CN112898182A - 一种制备4`-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法 - Google Patents

一种制备4`-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于缬沙坦中间体制备技术领域，具体涉及一种制备4'‑溴甲基‑2‑氰基联苯的合成方法，按照二氯甲烷、沙坦联苯、溴化钠、饮用水、浓硫酸、AIBN、双氧水的重量比，将二氯甲烷、沙坦联苯、溴化钠、饮用水加入上溴反应釜内，随后通过浓硫酸高位加料罐向上溴反应釜内滴加浓硫酸，随后投入AIBN，再通过双氧水高位加料罐向上溴反应釜内滴加双氧水，滴加浓硫酸和双氧水时通过滴速监测视盅直观监测滴加速度，在双氧水滴加结束后进行4—8H的搅拌，静置分层后正压移有机相至水洗釜内水洗，随后正压移有机相至浓缩釜内负压浓缩得到4'‑溴甲基‑2‑甲酸甲酯联苯，通过使用溴化钠替代溴素，降低职工的职业危害风险，生产更安全。

Description

一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法
技术领域
本发明属于缬沙坦中间体制备技术领域，具体涉及一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法。
背景技术
缬沙坦，化学名：N-戊酰基-N-[[2'-(1H-四氮唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸，具有降血压效果持久稳定，副作用少以及能与其他沙坦类药物联合使用等优点，是一种临床上使用广泛的抗高血压药物。该药物是起到使血管紧张素Ⅱ的I型(AT1)受体封闭，选择性地作用于AT1受体亚型，阻断AngⅡ与AT1受体的结合，血管紧张素Ⅱ血浆水平升高，刺激未封闭的AT2受体，同时抗衡AT1受体的作用，从而达到扩张血管降低血压的效果。
缬沙坦中间体主流制备工艺为：沙坦联苯以溴素为原料引入溴原子形成4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯，4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯与缬氨酸甲酯盐酸盐在碳酸氢钠作用下脱去溴形成缬沙坦中间体和溴化钠，现有的4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯合成方法须使用到溴素，操作职工的职业危害风险较大，危险性高。
发明内容
为解决上述背景技术中提出的问题。本发明提供了一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，通过使用溴化钠替代溴素，降低职工的职业危害风险，生产更安全。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，包括上溴反应釜、浓硫酸高位加料罐、双氧水高位加料罐、二氯甲烷高位加料罐、水洗釜、浓缩釜、滴速监测视盅，所述上溴反应釜的罐顶通过管道贯通连接浓硫酸高位加料罐、双氧水高位加料罐、二氯甲烷高位加料罐，所述滴速监测视盅固定安装在浓硫酸高位加料罐、双氧水高位加料罐的放料管路上，所述上溴反应釜的罐底通过管道贯通连接水洗釜的罐顶，所述水洗釜的罐底通过管道贯通连接浓缩釜的罐顶。
优选的，包括以下步骤：
步骤一，通过二氯甲烷高位加料罐向上溴反应釜中加入二氯甲烷，然后向上溴反应釜内加入饮用水、沙坦联苯、溴化钠混合搅拌；
步骤二，通过浓硫酸高位加料罐向上溴反应釜中滴加浓硫酸，然后向上溴反应釜中加入AIBN；
步骤三，通过双氧水高位加料罐向上溴反应釜内滴加双氧水，加毕，室温搅拌；
步骤四，停止搅拌，上溴反应釜静置分层，得到下层沉积的有机相；
步骤五，有机相移至水洗釜中进行水洗；
步骤六，水洗结束后，有机相移至浓缩釜中进行负压浓缩，得到4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯。
优选的，所述二氯甲烷、沙坦联苯、溴化钠、饮用水、浓硫酸、AIBN、双氧水的重量比为、1.0、、、、、。
优选的，所述步骤二中滴加浓硫酸、投入AIBN时上溴反应釜的控制温度为25℃-35℃。
优选的，所述步骤三中双氧水的浓度为30％，所述上溴反应釜滴加双氧水的滴加温度控制为25℃-35℃。
优选的，所述步骤五、步骤六中，上溴反应釜的有机相转移至水洗釜的转移方式以及水洗釜的有机相转移至浓缩釜的转移方式均为氮气正压压入。
优选的，所述步骤三滴加双氧水后上溴反应釜的搅拌时间为4-8小时。
优选的，所述滴速监测视盅包括石英玻璃管、石英漏斗、玻璃管固定法兰、金属套管、密封垫、监测孔、工作盒、LED显示屏，所述石英玻璃管固定夹装在两个通过螺栓连接的玻璃管固定法兰之间，所述石英漏斗的顶端固定连接石英玻璃管内侧壁的顶部，所述金属套管套装在石英玻璃管的外侧且固定连接玻璃管固定法兰，所述密封垫固定粘接在金属套管内侧面的顶部，所述金属套管的侧面贯通开设有监测孔，所述工作盒固定安装在金属套管的外侧面，所述工作盒的内部固定安装有光电传感器、单片机、供电模块，所述工作盒的外侧面固定安装有LED显示屏，所述滴速监测视盅的安装方式为竖直安装。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：溴化钠与稀硫酸反应后生成溴化氢，水溶形成氢溴酸，与沙坦联苯、溴化钠合后，在双氧水作用下反应生成4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯，正压移入通过水洗提纯、负压浓缩得到制备的4'-溴甲基-2-氰基联苯，通过使用溴化钠代替溴素，降低操作职工的职业危害风险，提高生产安全性，滴速监测视盅可监测并直观的展示浓硫酸高位加料罐、双氧水高位加料罐内浓硫酸、双氧水的滴加速度，有利于提高工艺的稳定性。
附图说明
附图用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与本发明的实施例一起用于解释本发明，并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1为本发明的结构示意图；
图2为本发明中滴速监测视盅的结构示意图；
图中：1、上溴反应釜；2、浓硫酸高位加料罐；3、双氧水高位加料罐；4、二氯甲烷高位加料罐；5、水洗釜；6、浓缩釜；7、滴速监测视盅；701、石英玻璃管；702、石英漏斗；703、玻璃管固定法兰；704、金属套管；705、密封垫；706、监测孔；707、工作盒；708、LED显示屏。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
请参阅图1-图2，本发明提供以下技术方案：一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，包括上溴反应釜1、浓硫酸高位加料罐2、双氧水高位加料罐3、二氯甲烷高位加料罐4、水洗釜5、浓缩釜6、滴速监测视盅7，所述上溴反应釜1的罐顶通过管道贯通连接浓硫酸高位加料罐2、双氧水高位加料罐3、二氯甲烷高位加料罐4，所述滴速监测视盅7固定安装在浓硫酸高位加料罐2、双氧水高位加料罐3的放料管路上，所述上溴反应釜1的罐底通过管道贯通连接水洗釜5的罐顶，所述水洗釜5的罐底通过管道贯通连接浓缩釜6的罐顶。
具体的，包括以下步骤：
步骤一，通过二氯甲烷高位加料罐4向上溴反应釜1中加入二氯甲烷，然后向上溴反应釜1内加入饮用水、沙坦联苯、溴化钠混合搅拌；
步骤二，通过浓硫酸高位加料罐2向上溴反应釜1中滴加浓硫酸，然后向上溴反应釜1中加入AIBN；
步骤三，通过双氧水高位加料罐3向上溴反应釜1内滴加双氧水，加毕，室温搅拌；
步骤四，停止搅拌，上溴反应釜1静置分层，得到下层沉积的有机相；
步骤五，有机相移至水洗釜5中进行水洗；
步骤六，水洗结束后，有机相移至浓缩釜6中进行负压浓缩，得到4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯。
具体的，所述二氯甲烷、沙坦联苯、溴化钠、饮用水、浓硫酸、AIBN、双氧水的重量比为6.5 - 9.50、1.0、0.55 - 0.75、3.5 - 5.50、0.20 - 0.50、0.01- 0.03、1.20 - 1.80。
具体的，所述步骤二中滴加浓硫酸、投入AIBN时上溴反应釜1的控制温度为25℃-35℃。
具体的，所述步骤三中双氧水的浓度为30％，所述上溴反应釜1滴加双氧水的滴加温度控制为25℃-35℃。
具体的，所述步骤五、步骤六中，上溴反应釜1的有机相转移至水洗釜5的转移方式以及水洗釜5的有机相转移至浓缩釜6的转移方式均为氮气正压压入。
具体的，所述步骤三滴加双氧水后上溴反应釜1的搅拌时间为4-8小时。
具体的，所述滴速监测视盅7包括石英玻璃管701、石英漏斗702、玻璃管固定法兰703、金属套管704、密封垫705、监测孔706、工作盒707、LED显示屏708，所述石英玻璃管701固定夹装在两个通过螺栓连接的玻璃管固定法兰703之间，所述石英漏斗702的顶端固定连接石英玻璃管701内侧壁的顶部，所述金属套管704套装在石英玻璃管701的外侧且固定连接玻璃管固定法兰703，所述密封垫705固定粘接在金属套管704内侧面的顶部，所述金属套管704的侧面贯通开设有监测孔706，所述工作盒707固定安装在金属套管704的外侧面，所述工作盒707的内部固定安装有光电传感器、单片机、供电模块，所述工作盒707的外侧面固定安装有LED显示屏708，所述滴速监测视盅7的安装方式为竖直安装。
本发明的工作原理及使用流程：检查并关闭上溴反应釜1上的饮用水管路、氮气管路、放料管路，检查并关闭二氯甲烷高位加料罐4上的废气管路、进料管路、放料管路，打开二氯甲烷高位加料罐4的真空管路，对二氯甲烷高位加料罐4上负压，随后关闭二氯甲烷高位加料罐4的真空管路，打开二氯甲烷高位加料罐4的进料管路抽取二氯甲烷至二氯甲烷高位加料罐4内，二氯甲烷高位加料罐4内负压将至无法抽取二氯甲烷至二氯甲烷高位加料罐4内时，打开二氯甲烷高位加料罐4的放料管路和进料管路，打开二氯甲烷高位加料罐4的真空管路继续抽取二氯甲烷，并进行反复操作；二氯甲烷抽取结束后，开启上溴反应釜1的搅拌，打开上溴反应釜1的废气管路和饮用水管路，向上溴反应釜1内加入饮用水、沙坦联苯、溴化钠混合搅拌；上溴反应釜1内物料搅拌的同时，打开浓硫酸高位加料罐2的真空管路，对浓硫酸高位加料罐2上负压，随后关闭浓硫酸高位加料罐2的真空管路，打开浓硫酸高位加料罐2的进料管路抽取浓硫酸至浓硫酸高位加料罐2内，随后打开浓硫酸高位加料罐2的废气管路和放料管路，开始进行浓硫酸的滴加，滴加温度控制为25℃-35℃，滴加结束后投入AIBN，浓硫酸与饮用水搅拌混合后稀释为稀硫酸，溴化钠在稀硫酸中反应生成氢溴酸；浓硫酸滴加结束后，关闭浓硫酸高位加料罐2的废气管路和放料管路，打开双氧水高位加料罐3的真空管路和进料管路，对双氧水进行抽取，随后双氧水高位加料罐3的真空管路和进料管路，打开双氧水高位加料罐3的废气管路和放料管路，开始进行双氧水的滴加，滴加温度控制为25℃-35℃，沙坦联苯和氢溴酸混合后在双氧水作用下反应生成4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯溶于二氯甲烷；在滴加浓硫酸和双氧水的过程中，浓硫酸和双氧水在重力作用下沿石英漏斗702滴落，工作盒707内的光电传感器检测到液滴的光折射变化，通过单片机计算后发送电信号至LED显示屏708，直观的显示二氯甲烷有机相浓硫酸和双氧水的滴加速度，有利于提降低浓硫酸和双氧水滴速变化，有利于物料进行均匀的反应；双氧水滴加结束后，上溴反应釜1继续搅拌4-8小时后停止搅拌，静置分层，随后检查并关闭上溴反应釜1的废气管路、浓硫酸高位加料罐2的罐底阀，打开上溴反应釜1的放料管路和氮气管路、浓硫酸高位加料罐2的废气管路，向上溴反应釜1内充氮，将有机相正压移入预存好饮用水的水洗釜5内进行水洗；水洗结束后，将有机相静置分层，正压移入浓缩釜6内进行负压浓缩，得到4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包括在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，其特征在于：包括上溴反应釜（1）、浓硫酸高位加料罐（2）、双氧水高位加料罐（3）、二氯甲烷高位加料罐（4）、水洗釜（5）、浓缩釜（6）、滴速监测视盅（7），所述上溴反应釜（1）的罐顶通过管道贯通连接浓硫酸高位加料罐（2）、双氧水高位加料罐（3）、二氯甲烷高位加料罐（4），所述滴速监测视盅（7）固定安装在浓硫酸高位加料罐（2）、双氧水高位加料罐（3）的放料管路上，所述上溴反应釜（1）的罐底通过管道贯通连接水洗釜（5）的罐顶，所述水洗釜（5）的罐底通过管道贯通连接浓缩釜（6）的罐顶。
2.根据权利要求1所述的一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一，通过二氯甲烷高位加料罐（4）向上溴反应釜（1）中加入二氯甲烷，然后向上溴反应釜（1）内加入饮用水、沙坦联苯、溴化钠混合搅拌；
步骤二，通过浓硫酸高位加料罐（2）向上溴反应釜（1）中滴加浓硫酸，然后向上溴反应釜（1）中加入AIBN；
步骤三，通过双氧水高位加料罐（3）向上溴反应釜（1）内滴加双氧水，加毕，室温搅拌；
步骤四，停止搅拌，上溴反应釜（1）静置分层，得到下层沉积的有机相；
步骤五，有机相移至水洗釜（5）中进行水洗；
步骤六，水洗结束后，有机相移至浓缩釜（6）中进行负压浓缩，得到4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯。
3.根据权利要求2所述的一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，其特征在于：所述二氯甲烷、沙坦联苯、溴化钠、饮用水、浓硫酸、AIBN、双氧水的重量比为（6.5 - 9.50）、1.0、（0.55 - 0.75）、（3.5 - 5.50）、（0.20 - 0.50）、（0.01- 0.03）、（1.20 - 1.80）。
4.根据权利要求2所述的一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，其特征在于：所述步骤二中滴加浓硫酸、投入AIBN时上溴反应釜（1）的控制温度为25℃-35℃。
5.根据权利要求2所述的一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，其特征在于：所述步骤三中双氧水的浓度为30％，所述上溴反应釜（1）滴加双氧水的滴加温度控制为25℃-35℃。
6.根据权利要求1所述的一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，其特征在于：所述步骤五、步骤六中，上溴反应釜（1）的有机相转移至水洗釜（5）的转移方式以及水洗釜（5）的有机相转移至浓缩釜（6）的转移方式均为氮气正压压入。
7.根据权利要求1所述的一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，其特征在于：所述步骤三滴加双氧水后上溴反应釜（1）的搅拌时间为4-8小时。
8.根据权利要求1所述的一种制备4'-溴甲基-2-氰基联苯的合成方法，其特征在于：所述滴速监测视盅（7）包括石英玻璃管（701）、石英漏斗（702）、玻璃管固定法兰（703）、金属套管（704）、密封垫（705）、监测孔（706）、工作盒（707）、LED显示屏（708），所述石英玻璃管（701）固定夹装在两个通过螺栓连接的玻璃管固定法兰（703）之间，所述石英漏斗（702）的顶端固定连接石英玻璃管（701）内侧壁的顶部，所述金属套管（704）套装在石英玻璃管（701）的外侧且固定连接玻璃管固定法兰（703），所述密封垫（705）固定粘接在金属套管（704）内侧面的顶部，所述金属套管（704）的侧面贯通开设有监测孔（706），所述工作盒（707）固定安装在金属套管（704）的外侧面，所述工作盒（707）的内部固定安装有光电传感器、单片机、供电模块，所述工作盒（707）的外侧面固定安装有LED显示屏（708），所述滴速监测视盅（7）的安装方式为竖直安装。
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