CN112778255B - 鹅不食草内酯l及提取方法及其用途 - Google Patents

鹅不食草内酯l及提取方法及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了鹅不食草内酯L及提取方法及其用途，鹅不食草内酯L，具有式(I)所示结构：

Description

鹅不食草内酯L及提取方法及其用途
技术领域
本发明涉及中药提取领域，涉及一种鹅不食草内酯L及提取方法及用途。
背景技术
鹅不食草(Centipeda minima(L.)A.Br.et Aschers.)为菊科石胡荽属一年生草本植物，又名石胡荽，鸡肠草等。其干燥的全草为《中国药典》收载的品种。其味辛、性温，归肺、肝经，具有祛风通窍、解毒消肿之功效，用于治疗风寒头痛、咳嗽痰多、鼻塞不通、鼻渊流涕和疮痈肿毒等症状。
近年来，鹅不食草化学成分及提取物的体内、体外药理作用研究证实了其具有抗肿瘤(Su M；et al.Antiproliferative effects of volatile oils from Centipedaminima on human nasopharyngeal cancer CNE cells.Natural productcommunications 2010,5(1):151-156.)、抗炎(Li S Y；et al.Centipeda minima extractexerts anti-neuroinflammatory effects via the inhibition of NF-κB signalingpathway.Phytomedicine 2020,67:153164.)、抗菌(Liang H X；et al.Two newantibacterial sesquiterpenoids from Centipeda minima.Chemistry&biodiversity2007,4(12):2810-2816.)、神经保护、抗氧化(Wang Y J；et al.Ethanol Extract ofCentipeda minima Exerts Antioxidant and Neuroprotective Effects viaActivation of the Nrf2 Signaling Pathway.Oxidative medicine and cellularlongevity 2019,2019:1-16.)等作用。
但从鹅不食草中提取鹅不食草内酯L、提取方法及用途尚未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供鹅不食草内酯L。
本发明的第二个目的是提供鹅不食草内酯L的提取方法。
本发明的第三个目的是提供鹅不食草内酯L的用途。
本发明的第四个目的是提供包含鹅不食草内酯L的鹅不食草提取物。
本发明的第五个目的是提供鹅不食草提取物的用途。
本发明的第六个目的是提供含鹅不食草内酯L的药物组合物。
本发明的第七个目的是提供上述药物组合物的用途。
本发明的技术方案概述如下：
鹅不食草内酯L，具有式(I)所示结构：
Figure BDA0002929989610000021
上述鹅不食草内酯L的提取方法，包括如下步骤：
(1)以鹅不食草干燥全草为原料，加入乙醇水溶液，提取，过滤，滤液减压回收乙醇，浓缩到无乙醇，得到浸膏；
(2)将浸膏分散到5-10质量倍的水中，用石油醚进行萃取，石油醚萃取液减压回收溶剂，得到石油醚层浸膏；
(3)石油醚层浸膏加二氯甲烷溶解，加入等量的硅胶拌样，进行硅胶柱色谱，以体积比分别为100:1、50:1、20:1、10:1、8:1和5:1的石油醚－乙酸乙酯为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4、Fr.5和Fr.6；
(4)馏分Fr.6经硅胶柱色谱分离，以体积比为10:1、8:1、5:1、3:1和1:1的石油醚－乙酸乙酯为洗脱剂梯度洗脱，得到Fr.6-1、Fr.6-2、Fr.6-3、Fr.6-4和Fr.6-5；
(5)馏分Fr.6-5经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，以体积比为1:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂等度洗脱，得到馏分Fr.6-5-1、Fr.6-5-2、Fr.6-5-3、Fr.6-5-4、Fr.6-5-5、Fr.6-5-6、Fr.6-5-7和Fr.6-5-8；
(6)馏分Fr.6-5-6经MCI柱色谱分离，以体积比为70:30；75:25；80:20；85:15；90:10、100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.6-5-6-1、Fr.6-5-6-2、Fr.6-5-6-3、Fr.6-5-6-4、Fr.6-5-6-5和Fr.6-5-6-6；
(7)馏分Fr.6-5-6-3经制备HPLC色谱，以体积比为60:40的甲醇-水为流动相，进行纯化，得到鹅不食草内酯L，所述鹅不食草内酯L具有式I所示结构。
步骤(1)优选为：以鹅不食草干燥全草为原料，加入原料质量10倍的体积分数为95％的乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，再加入原料质量10倍的体积分数为70％的乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，过滤，滤液合并，减压回收乙醇，浓缩到无乙醇，得到浸膏；或以鹅不食草干燥全草为原料，加入原料质量10倍的体积分数为95％的乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，过滤，滤液合并，减压回收乙醇，浓缩到无乙醇，得到浸膏。
上述鹅不食草内酯L在制备抗肿瘤药物中的应用，或在制备抑制细胞释放NO药物中的应用。
包含上述鹅不食草内酯L的鹅不食草提取物。
上述鹅不食草提取物在制备抗肿瘤药物中的应用，或在制备抑制细胞释放NO药物中的应用。
一种药物组合物，包含上述鹅不食草内酯L或其药学上可接受的盐，和药学上可接受的载体和/或赋形剂。
上述药物组合物在制备抗肿瘤药物中的应用，或在制备抑制细胞释放NO药物中的应用。
本发明的优点：
本发明的鹅不食草内酯L能有效地抑制一氧化氮(NO)的释放，提示鹅不食草内酯L可作为抗炎和抗肿瘤的药物；并对人肿瘤细胞有抑制作用。
附图说明
图1为NaNO2标准曲线。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明的技术方案进行描述，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
鹅不食草内酯L的提取方法，包括如下步骤：
(1)以鹅不食草(Centipeda minima(L.)A.Br.et Aschers.)的干燥全草(4.8kg)为原料，加入原料质量10倍的体积分数为95％乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，再用原料质量10倍体积分数为70％的乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，过滤，合并得到滤液，在35℃减压回收乙醇，浓缩到无乙醇，得到浸膏(1100g)；
(2)将浸膏分散到5质量倍的水中(也可以选用5-10质量倍的任意数，如6、7、8、9或10)，用等体积石油醚进行萃取，石油醚萃取液减压回收溶剂，得到石油醚层浸膏238g；
(3)石油醚层浸膏加二氯甲烷溶解，加入等量的硅胶拌样，进行硅胶柱色谱，以体积比分别为100:1、50:1、20:1、10:1、8:1、5:1、3:1、2:1和1:1的石油醚－乙酸乙酯为洗脱剂梯度洗脱，得到Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4、Fr.5、Fr.6(13.0g)、Fr.7、Fr.8和Fr.9；
(4)馏分Fr.6经硅胶柱色谱分离，以体积比为10:1、8:1、5:1、3:1和1:1的石油醚－乙酸乙酯为洗脱剂梯度洗脱，得到Fr.6-1、Fr.6-2、Fr.6-3、Fr.6-4、Fr.6-5(2.5g)；
(5)馏分Fr.6-5经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，以体积比为1:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂等度洗脱，得到馏分Fr.6-5-1、Fr.6-5-2、Fr.6-5-3、Fr.6-5-4、Fr.6-5-5、Fr.6-5-6(2.2g)、Fr.6-5-7和Fr.6-5-8；
(6)馏分Fr.6-5-6经MCI柱色谱分离，以体积比为70:30；75:25；80:20；85:15；90:10、100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.6-5-6-1、Fr.6-5-6-2、Fr.6-5-6-3(1.5g)、Fr.6-5-6-4、Fr.6-5-6-5和Fr.6-5-6-6；
(7)馏分Fr.6-5-6-3经制备HPLC色谱，以体积比为60:40的甲醇-水为流动相，进行纯化，得到化合物1(15.0mg)。
化合物I的物理化学和常数如下：
化合物1：无色晶体(MeOH)；
Figure BDA0002929989610000043
(c 0.09，MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε)219(3.86)nm；IRνmax 296，1772，1715，165，1181cm-1；ECD(MeOH)λmax(Δε)219(-11.5)，297(+11.5)nm；HRESIMS m/z 401.1920[M+Na]+(calcd for C21H30O6Na，401.1940)，确定化合物1的分子式为C21H30O6；1H(600MHz，CDCl3)和13C-NMR(150MHz，CDCl3)数据见表1。
表1化合物1的氢谱和碳谱数据
Figure BDA0002929989610000041
通过理化常数和现代波谱学手段(MS和NMR)，结合文献相关数据，鉴定它的结构，化合物1为未见文献报道的新化合物，如下所示：
Figure BDA0002929989610000042
命名为鹅不食草内酯L。
实施例2
鹅不食草内酯L的提取方法，包括如下步骤：
(1)以鹅不食草干燥全草为原料，加入原料质量10倍的体积分数为95％的乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，过滤，滤液合并，减压回收乙醇，浓缩到无乙醇，得到浸膏。
步骤(2)-(7)同实施例1的步骤(2)-(7)，得到式I所示的鹅不食草内酯L。
实施例3
鹅不食草内酯L抑制小鼠巨噬细胞RAW 264.7释放一氧化氮(NO)的活性测试。
小鼠巨噬细胞RAW 264.7培养于RPMI 1640(Gibco，USA)培养基(含10％胎牛血清(Hyclone，USA)、100U/mL青霉素钠(Gibco，USA)、100μg/mL链霉素(Gibco，USA))中，在37℃，5％CO2的培养箱中培养。将处于对数生长期的小鼠巨噬细胞RAW 264.7，按1×105cells/mL/小鼠巨噬细胞(RAW 264.7)浓度稀释，细胞稀释液加入到96孔细胞培养板中，每孔加200μL细胞稀释液。随后，在37℃、5％CO2培养箱中培养24h，每孔再加入脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)(Sigma-Aldrich，JPN)(其终浓度1μg/m L)及测试样品(样品终浓度为50，25，12.5，6.125，3.0625μM)，样品活性筛选时设置LPS组(不加被测样品)和空白对照组(加入等体积DMSO)，每个测试样品设3个平行孔。
采用Griess(将Griess试剂A：(0.1％N-萘乙二胺盐酸盐溶液)与Griess试剂B：(1％的对氨基苯磺酰胺溶液)溶于质量浓度5％H3PO4水溶液中，使用前两者等体积混合)法测定样品中NO2 -的浓度，并作为评价NO浓度的指标。
小鼠巨噬细胞RAW 264.7在37℃、5％CO2恒温细胞培养箱中培养24h，然后吸取培养液上清液100μL到酶标板中，然后加入Griess试剂(将Griess试剂A和将Griess试剂B等体积混合)，放置室温恒定环境反应10min，随后测定540nm处的吸光值，绘制NaNO2标准曲线(图1)(浓度分别为100，80，60，50，25，12.5，6.25，3.13，1.56，0μmol/L)，利用NaNO2标准曲线来计算细胞培养基上清液中NO2 -的浓度和对NO释放的抑制率，其计算公式为：
Figure BDA0002929989610000051
表2化合物1的抑制NO释放结果
Figure BDA0002929989610000052
实施例4
鹅不食草内酯L抑制人肝癌HepG2细胞，人结肠癌HCT-116细胞，人宫颈癌Hela细胞活性测试。
人肝癌HepG2细胞，人结肠癌HCT-116细胞，人宫颈癌Hela细胞分别培养于RPMI1640(Gibco，USA)培养基(含10％胎牛血清(Hyclone，USA)、100U/mL青霉素钠(Gibco，USA)、100μg/mL链霉素(Gibco，USA))中，在37℃，5％CO2的培养箱中培养。吸取对数生长期的肿瘤细胞100μL，用培养基稀释并计数，然后按1×104cells/孔的密度接种于96孔板中，放置于CO2培养箱(37℃，5％CO2)中培养24小时后弃去培养基。筛选时设置空白对照组、样品组和阳性对照组(阳性药为5-氟尿嘧啶)加入含有药物或样品(药物和样品终浓度为50，25，12.5，6.125，3.0625μM)的培养基，每组设置3个平行孔，继续培养24h后，弃去上清液，每孔加入100μL 5mg/mL MTT，孵育2.5小时。弃去培养液，每孔加入DMSO 150μL，随后用微量振荡器振荡10min，在490nm波长下测定吸光度值(A)值。公式计算如下：
细胞死亡率(％)＝[(A490,Control-A490,Sample)/(A490,Control-A490,Blank)]×100％
表3化合物1的抗肿瘤活性结果
Figure BDA0002929989610000061
鹅不食草内酯L、包含鹅不食草内酯L的鹅不食草提取物、包含鹅不食草内酯L或其药学上可接受的盐，和药学上可接受的载体和/或赋形剂的组合物，为适用于口服或注射等应用形式，制成片剂、胶囊剂、粉剂、糖浆剂或针剂等。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其中心思想。应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护。
本发明的鹅不食草内酯L、含鹅不食草内酯L的提取物、含鹅不食草内酯L的组合物能制备治疗一氧化氮代谢异常相关联疾病的药物。

Claims (5)

1.鹅不食草内酯L的提取方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)以鹅不食草干燥全草为原料，加入乙醇水溶液，提取，过滤，滤液减压回收乙醇，浓缩到无乙醇，得到浸膏；
(2)将浸膏分散到5-10质量倍的水中，用石油醚进行萃取，石油醚萃取液减压回收溶剂，得到石油醚层浸膏；
(3)石油醚层浸膏加二氯甲烷溶解，加入等量的硅胶拌样，进行硅胶柱色谱，以体积比分别为100:1、50:1、20:1、10:1、8:1和5:1的石油醚－乙酸乙酯为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4、Fr.5和Fr.6；
(4)馏分Fr.6经硅胶柱色谱分离，以体积比为10:1、8:1、5:1、3:1和1:1的石油醚－乙酸乙酯为洗脱剂梯度洗脱，得到Fr.6-1、Fr.6-2、Fr.6-3、Fr.6-4和Fr.6-5；
(5)馏分Fr.6-5经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，以体积比为1:1的二氯甲烷-甲醇为洗脱剂等度洗脱，得到馏分Fr.6-5-1、Fr.6-5-2、Fr.6-5-3、Fr.6-5-4、Fr.6-5-5、Fr.6-5-6、Fr.6-5-7和Fr.6-5-8；
(6)馏分Fr.6-5-6经MCI柱色谱分离，以体积比为70:30；75:25；80:20；85:15；90:10、100:0的甲醇-水为洗脱剂梯度洗脱，得到馏分Fr.6-5-6-1、Fr.6-5-6-2、Fr.6-5-6-3、Fr.6-5-6-4、Fr.6-5-6-5和Fr.6-5-6-6；
(7)馏分Fr.6-5-6-3经制备HPLC色谱，以体积比为60:40的甲醇-水为流动相，进行纯化，得到鹅不食草内酯L，所述鹅不食草内酯L具有式(I)所示结构：
Figure FDA0003719050730000011
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是所述步骤(1)为：以鹅不食草干燥全草为原料，加入原料质量10倍的体积分数为95％的乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，再加入原料质量10倍的体积分数为70％的乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，过滤，滤液合并，减压回收乙醇，浓缩到无乙醇，得到浸膏；或以鹅不食草干燥全草为原料，加入原料质量10倍的体积分数为95％的乙醇水溶液，加热回流提取3次，每次提取2小时，过滤，滤液合并，减压回收乙醇，浓缩到无乙醇，得到浸膏。
3.权利要求1或2的方法提取的鹅不食草内酯L在制备抗肿瘤药物中的应用和在制备抑制细胞释放NO药物中的应用。
4.一种药物组合物，其特征是包含权利要求1或2的方法提取的鹅不食草内酯L。
5.权利要求4的药物组合物在制备抗肿瘤药物中的应用和在制备抑制细胞释放NO药物中的应用。
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