CN112830939B - 一种二聚体小分子电子给体材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于太阳能电池技术领域，具体公开了一种二聚体小分子电子给体材料及其制备方法。所述小分子电子给体材料含有如式(I)所示的分子结构。本发明的二聚体小分子电子给体材料，具有良好的溶解性、稳定性、光电性以及可溶液加工性，可以作为全小分子有机太阳能电池的电子给体材料；相较于单聚体BTR，本发明的二聚体小分子电子给体材料可与小分子受体形成更优异的相分离形貌，尤其制备的全小分子有机太阳能电池的光电转换效率明显提高。本发明在有机太阳能电池及相关光伏领域有巨大的应用潜力和价值。

Description

一种二聚体小分子电子给体材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及太阳能电池技术领域，具体涉及一种二聚体小分子电子给体材料及其制备方法。
背景技术
有机太阳能电池作为柔性可印刷太阳能电池的一种，由有机半导体材料构成太阳能电池的核心部分，具有原料来源广泛、柔韧性好、可溶液法处理、可印刷等优点。最近几年，有机太阳能电池已然成为业界研究的热点之一。近两年，有机太阳能电池发展迅速，以非富勒烯作为受体材料的全小分子有机光伏器件的光电转换效率已经超过14％，但非富勒烯电子受体材料相较富勒烯价格昂贵，且非富勒体系的有机太阳能电池对膜厚敏感，不适宜大面积印刷应用，不适合市场化推广。
已经市场营销的小分子电子给体材料BTR，具有良好的溶解性和稳定性，虽然BTR与富勒烯电子受体PC71BM构成的体系光电转换效率较优，但所获得的效率还远不及非富勒烯电子受体，主要是因为主要是因为活性层相分离形貌还不够优。因此，基于BTR电子给体材料，开发新材料去进一步优化相分离形貌，进而提升其光电转化效率的方法具有巨大的科学影响和现实意义。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种二聚体小分子电子给体材料及其制备方法，用于解决现有技术中基于富勒烯体系的全小分子有机太阳能电池光电转换效率低等问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明第一方面提供了一种二聚体小分子电子给体材料，所述小分子电子给体材料含有如式(Ⅰ)所示的分子结构：
Figure GDA0003273474760000011
其中，R1为以下结构中的任意一种：
Figure GDA0003273474760000021
R2为以下结构中的任意一种：
Figure GDA0003273474760000022
可选地，所述二聚体小分子电子给体材料具有如下所示的分子结构：
Figure GDA0003273474760000023
本发明第二方面提供一种用于光伏器件的活性层材料，所述活性层材料包括如第一方面所述的二聚体小分子电子给体材料。
可选地，所述活性层材料还含有电子受体材料。
可选地，所述电子受体材料包括但不限于PC71BM、Y6、IDIC、N3中的至少一种。
可选地，所述PC71BM的分子结构式如图2所示。
本发明第三方面提供一种光伏器件，其含有如第一方面所述的电子给体材料或如第二方面所述的活性层材料。
可选地，所述光伏器件结构依次包括：衬底、空穴传输层、包含如第二方面所述活性层材料的活性层、电子传输层及金属电极。
可选地，所述衬底包含透明玻璃及透明导电薄膜。
可选地，所述空穴传输层选自PEDOT:PSS、MoO3中的至少一种。
可选地，所述电子传输层选自Phe-NaDPO、PDINO、PFBr中的至少一种。
可选地，所述空穴传输层的厚度为20-40nm，具体可以为20nm、25nm、30nm、35nm、40nm。
可选地，所述电子传输层的厚度为5-10nm，具体可以为5nm、6nm、7nm、8nm、9nm、10nm。
可选地，所述活性层的厚度为80-200nm，具体可以为80nm、100nm、110nm、120nm、140nm、160nm、180nm、200nm。
可选地，所述金属电极选自银、铝中的至少一种。
可选地，所述光伏器件选自全小分子太阳能电池。
此处全小分子是指活性层的给体和受体均为小分子。
本发明第四方面提供如第一方面所述的电子给体材料或如第二方面所述的活性层材料在制备光伏器件中的应用。
本发明第五方面提供如第一方面所述的二聚体小分子电子给体材料的制备方法，包括将原料混合，反应得到所述二聚体小分子电子给体材料，所述原料包括：二醛基化合物、双饶丹宁、单饶丹宁。
可选地，所述二聚体小分子电子给体材料的制备方法包括如下步骤：
(1)将二醛基化合物、溶剂、双饶丹宁、催化剂混合，反应得到中间产物；
(2)将所述中间产物与溶剂、单饶丹宁、催化剂混合，反应得到所述小分子电子给体材料。
上述原料、催化剂均可从市场上直接购买得到。
可选地，所述步骤(1)中，所述二醛基化合物具有如下所示的结构：
Figure GDA0003273474760000041
可选地，所述步骤(1)中，所述双饶丹宁选自如下所示的结构中的至少一种：
Figure GDA0003273474760000042
可选地，所述步骤(1)中，所述单饶丹宁选自如下所示的结构中的至少一种：
Figure GDA0003273474760000043
可选地，所述步骤(1)和(2)中，所述溶剂包括但不限于氯仿、二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃、醋酸中的至少一种。
可选地，所述步骤(1)和(2)中，所述催化剂选自DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)、哌啶、醋酸铵、三乙胺中的至少一种。其中，催化剂DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)是一种分子式为C9H16N2的化合物。
可选地，所述步骤(1)中，反应温度为20-100℃，反应时间为0.5-16h；反应温度具体可以为20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃等，反应时间具体可以为0.5h、1h、1.5、2h、2.5、3h、4h、4.5、5h、5.5h、6h、6.5h、7h、7.5h、8h、8.5h、9h、9.5h、10h、10.5h、11h、11.5h、12h、12.5h、13h、13.5h、14h、14.5h、15h、15.5h、16h等。
可选地，所述步骤(1)中，反应结束后，将反应液减压蒸出溶剂，用硅胶柱层析分离得到中间产物。
可选地，所述步骤(1)中，硅胶柱层析分离时，淋洗剂为氯仿/石油醚混合物。
可选地，按体积计，所述氯仿/石油醚混合物中，氯仿/石油醚＝3:1。
可选地，所述步骤(2)中，反应温度为20-100℃，反应时间为0.5-16h；反应温度具体可以为20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃等，反应时间具体可以为0.5h、1h、1.5、2h、2.5、3h、4h、4.5h、5h、5.5h、6h、6.5h、7h、7.5h、8h、8.5h、9h、9.5h、10h、10.5h、11h、11.5h、12h、12.5h、13h、13.5h、14h、14.5h、15h、15.5h、16h等。
可选地，所述步骤(2)中，反应结束后，将反应液减压蒸出溶剂，用硅胶柱层析分离得到所述二聚体小分子电子给体材料。
可选地，所述步骤(2)中，硅胶柱层析分离时，淋洗剂为氯仿/石油醚混合物。
可选地，按体积计，所述氯仿/石油醚混合物中，氯仿/石油醚＝3:1。
如上所述，本发明的二聚体小分子电子给体材料的制备及光伏性能，具有以下有益效果：
本发明的二聚体小分子电子给体材料，具有良好的溶解性、稳定性、光电性以及可溶液加工性，可以作为全小分子有机太阳能电池的电子给体材料；相较于单聚体BTR，本发明的二聚体小分子电子给体材料可与小分子受体形成更优异的相分离形貌，尤其制备的全小分子有机太阳能电池的光电转换效率明显提高。本发明在有机太阳能电池及相关光伏领域有巨大的应用潜力和价值。
附图说明
图1为本发明实施例1中二聚体小分子电子给体材料的合成路线图。
图2为本发明实施例2及对比例1中所使用的电子受体材料PC71BM的分子结构示意图。
图3为本发明2及对比例1中全分子有机太阳能电池器件的结构示意图。
图4为本发明实施例2(DBTR:PC71BM＝1:1 40mg/ml)和对比例1(BTR:PC71BM＝1:140mg/ml)中的器件在标准测试条件下(AM1.5，100mW/cm2)的电流密度-电压特性曲线图。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
本发明提供了一种二聚体小分子电子给体材料，用于提升全分子有机太阳能电池的光电转换效率。
以下实施例及对比例中，正极材料选取Indium tin oxide(ITO)，空穴传输层选取poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrene sulfonate)(PEDOT:PSS)，活性层中的受体为PC71BM，电子传输层选取phenyl(2-naphthyl)diphenylphosphine oxide(Phe-NaDPO)，负极材料选取Ag。
以下实施例及对比例中，ITO是从优选科技公司购得，PEDOT:PSS采用CleviosAL4083，BTR是从1Material Tech Inc购买得到，PC71BM是从瑞讯购得，其结构式如图2所示；Phe-NaDPO是从1Material Tech Inc购得。
实施例1
图1显示为本实施例中的二聚体小分子电子给体材料的合成过程示意图。
如图1所示，二聚体小分子电子给体材料的制备过程具体如下：
1、化合物3的合成
化合物1(0.1000g，0.0613mmol购自睿迅)与化合物2(0.0057g，0.0122mmol购自吉阿)溶于10毫升氯仿，然后加入DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)0.1毫升。室温下搅拌反应0.5小时。然后减压出去溶剂，硅胶柱层析分离，淋洗剂为氯仿/石油醚(按体积计，氯仿：石油醚＝3:1)，产物化合物3为红色固体(0.0450g,产量为理论产量的55.48％)。
化合物3的表征数据：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ9.86(s,2H),7.84(s,2H),7.67(d,J＝4.0Hz,2H),7.61(s,2H),7.60(s,2H),7.32(d,J＝4.0Hz,2H),7.23(s,2H),7.22(s,2H),7.18(d,J＝4.0Hz,2H),7.15(d,J＝4.0Hz,2H),7.06(s,2H),7.04(s,2H),6.97(s,2H),6.94(s,2H),4.78(s,4H),4.16(t,J＝6.5Hz,4H),2.78(m,26H),2.67(t,8H),1.69(m,,32H),1.52–1.30(m,108H),1.01(t,12H),0.93(t,48H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ191.74,182.41,166.66,165.89,146.06,144.74,142.50,142.18,142.04,141.10,140.99,139.46,138.94,138.55,137.23,137.22,136.70,136.05,135.82,135.75,135.64,135.01,134.91,130.44,130.27,129.84,129.58,129.45,128.95,128.21,126.43,125.90,125.79,123.43,119.47,119.39,65.75,44.94,41.74,32.76,32.43,31.88,31.73,31.69,31.66,30.81,30.35,30.28,30.25,30.21,29.97,29.81,29.71,29.36,29.32,29.30,29.27,29.23,29.00,28.50,28.38,26.11,25.42,23.13,22.72,22.67,22.63,22.62,22.60,14.22,14.16,14.13,14.11,14.07,14.05,11.07,1.02。
2、化合物DBTR的合成
化合物3(0.0650g，0.0176mmol)与3-己基饶丹宁(0.0764g，0.1760mmol购自吉阿)溶于10毫升氯仿，然后加入DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)0.1毫升。室温下搅拌反应0.5小时。然后减压出去溶剂，硅胶柱层析分离，淋洗剂为氯仿/石油醚(按体积计，氯仿：石油醚＝3:1)，产物化合物3为红色固体(0.0544g,产量为理论产量的75.62％)。
化合物DBTR的表征数据：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ7.79(s,4H),7.62(s,4H),7.31(d,J＝3.8Hz,4H),7.24(s,4H),7.16(d,J＝3.8Hz,4H),7.07(s,4H),6.97(s,4H),4.06(t,J＝7.6Hz,8H),2.79(m,28H),2.67(t,J＝7.6Hz,8H),1.75–1.65(m,36H),1.52–1.30(m,120H),1.01(t,J＝7.4Hz,12H),0.97–0.87(m,54H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ192.17,167.48,144.24,141.92,141.07,139.53,138.97,138.62,137.28,137.15,137.13,135.70,135.42,134.88,134.52,129.84,129.71,129.07,128.28,126.57,125.88,124.89,123.52,120.33,119.45,44.86,41.74,32.76,32.43,31.86,31.69,31.65,31.33,30.77,30.35,30.30,29.85,29.69,29.29,29.26,29.21,29.00,28.48,26.93,26.44,26.12,23.10,22.70,22.63,22.60,22.48,14.20,14.14,14.08,13.95,11.06。
实施例1中二聚体小分子电子给体材料是采用如图1所示的双饶丹宁(即化合物1)和如图1所示的单饶丹宁(即3-己基饶丹宁)为原料制备而成，但本发明的二聚体小分子电子给体材料不限于实施例1所得的结构，其也可以采用本发明所列的其他结构的双饶丹宁、单饶丹宁制备而得。
实施例2
采用实施例1制得二聚体小分子电子给体材料(即图1所示的DBTR)制备一种全小分子有机太阳能电池，具体制备过程如下：
采用市场上购买的BTR为电子给体材料制备一种全小分子有机太阳能电池，具体制备过程如下：
对透明玻璃及透明导电电极ITO所组成的衬底分别用清洗液、去离子水、丙酮和异丙醇进行超声清洗，清洗后用氮气吹干；将衬底放入臭氧清洗机中处理15min后，在空气中旋涂空穴传输层材料PEDOT:PSS(4000rpm,20s，膜厚30nm)，随后在空气中进行热退火处理(120℃，10min)，随后将样品传入充满氮气的手套箱中，在PEDOT:PSS空穴传输层上采用旋涂的方法制备活性层(DBTR:PC71BM＝1:1，40mg/ml，活性层膜厚：≈200nm)，将得到的活性层薄膜在手套箱中进行溶剂退火处理(CF,30s)；随后在活性层上上旋涂电子传输层DPO(2000rpm,10s，膜厚8nm)，然后在电子传输层上蒸镀Ag电极(膜厚100nm)，制得太阳能电池。
对比例1
对透明玻璃及透明导电电极ITO所组成的衬底分别用清洗液、去离子水、丙酮和异丙醇进行超声清洗，清洗后用氮气吹干；将衬底放入臭氧清洗机中处理15min后，在空气中旋涂空穴传输层材料PEDOT:PSS(4000rpm,20s，膜厚30nm)，随后在空气中进行热退火处理(120℃，10min)，随后将样品传入充满氮气的手套箱中，在PEDOT:PSS空穴传输层上采用旋涂的方法制备活性层(BTR:PC71BM＝1:1，40mg/ml，活性层膜厚：≈200nm)，将得到的活性层薄膜在手套箱中进行溶剂退火处理(CF,30s)；随后在活性层上上旋涂电子传输层DPO(2000rpm,10s，膜厚8nm)，然后在电子传输层上蒸镀Ag电极(膜厚100nm)，制得太阳能电池。
实施例2和对比例1制得的有机太阳能电池的结构如图3所示。
实施例2和对比例1所得的有机太阳能电池的光J-V曲线如图4所示，光J-V光伏性能参数如表1所示：
表1
Condition V<sub>oc</sub>(V) J<sub>sc</sub>(mA/cm<sup>2</sup>) FF(％) PCE(％)
对比例1 SVA＝CF/30s 0.91 14.53 70.06 9.24(9.02±0.09)
实施例2 SVA＝CF/30s 0.94 15.15 73.54 10.45(10.29±0.12)
表1中SVA表示溶剂退火，Voc为电压，Jsc为短路电流密度，FF为填充因子，PCE为光电转换效率。
由表1可见，当溶剂选用氯仿，退火时间为30s时，以二聚体小分子电子给体材料DBTR作为活性层的有机太阳能电池的光电转换效率明显高于以单聚体电子给体材料BTR作为活性层的有机太阳能电池。
综上所述，本发明的二聚体小分子电子给体材料具有优异的重复性及可溶液加工性，与单聚体电子给体材料BTR相比，可与小分子受体形成更优异的相分离形貌，可获得更高光电转换效率的全小分子有机太阳能电池器件，并且其膜厚可达200nm，可适用于全小分有机太阳能电池的旋涂和印刷工艺，当然，不限于有机太阳能电池，也适用于其他光伏器件。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (8)

1.一种二聚体小分子电子给体材料，其特征在于，所述小分子电子给体材料具有如下所示的分子结构：
Figure FDA0003293820890000011
2.一种用于光伏器件的活性层材料，其特征在于：所述活性层材料包括如权利要求1所述的二聚体小分子电子给体材料。
3.根据权利要求2所述的活性层材料，其特征在于：所述活性层材料还含有电子受体材料。
4.根据权利要求3所述的活性层材料，其特征在于：所述电子受体材料选自PC71BM。
5.一种光伏器件，其特征在于：所述光伏器件含有如权利要求1所述的二聚体小分子电子给体材料或如权利要求2-4任一项所述的活性层材料。
6.如权利要求1的二聚体小分子电子给体材料或如权利要求2-4任一项所述的活性层材料在制备光伏器件上的应用。
7.根据权利要求1所述的二聚体小分子电子给体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将二醛基化合物、溶剂、双饶丹宁、催化剂混合，反应得到中间产物；
(2)将所述中间产物与溶剂、单饶丹宁、催化剂混合，反应得到所述小分子电子给体材料；
所述二醛基化合物具有如下的结构：
Figure FDA0003293820890000012
所述双饶丹宁具有如下的结构：
Figure FDA0003293820890000013
所述单饶丹宁具有如下的结构：
Figure FDA0003293820890000021
所述中间产物为：
Figure FDA0003293820890000022
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)和(2)中，所述溶剂包括但不限于氯仿、二氯甲烷那、甲苯、四氢呋喃、醋酸中的至少一种；
和/或，所述步骤(1)和(2)中，所述催化剂选自DBU、哌啶、醋酸铵、三乙胺中的至少一种；
和/或，所述步骤(1)中，反应温度为20-100℃，反应时间为0.5-16h；
和/或，所述步骤(1)中，反应结束后，将反应液减压蒸出溶剂，用硅胶柱层析分离得到中间产物；
和/或，所述步骤(2)中，反应温度为20-100℃，反应时间为0.5-16h；
和/或，所述步骤(2)中，反应结束后，将反应液减压蒸出溶剂，用硅胶柱层析分离得到所述二聚体小分子电子给体材料。
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