CN113024480B - 4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物及其应用 - Google Patents

4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于农药技术领域，具体涉及4,5‑二氢‑5,5‑二苯基异噁唑‑3‑甲酰胺类化合物及其在制备除草剂安全剂中的应用。本发明提供的4,5‑二氢‑5,5‑二苯基异噁唑‑3‑甲酰胺类化合物的结构通式为

Description

4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属于农药技术领域，具体涉及4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物及其在制备除草剂安全剂中的应用。
背景技术
除草剂作为一种外源化合物，在影响靶标杂草的生理代谢时，会对应用作物造成很大的伤害。除草剂安全剂是一类与除草剂结合使用的化合物，它能够提高除草剂对作物和目标杂草的选择性，从而使作物提高抵御除草剂伤害的能力。因此安全剂主要应用于缓解除草剂药害、提高原有除草剂的防除效果、延长原有除草剂的使用寿命、小作物田的杂草防除。目前已有20余种安全剂用于保护小麦(Triticum aestivum L.)、水稻(Oryza sativaL.)、玉米(Zea mays L.)和高粱(Sorghum bicolor(L.)Moench)等作物免受除草剂的药害。
4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑(式6)是一种除草剂安全剂开发领域里重要的活性构建片段，玉米田烟嘧磺隆安全剂双苯噁唑酸(式7)即含有该活性片段。
Figure BDA0002959104160000011
然而，4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑类除草剂安全剂开发中，未见到4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物(式I)及其在除草剂安全剂应用方面的报道。
发明内容
本发明提供了结构通式如式I所示的4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物及其在除草剂安全剂中的应用。
本发明采用如下技术方案：
4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物，如结构通式式I所示：
Figure BDA0002959104160000021
通式I中R选自H、正丙基、甲氧基、氨基、(2，4二甲氧基苯基)甲亚基氨基，具体如式1、式2、式3、式4或式5所示：
Figure BDA0002959104160000022
最优选的化合物为式3所示化合物：
Figure BDA0002959104160000023
本发明的通式I所示的化合物可以通过如下路线制得：
1.式1～3所示化合物的合成
步骤1：在蒸馏水中加入双苯噁唑酸(式7)、氢氧化钠、四丁基溴化胺，加热至60℃，搅拌6小时，调节pH值为4，过滤生成的中间产物1(4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酸)；所述蒸馏水、双苯噁唑酸、氢氧化钠、四丁基溴化胺的用量比为300mL:0.2mol:0.6mol：0.003mol。
步骤2：将步骤1得到的中间产物1和二氯亚砜加热回流8小时,减压脱除多余的二氯亚砜得到中间产物2(4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰氯)；所述中间产物1和二氯亚砜的摩尔比为0.1:0.5。
步骤3：在四氢呋喃中加入步骤2得到的中间产物2与式Ⅱ结构通式所示的化合物，加热反应，得到式I结构通式所示的化合物。
Figure BDA0002959104160000031
反应条件：a为氢氧化钠、四丁基溴化胺；
b为二氯亚砜，回流；
c为四氢呋喃，H2N-X(式Ⅱ)，X为H、正丙基、甲氧基。
优选的，所述步骤1中调节pH值使用6mol/L的盐酸。
2.式4所示化合物的合成
在乙醇中加入双苯噁唑酸(式7)、水合肼，回流反应6h，降温，过滤生成的式4所示化合物；所述乙醇、双苯噁唑酸、水合肼的用量比为500mL:0.01mol:6mL。
3.式5所示化合物的合成
在乙醇中加入式4所示化合物、2,4-二甲氧基苯甲醛，回流反应6h，降温，过滤生成的式5所示化合物；所述乙醇、式4所示化合物、2,4-二甲氧基苯甲醛的用量比为50mL:0.01mol:0.01mol。
所述4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物可以用于制备除草剂安全剂，对玉米烟嘧磺隆药害具有较好的缓解效果。
与现技术相比较，本发明的有益效果在于：
(1)本发明提供的4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物对玉米烟嘧磺隆药害具有较好的缓解效果，特别是式2和3所示化合物，对玉米烟嘧磺隆药害的缓解率分别达到29.1和30.8％，优于同剂量下的双苯噁唑酸的缓解效果。
(2)该发明提供的化合物未见在除草剂安全剂应用方面的报道，与传统的除草剂安全剂相比，具有独特酰胺结构，不同于现有的4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酸酯类化合物。
具体实施方式
对本发明的实施方式做进一步描述。以下实施例是为了更好的说明本发明的技术方案，而不是以此来限制本发明的保护范围。
本发明制备的4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物对玉米烟嘧磺隆药害具有较好的缓解作用，下面通过实施例进行更加详细的说明，但是本发明的保护范围并不限于以下实施例。
实施例1：中间产物1(4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酸)的制备
在500mL圆底三口烧瓶中加入60g双苯噁唑酸(式7)(0.2mol)，24.5g氢氧化钠(0.6mol)，四丁基溴化胺1.0g，水300mL，控温60℃反应6h，反应液由悬浮状态变为淡黄色澄清溶液，过滤除去少量不溶物，滤液用6mol/L盐酸调pH值＝4，有大量白色固体析出，过滤干燥得43.2g中间产物1，收率80.9％。
实施例2：中间产物2(4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰氯)的制备
在250mL圆底单口烧瓶中加入26.7g中间产物1(0.1mol)，二氯亚砜59g(0.5mol)，加热回流8h，减压脱除多余的二氯亚砜，得28.1g黄色液体的中间产物2，收率99％。
实施例3：式1所示化合物的制备
在100mL圆底三口烧瓶中加入2.9g中间产物2(0.01mol)，四氢呋喃50mL，控温0～10℃通入氨气，TLC检测至原料消失，反应液脱溶，加水50mL搅拌过滤干燥，得1.9g灰色式1所示化合物，收率71.4％。
实施例4：式2所示化合物的制备
在100mL圆底三口烧瓶中加入2.9g中间产物2(0.01mol)，四氢呋喃50mL，控温0～10℃滴加丙胺0.65g(0.011mol)，0～10℃反应，TLC检测至原料消失，反应液脱溶，加水50mL搅拌过滤干燥，得1.6g灰色式2所示化合物，收率51.9％。
实例5：式3所示化合物的制备
在100mL圆底三口烧瓶中加入2.9g中间产物2(0.01mol)，四氢呋喃50ml，控温0～10℃加入盐酸甲氧基胺0.9g(0.011mol)，三乙胺1.1g(0.011mol)，0～10℃反应，TLC检测至原料消失，反应液脱溶，加水50mL搅拌过滤干燥，得1.9g灰色的式3所示化合物，收率67.1％。
实施例6：式4所示化合物的制备
在1000mL圆底单口烧瓶中加入3g双苯噁唑酸(式7)(0.01mol)，水合肼(80﹪含量)6mL，乙醇500mL，回流反应6h，降温，有灰色固体析出，过滤干燥得2.2g式4所示化合物，收率78.3％。
实施例7：式5所示化合物的制备
在100mL圆底单口烧瓶中加入2.8g式4所示化合物(0.01mol)，2,4-二甲氧基苯甲醛1.7g(0.01mol)，乙醇50mL，回流反应6h，降温，有灰色固体析出，过滤干燥得1.3g式5所示化合物，收率30.3％。
实施例8：结构通式I所示化合物对烟嘧磺隆的玉米药害缓解效果测定
采用盆栽法进行测定。
称取烟嘧磺隆原药或安全剂0.0100g，用丙酮定容至10ml，作为1000mg/L母液，使用时用0.1％吐温80水液稀释至所需浓度。
挑选均匀一致的玉米种子，用50℃左右的温水浸泡30min，然后用蒸馏水冲洗干净，放置于25℃的光照培养箱中浸泡12h，随后平铺于垫有湿纱布的培养皿内，在25℃的培养箱中催芽至露白。挑选长势均匀一致的8粒玉米种子播入准备好的直径8.3cm、高7cm的塑料盆中，放于30℃的光照培养箱中培养，相对湿度为60％～70％。玉米出苗后，间苗定苗为5株/盆。玉米2～3叶期进行茎叶喷雾处理，烟嘧磺隆浓度设置为130mg/L、260mg/L、400mg/L，结构通式I所示化合物浓度设置为17mg/L、34mg/L、67mg/L；烟嘧磺隆+结构通式I所示化合物混配的比例为130mg/L+17mg/L、130mg/L+34mg/L、130mg/L+67mg/L、260mg/L+17mg/L、260mg/L+34mg/L、260mg/L+67mg/L、400mg/L+17mg/L、400mg/L+34mg/L、400mg/L+67mg/L，空白对照(CK)采用清水喷雾处理。喷雾处理后放于33℃、相对湿度为60％～70％的光照培养箱中培养5天后，调查玉米地上鲜重，计算鲜重抑制率和缓解率。
其中：
鲜重抑制率＝(对照鲜重－处理鲜重)/对照鲜重×100％ (1)
缓解率％＝TN－TS (2)
注：TN：N剂量下烟嘧磺隆对玉米的鲜重抑制率；TS：利用吡唑解草酯处理后，N剂量下烟嘧磺隆对玉米的鲜重抑制率。
结构通式I所示化合物(式1、式2、式3、式4和式5)对烟嘧磺隆对玉米药害缓解效果如表1～5所示。
表1 不同浓度的式1所示化合物的安全性及其对玉米烟嘧磺隆药害的缓解效果
Figure BDA0002959104160000061
表2 不同浓度的式2所示化合物的安全性及其对玉米烟嘧磺隆药害的缓解效果
Figure BDA0002959104160000071
表3 不同浓度的式3所示化合物的安全性及其对玉米烟嘧磺隆药害的缓解效果
Figure BDA0002959104160000072
Figure BDA0002959104160000081
表4 不同浓度的式4所示化合物的安全性及其对玉米烟嘧磺隆药害的缓解效果
Figure BDA0002959104160000082
Figure BDA0002959104160000091
表5 不同浓度的式5所示化合物的安全性及其对玉米烟嘧磺隆药害的缓解效果
Figure BDA0002959104160000092
由表1～5可以得出，该系列化合物对玉米的烟嘧磺隆药害均具有一定的缓解作用，特别是式2和式3所示化合物对玉米的烟嘧磺隆药害表现出较强缓解效果。
以上所述之实施例，仅仅用以解释本发明，并非限制本发明实施范围，对于本技术领域的技术人员来说，当然可根据本说明书中所公开的技术内容，通过置换或改变的方式轻易做出其它的实施方式，故凡在本发明的原理及工艺条件所做的变化和改进等，均应包括于本发明申请专利范围内。

Claims (7)

1.4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物，其特征在于，所述化合物的结构如结构通式式I所示：
Figure FDA0003564958220000011
式I结构通式所示的化合物中，R选自H、正丙基、甲氧基、氨基、(2,4二甲氧基苯基)甲亚基氨基，对应化合物的结构式分别如式1、式2、式3、式4、式5所示：
Figure FDA0003564958220000012
2.权利要求1所述的4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，式1、式2或式3所示化合物的制备方法包括以下步骤：
步骤1：在蒸馏水中加入双苯噁唑酸、氢氧化钠、四丁基溴化胺，加热至60℃，搅拌6小时，调节pH值为4，过滤生成的中间产物1；所述蒸馏水、双苯噁唑酸、氢氧化钠、四丁基溴化胺的用量比为300mL:0.2mol:0.6mol:0.003mol；所述双苯噁唑酸结构式为
Figure FDA0003564958220000021
中间产物1的结构式为
Figure FDA0003564958220000022
步骤2：将步骤1得到的中间产物1和二氯亚砜加热回流8小时，减压脱除二氯亚砜得到中间产物2；所述中间产物1和二氯亚砜的摩尔比为0.1:0.5；中间产物2的结构式为
Figure FDA0003564958220000023
步骤3：在四氢呋喃中加入步骤2得到的中间产物2与式Ⅱ结构通式所示的化合物加热反应，得到式1、式2或式3所示的化合物，
H2N-X
式Ⅱ
其中，式Ⅱ所示的化合物中的X为H、正丙基、甲氧基。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤1中调节pH值使用6mol/L的盐酸。
4.权利要求1所述的4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，式4所示化合物的制备方法包括以下步骤：
在乙醇中加入双苯噁唑酸、水合肼，回流反应6h，降温，过滤生成式4所示化合物；所述乙醇、双苯噁唑酸、水合肼的用量比为500mL:0.01mol:6mL；所述双苯噁唑酸结构式为
Figure FDA0003564958220000024
5.权利要求1所述的4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，式5所示化合物的制备方法包括以下步骤：
在乙醇中加入式4所示化合物、2,4-二甲氧基苯甲醛，回流反应6h，降温，过滤生成的式5所示化合物；所述乙醇、式4所示化合物、2,4-二甲氧基苯甲醛的用量比为50mL:0.01mol:0.01mol。
6.根据权利要求1所述的4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-甲酰胺类化合物在制备除草剂安全剂中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述除草剂为烟嘧磺隆。
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