CN105906519B - 植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及制备方法 - Google Patents

植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：

Description

植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及 制备方法
技术领域
本发明涉及一种植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法。该化合物具有促进种子萌发、促进植物生长、增强光合作用、提高作物产量、改善果实品质、增强植物抗逆性和提高植物抵抗病虫害能力等用途。
背景技术
随着农业科学技术的发展，人工合成的植物生长调节剂得到了越来越多地应用，其对植物生长发育起到了很好的调节与控制作用，可在一定程度上提高植物产量，改进品质，现已成为促进农业增产的重要农药品种。其中应用较早的人工合成的生长促进剂，有吲哚乙酸类、α-萘乙酸类，氯代苯氧乙酸类等。
目前市场应用较多的是增产胺N,N-二乙基-2-（3,4-二氯苯氧基）乙胺 (DCPTA)和己酸二乙胺基乙醇酯（DA-6）,特别是DA-6由于产品的价格低廉、容易制备，是最为广泛使用的植物生长调节剂。它们对植物的生长发育都具有强烈的生理活性，微量施于农作物上就能刺激植物生长，且增产效果显著。
发明人发现DCPTA和DA-6两者结构中都有二乙氨基乙氧基基团、醚或酯结构，说明此结构基团对于植物生长具有一定的促进作用。根据“拼合原理”，以马来酸酐和二乙氨基乙醇为原料制备了具有双二乙胺基乙氧基结构的具有生物活性的化合物—马来酸双二乙胺基乙醇酯。其为多官能团协效结构，隐性马来酸的生理活性能与二乙氨基乙氧基的生理活性产生协同效应，使其具有更优良的植物生长调节作用。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种具有生物活性的化合物—马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。该化合物具有结构简单，易溶于水，易通过细胞壁进入细胞体内。与现有的植物生长调节剂相比具有施用量少，效果显著，无毒，对环境无污染，同时可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
本发明的另一目的是提出一种马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐的制备方法。其工艺简单，易于规模化生产，且原料廉价易得，设备投资少，成本低廉，原子利用率高，对环境无污染，该方法为：
（1）酯化反应：在装有分水器与回流装置的反应器中加入一定量的有机溶剂，适量催化剂，再加入一定摩尔比的马来酸酐和N,N-二乙氨基乙醇，搅拌下加热，在110℃～150℃温度下回流分水反应3-6h，直到分出理论量的水，过滤除去催化剂，滤液减压蒸馏出有机溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物，釜底物加入马来酸双二乙胺基乙醇酯理论质量5%-10%活性白土脱色，搅拌30分钟，过滤得淡黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯。
（2）成盐反应：将上述得到的马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸放入反应器中，搅拌加热至90℃，柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
如上所述有机溶剂为二甲苯或甲苯，其用量体积毫升数是马来酸酐质量克数的2-8倍。
如上所述的一定摩尔比是马来酸酐和N,N-二乙氨基乙醇为马来酸酐：N,N-二乙氨基乙醇的摩尔比是1:2-1:3。
如上所述的适量催化剂为硫酸氧钛、二氧化钛或硅胶，其用量是马来酸酐质量克数的2%-10%。
本发明马来酸双二乙胺基乙醇酯为淡黄色油状液体，微溶于水，折光率:nD 25=1.6517，密度（20℃）:0.5946g/cm3；产率为84.3％～92.8％，马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐为淡黄色稠状液体，易溶于水。马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐的制备原理如下式所示：
与现有技术相比，本发明的有益之处在于：
（1）本发明结构一个分子中含有两个二乙氨基乙醇酯活性官能团，与隐性马来酸酐活性体结构互为载体，原子利用率高，活性官能团叠加产生协同增效作用，其能发挥优良的植物生长调节作用，使其活性效果成倍提高。
（2）本发明化合物具有促进种子萌发、促进植物生长、增强光合作用、提高作物产量、改善果实品质和增强植物抗逆性等作用，其用途广泛，为广谱型活性调节剂。
（3）本发明化合物具有用量少，毒性小，不污染环境等优点。
（4）本发明化合物制备工艺所用催化剂和溶剂及过量的二乙胺基乙醇都是直接回收使用，不产生污染，不造成浪费，属绿色制备工艺。
（5）本发明化合物制备工艺用硅胶作催化剂时，自身有脱色作用，可省去对产品的脱色过程。
（7）本发明化合物制备方法简单，原料廉价易得，成本低，设备投资少，易于规模化生产。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
图1是马来酸双二乙胺基乙醇酯的红外光谱图；图1表明：2900cm-1附近出现CH2中C-H键的伸缩振动；在1750cm-1附近出现了强吸收峰，对应为酯羰基的伸缩振动；在1350cm-1附近出现C-N-C键的伸缩振动；960 cm-1附近出现CH=CH键的弯曲振动
图2是马来酸双二乙胺基乙醇酯的核磁光谱图；图2表明：氘代氯仿为溶剂，化学位移δ0.98~1.07为N-(CH2CH3)2中的甲基氢峰；δ2.50~2.65为N-(CH2CH3)2与氮相连的亚甲基氢峰；δ2.72~2.80为-OCH2CH2-N与氮相连的亚甲基氢峰；δ4.24~4.30为-OCH2CH2N与氧相连的亚甲基氢峰；δ6.85~6.95为CH=CH上的氢峰。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，29.3g(0.25mol)N,N-二乙氨基乙醇，1 g硅胶，40ml二甲苯，搅拌加热至140℃回流反应4h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物后，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯25.54g,产率86.3%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例2在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，35.1g(0.3mol)N,N-二乙氨基乙醇，0.8g硫酸氧钛，20ml二甲苯，搅拌加热至150℃回流反应3h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物后，加入3.0g活性白土搅拌30分钟，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯27.47g,产率92.8%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例3在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，23.4 g(0.2mol)N,N-二乙氨基乙醇，0.8g硫酸氧钛，40ml二甲苯，搅拌加热至140℃回流反应5h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）及低沸点物后，加入3.0g活性白土搅拌30分钟，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯25.25g,产率85.3%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例4在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，35.1g(0.3mol)N,N-二乙氨基乙醇，0.8g二氧化钛，20ml二甲苯，搅拌加热至150℃回流反应3h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物后，加入3.0g活性白土搅拌30分钟，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯26.08g,产率88.1%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例5在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，29.3g(0.25mol)N,N-二乙氨基乙醇，0.6g硫酸氧钛，40ml二甲苯，搅拌加热至140℃回流反应4h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物后，加入3.0g活性白土搅拌30分钟，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯26.91g,产率90.9%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例6在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，35.1g(0.3mol)N,N-二乙氨基乙醇，0.7g硫酸氧钛，30ml甲苯，搅拌加热至110℃回流反应4h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物后，加入3.0g活性白土搅拌30分钟，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯26.11g,产率88.2%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例7在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，35.1g(0.3mol)N,N-二乙氨基乙醇，0.8g二氧化钛，30ml甲苯，搅拌加热至110℃回流反应4h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物后，加入3.0g活性白土搅拌30分钟，降温至80℃以下，过滤得浅黄色液体马来酸双二乙胺基乙醇酯25.69g,产率86.8%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例8在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，23.4 g(0.2mol)N,N-二乙氨基乙醇，0.8g硫酸氧钛，40ml甲苯，搅拌加热至110℃回流反应6h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）及低沸点物后，加入3.0g活性白土搅拌30分钟，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯24.95g,产率84.3%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例9在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，29.3g(0.25mol)N,N-二乙氨基乙醇，0.8g硫酸氧钛，40ml甲苯，搅拌加热至110℃回流反应5h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物后，加入3.0g活性白土搅拌30分钟，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯25.43g,产率85.9%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
实施例10在装有搅拌器与分水器及回流装置的250ml四口烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐，29.3g(0.25mol)N,N-二乙氨基乙醇，1g硅胶，40ml甲苯，搅拌加热至110℃回流反应4h，直到分出1.8g(0.1mol)水，过滤除去催化剂（直接回用），滤液转入另一个250ml的三口瓶中，减压蒸馏出溶剂（回收使用）、过量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸点物后，降温至80℃以下，过滤得浅黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯25.43g,产率85.9%。再将马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸混合搅拌加热至90℃，使柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体产物马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
表1 制备主要工艺参数
本发明人还将上述制备的马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐应用于青菜、黄豆、小麦、油菜和水稻种子中，并测试其生物活性。方法如下：
采用平皿培养法，将马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐分别成10mg/L、 40mg/L、70mg/L和100mg/L不同浓度的溶液，用蒸馏水作空白试验，相同浓度的DA-6溶液作标准对照组，分别用相应浓度的溶液浸泡青菜、黄豆、小麦、油菜、水稻种子6h—8h,然后分别温度为23℃、25℃、20℃、23℃、28℃恒温培养室培养4d—6d后测量其根系和茎的长度，研究其对青菜、黄豆、小麦、油菜、水稻幼苗根系的生长调节作用。并统计种子发芽数，用以下公式计算发芽率和调节活性百分比。
发芽率=发芽数/种子总数；
A=(N-N0)/N0×100%
A—为样品调节活性
N—在化合物溶液中培养测得的根的长度
N0—在蒸馏水中培养测得的根长度
本发明制备的马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐对植物生长调节活性的数据见表2、表3、表4、表5、表6：
表2马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐用于青菜种子（50粒）发芽实验数据
表3马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐用于黄豆种子（10粒）发芽实验数据
表4马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐用于小麦种子（30粒）发芽实验数据
表5马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐用于油菜种子（50粒）发芽实验数据
表6马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐用于水稻种子（30粒）发芽实验数据

Claims (4)

1.一种植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
。
2.根据权利要求1所述一种植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
在装有分水器与回流装置的反应器中加入一定量的有机溶剂，适量催化剂，控制马来酸酐和N,N-二乙氨基乙醇的摩尔比为1:2～1:3，搅拌下加热，在110-150℃温度下回流分水反应3-6h，直到分出的水达到理论量，过滤除去催化剂，滤液减压蒸馏出有机溶剂、过量的二乙氨基乙醇及低沸点物，釜底物加入马来酸双二乙胺基乙醇酯理论质量5%～10%活性白土脱色，过滤得淡黄色油状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯；再将上述得到的马来酸双二乙胺基乙醇酯与两倍摩尔的柠檬酸放入反应器中，搅拌加热至90℃，柠檬酸融化后，搅拌下冷却成盐，即得到淡黄色稠状液体马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐。
3.根据权利要求2所述一种植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为二甲苯或甲苯，其用量体积毫升数是马来酸酐质量克数的2～8倍。
4.根据权利要求2所述一种植物生长调节剂马来酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物的制备方法，其特征在于：所述的适量催化剂为硫酸氧钛、二氧化钛或硅胶，其用量是马来酸酐质量的2%～10%。
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