CN112898132A - 一种稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成方法。该合成方法利用光延反应，以氘代甲醇作为稳定同位素氘的来源，与三氯生在氧化还原偶联试剂的作用下，一步反应得到稳定同位素氘标记的甲基三氯生。本发明的合成方法稳定同位素原料价廉易得，毒性低，反应时间短，能耗低，操作简便，稳定同位素氘不会脱落，产品容易分离提纯，产率高，化学纯度与稳定同位素丰度均达到99％以上，满足作为定量检测甲基三氯生的标准试剂的要求，具有良好的经济性。
Description
技术领域
本发明属于精细化工合成技术领域，特别是涉及一种稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成方法。
背景技术
甲基三氯生(2，4，4’-三氯-2’-甲氧基二苯醚，MTCS)是三氯生(2，4，4’-三氯-2’-羟基二苯醚，TCS)的甲基化产物，两者均是广谱性杀菌剂，由于过度滥用，从而广泛存在于水体甚至生物体内，造成污染，而甲基三氯生具有更高的亲脂性，使它能更容易、也更持久地在生物体内积累。
稳定同位素稀释质谱法(Isotope Dilution Mass Spectrometry，IDMS)利用同位素内标能准确定量分析三氯生和甲基三氯生。但是，目前市场上的稳定同位素氘标记的甲基三氯生产品主要来自国外，国内没有公司自主研发生产，而且稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成方法也未见报道，只有少量文献资料报道了甲基三氯生的合成方法。
文献Journal of Electroanalytical Chemistry,2014,731,1-5.用三氯生和硫酸二甲酯在碳酸钾碱性条件下反应合成甲基三氯生，可按照此方法用三氯生和稳定同位素氘标记的硫酸二甲酯合成稳定同位素氘标记的甲基三氯生，但是硫酸二甲酯毒性较大，会污染环境、对人体造成伤害，而且稳定同位素氘标记的硫酸二甲酯价格昂贵，成本较高。
文献Journal of Electroanalytical Chemistry,2010,638(1),100-108.和Organic Mass Spectrometry,1985,20(2),122-133.以及美国专利文献U.S.6133483分别报道了甲基三氯生的合成方法，但是这三种方案的稳定同位素氘的引入较为困难，工艺路线会较长，而且需要高温反应条件，能耗较大。
因此，有必要提供一种毒性低、成本低、能耗低、操作简便的稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成方法，能得到化学纯度和同位素丰度均非常高的稳定同位素氘标记的甲基三氯生，作为稳定同位素内标用于IDMS方法，定量分析甲基三氯生。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成方法，具体方案为：利用光延反应，以氘代甲醇作为稳定同位素氘的来源，与三氯生在氧化还原偶联试剂的作用下，一步反应得到稳定同位素氘标记的甲基三氯生。
进一步地，所述氘代甲醇的分子式为CD3OD。
进一步地，所述稳定同位素氘标记的甲基三氯生的结构式为：
进一步地，所述光延反应过程如下：在0～5℃条件下，将三氯生、氘代甲醇和膦试剂溶解在无水溶剂中，以1～2滴/秒的速度滴加偶氮试剂溶液，滴加完成后，温度保持在0～5℃，搅拌反应1～2小时，柱层析分离提纯，得到稳定同位素氘标记的甲基三氯生。
进一步地，光延反应所用的偶氮试剂为偶氮二甲酸二异丙酯或偶氮二甲酸二乙酯。
进一步地，光延反应所用的膦试剂为三苯基膦或三叔丁基膦。
进一步地，光延反应所用的无水溶剂为四氢呋喃，乙醚，二氯甲烷和甲苯中的任一种。
进一步地，所述三氯生、氘代甲醇、膦试剂和偶氮试剂的摩尔比为1：(1～1.1)：(1～1.1)：(1～1.1)。
本发明具有以下优点：
(1)本发明合成方法首次利用光延反应合成稳定同位素氘标记的甲基三氯生，所用的稳定同位素原料价廉易得、毒性低、对环境和人体危害小，反应时间短，能耗低，操作简便。
(2)本发明产品容易分离提纯，产率高，反应和后处理过程中稳定同位素氘不会脱落，能得到特定位置稳定同位素氘标记的产品。
(3)本发明产品化学纯度与稳定同位素丰度均达到99％以上，可充分满足定量检测甲基三氯生的标准试剂的要求，使用价值高、经济效益好。
附图说明
图1为本发明实施例1得到的稳定同位素氘标记的甲基三氯生-D3的核磁共振氢谱图。
图2为本发明实施例1得到的稳定同位素氘标记的甲基三氯生-D3的气相色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述，但不应理解为是对本发明的限制。
实施例1
稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成过程如下：
在0～5℃条件下，将三氯生(7mmol，2g)、氘代甲醇(7.7mmol，277mg)和三苯基膦(7mmol，1.84g)溶解在无水四氢呋喃中，以1～2滴/秒的速度滴加偶氮二甲酸二异丙酯(7mmol，1.42g)的无水四氢呋喃溶液，滴加完成后，温度保持在0～5℃，搅拌反应1.5小时，减压旋干溶剂后，柱层析分离提纯，以85％的产率得到稳定同位素氘标记的甲基三氯生-D3，所得产品的化学纯度以及稳定同位素丰度均达到99％以上。
本实施例获取的产品以CDCl3为溶剂，通过Bruke-400 M核磁共振仪检测得到核磁共振氢谱图如图1所示，从图1可以看出，化学位移3.8～3.9ppm处未见甲基吸收峰，表明产品结构为甲基三氯生-D3。
同时，本实施例获取的产品样品溶于正己烷，通过气相色谱仪(CD-5气相毛细管色谱柱(30m*0.25mm*0.25um)、FID检测器)获得甲基三氯生-D3的气相色谱图，如图2所示，从图2可以看出，样品纯度达到99％以上。
实施例2
稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成过程如下：
在0～5℃条件下，将三氯生(3.5mmol，1g)、氘代甲醇(3.8mmol，137mg)和三苯基膦(3.5mmol，920mg)溶解在无水四氢呋喃中，以1～2滴/秒的速度滴加偶氮二甲酸二乙酯(3.5mmol，710mg)的无水四氢呋喃溶液，滴加完成后，温度保持在0～5℃，搅拌反应1小时，减压旋干溶剂后，柱层析分离提纯，以80％的产率得到稳定同位素氘标记的甲基三氯生-D3。
实施例3
稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成过程如下：
在0～5℃条件下，将三氯生(5.2mmol，1.5g)、氘代甲醇(5.7mmol，206mg)和三苯基膦(5.3mmol，1.38g)溶解在无水二氯甲烷中，以1～2滴/秒的速度滴加偶氮二甲酸二异丙酯(5.3mmol，1.07g)的无水二氯甲烷溶液，滴加完成后，温度保持在0～5℃，搅拌反应2小时，减压旋干溶剂后，柱层析分离提纯，以82％的产率得到稳定同位素氘标记的甲基三氯生-D3。
虽然本发明已以较佳实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的修改和完善，因此本发明的保护范围当以权利要求书所界定的为准。
Claims (8)
1.一种稳定同位素氘标记的甲基三氯生的合成方法，其特征在于，利用光延反应，以氘代甲醇作为稳定同位素氘的来源，与三氯生在氧化还原偶联试剂的作用下，一步反应得到稳定同位素氘标记的甲基三氯生。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述氘代甲醇的分子式为CD3OD。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述稳定同位素氘标记的甲基三氯生的结构式为：
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述光延反应过程如下：在0～5℃条件下，将三氯生、氘代甲醇和膦试剂溶解在无水溶剂中，以1～2滴/秒的速度滴加偶氮试剂溶液，滴加完成后，温度保持在0～5℃，搅拌反应1～2小时，柱层析分离提纯，得到稳定同位素氘标记的甲基三氯生。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述光延反应所用的偶氮试剂为偶氮二甲酸二异丙酯或偶氮二甲酸二乙酯。
6.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述光延反应所用的膦试剂为三苯基膦或三叔丁基膦。
7.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述光延反应所用的无水溶剂为四氢呋喃，乙醚，二氯甲烷和甲苯中的任一种。
8.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述三氯生、氘代甲醇、膦试剂和偶氮试剂的摩尔比为1：(1～1.1)：(1～1.1)：(1～1.1)。
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Effective date of registration: 20230424 Address after: Room 648, 649, 650, 651, Building 1, No. 299 Zhongchen Road, Songjiang District, Shanghai, 201613 Patentee after: Shanghai Ampere Trish Standard Technical Service Co.,Ltd. Address before: No.6059, Yexie Road, Zhangjiang Town, Shanghai Patentee before: Shanghai Anpu Experimental Technology Co.,Ltd. |
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Denomination of invention: A synthesis method of stable isotope deuterium labeled methyltrichlorosan Granted publication date: 20230314 Pledgee: Shanghai Rural Commercial Bank Co.,Ltd. Songjiang sub branch Pledgor: Shanghai Ampere Trish Standard Technical Service Co.,Ltd. Registration number: Y2024310000167 |