CN113072444A - 一种分离提取r-3-羟基丁酸甲酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种分离提取R‑3‑羟基丁酸甲酯的方法，通过往聚3‑羟基丁酸酯酸催化醇解溶液中加入适量的特定中和剂（氨气或弱酸氨盐），最终得到分离开的3‑羟基丁酸甲酯和甲醇氯仿混合溶液。在该过程中，3‑羟基丁酸甲酯的回收率高达96%，且甲醇氯仿混合溶液可以重复用于聚3‑羟基丁酸酯的酸催化醇解反应。本发明主要产物和主要溶剂都得到了充分的回收，过程工艺能耗低，具有工业化前景。

Description

一种分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法
技术领域
本发明涉及分离提取领域，具体涉及一种分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法。
背景技术
R-3-羟基丁酸甲酯是一种重要的医药中间体，可以用来合成抗生素，β-多肽等许多重要化合物。R-3-羟基丁酸甲酯通常可以由硫酸催化醇解聚3-羟基丁酸酯获得。在该过程中，聚3-羟基丁酸酯是溶解在氯仿和甲醇的混合溶液中，在硫酸催化剂作用下发生醇解反应，反应结束后得到一个均相溶液。均相溶液包含有R-3-羟基丁酸甲酯、溶剂氯仿和甲醇，以及硫酸催化剂。该反应过程可以得到较高纯度的R-3-羟基丁酸甲酯，但后续分离工艺较为复杂且分离成本较高。在聚3-羟基丁酸酯反应后，通常的做法采取优先回收R-3-羟基丁酸甲酯和氯仿的方式。
如附图1所示，典型的做法是往反应器中加入大量的纯水（纯水的体积与氯仿的体积可在1：2至2：1之间），强力搅拌后实现氯仿和水相的分离，其中R-3-羟基丁酸甲酯和少量的甲醇溶解在氯仿相，而硫酸和大部分甲醇溶解在水相中。将下层氯仿相取出，并基于主要组分沸点的不同进行减压蒸馏，可以在30-40度得到氯仿和少量甲醇，在65-120度得到R-3-羟基丁酸甲酯。大量的甲醇和水以及催化剂硫酸混合在一起，从资源角度来说，该部分甲醇很难直接重复利用。这部分甲醇可以通过精馏等工艺实现和水的分离，但是分离成本和工艺能耗都非常高，从而从整体上增加了R-3-羟基丁酸甲酯的生产成本。因此，开发高效低成本分离工艺技术，在获取R-3-羟基丁酸甲酯的同时，实现甲醇和氯仿的全部回收具有重要意义。
发明内容
针对上述问题，本发明提供了一种分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法，克服了现有技术中R-3-羟基丁酸甲酯分离纯化过程中需要大量纯水、且甲醇回收重复利用困难、回收能耗高的问题。
本发明通过往聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解溶液中加入适量的特定中和剂（氨气或弱酸氨盐），最终得到分离开的3-羟基丁酸甲酯和甲醇氯仿混合溶液。在该过程中，3-羟基丁酸甲酯的回收率高达96%，且甲醇氯仿混合溶液可以重复用于聚3-羟基丁酸酯的酸催化醇解反应。本发明主要产物和主要溶剂都得到了充分的回收，过程工艺能耗低，具有工业化前景。
实现本发明的技术方案是：
一种分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法，具体步骤如下：
（1）往聚3-羟基丁酸酯酸醇解反应完后的反应液中缓慢通入特定中和剂（氨气或弱酸氨盐），监控反应溶液的pH值，当pH值升到5.5-6.5之间时候，停止通入特定中和剂。此时，反应液中的硫酸催化剂被转化为铵盐，以固体形式沉积在产物底部；
（2）通过离心的方法使溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）和固体产物（铵盐）进行分离。对离心分离后的溶剂相进行升温减压蒸馏（压力0.01Mpa），收集30-40℃的蒸馏液，产物为甲醇-氯仿混合溶剂；
（3）甲醇-氯仿混合溶剂经无水硫酸干燥后，可重复用于聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应。
在溶剂甲醇氯仿蒸完后，继续升温减压蒸馏（压力0.01Mpa），收集65-120℃（温度升温到65度到120度之间，从65度开始蒸，然后升温蒸到120度，然后65度到120度之间的蒸馏液都是产物，都需要收集）的溜出液，即得R-3-羟基丁酸甲酯液体。
所述步骤（2）中离心后得到的固体相用滤纸包裹后放入索式抽提器中，加入少量的氯仿在65-75℃索式抽提，以把少量吸附在铵盐表面的R-3-羟基丁酸甲酯回收，抽提后的溶液和溶剂相混合在一起形成新的溶剂性相。新的溶剂性相进行两次升温减压蒸馏步骤和后续处理。
在该反应过程中，氨气和弱酸氨盐（碳酸铵或碳酸氢铵）是理想的硫酸中和剂。这是因为实验发现这些中和剂可以在该溶剂体系中与硫酸生成不溶的铵盐固体，从而实现分离；此外，通过控制反应体系中的pH值，可以有效避免这些中和剂与氯仿的反应，从而实现氯仿的回收。在该中和反应过程中，研究发现不能使用氧化钙和氢氧化钠等强碱中和剂。这是因为强碱中和剂会与氯仿发生反应，生成乳白色物质，导致固液分离非常困难，且造成氯仿的损失。此外，通过pH值控制通入中和剂氨气和弱酸氨盐的量是一个非常关键的因素，当反应溶液pH接近7时，继续往反应体系中通入中和剂也将导致乳白色物质的生成，从而不利于后续分离回收。
本发明的有益效果是：本发明整个过程不需要加入大量水，只需要添加少量特定的中和剂（氨气和弱酸氨盐），氯仿和甲醇都可以全部回收和重复利用，R-3-羟基丁酸甲酯回收率96%。与常规技术相比，本发明分离成本和过程能耗将明显降低。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为常规的R-3-羟基丁酸甲酯提取过程示意图。
图2为本发明分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的过程示意图。
图3为醇解反应液通过GC-FID内标法定量分析图谱。
图4为实施例1中所得的R-3-羟基丁酸甲酯样品实图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在以下实施例中，聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液获取方法如下：取100g 聚3-羟基丁酸酯溶解在400 mL氯仿中，再加入400 mL 硫酸/甲醇溶液（该溶液由10%体积浓硫酸和90%体积甲醇混合而成）。该混合物放于反应釜中在70℃回流酯化反应68小时，反应完后，冷却至室温，得到均相溶液，即聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液。通过GC-FID内标法定量分析（见图3），该溶液中R-3-羟基丁酸甲酯含量为133 g。
实施例1
一种从聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法，具体如下：
（1）往聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中缓慢通入氨气并搅拌，并实时监控反应溶液的pH值，当pH值升到6时，立即停止通入氨气。此时，均相的聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液变为两相，即下层的固体相（铵盐）和上层的溶剂相（甲醇、氯仿和R-3-羟基丁酸甲酯）。
（2）通过离心分离，得到溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）和固体产物（铵盐）；对所得固体铵盐用滤纸包裹后放入索式抽提器中，加入少量的氯仿在65度左右索式抽提，以把少量吸附在铵盐表面的R-3-羟基丁酸甲酯回收，并把抽提后的溶液和溶剂相混合在一起形成新的溶剂性相。
（3）对步骤（2）所得的溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）进行升温减压蒸馏（0.01MPa），收集30-40度的蒸馏液，得到甲醇和氯仿混合溶剂。该混合溶剂经无水硫酸镁干燥后可以直接用于聚3-羟基丁酸酯的酸催化醇解反应。
（4）在对溶剂甲醇和氯仿蒸完后，继续升温减压蒸馏（0.01MPa），收集65度到120度的溜出液，得到132 g 无色透明的R-3-羟基丁酸甲酯溶液（见图4）。
通过GC-FID内标法定量分析，该溶液中R-3-羟基丁酸甲酯纯度为97%，因此，R-3-羟基丁酸甲酯回收率为96.2%。
实施例2
一种从聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法（示意图见图2），具体如下：
（1）往聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中缓慢通入氨气并搅拌，并实时监控反应溶液的pH值，当pH值升到6.5时，立即停止通入氨气。此时，均相的聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液变为两相，即下层的固体相（铵盐）和上层的溶剂相（甲醇、氯仿和R-3-羟基丁酸甲酯）。
（2）通过离心分离，得到溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）和固体产物（铵盐）；对所得固体铵盐用滤纸包裹后放入索式抽提器中，加入少量的氯仿在65度左右索式抽提，以把少量吸附在铵盐表面的R-3-羟基丁酸甲酯回收，并把抽提后的溶液和溶剂相混合在一起形成新的溶剂性相。
（3）对步骤（2）所得的溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）进行升温减压蒸馏（0.01MPa），收集30到40度的蒸馏液，得到甲醇和氯仿混合溶剂。该混合溶剂经无水硫酸镁干燥后可以直接用于聚3-羟基丁酸酯的酸催化醇解反应。
（4）在对溶剂甲醇和氯仿蒸完后，继续升温减压蒸馏（0.01MPa），收集65度到120度的溜出液，得到131 g 无色透明的R-3-羟基丁酸甲酯溶液。
通过GC-FID内标法定量分析，该溶液中R-3-羟基丁酸甲酯纯度为96%，因此，R-3-羟基丁酸甲酯回收率为95.5%。
实施例3
一种从聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法，具体如下：
（1）往聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中缓慢通入氨气并搅拌，并实时监控反应溶液的pH值，当pH值升到5.5时，立即停止通入氨气。此时，均相的聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液变为两相，即下层的固体相（铵盐）和上层的溶剂相（甲醇、氯仿和R-3-羟基丁酸甲酯）。
（2）通过离心分离，得到溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）和固体产物（铵盐）；对所得固体铵盐用滤纸包裹后放入索式抽提器中，加入少量的氯仿在65度左右索式抽提，以把少量吸附在铵盐表面的R-3-羟基丁酸甲酯回收，并把抽提后的溶液和溶剂相混合在一起形成新的溶剂性相。
（3）对步骤（2）所得的溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）进行升温减压蒸馏（0.01MPa），收集30到40度的蒸馏液，得到甲醇和氯仿混合溶剂。该混合溶剂经无水硫酸镁干燥后可以直接用于聚3-羟基丁酸酯的酸催化醇解反应。
（4）在对溶剂甲醇和氯仿蒸完后，继续升温减压蒸馏（0.01MPa），收集65度到120度的溜出液，得到133 g R-3-羟基丁酸甲酯溶液。
通过GC-FID内标法定量分析，该溶液中R-3-羟基丁酸甲酯纯度为95%，因此，R-3-羟基丁酸甲酯回收率为95%。
实施例4
一种从聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法，具体如下：
（1）往聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中缓慢加入碳酸铵并搅拌，并实时监控反应溶液的pH值，当pH值升到6.5时，立即停止通入氨气。此时，均相的聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液变为两相，即下层的固体相（铵盐）和上层的溶剂相（甲醇、氯仿和R-3-羟基丁酸甲酯）。
（2）通过离心分离，得到溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）和固体产物（铵盐）；对所得固体铵盐用滤纸包裹后放入索式抽提器中，加入少量的氯仿在65度左右索式抽提，以把少量吸附在铵盐表面的R-3-羟基丁酸甲酯回收，并把抽提后的溶液和溶剂相混合在一起形成新的溶剂性相。
（3）对步骤（2）所得的溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）进行升温减压蒸馏（0.01MPa），收集30到40度的蒸馏液，得到甲醇和氯仿混合溶剂。该混合溶剂经无水硫酸镁干燥后可以直接用于聚3-羟基丁酸酯的酸催化醇解反应。
（4）在对溶剂甲醇和氯仿蒸完后，继续升温减压蒸馏（0.01MPa），收集65度到120度的溜出液，得到130 g R-3-羟基丁酸甲酯溶液。
通过GC-FID内标法定量分析，该溶液中R-3-羟基丁酸甲酯纯度为95%，因此，R-3-羟基丁酸甲酯回收率为92.9%。
实施例5
一种从聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法，具体如下：
（1）往聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液中缓慢加入碳酸氢铵并搅拌，并实时监控反应溶液的pH值，当pH值升到6时，立即停止通入氨气。此时，均相的聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解反应液变为两相，即下层的固体相（铵盐）和上层的溶剂相（甲醇、氯仿和R-3-羟基丁酸甲酯）。
（2）通过离心分离，得到溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）和固体产物（铵盐）；对所得固体铵盐用滤纸包裹后放入索式抽提器中，加入少量的氯仿在65度左右索式抽提，以把少量吸附在铵盐表面的R-3-羟基丁酸甲酯回收，并把抽提后的溶液和溶剂相混合在一起形成新的溶剂性相。
（3）对步骤（2）所得的溶剂相（甲醇，氯仿，R-3-羟基丁酸甲酯）进行升温减压蒸馏（0.01MPa），收集30到40度的蒸馏液，得到甲醇和氯仿混合溶剂。该混合溶剂经无水硫酸镁干燥后可以直接用于聚3-羟基丁酸酯的酸催化醇解反应。
（4）在对溶剂甲醇和氯仿蒸完后，继续升温减压蒸馏（0.01MPa），收集65度到120度的溜出液，得到131 g R-3-羟基丁酸甲酯溶液。
通过GC-FID内标法定量分析，该溶液中R-3-羟基丁酸甲酯纯度为96%。因此，R-3-羟基丁酸甲酯回收率为94.6%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种分离提取R-3-羟基丁酸甲酯的方法，其特征在于：向聚3-羟基丁酸酯酸催化醇解溶液中加入中和剂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述中和剂为氨气或弱酸氨盐。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：加入中和剂调节pH值为5.5-6.5。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，具体步骤如下：
（1）往聚3-羟基丁酸酯的催化醇解反应液中缓慢加入中和剂，调节pH值为5.5-6.5；
（2）将步骤（1）得到的溶液采用离心分离，得到的溶剂相进行一次升温减压蒸馏，得到甲醇-氯仿混合溶剂；继续二次升温减压蒸馏得到R-3-羟基丁酸甲酯溶液。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述步骤（1）中pH值为5.5-6.5时，停止加入中和剂，反应液变为两相，即下层的固体相和上层的溶剂相。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述步骤（2）中离心后得到的固体相用滤纸包裹后放入索式抽提器中，加入少量的氯仿在65-75℃索式抽提，抽提后的溶液和溶剂相混合在一起形成新的溶剂性相。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述步骤（2）中一次升温减压蒸馏的压力为0.01Mpa，温度为30-40℃；二次升温减压蒸馏的压力为0.01Mpa，温度为65-120℃。
8.根据权利要求5-7任一项所述的方法，其特征在于：所述步骤（1）中下层的固体相为铵盐，上层的溶剂相包括甲醇、氯仿和R-3-羟基丁酸甲酯。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：所述步骤（2）得到的甲醇-氯仿混合溶剂经无水硫酸镁干燥后直接用于聚3-羟基丁酸酯的酸催化醇解反应。
10.根据权利要求8所述的方法，其特征在于：所述R-3-羟基丁酸甲酯回收率达到96%。
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