CN113069430B - 一种吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒及其制备方法和应用 - Google Patents

一种吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒及其制备方法和应用。本发明的共聚物纳米颗粒以聚乙烯醇为稳定剂，六水合三氯化铁为氧化剂，采用不同比例的吡咯和硒吩为单体原位合成。本发明的共聚物纳米颗粒制备方法简单，易于操作，同时具有近红外Ⅱ区光热、光动力功效和良好的生物相容性，可以作为良好的抗癌光热剂和光敏剂。

Description

一种吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于纳米材料领域，具体涉及一种吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒。
背景技术
目前，癌症仍然是人类健康面临的最严峻的挑战，传统癌症治疗方法有化疗、放疗和手术切除等。然而，这些传统疗法具有毒副作用强和治疗效果差等缺点，从而阻碍了其在临床治疗中的进一步应用。因此，探索高效、毒副作用低的新型的治疗方法成为亟待解决的难题。
近年来，纳米医学的应用为肿瘤治疗提供了更多的策略。与传统的肿瘤治疗方法相比，光热疗法和光动力疗法因其高效性和低毒副作用而引起研究者极大的关注。光治疗是指在激光的照射下，光热剂或光敏剂有效地诱导肿瘤凋亡或者坏死，且不会损伤正常细胞，包括光热治疗和光动力治疗。光热疗法是采用特定波长激光照射肿瘤，利用光热剂将光能转化成热能从而杀死肿瘤细胞。光动力疗法是指用特定波长激光照射肿瘤，激活其中的光敏剂，在肿瘤组织内引发一系列光化学反应，生成强氧化性、有毒的活性氧，进而杀伤肿瘤细胞。
近红外Ⅱ区(NIR-II)激光具有穿透深度大、背景噪音低、最大允许辐照能量高等优势，但是目前用于NIR-II区的光吸收剂，主要是无机纳米材料，像碳化铌，硫化铜等等。具有生物相容性好、易于改性、生物降解性高等优势的有机纳米材料研究较少。有机共轭聚合物聚吡咯纳米粒子因其良好的稳定性和生物相容性在光热治疗中受到了广泛关注。由于单一治疗的局限性，联合治疗被广泛应用。为了获得同时具有光热和光动力功效的光疗纳米平台，发明人首次引入了硒吩，合成吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒，从而在一种纳米平台上同时实现了NIR-II区光热和光动力治疗的功效。
发明内容
本发明保护一种合成吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的制备方法，该方法操作简单，所制备的纳米颗粒同时具有NIR-II区光热和光动力功效，并具有良好的生物相容性。
本发明的第一方面提供一种合成吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的制备方法，其包括以下步骤：
(1)将稳定剂置于水相中，搅拌加热至溶解，获得均匀分散的水溶液1，待其降温；
(2)将氧化剂置于水相中，使用超声波清洗器分散，制备均匀的水溶液2；
(3)取适量水溶液2加入到适量水溶液1中，充分搅拌均匀，得到稳定剂和氧化剂均匀分散的水溶液3；
(4)将吡咯单体和硒吩按比例混合均匀；
(5)冰浴条件下，将步骤(4)制备的混合液缓慢加入步骤(3)制备的水溶液3中，搅拌均匀；
(6)冰浴条件下，将步骤(5)制备的混合液搅拌反应4-24h，溶液变成黑色，制得含有吡咯和硒吩基的共聚物纳米颗粒悬浮液；
(7)将步骤(6)制备的纳米粒子，用去离子水洗涤，低温离心机离心，收集沉淀；
(8)将步骤(7)收集的沉淀物用少量去离子水溶解，超声波清洗器分散，4℃保存。
优选的，所述步骤(1)中稳定剂为聚乙烯醇。
优选的，所述步骤(1)中稳定剂与水的质量体积比为1:10-20；更优选的，稳定剂与水的质量体积比为1:10。
优选的，所述步骤(1)中稳定剂的溶解温度为80-100℃，溶解时间为2.5-3小时；更优选的，溶解温度为90℃，溶解时间为2.5小时。
优选的，所述步骤(1)中降温的目标温度为20-25℃，降温时间为45-60分钟。
优选的，所述步骤(2)中氧化剂为六水合三氯化铁。
优选的，所述步骤(2)中氧化剂的浓度为0.5-5g/ml；更优选的，氧化剂的浓度为1g/ml。
优选的，所述步骤(3)中氧化剂和稳定剂的质量比为1-5:10；更优选的，氧化剂和稳定剂的质量比为1:2。
优选的，所述步骤(4)中吡咯和硒吩的摩尔比为100:0-0:100；更优选的，吡咯和硒吩的摩尔比为90:10-98:2；进一步优选的，吡咯和硒吩的摩尔比为90:10-97:3；最优选的，吡咯和硒吩的摩尔比为96:4。
优选的，所述步骤(4)中吡咯和硒吩的总量为1-10mmol；更优选的，吡咯单体和硒吩的总量为5mmol。
优选的，所述步骤(5)中冰浴条件为0-4℃。
优选的，所述步骤(6)中冰浴条件为0-4℃。
优选的，所述步骤(7)中低温离心机的转速为15000-20000rpm/min，离心温度为0-10℃，离心时间为15-30min；更优选的，转速为15000rpm/min，离心温度为4℃，离心时间为20min。
优选的，所述步骤(8)中超声波清洗器的超声功率为100-200瓦，超声温度为0-10℃，超声时间为10-20min；更优选的，超声功率为150瓦，超声温度为4℃，超声时间为15min。
本发明的第二方面提供上述制备方法得到的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒。
本发明的第三方面提供上述吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒在制备治疗癌症的药物中的应用。
优选的，所述癌症为乳腺癌。
本发明制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒，同时兼备光热、光动力性能，以及良好的生物相容性。它的主体材料聚吡咯可以吸收NIR-II(1064nm)近红外光，可以高效地将光能转变成热能，有效地杀伤肿瘤细胞。同时，其主体材料硒吩可以吸收NIR-II(1064nm)近红外光，产生氧自由基，从而杀伤肿瘤细胞。
本发明制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒具有的有益技术效果如下：
(1)本发明提供的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒，呈均一的圆球形，粒径较小，有利于细胞的被动靶向效果。
(2)本发明提供的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒，在近红外Ⅰ区和近红外Ⅱ区均表现出强烈的吸收。
(3)本发明提供的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒，在1064nm激光的照射下产生很高的热量，表明其为一种良好的光热剂。
(4)本发明提供的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒，在1064nm激光的照射下产生氧自由基，表明其为一种良好的光敏剂。
(5)本发明提供的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒，通过原位直接氧化的方法制备而成，方法简便，易于操作，生物相容性好。
附图说明
图1是实施例2制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的透射电子显微镜图。
图2是实施例1制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的水合粒径图。
图3是实施例1制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的Zeta电位图。
图4是实施例1制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的紫外可见吸收谱图。
图5是实施例1制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒水溶液在1064nm激光的照射下，随着吡咯含量的不同，溶液温度变化曲线图。
图6是实施例1制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒水溶液加入DPBF后，在1064nm激光的照射下，随着吡咯含量的不同，DPBF吸收随时间的变化图。
图7是实施例1制备的不同浓度的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒与L929和4T1细胞培养24h后的毒性评价图。
图8是实施例1制备的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒与4T1细胞孵育后，在1064nm激光的照射下的细胞存活率图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明。
实施例1吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒(NPs I-NPs VI)的制备
(1)称取10g聚乙烯醇，加入100mL去离子水，配制成10％的水溶液，90℃条件下，加热3h后完全溶解，自然冷却至20-25℃。
(2)称取3g六水合三氯化铁，加入去离子水配制成1g/mL的溶液，超声使其溶解。
(3)吸取步骤(1)制备的10％聚乙烯醇溶液7.5mL和步骤(2)制备的1g/mL三氯化铁溶液373μL，充分搅拌，混合均匀。
(4)将吡咯单体和硒吩按照摩尔比分别为0:100、90:10、96:4、97:3、98:2、100:0混合(吡咯单体和硒吩的总量为5mmol)，依次命名为NPs I-NPs VI。
(5)0-4℃冰浴条件下，将步骤(4)制备的混合液缓慢逐滴加入步骤(3)制备的混合液中，搅拌均匀。
(6)0-4℃冰浴条件下，步骤(5)制备的混合液搅拌反应4h，溶液变成黑色，制得含有吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的悬浮液。
(7)将步骤(6)制备的纳米粒子，用去离子水反复洗涤3遍，4℃低温离心机15000rpm，离心20min，去上清，收集沉淀。
(8)将步骤(7)收集的沉淀物用5mL去离子水溶解，超声波清洗器分散，超声功率为150瓦，超声温度为4℃，超声时间为15min，充分分散后4℃保存。
实施例2吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的制备
(1)称取10g聚乙烯醇，加入100mL去离子水，配制成10％的水溶液，90℃条件下，加热2.5h后完全溶解，自然冷却至20-25℃。
(2)称取3g六水合三氯化铁，加入去离子水后配制成1g/mL的溶液，超声使其溶解。
(3)吸取步骤(1)制备的10％聚乙烯醇溶液7.5mL和步骤(2)制备的1g/mL三氯化铁溶液373μL，充分搅拌，混合均匀。
(4)将吡咯单体和硒吩按摩尔比为96:4混合(吡咯单体和硒吩的总量为5mmol)。
(5)0-4℃冰浴条件下，将步骤(4)制备的混合液缓慢逐滴加入步骤(3)制备的混合液中，搅拌均匀。
(6)0-4℃冰浴条件下，步骤(5)制备的混合液搅拌反应12h，溶液变成黑色，制得含有吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的悬浮液。
(7)将步骤(6)制备的纳米粒子，用去离子水反复洗涤3遍，4℃低温离心机20000rpm，离心15min，去上清，收集沉淀。
(8)将步骤(7)收集的沉淀物用3mL去离子水溶解，超声波清洗器分散，超声功率为200瓦，超声温度为4℃，超声时间为10min，充分分散后4℃保存。
试验例1、共聚物纳米粒子理化性质测试
1、透射电子显微镜、水合粒径和Zeta电位分析
对制得的共聚物纳米粒子分别进行透射电子显微镜、水合粒径和Zeta电位分析。其中，实施例2制得的纳米粒子透射电子显微镜检测结果如图1所示，纳米粒子呈均一的圆球形。实施例1制得的纳米粒子水合粒径如图2所示，粒径在110nm左右。实施例1制得的纳米粒子Zeta电位如图3所示，NPs I-NPs VI均呈负电位。
2、紫外可见近红外吸收光谱分析
对实施例1制得的共聚物纳米粒子进行紫外可见近红外吸收光谱分析。如图4所示，共聚物纳米粒子NPs II-NPs VI在近红外Ⅰ区和近红外Ⅱ区均有较强的吸收峰。
3、光热性能检测
配制实施例1制得的纳米粒子NPs I-NPs VI 100μg/mL，1064nm激光器(1W/cm2)照射10min，关掉激光器10min，红外热成像仪监测不同时间点的温度变化。如图5所示，100μg/mL的纳米粒子NPs II-NPs VI随着吡咯含量的增加，温度也随着升高。
4、单线态氧检测
配制实施例1制得的纳米粒子NPs II-NPs VI 75μg/mL，加入1，3-二苯基异苯并呋喃(DPBF，2mg/mL)30μL，用1064nm激光器(1W/cm2)照射0，5，10，15，20，25，30min，紫外可见分光光度计分别记录不同时间点DPBF在420nm处的吸收峰。如图6所示，纳米粒子在1064nm激光照射下可以产生单线态氧。
5、细胞相容性检测
将小鼠成纤维细胞L929和小鼠乳腺癌细胞4T1接种于96孔板中，每孔1ⅹ104个细胞。24h后，去除旧培养基，加入100μL实施例1制得的含NPs II-NPs VI终浓度分别为800μg/mL、400μg/mL、200μg/mL、100μg/mL、50μg/mL、25μg/mL的培养基。24h后，去除旧培养基，用预热的PBS洗3次，加入含10μL CCK-8检测液的培养基110μL。4h后，酶标仪上450nm处检测OD值。如图7所示，在对共聚物纳米粒子不做任何处理时，NPs II-NPs VI对L929和4T1细胞均无明显毒性，表明其生物相容性良好。
6、体外治疗效果评估
将小鼠乳腺癌细胞4T1接种于96孔板中，每孔1ⅹ104个细胞。24h后，去除旧培养基。加入含实施例1制得的材料终浓度为100μg/mL、80μg/mL、60μg/mL、40μg/mL、20μg/mL、0μg/mL的培养液。培养箱孵育5h后，采用1064nm激光器(1W/cm2)，每孔激光照射10min，然后培养箱孵育1h，用预热的PBS洗3次，加入含10μL CCK-8检测液的培养基110μL。4h后，酶标仪上450nm处检测OD值。如图8所示，共聚物纳米粒子在1064nm激光照射后对癌细胞有很强的抑制效果，NPs II-NPs VI纳米颗粒的IC50分别为36.12μg/mL、30.84μg/mL、35.47μg/mL、38.63μg/mL和40.11μg/mL。
以上对本发明的实施例进行了具体描述。然而，本发明并不局限于上述的实施方式，本领域研究人员在权利要求的范围内做出的各种修改、变化或替换方案，均在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种合成吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒的制备方法，其特征在于，其包括以下步骤：
(1)将稳定剂置于水相中，搅拌加热至溶解，获得均匀分散的水溶液1，待其降温；
(2)将氧化剂置于水相中，使用超声波清洗器分散，制备均匀的水溶液2；
(3)取适量水溶液2加入到适量水溶液1中，充分搅拌均匀，得到稳定剂和氧化剂均匀分散的水溶液3；
(4)将吡咯单体和硒吩按比例混合均匀；
(5)冰浴条件下，将步骤(4)制备的混合液缓慢加入步骤(3)制备的水溶液3中，搅拌均匀；
(6)冰浴条件下，将步骤(5)制备的混合液搅拌反应4-24h，溶液变成黑色，制得含有吡咯和硒吩基的共聚物纳米颗粒悬浮液；
(7)将步骤(6)制备的纳米粒子，用去离子水洗涤，低温离心机离心，收集沉淀；
(8)将步骤(7)收集的沉淀物用少量去离子水溶解，超声波清洗器分散，4℃保存；
所述步骤(1)中稳定剂为聚乙烯醇；
所述步骤(2)中氧化剂为六水合三氯化铁；
所述步骤(4)中吡咯和硒吩的摩尔比为96:4。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中稳定剂与水的质量体积比为1:10-20。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中稳定剂的溶解温度为80-100℃，溶解时间为2.5-3小时。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中氧化剂的浓度为0.5-5g/ml。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中氧化剂和稳定剂的质量比为1-5:10。
6.权利要求1-5任一项制备方法得到的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒。
7.权利要求6所述的吡咯和硒吩基共聚物纳米颗粒在制备治疗癌症的药物中的应用。
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