CN112898311B - 一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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CN112898311B CN202110129894.4A CN202110129894A CN112898311B CN 112898311 B CN112898311 B CN 112898311B CN 202110129894 A CN202110129894 A CN 202110129894A CN 112898311 B CN112898311 B CN 112898311B
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Abstract

本发明属于农药技术领域，具体涉及一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用。本发明以靛红衍生物、1,3‑二羰基化合物和4‑氨基香豆素为原料，一锅法合成吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，其化学结构独特，具有较高的研究价值和应用潜力。本发明提供的制备方法所用原料廉价、工艺简便，具有普适性强的优点，适用于工业化生产。尤其在本发明中探索以水为溶剂制备吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，具有绿色安全，高效环保的特点。所提供的吲哚螺吡啶并香豆素类化合物具有良好的抑菌活性，对常见的植物致病菌，如花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽和水稻恶苗等均有抑制活性，具有潜在的应用价值。

Description

一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于农药技术领域，具体涉及一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
吲哚螺吡啶衍生物是具有多取代、多手性中心的杂环化合物，多存在于天然产物中，且具有独特的生理和药理活性。鉴于其良好的生物活性及其应用前景，国内外有机化学工作者不断发展其合成方法，以便能更高效、绿色的制备出吲哚螺吡啶衍生物供生物活性筛选。因此，寻找一种绿色安全、高效环保的制备方法并研究其应用对吲哚螺吡啶衍生物具有重要的研究意义。目前文献未见有关于吲哚螺吡啶并香豆素类化合物的研究报道。
发明内容
针对上述现有技术中存在的不足，本发明提供了一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物及其制备方法与应用。具体的是，将靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-氨基香豆素混合于溶剂中，加入催化剂，在一定温度下反应后，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，重结晶得到吲哚螺吡啶并香豆素类化合物。可以应用在制备植物致病菌的防治方面药物领域。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，所述化合物的结构式如式(I)
Figure BDA0002924756920000011
所示。式(I)中：Rl为烃基；R2为H、卤素、烷基、烷氧基或硝基；R3为H或烷基；n为0或1。
本发明还提供了一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物的合成方法，包括如下步骤：
将如式(II)
Figure BDA0002924756920000021
所示的靛红衍生物、式(III)
Figure BDA0002924756920000022
所示的1,3-二羰基化合物和4-氨基香豆素混合于溶剂中，加入催化剂，在一定温度下反应后，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，重结晶得到具有式(I)
Figure BDA0002924756920000023
结构的吲哚螺吡啶并香豆素类化合物。
其反应路线为：
Figure BDA0002924756920000024
进一步地，上述步骤所述式(II)中Rl为烃基，R2为H、卤素、烷基、烷氧基或硝基；式(III)中R3为H或烷基，n为0或1。
所述靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-氨基香豆素的物质的量之比为1:1～2:1。
所述的溶剂为水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、乙腈或四氢呋喃。进一步地，所述溶剂优选为水。
所述的催化剂为对甲苯磺酸一水合物，所述催化剂的用量为靛红衍生物的物质的量的10～50％。
所述的一定温度为60～120℃，所述反应的时间为2～12h。
所述的重结晶为在甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯和/或N,N-二甲基甲酰胺中的一种或者多种有机溶剂中进行重结晶。
本发明还提供了具有式(I)
Figure BDA0002924756920000031
结构的化合物在制备农业致病菌的防治药物方面的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明以靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-氨基香豆素为原料，一锅法合成吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，其化学结构独特，具有较高的研究价值和应用潜力。本发明提供的制备方法所用原料廉价、工艺简便，具有普适性强的优点，适用于工业化生产。尤其在本发明中探索以水为溶剂制备吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，具有绿色安全，高效环保的特点。所提供的吲哚螺吡啶并香豆素类化合物具有良好的抑菌活性，对常见的植物致病菌，如花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽和水稻恶苗等均有抑制活性，具有潜在的应用价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的具体实施方式作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照本领域常规方法和条件，或按照商品说明书选择。下述实施例中未注明具体成分的试剂和原料均市售可得。
实施例1
Figure BDA0002924756920000032
称取0.21g(1.0mmol)N-甲基-5-硝基靛红、0.17g(1.5mmol)1,3-环己二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.09g(0.5mmol)对甲苯磺酸一水合物(p-TSA.H2O)溶于5mL水中，升温至80℃，搅拌反应2小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，甲醇重结晶得黄色固体，即具有式1a结构的化合物。对其进行测定，收率81％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.98(s,1H),8.43(dd,J＝8.2,1.5Hz,1H),8.18(dd,J＝8.6,2.4Hz,1H),7.94(d,J＝2.4Hz,1H),7.74-7.66(m,1H),7.54-7.47(m,1H),7.39(dd,J＝8.4,1.2Hz,1H),7.15(d,J＝8.7Hz,1H),3.24(s,3H),2.94-2.75(m,2H),2.27-2.13(m,2H),2.00-1.85(m,2H).Anal.Calcd for C24H17N3O6:C,65.01；H,3.86；N,9.48.Found:C,64.75；H,3.95；N,9.35。
实施例2
Figure BDA0002924756920000041
称取0.19g(1.0mmol)N-甲基-5-甲氧基靛红、0.22g(2.0mmol)1,3-环己二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.08g(0.4mmol)p-TSA.H2O溶于5mL水中，升温至90℃，搅拌反应3小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，用乙酸乙酯和乙醇混合溶液重结晶得黄色固体，即具有式1b结构的化合物。对其进行测定，收率82％，m.p.301.8-302.4℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.74(s,1H),8.38(d,J＝7.8Hz,1H),7.68(t,J＝7.6Hz,1H),7.47(t,J＝7.7Hz,1H),7.37(d,J＝8.3Hz,1H),6.79-6.69(m,2H),6.63(d,J＝2.3Hz,1H),3.62(s,3H),3.10(s,3H),2.87-2.73(m,2H),2.24-2.09(m,2H),1.97-1.82(m,2H).Anal.Calcd forC25H20N2O5:C,70.09；H,4.71；N,6.54.Found:C,69.94；H,4.38；N,6.28。
实施例3
Figure BDA0002924756920000042
称取0.19g(1.0mmol)N-甲基-6-氯靛红、0.22g(2.0mmol)1,3-环己二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.06g(0.3mmol)p-TSA.H2O溶于5mL 1,2-二氯乙烷中，升温至80℃，搅拌反应10小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，乙醇和二氯甲烷重结晶得黄色固体，即具有式1c结构的化合物。对其进行测定，收率61％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.84(s,1H),8.38(dd,J＝8.3,1.5Hz,1H),7.72-7.65(m,1H),7.51-7.45(m,1H),7.38(dd,J＝8.4,1.1Hz,1H),7.06-6.97(m,2H),6.87(dd,J＝7.8,1.9Hz,1H),3.14(s,3H),2.87-2.72(m,2H),2.26-2.10(m,2H),1.97-1.81(m,2H).Anal.Calcd forC24H17ClN2O4:C,66.60；H,3.96；N,6.47.Found:C,66.85；H,3.70；N,6.70。
实施例4
Figure BDA0002924756920000051
称取0.19g(1.0mmol)N-烯丙基靛红、0.22g(2.0mmol)1,3-环己二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.02g(0.1mmol)p-TSA.H2O溶于5mL水中，升温至100℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，甲醇重结晶得黄色固体，即具有式1d结构的化合物。对其进行测定，收率81％，m.p.295.1-295.9℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.80(s,1H),8.39(d,J＝8.2Hz,1H),7.68(t,J＝7.8Hz,1H),7.48(t,J＝7.1Hz,1H),7.36(d,J＝8.3Hz,1H),7.13(t,J＝7.0Hz,1H),7.02(d,J＝7.3Hz,1H),6.84(t,J＝7.4Hz,1H),6.75(d,J＝7.7Hz,1H),5.94(m,1H),5.62(dd,J＝17.3,1.8Hz,1H),5.19(dd,J＝10.5,1.8Hz,1H),4.38-4.22(m,2H),2.91-2.68(m,2H),2.30-2.09(m,2H),2.00-1.80(m,2H).Anal.Calcdfor C26H20N2O4:C,73.57；H,4.75；N,6.60.Found:C,73.84；H,4.32；N,6.84。
实施例5
Figure BDA0002924756920000061
称取0.17g(1.0mmol)N-乙基靛红、0.11g(1.0mmol)1,3-环己二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.04g(0.2mmol)p-TSA.H2O溶于5mL乙醇中，升温至80℃，搅拌反应11小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，利用乙酸乙酯和乙醇重结晶得黄色固体，即具有式1e结构的化合物。对其进行测定，收率75％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.75(s,1H),8.38(d,J＝8.2Hz,1H),7.67(t,J＝7.8Hz,1H),7.51-7.42(m,1H),7.35(d,J＝8.3Hz,1H),7.15(t,J＝7.7Hz,1H),7.01(d,J＝7.3Hz,1H),6.90-6.78(m,2H),3.84-3.61(m,2H),2.92-2.66(m,2H),2.29-2.07(m,2H),2.01-1.78(m,2H),1.23(t,J＝7.1Hz,3H).Anal.Calcd for C25H20N2O4:C,72.80；H,4.89；N,6.79.Found:C,72.54；H,4.63；N,6.93。
实施例6
Figure BDA0002924756920000062
称取0.16g(1.0mmol)N-甲基靛红、0.14g(1.0mmol)5,5-二甲基-1,3-环己二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.09g(0.5mmol)p-TSA.H2O溶于5mL四氢呋喃中，升温至60℃，搅拌反应7小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，二氯甲烷和乙醇重结晶得淡黄色固体，即具有式1f结构的化合物。对其进行测定，收率70％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.74(s,1H),8.36(s,1H),7.68(t,J＝7.5Hz,1H),7.48(t,J＝7.4Hz,1H),7.37(d,J＝8.2Hz,1H),7.17(t,J＝7.5Hz,1H),7.01(d,J＝7.0Hz,1H),6.91-6.81(m,2H),3.14(s,3H),2.71(d,J＝8.2Hz,2H),2.17(d,J＝15.9Hz,1H),1.99(d,J＝15.9Hz,1H),1.07(s,3H),0.97(s,3H).Anal.Calcd for C26H22N2O4:C,73.23；H,5.20；N,6.57.Found:C,73.09；H,5.48；N,6.31。
实施例7
Figure BDA0002924756920000071
称取0.18g(1.0mmol)N-甲基-5-氟靛红、0.21g(1.5mmol)5,5-二甲基-1,3-环己二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.09g(0.5mmol)p-TSA.H2O溶于8mL N,N-二甲基甲酰胺中，升温至100℃，搅拌反应8小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，用乙醇和N,N-二甲基甲酰胺混合溶液重结晶得棕色固体，即具有式1g结构的化合物。对其进行测定，收率72％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.78(s,1H),8.38(dd,J＝8.3,1.4Hz,1H),7.73-7.64(m,1H),7.53-7.44(m,1H),7.38(dd,J＝8.3,1.2Hz,1H),7.04-6.93(m,2H),6.86(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),3.13(s,3H),2.71(s,2H),2.15(d,J＝16.0Hz,1H),2.02(d,J＝16.0Hz,1H),1.06(s,3H),0.99(s,3H).Anal.Calcd for C26H21FN2O4:C,70.26；H,4.76；N,6.30.Found:C,70.50；H,4.38；N,6.04。
实施例8
Figure BDA0002924756920000072
称取0.24g(1.0mmol)N-苄基靛红、0.21g(1.5mmol)5,5-二甲基-1,3-环己二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.09g(0.5mmol)p-TSA.H2O溶于5mL N,N-二甲基甲酰胺中，升温至120℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，用甲醇和N,N-二甲基甲酰胺混合溶液重结晶得到棕黄色固体，即具有式1h结构的化合物。对其进行测定，收率76％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.82(s,1H),8.40(dd,J＝8.3,1.5Hz,1H),7.73-7.63(m,3H),7.54-7.46(m,1H),7.41-7.33(m,3H),7.27(t,J＝7.3Hz,1H),7.10-7.00(m,2H),6.89-6.79(m,1H),6.50(d,J＝7.4Hz,1H),4.89(d,J＝3.9Hz,2H),2.81-2.67(m,2H),2.24(d,J＝16.0Hz,1H),2.04(d,J＝15.9Hz,1H),1.09(s,3H),0.99(s,3H).Anal.Calcd for C32H26N2O4:C,76.48；H,5.21；N,5.57.Found:C,76.71；H,5.53；N,5.04。
实施例9
Figure BDA0002924756920000081
称取0.17g(1.0mmol)N-甲基-5-甲基靛红、0.09g(1.0mmol)1,3-环戊二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.09g(0.5mmol)p-TSA.H2O溶于5mL乙腈中，升温至80℃，搅拌反应12小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，用乙醇和N,N-二甲基甲酰胺混合溶液重结晶得淡黄色固体，即具有式1i结构的化合物。对其进行测定，收率80％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.83(s,1H),8.29(dd,J＝8.2,1.5Hz,1H),7.74-7.69(m,1H),7.55-7.49(m,1H),7.43(d,J＝8.3Hz,1H),7.04-6.99(m,1H),6.83(d,J＝7.9Hz,2H),3.14(s,3H),2.88-2.82(m,2H),2.31-2.27(m,2H),2.17(s,3H).Anal.Calcd for C24H18N2O4:C,72.35；H,4.55；N,7.03.Found:C,72.49；H,4.17；N,6.81。
实施例10
Figure BDA0002924756920000082
称取0.24g(1.0mmol)N-甲基-5-溴靛红、0.15g(1.5mmol)1,3-环戊二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.08g(0.4mmol)p-TSA.H2O溶于5mL水中，升温至100℃，搅拌反应2小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，甲醇重结晶得淡黄色固体，即具有式1j结构的化合物。对其进行测定，收率85％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:10.91(s,1H),8.30(dd,J＝8.2,1.5Hz,1H),7.78-7.67(m,1H),7.55-7.50(m,1H),7.42(m,2H),7.27(d,J＝2.1Hz,1H),6.95(d,J＝8.3Hz,1H),3.16(s,3H),2.89-2.83(m,2H),2.33-2.27(m,2H).Anal.Calcd for C23H15BrN2O4:C,59.63；H,3.26；N,6.05.Found:C,59.83；H,3.04；N,6.12。
实施例11
Figure BDA0002924756920000091
称取0.29g(1.0mmol)N-甲基-5-碘靛红、0.19g(2.0mmol)1,3-环戊二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.09g(0.5mmol)p-TSA.H2O溶于5mL水中，升温至100℃，搅拌反应2小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，用乙醇、二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺混合溶液重结晶得淡黄色固体，即具有式1k结构的化合物。对其进行测定，收率72％，m.p.329.3-330.0℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:10.90(s,1H),8.29(dd,J＝8.2,1.5Hz,1H),7.75-7.70(m,1H),7.58-7.50(m,2H),7.44(dd,J＝8.4,1.1Hz,1H),7.36(d,J＝1.8Hz,1H),6.84(d,J＝8.2Hz,1H),3.15(s,3H),2.89-2.79(m,2H),2.31(t,J＝5.0Hz,2H).Anal.Calcd forC23H15IN2O4:C,54.14；H,2.96；N,5.49.Found:C,54.03；H,3.25；N,5.18。
实施例12
Figure BDA0002924756920000092
称取0.21g(1.0mmol)N-甲基-5-硝基靛红、0.10g(1.0mmol)1,3-环戊二酮、0.16g(1.0mmol)4-氨基香豆素和0.09g(0.5mmol)p-TSA.H2O溶于5mL 1,1-二氯乙烷中，升温至60℃，搅拌反应9小时，冷却至室温，过滤除去溶剂，干燥，用乙醇和二氯甲烷混合溶液重结晶得黄色固体，即具有式1l结构的化合物。对其进行测定，收率72％，m.p.＞320℃.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:11.04(s,1H),8.32(dd,J＝8.3,1.5Hz,1H),8.23(dd,J＝8.7,2.4Hz,1H),8.00(d,J＝2.4Hz,1H),7.77-7.70(m,1H),7.57-7.52(m,1H),7.45(dd,J＝8.3,1.1Hz,1H),7.24(d,J＝8.7Hz,1H),3.27(s,3H),2.93-2.87(m,2H),2.35-2.28(m,2H).Anal.Calcdfor C23H15N3O6:C,64.34；H,3.52；N,9.79.Found:C,64.53；H,3.29；N,9.94。
实施例13
本实施例中通过菌丝生长法评价实施例1～12所制备的吲哚螺吡啶并香豆素类化合物(1a～1l)在50μg/mL下对花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽、水稻恶苗等五种真菌的离体抑制活性。计算公式为：I＝(D1-D2)/D1×100％。其中I为抑制率，D1为空白对照样菌斑平均直径，D2为待测样菌斑的平均直径。化合物(1a～1l)的抑菌活性见表1。
表1.目标化合物的抑菌活性表(抑制率％)
化合物 花生褐斑 苹果轮纹 小麦纹枯 西瓜炭疽 水稻恶苗
1a 36.7 45.1 60.3 41.6 43.5
1b 25.8 37.4 50.8 43.9 54.3
1c 32.6 50.6 64.9 54.6 45.5
1d 35.7 39.4 51.0 60.8 53.9
1e 58.9 42.7 48.8 49.7 43.2
1f 42.1 40.8 38.3 55.9 63.8
1g 29.5 36.1 41.0 46.1 43.2
1h 34.8 42.9 57.9 57.1 60.4
1i 35.1 52.2 61.3 64.2 52.3
1j 29.3 44.7 53.4 55.1 47.3
1k 38.1 51.5 45.7 48.9 42.1
1l 40.8 58.9 60.6 70.1 58.7
如表1中所示，本发明的化合物对常见的花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，西瓜炭疽和水稻恶苗等植物致病菌具有抑制活性，在农业致病菌的防治方面药物的制备领域具有潜在的应用价值。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (3)

1.一种吲哚螺吡啶并香豆素类化合物，其特征在于，选自如下化合物：
Figure FDA0003560349890000011
2.根据权利要求1所述的吲哚螺吡啶并香豆素类化合物在制备农业致病菌的防治药物方面的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的农业致病菌为花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、西瓜炭疽、水稻恶苗。
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利用多组分反应构建螺环氧化吲哚衍生物的研究;杨文博;《江苏大学硕士学位论文》;20190607;第34-46页，图式2.6、表2.2、表2.3 *
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