CN112920022B - 一种邻甲酚制备香芹酚的方法 - Google Patents

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Abstract

本发现公开了一种邻甲酚制备香芹酚的方法，方法如下：a、采用邻甲酚和异丙醇为原料，硅藻土磷酸为催化剂，进行烷基化反应；b、硅藻土磷酸催化剂的制备，先将硅藻土载体在100℃进行烘干c、采用磷酸为浸渍溶液，硅藻土为固体吸附剂，浸渍时间为3～48小时；d、浸渍结束后，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度。本发现邻甲酚制备香芹酚的方法中香芹酚含量为97～99.5％，收率为75～85％，此工艺生产成本低，转化率大，收率高，便于工业化。

Description

一种邻甲酚制备香芹酚的方法
技术领域
本发明涉及香精香料合成领域，具体涉及一种邻甲酚制备香芹酚的方法。
背景技术
香芹酚无色至淡黄色粘稠油状液体，具有低毒、天然性的特点，在多个领域有重要作用，可以用于食品添加剂、抗氧化剂、饲料添加剂、杀菌剂、防腐剂、脱味剂、医药中间体、香精香料等多个领域。香芹酚存在于天然牛至油、百里香油中，香芹酚可以破坏及改变细菌的细胞膜结构，抑制分生孢子的活性，对细菌、真菌、酵母菌、昆虫，螨虫类均有抑制作用。香芹酚是百里香活血化瘀的有效成分，可以沟通介导抗血栓素经G13蛋白藕联的RhoA/Rho-激酶的信号转导途径，实现血小板活化。
目前香芹酚有如下方法进行提取或者合成：(1)从牛至油、百里香油用碱液制成酚盐将其单离出来。(2)用对伞花烃经磺化成相应的，对伞花烃-2-磺酸，然后经碱熔处理转化为所需的产品。(3)以薄荷脑为原料,在铜、镍催化剂存在下脱氢而成。(4)以邻甲酚为原料，和异丙醇或者2-氯丙烷的傅克烷基化反应制备香芹酚，以AlCl3为催化剂，将原料气化进行固定床的催化反应或者原料液相和固体催化剂的反应。(5)以香芹酮为原料，在有机酸或者无机酸为催化剂下，进行香芹酮的异构催化制备香芹酚。(6)以香芹醇为原料，路易斯酸为催化剂，一步法合成香芹酚。(7)以柠檬烯为原料，然后合成环氧柠檬烯，香芹酚、香芹酮，最后一步再将香芹酮合成香芹酚。
中国专利CN105523897A公开了一种香芹酚的合成方法，以香芹酮为原料，蒙脱土为催化剂，二甲苯为有机溶剂，在130～150℃进行反应4～5个小时。该专利利用二甲苯致癌物料，并且香芹酮价格贵，香芹酚和香芹酮的市场价格几乎是一样，使得该工艺工业化价值不高。
中国专利CN105503533A公开了一种用L-香芹醇制备香芹酚的方法，以香芹醇为原料，采用贵金属钯碳作为催化剂，催化剂的用量为香芹醇质量5～10％，在130～140℃反应1～2个小时。该反应应用了贵金属钯碳催化剂，催化剂的量又很大，使得生产成本很高，所以该工艺不利用工业化生产。
美国专利US2064885，利用AlCl3为傅克烷基化的催化剂，使得邻甲酚和2-氯丙烷在二氯乙烷为溶剂的体系下进行反应，AlCl3的用量为邻甲酚质量的2倍，在-10℃反应4～6个小时。反应结束倒入是邻甲酚质量10倍的冰块中进行淬灭，然后静置油水分离。该专利发明采用了大量的AlCl3催化剂，并且用大量的冰块进行淬灭，所以产生了大量的废水，废水处理增加了生产成本，污染环境。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种反应时间短，常压，温度适中的香芹酚制备方法，以解决上述技术问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种邻甲酚制备香芹酚的方法，上述邻甲酚制备香芹酚的方法的反应原料为邻甲酚和异丙醇，催化剂为硅藻土磷酸催化剂；上述方法包括以下步骤：将邻甲酚和异丙醇混合在一起，然后加入硅藻土磷酸催化剂，在100～160℃进行反应，反应时间为2～24小时；反应结束后加入水，然后固液分离，液相用5％碳酸氢钠溶液中和，然后水洗，即得香芹酚油相产物。该方法的反应原料为邻甲酚和异丙醇，硅藻土磷酸为催化剂，进行固液相的烷基化反应，硅藻土磷酸催化剂为自制。
进一步的，上述硅藻土磷酸催化剂为自制的硅藻土磷酸催化剂。
更进一步的，上述硅藻土磷酸催化剂的制备方法包括以下步骤：先将硅藻土载体在100℃进行烘干，直至质量不变；再采用磷酸为浸渍溶液，硅藻土为固体吸附剂进行浸渍吸附。
更进一步的，上述磷酸浓度为30～98％。优选浓度为60～98％，更为优选浓度为80～98％。
更进一步的，上述浸渍时间为3～48小时。更进一步的，上述浸渍时间为6～20小时。更进一步的，上述浸渍时间为8～16小时。
其中，硅藻土磷酸催化剂的制备方法采用浸渍法，将作为载体原料的硅藻土浸泡在30～98％的磷酸水溶液中，利用载体中存在的孔隙结构的毛细管作用，逐渐将磷酸水溶液吸入载体内，达到饱和后，将剩余的溶液除去，再经干燥，培烧就得到所需要的催化剂。
进一步的，上述硅藻土磷酸催化剂可进行回收处理，上述回收处理的过程为：浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度400～900℃，煅烧时间1～10小时。更进一步的，煅烧温度为500～800℃，煅烧时间为1～6小时；更进一步的，煅烧温度为600～750℃，煅烧时间为2～4小时。
进一步的，上述邻甲酚和异丙醇的质量比为1～3:1。
进一步的，上述硅藻土磷酸与邻甲酚的添加质量比为0.02～0.1:1。
进一步的，上述方法包括以下步骤：将邻甲酚和异丙醇混合在一起，然后加入硅藻土磷酸催化剂，在120～160℃进行反应，反应时间为2～16小时；反应结束后加入水，然后固液分离，液相用5％碳酸氢钠溶液中和，然后水洗，即得香芹酚油相产物。更进一步的，反应温度为130～150℃，反应时间为4～12小时。
从上述的技术方案可以看出，本发明的优点是：
本发明由邻甲酚制备香芹酚的方法中，制备方法在常压，温度适中的条件下进行反应，邻甲酚的转化率高，邻甲酚选择性高，副产物少，并且副产物的量很集中；本发明制备香芹酚的生产工艺简单，反应能耗低，反应需要的催化剂为自制催化剂，不仅具有价格低廉，产品质量易控制的特点，反应结束后的分离的硅藻土磷酸可以重复使用，具有较好的经济和社会效益。
除了上面所描述的目的、特征和优点之外，本发明还有其它的目的、特征和优点。下面将对本发明作进一步详细的说明。
具体实施方式
以下对本发明的实施例进行详细说明，但是本发明可以由权利要求限定和覆盖的多种不同方式实施。
实施例1
一种邻甲酚制备香芹酚的方法
邻甲酚制备香芹酚的方法，包括以下步骤：
步骤S10，制备硅藻土磷酸催化剂：
步骤S11，先将20g硅藻土载体100℃进行烘干，直至质量不变；
步骤S12，用100g的质量浓度60％磷酸为浸渍溶液，把硅藻土加入磷酸溶液中进行浸渍，浸渍时间为16小时；
步骤S13，浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度650℃，煅烧时间2小时；
步骤S20，将10g异丙醇和25g邻甲酚混合倒入反应釜，然后将1g步骤S10制得的硅藻土磷酸催化剂加入，在135℃进行反应，反应8小时；
步骤S30，反应结束后，固液分离，硅藻土磷酸回收重复使用，液体油相用5％的碳酸氢钠溶液进行碱洗，然后水洗至中性，获得油相香芹酚33.6g，进一步精馏得到含量98％以上的香芹酚。
本实施例中，邻甲酚转化率83％，香芹酚收率71.3％。
实施例2
一种邻甲酚制备香芹酚的方法
邻甲酚制备香芹酚的方法，包括以下步骤：
步骤S10，制备硅藻土磷酸催化剂：
步骤S11，先将20g硅藻土载体100℃进行烘干，直至质量不变；
步骤S12，用100g的质量浓度75％磷酸为浸渍溶液，把硅藻土加入磷酸溶液中进行浸渍，浸渍时间为10小时；
步骤S13，浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度600℃，煅烧时间4小时；
步骤S20，将10g异丙醇和25g邻甲酚混合倒入反应釜，然后将1g步骤S10制得的硅藻土磷酸催化剂加入，在130℃进行反应，反应9小时；
步骤S30，反应结束后，固液分离，硅藻土磷酸回收重复使用，液体油相用5％的碳酸氢钠溶液进行碱洗，然后水洗至中性，获得油相香芹酚33.4g，进一步精馏得到含量98％以上的香芹酚。
本实施例中，邻甲酚转化率86％，香芹酚收率72.3％。
实施例3
一种邻甲酚制备香芹酚的方法
邻甲酚制备香芹酚的方法，包括以下步骤：
步骤S10，制备硅藻土磷酸催化剂：
步骤S11，先将20g硅藻土载体100℃进行烘干，直至质量不变；
步骤S12，用100g的质量浓度85％磷酸为浸渍溶液，把硅藻土加入磷酸溶液中进行浸渍，浸渍时间为8小时；
步骤S13，浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度700℃，煅烧时间2小时；
步骤S20，将10g异丙醇和25g邻甲酚混合倒入反应釜，然加入1g步骤S10制得的硅藻土磷酸催化剂，在130℃进行反应，反应8小时；
步骤S30，反应结束后，固液分离，硅藻土磷酸回收重复使用，液体油相用5％的碳酸氢钠溶液进行碱洗，然后水洗至中性，获得油相香芹酚34.3g，进一步精馏得到含量98％以上的香芹酚。
本实施例中，邻甲酚转化率87.3％，香芹酚收率77.6％。
实施例4
一种邻甲酚制备香芹酚的方法
邻甲酚制备香芹酚的方法，包括以下步骤：
步骤S10，制备硅藻土磷酸催化剂：
步骤S11，先将20g硅藻土载体100℃进行烘干，直至质量不变；
步骤S12，用100g的质量浓度90％磷酸为浸渍溶液，把硅藻土加入磷酸溶液中进行浸渍，浸渍时间为14小时；
步骤S13，浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度750℃，煅烧时间2小时；
步骤S20，将10g异丙醇和25g邻甲酚混合倒入反应釜，然后将1g步骤S10制得的硅藻土磷酸催化剂加入，在135℃进行反应，反应6小时；
步骤S30，反应结束后，固液分离，硅藻土磷酸回收重复使用，液体油相用5％的碳酸氢钠溶液进行碱洗，然后水洗至中性，获得油相香芹酚34.5g，进一步精馏得到含量98％以上的香芹酚。
本实施例中，邻甲酚转化率88.3％，香芹酚收率78.9％。
实施例5
一种邻甲酚制备香芹酚的方法
邻甲酚制备香芹酚的方法，包括以下步骤：
步骤S10，制备硅藻土磷酸催化剂：
步骤S11，先将20g硅藻土载体100℃进行烘干，直至质量不变；
步骤S12，用100g的质量浓度98％磷酸为浸渍溶液，把硅藻土加入磷酸溶液中进行浸渍，浸渍时间为6小时；
步骤S13，浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度800℃，煅烧时间6小时；
步骤S20，将10g异丙醇和25g邻甲酚混合倒入反应釜，然后将2g步骤S10制得的硅藻土磷酸催化剂加入，在130℃进行反应，反应8小时；
步骤S30，反应结束后，固液分离，硅藻土磷酸回收重复使用，液体油相用5％的碳酸氢钠溶液进行碱洗，然后水洗至中性，获得油相香芹酚34.2g，进一步精馏得到含量98％以上的香芹酚。
本实施例中，邻甲酚转化率88.6％，香芹酚收率79.5％。
实施例6
一种邻甲酚制备香芹酚的方法
邻甲酚制备香芹酚的方法，包括以下步骤：
步骤S10，制备硅藻土磷酸催化剂：
步骤S11，先将20g硅藻土载体100℃进行烘干，直至质量不变；
步骤S12，用100g的质量浓度95％磷酸为浸渍溶液，把硅藻土加入磷酸溶液中进行浸渍，浸渍时间为8小时；
步骤S13，浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度700℃，煅烧时间2小时；
步骤S20，将10g异丙醇和25g邻甲酚混合倒入反应釜，然后将1.5g步骤S10制得的硅藻土磷酸催化剂加入，在135℃进行反应，反应6小时；
步骤S30，反应结束后，固液分离，硅藻土磷酸回收重复使用，液体油相用5％的碳酸氢钠溶液进行碱洗，然后水洗至中性，获得油相香芹酚34.6g，进一步精馏得到含量98％以上的香芹酚。
本实施例中，邻甲酚转化率88.9％，香芹酚收率82.3％。
实施例7
一种邻甲酚制备香芹酚的方法
邻甲酚制备香芹酚的方法，包括以下步骤：
步骤S10，制备硅藻土磷酸催化剂：
步骤S11，先将20g硅藻土载体100℃进行烘干，直至质量不变；
步骤S12，用100g的质量浓度30％磷酸为浸渍溶液，把硅藻土加入磷酸溶液中进行浸渍，浸渍时间为20小时；
步骤S13，浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度900℃，煅烧时间1小时；
步骤S20，将10g异丙醇和30g邻甲酚混合倒入反应釜，然后将0.5g步骤S10制得的硅藻土磷酸催化剂加入，在100℃进行反应，反应24小时；
步骤S30，反应结束后，固液分离，硅藻土磷酸回收重复使用，液体油相用5％的碳酸氢钠溶液进行碱洗，然后水洗至中性，获得油相香芹酚34.8g，进一步精馏得到含量98％以上的香芹酚。
本实施例中，邻甲酚转化率88.3％，香芹酚收率77.4％。
实施例8
一种邻甲酚制备香芹酚的方法
邻甲酚制备香芹酚的方法，包括以下步骤：
步骤S10，制备硅藻土磷酸催化剂：
步骤S11，先将20g硅藻土载体100℃进行烘干，直至质量不变；
步骤S12，用100g的质量浓度80％磷酸为浸渍溶液，把硅藻土加入磷酸溶液中进行浸渍，浸渍时间为8小时；
步骤S13，浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度500℃，煅烧时间10小时；
步骤S20，将25g异丙醇和25g邻甲酚混合倒入反应釜，然后将2.5g步骤S10制得的硅藻土磷酸催化剂加入，在160℃进行反应，反应2小时；
步骤S30，反应结束后，固液分离，硅藻土磷酸回收重复使用，液体油相用5％的碳酸氢钠溶液进行碱洗，然后水洗至中性，获得油相香芹酚32.6g，进一步精馏得到含量98％以上的香芹酚。
本实施例中，邻甲酚转化率88.3％，香芹酚收率76.4％。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种邻甲酚制备香芹酚的方法，其特征在于，所述邻甲酚制备香芹酚的方法的反应原料为邻甲酚和异丙醇，催化剂为硅藻土磷酸催化剂；所述邻甲酚制备香芹酚的方法包括以下步骤：将邻甲酚和异丙醇混合在一起，然后加入硅藻土磷酸催化剂，在100～160℃进行反应，反应时间为2～24小时；反应结束后加入水，然后固液分离，液相用5％碳酸氢钠溶液中和，然后水洗，即得香芹酚油相产物；所述邻甲酚和异丙醇的质量比为1～3:1；
所述硅藻土磷酸催化剂为自制的硅藻土磷酸催化剂；所述硅藻土磷酸催化剂的制备方法包括以下步骤：先将硅藻土载体在100℃进行烘干，直至质量不变；再采用磷酸为浸渍溶液，硅藻土为固体吸附剂进行浸渍吸附；所述磷酸浓度为30～98％；所述硅藻土磷酸与邻甲酚的添加质量比为0.02～0.1:1；所述浸渍时间为8～16小时；
所述硅藻土磷酸催化剂可进行回收处理，所述回收处理的过程为：浸渍结束后，固液分离，将获得的硅藻土进行煅烧，煅烧温度400～900℃，煅烧时间1～10小时。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：将邻甲酚和异丙醇混合在一起，然后加入硅藻土磷酸催化剂，在120～160℃进行反应，反应时间为2～16小时；反应结束后加入水，然后固液分离，液相用5％碳酸氢钠溶液中和，然后水洗，即得香芹酚油相产物。
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