CN113072478B - 一种铜催化下n-芳基吲哚的制备方法 - Google Patents

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CN113072478B CN202110419973.9A CN202110419973A CN113072478B CN 113072478 B CN113072478 B CN 113072478B CN 202110419973 A CN202110419973 A CN 202110419973A CN 113072478 B CN113072478 B CN 113072478B
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Abstract

本发明提供一种铜催化下N‑芳基吲哚的制备方法，包括以下步骤：S1，选取适量的反应试剂、催化剂和溶剂等；S2，将反应试剂、催化剂和溶剂等依次加入装有磁棒的反应管中；S3，加热；S4，油浴；S5，稀释；S6，利用乙酸乙酯进行萃取；S7，盐水进行冲洗反应结合产生的有机层；S8，在无水Na2SO4上干燥；S9，在真空下蒸发；S10，产生的残渣经硅胶层析提纯为纯产品；本发明提供了一种环保、廉价的吲哚与芳基硅烷进行N‑芳基化交叉偶联反应方案，该方法在不添加其他配体、碱和金属氧化剂的情况下，在O2的氛围下，利用廉价的铜试剂作催化剂，在DMSO中反应，这种转化反应性好，底物范围广，在温和的反应条件下对带有各种官能团的反应底物具有良好的耐受性。

Description

一种铜催化下N-芳基吲哚的制备方法
技术领域
本说明书一个或多个实施例涉及化工制备技术领域，尤其涉及一种铜催化下N-芳基吲哚的制备方法。
背景技术
含氮杂环是有机合成的重要组成部分，广泛存在于自然界的许多天然产物中。功能性芳香胺广泛存在于生物活性物质和药物中，如抗癌抗生素和其他药物。过渡金属催化促进C-N偶联反应应用广泛。铜催化的Ullmann偶联反应是构建C-N键的重要方法之一。最早的铜基偶联反应可以追溯到1901年发现的Ullman反应，并被广泛用于构建C-N键。
现有技术中传统的Ullmann反应存在条件苛刻、需要高温(高达200℃)、强碱、过量的铜源或额外添加配体且产率和选择性较低等不足。目前未有文献报道铜催化下吲哚和芳基硅试剂通过交叉偶联合成N-芳基吲哚的方法。综上所述，本申请现提出一种铜催化下N-芳基吲哚的制备方法来解决上述出现的问题，该方法反应条件温和(低温、氧气或空气气氛)，无需额外添加碱、配体和金属氧化剂等优点。
发明内容
有鉴于此，本说明书一个或多个实施例的目的在于提出一种铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，以解决背景技术中提出的问题。
基于上述目的，本说明书一个或多个实施例提供了一种铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，包括以下步骤：
S1，选取适量的吲哚、ArSi(OR)3、铜催化剂、TBAF以及DMSO溶液；
S2，准备一个内部装有磁棒的反应管，并将步骤S1中选取的溶液依次加入反应管中；
S3，对步骤S2中的反应管进行加热；
S4，使步骤S3中加热后的反应管在一定温度下油浴一段时间；
S5，待步骤S4中油浴反应结束后，冷却至室温，并用水进行稀释；
S6，将步骤S5中稀释后的反应管内部溶液用乙酸乙酯进行萃取；
S7，将步骤S6中萃取反应后结合的有机层用盐水进行冲洗；
S8，将步骤S7中冲洗后的有机层在Na2SO4上干燥；
S9，将步骤S8中干燥后的有机层在真空下蒸发；以及
S10，将步骤S9中产生的残渣经硅胶层析提纯为纯产品。
优选的，在所述步骤S2中依次加入吲哚、ArSi(OR)3(1.0mmol)、铜催化剂(20mol％)、TBAF(1.0mmol)和DMSO(2.0mL)。
更为优选的，所述步骤S5中用于稀释的水用量为10mL。
更为优选的，所述步骤S6中用于萃取的乙酸乙酯用量为3×10mL。
优选的，所述步骤S3中的反应管加热之前利用橡胶塞进行密封。
优选的，所述步骤S3中反应管在氧气的气氛中加热。
优选的，所述步骤S4中油浴的温度为45℃，油浴反应的时间为24h。
优选的，所述步骤S10中硅胶层析为石油醚或乙酸乙酯。
优选的，所述该方法的目标化合物合成反应式为：
Figure GDA0003813448640000021
优选的产物结构如下：
Figure GDA0003813448640000031
从上面所述可以看出，本发明的有益效果：本发明提供了一种廉价铜试剂催化下吲哚与芳基硅烷进行交叉偶联反应构筑Ar-N键的方案，该方法在不添加其他配体、碱和金属氧化剂的情况下，在O2的氛围下，利用廉价铜试剂作催化剂，在DMSO中反应，这种转化反应性好，底物范围广，在温和的反应条件下对各种官能团都有良好的耐受性。
附图说明
为了更清楚地说明本说明书一个或多个实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本说明书一个或多个实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明中反应过程的反应式示意图；
图2为图1中反应过程的流程示意图；
图3-图4为化合物1的谱图；
图5-图6为化合物2的谱图；
图7-图8为化合物3的谱图；
图9-图10为化合物4的谱图；
图11-图12为化合物5的谱图；
图13-图14为化合物6的谱图；
图15-图16为化合物7的谱图；
图17-图18为化合物8的谱图；
图19-图20为化合物9的谱图；
图21-图22为化合物10的谱图；
图23-图24为化合物11的谱图；
图25-图26为化合物12的谱图；
图27-图28为化合物13的谱图；
图29-图30为化合物14的谱图；
图31-图32为化合物15的谱图。
具体实施方式
为使本公开的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本公开进一步详细说明。
需要说明的是，除非另外定义，本说明书一个或多个实施例使用的技术术语或者科学术语应当为本公开所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。本说明书一个或多个实施例中使用的“第一”、“第二”以及类似的词语并不表示任何顺序、数量或者重要性，而只是用来区分不同的组成部分。“包括”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的元件或者物件涵盖出现在该词后面列举的元件或者物件及其等同，而不排除其他元件或者物件。“连接”或者“相连”等类似的词语并非限定于物理的或者机械的连接，而是可以包括电性的连接，不管是直接的还是间接的。“上”、“下”、“左”、“右”等仅用于表示相对位置关系，当被描述对象的绝对位置改变后，则该相对位置关系也可能相应地改变。
实施例一
请参阅图1-图2，一种铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，包括以下步骤：
S1，选取适量的吲哚(0.5mmol)和ArSi(OEt)3(1.0mmol)为反应试剂、Cu(OAc)2(0.1mmol)为催化剂、TBAF(1.0mmol)为氟化试剂以及2.0mL DMSO为溶剂；
S2，准备一个内部装有磁棒的反应管，并将步骤S1中选取的溶液依次加入反应管中；
S3，对步骤S2中的反应管进行加热；
S4，使步骤S3中加热后的反应管在一定温度下油浴一段时间；
S5，待步骤S4中油浴反应结束后，冷却至室温，并用水进行稀释；
S6，将步骤S5中稀释后的反应管内部溶液用乙酸乙酯进行萃取；
S7，将步骤S6中萃取反应后结合的有机层用盐水进行冲洗；
S8，将步骤S7中冲洗后的有机层在无水Na2SO4上干燥；
S9，将步骤S8中干燥后的有机层在真空下蒸发；以及
S10，将步骤S9中产生的残渣经硅胶层析提纯为纯产品。
所述该方法的目标化合物合成反应式为：
Figure GDA0003813448640000051
优选的产物结构如下：
Figure GDA0003813448640000052
对方法实施得到的N-芳基吲哚化合物进行核磁氢谱和碳谱表征：
Figure GDA0003813448640000061
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63–7.58(m,1H),7.56(td,J＝6.9,1.6Hz,2H),7.50–7.44(m,1H),7.38(dd,J＝8.3,1.2Hz,2H),7.19–7.05(m,3H),6.44(s,1H),2.34(d,J＝0.8Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ138.1,137.9,137.0,129.4,128.2,128.0,127.7,121.00,120.0,119.5,110.0,101.3,13.4.
Figure GDA0003813448640000062
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65–7.56(m,4H),7.53(d,J＝8.4Hz,1H),7.43(d,J＝3.4Hz,2H),7.28–7.22(m,1H),7.09(d,J＝7.1Hz,1H),6.81(dd,J＝3.3,0.7Hz,1H),2.72(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ139.9,135.5,130.5,129.5,129.1,127.3,126.3,124.3,122.4,120.5,108.1,102.0,18.7.
Figure GDA0003813448640000063
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63–7.47(m,5H),7.43–7.32(m,2H),7.21(d,J＝2.5Hz,1H),6.95(dd,J＝9.0,2.5Hz,1H),6.67(d,J＝3.6Hz,1H),3.93(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.5,139.8,131.0,129.8,129.5,128.2,126.1,123.9,112.4,111.3,103.2,102.6,55.7.
Figure GDA0003813448640000064
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59–7.48(m,5H),7.44–7.35(m,3H),7.01(td,J＝9.1,2.5Hz,1H),6.68(dd,J＝3.2,0.6Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.1(d,J＝235.3Hz),139.5,132.4,129.6(d,J＝10.3Hz),129.6,129.4,126.6,124.2,111.2(d,J＝9.6Hz),110.6(d,J＝26.2Hz),105.8(d,J＝23.4Hz),103.4(d,J＝4.6Hz).
Figure GDA0003813448640000071
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.70(d,J＝1.9Hz,1H),7.59–7.52(m,2H),7.52–7.46(m,3H),7.41(tt,J＝6.8,1.3Hz,1H),7.38(d,J＝3.3Hz,1H),7.21(dd,J＝8.8,2.0Hz,1H),6.66(dd,J＝3.2,0.7Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ139.3,134.2,130.3,129.6,129.1,126.7,125.9,124.2,122.5,120.4,111.5,103.0.
Figure GDA0003813448640000072
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝1.5Hz,1H),7.57–7.50(m,2H),7.47(ddd,J＝8.4,3.3,1.5Hz,3H),7.39(tt,J＝6.8,1.3Hz,1H),7.33(d,J＝8.7Hz,1H),7.30(d,J＝3.3Hz,1H),6.62(dd,J＝3.3,0.7Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ139.2,134.9,131.7,130.5,129.8,129.6,128.6,126.8,124.2,112.4,102.7,83.8.
Figure GDA0003813448640000073
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49(d,J＝1.3Hz,1H),7.95(dd,J＝8.7,1.6Hz,1H),7.58–7.43(m,5H),7.42–7.35(m,2H),6.78(d,J＝3.3Hz,1H),3.96(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ167.8,139.0,138.1,129.6,129.2,128.7,126.8,124.2,123.9,123.5,122.2,110.0,104.7,51.7.
Figure GDA0003813448640000074
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59(d,J＝2.2Hz,1H),8.06(dd,J＝9.1,2.2Hz,1H),7.56(td,J＝7.1,2.0Hz,2H),7.51–7.41(m,5H),6.83(d,J＝3.8Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.9,138.5,138.4,131.2,129.8,128.3,127.6,124.4,118.1,117.7,110.3,105.5.
Figure GDA0003813448640000081
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.07–7.97(m,1H),7.62–7.50(m,3H),7.43(ddd,J＝13.3,8.0,1.7Hz,5H),6.75(dd,J＝3.3,0.6Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ138.4,137.2,130.2,129.7,128.7,127.4,126.4,125.0,124.4,120.4,111.2,104.0,103.2.
Figure GDA0003813448640000082
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(dd,J＝7.1,1.1Hz,1H),7.71–7.62(m,1H),7.53–7.45(m,2H),7.44–7.37(m,3H),7.32(dtd,J＝18.5,7.1,1.2Hz,2H),6.79(d,J＝3.9Hz,1H),2.53(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ137.2,136.2,135.9,130.1,129.1,128.0,124.2,122.2,121.0,120.1,110.5,103.2,21.0.
Figure GDA0003813448640000083
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(d,J＝7.6Hz,1H),7.69(d,J＝8.3Hz,1H),7.41(d,J＝3.2Hz,1H),7.36–7.25(m,2H),7.23(s,2H),7.09(s,1H),6.77(d,J＝3.2Hz,1H),2.50(s,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ139.7,139.3,135.8,129.2,128.1,128.0,122.1,122.0,121.0,120.1,110.6,103.1,21.3.
Figure GDA0003813448640000084
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝7.6Hz,1H),7.49(d,J＝8.1Hz,1H),7.46–7.40(m,2H),7.30(d,J＝3.2Hz,1H),7.21(dt,J＝20.4,7.1Hz,2H),7.09–7.02(m,2H),6.69(d,J＝3.2Hz,1H),3.90(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.2,136.3,132.8,128.9,128.2,125.9,122.1,121.0,120.0,114.7,110.3,102.8,55.6.
Figure GDA0003813448640000091
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(dd,J＝7.4,1.5Hz,1H),7.57–7.53(m,1H),7.50(ddt,J＝8.2,5.7,2.8Hz,2H),7.33(d,J＝3.3Hz,1H),7.32–7.22(m,4H),6.76(dd,J＝3.2,0.7Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.2,159.8,136.0,135.8(d,J＝2.9Hz),129.1,127.9,126.1(d,J＝8.4Hz),121.8(d,J＝129.8Hz),120.4,116.4(d,J＝22.8Hz),110.1,103.5.
Figure GDA0003813448640000092
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69(d,J＝7.5Hz,1H),7.52(d,J＝7.6Hz,1H),7.51–7.48(m,2H),7.47–7.43(m,2H),7.30(d,J＝3.3Hz,1H),7.25–7.16(m,2H),6.70(dd,J＝3.3,0.8Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ138.2,135.7,131.8,129.7,129.3,127.6,125.4,122.6,121.2,120.5,110.2,104.0.IR(KBr)ν(cm-1)3053,2925,1695,1595,1494,1333,1212,762,592,521.
Figure GDA0003813448640000093
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(d,J＝8.4Hz,2H),7.76–7.70(m,1H),7.67–7.61(m,3H),7.37(d,J＝3.3Hz,1H),7.32–7.27(m,1H),7.24(td,J＝7.6,1.1Hz,1H),6.79–6.73(m,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.8,135.5,129.7,128.1(d,J＝32.9Hz),127.4,126.9(q,J＝3.8Hz),124.0(d,J＝272.0Hz),123.9,122.9,121.4,121.0,110.3,104.9.
具体谱图见附图：化合物1(图3-4)，化合物2(图5-6)，化合物3(图7-8)，化合物4(图9-10)，化合物5(图11-12)，化合物6(图13-14)，化合物7(图15-16)，化合物8(图17-18)，化合物9(图19-20)，化合物10(图21-22)，化合物11(图23-24)，化合物12(图25-26)，化合物13(图27-28)，化合物14(图29-30)，化合物15(图31-32)。
实施例二
选取0.5mmol的吲哚和1.0mmol的PhSi(OEt)3为反应试剂、0.1mmol的Cu(OAc)2为催化剂、1.0mmol的TBAF为氟化试剂和2.0mL的DMSO为溶剂，选取一个装有磁棒的反应管，并将选取的溶液依次加入反应管中，并用橡胶塞堵塞反应管，在O2的气氛下对反应管进行加热，并在45℃的温度下油浴24h，冷却至室温，用10mL的水进行稀释，稀释后加入3×10mL的乙酸乙酯或石油醚进行萃取，利用盐水冲洗结合的有机层，并在无水Na2SO4的条件下干燥，干燥后在真空下进行蒸发，产生的残渣经过硅胶层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯为纯产品，收率为89％。
实施例三
选取0.5mmol的吲哚和1.0mmol的PhSi(OEt)3为反应试剂、0.1mmol的Cu(OAc)2为催化剂、1.0mmol的TBAF为氟化试剂和2.0mL的DMSO为溶剂，选取一个装有磁棒的反应管，并将选取的溶液依次加入反应管中，并用橡胶塞堵塞反应管，在空气气氛下对反应管进行加热，并在45℃的温度下油浴24h，冷却至室温，用10mL的水进行稀释，稀释后加入3×10mL的乙酸乙酯或石油醚进行萃取，利用盐水冲洗结合的有机层，并在无水Na2SO4的条件下干燥，干燥后在真空下进行蒸发，产生的残渣经过硅胶层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯为纯产品，收率为68％。
实施例四
选取0.5mmol的吲哚和1.0mmol的PhSi(OEt)3为反应试剂、0.1mmol的CuI为催化剂、1.0mmol的TBAF为氟化试剂和2.0mL的DMSO为溶剂，选取一个装有磁棒的反应管，并将选取的溶液依次加入反应管中，并用橡胶塞堵塞反应管，在O2的气氛下对反应管进行加热，并在45℃的温度下油浴24h，冷却至室温，用10mL的水进行稀释，稀释后加入3×10mL的乙酸乙酯或石油醚进行萃取，利用盐水冲洗结合的有机层，并在无水Na2SO4的条件下干燥，干燥后在真空下进行蒸发，产生的残渣经过硅胶层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯为纯产品，收率为72％。
实施例五
选取0.5mmol的吲哚和1.0mmol的PhSi(OEt)3为反应试剂、20mol％的CuBr为催化剂、1.0mmol的TBAF为氟化试剂和2.0mL的DMSO为溶剂，选取一个装有磁棒的反应管，并将选取的溶液依次加入反应管中，并用橡胶塞堵塞反应管，在O2的气氛下对反应管进行加热，并在45℃的温度下油浴24h，冷却至室温，用10mL的水进行稀释，稀释后加入3×10mL的乙酸乙酯或石油醚进行萃取，利用盐水冲洗结合的有机层，并在Na2SO4的条件下干燥，干燥后在真空下进行蒸发，产生的残渣经过硅胶层析(石油醚/乙酸乙酯)提纯为纯产品，收率为51％。
本说明书一个或多个实施例旨在涵盖落入所附权利要求的宽泛范围之内的所有这样的替换、修改和变型。因此，凡在本说明书一个或多个实施例的精神和原则之内，所做的任何省略、修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，包括以下步骤：
S1，选取0.5mmol的吲哚类化合物和1.0mmol的ArSi(OEt)3为反应试剂、0.1mmol的Cu(OAc)2为催化剂、1.0mmol的TBAF为氟化剂、2.0mL的DMSO为溶剂；
S2，准备一个内部装有磁棒的反应管，并将步骤S1中选取的0.5mmol的吲哚类化合物、1.0mmol的ArSi(OEt)3、0.1mmol的Cu(OAc)2、1.0mmol的TBAF和2.0mL的DMSO依次加入反应管中；
S3，对步骤S2中的反应管进行加热；
S4，使步骤S3中加热后的反应管在一定温度下油浴一段时间；
S5，待步骤S4中油浴反应结束后，冷却至室温，并用水进行稀释；
S6，将步骤S5中稀释后的反应管内部溶液用乙酸乙酯进行萃取；
S7，将步骤S6中萃取反应后结合的有机层用盐水进行冲洗；
S8，将步骤S7中冲洗后的有机层在无水Na2SO4上干燥；
S9，将步骤S8中干燥后的有机层在真空下蒸发；
S10，将步骤S9中产生的残渣经硅胶层析提纯为纯产品并计算产率，所述步骤S1中吲哚类化合物的结构如式1所示：
Figure FDA0003827274520000011
所述ArSi(OEt)3的结构如式2所示：
Figure FDA0003827274520000012
所述制备得到的N-芳基吲哚的结构如式3所示：
Figure FDA0003827274520000013
式3结构的化合物具体为：
Figure FDA0003827274520000021
其中，式1和式2结构中的R1、R2的定义与产物中的R1、R2定义一致。
2.根据权利要求1所述的铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，所述步骤S5中用于稀释的水用量为10mL。
3.根据权利要求1所述的铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，所述步骤S6中用于萃取的乙酸乙酯用量为3×10mL。
4.根据权利要求1所述的铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，所述对步骤S2中的反应管加热之前利用橡胶塞进行密封。
5.根据权利要求1所述的铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，所述对步骤S2中的反应管加热是在氧气的气氛中加热。
6.根据权利要求1所述的铜催化下N-芳基吲哚的制备方法，所述步骤S4中油浴的温度为45℃，油浴反应的时间为24h。
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