CN112938934B - 一种可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法 - Google Patents

一种可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有效调节碳点荧光pH敏感性质的方法，可以制得对不同pH范围内敏感的荧光碳点材料。通过钝化碳点表面的羧基来消除酸性条件下的荧光猝灭，通过β‑二羰基的裂解反应来抑制β‑二羰基的α‑氢解离所引起的荧光强度降低及光谱红移。本发明利用1,3丙烷磺内酯在三乙胺催化下与碳点在40℃下反应24h，可以得到在酸性条件荧光稳定而对碱性条件敏感的碳点；将碳点在10mM NaOH中进行水热反应，可以得到在碱性条件下荧光稳定而对酸性条件敏感的碳点。从碳点的结构出发，通过控制碳点表面结构来调控碳点的荧光pH敏感性质，操作简单、方法普适性高、对碳点pH敏感性质调控的效率高。

Description

一种可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法
技术领域
本发明属于荧光碳点材料的制备领域，具体涉及一种可控调节pH敏感性荧光碳点的制备方法。
背景技术
碳点是一类粒径小于10nm、以碳元素为主体、表面富含多种含氧官能团或有机聚合物的荧光纳米材料。近年来，荧光碳点因其独特性质，逐渐引起了广泛研究关注1。与其他传统的荧光纳米材料相比，碳点具有粒径小、制备方法简单、原材料来源广泛、制备成本低，易于大规模生产等优点。碳点不但可以通过化学氧化或物理剥离等外界作用力对碳材料(如石墨、碳纤维、活性炭等)进行刻蚀而制备，还可经小分子脱水、缩合、碳化而获得。碳点最具吸引力的性质之一是其荧光对pH的依赖性，当环境pH发生变化时，碳点的荧光光谱或荧光强度会随之改变，使其有望在pH传感，尤其是胞内的pH传感中发挥重要应用。目前所报道的合成方法无法可控制备pH敏感型碳点，同时也缺乏有效的后处理方法来调节碳点的荧光pH敏感性质。
Qiao2利用硝酸氧化活性炭并加以表面修饰得到了蓝色荧光的碳点，其荧光强度随溶液pH值升高而呈现明显减弱趋势，而Pan3采用水热法制备的碳点随着环境pH值升高，荧光强度逐渐增强。更多的碳点则表现出在中性或近中性条件下荧光强度最高，环境的酸性或碱性增强之后，荧光强度都会降低的特点4。目前研究者们普遍认为碳点的荧光pH敏感性质来自于其表面含氧基团的质子解离作用和去质子化作用，然而具体是哪种结构的影响起决定性作用，还未有统一的定论。所以亟需发展一种有效调节碳点荧光pH敏感性的方法，以突破碳点在pH传感中应用的瓶颈。
发明内容
本发明的目的是提供一种可控调节pH敏感性荧光碳点的制备方法，可以制得不同pH敏感性的荧光碳点。
一种可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，包括以下步骤：
1)将碳纤维粉加入到沸腾的硝酸溶液中，保持溶液沸腾，回流；
2)将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用滤膜过滤除去不溶物；
3)把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中进行透析，将透析之后的碳点溶液再次用滤膜过滤，除去不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到碳点材料C-dots。
其中，所述可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，包括以下步骤：
1)将450-550目的碳纤维粉加入到沸腾的浓度为8-12M硝酸溶液中，碳纤维粉与硝酸溶液的比例是(0.3-0.5)g：(20-40)mol，保持溶液沸腾，回流3-5h；
2)将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用0.22μm的滤膜过滤除去不溶物；
3)把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，透析5―7天，每天换4―5次水，将透析之后的碳点溶液再次用0.22μm的滤膜过滤，除去不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到分子截留量为小于3kDa的碳点材料C-dots。
所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，包括以下步骤：
1)将500目的碳纤维粉加入到沸腾的浓度为10M硝酸溶液中，碳纤维粉与硝酸溶液的比例是0.4g：30mL，保持溶液沸腾，回流4h；
2)将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用0.22μm的滤膜过滤除去不溶物；
3)把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，透析5―7天，每天换4―5次水，将透析之后的碳点溶液再次用0.22μm的滤膜过滤，除去不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到分子截留量为小于3kDa的碳点材料C-dots。
进一步地，所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，在步骤3)之后还包括以下步骤：
4)、取5mg的碳点材料C-dots，分散于1毫升超纯水中，碳点材料C-dots和超纯水的比例为(4-6)mg：(0.5-2)mL，然后加入二氧六环，再加入1,3-丙烷磺内酯和三乙胺，碳点材料C-dots、二氧六环、1,3-丙烷磺内酯和三乙胺的比例为(4-6)mg：(5-20)mL：(0.4-1)g：(0.5-2)mL；混合液于38-42℃水浴中搅拌22-26h后，旋转蒸发除去所有的溶剂，加水分散，将水溶液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，用0.1M的NaCl溶液透析一天，再用超纯水透析3天，所得到的荧光碳点C-dots-A。
进一步地，所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，在步骤3)之后还包括以下步骤：
4)、取5mg的碳点材料C-dots，分散于1毫升超纯水中，碳点材料C-dots和超纯水的比例为5mg：1mL，然后加入二氧六环，再加入1,3-丙烷磺内酯和三乙胺，碳点材料C-dots、二氧六环、1,3-丙烷磺内酯和三乙胺的比例为5mg：10mL：0.5g：1mL；混合液于40℃水浴中搅拌24h后，旋转蒸发除去所有的溶剂，加水分散，将水溶液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，用0.1M的NaCl溶液透析一天，再用超纯水透析3天，所得到的荧光碳点C-dots-A。
进一步地，所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，在步骤3)之后还包括以下步骤：
4)、将碳点材料C-dots，分散于浓度为(8-11)mM的NaOH水溶液中，碳点材料和NaOH水溶液的比例为5mg：(8-12)mL，转移到高压反应釜中，于195-210℃反应10-13h，自然冷却后用3500Da的透析袋透析3天，得到荧光碳点C-dots-B。
进一步地，所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，在步骤3)之后还包括以下步骤：
4)、将碳点材料C-dots，分散于浓度为10mM的NaOH水溶液中，碳点材料和NaOH水溶液的比例为5mg：10mL，于200℃反应12h，自然冷却后用3500Da的透析袋透析3天，得到荧光碳点C-dots-B。
相对上述背景技术，本发明所提供的方法是对碳点材料C-dots进行不同的后处理，分别得到不同pH敏感性的荧光碳点。本发明提供的方法，通过钝化碳点材料表面的羧基来消除酸性条件下的荧光猝灭，通过降低β-二羰基的含量来抑制β-二羰基的α-氢解离所引起的荧光强度降低及光谱蓝移。通过系列实验优化出了碳点pH敏感性质的调控方法：利用1,3丙烷磺内酯在三乙胺催化下与碳点材料在40℃下反应24h，可以得到在酸性条件荧光稳定而对碱性条件敏感的荧光碳点；将碳点材料在10mMNaOH中进行水热反应，可以得到在碱性条件下荧光稳定而对酸性条件敏感的荧光碳点。本发明所述从碳点的结构出发，通过控制碳点表面结构来调控碳点的荧光pH敏感性质，所涉及的操作简单、方法普适性高、对碳点pH敏感性质调控的效率高。
附图说明
图1为实施例1和实施例2的荧光光谱图和强度随pH的变化图；
图2为对比例1的荧光光谱图和强度随pH的变化图；
图3为对比例2的荧光光谱图和强度随pH的变化图。
具体实施方式
本发明的核心是提供一种可控调节pH敏感性荧光碳点的制备方法。为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步的详细说明。
原料来源说明：
500目的碳纤维粉:上海能康碳素科技有限公司
其余用料来源市售。
实施例1
将0.4g500目的碳纤维粉加入到30mL沸腾的浓度为10M的硝酸溶液中，保持溶液沸腾，回流4h。将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用0.22μm的滤膜过滤除去不溶物，把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，透析5―7天，每天换4―5次水。将透析之后的碳点溶液再次用0.22μm的滤膜过滤，除去少量不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到分子截留量为小于3kDa的碳点材料(C-dots)。取5mg的碳点材料C-dots，分散于1毫升超纯水中，加入10mL二氧六环，向混合液中加入0.5g1,3-丙烷磺内酯(PS)和1mL三乙胺，于40℃水浴中搅拌24h后，旋转蒸发除去所有的溶剂，加水分散，将水溶液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，用0.1MNaCl溶液透析一天，再用超纯水透析3天，所得到的产物为荧光碳点C-dots-A。
实施例2
将0.4g500目的碳纤维粉加入到30mL沸腾的浓度为10M的硝酸溶液中，保持溶液沸腾，回流4h。将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用0.22μm的滤膜过滤除去不溶物，把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，透析5―7天，每天换4―5次水。将透析之后的碳点溶液再次用0.22μm的滤膜过滤，除去少量不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到分子截留量为小于3kDa的碳点材料(C-dots)。取5mg碳点材料(C-dots)，分散于10mMNaOH水溶液中，转移到高压反应釜中，于200℃反应12h，自然冷却后用3500Da的透析袋透析3天，产物命名为C-dots-B。
对比例1
将0.4g500目的碳纤维粉加入到30mL沸腾的浓度为10M的硝酸溶液中，保持溶液沸腾，回流4h。将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用0.22μm的滤膜过滤除去不溶物，把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，透析5―7天，每天换4―5次水。将透析之后的碳点溶液再次用0.22μm的滤膜过滤，除去少量不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到分子截留量为<3kDa的碳点材料C-dots。取5mg的碳点材料C-dots，分散于1毫升超纯水中，加入10mL二氧六环，向混合液中加入0.5g1,3-丙烷磺内酯(PS)和1mL三乙胺，于40℃水浴中搅拌24h后，旋转蒸发除去所有的溶剂，加水分散，将水溶液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，用0.1MNaCl溶液透析一天，再加入氢氧化钠固体，使其最终浓度为0.5M,于40℃水浴中搅拌24h后，用超纯水透析3天。所得到的产物命名为C-dots-C。
对比例2
将0.4g500目的碳纤维粉加入到30mL沸腾的浓度为10M的硝酸溶液中，保持溶液沸腾，回流4h。将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用0.22μm的滤膜过滤除去不溶物，把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，透析5―7天，每天换4―5次水。将透析之后的碳点溶液再次用0.22μm的滤膜过滤，除去少量不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到分子截留量为小于3kDa的碳点材料C-dots-D。
性能测试
采用pH缓冲范围较宽的伯瑞坦-罗宾森(Britton-Robinson,BR)缓冲液为溶剂测定碳点的荧光pH敏感性质。BR缓冲溶液采用0.04M的磷酸、硼酸、醋酸混合溶液配置而成，使用氢氧化钠溶液上调至所需pH。取相20μL的碳点加入到400μL的pH不同的BR缓冲溶液中，利用HoribaJobinYvonFluorolog-3荧光光谱仪测定在不同pH缓冲中的碳点的荧光光谱图。
将实施例1、实施例2、对比例1和对比例2所得到的荧光碳点按上述测试方法，分别得到其荧光光谱图和强度随pH的变化图。
如图1所示，图1的A图表示C-dots-A的荧光光谱图,图1的B图表示C-dots-A强度随pH的变化图。结果表明C-dots-A在酸性条件下(pH<7)，荧光性质基本保持不变，而当溶液的pH由7升高至12，其荧光强度成指数下降。
如图1所示，图1的C图表示C-dots-B的荧光光谱图,图1的D图表示C-dots-B强度随pH的变化图。，当pH>8时，C-dots-B的荧光光谱和荧光强度保持不变，而当pH低于8时，其荧光强度随pH降低而显著降低且荧光发射峰保持不变。
如图2所示，图2的A图表示C-dots-C的荧光光谱图,图2的B图表示C-dots-C强度随pH的变化图。当pH由1.8上升到7.0时，C-dots的发射光谱峰位置基本保持不变，但荧光强度逐渐增强，当溶液的pH值在5-8范围时，碳点的荧光强度趋于稳定；若继续升高溶液的pH值，碳点的荧光强度显著降低，并伴随光谱的蓝移和展宽。
图3的A图表示C-dots-D的荧光光谱图,图3的B图表示C-dots-D强度随pH的变化图。C-dots-D在酸性条件下的荧光变化与C-dots-C结果相似。
所以，仅需将碳点表面的羧基进行保护即可得到在酸性条件下荧光性质不变，碱性条件下荧光对pH有依赖性的碳点，且可以同时增强碱性条件下荧光对pH的依赖关系。
因此，我们可根据pH传感应用需求，调节碳点的结构，在酸性条件下敏感而在碱性条件下不敏感的碳点，也可以得到在碱性条件下敏感而在酸性条件下不敏感的荧光碳点。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (6)

1.一种可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将碳纤维粉加入到沸腾的硝酸溶液中，保持溶液沸腾，回流；
2)将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用滤膜过滤除去不溶物；
3)把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中进行透析，将透析之后的碳点溶液再次用滤膜过滤，除去不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到碳点材料C-dots；
4)取5mg的碳点材料C-dots，分散于1毫升超纯水中，碳点材料C-dots和超纯水的比例为5mg：1mL，然后加入二氧六环，再加入1,3-丙烷磺内酯和三乙胺，碳点材料C-dots、二氧六环、1,3-丙烷磺内酯和三乙胺的比例为5mg：(5-20)mL：(0.4-1)g：(0.5-2)mL；混合液于38-42℃水浴中搅拌22-26h后，旋转蒸发除去所有的溶剂，加水分散，将水溶液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，用0.1M的NaCl溶液透析一天，再用超纯水透析3天，所得到的荧光碳点C-dots-A。
2.如权利要求1所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，其特征在于，
所述步骤1)中将450-550目的碳纤维粉加入到沸腾的浓度为8-12M硝酸溶液中，碳纤维粉与硝酸溶液的比例是(0.3-0.5)g：(20-40)ml，保持溶液沸腾，回流3-5h；
所述步骤2)中将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用0.22μm的滤膜过滤除去不溶物；
所述步骤3)中把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，透析5―7天，每天换4―5次水，将透析之后的碳点溶液再次用0.22μm的滤膜过滤，除去不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到分子截留量为小于3kDa的碳点材料C-dots。
3.如权利要求1所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，其特征在于，
所述步骤1)中将500目的碳纤维粉加入到沸腾的浓度为10M硝酸溶液中，碳纤维粉与硝酸溶液的比例是0.4g：30mL，保持溶液沸腾，回流4h；
所述步骤2)中将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用0.22μm的滤膜过滤除去不溶物；
所述步骤3)中把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，透析5―7天，每天换4―5次水，将透析之后的碳点溶液再次用0.22μm的滤膜过滤，除去不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到分子截留量为小于3kDa的碳点材料C-dots。
4.如权利要求1所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，其特征在于，
所述步骤4)中取5mg的碳点材料C-dots，分散于1毫升超纯水中，碳点材料C-dots和超纯水的比例为5mg：1mL，然后加入二氧六环，再加入1,3-丙烷磺内酯和三乙胺，碳点材料C-dots、二氧六环、1,3-丙烷磺内酯和三乙胺的比例为5mg：10mL：0.5g：1mL；混合液于40℃水浴中搅拌24h后，旋转蒸发除去所有的溶剂，加水分散，将水溶液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中，用0.1M的NaCl溶液透析一天，再用超纯水透析3天，所得到的荧光碳点C-dots-A。
5.一种可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将碳纤维粉加入到沸腾的硝酸溶液中，保持溶液沸腾，回流；
2)将所得到的溶液用碳酸氢钠中和至中性，用滤膜过滤除去不溶物；
3)把所得到的澄清的深棕色的滤液转移到分子截留量为3500Dalton的透析袋中进行透析，将透析之后的碳点溶液再次用滤膜过滤，除去不溶物，将所得到的滤液用超滤管超滤，分离之后，得到碳点材料C-dots；
4)将碳点材料C-dots，分散于浓度为(8-11)mM的NaOH水溶液中，碳点材料和NaOH水溶液的比例为5mg：(8-12)mL，转移到高压反应釜中，于195-210℃反应10-13h，自然冷却后用3500Da的透析袋透析3天，得到荧光碳点C-dots-B。
6.如权利要求5所述的可控调节pH敏感性的荧光碳点的制备方法，其特征在于，
所述步骤4)中将碳点材料C-dots，分散于浓度为10mM的NaOH水溶液中，碳点材料和NaOH水溶液的比例为5mg：10mL，于200℃反应12h，自然冷却后用3500Da的透析袋透析3天，得到荧光碳点C-dots-B。
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