CN113105413A - 一种基于三芳胺的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种基于三芳胺的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，涉及半导体技术领域。本发明提供的基于三芳胺的化合物具有较高的折射率，具备高玻璃化转变温度，在薄膜状态下不易结晶，能保证器件具有良好的耐久性；具有较低的蒸镀温度，化合物不易受到高温破坏，具有良好的热稳定性。将其应用于有机电致发光器件中，能有效提高器件的光取出效率，延长器件的使用寿命。

Description

一种基于三芳胺的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，具体涉及一种基于三芳胺的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode,OLED)是指有机电致发光材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。OLED以其主动发光、可视角度大、响应速度快、温度适应范围宽、驱动电压低、功耗小、亮度大、生产工艺简单、轻薄且可以柔性显示等优点，越来越多的被应用于显示及照明领域。
1987年，C.W.Tang等研发了各种功能材料层叠而成的器件，从而将使用有机材料的有机电致发光器件投入到实际应用中。迄今为止，为了实现OLED器件的性能的不断提升，对于OLED器件进行了许多改良，将各类功能材料的职能进一步细分化，具体的从职能上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步地，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料、空穴阻挡材料，将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
由于现阶段各种功能材料还存在一定局限性，有机电致发光器件仍存在诸多问题，有机物层物理形态的变化是有机电致发光器件老化的因素之一，由于器件操作时产生的热引起有机物层的熔融与再结晶，不仅会破坏薄膜的均一性，还会破坏电极与各个有机层之间良好的界面接触，从而导致器件效率和寿命的下降。
另一方面，有机电致发光器件结构按照光发射路径可分为底发射器件、顶发射器件，由于顶发射器件不受像素电路的影响，能够扩大出光面积等优势受到广泛关注，对于顶发射器件而言，从发光层出射的光入射到其他膜时，会发生全反射，致使有机电致发光器件的出光效率约为20％，严重制约了有机电致发光器件的发展。为了提高有机电致发光器件的出光效率，引入一种新的功能材料，称为覆盖层材料，目前而言，其在材料种类、厚度、折射率的匹配方面还存在一定的难度。
现有专利文献1中记载了一类作为覆盖层材料的化合物，然后该类结构存在蒸镀温度高、折射率偏低等问题，因而需要获得蒸镀温度较低、折射率高，同时具有较高Tg的覆盖层材料。
现有技术文献：
专利文献1：韩国专利第10-2018-0090975号说明书。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种基于三芳胺的化合物及其有机电致发光器件，所述有机电致发光器件具有高发光效率以及长寿命等优点。
本发明提供了一种基于三芳胺的化合物，具有式I表示的结构：
Figure BDA0003023049500000021
在式I中，所述X选自O、S、CR2R3中的任一种，所述R2、R3独立的选自氢、氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C12的芳基中的任一种，或R2、R3之间键合成环；
所述A选自下列基团中的任一种；
Figure BDA0003023049500000022
所述Ra选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述m1选自0～4的整数，所述m2选自0～6的整数，当m1大于1或m2大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同；
所述Y选自O、S、CR2R3中的任一种；
所述R0选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述n0选自0～4的整数，当n0大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同，或相邻的两个R0之间键合成环；
所述Z选自O、S、NR4中的任一种；
所述R4选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基中的任一种；
所述R1选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基，取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述n1选自0～4的整数，当n1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同；
所述L0、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任一种；
所述L1独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基中的任意一种；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C30的芳基，前提是，所述Ar1不选自取代或未取代的芴基；
所述“取代或未取代的芳基”中所述的取代基选自氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基中的一种或几种，当有两个或多个取代基存在时，两个或多个取代基彼此相同或不同。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含基板、阳极、阴极、有机物层，所述有机物层包含本发明所述的基于三芳胺的化合物。
有益效果
本发明提供的基于三芳胺的化合物具有较高的玻璃化转变温度，热稳定性好，在薄膜状态下不易结晶，将其应用于有机电致发光器件中表现出高寿命。此外，该类化合物具有高折射率，将其应用于有机电致发光器件中作为覆盖层，可有效提高器件的出光效率。
同时，本发明提供的基于三芳胺的化合物具有较低的蒸镀温度，化合物不易受到高温破坏，具有良好的热稳定性，另一方面，蒸镀温度直接影响材料的成膜速率与成膜质量，蒸镀温度过高，会导致材料的薄膜稳定性较差，加速器件老化。
综上所述，本发明提供的基于三芳胺的化合物具备良好的成膜性、热稳定性及高折射率，将其应用于有机电致发光器件时，可有效提高器件的出光效率，减少可见光波段的光损失，且出光效率的增加避免了器件内热量的积聚，可有效提高器件的使用寿命，本发明所述的基于三芳胺的化合物在有机电致发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选具有1至8个碳原子，特别优选具有1至6个碳原子。实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指烷烃分子中去掉两个氢原子而成环的烃基，优选具有3至12个碳原子，更优选具有3至10个碳原子，特别优选具有3至6个碳原子。实例可包括环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选具有6至22个碳原子，再优选具有6至18个碳原子，最优选具有6至12个碳原子。实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基等，但并不限于此。
本发明所述的杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个，可为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，优选具有2至30个碳原子，更优选具有2至22个碳原子，再优选具有2至20个碳原子，最优选2至12个碳原子。实例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、吡咯基、呋喃基、噁唑基、噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、咔唑基、吩嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、嘌呤基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉二个氢原子后，剩下二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选具有6至22个碳原子，再优选具有6至18个碳原子，最优选具有6至12个碳原子。实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚三亚苯基、亚苝基等，但并不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉二个氢原子，剩下二价基团的总称，所述杂原子可为N、O、S中的一个或多个，可为单环亚杂芳基、多环亚杂芳基或稠环亚杂芳基，优选具有2至30个碳原子，更优选具有2至22个碳原子，再优选具有2至20个碳原子，最优选2至12个碳原子。实例可包括亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚咔唑基、亚吩嗪基、亚N-咪唑基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚嘌呤基等，但不限于此。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以独立的选自氘、氰基、硝基、卤素原子、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C2～C30的杂芳基，C1～C30的硅烷基、C6～C30的芳胺基中的任一种，优选氘、卤素原子、氰基、C1～C10的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，具体实例可包括氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、三亚苯基、
Figure BDA0003023049500000041
基、苝基、荧蒽基、咔唑基、9-苯基咔唑基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。或当所述取代基为两个或多个时，两个或多个取代基彼此相同或不同；或相邻的取代基可以键合成环。
本发明所述的“选自0～M的整数”是指所述值选自0～M的整数中的任意一个，包括0，1，2…M-2，M-1，M。例如，本发明所述的“m1选自0～4之间的整数”是指m1选自0，1，2，3或4；本发明所述的“m2选自0～6之间的整数”是指m1选自0，1，2，3，4，5或6；所述的“n0选自0～4的整数”是指n0选自0，1，2，3或4；本发明所述的“n1选自0～4之间的整数”是指n1选自0，1，2，3或4。以此类推。
本发明所述的键合成环是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
Figure BDA0003023049500000051
本发明中，键合形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯基、萘基、环戊烷基、芴基、环己烷并苯基、菲基或芘基，但不限于此。
本发明提供了一种基于三芳胺的化合物，具有式I表示的结构：
Figure BDA0003023049500000052
在式I中，所述X选自O、S、CR2R3中的任一种，所述R2、R3独立的选自氢、氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C12的芳基中的任一种，或R2、R3之间键合成环；
所述A选自下列基团中的任一种；
Figure BDA0003023049500000053
所述Ra选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述m1选自0～4的整数，所述m2选自0～6的整数，当m1大于1或m2大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同；
所述Y选自O、S、CR2R3中的任一种；
所述R0选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述n0选自0～4的整数，当n0大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同，或相邻的两个R0之间键合成环；
所述Z选自O、S、NR4中的任一种；
所述R4选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基中的任一种；
所述R1选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基，取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述n1选自0～4的整数，当n1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同；
所述L0、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任一种；
所述L1独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基中的任意一种；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C30的芳基，前提是，所述Ar1不选自取代或未取代的芴基；
所述“取代或未取代的芳基”中所述的取代基选自氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基中的一种或几种，当有两个或多个取代基存在时，两个或多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述式I化合物选自式I-1～式I-7表示的结构中的任一种：
Figure BDA0003023049500000061
优选的，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基中的任一种；
所述“取代或未取代的”中取代的基团选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上，当有两个或多个取代基存在时，两个或多个取代基彼此相同或不同。
再优选的，所述Ar1选自下列基团中的任一种：
Figure BDA0003023049500000062
Figure BDA0003023049500000071
优选的，所述L0～L2选自单键或下列基团中的任一种：
Figure BDA0003023049500000072
优选的，所述
Figure BDA0003023049500000073
选自下列基团中的任一种：
Figure BDA0003023049500000074
最优选的，所述式I化合物选自下列结构中的任一种：
Figure BDA0003023049500000075
Figure BDA0003023049500000081
Figure BDA0003023049500000091
Figure BDA0003023049500000101
Figure BDA0003023049500000111
Figure BDA0003023049500000121
Figure BDA0003023049500000131
Figure BDA0003023049500000141
以上列举了本发明所述的式I化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种式I化合物的制备方法，具体合成路线如下所示，但不限于此：
Figure BDA0003023049500000142
Ar1、L0～L2、X、Z、A、R0、R1、n0、n1限定与上述限定相同，Xa、Xb独立的选自Cl、Br、I中的任意一种；
本发明涉及的主要反应类型为Buchwald反应，本发明所用的原料来源没有特别限制，可以为市售产品或采用本领域常用方法制备得到。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含基板、阳极、阴极、有机物层，所述有机物层包含本发明所述的式I化合物。
优选的，本发明所述的有机物层可以包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层、覆盖层等，所述的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠以上有机物层的多层结构形成，有机电致发光器件的结构并不仅限于此，可以包含更少或更多的有机物层；同时，本发明所述的有机电致发光器件可以具有一个有机物层，也可以同时具有一个以上的有机物层。
优选的，本发明所述的有机物层可以位于阳极与阴极之间，也可以位于阳极或阴极外侧。
上述“阴极外侧”是指位于所述阴极背离所述阳极一侧。以此类推。
优选的，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含本发明所述的式I化合物。
关于本发明所述的有机发光材料，有机物层可选自本发明所述的式I化合物，或可采用现有技术中用于所述层的任意材料。
作为本发明的阳极，可以选自透射电极、反射电极或半透射电极，当阳极是透射电极时，阳极材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合；当阳极是半透射电极或反射电极时，阳极材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构，例如，阳极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是阳极的结构不限于此。
作为本发明的阴极，可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极为透射电极，阴极材料可选自透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、等)；当阴极为半反射电极或反射电极，阴极材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于与此。
作为本发明的空穴注入层，优选具有良好接受空穴能力的材料。具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为本发明的空穴传输层，优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料。具体实例可包括二苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物等材料，但不限于此。
作为本发明的发光层材料，可以包含主体材料(也称基质材料)和掺杂材料(也称客体材料)，发光层材料可包含多个主体材料和多个掺杂材料。发光层可为单一的发光层，也可为横向或纵向叠加在一起的复合发光层。对于掺杂材料的种类选择，可以为荧光材料，也可以为磷光材料。对于掺杂材料的用量选择，优选0.1～70％质量，更优选为0.1～30质量％、进一步优选为1～30质量％、更进一步优选为1～20质量％、特别优选为1～10质量％。
可用于本发明的荧光掺杂材料可包括：稠合多环芳族衍生物、苯乙烯基胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等，但不限于此。可用于本发明的磷光掺杂材料可包括：重金属配合物、磷光发光性的稀土类金属配合物等，但不限于此。重金属配合物可举出例如铱配合物、铂配合物、锇配合物等；稀土类金属配合物可举出例如铽络合物、铕络合物等，但不限于此。
可用于本发明的主体材料可包括：主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
作为本发明的电子传输层材料，优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料。具体实例可包括喹啉类，咪唑类，邻二氮菲衍生物，三唑类等材料，如2,9-(二甲基)-4,7-联苯-1,10-邻二氮菲(BCP)、8-羟基喹啉-锂(LiQ)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、4,4'-二(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)联苯(BTB)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯基]苯(TmPyPB)、2-(萘-2-基)-4,7-(二苯基)-1,10-邻二氮菲(HNBphen)等，但不限于此。
作为本发明的电子注入层材料，优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料。具体实例可包括：金属氧化物如Al2O3、MoO3，碱金属盐如LiF、CsF，碱土金属盐如MgF2，但不限于此。
本发明所述的有机物层材料，它们在使用时，可单独成膜形成单层结构，也可和其他材料一起混合成膜形成单层结构，或者形成单独成膜的单层的层叠结构、混合成膜的单层的叠层结构、单独成膜的单层和混合成膜的单层的叠层结构，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件可以通过依次层叠上述的结构而制造。制造方法可使用湿式成膜法、干式成膜法等公知方法。作为湿式成膜法的具体例，可举出旋涂法、浸渍法、流延法、喷墨法等各种涂布法，作为干式成膜法的具体例，可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子电镀法等，但不限于此。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
上述有机电致发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不限定于该实施例。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：化合物9的制备
Figure BDA0003023049500000161
Step1：合成中间体C-1
在氮气保护下，将A-1(6.58g,30mmol)、B-1(8.22g,30mmol)、醋酸钯(0.12g,0.54mmol)、叔丁醇钠(5.77g,60mmol)和三叔丁基膦(0.22g,1.08mmol)加入到脱气甲苯溶剂(200mL)中，在回流条件下反应8小时。反应停止后，将混合物冷却至室温，加入去离子水搅拌，分液，将得到的有机相进行干燥，然后减压除去溶剂；使用正己烷/二氯甲烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体C-1(9.9g,收率80％)。
Step2：合成化合物9
在氮气保护下，将中间体C-1(9.07g,22mmol)、E-1(6.54g,22mmol)、Pd2(dba)3(0.37g,0.40mmol)、叔丁醇钠(4.23g,44mmol)和三叔丁基膦(0.16g,0.80mmol)加入到脱气甲苯溶剂(150mL)中，在回流条件下反应7小时。反应停止后，将混合物冷却至室温，反应液水洗过滤后，减压除去溶剂；使用氯仿/环己烷(V/V＝1:1)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到化合物9(14.7g,收率78％)。质谱m/z：628.2197(理论值：628.2151)。理论元素含量(％)C45H28N2O2：C,85.97；H,4.49；N,4.46。实测元素含量(％)：C,85.92；H,4.54；N,4.49。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例2：化合物32的制备
Figure BDA0003023049500000171
将合成实施例1中A-1、E-1替换成等摩尔的A-2、E-2，其他步骤相同，获得化合物32(10.01g)。质谱m/z：578.1946(理论值：578.1994)。理论元素含量(％)C41H26N2O2：C,85.10；H,4.53；N,4.84。实测元素含量(％)：C,85.05；H,4.57；N,4.86。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例3：化合物39的制备
Figure BDA0003023049500000172
将合成实施例1中E-1替换成等摩尔的E-2，其他步骤相同，获得化合物39(10.93g)。质谱m/z：628.2122(理论值：628.2151)。理论元素含量(％)C45H28N2O2：C,85.97；H,4.49；N,4.46。实测元素含量(％)：C,85.98；H,4.48；N,4.44。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例4：化合物65的制备
Figure BDA0003023049500000173
将合成实施例1中A-1、E-1替换成等摩尔的A-4、E-4，其他步骤相同，获得化合物65(10.7g)。质谱m/z：628.2189(理论值：628.2151)。理论元素含量(％)C45H28N2O2：C,85.97；H,4.49；N,4.46。实测元素含量(％)：C,85.94；H,4.42；N,4.53。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例5：化合物95的制备
Figure BDA0003023049500000181
将合成实施例1中A-1、E-1替换成等摩尔的A-2、E-5，其他步骤相同，获得化合物95(10.64g)。质谱m/z：644.2495(理论值：644.2464)。理论元素含量(％)C46H32N2O2：C,85.69；H,5.00；N,4.34。实测元素含量(％)：C,85.67；H,5.01；N,4.36。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例6：化合物110的制备
Figure BDA0003023049500000182
将合成实施例1中A-1、E-1替换成等摩尔的A-6、E-6，其他步骤相同，获得化合物110(13.3g)。质谱m/z：754.2678(理论值：754.2620)。理论元素含量(％)C55H34N2O2：C,87.51；H,4.54；N,3.71。实测元素含量(％)：C,87.48；H,4.59；N,3.68。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例7：化合物116的制备
Figure BDA0003023049500000183
将合成实施例1中A-1、E-1替换成等摩尔的A-4、E-7，其他步骤相同，获得化合物116(10.51g)。质谱m/z：628.2174(理论值：628.2151)。理论元素含量(％)C45H28N2O2：C,85.97；H,4.49；N,4.46。实测元素含量(％)：C,85.98；H,4.47；N,4.45。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例8：化合物138的制备
Figure BDA0003023049500000184
将合成实施例1中B-1、E-1替换成等摩尔的B-8、E-2，其他步骤相同，获得化合物138(9.96g)。质谱m/z：628.2171(理论值：628.2151)。理论元素含量(％)C45H28N2O2：C,85.97；H,4.49；N,4.46。实测元素含量(％)：C,85.95；H,4.50；N,4.47。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例9：化合物151的制备
Figure BDA0003023049500000191
将合成实施例1中A-1、B-1、E-1替换成等摩尔的A-4、B-9、E-2，其他步骤相同，获得化合物151(11.05g)。质谱m/z：644.1934(理论值：644.1922)。理论元素含量(％)C45H28N2OS：C,83.82；H,4.38；N,4.34。实测元素含量(％)：C,83.84；H,4.37；N,4.32。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例10：化合物178的制备
Figure BDA0003023049500000192
将合成实施例1中B-1、E-1替换成等摩尔的B-9、E-10，其他步骤相同，获得化合物178(11.3g)。质谱m/z：660.1635(理论值：660.1694)。理论元素含量(％)C45H28N2S2：C,81.79；H,4.27；N,4.24。实测元素含量(％)：C,81.83；H,4.22；N,4.27。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例11：化合物183的制备
Figure BDA0003023049500000193
将合成实施例1中A-1、B-1、E-1替换成等摩尔的A-2、B-9、E-11，其他步骤相同，获得化合物183(10.6g)。质谱m/z：610.1584(理论值：610.1537)。理论元素含量(％)C41H26N2S2：C,80.62；H,4.29；N,4.59。实测元素含量(％)：C,80.57；H,4.32；N,4.61。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例12：化合物203的制备
Figure BDA0003023049500000194
将合成实施例1中A-1、E-1替换成等摩尔的A-12、E-12，其他步骤相同，获得化合物203(11.03g)。质谱m/z：668.1943(理论值：668.1922)。理论元素含量(％)C47H28N2OS：C,84.41；H,4.22；N,4.19。实测元素含量(％)：C,84.42；H,4.23；N,4.17。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例13：化合物245的制备
Figure BDA0003023049500000201
将合成实施例中B-1、E-1替换成等摩尔的B-9、E-13，其他步骤相同，获得化合物245(10.92g)。质谱m/z：670.2485(理论值：670.2443)。理论元素含量(％)C48H34N2S：C,85.94；H,5.11；N,4.18。实测元素含量(％)：C,85.91；H,5.13；N,4.20。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例14：化合物103的制备
Figure BDA0003023049500000202
将合成实施例中A-1、B-1、E-1替换成等摩尔的A-14、B-14、E-14，其他步骤相同，获得化合物103(10.20g)。质谱m/z：643.2259(理论值：643.2280)。理论元素含量(％)C43H17D9N2O2S：C,80.22；H,5.48；N,4.35。实测元素含量(％)：C,80.23；H,5.48；N,4.36。上述测试结果证明该产品为目标产物。
合成实施例15：化合物106的制备
Figure BDA0003023049500000203
将合成实施例中E-1替换成等摩尔的E-15，其他步骤相同，获得化合物106(11.03g)。质谱m/z：668.2081(理论值：668.2100)。理论元素含量(％)C47H28N2O3：C,84.41；H,4.22；N,4.19。实测元素含量(％)：C,84.39；H,4.24；N,4.20。上述测试结果证明该产品为目标产物。
实施例16：玻璃化转变温度的测试(Tg)
测试样品：化合物9、化合物32、化合物39、化合物65、化合物95、化合物110、化合物116、化合物138、化合物151、化合物178、化合物183、化合物203、化合物245、化合物103、化合物106以及对比化合物1，单独测试，每份样品质量为5mg。
测试仪器：DSC 25型差示扫描量热仪(美国TA公司)；
测试方法：测试气氛为氮气，氮气的流速为50mL/min；升温速率为为10℃/min，温度范围为50～350℃。玻璃化温度(Tg)测试结果如表1所示：
表1：玻璃化转变温度测试结果
Figure BDA0003023049500000204
Figure BDA0003023049500000211
表1结果表明，本发明提供的化合物具有较高的玻璃化转变温度，具有良好的热稳定性。
实施例17：蒸镀温度的测试
测试样品：化合物9、化合物32、化合物39、化合物65、化合物95、化合物110、化合物116、化合物138、化合物151、化合物178、化合物183、化合物203、化合物245、化合物103、化合物106以及对比化合物1，单独测试。
测试条件：材料蒸镀距离：蒸镀基板与蒸镀源之间的垂直距离为500mm；材料蒸镀速率：
Figure BDA0003023049500000212
系统真空度应该维持在5×10-5Pa以下，同时测量了材料在蒸镀温度条件下耐热15天前后的HPLC纯度值(若耐热前后的HPLC纯度值相差大于0.1％，则证明材料在蒸镀温度下分解)，测试结果如表2所示：
表2：蒸镀温度测试结果
化合物 蒸镀温度(℃) 耐热前HPLC(％) 耐热后HPLC(％)
化合物9 330.93 99.6458 99.6065
化合物32 332.50 99.6843 99.6251
化合物39 330.48 99.9084 99.8706
化合物65 331.72 99.9414 99.9129
化合物95 334.94 99.8415 99.7908
化合物110 338.39 99.6564 99.6079
化合物116 331.61 99.6382 99.5687
化合物138 335.02 99.5172 99.4822
化合物151 333.37 99.5247 99.5009
化合物178 333.15 99.7488 99.7126
化合物183 334.26 99.6425 99.6210
化合物203 336.66 99.8725 99.8114
化合物245 335.75 99.4364 99.3966
化合物103 337.21 99.7561 99.7094
化合物106 338.86 99.5412 99.4933
对比化合物1 375.34 99.8457 98.8301
表2结果表明，本发明提供的化合物蒸镀温度较低，同时，在蒸镀温度条件下耐热15天后，对比化合物1分解了1.02％，而本发明化合物未发现分解(耐热前后的HPLC纯度值相差均小于0.1％)，可见本发明化合物分解温度高于蒸镀温度，本发明化合物相较于对比化合物1热稳定性良好，将其应用于有机电致发光器件中，可以获得更长器件寿命。
器件实施例1：有机电致发光器件1的制备
首先，对于依次形成了膜厚10nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚10nm的ITO膜的玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在上述玻璃基板上蒸镀HT-1(60nm)，以及HATCN(5nm)作为空穴注入层，在该空穴注入层上蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为90nm，在该空穴传输层上真空蒸镀H-1作为主体材料，蒸镀D-1作为掺杂材料，两者以96:4的掺杂比形成发光层，蒸镀厚度为25nm，在该发光层上蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm，然后在空穴阻挡层上蒸镀ET-1(10nm)及ET-2(15nm)作为电子传输层，在该电子传输层上，蒸镀氟化锂作为电子注入层，蒸镀厚度为1nm，然后在该电子注入层上蒸镀Mg:Ag(9:1)合金作为阴极，蒸镀厚度为15nm，然后在阴极上蒸镀本发明化合物9作为覆盖层，蒸镀厚度为80nm，从而制备有机电致发光器件。
Figure BDA0003023049500000221
器件实施例2～15：有机电致发光器件2～15的制备
用本发明化合物32、化合物39、化合物65、化合物95、化合物110、化合物116、化合物138、化合物151、化合物178、化合物183、化合物203、化合物245、化合物103、化合物106分别代替器件实施例1中的化合物9作为覆盖层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
对比实施例1：对比器件1的制备
用对比化合物1替代器件实施例1中的化合物9作为覆盖层，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率以及亮度。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件1～15、对比实施例1所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表3所示。
表3：有机电致发光器件的发光特性测试
Figure BDA0003023049500000231
通过表3测试结果可知，与对比实施例1相比，本发明提供的化合物在发光效率上有一定提高，本发明化合物具有较低的蒸镀温度、更高的热稳定性，避免了蒸镀温度过高导致材料的成膜质量下降，材料的薄膜稳定性得到改善，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层时，可避免器件加速老化，提高器件使用寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种基于三芳胺的化合物，其特征在于，具有式I表示的结构：
Figure FDA0003023049490000011
在式I中，所述X选自O、S、CR2R3中的任一种，所述R2、R3独立的选自氢、氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C12的芳基中的任一种，或R2、R3之间键合成环；
所述A选自下列基团中的任一种；
Figure FDA0003023049490000012
所述Ra选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述m1选自0～4的整数，所述m2选自0～6的整数，当m1大于1或m2大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同；
所述Y选自O、S、CR2R3中的任一种；
所述R0选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述n0选自0～4的整数，当n0大于1时，两个或多个R0彼此相同或不同，或相邻的两个R0之间键合成环；
所述Z选自O、S、NR4中的任一种；
所述R4选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基中的任一种；
所述R1选自氢、氘、氰基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基，取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任一种；
所述n1选自0～4的整数，当n1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同；
所述L0、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任一种；
所述L1独立的选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基中的任意一种；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C30的芳基，前提是，所述Ar1不选自取代或未取代的芴基；
所述“取代或未取代的芳基”中所述的取代基选自氘、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基中的一种或几种，当有两个或多个取代基存在时，两个或多个取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的一种基于三芳胺的化合物，其特征在于，所述式I化合物选自式I-1～式I-7表示的结构中的任一种：
Figure FDA0003023049490000021
3.根据权利要求1所述的一种基于三芳胺的化合物，其特征在于，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基中的任一种；
所述“取代或未取代的”中取代的基团选自氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基中的一种或一种以上，当有两个或多个取代基存在时，两个或多个取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的一种基于三芳胺的化合物，其特征在于，所述Ar1选自下列基团中的任一种：
Figure FDA0003023049490000022
5.根据权利要求1所述的一种基于三芳胺的化合物，其特征在于，所述L0～L2选自单键或下列基团中的任一种：
Figure FDA0003023049490000031
6.根据权利要求1所述的一种基于三芳胺的化合物，其特征在于，所述式I化合物选自下列结构中的任一种：
Figure FDA0003023049490000032
Figure FDA0003023049490000041
Figure FDA0003023049490000051
Figure FDA0003023049490000061
Figure FDA0003023049490000071
Figure FDA0003023049490000081
Figure FDA0003023049490000091
7.一种有机电致发光器件，包含基板、阳极、阴极、有机物层，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1至6任一项所述的基于三芳胺化合物中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于阳极与阴极之间，所述有机物层包含空穴传输层和/或电子阻挡层，所述空穴传输层和/或电子阻挡层包含权利要求1至6任一项所述的基于三芳胺化合物中的至少一种。
9.根据权利要求7所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于阴极外侧，所述有机物层包含覆盖层，所述覆盖层包含权利要求1至6任一项所述的基于三芳胺化合物中的至少一种。
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