入65℃的恒温水浴锅内，反应约60min后取出样品。样品置于索氏提取器内，用丙酮抽提24h，来去除表面的PGMA均聚物。洗好后，将样品放入60℃的烘箱内干燥，得到PE/PP NWF-g-PGMA，其红外谱图如图2所示。
接下来，将0.5g左右的PE/PP NWF-g-PGMA和0.5g左右的1-氨基芘放入50mL的蓝盖瓶内，再加入25mL的1,4-二氧六环和25mL的去离子水，拧紧盖子。接着，将密封好的蓝盖瓶放入95℃的油浴锅内，反应5min。然后将反应后的无纺布用四氢呋喃清洗3-4次，去除表面残留的溶剂和未反应的1-氨基芘。最后，洗涤后的样品放入60℃的烘箱内干燥，得到PE/PPNWF-Py，其红外谱图如图2所示。
然后，0.5g左右的PE/PP NWF-Py和2.5g左右的羟胺-O-磺酸放入50mL的蓝盖瓶内，再加入25mL的1,4-二氧六环和25mL的去离子水，拧紧盖子。接着，将密封好的蓝盖瓶放入80℃的油浴锅内，反应约6h。然后将反应后的无纺布用去离子水清洗3-4次，去除表面残留的溶剂和未反应的羟胺-O-磺酸。最后，洗涤后的样品放入60℃的烘箱内干燥，得到PE/PPNWF-Py/SO3H。
图3是用固态光谱仪测试荧光聚合物PE/PP NWF-Py/SO3H(即荧光无纺布聚合材料)的荧光发射光谱，图4是荧光无纺布聚合材料与氨气作用后的荧光发射谱图，通过荧光图谱的变化可以对氨气进行检测。图5是荧光无纺布与氨气作用不同时间后的相对响应系数，在5s内即可发生荧光响应，表明该荧光无纺布具有快速的荧光响应特点。图6是荧光无纺布对氨气的选择性检测，表明该无纺布对氨气具有专一的选择性检测优点。
实施例2
将1g左右的尼龙66纤维(nylon 66)，置于100mL的辐照管内，加入10mL甲基丙烯酸甘油酯、45mL水和45mL甲醇，通入氮气15min左右来除去体系内的氧气，再将辐照管密封。将密封后的辐照管置于钴-60源下照射17h，累积吸收剂量为10kGy，进行共辐射接枝甲基丙烯酸甘油酯。接着，将接枝后的样品先用大量的水清洗表面的均聚物，再将样品置于索氏提取器内，用丙酮抽提24h，再次去除表面的均聚物。洗好后，将样品放入60℃的烘箱内干燥，得到nylon 66-g-PGMA。
将0.5g左右的nylon 66-g-PGMA和0.5g左右的1-氨基芘放入50mL的蓝盖瓶内，再加入25mL的1,4-二氧六环和25mL的去离子水，拧紧盖子。接着，将密封好的蓝盖瓶放入95℃的油浴锅内，反应5min。然后将反应后的无纺布用四氢呋喃清洗3-4次，去除表面残留的溶剂和未反应的1-氨基芘。最后，洗涤后的样品放入60℃的烘箱内干燥，得到nylon 66-Py。
0.5g左右的nylon 66-Py和1.0g左右的羟胺-O-磺酸放入50mL的蓝盖瓶内，再加入25mL的1,4-二氧六环和25mL的去离子水，拧紧盖子。接着，将密封好的蓝盖瓶放入80℃的油浴锅内，反应约6h。然后将反应后的无纺布用去离子水清洗3-4次，去除表面残留的溶剂和未反应的羟胺-O-磺酸。最后，洗涤后的样品放入60℃的烘箱内干燥，得到nylon 66-Py/SO3H。
实施例3
将2g左右的聚乙烯/聚丙烯无纺布(PE/PP NWF)，置于电子束加速器下照射160s，累积吸收剂量为100kGy。接着，将照好后的无纺布放入250mL的锥形瓶内，加入200mL预先配好的甲基丙烯酸缩水甘油酯乳液，通入氮气15min左右来除去体系内的氧气，再将锥形瓶密封。将锥形瓶放入65℃的恒温水浴锅内，反应约60min后取出样品。样品置于索氏提取器内，用丙酮抽提24h，来去除表面的均聚物。洗好后，将样品放入60℃的烘箱内干燥，得到PE/PPNWF-g-PGMA。
将0.5g左右的PE/PP NWF-g-PGMA和0.5g左右的1-氨基芘放入50mL的蓝盖瓶内，再加入25mL的1,4-二氧六环和25mL的去离子水，拧紧盖子。接着，将密封好的蓝盖瓶放入95℃的油浴锅内，反应5min。然后将反应后的无纺布用四氢呋喃清洗3-4次，去除表面残留的溶剂和未反应的1-氨基芘。最后，洗涤后的样品放入60℃的烘箱内干燥，得到PE/PP NWF-Py。
0.5g左右的PE/PP NWF-Py和1.0g左右的牛磺酸放入50mL的蓝盖瓶内，再加入25mL的1,4-二氧六环和25mL的去离子水，拧紧盖子。接着，将密封好的蓝盖瓶放入95℃的油浴锅内，反应约10h。然后将反应后的无纺布用去离子水清洗3-4次，去除表面残留的溶剂和未反应的牛磺酸。最后，洗涤后的样品放入60℃的烘箱内干燥，得到PE/PP NWF-Py/SO3H。
以上所述的，仅为本发明的较佳实施例，并非用以限定本发明的范围，本发明的上述实施例还可以做出各种变化。即凡是依据本发明申请的权利要求书及说明书内容所作的简单、等效变化与修饰，皆落入本发明专利的权利要求保护范围。本发明未详尽描述的均为常规技术内容。

Claims (8)

1.一种用于氨气的荧光检测的荧光聚合物，其特征在于，该荧光聚合物包括聚合物基材、聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段、荧光基团和酸性基团，其中，荧光基团为芘，酸性基团为磺酸基，聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段通过共价接枝连接在聚合物基材上，荧光基团和酸性基团先后分别通过环氧开环连接在聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段上，从而使得荧光基团和酸性基团分别通过共价连接的方式连接在聚合物基材上。
2.根据权利要求1所述的荧光聚合物，其特征在于，聚合物基材为聚乙烯/聚丙烯无纺布、或尼龙66纤维。
3.根据权利要求1或2所述的荧光聚合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：
S1，采用辐射接枝技术，在聚合物基材上面接枝聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段；
S2，加入荧光剂，通过环氧开环反应将荧光基团连接到聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段上；
S3，加入酸性化合物，通过环氧开环反应将酸性基团连接到聚甲基丙烯酸缩水甘油酯链段上，得到荧光聚合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤S1中，通过电子束照射聚合物基材，吸收剂量为50 kGy-150 kGy，然后加入甲基丙烯酸缩水甘油酯进行接枝。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤S1中，聚合物基材和甲基丙烯酸缩水甘油酯通过钴-60源照射进行接枝，吸收剂量为5 kGy-15 kGy。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在所述步骤S2中，环氧开环的时间为4分钟-6分钟。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，荧光剂为1-氨基芘，和/或酸性化合物为羟胺-O-磺酸或牛磺酸。
8.根据权利要求1或2所述的荧光聚合物的氨气检测应用，其特征在于，该荧光聚合物用于氨气的荧光检测。
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