CN113004147A - 一种聚合离子液体催化剂用于环状碳酸酯制备二烷基碳酸酯的方法 - Google Patents

一种聚合离子液体催化剂用于环状碳酸酯制备二烷基碳酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种聚合离子液体催化剂用于环状碳酸酯制备二烷基碳酸酯的方法。该方法使用氨基丙烯酸类聚合离子液体作为催化剂，在环状碳酸酯与醇的摩尔比为1:5～1:15，反应温度为25～80℃，反应压力为0.1～0.3MPa，反应时间为0.5～5h的条件下催化环状碳酸酯和一元醇反应合成二烷基碳酸酯。本发明具有催化剂易分离、稳定性好、反应效率高、反应条件温和的优点，具有较高的工业应用价值。

Description

一种聚合离子液体催化剂用于环状碳酸酯制备二烷基碳酸酯 的方法
技术领域
本发明属于绿色催化技术领域，涉及一种聚合离子液体催化环状碳酸酯与一元醇合成二烷基碳酸酯的制备方法。
背景技术
二烷基碳酸酯应用广泛，其中短链的碳酸二甲酯尤为突出。碳酸二甲酯是一种安全，无腐蚀性，优异的生物降解性，低毒，可溶解性，对环境友好的化工中间体，被誉为有机合成的“新基石”，广泛应用在合成聚碳和其他的化学品。由于其高辛烷值，可以作为汽油的添加剂，减少碳排放。碳酸二甲酯作为与光气类似的亲核反应中心，能作为羰基化试剂来合成氨基甲酸酯类农药、聚碳酸酯、异氰酸酯等。除此之外，碳酸二甲酯还能作为锂电池的电解液溶剂，具有很高的工业应用价值。
目前合成碳酸二甲酯的方法主要有酯交换法、光气法、甲醇氧化羰基化法、甲醇与二氧化碳直接合成法和尿素醇解法等。光气具有剧毒，该方法已逐渐被淘汰；甲醇氧化羰基化法可以分为液相法和气相法，使用的催化剂是贵重金属，设备腐蚀性大、催化剂寿命短；甲醇与二氧化碳直接反应法热力学受限，产率较低；酯交换法合成碳酸二甲酯，首先采用环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯，再催化环状碳酸酯与甲醇进行酯交换(醇解)反应得到碳酸二甲酯并副产二元醇。该方法产物收率高而且利用二氧化碳，是一种符合绿色化学和可持续发展的方法，具有较大的发展前景。
酯交换法合成碳酸二甲酯所用的催化剂，可以分为均相催化剂和非均相催化剂。目前均相催化反应体系是国内外合成碳酸二甲酯的主要方式，反应采用的催化剂有：碱金属氧化物、碱金属醇盐、卤化季铵盐和有机碱等。专利CN1569807A中使用甲醇钠等均相催化剂催化甲醇和碳酸丙烯酯合成碳酸二甲酯，均相催化剂不易于从产物中分离，无法重复再生使用。非均相催化剂催化酯交换反应合成碳酸二甲酯也有报道，专利CN1270823C中使用了一种氟化钙/氧化锆复合催化剂，但催化剂制备工艺复杂，反应时间长，反应温度高；专利CN106588657B中使用了活性炭作为催化剂催化合成碳酸二甲酯，但该催化剂使用条件苛刻，在高温长时间下才得到高收率。
近几年，离子液体聚合物因其具有无需载体、不会分解、使用寿命长、活性位点多且具有结构能被不同基团修饰或改性等诸多优势，受到研究者的广泛关注，具有较大的作为二烷基碳酸酯合成催化剂使用的潜力。因此，在现有技术的基础上，本领域的技术人员进一步尝试利用离子液体聚合物，尤其是利用氨基丙烯酸类离子液体聚合物，将其功能化后作为一种非均相二烷基碳酸酯合成催化剂使用，高效催化合成二烷基碳酸酯，提高其使用寿命，证明非均相催化剂在碳酸酯工业化生产中的潜力。因此，开发酯交换法合成二烷基碳酸酯的非均相离子液体聚合物催化体系具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供聚合离子液体催化环状碳酸酯与一元醇合成二烷基碳酸酯的方法，实现绿色清洁、快速高效地合成二烷基碳酸酯。
为达此目的，本发明提供了一种聚合离子液体催化环状碳酸酯与一元醇制备二烷基碳酸酯的方法，所述制备方法包括如下步骤：
环状碳酸酯与一元醇在催化剂的催化作用下发生酯交换反应，得到二烷基碳酸酯并副产二元醇。
所述催化剂中包含离子液体聚合物。
所述离子液体聚合物具有如式一所示的结构：
Figure BDA0002970497120000031
其中，n独立地选自任意自然数，且n≥4，n≤100，例如为6、9、15、30、50、70、90或100等。
R1独立地选自氢原子或者任意一种烷烃基团，例如为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或异丁基等。
R2～R4各自独立地选自任意一种烷烃基团，例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或异丁基等。
A独立地选自任意一种亚烷烃基团，例如为亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基等。
X独立地选自任意一种配伍阴离子。
本发明利用了聚合离子液体催化剂催化环状碳酸酯和一元醇合成二烷基碳酸酯，利用了离子液体富含离子的特性，有利于稳定反应中间体，降低反应活化能。同时，聚合物的特点使得离子液体能够作为非均相催化剂使用，有利于催化剂的分离和降低副反应的发生，进一步提高二烷基碳酸酯合成反应的转化率。
优选地，所述环状碳酸酯与一元醇的摩尔比为1:5～15，例如为1:5、1:8、1:10、1:12或1:15等。
优选地，所述酯交换反应的反应温度为25～80℃，例如为25℃、35℃、45℃、55℃、75℃或80℃等。
优选地，所述酯交换反应的反应压力为0.1～0.3MPa，例如为0.1MPa、0.15MPa、0.2MPa、0.25MPa或0.3MPa等。
优选地，所述酯交换反应的反应时间为0.5～5h，例如为1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h或5h等。
优选地，所述催化剂的粒径为10～1000μm，例如为15μm、20μm、30μm、50μm、100μm、300μm、500μm、700μm或900μm等。
优选地，所述催化剂与环状碳酸酯的质量比为1:10～1000，例如为1:50、1:100、1:150、1:200、1:300、1:600、1:800或1:900等。
优选地，所述一元醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇或2-甲基-2-丙醇中的任意一种。
优选地，式一所示的结构中，n≤100，聚合度过高易导致催化效率下降。
优选地，式一所示的结构中，R1独立地选自氢原子或甲基。
优选地，式一所示的结构中，R2～R4各自独立地选自任意一种碳原子数≤4的烷烃基团。
优选地，式一所示的结构中，A独立地选自任意一种碳原子数≤4的亚烷烃基团。
优选地，式一所示的结构中，A独立地选自亚乙基或亚丙基。
优选地，式一所示的结构中，X独立地选自氢氧根、甲氧根、苯甲酸根、甲酸根、醋酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、双(三氟甲烷磺酰)亚胺根、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、二氰胺根或高氯酸根中的任意一种。
优选地，所述催化制备二烷基碳酸酯的方法包括如下步骤：
将催化剂粉末和环状碳酸酯与一元醇置于反应釜中混合均匀，反应温度在25～80℃范围内，反应体系压力在0.1～0.3MPa的范围内，进行酯交换反应0.5～5h，催化环状碳酸酯和一元醇反应制备得到二烷基碳酸酯。
本发明所述的数值范围不仅包括上述例举的点值，还包括没有例举出的上述数值范围之间的任意的点值，限于篇幅及出于简明考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明提供了一种新型的氨基丙烯酸类离子液体聚合物多相催化剂，利用其催化环状碳酸酯与一元醇发生酯交换反应，得到二烷基碳酸酯，使用上述方法制备二烷基碳酸酯具有较高的选择性和转化率，环状碳酸酯的转化率可达84％。
(2)相较于传统的制备二烷基碳酸酯的方法，本发明中使用的离子液体聚合物催化剂具有活性位点多、催化效率高、稳定不易分解、制备工艺简单、添加量少、易从液相中分离等诸多优点，具有较高的工业化应用价值。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。
下列各实施例和对照例中采用的离子液体可以通过市售购得，也可以通过自行合成得到。
示例性地，离子液体聚合物可以通过如下步骤合成得到：
步骤(1)，将一定量的甲基丙烯酸二甲氨基乙酯单体与溴乙烷加入250mL烧瓶中，在25℃下乙酸乙酯溶液中搅拌反应进行12h，反应结束后，用乙酸乙酯重复洗涤反应产物3次，之后将反应产物在40℃下真空干燥过夜，得到白色粉末状物质，即为离子液体单体；
步骤(2)，将5g步骤(1)中合成的离子液体单体以及30mL的甲醇与氯仿混合液加入250mL烧瓶中，然后加入质量为单体质量的0.5wt％的油溶性引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)之后，混合液在70℃氮气氛围下进行自由基聚合反应，反应24h后，利用旋转蒸发仪除去剩余的溶剂，用乙醚与丙酮反复洗涤残余产物3次，最后在40℃下真空干燥过夜，即得到离子液体聚合物，再通过离子液体交换树脂对其进行改性，改变离子液体聚合物的阴离子。
通过GPC测试可得，得到的离子液体聚合物的平均聚合度为50。
通过增加和改变聚合单体的种类、替换溴乙烷为其他类型的化合物、不同阴离子的改性或改变引发剂的加入量，本领域的技术人员可以得到任意结构和聚合度的离子液体聚合物。
本发明各实施例中，转化率通过安捷伦公司生产的7890BGC-TCD型气相色谱仪进行定量测定。
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
将8.806g碳酸乙烯酯和32.04g甲醇与88mg粒径为100μm的离子液体聚合物1粉末置于250mL密闭反应釜中混合均相均匀，维持反应釜温度为70℃，维持釜内反应体系的压力在0.1MPa，进行酯交换反应1h，得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为82.1％。
所述离子液体聚合物1具有如化合物1所示的结构：
Figure BDA0002970497120000071
实施例2
与实施例1的区别仅在于，所述离子液体聚合物1替换为离子液体聚合物2。
实施例2得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为80.5％。
所述离子液体聚合物2具有如化合物2所示的结构：
Figure BDA0002970497120000072
实施例3
与实施例1的区别仅在于，所述离子液体聚合物1替换为离子液体聚合物3。
实施例3得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为65.5％。
所述离子液体聚合物3具有如化合物3所示的结构：
Figure BDA0002970497120000073
实施例4
与实施例1的区别仅在于，离子液体聚合物1粉末的粒径为10μm。
实施例4得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为84.6％。
实施例5
与实施例1的区别仅在于，离子液体聚合物1粉末的加入量为8.8mg。
实施例5得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为58.4％。
实施例6
与实施例1的区别仅在于，加入甲醇的质量为16.02g。
实施例6得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为63.5％。
实施例7
与实施例1的区别仅在于，反应釜的温度控制在50℃，釜内反应体系的压力控制在0.1MPa，酯交换反应的时间为1h。
实施例7得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为70.1％。
实施例8
与实施例1的区别仅在于，反应釜的温度控制在70℃，釜内反应体系的压力控制在0.1MPa，酯交换反应的时间为3h。
实施例8得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为84.2％。
实施例9
与实施例1的区别仅在于，所述离子液体聚合物1替换为离子液体聚合物4。
实施例9得到产物碳酸二甲酯和乙二醇，碳酸乙烯酯的转化率为52.5％。
所述离子液体聚合物4具有如化合物4所示的结构：
Figure BDA0002970497120000091
实施例10
与实施例1的区别仅在于，将其中的碳酸乙烯酯替换为相同摩尔量的碳酸丙烯酯。
实施例10得到产物碳酸二甲酯和丙二醇，碳酸丙烯酯的转化率为69.0％。
实施例11
与实施例1的区别仅在于，将其中的碳酸乙烯酯替换为相同摩尔量的碳酸环氯丙烯酯。
实施例11得到产物碳酸二甲酯和3-氯-1,2-丙二醇，碳酸环氯丙烯酯的转化率为61.8％。
综上所述，本发明提供了一种新型的氨基丙烯酸类离子液体聚合物多相催化剂，利用其催化一元醇与环状碳酸酯发生酯交换反应，得到二烷基碳酸酯，使用上述方法制备二烷基碳酸酯具有较高的选择性和转化率，环状碳酸酯的转化率可达84％。相较于传统的制备二烷基碳酸酯的方法，本发明中使用的离子液体聚合物催化剂具有活性位点多、催化效率高、稳定不易分解、制备工艺简单、添加量少、易从液相中分离等诸多优点，具有较高的工业化应用价值。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (11)

1.一种聚合离子液体催化环状碳酸酯与一元醇制备二烷基碳酸酯的方法，其特征在于，使用氨基丙烯酸类聚合离子液体作为催化剂，催化环状碳酸酯和一元醇酯交换反应合成二烷基碳酸酯；
所述氨基丙烯酸类聚合离子液体的结构如式一所示：
Figure FDA0002970497110000011
其中，n独立地选自任意自然数，且n≥4，n≤100；
R1独立地选自氢原子或者任意一种烷烃基团；
R2～R4各自独立地选自任意一种烷烃基团；
A独立地选自任意一种亚烷烃基团；
X独立地选自氢氧根、甲氧根、苯甲酸根、甲酸根、醋酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根、双(三氟甲烷磺酰)亚胺根、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、二氰胺根或高氯酸根中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述环状碳酸酯与一元醇的摩尔比为1:5～15。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应的反应温度为25～80℃。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应的反应压力为0.1～0.3MPa。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应的反应时间为0.5～5h。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂的粒径为10～1000μm。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与环状碳酸酯的质量比为1:10～1000。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂催化环状碳酸酯与一元醇制备二烷基碳酸酯的反应式如下：
Figure FDA0002970497110000021
其中，R5或R6均独立地选自H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C8烯基、取代或未取代的C2-C8炔基、取代或未取代的C6-18芳基中的任意一种。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述一元醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇或2-甲基-2-丙醇中的任意一种。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，式一所示的结构中，A独立地选自亚乙基或亚丙基。
11.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化制备二烷基碳酸酯的方法包括如下步骤：
将催化剂粉末和环状碳酸酯与一元醇置于反应釜中混合均匀，反应温度在25～80℃范围内，反应体系压力在0.1～0.3MPa范围内，进行酯交换反应0.5～5h，催化环状碳酸酯和一元醇反应制备得到二烷基碳酸酯。
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