CN113072869A - 一种聚氨酯防水涂料及其制备方法 - Google Patents

一种聚氨酯防水涂料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种聚氨酯防水涂料及其制备方法，该聚氨酯防水涂料包括一种新型的二元醇扩链剂，该扩链剂的制备方法是先由柠檬酸和醇反应制备柠檬酸三酯，再由二酸酐酰化制备端羧基柠檬酸三酯，端羧基柠檬酸三酯再和1,4‑丁二醇二缩水甘油醚反应制备得到扩链剂，将制得的扩链剂用于制备聚氨酯防水涂料，由于柠檬酸酯通过化学键结合到扩链剂分子中，并且侧链的位阻效应既可以降低扩链剂的反应活性，又可以减缓酯键的水解，可为聚氨酯涂料提供优异的机械性能、耐水、耐久性。

Description

一种聚氨酯防水涂料及其制备方法
技术领域
本发明属于防水涂料领域，具体涉及一种聚氨酯防水涂料及其制备方法。
背景技术
聚氨酯防水涂料属于化学反应型防水涂料，固化后是一种橡胶状的高弹性涂膜，该材料以其优良的综合性能，是迄今为止使用最为成功的一种涂膜防水材料，在建筑防水应用中占有重要地位。扩链剂对聚氨酯材料的合成非常重要，直接影响产品的力学性能和工艺性能，是聚氨酯生产中必要的试剂。聚氨酯是由含二异氰酸酯基的脂肪族或芳香族单体与含有二元或多元醇的聚酯或聚醚反应形成的预聚物，使用时加入扩链剂使树脂扩链成形。常用的扩链剂是含二元或多元羟基的小分子醇。虽然小分子醇粘度低，反应迅速，但是固化过程导致聚氨酯材料收缩较大，使聚氨酯材料偏脆，缺乏弹性，并且使聚氨酯防水涂料粘结性能下降，因此，聚氨酯防水涂料中通常要加入大量增塑剂以改善其性能。然而，这些小分子添加助剂容易从防水涂层中迁移，使防水涂料的性能下降，缩短防水涂料的使用寿命。
发明内容
针对现有技术中聚氨酯防水涂料存在的缺陷，本发明的目的是在于提供一种分子侧链含有柠檬酸酯的二元醇扩链剂。
本发明的另一个目的是在于提供一种原料来源广、操作简单、反应条件温和制备所述二元醇扩链剂的方法。
本发明提供了一种聚氨酯防水涂料，其特征在于，所述的聚氨酯防水涂料由异氰酸酯，聚醚多元醇，催化剂，重钙粉和扩链剂组成；所述的扩链剂具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0002962629860000021
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自C4～C12直链或枝链烷基中的一种；R7、R8为C2～C6的烷基。
优选地，扩链剂中R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自C4～C12直链或枝链烷基中的一种；R7、R8各自独立地选自C2～C6直链或枝链烷基中的一种。
进一步优选地，扩链剂中R1、R2、R3、R4、R5、R6为相同基团；R7、R8为相同基团。
本发明还提供了所述的扩链剂的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
步骤(1)：制备柠檬酸三酯
反应釜中加入醇，再加入对苯甲磺酸，对苯甲磺酸的质量分数为柠檬酸和醇的总质量的1～5％，以及适量带水剂甲苯或环己烷，在一定条件下反应得到柠檬酸三酯；
步骤(2)：制备端羧基柠檬酸三酯
将柠檬酸三酯与二酸酐加入到反应釜中，反应得到端羧基柠檬酸三酯，所述的二元酸酐为丁二酸酐、戊二酸酐、己二酸酐、庚二酸酐、辛二酸酐；
步骤(3)：制备扩链剂
将步骤(2)制得的端羧基柠檬酸三酯和1,4-丁二醇二缩水甘油醚加入反应釜中，再加入适量的催化剂十六烷基三甲基溴化铵，反应得到扩链剂。
本发明的具有防水功能的聚氨酯原料多元醇的制备方法，包括以下优选方案：
优选地，步骤(1)中所述醇为C4～C12的混合醇或者C4～C12的单一醇；步骤(1)中所述反应条件是在搅拌下升温至120℃～160℃，反应3～6h，反应完成后减压蒸馏回收过量醇，得到柠檬酸三酯粗品，后用1％～4％的碳酸氢钠溶液洗涤柠檬酸三酯粗品，除去对苯甲磺酸，回收有机相得到柠檬酸三酯。
优选地，步骤(2)中所述反应条件是在60～80℃温度下反应4～7h。
优选地，步骤(3)中所述端羧基柠檬酸三酯与1,4-丁二醇二缩水甘油醚反应的摩尔比为2:1。
优选地，步骤(3)中所述反应条件是端羧基柠檬酸三酯，1,4-丁二醇二缩水甘油醚和适量催化剂在氮气保护下搅拌升温至100℃～120℃，反应3～4h。
本发明的有益效果：本发明通过化学键将柠檬酸酯引入到二元醇扩链剂分子链中，由于侧链的位阻效应既可以降低扩链剂的反应活性，从而保证充足的施工操作时间，又可以减缓酯键的水解，提高材料的防水性能，并且柠檬酸酯通过化学键结合到聚氨酯防水材料中，既可以提高柠檬酸酯与聚氨酯涂料组合物的相容性，又可以参与固化交联反应，提高柠檬酸酯在交联网络中的稳定性和持久性，赋予涂层优异的机械性能，耐水性和耐久性。
附图说明
图1是实施例3制得的扩链剂的1H-NMR谱图。
具体实施方式
以下实施例旨在进一步说明本发明的内容，而不是限制本发明的保护范围。
实施例1
(1)柠檬酸三丁酯的制备：反应釜中加入100mol柠檬酸，380mol丁醇，对苯甲磺酸(质量分数为柠檬酸和醇的总质量的2％)和360mol带水剂环己烷，搅拌下升温至120℃，回流反应6h，减压蒸馏回收过量醇，得到柠檬酸三丁酯粗品，后用2％的碳酸氢钠溶液洗涤柠檬酸三酯粗品，除去催化剂，回收有机相得到柠檬酸三丁酯。
(2)端羧基柠檬酸三丁酯的制备：反应釜中加入100mol四氯化碳，70mol柠檬酸三丁酯和70mol丁二酸酐，反应釜中通入氮气，搅拌升温至80℃，反应4h，冷却后，用乙酸乙酯中萃取分离，有机相用无水氯化钙干燥，干燥8h后减压过滤，滤液经蒸馏除去溶剂后得到产品端羧基柠檬酸三丁酯。
(3)扩链剂的制备：将50mol端羧基柠檬酸三丁酯，100mol1,4-丁二醇二缩水甘油醚，适量的丁酮和十六烷基三甲基溴化铵，通入氮气，在搅拌下升温至100℃，反应4h，然后降低至室温，过滤，旋蒸得扩链剂K1。
实施例2
(1)柠檬酸三戊酯的制备：反应釜中加入100mol柠檬酸，400mol戊醇，对苯甲磺酸(质量分数为柠檬酸和醇的总质量的2％)和370mol带水剂环己烷，搅拌下升温至130℃，回流反应5h，减压蒸馏回收过量醇，得到柠檬酸三戊酯粗品，后用2％的碳酸氢钠溶液洗涤柠檬酸三酯粗品，除去催化剂，回收有机相得到柠檬酸三戊酯。
(2)端羧基柠檬酸三戊酯的制备：反应釜中加入100mol四氯化碳，70mol柠檬酸三戊酯和70mol戊二酸酐，反应釜中通入氮气，搅拌升温至60℃，反应7h，冷却后，用乙酸乙酯中萃取分离，有机相用无水氯化钙干燥，干燥8h后减压过滤，滤液经蒸馏除去溶剂后得到产品端羧基柠檬酸三戊酯。
(3)扩链剂的制备：将50mol端羧基柠檬酸三戊酯，100mol1,4-丁二醇二缩水甘油醚，适量的丁酮和十六烷基三甲基溴化铵，通入氮气，在搅拌下升温至105℃，反应4h，然后降低至室温，过滤，旋蒸得扩链剂K2。
实施例3
(1)柠檬酸三辛酯的制备：反应釜中加入100mol柠檬酸，380mol辛醇，对苯甲磺酸(质量分数为柠檬酸和醇的总质量的2％)和360mol带水剂甲苯，搅拌下升温至150℃，回流反应4h，减压蒸馏回收过量醇，得到柠檬酸三辛酯粗品，后用2％的碳酸氢钠溶液洗涤柠檬酸三酯粗品，除去催化剂，回收有机相得到柠檬酸三辛酯。
(2)端羧基柠檬酸三辛酯的制备：反应釜中加入100mol四氯化碳，70mol柠檬酸三辛酯和70mol己二酸酐，反应釜中通入氮气，搅拌升温至75℃，反应5h，冷却后，用乙酸乙酯中萃取分离，有机相用无水氯化钙干燥，干燥8h后减压过滤，滤液经蒸馏除去溶剂后得到产品端羧基柠檬酸三辛酯。
(3)扩链剂的制备：将50mol端羧基柠檬酸三辛酯，100mol1,4-丁二醇二缩水甘油醚，适量的丁酮和十六烷基三甲基溴化铵，通入氮气，在搅拌下升温至120℃，反应3h，然后降低至室温，过滤，旋蒸得扩链剂K3。
实施例4
(1)柠檬酸三壬酯的制备：反应釜中加入100mol柠檬酸，390mol壬醇，对苯甲磺酸(质量分数为柠檬酸和醇的总质量的2％)和390mol带水剂环己烷，搅拌下升温至130℃，回流反应5h，减压蒸馏回收过量醇，得到柠檬酸三壬酯粗品，后用2％的碳酸氢钠溶液洗涤柠檬酸三酯粗品，除去催化剂，回收有机相得到柠檬酸三壬酯。
(2)端羧基柠檬酸三壬酯的制备：反应釜中加入100mol四氯化碳，70mol柠檬酸三壬酯和70mol庚二酸酐，反应釜中通入氮气，搅拌升温至65℃，反应6h，冷却后，用乙酸乙酯中萃取分离，有机相用无水氯化钙干燥，干燥8h后减压过滤，滤液经蒸馏除去溶剂后得到产品端羧基柠檬酸三壬酯。
(3)扩链剂的制备：将50mol端羧基柠檬酸三壬酯，100mol1,4-丁二醇二缩水甘油醚，适量的丁酮和十六烷基三甲基溴化铵，通入氮气，在搅拌下升温至115℃，反应3h，然后降低至室温，过滤，旋蒸得扩链剂K4。
实施例5
(1)柠檬酸三月桂酯的制备：反应釜中加入100mol柠檬酸，380mol月桂醇(十二醇)，对苯甲磺酸(质量分数为柠檬酸和醇的总质量的2％)和400mol带水剂环己烷，搅拌下升温至150℃，回流反应4h，减压蒸馏回收过量醇，得到柠檬酸三月桂酯粗品，后用2％的碳酸氢钠溶液洗涤柠檬酸三酯粗品，除去催化剂，回收有机相得到柠檬酸三月桂酯。
(2)端羧基柠檬酸三月桂酯的制备：反应釜中加入100mol四氯化碳，70mol柠檬酸三月桂酯和70mol辛二酸酐，反应釜中通入氮气，搅拌升温至70℃，反应6h，冷却后，用乙酸乙酯中萃取分离，有机相用无水氯化钙干燥，干燥8h后减压过滤，滤液经蒸馏除去溶剂后得到产品端羧基柠檬酸三月桂酯。
(3)扩链剂的制备：将50mol端羧基柠檬酸三月桂酯，100mol1,4-丁二醇二缩水甘油醚，适量的丁酮和十六烷基三甲基溴化铵，通入氮气，在搅拌下升温至100℃，反应4h，然后降低至室温，过滤，旋蒸得扩链剂K5。
实施例6
(1)柠檬酸三辛酯的制备：反应釜中加入100mol柠檬酸，380mol辛醇，对苯甲磺酸(质量分数为柠檬酸和醇的总质量的2％)和380mol带水剂甲苯，搅拌下升温至160℃，回流反应3h，减压蒸馏回收过量醇，得到柠檬酸三辛酯粗品，后用2％的碳酸氢钠溶液洗涤柠檬酸三酯粗品，除去催化剂，回收有机相得到柠檬酸三辛酯。
(2)端羧基柠檬酸三辛酯的制备：反应釜中加入100mol四氯化碳，70mol柠檬酸三辛酯和70mol辛二酸酐，反应釜中通入氮气，搅拌升温至75℃，反应5h，冷却后，用乙酸乙酯中萃取分离，有机相用无水氯化钙干燥，干燥8h后减压过滤，滤液经蒸馏除去溶剂后得到产品端羧基柠檬酸三辛酯。
(3)扩链剂的制备：将50mol端羧基柠檬酸三辛酯，100mol1,4-丁二醇二缩水甘油醚，适量的丁酮和十六烷基三甲基溴化铵，通入氮气，在搅拌下升温至120℃，反应3h，然后降低至室温，过滤，旋蒸得扩链剂K6。
聚氨酯防水涂层的制备及测试
本发明的聚氨酯防水涂料包括A组分和B组分。
A组份的制备：按重量份计，将聚醚二元醇(N210)30份，聚醚三元醇(330N)20份加入到反应釜中搅拌均匀，升温到110～120℃，真空为-0.1MPa的条件下脱水8h；脱水结束后，将温度降到60-75℃，加入甲苯二异氰酸酯40份，在80～90℃下，反应5h；反应结束后降温至30-40℃，充入惰性气体保护，出料得到A组份；
B组份的制备：按照表1的比例将聚醚多元醇、丁二醇、增塑剂ATBC、实施例1～6制备的扩链剂和重钙粉加入到反应釜中，搅拌升温到100～120℃，在真空度-0.1MPa的条件下脱水8h，然后将温度降到50～60℃，加入有机锡催化剂，搅拌2h，降温至30～40℃，充氮气保护，出料得到B组份。
将本实施例制备的双组分聚氨酯防水涂料进行性能测定，测试结果见表2。
表1聚氨酯防水涂料的B组分配方
Figure BDA0002962629860000061
注：ATBC为乙酰柠檬酸三丁酯。
表2实施例1～6用于聚氨酯防水涂料的性能效果
Figure BDA0002962629860000062
Figure BDA0002962629860000071
注：酸处理条件为在质量分数为3％的盐酸中于室温下浸泡24h；碱处理条件为在质量分数为2％的NaOH溶液中于室温下浸泡24h。
综上所述，本发明将柠檬酸酯通过化学键引入到二元醇扩链剂中，由于侧链的位阻效应既可以降低扩链剂的反应活性，从而保证充足的施工操作时间，又可以减缓酯键的水解，提高材料的防水性能，并且柠檬酸酯通过化学键结合到聚氨酯防水材料中，既可以提高柠檬酸酯与聚氨酯涂料组合物的相容性，又可以参与固化交联反应，提高柠檬酸酯在交联网络中的稳定性和持久性，赋予涂层优异的机械性能，耐水性和耐久性。

Claims (10)

1.一种聚氨酯防水涂料，其特征在于，所述的聚氨酯防水涂料由异氰酸酯，聚醚多元醇，催化剂，重钙粉和扩链剂组成；所述的扩链剂具有式(I)所示的结构：
Figure FDA0002962629850000011
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自C4～C12直链或枝链烷基中的一种；R7、R8为C2～C6的烷基。
2.如权利要求1所述的扩链剂，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自C4～C12直链或枝链烷基中的一种。
3.如权利要求2所述的扩链剂，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6为相同基团。
4.如权利要求1所述的扩链剂，其特征在于，所述R7、R8各自独立地选自C2～C6直链或枝链烷基中的一种。
5.如权利要求4所述的扩链剂，其特征在于，所述R7、R8为相同基团。
6.一种聚氨酯防水涂料用扩链剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)：制备柠檬酸三酯
反应釜中加入醇，再加入对苯甲磺酸，对苯甲磺酸的质量分数为柠檬酸和醇的总质量的1～5％，以及适量带水剂甲苯或环己烷，在一定条件下反应得到柠檬酸三酯；
步骤(2)：制备端羧基柠檬酸三酯
将柠檬酸三酯与二酸酐加入到反应釜中，反应得到端羧基柠檬酸三酯，所述的二元酸酐为丁二酸酐、戊二酸酐、己二酸酐、庚二酸酐、辛二酸酐；
步骤(3)：制备扩链剂
将步骤(2)制得的端羧基柠檬酸三酯和1,4-丁二醇二缩水甘油醚加入反应釜中，再加入适量的催化剂十六烷基三甲基溴化铵，反应得到扩链剂。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述醇为C4～C12的混合醇或者C4～C12的单一醇；步骤(1)中所述反应条件是在搅拌下升温至120℃～160℃，反应3～6h，反应完成后减压蒸馏回收过量醇，得到柠檬酸三酯粗品，后用1％～4％的碳酸氢钠溶液洗涤柠檬酸三酯粗品，除去对苯甲磺酸，回收有机相得到柠檬酸三酯。
8.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述反应条件是在60～80℃温度下反应4～7h。
9.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述端羧基柠檬酸三酯与1,4-丁二醇二缩水甘油醚反应的摩尔比为2:1。
10.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述反应条件是端羧基柠檬酸三酯，1,4-丁二醇二缩水甘油醚和适量催化剂在氮气保护下搅拌升温至100℃～120℃，反应3～4h。
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