CN113031397A - 着色固化性树脂组合物、滤色器以及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供能够形成耐光性优异的滤色器的着色固化性树脂组合物、滤色器以及显示装置,本发明的着色固化性树脂组合物的特征在于,含有着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂,着色剂包含选自由方酸菁染料和香豆素染料组成的组中的至少一种、以及具有羧基的蒽醌染料。
Description
技术领域
本发明涉及着色固化性树脂组合物、滤色器以及显示装置。
背景技术
液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置、CCD或CMOS传感器等固态摄像元件中使用的滤色器由着色固化性树脂组合物制造。作为这样的着色固化性树脂组合物,已知含有方酸菁化合物作为着色剂的组合物(专利文献1)、含有香豆素化合物作为着色剂的组合物(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2015-86379号公报
专利文献2:日本特开2015-44982号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而,以往已知的由上述着色固化性树脂组合物形成的滤色器无法充分满足耐光性。
用于解决课题的方法
本发明的要旨如下。
[1]一种着色固化性树脂组合物,其特征在于,含有着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂,
着色剂包含选自由方酸菁染料和香豆素染料组成的组中的至少一种、以及具有羧基的蒽醌染料。
[2]如[1]所述的着色固化性树脂组合物,具有羧基的蒽醌染料为式(A1)所表示的化合物。
[化1]
[式(A1)中,
A1a和A2a各自独立地表示可具有取代基的亚苯基。
L1a和L2a各自独立地表示碳原子数1~15的2价烃基、该烃基中所含的-CH2-可被-O-、-SO2-或-NR11a-取代。其中,相邻的-CH2-不会同时被同种基团取代。
R1a~R6a各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1~8的烷基。R11a表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。]
[3]一种滤色器,其由[1]或[2]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[4]一种显示装置,其包含[3]所述的滤色器。
发明效果
根据本发明的着色固化性树脂组合物,能够形成耐光性优异的滤色器。
具体实施方式
本发明的着色固化性树脂组合物包含着色剂(以下,有时称为着色剂(A))、树脂(以下,有时称为树脂(B))、聚合性化合物(以下,有时称为聚合性化合物(C))以及聚合引发剂(以下,有时称为聚合引发剂(D))。
本发明的着色固化性树脂组合物优选进一步包含溶剂(以下,有时称为溶剂(E))。
本发明的着色固化性树脂组合物可以包含流平剂。
本说明书中,作为各成分而例示的化合物除非特别指出则可以单独或将多种组合使用。
<着色剂(A)>
着色剂包含选自由方酸菁染料和香豆素染料组成的组中的至少一种、以及具有羧基的蒽醌染料,优选为方酸菁染料与具有羧基的蒽醌染料的组合、香豆素染料与具有羧基的蒽醌染料的组合、或者方酸菁染料、香豆素染料与具有羧基的蒽醌染料的组合。后述的方酸菁染料、香豆素染料、或蒽醌染料各自可以为一种或两种。
<具有羧基的蒽醌染料>
具有羧基的蒽醌染料只要是具有至少一个(优选两个)羧基的化合物即可,优选为式(A1)所表示的化合物。
[化2]
[式(A1)中,
A1a和A2a各自独立地表示可具有取代基的亚苯基。
L1a和L2a各自独立地表示碳原子数1~15的2价烃基、该烃基中所含的-CH2-可被-O-、-SO2-或-NR11a-取代。其中,相邻的-CH2-不会同时被同种基团取代。
R1a~R6a各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1~8的烷基。R11a表示氢原子、或碳原子数1~8的烷基。]
作为A1a和A2a所表示的亚苯基可具有的取代基,可以举出卤素原子、-R21a、-OH、-OR21a、-SO3H、-SO3 -G+、-COOH、-COO-T+、-CO2R21a、-SR21a、-SO2R21a、-SO3R21a或-SO2NR12aR13a。上述R21a表示碳原子数1~20的饱和烃基,-R21a时的R21a优选为碳原子数1~8的烷基。上述R12a和R13a彼此独立地表示氢原子、碳原子数1~20的饱和烃基或碳原子数7~10的芳烷基,R12a和R13a可以一起形成包含氮原子的环。G+为Na+、K+、或N+(R15a)4,T+为Na+、K+、或N+(R16a)4,4个R15a可以相同也可以不同,4个R16a可以相同也可以不同。R15a和R16a表示氢原子或碳原子数1~8的烷基。
对于作为A1a和A2a所表示的亚苯基可具有的取代基的卤素原子、R1a~R6a所表示的卤素原子,可举出氯原子、溴原子、氟原子、碘原子等,其中,优选为氯原子、溴原子。
作为A1a和A2a所表示的亚苯基可具有的取代基,优选为-R21a、-SO3H、-SO3 -G+、-COOH、-COO-T+和-SO2NR12aR13a,作为此时的-SO3 -G+,优选为-SO3 -N+(R15a)4。最优选的取代基为-R21a。
作为R1a~R6a、R11a、R15a、R16a、和R21a所表示的碳原子数1~8的烷基,例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等直链状烷基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基等支链状烷基。其中,作为R1a~R6a和R11a,优选为氢原子。R21a所表示的碳原子数1~8的烷基更优选为甲基、乙基、丙基或丁基,进一步优选为甲基或乙基。
亚苯基中的取代位置只要是将2个结合键除外的部分,则可以为任意位置,可以是2个以上的位置被取代,在2个以上的位置被取代的情况下,取代基可以相同,也可以不同。
作为R12a、R13a和R21a所表示的碳原子数1~20的饱和烃基,例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3~20的脂环式饱和烃基。该饱和烃基的碳原子数更优选为1~10,进一步优选为1~8,进一步更优选为1~5。
作为R12a和R13a所表示的碳原子数7~10的芳烷基,可以举出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
作为R12a和R13a一起形成的包含氮原子的环,例如可以举出以下的环。式中,*表示结合键。
[化3]
作为N+(R15a)4、N+(R16a)4,可以举出四甲基铵、四乙基铵、四丙基铵、四丁基铵等。
作为-OR21a,例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作为-CO2R21a,例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作为-SR21a,例如可以举出甲基硫基、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基和二十烷基硫基等烷基硫基等。
作为-SO2R21a,例如可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等烷基磺酰基等。
作为-SO3R21a,例如可以举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等烷氧基磺酰基等。
作为-SO2NR12aR13a,例如可以举出氨磺酰基;
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。
作为形成L1a和L2a所表示的2价基团的碳原子数1~15的烃,可以举出碳原子数1~12的脂肪族烃、苯、具有碳原子数1~8的烷基的苯等碳原子数6~15的芳香族烃等。作为碳原子数1~15的2价脂肪族烃基,可以举出亚甲基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等两端具有结合键的直链状烷二基,乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-1,1-二基、丁烷-1,2-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-2,2-二基、丁烷-2,3-二基、2-甲基丙烷-1,1-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-2,3-二基、2-甲基丁烷-2,4-二基、2-甲基丁烷-3,3-二基、2-甲基丁烷-3,4-二基、2-甲基丁烷-4,4-二基等支链状烷二基,环己烷-1,4-二基、环己烷-1,4-二亚甲基等环状烷二基,其中优选为直链状烷二基。
作为诱导碳原子数6~15的2价芳香族烃基且具有碳原子数1~8的烷基的苯,可以举出甲基苯、二甲基苯、乙基苯、丙基苯、乙基(甲基)苯、丁基苯、乙基(二甲基)苯等,从该具有碳原子数1~8的烷基的苯将2个氢原子去除而形成的2价基团可以为烷基上具有2个结合键的形态,也可以为苯环上具有2个结合键的形态,还可以为烷基上具有1个结合键且苯环上具有1个结合键的形态。其中,优选为烷基上具有1个结合键且苯环上具有1个结合键的形态。
L1a和L2a所表示的2价烃基的碳原子数优选为2~15,更优选为3~13,进一步优选为4~11。
该烃基中所含的-CH2-可被-O-、-SO2-或-NR11a-取代,烃基的碳原子数定义为被这些基团取代之前的碳原子数。
其中,L1a和L2a所表示的2价烃基特别优选为从具有碳原子数1~8的烷基的苯将2个氢原子去除而形成的2价基团,尤其优选烷基上具有1个结合键且苯环上具有1个结合键。
优选烷基的1个结合键与A1a或A2a结合,苯环的1个结合键与CO2H结合。
作为蒽醌染料,优选式(A1)的*-L1a-**(*表示与A1a的结合键,**表示与CO2H的结合键)以及*-L2a-**(*表示与A2a的结合键,**表示与CO2H的结合键)彼此独立地为式(A1A)~(A1h)所表示的任一种结构的化合物。
*-O-R31a-**(A1A)
*-O-R32a-**(A1b)
*-O-R33a-R32a-**(A1c)
*-O-R32a-R33a-**(A1d)
*-SO2-NH-R31a-**(A1e)
*-SO2-NH-R34a-**(A1f)
*-SO2-NH-R33a-R34a-**(A1g)
*-SO2-NH-R34a-R33a-**(A1h)
[式中,R31a表示碳原子数1~10的烷二基,R32a和R34a表示可结合有碳原子数1~4的烷基的亚苯基,R33a表示碳原子数1~4的烷二基。其中,R32a的碳原子数为14以下,R33a的碳原子数为13以下。此外,R32a和R33a的碳原子数之和为14以下,R33a和R34a的碳原子数之和为13以下。*表示与A1a或A2a的结合键,**表示与CO2H的结合键。]
R31a所表示的碳原子数1~10的烷二基和R33a所表示的碳原子数1~4的烷二基可以为与作为L1a和L2a所表示的2价烃基举出的基团(优选为作为2价饱和烃基举出的烷二基)同样的基团。
R32a和R34a所表示的可结合有碳原子数1~4的烷基的亚苯基可以为与作为具有碳原子数1~8的烷基的苯举出的、并且苯上具有2个结合键的基团同样的基团。
R32a和R34a进一步优选为6-甲基-1,3-亚苯基、5-甲基-1,3-亚苯基或4-甲基-1,3-亚苯基。
(A1A)~(A1h)中,优选为(A1A)、(A1f)等。
作为蒽醌染料,可以举出式(A1X)所表示的化合物。式(A1X)所表示的化合物的具体例在表1中由编号(A1X-1)~(A1X-36)表示。
[化4]
[表1]
表1中,Me表示甲基,RX1~RX5和RY1~RY4分别表示下述式所表示的基团。下述式中,*表示结合键。
[化5]
其中,进一步优选为编号(A1X-6)~(A1X-9)所表示的化合物、编号(A1X-15)~(A1X-18)所表示的化合物、编号(A1X-24)~(A1X-27)所表示的化合物、编号(A1X-33)~(A1X-36)所表示的化合物。
蒽醌化合物(A1)可以根据公知的方法来制造。
相对于着色剂(A)的总量,蒽醌染料的含有率例如为5质量%以上,优选为10质量%以上,更优选为15质量%以上,例如为50质量%以下,优选为45质量%以下,更优选为40质量%以下。
相对于着色固化性树脂组合物的固体成分,蒽醌染料的含有率例如为1质量%以上,优选为2质量%以上,更优选为3质量%以上,例如为30质量%以下,优选为25质量%以下,更优选为20质量%以下。
<方酸菁染料>
方酸菁染料优选为式(A1-2’)所表示的化合物。
[化6]
[式(A1-2’)中,A+和B各自独立地表示包含芳香族环或杂环的有机基团。]
式(A1-2’)所表示的化合物中还包含对于式(A1-2’)所表示的结构有可能的所有的具有共振结构的化合物。
作为式(A1-2’)所表示的方酸菁化合物,例如可以例示日本特开2013-76926号记载的化合物等。作为方酸菁化合物,式(A1-2’)所表示的化合物中,优选为式(A1-2)所表示的化合物。
[化7]
[式(A1-2)中,
R1~R4各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基或碳原子数1~20的1价饱和烃基。该1价饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子、羟基或碳原子数1~8的烷基氨基取代,构成该1价饱和烃基的-CH2-可被-O-或-S-取代。其中,相邻的-CH2-不会同时被同种基团取代,此外也不会有末端的-CH2-被取代的情况。
R5~R8各自独立地表示氢原子或羟基。
R9和R10各自独立地表示可被碳原子数1~20的1价脂肪族烃基取代的苯基。
R11和R12各自独立地表示可被碳原子数1~20的1价脂肪族烃基取代的苯基或碳原子数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子、羟基、或者取代有1个或2个碳原子数1~8的烷基的氨基取代,构成该饱和烃基的-CH2-可被-O-或-S-取代。其中,相邻的-CH2-不会同时被同种基团取代,此外也不会有末端的-CH2-被取代的情况。]
作为R1~R4中的卤素原子,可以举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作为R1~R4、R11和R12中的碳原子数1~20的1价饱和烃基,例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基和二十烷基等碳原子数1~20的直链状烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等碳原子数3~20的支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等碳原子数3~20的脂环式饱和烃基。
R1~R4、R11和R12中的1价饱和烃基的碳原子数优选为1~18,更优选为2~15,进一步优选为2~12,进一步更优选为3~9。
作为这些饱和烃基中所含的氢原子被卤素原子取代的基团,例如可以举出三氟甲基、三氟乙基、氟乙基、氯乙基、五氟丁基、氟丁基、氯丁基、七氟丁基、氟己基、氯己基等。
作为饱和烃基中所含的氢原子被羟基取代的基团,例如可以举出羟乙基、羟丁基、羟己基等。
作为饱和烃基中所含的氢原子被取代有1个或2个碳原子数1~8的烷基的氨基取代的基团,例如可以举出N,N-二甲基氨基乙基、N,N-二乙基氨基丁基、N,N-二丁基氨基己基等。
作为构成1价饱和烃基的-CH2-被-O-或-S-取代的基团,例如可以举出下述式所表示的基团。下述式中,*表示结合键。
[化8]
作为可取代R9和R10中的苯基的碳原子数1~20的1价脂肪族烃基,除了上述的碳原子数1~20的1价饱和烃基之外,还可以举出碳原子数2~20的1价不饱和烃基。作为该不饱和烃基,例如可以举出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。
其中,优选为碳原子数1~4的烷基,更优选为甲基和乙基。
作为可被碳原子数1~20的1价脂肪族烃基取代的苯基,例如可以举出苯基、甲苯酰基、下述式所表示的基团等。*表示与氮原子的结合键。
[化9]
R1~R4各自独立地优选为氢原子、羟基或甲基,更优选为氢原子。
R5~R8各自独立地优选为氢原子、羟基或甲基,更优选为氢原子或羟基。进一步优选R5和R8为羟基。
R9和R10各自独立地优选为被1个以上的碳原子数1~4的烷基取代的苯基、或苯基,更优选为具有1个以上甲基和/或乙基作为取代基的苯基、或苯基。
R11和R12优选为可被碳原子数1~20的1价脂肪族烃基取代的苯基或碳原子数1~20的1价饱和烃基,更优选为碳原子数1~20的1价饱和烃基,进一步优选为碳原子数2~18的1价饱和烃基,进一步更优选为碳原子数3~15的1价饱和烃基,再进一步更优选为碳原子数4~12的1价饱和烃基,特别优选为丁基、2-乙基己基。
式(A1-2)中,作为下述式(X1)和式(X2),例如可以举出式(A2-1)~(A2-8)所表示的基团和式(B2-1)~(B2-8)所表示的基团。*表示与碳原子的结合键。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
作为式(A1-2)所表示的化合物,例如可以举出表2中所表示的化合物(C2-1)~化合物(C2-24)以及表3中所表示的化合物(D2-1)~化合物(D2-24)。
[表2]
化合物 | R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | R<sup>4</sup> | R<sup>5</sup> | R6 | R<sup>7</sup> | R<sup>8</sup> | X<sup>1</sup> | X<sup>2</sup> |
C2-1 | H | H | H | H | H | H | H | H | A2-1 | A2-1 |
C2-2 | H | H | H | H | H | H | H | H | A2-2 | A2-2 |
C2-3 | H | H | H | H | H | H | H | H | A2-3 | A2-3 |
C2-4 | H | H | H | H | H | H | H | H | A2-4 | A2-4 |
C2-5 | H | H | H | H | H | H | H | H | A2-5 | A2-5 |
C2-6 | H | H | H | H | H | H | H | H | A2-6 | A2-6 |
C2-7 | H | H | H | H | H | H | H | H | A2-7 | A2-7 |
C2-8 | H | H | H | H | H | H | H | H | A2-8 | A2-8 |
C2-9 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | A2-1 | A2-1 |
C2-10 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | A2-2 | A2-2 |
C2-11 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | A2-3 | A2-3 |
C2-12 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | A2-4 | A2-4 |
C2-13 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | A2-5 | A2-5 |
C2-14 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | A2-6 | A2-6 |
C2-15 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | A2-7 | A2-7 |
C2-16 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | A2-8 | A2-8 |
C2-17 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | A2-1 | A2-1 |
C2-18 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | A2-2 | A2-2 |
C2-19 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | A2-3 | A2-3 |
C2-20 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | A2-4 | A2-4 |
C2-21 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | A2-5 | A2-5 |
C2-22 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | A2-6 | A2-6 |
C2-23 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | A2-7 | A2-7 |
C2-24 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | A2-8 | A2-8 |
[表3]
化合物 | R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | R<sup>4</sup> | R<sup>5</sup> | R<sup>6</sup> | R<sup>7</sup> | R<sup>8</sup> | X<sup>1</sup> | X<sup>2</sup> |
D2-1 | H | H | H | H | H | H | H | H | B2-1 | B2-1 |
D2-2 | H | H | H | H | H | H | H | H | B2-2 | B2-2 |
D2-3 | H | H | H | H | H | H | H | H | B2-3 | B2-3 |
D2-4 | H | H | H | H | H | H | H | H | B2-4 | B2-4 |
D2-5 | H | H | H | H | H | H | H | H | B2-5 | B2-5 |
D2-6 | H | H | H | H | H | H | H | H | B2-6 | B2-6 |
D2-7 | H | H | H | H | H | H | H | H | B2-7 | B2-7 |
D2-8 | H | H | H | H | H | H | H | H | B2-8 | B2-8 |
D2-9 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | B2-1 | B2-1 |
D2-10 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | B2-2 | B2-2 |
D2-11 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | B2-3 | B2-3 |
D2-12 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | B2-4 | B2-4 |
D2-13 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | B2-5 | B2-5 |
D2-14 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | B2-6 | B2-6 |
D2-15 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | B2-7 | B2-7 |
D2-16 | H | H | H | H | OH | H | H | OH | B2-8 | B2-8 |
D2-17 | H | H | H | H | OH | OH | OH | oH | B2-1 | B2-1 |
D2-18 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | B2-2 | B2-2 |
D2-19 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | B2-3 | B2-3 |
D2-20 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | B2-4 | B2-4 |
D2-21 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | B2-5 | B2-5 |
D2-22 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | B2-6 | B2-6 |
D2-23 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | B2-7 | B2-7 |
D2-24 | H | H | H | H | OH | OH | OH | OH | B2-8 | B2-8 |
从原料获得性的观点考虑,优选为化合物(C2-9)~化合物(C2-16)以及化合物(D2-9)~化合物(D2-16),更优选为化合物(C2-9)(后述的式(AII-8)所表示的化合物)以及化合物(D2-9)(后述的式(AII-X)所表示的化合物)。
式(A1-2)所表示的化合物可以根据例如日本特开2002-363434号公报中记载的方法等来制造。
相对于着色剂(A)的总量,方酸菁染料的含有率例如为10质量%以上,优选为20质量%以上,更优选为30质量%以上,例如为95质量%以下,优选为90质量%以下,更优选为80质量%以下。
此外,相对于着色固化性树脂组合物的固体成分,方酸菁染料的含有率例如为2质量%以上,优选为4质量%以上,更优选为6质量%以上,例如为60质量%以下,优选为50质量%以下,更优选为40质量%以下。
<香豆素染料>
香豆素染料只要是分子内具有香豆素骨架的化合物即可。作为香豆素染料,例如可以举出C.I.酸性黄227、250;C.I.分散黄82、184;C.I.溶剂橙112;C.I.溶剂黄160、172;日本专利第1299948号公报、日本特开2013-151668号公报、日本特开2013-231165号公报、日本特开2014-51641号公报、日本特开2015-44982号公报、国际公开第2014/208767号公报中记载的香豆素化合物等。
香豆素染料优选为式(A1-3)所表示的化合物和/或式(A1-4)所表示的化合物。
[化14]
[式(A1-3)中,
R71表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的烃基。
R72和R73各自独立地表示卤素原子、烷氧基、可具有取代基的氨基或可具有取代基的碳原子数1~20的烃基。
s表示0~3的整数,在s为2以上的整数的情况下,多个R72可以相同,也可以不同。
t表示0~4的整数,在t为2以上的整数的情况下,多个R73可以相同,也可以不同。]
作为R71~R73中的烃基,可以举出脂肪族烃基、脂环式烃基和芳香族烃基。脂肪族烃基可以饱和也可以不饱和,例如可以举出烷基、烯基、炔基。脂环式烃基可以饱和也可以不饱和,例如可以举出环烷基、环烯基、缩合多环烃基、桥环烃基、螺烃基、环状萜烯烃基等。芳香族烃基可以举出苯基、甲苯酰基等。其中,优选为碳原子数1~8的烷基,更优选为碳原子数1~4的烷基。
另外,作为烃基的取代基,例如可以举出卤素原子、碳原子数1~8的烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺基、氨磺酰基、氨甲酰基、N-取代氨磺酰基、烷氧基羰基等。在具有磺基作为取代基的情况下,磺基可以为盐的形态。
作为R72和R73中的卤素原子,例如可以举出氯原子、氟原子、溴原子、碘原子等。
作为R72和R73中的烷氧基,优选为碳原子数1~8的烷氧基,更优选为碳原子数1~4的烷氧基。
R72和R73中的氨基优选具有取代基,作为N位取代基,优选为碳原子数1~8的烷基,更优选为碳原子数1~4的烷基。
s优选为1,此时R72优选为取代氨基,更优选为二烷基取代氨基,进一步优选为取代有碳原子数1~8的烷基的二烷基取代氨基。
t优选为0。
作为式(A1-3)所表示的化合物的具体例,例如可以举出式(A1-3-1)或式(A1-3-2)所表示的化合物等。
[化15]
式(A1-4)所表示的化合物(以下,也称为(A1-4)化合物)如下。
[化16]
(式中,L表示碳原子数1~20的2价氟化烃基、碳原子数1~20的2价烃基或磺酰基(-SO2-),X表示氧原子或硫原子,R7~R13各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基(-CONH2)、氨磺酰基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基、氨基或碳原子数1~20的1价烃基,构成该烃基的-CH2-可被氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺酰基或羰基取代,该烃基中所含的氢原子可被卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基或氨基取代,R14表示氢原子或碳原子数1~20的1价烃基,在R14存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,M表示氢原子或碱金属原子,在M存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,
Z为式(Z1):
[化17]
(式中,R1表示碳原子数1~20的烷基,构成该烷基的-CH2-可被氧原子取代,R2~R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基、氨基或碳原子数1~20的1价烃基,构成该烃基的-CH2-可被氧原子、硫原子、-N(R30)-、磺酰基或羰基取代,该烃基中所含的氢原子可被卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基或氨基取代,R30表示氢原子或碳原子数1~20的1价烃基,在R30存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,M表示氢原子或碱金属原子,在M存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,*表示结合键。)
式(A1-4)中,L表示碳原子数1~20的2价氟化烃基、碳原子数1~20的2价烃基或磺酰基(-SO2-)。
作为碳原子数1~20的2价氟化烃基,可以举出式(L1)~式(L12)所表示的基团,从原料的获得性方面考虑,优选为式(L1)、式(L7)、式(L8)、式(L10)或式(L11)所表示的基团,更优选为式(L1)、式(L7)、式(L8)或式(L11)所表示的基团,特别优选为式(L1)所表示的基团。另外,下述式(L1)~式(L12)中,●表示结合键。
[化18]
作为碳原子数1~20的2价烃基,可以举出亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、四亚甲基、1,1-亚乙基、2,2-亚丙基、芴-9,9-二基等,优选为碳原子数1~16的2价烃基。
从化合物(A1-4)的热稳定性方面考虑,L优选为碳原子数1~16的2价烃基或磺酰基,从原料的获得性观点考虑,优选为下述式(L21)~式(L24)中的任一个所表示的基团,进一步优选为式(L21)~式(L23)中的任一个所表示的基团,特别优选为式(L21)或式(L22)所表示的基团。另外,下述式中,●表示结合键。
[化19]
式(A1-4)中,X表示氧原子或硫原子,优选为氧原子。由包含含有X为氧原子的化合物(A1-4)的着色剂的着色固化性树脂组合物形成的滤色器有亮度高的倾向。
式(A1-4)中,R7~R13各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基、氨基或碳原子数1~20的1价烃基,构成该烃基的-CH2-可被氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺酰基或羰基取代,该烃基中所含的氢原子可被卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基(-CONH2)、氨磺酰基(-SO2NH2)、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基或氨基取代,R14表示氢原子或碳原子数1~20的1价烃基,在R14存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同。
M表示氢原子或碱金属原子,在M存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同。作为碱金属原子,可以举出钠原子和钾原子。M优选为氢原子。
作为卤素原子,可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
作为碳原子数1~20的1价烃基,可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基-1-丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基-1-戊基、2-甲基-1-戊基、2-戊烯基、3-乙基-1-戊基、己基、异己基、5-甲基-1-己基、2-乙基-1-己基、庚基、3-乙基-1-庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烃基;
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,6-二甲基环己基、3,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,2-二甲基环己基、3,3-二甲基环己基、4,4-二甲基环己基、2,4,6-三甲基环己基、2,2,6,6-四甲基环己基、3,3,5,5-四甲基环己基等脂环式烃基;
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、2,6-二(2-丙基)苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基等芳香族烃基;以及环己基甲基、苄基、苯乙基等将上述两个以上的基团组合而形成的基团。
作为构成上述1价烃基的-CH2-被氧原子、硫原子、-N(R14)-、磺酰基或羰基取代的基团、以及上述1价烃基中所含的氢原子被卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基或氨基取代的基团,可以举出:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、(2-乙基-1-己基)氧基等烷氧基;
苯氧基等芳氧基;
苄氧基等芳烷氧基;
乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、异丙烯基羰基、1-丙烯基羰基、2-丙烯基羰基、丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、(1-乙基-1-丁基)羰基、(2-乙基-1-丁基)羰基、2-丁烯基羰基、1,3-丁二烯基羰基、戊基羰基、异戊基羰基、3-戊基羰基、新戊基羰基、叔戊基羰基、(1-甲基-1-戊基)羰基、(2-甲基-1-戊基)羰基、2-戊烯基羰基、(1-乙基-1-戊基)羰基、(3-乙基-1-戊基)羰基、己基羰基、异己基羰基、(5-甲基-1-己基)羰基、(2-乙基-1-己基)羰基、庚基羰基、(3-乙基-1-庚基)羰基、辛基羰基、壬基羰基、癸基羰基、十一烷基羰基、十二烷基羰基、环己基甲基羰基、环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等酰基;
乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基;
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等烷氧基羰基;
下述式(GL-1)~式(GL-8)所表示的基团(予以说明的是,下述式中,●表示结合键。);
[化20]
N-甲基氨甲酰基、N-乙基氨甲酰基、N-丙基氨甲酰基、N-异丙基氨甲酰基、N-丁基氨甲酰基、N-异丁基氨甲酰基、N-仲丁基氨甲酰基、N-叔丁基氨甲酰基、N-戊基氨甲酰基、N-(1-乙基-1-丙基)氨甲酰基、N-(1,1-二甲基-1-丙基)氨甲酰基、N-(1,2-二甲基-1-丙基)氨甲酰基、N-(2,2-二甲基-1-丙基)氨甲酰基、N-(1-甲基-1-丁基)氨甲酰基、N-(2-甲基-1-丁基)氨甲酰基、N-(3-甲基-1-丁基)氨甲酰基、N-环戊基氨甲酰基、N-己基氨甲酰基、N-(1,3-二甲基-1-丁基)氨甲酰基、N-(3,3-二甲基-1-丁基)氨甲酰基、N-庚基氨甲酰基、N-(1-甲基-1-己基)氨甲酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨甲酰基、N-辛基氨甲酰基、N-(2-乙基-1-己基)氨甲酰基、N-(1,5-二甲基-1-己基)氨甲酰基、N-(1,1,2,2-四甲基-1-丁基)氨甲酰基等一取代氨甲酰基;
N,N-二甲基氨甲酰基、N,N-乙基甲基氨甲酰基、N,N-二乙基氨甲酰基、N,N-丙基甲基氨甲酰基、N,N-异丙基甲基氨甲酰基、N,N-叔丁基甲基氨甲酰基、N,N-丁基乙基氨甲酰基、N,N-双(1-甲基-1-丙基)氨甲酰基、N,N-庚基甲基氨甲酰基、N,N-双(2-乙基-1-己基)氨甲酰基等二取代氨甲酰基;
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基-1-丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基-1-丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基-1-丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基-1-丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基-1-丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基-1-丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基-1-丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基-1-丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基-1-己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基-1-戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基-1-己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基-1-己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基-1-丁基)氨磺酰基等一取代氨磺酰基;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基-1-丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基、N,N-双(2-乙基-1-己基)氨磺酰基等二取代氨磺酰基;
N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-(1-乙基-1-丙基)氨基、N-(1,1-二甲基-1-丙基)氨基、N-(1,2-二甲基-1-丙基)氨基、N-(2,2-二甲基-1-丙基)氨基、N-(1-甲基-1-丁基)氨基、N-(2-甲基-1-丁基)氨基、N-(3-甲基-1-丁基)氨基、N-环戊基氨基、N-己基氨基、N-(1,3-二甲基-1-丁基)氨基、N-(3,3-二甲基-1-丁基)氨基、N-庚基氨基、N-(1-甲基-1-己基)氨基、N-(1,4-二甲基-1-戊基)氨基、N-辛基氨基、N-(2-乙基-1-己基)氨基、N-(1,5-二甲基-1-己基)氨基、N-(1,1,2,2-四甲基-1-丁基)氨基等N-烷基氨基;
N,N-二甲基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-丙基甲基氨基、N,N-异丙基甲基氨基、N,N-叔丁基甲基氨基、N,N-丁基乙基氨基、N,N-双(1-甲基-1-丙基)氨基、N,N-庚基甲基氨基、N,N-双(2-乙基-1-己基)氨基等N,N-二烷基氨基;
N-甲基氨基甲基、N-乙基氨基甲基、N-丙基氨基甲基、N-异丙基氨基甲基、N-丁基氨基甲基、N-异丁基氨基甲基、N-仲丁基氨基甲基、N-叔丁基氨基甲基、N-戊基氨基甲基、N-(1-乙基-1-丙基)氨基甲基、N-(1,1-二甲基-1-丙基)氨基甲基、N-(1,2-二甲基-1-丙基)氨基甲基、N-(2,2-二甲基-1-丙基)氨基甲基、N-(1-甲基-1-丁基)氨基甲基、N-(2-甲基-1-丁基)氨基甲基、N-(3-甲基-1-丁基)氨基甲基、N-环戊基氨基甲基、N-己基氨基甲基、N-(1,3-二甲基-1-丁基)氨基甲基、N-(3,3-二甲基-1-丁基)氨基甲基、N-庚基氨基甲基、N-(1-甲基-1-己基)氨基甲基、N-(1,4-二甲基-1-戊基)氨基甲基、N-辛基氨基甲基、N-(2-乙基-1-己基)氨基甲基、N-(1,5-二甲基-1-己基)氨基甲基、N-(1,1,2,2-四甲基-1-丁基)氨基甲基等N-烷基氨基甲基;
N,N-二甲基氨基甲基、N,N-乙基甲基氨基甲基、N,N-二乙基氨基甲基、N,N-丙基甲基氨基甲基、N,N-异丙基甲基氨基甲基、N,N-叔丁基甲基氨基甲基、N,N-丁基乙基氨基甲基、N,N-双(1-甲基-1-丙基)氨基甲基、N,N-庚基甲基氨基甲基、N,N-二(2-乙基-1-己基)氨基甲基等N,N-二烷基氨基甲基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟异丙烯基、全氟(1-丙烯)基、全氟(2-丙烯)基、全氟丁基、全氟异丁基、全氟(仲丁)基、全氟(叔丁)基、全氟(2-丁烯)基、全氟(1,3-丁二烯)基、全氟戊基、全氟(异戊)基、全氟(3-戊)基、全氟新戊基、全氟(叔戊)基、全氟(1-甲基戊)基、全氟(2-甲基-1-戊)基、全氟(2-戊烯)基、全氟己基、全氟异己基、全氟(5-甲基-1-己)基、全氟(2-乙基-1-己)基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子的脂肪族烃基;
全氟环丙基、全氟环丁基、全氟环戊基、全氟环己基、全氟环己烯基、全氟环庚基、全氟(1-甲基环己)基、全氟(2-甲基环己)基、全氟(3-甲基环己)基、全氟(4-甲基环己)基、全氟(1,2-二甲基环己)基、全氟(1,3-二甲基环己)基、全氟(1,4-二甲基环己)基、全氟(2,3-二甲基环己)基、全氟(2,4-二甲基环己)基、全氟(2,5-二甲基环己)基、全氟(2,6-二甲基环己)基、全氟(3,4-二甲基环己)基、全氟(3,5-二甲基环己)基、全氟(2,2-二甲基环己)基、全氟(3,3-二甲基环己)基、全氟(4,4-二甲基环己)基、全氟(2,4,6-三甲基环己)基、全氟(2,2,6,6-四甲基环己)基、全氟(3,3,5,5-四甲基环己)基等具有氟原子的脂环式烃基;
全氟苯基、全氟(邻甲苯)基、全氟(间甲苯)基、全氟(对甲苯)基、全氟二甲苯基、全氟基、全氟(邻枯烯)基、全氟(间枯烯)基、全氟(对枯烯)基、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟联苯基基、全氟(1-萘)基、全氟(2-萘)基、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子的芳香族烃基;
全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟(异丙氧)基、全氟丁氧基、全氟(异丁氧)基、全氟(仲丁氧)基、全氟(叔丁氧)基、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苄氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟(异丙基))甲氧基、(全氟(异丙烯基))甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟(异丁基))甲氧基、(全氟(仲丁基))甲氧基、(全氟(叔丁基))甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1,3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟(异戊基))甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟(新戊基))甲氧基、(全氟(叔戊基))甲氧基、(全氟(1-甲基-1-戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟(异己基))甲氧基、(全氟(5-甲基-1-己基))甲氧基、(全氟(2-乙基-1-己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等具有氟原子的取代氧基;
2,3-双(三氟甲基)苯基甲基、2,4-双(三氟甲基)苯基甲基、2,5-双(三氟甲基)苯基甲基、2,6-双(三氟甲基)苯基甲基、3,4-双(三氟甲基)苯基甲基、3,5-双(三氟甲基)苯基甲基等。
R7~R11和R13优选为氢原子。
R12优选为氢原子、-SO3M或-CO2M,更优选为氢原子或-SO3M,特别优选为氢原子。
式(A1-4)中,Z表示下述式(Z1)所表示的基团(下述式中,*表示结合键。)。
[化21]
式(Z1)中,R1表示碳原子数1~20的烷基,构成该烷基的-CH2-可被氧原子取代。作为上述烷基,可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-乙基-1-丁基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基-1-戊基、2-甲基-1-戊基、3-乙基-1-戊基、己基、异己基、5-甲基-1-己基、2-乙基-1-己基、庚基、3-乙基-1-庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等,优选为碳原子数1~16的烷基。
作为构成这些烷基的-CH2-被氧原子取代的基团,可以举出上述式(GL-1)~式(GL-8)所表示的基团。
L为碳原子数1~20的2价烃基或磺酰基,当Z为式(Z1)所表示的基团时,从化合物(A1-4)对于溶剂的溶解性的观点考虑,式(Z1)中的R1优选为碳原子数1~16的烷基或式(GL-1)~式(GL-8)中任一个所表示的基团,更优选为碳原子数4~12的烷基或式(GL-1)~式(GL-8)中任一个所表示的基团,进一步优选为碳原子数6~10的烷基(例如,2-乙基-1-己基、1-辛基等)或式(GL-3)~式(GL-8)中任一个所表示的基团,特别优选为1-辛基。
式(Z1)中,R2~R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基、氨基或碳原子数1~20的1价烃基,构成该烃基的-CH2-可被氧原子、硫原子、-N(R30)-、磺酰基或羰基取代,该烃基中所含的氢原子可被卤素原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、-SO3M、-CO2M、羟基、甲酰基或氨基取代。R30表示氢原子或碳原子数1~20的1价烃基,在R30存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同,M表示氢原子或碱金属原子,在M存在多个的情况下,它们可以相同,也可以不同。
作为R2~R6,可以举出与上述R7~R13同样的基团。R30也可以举出与R14同样的基团。
L为碳原子数1~20的2价烃基或磺酰基,当Z为式(Z1)所表示的基团时,从化合物(A1-4)对于溶剂的溶解性的观点考虑,式(Z1)中的R2优选为氢原子或碳原子数1~10的脂肪族烃基,更优选为氢原子或碳原子数1~4的烷基,进一步优选为甲基、乙基或2-丙基,特别优选为甲基。由包含含有R2为这些基团的化合物(A1-4)的着色剂的着色固化性树脂组合物形成的滤色器有亮度高的倾向。
L为碳原子数1~20的2价烃基或磺酰基,当Z为式(Z1)所表示的基团时,从化合物(A1-4)对于溶剂的溶解性的观点考虑,式(Z1)中的R4优选为氢原子、-SO3M、-CO2M或碳原子数1~8的烷基(例如,甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、叔丁基、1-己基、2-乙基-1-己基、1-辛基等),更优选为氢原子、-SO3M、-CO2M或碳原子数1~4的烷基,进一步优选为甲基。
L为碳原子数1~20的2价烃基或磺酰基,当Z为式(Z1)所表示的基团时,R6优选为氢原子、碳原子数1~10的脂肪族烃基、-SO3M或-CO2M,更优选为氢原子、碳原子数1~4的烷基或-SO3M,特别优选为氢原子。
L为碳原子数1~20的2价烃基或磺酰基,当Z为式(Z1)所表示的基团时,R3和R5优选为氢原子。
从耐光性的观点考虑,香豆素染料优选为式(A1-3)所表示的化合物和式(A1-4)所表示的化合物中的一者或两者,从更进一步改善的耐光性的观点考虑,更优选为式(A1-4)所表示的化合物。
相对于着色剂(A)的总量,香豆素染料的含有率例如为10质量%以上,优选为20质量%以上,更优选为30质量%以上,例如为95质量%以下,优选为90质量%以下,更优选为80质量%以下。
此外,相对于着色固化性树脂组合物的固体成分,香豆素染料的含有率例如为2质量%以上,优选为4质量%以上,更优选为6质量%以上,例如为60质量%以下,优选为50质量%以下,更优选为40质量%以下。
方酸菁染料和香豆素染料/蒽醌染料的含量比优选为0.5以上,更优选为1以上,进一步优选为1.5以上,进一步更优选为1.7以上,优选为10以下,更优选为7以下,进一步优选为5以下。
本发明的着色固化性树脂组合物可以包含具有羧基的蒽醌染料、方酸菁染料、香豆素染料以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A2))作为着色剂(A)。着色剂(A2)中可以包含一种或两种以上的着色剂。
着色剂(A2)可以为染料,也可以为颜料。作为染料,可以举出颜色索引(染色家协会(The Society of Dyers and Colourists)出版)和染色手册(色染社)中所记载的公知的染料。此外,根据化学结构,可以举出偶氮染料、蒽醌染料(将式(A1)所表示的化合物除外)、三苯基甲烷染料、花菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁染料(将式(A1-2)所表示的化合物除外)、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料(将式(A1-3)所表示的化合物、式(A1-4)所表示的化合物除外)、喹啉染料、硝基染料和酞菁染料等。它们当中,优选为有机溶剂可溶性染料。这些染料可以将两种以上并用。
具体而言,可以举出如下的颜色索引(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性红73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫34、102;
C.I.分散紫26、27;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112;
C.I.直接蓝40;
C.I.分散蓝1、14、56、60;
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
作为颜料,可以使用公知的颜料,例如可以举出颜色索引(染色家协会(TheSociety of Dyers and Colourists)出版)中分类为颜料的颜料。可以将两种以上组合。
具体而言,可以举出:
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、202、208、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273、溴化二酮吡咯并吡咯等红色颜料;
C.I.颜料绿15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
着色剂(A2)可以根据需要实施如下处理:松香处理、使用导入有酸性基团或碱性基团的着色剂衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等的对于颜料表面的接枝处理、利用硫酸微粒化法等的微粒化处理、利用用于去除杂质的有机溶剂或水等的清洗处理、利用离子交换法等的离子性杂质的去除处理等。颜料等的粒径优选各自大致均匀。着色剂(A2)通过添加分散剂进行分散处理从而形成分散液中均匀分散的状态。
作为分散剂,可以举出表面活性剂等,可以为阳离子系、阴离子系、非离子系和两性中任一种表面活性剂。具体而言,可以举出聚酯系、聚胺系和丙烯酸系等表面活性剂。作为其他分散剂,可以使用后述的树脂(B)。这些分散剂可以单独使用也可以将两种以上组合使用。作为分散剂,可以举出以商品名表示的KP(信越化学工业(株)制)、Floren(共荣社化学(株)制)、Solsperse(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(巴斯夫公司制)、Ajispur(注册商标)(味之素Fine-Techno(株)制)、Disperbyk(注册商标)(毕克化学公司制)、BYK(注册商标)(毕克化学公司制)等。
在使用分散剂的情况下,相对于着色剂(A2)100质量份,分散剂的使用量优选为100质量份以下,更优选为5质量份以上50质量份以下。如果分散剂的使用量处于上述范围,则有能够得到含有更均匀的分散状态的着色剂(A2)的液体的倾向。
在着色固化性树脂组合物中包含着色剂(A2)的情况下,其含有率在固体成分的总量中通常为0.1质量%以上50质量%以下,优选为1质量%以上40质量%以下,更优选为1质量%以上30质量%以下。
<树脂(B)>
树脂(B)没有特别限定,优选为碱溶性树脂,更优选为具有来源于选自由不饱和羧酸和不饱和羧酸酐组成的组中的至少一种(a)(以下,有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)进一步优选具有选自由以下结构单元组成的组中的至少一种结构单元:来源于具有碳原子数2~4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元;来源于能够与(a)共聚的单体(c)(但与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的结构单元;以及侧链具有乙烯性不饱和键的结构单元。
作为(a),具体而言,例如可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等,优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
予以说明的是,本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸和甲基丙烯酸组成的组中的至少一种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。
(b)优选为具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,选自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环组成的组中的至少一种)和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
作为(b),例如可以举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等,优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。
作为(c),例如可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等,优选为苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯等。
具备侧链具有乙烯性不饱和键的结构单元的树脂可以通过使(b)加成于(a)与(c)的共聚物、或者使(a)加成于(b)与(c)的共聚物来制造。该树脂也可以为使(a)加成于(b)与(c)的共聚物,进一步使羧酸酐反应而成的树脂。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000~100,000,更优选为5,000~50,000,进一步优选为5,000~30,000。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值以固体成分换算计优选为50~170mg-KOH/g,更优选为60~150mg-KOH/g,进一步优选为70~135mg-KOH/g。这里,酸值是作为为了中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,可以使用例如氢氧化钾水溶液进行滴定而求得。
相对于固体成分总量,树脂(B)的含有率优选为10~70质量%,更优选为15~65质量%,进一步优选为20~60质量%。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸而聚合的化合物,例如,可以举出具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如可以举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2,900以下,更优选为250以上1,500以下。
相对于固体成分总量,聚合性化合物(C)的含有率优选为10~70质量%,更优选为15~65质量%,进一步优选为20~60质量%。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是能够利用光或热的作用而产生活性自由基、酸等而引发聚合的化合物就没有特别限定,可使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂,例如可以举出:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑等。
聚合引发剂优选为包含选自由三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、烷基苯酮化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物组成的组中的至少一种的聚合引发剂,更优选为包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,聚合引发剂(D)的含量优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量处于上述范围内,则存在高灵敏度化而缩短曝光时间的倾向,因此滤色器的生产率提高。
相对于聚合引发剂(D)的总量,O-酰基肟化合物的含有率优选为50质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上,特别优选为95质量%以上。如果O-酰基肟化合物的含有率处于上述范围内,则有能够制作形成着色图案时的灵敏度、显影性优异、在着色剂含有率高的情况下也亮度高的滤色器的倾向。
本发明的着色固化性树脂组合物可以包含聚合引发助剂。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是用于促进因聚合引发剂而引发聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或敏化剂。在包含聚合引发助剂(D1)的情况下,通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可以举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下,其含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量处于上述范围内,则能够以更高灵敏度形成着色图案,具有提高滤色器的生产率的倾向。
本发明的着色固化性树脂组合物优选包含溶剂。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定,可以使用本领域中通常使用的溶剂。例如可以举出酯溶剂(分子内包含-COO-但不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-但不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-但不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH但不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为溶剂,可以举出:
乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯和γ-丁内酯等酯溶剂(分子内包含-COO-但不含-O-的溶剂);
乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等醚溶剂(分子内包含-O-但不含-COO-的溶剂);
3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯等醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂);
4-羟基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(分子内包含-CO-但不含-COO-的溶剂);
丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(分子内包含OH但不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)等。
可以举出甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂。可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂。
作为溶剂,更优选为丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、环己酮、N-甲基吡咯烷酮和3-乙氧基丙酸乙酯。
溶剂优选为包含丙二醇单甲基醚乙酸酯的混合溶剂。作为与丙二醇单甲基醚乙酸酯组合的溶剂,优选为乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、N-甲基吡咯烷酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮,更优选为丙二醇单甲基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、N-甲基吡咯烷酮和3-乙氧基丙酸乙酯,进一步优选为乳酸乙酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N-甲基吡咯烷酮和丙二醇单甲基醚。
相对于溶剂总量,与丙二醇单甲基醚乙酸酯组合的溶剂的含有率优选为1质量%以上90质量%以下,更优选为3质量%以上85质量%以下,进一步优选为5质量%以上80质量%以下。
在包含溶剂(E)的情况下,相对于本发明的着色固化性树脂组合物总量,溶剂(E)的含有率优选为20~90质量%,更优选为25~85质量%。换言之,着色固化性树脂组合物的固体成分总量优选为10~80质量%,更优选为15~75质量%。如果溶剂(E)的含有率处于上述范围内,则有如下倾向:涂布时的平坦性变得良好,并且因形成滤色器时色浓度不会不足而显示特性变得良好。
<其他成分>
本发明的着色固化性树脂组合物可以根据需要包含流平剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域中公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
本发明的着色固化性树脂组合物可以通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)以及根据需要的溶剂(E)和其他成分混合来调制。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法,可以举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选为光刻法。光刻法中,曝光时不使用光掩模和/或不进行显影从而能够形成作为上述着色固化性树脂组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
着色固化性树脂组合物能够制作耐光性优异的滤色器。该滤色器作为显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)以及固态摄像元件中所使用的滤色器是有用的。
[实施例]
以下,举出实施例来更具体地说明本发明。例中,除非特别说明,表示含量或使用量的%和份为质量基准。
以下实施例中,化合物的结构通过质量分析(LC:安捷伦(Agilent)制1200型、MASS:安捷伦制LC/MSD型)或NMR(JNM-EX-270;(日本电子(株)制)来鉴定。
〔合成例1〕
[化22]
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入氯磺酸66.9份并冷却至10℃以下,在搅拌下缓慢添加C.I.溶剂蓝104(化合物(X-1))3.6份。之后,使反应液自然地升温至室温,在相同温度搅拌6小时。将所得到的反应液滴入至冰水108份中而制成悬浮液,将析出的晶体滤出,用离子交换水充分清洗,在60℃减压干燥整夜,得到式(A-1-IM1)所表示的化合物的粗制品4.9份。将其通过硅胶柱色谱(溶剂:氯仿)精制,得到式(A-1-IM1)所表示的化合物3.4份。
[化23]
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯4.6份、氯仿16.5份并冷却至10℃以下,在搅拌下依次滴加将式(A-1-IM1)所表示的化合物2.4份溶解于氯仿16.5份而成的溶液、以及吡啶2.2份。之后,使反应液自然地升温至室温,在相同温度搅拌5小时。在所得到的反应液中加入氯仿150份、以及2N盐酸50份进行分液,将有机层用2N盐酸50份清洗2次。将所得到的有机层用过量的硫酸钠干燥,并将过滤后得到的溶液蒸发,得到式(A-1-IM2)所表示的化合物的粗制品3.4份。将其通过硅胶柱色谱(溶剂:氯仿)精制,得到式(A-1-IM2)所表示的化合物2.8份。
[化24]
式(A-1-IM2)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+929.2
精确质量(Exact Mass):928.3
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(A-1-IM2)所表示的化合物2.5份、N-甲基吡咯烷酮35份和8%氢氧化钠水溶液17份,在50℃搅拌5小时。将所得到的反应液添加于2N盐酸175份而制成悬浮液,将析出的晶体滤出,用离子交换水充分清洗,在60℃减压干燥整夜,得到式(A-1)所表示的化合物(以下,有时称为“染料(A-1)”。)2.1份。
[化25]
式(A-1)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+901.2
精确质量:900.3
〔合成例2〕
将2,4-二甲基苯胺(东京化成工业(株)制)10.0份、2-乙基溴己烷(东京化成工业(株)制)17.0份和四丁基溴化铵(富士胶片和光纯药(株)制)44.0份混合。将所得到的混合物在90℃搅拌8小时。反应结束后,加入50份的10%碳酸氢钠水,然后加入乙酸乙酯100份,并将水层废弃。将用水、10%盐酸洗涤的操作重复2次后,将溶剂蒸馏去除。将所得到的油在60℃减压干燥24小时,得到式(d-1)所表示的化合物9.3份。
[化26]
式(d-1)所表示的化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、DMSO-d6)0.85(m,6H)、1.23-1.42(br,8H)、1.59(br,1H)、2.04(s,3H)、2.12(s,3H)、2.91(d,2H)、4.37(br,1H)、6.38(d,1H)、6.75(s,1H)、6.77(d,1H)
将上述得到的式(d-1)所表示的化合物3.0份、3-溴苯酚(东京化成工业(株)制)2.2份、乙酸钯0.015份、叔丁氧基钠(东京化成工业(株)制)3.2份、三叔丁基膦(东京化成工业(株))0.055份和甲苯25.6份混合,在100℃搅拌15小时。在所得到的混合物中,加入乙酸乙酯30份和水100份并将水层废弃。将用水洗涤的操作重复2次后,将溶剂蒸馏去除。将剩余物通过硅胶柱色谱(氯仿/己烷=1/1)精制,将所得到的油在60℃减压干燥24小时,得到式(d-2)所表示的化合物1.9份。
[化27]
式(d-2)所表示的化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、DMSO-d6)0.85(m,6H)、1.23-1.42(br,8H)、1.55(br,1H)、1.94(s,3H)、2.27(s,3H)、2.90(d,2H)、6.37(d,1H)、6.75(s,1H)、6.76(d,1H)、6.92-7.14(m,4H)、8.93(s,1H)
将上述得到的式(d-2)所表示的化合物4.4份、3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮(东京化成工业(株)制)0.8份、1-丁醇90份和甲苯60份混合。对于所得到的混合物,一边使用迪安-斯塔克(Dean-Stark)管将所生成的水去除一边在125℃搅拌3小时。反应结束后,将溶剂蒸馏去除,加入乙酸15份,然后滴入至18%食盐水100份中,并过滤收集所析出的固体。将过滤收集的固体用己烷清洗。将所得到的固体在60℃减压干燥24小时,得到式(AII-8)所表示的化合物(以下,有时称为“染料(AII-8)”。)4.9份。
[化28]
式(AII-8)所表示的化合物的1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基准)、DMSO-d6)0.87(m,12H)、1.21-1.57(m,16H)、1.72(br,2H)、2.05(s,6H)、2.36(s,6H)、3.37(br,2H)、3.78(br,2H)、6.00(br,4H)、6.97-7.12(m,6H)、7.77-7.95(m,2H)、11.35(s,1H)、12.06(s,1H)
〔合成例3〕
合成例2中,使用式(d-3)所表示的化合物代替式(d-1)所表示的化合物,使用式(d-4)所表示的化合物代替式(d-2)所表示的化合物,除此以外,与合成例2同样地实施,得到以下的式(AII-X)所表示的化合物。
[化29]
[化30]
[化31]
〔合成例4〕
基于国际公开第2014/208767号公报的实施例1和2,调制以下的式(AII-Y)所表示的化合物。
[化32]
〔合成例5〕
在具备回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶中,适量流入氮气而置换成氮气气氛,加入乳酸乙酯141份、丙二醇单甲基醚乙酸酯178份,一边搅拌一边加热至85℃。接着,经5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比计为1:1)25份、N-环己基马来酰亚胺137份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯50份、丙二醇单甲基醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,经6小时滴加将2,2-偶氮二异丁腈5份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯88份而成的溶液。滴加结束后,在85℃保持4小时后,冷却至室温,得到通过B型粘度计(23℃)测定的粘度23mPas、固体成分25.6%的共聚物(树脂B-1)溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw为8.0×103,分散度为2.1,固体成分换算的酸值为109mg-KOH/g。树脂B-1具有以下的结构单元。
[化33]
对于上述树脂的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定,使用GPC法按照以下的条件来进行。
装置:K2479((株)岛津制作所制)
柱:SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
柱温度:40℃
溶剂:THF(四氢呋喃)
待测液浓度:25mg/mL(溶剂:THF)
流速:1.0mL/min
检测器:RI
校正用标准物质:TSK标准聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制)
将以上得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比设为分散度(Mw/Mn)。
实施例1
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:染料(AII-8) 10份
(A)着色剂:染料(A-1) 5份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 596份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 95份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
比较例1
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:染料(AII-8) 9份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 659份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例2
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:C.I.分散黄82(香豆素染料) 10份
(A)着色剂:染料(A-1) 5份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 145份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 546份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
比较例2
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:C.I.分散黄82 9份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 145份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 515份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例3
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:染料(AII-8) 9.5份
(A)着色剂:染料(A-1) 1.6份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 639份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 30份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例4
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:染料(AII-8) 9.4份
(A)着色剂:染料(A-1) 1份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 646份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 20份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例5
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:C.I.分散黄82 9.5份
(A)着色剂:染料(A-1) 1.6份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 145份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 525份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例6
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:C.I.分散黄82 9.4份
(A)着色剂:染料(A-1) 1份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 145份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 521份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例7
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:染料(AII-8) 4.9份
(A)着色剂:C.I.分散黄82 4.9份
(A)着色剂:染料(A-1) 9份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 237份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 452份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例8
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:染料(AII-X) 9.8份
(A)着色剂:染料(A-1) 5份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 145份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 546份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
实施例9
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:染料(AII-Y) 9.8份
(A)着色剂:染料(A-1) 5份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 145份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 546份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
比较例3
<着色固化性树脂组合物的调制>
将(A)着色剂:染料(AII-Y) 9.3份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 7份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400;东丽道康宁(株)制)
0.1份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 145份
(E)溶剂:N-甲基吡咯烷酮 515份
混合而得到着色固化性树脂组合物。
<色度评价>
对于所得到的着色图案,使用测色仪(OSP-SP-200;奥林巴斯(株)制造)来测定分光,使用C光源的特征函数来测定CIE的XYZ表色系统中的xy色度坐标(x,y)和刺激值Y。
<耐光性评价>
在所得到的着色图案上配置紫外线截止滤光片(彩色光学玻璃(COLORED OPTICALGLASS)L38;豪雅(HOYA)制;截止380nm以下的光),利用耐光性试验机(SUNTEST GPS+;东洋精机公司制)照射48小时的氙灯光。
在照射前后测定xy色度坐标(x,y)和Y,根据该测定值并利用JIS Z 8730:2009(7.色差的计算方法)中所记载的方法来计算色差△EAb*,将结果示于表4中。△EAb*越小,意味着颜色变化越小。
[表4]
ΔEab* | |
实施例1 | 19 |
比较例1 | 44 |
实施例2 | 11 |
比较例2 | 51 |
实施例3 | 9 |
实施例4 | 12 |
实施例5 | 21 |
实施例6 | 26 |
实施例7 | 7 |
实施例8 | 12 |
实施例9 | 5 |
比较例3 | 44 |
根据实施例的着色固化性树脂组合物,可确认所得到的滤色器显示优异的耐光性。
Claims (4)
1.一种着色固化性树脂组合物,其特征在于,含有着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂,
所述着色剂包含选自由方酸菁染料和香豆素染料组成的组中的至少一种、以及具有羧基的蒽醌染料。
3.一种滤色器,其由权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物形成。
4.一种显示装置,其包含权利要求3所述的滤色器。
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