CN113015734B - 杂环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供化学式1的杂环化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请主张于2019年3月25日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0033688号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
继作为第1代发光材料的荧光物质和作为第2代发光材料的磷光物质，最近利用了第3代延迟荧光物质的有机发光器件受到了关注。第3代延迟荧光物质与将单重态激子变为三重态激子而转换成光的磷光物质不同，是将三重态激子变为单重态激子而转换成光的物质，因为该过程，显示延迟荧光特色。延迟荧光物质也因为理论上能够将单重态激子和三重态激子均变成光，所以能够实现100％内部量子效率，因而期待成为可以克服磷光物质具有的寿命和效率的局限的物质。
为了显现热活化延迟荧光(也叫作热激发型延迟荧光：Thermally ActivatedDelayed Fluorescence：以下，适当地简称为“TADF”)现象，需要在室温或发光器件中的发光层温度下引起由于电致激发而产生的从75％的三重态激子到单重态激子的反向系间窜越(Reverse Intersystem Crossing：以下，适当地简称为“RISC”)。此外，通过反向系间窜越而产生的单重态激子需要与通过直接激发而产生的25％的单重态激子一样荧光发光，才能在理论上实现100％的内部量子效率。为了引起该反向系间窜越，要求最低单重态能级(S1)(以下，简称为“单重态能级”)与最低三重态能级(T1)(以下，简称为“三重态能级”)之差的绝对值(ΔEST)小。
例如，为了显现TADF现象，降低有机化合物的ΔEST是有效的，为了降低ΔEST，将分子内的最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)不进行混杂而进行定域化(明确分离)是有效的。
但是，将分子内的最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)不进行混杂而进行定域化的情况下，分子内的π共轭体系被缩小或切断，难以与稳定性实现兼顾，最终会缩短有机发光器件的寿命。
因此，要求提高TADF寿命的新的方法。
发明内容
技术课题
本发明提供可以改善器件的驱动电压、电流效率和/或寿命特性的杂环化合物及包含杂环化合物的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供下述化学式1的杂环化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O或S，
Y1为氢、氘、氰基或卤代烷基，
Y2为氢、氘、氰基或卤代烷基，
A和B中的任一个为由下述化学式2-1表示的基团，另一个为由下述化学式2-2表示的基团，
[化学式2-1]
在上述化学式2-1中，
X1至X3各自独立地为CH、C-CN或N，X1至X3中的至少一个为N，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[化学式2-2]
在上述化学式2-2中，
X4为S、O、N(R1)或C(R2)(R3)，
b为1或2，b为2时，彼此相同或不同，
R1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与G1或相邻的R5彼此结合而形成取代或未取代的环，
R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与G1或相邻的R5彼此结合而形成取代或未取代的环，或者R2和R3彼此结合而形成取代或未取代的环，
R4为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R5为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的R1、相邻的R2、或者相邻的R3彼此结合而形成取代或未取代的环，
G1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R1、R2或R3彼此结合而形成取代或未取代的环，
G2至G4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a4为0至4的整数，a4为2以上时，R4彼此相同或不同，
a5为0、1或2，a5为2时，R5彼此相同或不同。
本说明书的另一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，包含上述化学式1的杂环化合物。
发明效果
本发明的杂环化合物在有机发光器件中可以用作延迟荧光物质，将上述杂环化合物用于有机发光器件时，可以实现低驱动电压(V)、高电流效率(cd/A)、高亮度(cd/m2)、高电力效率和/或高寿命特性。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基。取代基被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定。当取代基取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、芳基、以及杂芳基组成的组中的1个以上的取代基；或者选自上述组中的2个以上的取代基彼此连接而成的取代基取代或未取代的。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，卤代烷基为被卤素基团取代的烷基。
在本说明书中，环烷基是指环状烃基，碳原子数没有特别限定，但优选为3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指完全或部分不饱和的具有芳香性的烃环。碳原子数没有特别限定，但优选为碳原子数为6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至40。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。上述单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。上述多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，被取代的芴基将芴的五元环的2个取代基彼此螺结合而形成环的化合物全部包括在内。上述被取代的芴基包括9,9'-螺二芴、螺[环戊烷-1,9'-芴]、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含N、O和S中的1个以上作为杂原子、并且完全或部分不饱和的具有芳香性的取代或未取代的单环或多环，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至40。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异/>唑基、/>二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩/>嗪基、吩噻嗪基等，但不仅限于此。上述杂芳基包含脂肪族杂芳基和芳香族杂芳基。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环为脂肪族环、芳香族烃环或杂环，或者可以为它们的稠环。
在本说明书中，三重态能级(T1)为基态(ground state)的能级与三重激发态(excited)的能级的差值。
在本说明书中，单重态能级(S1)为基态的能级与单重激发态的能级的差值。
在本说明书中，三重态能级和单重态能级可以利用可测定荧光和磷光的分光仪进行测定。
上述三重态能级可以在利用液化氮的超低温状态下以甲苯或四氢呋喃(THF)为溶剂制造溶液后，向上述溶剂照射物质的吸收波长范围的光源，从发光的光谱去除单重态发光，对三重态下发光的光谱进行分析而确认。当来自光源的电子被激发时，电子在三重态停留的时间远远长于在单重态停留的时间，因此能够实现在超低温状态下的两个成分的分离。
上述单重态能级利用荧光设备进行测定，与上述三重态能级测定方法不同，可以在常温下照射光源而测定。
在本说明书中，“HOMO”为最高占有分子轨道(the highest occupied molecularorbital)，“LUMO”为最低未占分子轨道(the lowest unoccupied molecular orbital)。
在本说明书中，“能级”是指能量的大小。因此，即使从真空能级向负(-)方向表示能级时，能级也解释为是指该能量值的绝对值。例如，能级“大”是指从真空能级向负方向绝对值变大。此外，在本说明书中，能级“深”或“高”等表述其意义与能级大的表述相同。
上述HOMO能级可以利用UPS(UV photoelectron spectroscopy，紫外光电子能谱)进行测定，或者可以利用CV(cyclic voltammetry，循环伏安法)进行测定，上述UPS如下进行：对薄膜表面照射UV，检测此时击出的电子(electron)来测定物质的电离电位(ionization potential)，上述CV如下进行：将测定目标物质与电解液一同溶解于溶剂后，通过电压扫描(voltage sweep)而测定氧化电位(oxidation potential)。
上述LUMO能级可以通过IPES(逆光电子能谱，Inverse PhotoelectronSpectroscopy)或电化学还原电位(electrochemical reduction potential)的测定来求出。除了上述方法以外，LUMO能级也可以利用HOMO能级和单重态能级来计算。
本说明书的一实施方式提供上述化学式1的杂环化合物。
化合物为了显现延迟荧光现象，减小有机化合物的三重态能级和单重态能级之差(ΔEST)是有效的，为了减小ΔEST，使分子内的最高占有分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)定域化(明确分离)是重要的。
在上述化学式1的杂环化合物中，由上述化学式2-1表示的电子受体(electronacceptor)和由上述化学式2-2表示的电子供体(electron donor)通过二苯并呋喃或二苯并噻吩连接。在这里，HOMO分布在电子供体中，LUMO分布在电子受体中，从而ΔEST变小，因此上述化学式1的杂环化合物显示延迟荧光特性。
在上述化学式1中，A和B取代在二苯并呋喃或二苯并噻吩的1号和4号碳原子上。通过A和B取代在二苯并呋喃或二苯并噻吩的1号和4号碳原子上，从而与A和B未取代在二苯并呋喃或二苯并噻吩的1号和4号碳原子上的化合物相比，可以提高器件的发光效率。
上述化学式1的Y1和Y2可以各自独立地为氢、氘、氰基或卤代烷基。这时，上述Y1和Y2中的至少一个为氘、氰基或卤代烷基时，化学式1的杂环化合物的分子稳定性特别高。如果分子能量稳定，则有机发光器件的寿命得到提高。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的杂环化合物的发光波长为480nm至560nm，优选为520nm至550nm。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2-2由下述化学式3-1至3-6中的任一个表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
在上述化学式3-1至3-6中，
X4、R4、R5、G1、G2、G3、G4、a4和a5与化学式2-2中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2-2由下述化学式4-1至4-4中的任一个表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
在上述化学式4-1至4-4中，
X10为S、O、N(R10)或C(R11)(R12)，
X11为S、O、N(R13)或C(R14)(R15)，
R10为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与G11彼此结合而形成取代或未取代的环，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与G11彼此结合而形成取代或未取代的环，或者R11和R12彼此结合而形成取代或未取代的环，
R13为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与G15彼此结合而形成取代或未取代的环，
R14和R15彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与G15彼此结合而形成取代或未取代的环，或者R14和R15彼此结合而形成取代或未取代的环，
G11为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R10、R11或R12彼此结合而形成取代或未取代的环，
G15为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R13、R14或R15彼此结合而形成取代或未取代的环，
G12至G14和G16至G18彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，R4和a4与化学式2-2中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2-2由下述化学式5-1至5-9中的任一个表示。
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
[化学式5-5]
[化学式5-6]
[化学式5-7]
[化学式5-8]
[化学式5-9]
在上述化学式5-1至5-9中，
R4、a4和a5的定义与化学式2-2中的定义相同，
R5、R21和R22彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
b5为0或1，
a21为0至4的整数，a21为2以上时，R21彼此相同或不同，
b21为0至3的整数，b21为2以上时，R21彼此相同或不同，
a22为0至4的整数，a22为2以上时，R22彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X3中的至少2个为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为N，X2为CH、C-CN或N，X3为CH、C-CN或N。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为CH、C-CN或N，X2为N，X3为CH、C-CN或N。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为N，X2为CH、C-CN或N，X3为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X3各自为N。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C6-C30)芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C6-C20)芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C6-C16)芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2为被氘或芳基取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述Ar1和Ar2为被取代的芳基的情况下，上述芳基的取代基为氘、或取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述Ar1和Ar2为被取代的芳基的情况下，上述芳基的取代基为氘、或(C6-C20)芳基。
在本说明书的一实施方式中，在上述Ar1和Ar2为被取代的芳基的情况下，上述芳基的取代基为氘、或(C6-C16)芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、D5-苯基或联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1为氢、氰基或(C1-C10)卤代烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1为氢、氰基或(C1-C6)卤代烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1为氢、氰基或三氟甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y2为氢、氰基或(C1-C10)卤代烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y2为氢、氰基或(C1-C6)卤代烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y2为氢、氰基或三氟甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2中的至少一个为氘、氰基或卤代烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2中的至少一个为氰基或卤代烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2中的至少一个为氰基或三氟烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Y1和Y2中的至少一个为氰基。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为取代或未取代的芳基，或者与G1或相邻的R5彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者与G1或相邻的R5彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C30)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为取代或未取代的(C6-C20)芳基，或者与G1或相邻的R5彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C20)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为取代或未取代的苯基，或者与G1或相邻的R5彼此结合而形成取代或未取代的吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为取代或未取代的苯基，或者与G1或相邻的R5彼此结合而形成取代或未取代的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为苯基，或者与相邻的G1或相邻的R5彼此结合而形成吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述R1为取代或未取代的苯基，或者与G1或相邻的R5彼此结合而形成稠合有苯环的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C15)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C36)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C10)烷基、或者取代或未取代的(C6-C20)芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C25)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C6)烷基、或者取代或未取代的(C6-C12)芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C16)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基，或者R2和R3各自为苯基，或者彼此结合而形成芴环。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(C2-C30)杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基、或者取代或未取代的(C2-C20)杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、取代或未取代的(C6-C12)芳基、或者取代或未取代的(C2-C16)杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、芳基或杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4为氢、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，上述a4为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的R1、相邻的R2或相邻的R3彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(C2-C30)杂芳基，或者与相邻的R1、相邻的R2或相邻的R3彼此结合而形成取代或未取代的(C2-C36)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、取代或未取代的(C6-C20)芳基、或者取代或未取代的(C2-C20)杂芳基，或者与相邻的R1、相邻的R2或相邻的R3彼此结合而形成取代或未取代的(C2-C25)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、取代或未取代的(C6-C12)芳基、或者取代或未取代的(C2-C16)杂芳基，或者与相邻的R1、相邻的R2或相邻的R3彼此结合而形成取代或未取代的(C2-C16)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R5为氢、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，或者与相邻的R1彼此结合而形成吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述G1为氢，或者与R1彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述G1为氢，或者与R1彼此结合而形成取代或未取代的吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述G1为氢，或者与R1彼此结合而形成取代或未取代的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述G1为氢，或者与R1彼此结合而形成吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述G1为氢，或者与R1彼此结合而形成稠合有苯环的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述G2为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G3为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G4为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G11为氢，或者与R10彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述G11为氢，或者与R10彼此结合而形成取代或未取代的吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述G11为氢，或者与R10彼此结合而形成取代或未取代的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述G11为氢，或者与R10彼此结合而形成吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述G11为氢，或者与R10彼此结合而形成稠合有苯环的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述G12为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G13为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G14为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G15为氢，或者与R13彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述G15为氢，或者与R13彼此结合而形成取代或未取代的吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述G15为氢，或者与R13彼此结合而形成取代或未取代的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述G15为氢，或者与R13彼此结合而形成吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述G15为氢，或者与R13彼此结合而形成稠合有苯环的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述G16为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G17为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述G18为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者与G11彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C30)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为取代或未取代的(C6-C20)芳基，或者与G11彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C20)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为取代或未取代的苯基，或者与G11彼此结合而形成取代或未取代的吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为取代或未取代的苯基，或者与G11彼此结合而形成取代或未取代的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为苯基，或者与G11彼此结合而形成吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述R10为取代或未取代的苯基，或者与G11彼此结合而形成稠合有苯环的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述R13为取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者与G15彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C30)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R13为取代或未取代的(C6-C20)芳基，或者与G15彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C20)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R13为取代或未取代的苯基，或者与G15彼此结合而形成取代或未取代的吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述R13为取代或未取代的苯基，或者与G15彼此结合而形成取代或未取代的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述R13为苯基，或者与G15彼此结合而形成吲哚环。
在本说明书的一实施方式中，上述R13为取代或未取代的苯基，或者与G15彼此结合而形成稠合有苯环的五元环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者R11和R12彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C15)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者R11和R12彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C36)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C10)烷基、或者取代或未取代的(C6-C20)芳基，或者R11和R12彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C25)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C6)烷基、或者取代或未取代的(C6-C12)芳基，或者R11和R12彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C16)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基，或者R11和R12各自为苯基，且彼此结合而形成芴环。
在本说明书的一实施方式中，上述R14和R15彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者R14和R15彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R14和R15彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C15)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，或者R14和R15彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C36)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R14和R15彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C10)烷基、或者取代或未取代的(C6-C20)芳基，或者R14和R15彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C25)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R14和R15彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的(C1-C6)烷基、或者取代或未取代的(C6-C12)芳基，或者R14和R15彼此结合而形成取代或未取代的(C5-C16)环。
在本说明书的一实施方式中，上述R14和R15彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基，或者R14和R15各自为苯基，且彼此结合而形成芴环。
本发明的一实施方式中，上述化学式1的杂环化合物为选自下述化合物中的任一个。
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根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的化合物可以通过如下所述的方法进行合成。首先，准备在1号和4号碳位置上取代有卤素的二苯并呋喃或二苯并噻吩。然后，将三嗪基等杂芳基(化学式2-1的基团)通过铃木反应导入到上述化合物的一个卤素上，将咔唑类(化学式2-2的基团)通过SNAr反应导入到其余一个卤素上。
然而，上述的化学式1的化合物的合成方法不限定于上述方法。部分或全部的合成步骤可以变更为公知的其它的合成方法，也可以利用其它不同的公知的合成方法。
本说明书的一实施方式提供包含上述化学式1的杂环化合物的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层包含上述的化学式1的杂环化合物。
在一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的杂环化合物。
在一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含掺杂剂，上述掺杂剂包含上述化学式1的杂环化合物。
在一实施方式中，上述发光层可以只由上述的化学式1的杂环化合物构成，也可以进一步包含除了上述化学式1的杂环化合物以外的其它不同的物质。
在一实施方式中，上述化学式1的杂环化合物可以用作主体，或者也可以与其它主体物质一同使用而起到掺杂剂的作用。
在一实施方式中，上述化学式1的杂环化合物用作掺杂剂。
在一实施方式中，上述有机物层包括发光层，相对于上述发光层总100重量份，上述发光层包含1重量份至100重量份的上述化学式1的杂环化合物，优选包含20重量份至60重量份。
在一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的发光层还包含主体。
在一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述有机物层包含主体和上述化学式1的杂环化合物。上述主体可以为磷光主体或荧光主体。
在一实施方式中，包含上述化学式1的杂环化合物的发光层为绿色发光层。
在一实施方式中，在发光层中可以引起发光的机制没有限定，可以根据在发光层中使用的化合物而进行变更。
在一实施方式中，通过主体，空穴和电子迁移至上述化学式1的杂环化合物(掺杂剂)，在掺杂剂中，激子在三重态和单重态中以3:1的比例生成后，在掺杂剂的三重态中生成的激子转移至掺杂剂的单重态而发光，在单重态中生成的激子可以照常在单重态中发光。在另一实施方式中，发光层中包含只用作基质材料的主体，空穴、电子、或空穴和电子不通过主体而注入至掺杂剂，从而可以在三重态和单重态中形成激子。但是，这只是发光机制的一个例示，可以通过其它不同的发光机制而引起发光。
在一实施方式中，上述化学式1的杂环化合物的单重态能级(S1)和三重态能级(T1)之差(ΔEST)为0eV～0.3eV、0eV～0.2eV、或者0eV～0.1eV。上述化学式1的杂环化合物的单重态能级(S1)和三重态能级(T1)之差满足上述范围时，三重态能级的激子通过反向系间窜越(RISC)而迁移至单重态能级的比例和速度增加，从而使激子停留在三重态能级中的时间减少，因此具有有机发光器件的效率和寿命增加的优点。
在一实施方式中，上述化学式1的杂环化合物的三重态能级(T1)为2.1eV至2.8eV。
在一实施方式中，上述主体的三重态能级(T1H)为2.4eV至3.2eV。
在一实施方式中，上述主体的单重态能级(S1H)为2.6eV至3.6eV。
在一实施方式中，上述主体的三重态能级(T1H)大于上述化学式1的杂环化合物的三重态能级(T1)。
在一实施方式中，上述主体的单重态能级(S1H)大于上述化学式1的杂环化合物的单重态能级(S1)。满足上述能量关系时，可以防止掺杂剂的激子向主体反向窜越。
在本说明书的在一实施方式中，作为上述主体物质，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、苯并咪唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
在一实施方式中，上述主体物质可以为选自下述结构中的任一个，但这只是一个例示，只要是适合显现出本发明掺杂剂的延迟荧光特性的化合物，就可以不受限制地使用。
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在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的杂环化合物、以及荧光发射体。在这种情况下，相对于上述化学式1的杂环化合物100重量份，上述荧光发射体包含0.1重量份至10重量份。
在本发明的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的杂环化合物、主体、以及荧光发射体。在这种情况下，相对于上述主体100重量份，上述化学式1的杂环化合物的含量为1重量份至50重量份，相对于上述主体100重量份，上述荧光发射体的含量可以为0.5重量份至10重量份。
在上述发光层还包含荧光发射体的情况下，上述化学式1的杂环化合物将激子能量传递至荧光发射体，在荧光发射体中引起发光现象，因此得到了能够实现高亮度发光、驱动电压低、长寿命特性的器件。
作为上述荧光发射体，可以使用蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物之类的荧光物质，但并不限定于此。
在本说明书的在一实施方式中，上述荧光发射体的三重态能级低于由上述化学式1表示的化合物的三重态能级。
上述的化学式1的化合物可以利用该技术领域中已知的材料和反应条件而制造。
本发明的有机发光器件利用上述化合物来形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料进行制造。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光器件可以具有除了发光层以外，还包括空穴注入层、空穴缓冲层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机物层。
根据一个例子，上述有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的正常结构(正常型(normal type))的有机发光器件。根据另一个例子，上述有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本说明书的在一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示在图1和2中。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，上述化学式1的杂环化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、以及阴极4构成的有机发光器件的例子，在如上所述的结构中，上述化学式1的杂环化合物可以包含在上述发光层中。
本说明书的有机发光器件除了有机物层中的至少一层包含上述化学式1的杂环化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀(physical Vapor Deposition(物理气相沉积)，PVD)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的杂环化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层或相邻的层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层。空穴缓冲层可以包含该技术领域中已知的空穴注入或传输材料。
上述电子阻挡层是防止电子从发光层流入阳极并调节流入发光层的空穴的流量而调节器件整体的性能的层。作为上述电子阻挡物质，优选为防止电子从发光层流入阳极并具有调节对发光层或发光材料所注入的空穴的流量的能力的化合物。在一实施方式中，作为电子阻挡层，可以使用芳基胺系的有机物，但并不限定于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述发光层的掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。上述芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。作为上述苯乙烯基胺化合物，可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为上述金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴从发光层流入阴极并调节流入发光层的电子而调节器件整体的性能的层。作为空穴阻挡物质，优选为防止空穴从发光层流入阴极并具有调节对发光层或发光材料所注入的电子的能力的化合物。作为电子调节物质，可以根据器件内所使用的有机物层的构成而使用适当的物质。上述空穴阻挡层位于发光层与阴极之间，优选与发光层直接相接而设置。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明而举出实施例来详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<制造例>
由上述化学式1表示的化合物可以基于如下过程进行制造：将硼酸盐导入到取代有卤素的二苯并呋喃或二苯并噻吩中，通过铃木偶联而导入三嗪基团后，导入扩张的咔唑基团。通过下述过程，可以分步合成具体例上的化合物。
制造例1-1：化合物1-A的合成
将11.03g(50mmol)的1-氯-4-氟二苯并[b,d]呋喃、55mmol的双(频哪醇合)二硼(Bis(pinacolato)diboron)、150mmol的醋酸钾和130mL的1,4-二烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，以回流状态搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，将有机层蒸馏而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷利用柱层析进行纯化，从而得到了13.7g的化合物1-A。(收率88％，MS[M+H]+＝313)。
制造例1-2：化合物1-B的合成
将11.03g(50mmol)的4-氯-1-氟二苯并[b,d]呋喃、55mmol的双(频哪醇合)二硼、150mmol的醋酸钾和130mL的1,4-二烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，以回流状态搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，将有机层蒸馏而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷利用柱层析进行纯化，从而得到了14.2g的化合物1-B。(收率91％，MS[M+H]+＝313)。
制造例1-3：化合物1-C的合成
将11.8g(50mmol)的1-氯-4-氟二苯并[b,d]噻吩、55mmol的双(频哪醇合)二硼、150mmol的醋酸钾和130mL的1,4-二烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，以回流状态搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，将有机层蒸馏而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷利用柱层析进行纯化，从而得到了13.9g的化合物1-C。(收率85％，MS[M+H]+＝329)。
制造例1-4：化合物1-D的合成
将12.3g(50mmol)的4-氯-1-氟二苯并[b,d]呋喃-2-腈、55mmol的双(频哪醇合)二硼、150mmol的醋酸钾和130mL的1,4-二烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，以回流状态搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，将有机层蒸馏而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷利用柱层析进行纯化，从而得到了14g的化合物1-D。(收率83％，MS[M+H]+＝338)。
制造例1-5：化合物1-E的合成
将12.3g(50mmol)的1-氯-4-氟二苯并[b,d]呋喃-2-腈、55mmol的双(频哪醇合)二硼、150mmol的醋酸钾和130mL的1,4-二烷进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的醋酸钯，以回流状态搅拌12小时。反应后，将恢复至室温的反应溶液用水萃取，将有机层蒸馏而得到固体。将得到的固体用氯仿/己烷利用柱层析进行纯化，从而得到了13.5g的化合物1-E。(收率80％，MS[M+H]+＝338)。
制造例2-1：化合物2-A的合成
将12.5g(40mmol)的1-A、40mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加120mmol的碳酸钾和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，以回流状态搅拌2小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层后，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了14.5g的化合物2-A。(收率87％，MS[M+H]+＝418)。
制造例2-2：化合物2-B的合成
将12.5g(40mmol)的1-B、40mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加120mmol的碳酸钾和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，以回流状态搅拌2小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层后，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了15g的化合物2-B。(收率90％，MS[M+H]+＝418)。
制造例2-3：化合物2-C的合成
将12.5g(40mmol)的1-B、40mmol的2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水混合，加热至60℃。添加120mmol的碳酸钾和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，以回流状态搅拌2小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层后，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了17g的化合物2-C。(收率86％，MS[M+H]+＝494)。
制造例2-4：化合物2-D的合成
将12.5g(40mmol)的1-B、40mmol的2-氯-4,6-二苯基嘧啶-5-腈、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加120mmol的碳酸钾和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，以回流状态搅拌2小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层后，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了14.3g的化合物2-D。(收率81％，MS[M+H]+＝442)。
制造例2-5：化合物2-E的合成
将13.1g(40mmol)的1-C、40mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加120mmol的碳酸钾和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，以回流状态搅拌2小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层后，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了13.4g的化合物2-E。(收率77％，MS[M+H]+＝434)。
制造例2-6：化合物2-F的合成
将13.5g(40mmol)的1-D、40mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加120mmol的碳酸钾和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，以回流状态搅拌2小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层后，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了14g的化合物2-F。(收率79％，MS[M+H]+＝443)。
制造例2-7：化合物2-G的合成
将13.5g(40mmol)的1-E、40mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加120mmol的碳酸钾和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，以回流状态搅拌2小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层后，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了12.9g的化合物2-G。(收率73％，MS[M+H]+＝443)。
制造例2-8：化合物2-H的合成
将12.5g(40mmol)的1-A、40mmol的2-氯-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪、100mL的四氢呋喃和50mL的水进行混合，加热至60℃。添加120mmol的碳酸钾和四(三苯基膦)钯(0.2mmol)，以回流状态搅拌2小时。反应后，在恢复至室温的反应溶液中萃取有机层后，用氯仿和己烷实施2次重结晶，从而得到了14g的化合物2-H。(收率82％，MS[M+H]+＝428)。
制造例3-1：化合物1的合成
将10.4g(25mmol)的化合物2-A和2-(9H-咔唑-9-基)-8-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了19.5g的化合物1。(收率87％，MS[M+H]+＝895)。
制造例3-2：化合物2的合成
将10.4g(25mmol)的化合物2-A和5'H-螺[芴-9,8'-茚并[2,1-c]咔唑](25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了16.3g的化合物2。(收率81％，MS[M+H]+＝803)。
制造例3-3：化合物3的合成
将10.4g(25mmol)的化合物2-A和5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了15.5g的化合物3。(收率85％，MS[M+H]+＝730)。
制造例3-4：化合物4的合成
将10.4g(25mmol)的化合物2-A和8H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了13.9g的化合物4。(收率83％，MS[M+H]+＝671)。
制造例3-5：化合物5的合成
将10.4g(25mmol)的化合物2-B和5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了14.6g的化合物5。(收率80％，MS[M+H]+＝730)。
制造例3-6：化合物6的合成
将12.3g(25mmol)的化合物2-C和5-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了16.3g的化合物6。(收率81％，MS[M+H]+＝806)。
制造例3-7：化合物7的合成
将11g(25mmol)的化合物2-D和5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了16g的化合物7。(收率85％，MS[M+H]+＝754)。
制造例3-8：化合物8的合成
将10.4g(25mmol)的化合物2-B和5,10-二苯基-10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了17.7g的化合物8。(收率79％，MS[M+H]+＝895)。
制造例3-9：化合物9的合成
将10.4g(25mmol)的化合物2-B和5,6-二苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了17.3g的化合物9。(收率86％，MS[M+H]+＝806)。
制造例3-10：化合物10的合成
将10.4g(25mmol)的化合物2-B和11H-苯并呋喃并[3,2-b]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了13.7g的化合物10。(收率84％，MS[M+H]+＝655)。
制造例3-11：化合物11的合成
将10.8g(25mmol)的化合物2-E和5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了16g的化合物11。(收率86％，MS[M+H]+＝746)。
制造例3-12：化合物12的合成
将11.1g(25mmol)的化合物2-F和8H-苯并呋喃并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了14.1g的化合物12。(收率83％，MS[M+H]+＝680)。
制造例3-13：化合物13的合成
将11.1g(25mmol)的化合物2-F和5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了14.2g的化合物13。(收率75％，MS[M+H]+＝755)。
制造例3-14：化合物14的合成
将11.1g(25mmol)的化合物2-F和5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了13.4g的化合物14。(收率71％，MS[M+H]+＝755)。
制造例3-15：化合物15的合成
将11.1g(25mmol)的化合物2-G和5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了14.5g的化合物15。(收率77％，MS[M+H]+＝755)。
制造例3-16：化合物16的合成
将10.7g(25mmol)的化合物2-H和5-苯基-5,8-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑(25mmol)完全溶解于100mL的二甲基甲酰胺后，添加叔丁醇钠(50mmol)，以80℃加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐后进行减压浓缩，用四氢呋喃和己烷以1:5的体积比混合的溶液进行柱层析，用甲苯和乙醇以1:1的体积比混合的溶液实施重结晶，从而得到了15.5g的化合物16。(收率84％，MS[M+H]+＝740)。
通过与上述反应式相同的合成过程而导入各种三嗪基团和咔唑类，从而合成了具体例上的物质。
<实施例>有机发光器件的制造
比较例1-1.
通过将三重态值为2.4eV以上的主体材料(m-CBP)和ΔEST(单重态能级和三重态能级之差)小于0.3eV的具有TADF(延迟荧光)特性的化合物4CzIPN包含在发光层中，从而制造了绿色有机发光器件，且评价了特性。
将ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜用真空蒸镀法以真空度5.0×10-4帕进行层叠。首先，在ITO上，将六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)以/>的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将下述化合物NPB进行真空蒸镀而形成空穴传输层
在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物EB1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将下述化合物m-CBP和4CzIPN以70:30的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，以膜厚度将下述化合物HB1进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
在上述空穴阻挡层上，将下述化合物ET1和化合物LiQ(8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持至/>阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-1至1-16.
在上述比较例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
比较例1-2至1-5.
在上述比较例1-1中，使用下述T1至T4的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
实验例1.有机发光器件的性能测定
实验例1-1.
对于实施例1-1至1-16和比较例1-1至1-5的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压(V)和电流效率(cd/A)，在3000cd/m2的亮度下测定了CIE色坐标，并且在3000cd/m2下测定了亮度减少至95％时的时间(T95)，并示于下述表1。
[表1]
CIE色坐标以BT2020为基准，(x，y)的值越接近(0.170，0.797)，判断为色纯度越高。
如上述表1所示，使用了化学式1的化合物的实施例1-1至1-16的器件与使用了化合物4CzIPN的物质的器件(比较例1-1)相比，全部电压降低，效率提高。
此外，与比较例1-2至1-5的器件进行比较可知，使用了本化学式1的化合物的器件在电压、效率、色纯度方面的特性全部提高。
因此，通过上述表1的结果，可以确认根据本发明的化合物发光能力优异、色纯度高，从而能够用于延迟荧光有机发光器件。
比较例2-1.
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜用真空蒸镀法以真空度5.0×10-4帕进行层叠。首先，在ITO上，将六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)以/>的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将下述化合物NPB进行真空蒸镀而形成空穴传输层
在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物EB1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将下述化合物m-CBP、4CzIPN和GD1以68:30:2的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，以膜厚度将下述化合物HB1进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。
在上述空穴阻挡层上，将下述化合物ET1和化合物LiQ(8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以/>的厚度、将铝以/>的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持至/>阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持/>的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
/>
实施例2-1至2-16.
在上述比较例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
比较例2-2至2-5.
在上述比较例2-1中，使用下述表2的化合物代替化合物4CzIPN，除此以外，通过与比较例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
实验例1-2.
对于实施例2-1至2-16和比较例2-1至2-5的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压(V)和电流效率(cd/A)，在3000cd/m2的亮度下测定了CIE色坐标，并示于下述表2。
[表2]
CIE色坐标以BT2020为基准，(x，y)的值越接近(0.170，0.797)，判断为色纯度越高。
如上述表2所示，使用了以化学式1的结构为核的化合物的实施例2-1至2-16的器件与使用了化合物4CzIPN的物质的器件(比较例2-1)相比，全部电压降低，效率提高。
此外，与比较例2-1至2-5的器件进行比较可知，使用了本化学式1的化合物的器件在电压、效率方面的特性全部提高。
如上述表2的结果所示，可以确认根据本发明的化合物发光能力优异、能够调整发光波长，从而能够实现高色纯度的有机发光器件。
实验例2.能级测定
HOMO和LUMO能级是通过将测定化合物以5mM的浓度、将电解质以0.1M的浓度溶解于二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)中，通过CV仪器测定来确认氧化还原电位，以二茂铁化合物为基准进行比较，从而进行了确认。
实验例2-1.HOMO能级和LUMO能级的测定
化合物的HOMO能级和上述LUMO能级是通过将测定化合物以5mM浓度、电解质以0.1M浓度溶解的二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)溶液的氧化、还原电位以二茂铁化合物为基准进行比较的循环伏安法(cyclic voltammetry；CV)进行测定的。具体测定条件如下所示。
*CV仪器：Ivium Tech公司的Iviumstat
*测定溶液：测定化合物以5mM的浓度以及电解质(KNO3，Aldrich公司)以0.1M的浓度溶解的二甲基甲酰胺(DMF)溶液
*工作电极(Working Electrode)：碳电极
*参比电极(Reference Electorde)：Al/AgCl电极
*对电极(Counter Electrode)：铂电极
*测定温度：25℃
*扫描速率(Scan rate)：50mV/S
HOMO能级(E(HOMO))和LUMO能级(E(LUMO))通过下述的式(1)和(2)进行计算。
式(1)：E(HOMO)＝[V溶剂-(E开始氧化-E1/2(溶剂))eV
式(2)：E(LUMO)＝[V溶剂-(E开始还原-E1/2(溶剂))eV
上述式中，V溶剂为溶剂的能级，E1/2(溶剂)为溶剂的半波电位 E开始氧化为开始氧化的点，E开始还原为开始还原的点。
实验例2-2.三重态能级的测定
三重态能级(T1)利用寿命长的三重态激子的特性在超低温状态下进行测定。具体而言，将化合物溶解于甲苯溶剂中而制造10-5M浓度的试料后，将上述试料装入石英试剂盒并冷却至77K，向磷光测定用试料照射300nm光源，一边变更波长一边测定磷光光谱。光谱的测定可以利用分光光度计(FP-8600spectrophotometer，JASCO公司)。
磷光光谱的纵轴为磷光强度，横轴为波长。相对于磷光光谱的短波长侧的上升绘制切线，求出该切线与横轴的交点的波长值(λ边1(nm))后，将该波长值代入下述式(3)中，从而计算出三重态能量。
式(3)：T1(eV)＝1239.85/λ边1
如下所述绘制出相对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线。首先，确认光谱的极大值中最短波长侧的极大值。这时，具有光谱的极大峰值强度的15％以下的峰值强度的极大点不包含在上述叙述的最短波长侧的极大值中。考虑从磷光光谱的短波长侧到上述极大值的光谱曲线上的各点处的切线。将这些切线中斜率值最大的切线(即，拐点处的切线)作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
实验例2-3.单重态能级的测定
单重态能级(S1)通过下述方法进行测定。
制备出成为测定对象的化合物的10-5M的甲苯溶液并放入石英池中，在常温(300K)下测定了试料的300nm光源的发光光谱(纵轴：发光强度，横轴：波长)。相对于该发光光谱的短波长侧的上升绘制出切线，将该切线与横轴的交点的波长值(λ边2(nm))代入到下述式(4)中，从而计算出单重态能量。上述发光光谱可以利用JASCO公司的分光光度计(FP-8600)进行测定。
式(4)：S1(eV)＝1239.85/λ边2
如下所述绘制出相对于发光光谱的短波长侧的上升的切线。首先，确认光谱的极大值中最短波长侧的极大值。考虑从发光光谱的短波长侧到上述极大值的光谱曲线上的各点处的切线。将这些切线中斜率值最大的切线(即，拐点处的切线)作为相对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。具有光谱的极大峰值强度的15％以下的峰值强度的极大点不包含在上述叙述的最短波长侧的极大值中。
将上述实验例2-1至2-3中测定的三重态能级(T1)、单重态能级(S1)、HOMO能级和LUMO能级和ΔEST示于下述表3。
[表3]
| 化合物 | S1(eV) | T1(eV) | HOMO(eV) | LUMO(eV) | Δ EsT(eV) |
| 1 | 2.41 | 2.38 | 5.71 | 3.06 | 0.03 |
| 2 | 2.42 | 2.38 | 5.74 | 3.09 | 0.04 |
| 3 | 2.41 | 2.37 | 5.73 | 3.07 | 0.04 |
| 4 | 2.42 | 2.38 | 5.72 | 3.08 | 0.04 |
| 5 | 2.42 | 2.37 | 5.75 | 3.06 | 0.05 |
| 6 | 2.42 | 2.37 | 5.74 | 3.03 | 0.05 |
| 7 | 2.41 | 2.38 | 5.73 | 3.04 | 0.03 |
| 8 | 2.42 | 2.36 | 5.73 | 3.05 | 0.06 |
| 9 | 2.43 | 2.37 | 5.77 | 3.07 | 0.06 |
| 10 | 2.41 | 2.38 | 5.74 | 3.07 | 0.03 |
| 11 | 2.43 | 2.37 | 5.76 | 3.08 | 0.06 |
| 12 | 2.42 | 2.37 | 5.74 | 3.04 | 0.05 |
| 13 | 2.41 | 2.38 | 5.75 | 3.02 | 0.03 |
| 14 | 2.43 | 2.38 | 5.76 | 3.06 | 0.05 |
| 15 | 2.42 | 2.36 | 5.72 | 3.08 | 0.06 |
| 16 | 2.43 | 2.37 | 5.73 | 3.07 | 0.06 |
| T1 | 2.73 | 2.35 | 5.99 | 2.75 | 0.38 |
| T2 | 2.60 | 2.36 | 5.93 | 2.73 | 0.24 |
| T3 | 2.48 | 2.39 | 5.80 | 2.96 | 0.09 |
| T4 | 2.59 | 2.37 | 5.95 | 2.82 | 0.22 |
| 4CzIPN | 2.44 | 2.39 | 5.55 | 3.15 | 0.05 |
在上述表3中的ΔEST为单重态能级和三重态能级的差值。
可知本申请实施例中所使用的化合物1至16的ΔEsT均为0.3eV以下，适合作为延迟荧光物质。
作为比较例使用的化合物T2、T3、T4和4CzIPN的ΔEsT也为0.3eV以下而相当于延迟荧光物质，但如从表1和表2中看到的那样可知，化合物1至16在电压、效率方面的特性全部提高。
通过上述内容对本发明的优选实验例进行了说明，但本发明并不限定于此，在明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。
Claims (8)
1.一种下述化学式1的杂环化合物：
化学式1
在所述化学式1中，
X为O或S，
Y1为氢、氘、氰基或C1-C10卤代烷基，
Y2为氢、氘、氰基或C1-C10卤代烷基，
A和B中的任一个为由下述化学式2-1表示的基团，另一个为由下述化学式2-2表示的基团，
化学式2-1
在所述化学式2-1中，
X1至X3各自独立地为CH、C-CN或N，X1至X3中的至少一个为N，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为经氘取代或未取代的C6-C30芳基，
化学式2-2
在所述化学式2-2中，
X4为S、O、N(R1)或C(R2)(R3)，
b为1或2，b为2时，彼此相同或不同，
R1为C6-C30芳基，
R2和R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、C1-C15烷基、C6-C30芳基，或者R2和R3彼此结合而形成芴环，
R4为氢、氘、C6-C30芳基、或者C2-C30杂芳基，
R5为氢、氘、C6-C30芳基、或者C2-C30杂芳基，
G1为氢、或氘，
G2至G4彼此相同或不同，各自独立地为氢、或氘，
a4为0至4的整数，a4为2以上时，R4彼此相同或不同，
a5为0、1或2，a5为2时，R5彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式2-2由下述化学式3-1至3-6中的任一个表示：
化学式3-1
化学式3-2
化学式3-3
化学式3-4
化学式3-5
化学式3-6
在所述化学式3-1至3-6中，
X4、R4、R5、G1、G2、G3、G4、a4和a5与化学式2-2中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式2-2由下述化学式4-1至4-4中的任一个表示：
化学式4-1
化学式4-2
化学式4-3
化学式4-4
在所述化学式4-1至4-4中，
X10为S、O、N(R10)或C(R11)(R12)，
X11为S、O、N(R13)或C(R14)(R15)，
R10为C6-C30芳基，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、C1-C15烷基、C6-C30芳基，或者R11和R12彼此结合而形成芴环，
R13为C6-C30芳基，
R14和R15彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、C1-C15烷基、C6-C30芳基，或者R14和R15彼此结合而形成芴环，
G11为氢、或氘，
G15为氢、或氘，
G12至G14和G16至G18彼此相同或不同，各自独立地为氢、或氘，
R4和a4与化学式2-2中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述X1至X3各自为N。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1的杂环化合物为选自下述结构中的任一个：
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6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1的杂环化合物的单重态能级S1和三重态能级T1之差ΔEST为0eV～0.3eV。
7.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层包含权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，
所述发光层包含权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
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