CN112999970A - 一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂及其制备方法和应用 - Google Patents
一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂及其制备方法和应用。所述制备方法包括如下步骤：将蔗糖、油脂先加热至熔融状态，再向体系中加入催化剂和表面活性剂，在减压条件下进行酯交换反应，得到粗产品；将所述粗产品进行纯化、分离，得到蔗糖酯和甘油酯形成的复配乳化剂，即为所述基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂。本发明在不添加溶剂的条件下，将蔗糖和油脂进行酯交换反应，得到粗产物，随后进行纯化分离，得到复配乳化剂，其乳化效果比相同蔗糖单酯含量的单一乳化剂产品更好。本发明提供的制备方法不会用到溶剂，生产过程绿色环保，不存在溶剂污染产品的问题；并且本发明所使用的制备原料来源广泛，价格低廉，有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于酯交换技术领域，具体涉及一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂及其制备方法和应用。
背景技术
蔗糖脂肪酸酯，简称蔗糖酯，是由蔗糖与脂肪酸或脂肪酸酯在催化剂催化下发生酯化或酯交换反应合成的有机化合物的总称，是一种绿色无毒、易生物降解、非刺激性、非离子型的表面活性剂。因蔗糖含有8个－OH基，作为酯化位点均可以和脂肪酸结合，形成不同酯化度的蔗糖酯，包括单酯、二酯、三酯等，其分子结构通式为：(RCOO)nC12H12O3(OH)8-n。其中R为脂肪酸所形成的侧链。由于蔗糖部分上的羟基是亲水性，而脂肪酸形成的侧链为亲油性，因而蔗糖酯是一种两性分子，具有优良的乳化性能。通常蔗糖单酯的水溶性及乳化性较好；当蔗糖上结合的脂肪酸侧链越多，蔗糖酯的亲水性越弱。蔗糖酯以其无毒、易生物降解及良好的表面性能，广泛用于食品、医药、日化、生物工程的酶制剂、石油开采、纺织及农牧业等行业。目前，蔗糖脂肪酸酯的工业生产主要是采用酯交换法，可细分为溶剂法和无溶剂法，这两种方法得到的蔗糖脂肪酸酯中不仅含有蔗糖脂肪酸单酯、蔗糖脂肪酸二酯和蔗糖脂肪酸多酯，还含有未反应的蔗糖、脂肪酸甲酯、催化剂等杂质。
甘油酯也称为酰基甘油，是甘油和脂肪酸形成的酯类。甘油有三个羟基官能基，可以和一个、二个及三个脂肪酸进行酯化反应，形成的甘油酯分别是单酸甘油酯、二酸甘油酯及三酸甘油酯。三酸甘油酯为亲脂性分子，而单酸甘油酯及二酸甘油酯则为两亲分子。甘油单酯、甘油二酯由于其特殊的结构使其具有润滑、乳化、起泡、稳定等特性，此外还具有安全、营养等优点，是一种优良的非离子表面活性剂。被广泛应用在食品、医药和化工行业，具有良好的工业应用前景。甘油酯目前合成的方法较多，包括物理法、化学法、生物化学法等。
复配乳化剂就是将一种乳化剂和其他不同性质的乳化剂进行复配，或者一种乳化剂和其他相近的类相复配，也可以不同功能相复配。由于复配乳化剂吸附在水–油界面上，分子间发生作用形成复合物，使界面张力降低，乳化剂在界面上吸附量增多，形成的界面膜密度增大、强度增高，使乳状液稳定性增大。因此，复配乳化剂比单一乳化剂得到的乳状液更稳定。用低HLB值的亲油性乳化剂甘油脂肪酸单酯和高HLB值的亲水性乳化剂蔗糖脂肪酸单酯复配，其乳化能力明显提升。
无溶剂法常见有熔融法、相溶法、非均相法等。其共同特点是在这种合成途径中，蔗糖与脂肪酸酯之间的酯交换反应不需要添加任何溶剂即可进行，且反应体系中没有有毒物质的参与。其工艺简单，生产周期短，成本低，符合无毒低成本绿色化学合成方向的要求，而缺点在于产率及蔗糖酯的纯度较低。
CN110891962A公开了一种制备蔗糖脂肪酸酯的方法，此法采用溶剂法，以N,N–二甲基甲酰胺和四氢呋喃或N,N–二甲基甲酰胺和二甲基亚砜的混合物作溶剂，蔗糖和脂肪酸甲酯作原料，所用催化剂为碱金属盐，所用乳化剂为蔗糖脂肪酸单酯或吐温20。粗产品经纯化后蔗糖酯含量可达91％，但溶剂毒性大、沸点高，较难除去，不符合无毒低成本绿色化学合成方向的要求。
CN102850413A公开了一种制备蔗糖脂肪酸酯的方法，此法采用脂肪酸酯和蔗糖为原料，所用催化剂为由乳化剂、季铵盐或季磷盐类、聚乙二醇、冠醚类键合在大分子高聚物所得的三相相转移催化剂，通过催化发生酯交换生成蔗糖酯。虽然此法产率高达85％，且催化剂可重复使用，但三相相转移催化剂的制备过于复杂，导致生产成本高昂，缺乏实施工业化生产的可行性。因此该专利申请最终被驳回。
GB1332190A公开了一种无溶剂法制备蔗糖脂肪酸酯的方法，在该方法中，蔗糖呈熔融状态与脂肪酸甲酯进行反应，反应温度高达170–190℃，但在高温下蔗糖不稳定，极易结块焦糖化，反应一般在2–20min内就不得不停止，因此产率较低。
CN1232036A公开了一种均相无溶剂法生产蔗糖酯的方法，是以蔗糖和脂肪酸酯作为反应物，与脂肪酸皂体混合后再加入生物表面活性剂如鼠李糖脂和改性鼠李糖脂，于压力为10–30mmHg，温度为110–145℃的条件下反应1–4h，所得蔗糖酯含量可达50％，但单酯含量未知。根据其产品公开的HLB值可推测其单酯含量过低，因此乳化性能受到了极大限制。
CN110229197A公开了一种无溶剂法生产蔗糖脂肪酸酯的方法，该方法以蔗糖和纯度90％以上的脂肪酸甲酯为原料，以脂肪酸钠为乳化剂、碱金属盐为催化剂，并加入甘油单酯或甘油二酯作为辅助表面活性剂。但该专利中并未公布蔗糖单酯的具体含量，因此乳化效果成疑；且乳化剂、催化剂的用量高达30–40％，因而成本较高。
申请号为201980003477.6的中国专利申请，公开了一种蔗糖酯的制备方法。该法在不添加溶剂的条件下，以蔗糖和氢化棕榈油进行酯交换反应，制得蔗糖酯粗产物。然而该专利申请仅限于制备蔗糖酯，未提及对复配乳的制备和应用，更无相关乳化性能数据的支持。并且该专利所得到的产品中蔗糖单酯含量过低，经一系列复杂纯化操作后才能得到较高含量的蔗糖单酯，但同时也去除了其中的甘油酯，从而无法得到复配乳化剂。
因此，需要开发一种新的表面活性剂的制备方法，在使用无溶剂法的条件下制备蔗糖单酯含量较高、乳化效果较好的复配型乳化剂，以便于工业化生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种通过蔗糖酯和甘油酯发生酯交换反应制备复配乳化剂的方法，本发明提供的制备方法不会用到溶剂，不会污染产品；所用的制备原料来源广泛，价格低廉，有利于工业化生产。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本申请提供一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)将蔗糖、油脂先加热至熔融状态，再向体系中加入催化剂和表面活性剂，在减压条件下进行酯交换反应，得到粗产品；以及
(2)将所述粗产品进行纯化、分离，得到蔗糖酯和甘油酯形成的复配乳化剂，即为所述基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂；
步骤(1)所述催化剂包括碱金属的碳酸盐和碱金属的氢氧化物。
本申请在酯交换反应的步骤中加入复合催化剂和表面活性剂，复合催化剂比单一催化剂的催化效果更好；表面活性剂的加入能够促进蔗糖与氢化植物油反应生成蔗糖脂肪酸单酯，从而制备得到较高单酯含量的蔗糖脂肪酸酯和甘油脂肪酸酯，其中蔗糖脂肪酸单酯可达23.42％，甘油脂肪酸单酯可达35.69％。
优选地，步骤(1)中，所述油脂为氢化牛脂、氢化棕榈油、氢化棉籽油或氢化蓖麻油，最优选氢化棕榈油。
优选地，步骤(1)中，所述油脂和蔗糖的质量比为1:(1-1.6)，例如1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4等，优选1:1.58。
优选地，步骤(1)中，所述表面活性剂包括离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂。
优选地，所述离子型表面活性剂包括硬脂酸钾、硬脂酸镁和硬脂酸锌中的任意一种或至少两种组合，优选硬脂酸钾。
离子型表面活性剂中，硬脂酸钾对于蔗糖与氢化棕榈油反应生成蔗糖脂肪酸单酯的促进作用最佳。
优选地，所述非离子型表面活性剂包括蔗糖脂肪酸单酯、吐温20、日本三菱S-1570、司盘80和日本三菱S-570中的任意一种或至少两种组合，优选司盘80和/或日本三菱S-570。
其中吐温20为聚氧乙烯(20)山梨醇酐单月桂酸酯；司盘80为聚氧乙烯(20)山梨醇酐单油酸酯；日本三菱S-1570为日本三菱株式会社S-1570型号蔗糖酯；日本三菱S-570为日本三菱株式会社S-570型号蔗糖酯。
优选地，步骤(1)中，所述表面活性剂的加入量为所述蔗糖加入量的2-30wt.％，例如2、6、10、14、18、22、26、30wt.％等，优选2.44wt.％。
优选地，步骤(1)中，所述催化剂为碳酸钾和氢氧化钾。碳酸钾与氢氧化钾的摩尔比为1∶2。
优选地，步骤(1)中，所述催化剂的加入量为所述蔗糖加入量的3-20wt.％。例如3、6、9、12、15、18wt.％等，优选19.59wt.％。
优选地，步骤(1)中所述酯交换反应的温度为120-145℃，例如120、125、130、135、140、145℃等，优选135℃。
优选地，步骤(1)中，所述酯交换反应在2-15kPa压力条件下进行，例如2、4、6、8、10、12、14kPa等，优选所述酯交换反应在6kPa条件下进行。
优选地，步骤(1)中，所述酯交换反应的时间为2-4h，例如2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9h等，优选3.0h。
优选地，步骤(1)中，对所述酯交换反应的产物进行研磨；
优选地，步骤(1)中，所述研磨的方法包括手工研磨、机械研磨中的任意一种或两种组合。
优选地，步骤(1)具体包括：将油脂、占油脂加入量1-1.6wt.％的蔗糖放入反应容器中加热至熔融，再将占蔗糖加入量3-20wt.％的催化剂和占蔗糖加入量2-30wt.％的表面活性剂加入至反应体系中，在120-145℃、2-15kPa条件下进行酯交换反应3h，将反应产物研磨，得到蔗糖脂肪酸酯粗产品。
优选地，步骤(2)中所述纯化的方法包括酸碱中和、沉淀反应、萃取和/或重结晶，优选萃取和重结晶。
优选地，步骤(2)中，所述纯化的方法为：先将所述粗产品进行酸碱中和，随后进行沉淀反应，再进行重结晶，最后进行萃取。
优选地，所述用于酸碱中和的酸为冰醋酸。酸碱中和是为了中和碱性催化剂。
优选地，所述沉淀反应是指加入氯化钙，用于与硬脂酸钾形成沉淀。
优选地，所述氯化钙的添加量为0.5个硬脂酸钾的当量。
优选地，所述重结晶的溶剂为95％的乙醇–水溶液。其中，95％为乙醇占溶液的体积比。
优选地，所述萃取的溶剂为丁酮/盐水混合物。
优选地，所述丁酮/盐水混合物中丁酮和盐水的体积比为(1-2):1，优选2:1。
优选地，步骤(2)中，所述分离的方法包括过滤。
优选地，步骤(2)具体包括：将所述粗产品溶解于热的95％的乙醇中(75℃)，加入冰醋酸中和碱性催化剂，调节pH为6-7，随后加入氯化钙在55℃的热的95％乙醇中反应35分钟，将95％的乙醇加热至沸，趁热抽滤，将滤液放入冰水浴中进行重结晶，过滤，将滤液旋干，将旋干得到的固体通过体积比为(1-2):1的丁酮/盐水的混合物进行萃取，收集有机相，旋干，得到蔗糖酯和甘油酯形成的复配乳化剂。
本发明还提供了上述基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的用途，所述复配乳化剂用于发泡、稳定乳液。
与现有技术相比，本发明具有如下优点及有益效果：
(1)本发明利用蔗糖和油脂反应制备得到蔗糖酯及甘油酯的复配乳化剂，可以不使用反应溶剂，因此不会造成溶剂污染产品，也不会造成溶剂对环境的污染；同时，反应原料优选为蔗糖和氢化棕榈油，二者来源广泛、价格低廉，有利于工业化生产；
(2)本申请对反应粗产物进行系列分离、纯化，使得产品中蔗糖单酯及甘油单酯的含量更高。另外，相比于工业上传统的蔗糖酯生产方法，本申请所得到的产物为复配乳化剂，其乳化效果比同蔗糖单酯含量的单一产品效果更好，免去了进一步的复配过程。
附图说明
图1是测试例1中得到的蔗糖棕榈酸单酯标准曲线图。
图2是测试例1中得到的蔗糖硬脂酸单酯标准曲线图。
图3是测试例1中得到的甘油棕榈酸单酯标准曲线图。
图4是测试例1中得到的甘油硬脂酸单酯标准曲线图。
图5是测试例1中得到的蔗糖棕榈酸单酯的峰形图、峰面积及质谱方法。
图6是测试例1中得到的蔗糖硬脂酸单酯的峰形图、峰面积及质谱方法。
图7是测试例1中得到的甘油棕榈酸单酯的峰形图、峰面积及质谱方法。
图8是测试例1中得到的甘油硬脂酸单酯的峰形图、峰面积及质谱方法。
图9是实施例1-5制得的复配乳化剂及对照组S-370、S-570、Span 60在不同浓度下的起泡能力；图中的1、2、3、4、5分别代表实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5制得的复配乳化剂，0.1％(w/w)、0.2％(w/w)、0.5％(w/w)是指乳化剂在用其所制备的乳液中所占质量百分数。
图10是实施例1-5制得的复配乳化剂及对照组S-370、S-570、Span 60在不同浓度下10min的起泡稳定性；图中的1、2、3、4、5分别代表实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5制得的复配乳化剂，0.1％(w/w)、0.2％(w/w)、0.5％(w/w)是指乳化剂在用其所制备的乳液中所占质量百分数。
图11-18是实施例1-5制得的复配乳化剂及对照组S-370、S-570、Span 60随时间变化的粒径分布图，其中的样品1、样品2、样品3、样品4、样品5分别代表实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5制得的复配乳化剂。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。本发明涉及的原料均可从市场上直接购买。对于未特别注明的工艺参数，可参照常规技术进行。
实施例所制备的基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂(以下简称复配乳化剂)的起泡能力和泡沫稳定性计算，粒径分析方法如下：
(Ⅰ)25℃下配置不同浓度的复配乳化剂–水溶液于刻度试管中，记录溶液起始高度。调整搅拌器转速，进行分散均质，记录试管中泡沫和液体总高度；静置10min后记录泡沫和液体总高度。起泡能力和泡沫稳定性计算：
所述复配乳化剂浓度为0.1–0.5％，例如0.1、0.2、0.5％等，优选0.5％；
所述搅拌器转速为2000–5000rpm，例如2000、3000、4000、5000rpm等，优选3500rpm；
所述分散均质时间为1–5min，例如1、2、3、4、5min等，优选2min。
(Ⅱ)25℃下将复配乳化剂–水溶液置于离心管中，加入不同含量的油，使用高速剪切机进行预剪切处理。此后，用高压均质机(AH–BASIC 30,ATS Engineering Limited,Ontario,Canada)在循环冷却水下对样品进行均质循环，得到乳液。将所述乳液的液滴大小的随时间的变化以及粒径的分布用粒度分析仪(Laser Diffraction Particle SizeAnalyzer SALD–2300)在一定的折射率下进行测量；
所述水–油比例为9:1-1:9，例如9:1、8:2、7:3、6:4等，优选9:1；
所述高速剪切机的转速为13000-19000rpm，例如13000、16000、19000rpm等，优选16000rpm；
所述压力为400-700MPa，优选500MPa；
所述循环次数为3-5次，优选3次；
所述折射率为1.40-1.50，优选1.41。
本发明中，所述复配乳化剂中蔗糖脂肪酸单酯及甘油脂肪酸单酯的定量分析方法，所述包括如下步骤：
(a)将蔗糖与脂肪酸乙烯酯反应，经柱层析后得到蔗糖脂肪酸单酯标准品；将甘油和脂肪酸甲酯反应，经柱层析后得到甘油脂肪酸单酯标准品；
(b)将所述蔗糖脂肪酸单酯标准品及甘油脂肪酸单酯标准品制成不同浓度标准溶液，对所述不同浓度的标准溶液分别使用液–质联用仪(Waters Acquity UPC2–SQDetector 2)进行分析并积分得到峰面积，将标准溶液的浓度与峰面积进行线性分析，得到标准曲线；以及
(c)通过所述标准曲线对复配乳化剂中蔗糖脂肪酸单酯及甘油脂肪酸单酯含量进行定量分析。
步骤(a)中，所述脂肪酸包括硬脂酸或棕榈酸。
步骤(a)中，所述脂肪酸为硬脂酸，所述标准溶液的浓度包括0.2、0.16、0.08、0.04、0.02和0.01mg/mL。
步骤(a)中，所述脂肪酸为棕榈酸，所述标准溶液的浓度包括0.2、0.16、0.08、0.04、0.02和0.01mg/mL。
实施例1
本实施例提供一种蔗糖脂肪酸酯和甘油脂肪酸酯形成的复配乳化剂的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)在反应装置中，加入20g氢化植物油，将磁力搅拌器和加热装置打开，将温度设置为135℃，搅拌器转速调为400rpm，待氢化棕榈油为熔融状态时，加入31.6g蔗糖，搅拌5min，随后加入6.192g碳酸钾和氢氧化钾(催化剂)和0.774g硬脂酸钾(表面活性剂)，在6kPa条件下反应3h，将反应产物进行机械研磨，最终得到粗产物。
(2)将步骤(1)得到的粗产品溶解于热的95％的乙醇中，加入冰醋酸中和碱性催化剂，调节pH为6-7，随后加入氯化钙在55℃的热的95％乙醇中反应35分钟，将95％的乙醇加热至沸，趁热抽滤，将滤液放入冰水浴中进行重结晶，过滤，将滤液旋干，将旋干得到的固体通过体积比为(1-2):1的丁酮/盐水的混合物进行萃取，收集有机相，旋干，得到所述蔗糖酯和甘油酯的复配乳化剂。
实施例2-13分别提供了蔗糖脂肪酸酯和甘油脂肪酸酯形成的复配乳化剂的制备方法，与实施例1的区别如表1所示，除表1中的条件外，其他均与实施例1相同。
表1
测试例1
上述实施例中单酯含量以及单酯总产率的分析方法如下：
(a)将蔗糖与硬脂酸乙烯酯反应，经柱层析后得到蔗糖硬脂酸单酯标准品；将蔗糖与棕榈酸乙烯酯反应，经柱层析后得到蔗糖棕榈酸单酯标准品；将甘油与硬脂酸甲酯反应，经柱层析后得到甘油硬脂酸单酯标准品；将甘油和棕榈酸酸甲酯反应，经柱层析后得到甘油棕榈酸单酯标准品；
(b)配制系列浓度蔗糖棕榈酸单酯样品溶液：0.2、0.16、0.08、0.04、0.02、0.01mg/mL。
配制系列浓度蔗糖硬脂酸单酯样品溶液：0.2、0.16、0.08、0.04、0.02、0.01mg/mL。
配制系列浓度甘油棕榈酸单酯样品溶液：0.2、0.16、0.08、0.04、0.02、0.01mg/mL。
配制系列浓度甘油硬脂酸单酯样品溶液：0.2、0.16、0.08、0.04、0.02、0.01mg/mL。
将标准品的浓度与峰面积进行线性分析，得到标准曲线，蔗糖棕榈酸单酯标准曲线方程为：Y＝40334100X+48596.7(R2＝0.998490)，蔗糖硬脂酸单酯的标准曲线方程为Y＝36768000X+368431(R2＝0.993997)，甘油棕榈酸单酯标准曲线方程为：Y＝5391670X–4388.71(R2＝0.994602)，甘油硬脂酸单酯标准曲线为：Y＝451194X+7300.2(R2＝0.994623)，其中Y代表峰面积，X代表浓度。标准曲线的决定系数都趋近于1，可认为标准曲线在一定浓度范围呈线性关系。
(c)通过所制定的曲线对上述实施例中的样品中单酯含量进行分析检测。测试结果如表2所示。
表3是本申请实例1-5及对照组S-370、S-570、Span 60随时间变化的粒径大小，表中粒径单位为nm。
表2
表3
由实施例1、实施例6和实施例7的对比可知，催化剂使用碳酸钾和氢氧化钾比单独使用一种催化剂的效果要好，获得的产品中蔗糖单酯和甘油单酯的含量均更高。
由实施例3和实施例4的对比可知，当催化剂的添加量及压强较高时甘油单酯含量较高，而蔗糖单酯含量较低。
由实施例4和实施例8的对比可知，催化剂使用碳酸钾和氢氧化钾比单独使用一种催化剂的效果要好，且适当提高反应温度和降低反应压强能够有效提高蔗糖单酯的含量。
由实施例6和实施例10–12的对比可知，当油脂为氢化棕榈油时，获得的复配乳化剂中蔗糖单酯含量较高。
由实施例4和实施例13的对比可知，催化剂使用碳酸钾和氢氧化钾比单独使用一种催化剂的效果要好，获得的复配乳化剂中蔗糖单酯含量较高。
本发明通过上述实施例来说明本发明的蔗糖酯的制备方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将蔗糖、油脂先加热至熔融状态，再向体系中加入催化剂和表面活性剂，在减压条件下进行酯交换反应，得到粗产品；以及
(2)将所述粗产品进行纯化、分离，得到蔗糖酯和甘油酯形成的复配乳化剂，即为所述基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂；
步骤(1)所述催化剂包括碱金属的碳酸盐和碱金属的氢氧化物。
2.根据权利要求1所述的一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述油脂为氢化牛脂、氢化棕榈油、氢化棉籽油或氢化蓖麻油，优选为氢化棕榈油；
步骤(1)中所述油脂和蔗糖的质量比为1:(1-1.6)，优选1:1.58。
3.根据权利要求1所述的一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述表面活性剂包括离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂；所述表面活性剂的加入量为所述蔗糖加入量的2-30wt.％，优选2.44wt.％。
4.根据权利要求1所述的一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，其特征在于，所述离子型表面活性剂包括硬脂酸钾、硬脂酸镁和硬脂酸锌中的任意一种或至少两种组合；所述非离子型表面活性剂包括蔗糖脂肪酸单酯、吐温20、日本三菱S-1570、司盘80和日本三菱S-570中的任意一种或至少两种组合；所述表面活性剂优选硬脂酸钾。
5.根据权利要求1所述的一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述催化剂为碳酸钾和氢氧化钾；所述催化剂的加入量为所述蔗糖加入量的3-20wt.％，优选19.59wt.％。
6.根据权利要求1所述的一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述酯交换反应的温度为120-145℃，优选135℃；
步骤(1)中所述酯交换反应在2-15kPa压力条件下进行，优选所述酯交换反应在6kPa条件下进行；
步骤(1)中所述酯交换反应的时间为2-4h，优选3.0h；
步骤(1)中对所述酯交换反应的产物进行研磨。
7.根据权利要求1所述的一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述纯化的方法包括酸碱中和、沉淀反应、萃取和/或重结晶；所述纯化的方法优选为：先将所述粗产品进行酸碱中和，随后进行沉淀反应，再进行重结晶，最后进行萃取；
优选地，所述用于酸碱中和的酸为冰醋酸，所述沉淀反应是指加入氯化钙与硬脂酸钾形成沉淀，所述氯化钙的添加量为0.5个硬脂酸钾的当量，所述重结晶的溶剂为95％的乙醇–水溶液，所述萃取的溶剂为丁酮/盐水混合物；
优选地，所述丁酮/盐水混合物中丁酮和盐水的体积比为(1-2):1；
优选地，步骤(2)中所述分离的方法包括过滤。
8.根据权利要求1所述的一种基于蔗糖和油脂酯交换的复配乳化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)具体包括：将油脂、占油脂加入量1-1.6wt.％的蔗糖放入反应容器中加热至熔融，再将占蔗糖加入量3-20wt.％的催化剂和占蔗糖加入量2-30wt.％的表面活性剂加入至反应体系中，在120-145℃、2-15kPa条件下进行酯交换反应3h，将反应产物研磨，得到蔗糖脂肪酸酯粗产品；
步骤(2)具体包括：将所述粗产品溶解于热的95％的乙醇中，加入冰醋酸中和碱性催化剂，调节pH为6-7，随后加入氯化钙在55℃的热的95％乙醇中反应35分钟，将95％的乙醇加热至沸，趁热抽滤，将滤液放入冰水浴中进行重结晶，过滤，将滤液旋干，将旋干得到的固体通过体积比为(1-2):1的丁酮/盐水的混合物进行萃取，收集有机相，旋干，得到蔗糖酯和甘油酯形成的复配乳化剂。
9.一种由权利要求1-8任一项所述方法制得的蔗糖酯和甘油酯形成的复配乳化剂。
10.权利要求9所述蔗糖酯和甘油酯形成的复配乳化剂的用途，其特征在于所述复配乳化剂用于发泡、或稳定乳液。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114794452A (zh) * | 2022-05-06 | 2022-07-29 | 广东联合宝莹生物科技有限公司 | 一种无硅体系用乳化剂及其制备方法 |
| CN114806132A (zh) * | 2022-06-09 | 2022-07-29 | 山东滨州金盛新材料科技有限责任公司 | 一种高亲水性聚甘油脂肪酸酯-蔗糖脂肪酸酯组合物的制备方法 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1654469A (zh) * | 2005-01-07 | 2005-08-17 | 袁长贵 | 一种蔗糖脂肪酸酯的提纯方法 |
| CN102827213A (zh) * | 2012-08-31 | 2012-12-19 | 连云港正丰生物能源有限公司 | 一种通过废弃的动植物油脂制备蔗糖脂肪酸酯的方法 |
| CN103360434A (zh) * | 2013-07-29 | 2013-10-23 | 柳州爱格富食品科技股份有限公司 | 蔗糖酯的制备方法 |
| CN104543625A (zh) * | 2013-10-23 | 2015-04-29 | 赵明贵 | 一种食品安全乳化剂 |
| CN106243166A (zh) * | 2016-07-29 | 2016-12-21 | 柳州爱格富食品科技股份有限公司 | 一种低灰分蔗糖脂肪酸酯的制备方法 |
| CN108576782A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-09-28 | 南通市豪利莱化工有限公司 | 一种食品安全乳化剂 |
| CN109453717A (zh) * | 2018-11-06 | 2019-03-12 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种橡胶籽油蔗糖酯表面活性剂及其合成方法 |
| CN111094312A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-05-01 | 广州嘉德乐生化科技有限公司 | 一种蔗糖酯的制备方法 |
| CN112262867A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-01-26 | 福建意乐焙宝生物科技有限公司 | 一种半固态复配乳化剂及其制备方法 |
-
2021
- 2021-03-09 CN CN202110254238.7A patent/CN112999970A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1654469A (zh) * | 2005-01-07 | 2005-08-17 | 袁长贵 | 一种蔗糖脂肪酸酯的提纯方法 |
| CN102827213A (zh) * | 2012-08-31 | 2012-12-19 | 连云港正丰生物能源有限公司 | 一种通过废弃的动植物油脂制备蔗糖脂肪酸酯的方法 |
| CN103360434A (zh) * | 2013-07-29 | 2013-10-23 | 柳州爱格富食品科技股份有限公司 | 蔗糖酯的制备方法 |
| CN104543625A (zh) * | 2013-10-23 | 2015-04-29 | 赵明贵 | 一种食品安全乳化剂 |
| CN106243166A (zh) * | 2016-07-29 | 2016-12-21 | 柳州爱格富食品科技股份有限公司 | 一种低灰分蔗糖脂肪酸酯的制备方法 |
| CN108576782A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-09-28 | 南通市豪利莱化工有限公司 | 一种食品安全乳化剂 |
| CN109453717A (zh) * | 2018-11-06 | 2019-03-12 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种橡胶籽油蔗糖酯表面活性剂及其合成方法 |
| CN111094312A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-05-01 | 广州嘉德乐生化科技有限公司 | 一种蔗糖酯的制备方法 |
| CN112262867A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-01-26 | 福建意乐焙宝生物科技有限公司 | 一种半固态复配乳化剂及其制备方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114794452A (zh) * | 2022-05-06 | 2022-07-29 | 广东联合宝莹生物科技有限公司 | 一种无硅体系用乳化剂及其制备方法 |
| CN114806132A (zh) * | 2022-06-09 | 2022-07-29 | 山东滨州金盛新材料科技有限责任公司 | 一种高亲水性聚甘油脂肪酸酯-蔗糖脂肪酸酯组合物的制备方法 |
| CN114806132B (zh) * | 2022-06-09 | 2023-07-04 | 山东滨州金盛新材料科技有限责任公司 | 一种高亲水性聚甘油脂肪酸酯-蔗糖脂肪酸酯组合物的制备方法 |
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