CN112645804A - 季戊四醇三烯丙基醚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其包括如下步骤:将季戊四醇和氯丙烯在氢氧化物水溶液中反应生成季戊四醇三烯丙基醚,每100重量份季戊四醇加入了2~15wt%的烯丙醇类促进剂;在反应结束后,分离反应产物,获得包含季戊四醇三烯丙基醚的产物。上述合成方法中,通过加入烯丙醇类化合物作为反应促进剂,促进反应进行,反应在常压下就可以进行,无需加压,由此克服需要有加压装置存在的安全性与经济性的问题,具有显著的经济性优势。另外,加入烯丙醇类化合物对原本在反应过程中要产生的副产物有抑制作用。而且产物分离方便,无污染,节能环保,工艺操作简便,生产效率高,可广泛用于制作季戊四醇烯丙基醚。
Description
技术领域
本发明涉及烯丙基醚合成技术领域,具体涉及一种季戊四醇三烯丙基醚的合成方法。
背景技术
季戊四醇烯丙基醚尤其是季戊四醇三烯丙基醚(简称三醚)最初适用于聚醇醚的有机合成,而后适用于树脂的原料和中间体。众所周知,以往的季戊四醇的烯丙醚制造方法就是让季戊四醇溶于碱金属氢氧化钠水溶液中,以氯丙烯作为烯丙基化试剂来进行反应的一种方法。
例如,在国外流行的一些制造方法如下:
(1)美国化学杂志,57卷(1945)46~49页卤丙烯作为烯丙基化试剂;
(2)美国化学杂志,75卷(1953)1248页选用氯丙烯做烯丙基化试剂,同时使用二噁烷;
(3)美国专利3428693号说明书记载使用了二氧甲基化类溶剂;
(4)日本特许公告昭48-37004,50-38082记载,在卤丙烯中选用氯丙烯在加压下进行反应。
以上制造方法中,第一种欠缺经济性,第二种方法选用氯丙烯做烯丙基试剂是好的,但回收溶剂二噁烷使工程量增加,排出废水处理困难。第4种方法加压反应使装置存在安全性与经济性的问题。
发明内容
有鉴于此,提供一种节能环保、工艺操作简便、成本低的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法。
一种季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其包括以下步骤:
将季戊四醇和氯丙烯在氢氧化物水溶液中反应生成季戊四醇三烯丙基醚,其中,每100重量份季戊四醇加入了2~15wt%的烯丙醇类促进剂;
在反应结束后,分离反应产物,获得包含季戊四醇三烯丙基醚的产物。
优选地,所述反应产物是包括季戊四醇单烯丙基醚、二烯丙基醚、三烯丙基醚、四烯丙基醚的任意混合物。
优选地,反应温度为80~120℃。
优选地,在反应前,将季戊四醇投加到氢氧化物水溶液中升温溶解,再加入烯丙醇类促进剂,所述升温是到达反应所需温度。
优选地,在到达所需反应温度后再加入烯丙醇类促进剂,在氯丙烯加入时是在常压或加压状态下滴加进入反应体系,所述滴加时间在1-4小时,添加烯丙醇类促进剂和氯丙烯时维持80~120℃的反应温度。
优选地,在所述混合物中或所述氧化物水溶液中,所述氢氧化物的质量分数为30~60%。
优选地,所述反应是在有回流的条件下进行,在接近快速反应这个阶段时,缓慢去除反应体系内水分。
优选地,所述氢氧化物水溶液为碱金属氢氧化物水溶液,所述碱金属氢氧化物水溶液分两部分加入,先投加需求量的碱金属水溶液至快速反应段作为第一部分,第二部分在快速反应进行预定时间或结束时再投加到反应体系,所述碱金属氢氧化物是氢氧化钠和氢氧化钙。
优选地,以质量计,所述碱金属氢氧化物的用量为氯丙烯用量的1~1.2倍,所述烯丙醇类促进剂为烯丙醇。
优选地,在各物料添加完毕后,在回流的条件下进行反应,反应全部结束后,冷却,取上层有机液,作为包含季戊四醇三烯丙基醚的产物。
上述季戊四醇三烯丙基醚的合成方法中,通过加入烯丙醇类化合物作为反应促进剂,促进反应进行,反应在常压下就可以进行,无需加压,由此克服需要有加压装置存在的安全性与经济性的问题,节省投入,成本低,具有显著的经济性优势。另外,加入烯丙醇类化合物对原本在反应过程中要产生的副产物有抑制作用。而且产物分离方便,无污染,节能环保,整个工艺操作简便,提高生产效率和产率,具有广泛的应用前景。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明进行详细说明。
本发明实施例提供一种季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其包括以下步骤:
步骤S10,将季戊四醇和氯丙烯在氢氧化物水溶液中反应生成季戊四醇三烯丙基醚,其中,每100重量份季戊四醇加入了2~15wt%的烯丙醇类促进剂;
步骤S20,在反应结束后,分离反应产物,获得包含季戊四醇三烯丙基醚的产物。
具体地,所述反应产物是包括季戊四醇单烯丙基醚、二烯丙基醚、三烯丙基醚、四烯丙基醚的任意混合物,也就是季戊四醇单烯丙基醚、二烯丙基醚、三烯丙基醚、四烯丙基醚都包含,只是季戊四醇三烯丙基醚含量最高,本实施例可以达到50%-90wt%,优选在80wt%以上。当然,必要时,可以将混合物进一步分离,以获得更纯的季戊四醇三烯丙基醚。作为本发明实施例的季戊四醇烯丙醚产物是季戊四醇单、二、三、四醚混合物。这是由烯丙基依据反应进程由低向高逐渐转化而成的。这种醚是非常有用的化合物。例如:季戊四醇三醚与二醚的混合物可作为聚酯的原料使用,而增加其风干性。如此,本发明实施例实现在以容易得到以三醚与二醚为主的产品而发现合适的反应配方组成。氯丙烯的添加量可以根据目的产物烯丙醚的组成自由选择。
优选地,反应温度为80~120℃,反应压力为常压,当然也可以适当加压。为了使反应更好地进行,也可以在加压下添加氯丙烯,添加时维持80~120℃的反应温度。低于80℃,反应时间延长,高于120℃,副反应多产率低。
在反应前,先将季戊四醇投加到氢氧化物水溶液中升温溶解,再加入烯丙醇类促进剂,所述升温是到达反应所需温度。优选地,在到达所需反应温度后再加入烯丙醇类促进剂,在氯丙烯加入时是在常压或加压状态下滴加进入反应体系,所述滴加时间在1-4小时,添加烯丙醇类促进剂和氯丙烯时维持80~120℃的反应温度。
优选地,在所述混合物中或所述氧化物水溶液中,所述氢氧化物的质量分数为30~60%,优选控制所述碱金属氢氧化物水溶液中所述碱金属氢氧化物的质量含量。优选地,所述反应是在有回流的条件下进行,在接近快速反应这个阶段时,缓慢去除反应体系内水分。
优选地,所述氢氧化物水溶液为碱金属氢氧化物水溶液,所述碱金属氢氧化物水溶液分两部分加入,先投加需求量的碱金属水溶液至快速反应段作为第一部分,第二部分在快速反应进行预定时间或结束时再投加到反应体系。
优选地,以质量计,所述碱金属氢氧化物的用量为氯丙烯用量的1~1.2倍,所述烯丙醇类促进剂为烯丙醇。所述碱金属氢氧化物是氢氧化钠和氢氧化钙,所述碱金属氢氧化物水溶液中所述碱金属氢氧化物的质量分数为30~60%。要求反应快则碱金属氢氧化物浓度高,通常选30~60wt%范围比较合适,较佳的是用50%的质量浓度。碱浓度低于30%,反应速度会变慢,而超过60%,会降低季戊四醇的溶解度,由此本实施例优选30~60wt%范围。
本发明实施例中,每100重量份季戊四醇加入了2~15wt%的烯丙醇类促进剂,如果低于2%,促进效果不明显,高于15%会产生许多二烯丙醚副产物。
优选地,在各物料添加完毕后,在回流的条件下进行反应,反应全部结束后,冷却,取上层有机液,作为包含季戊四醇三烯丙基醚的产物。
上述季戊四醇三烯丙基醚的合成方法中,通过加入烯丙醇类化合物作为反应促进剂,促进反应进行,反应在常压下就可以进行,无需加压,由此克服需要有加压装置存在的安全性与经济性的问题,而且产物分离方便,无污染,节能环保,整个工艺操作简便,成本低,提高生产效率和产率,具有广泛的应用前景。
以下通过具体实例说明本发明实施例的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法及其纯度等方面。
实施例1
将回流冷凝器、搅拌器、温度计装在2升的玻璃反应器上,向其内投加季戊四醇272克(2摩尔),添加约48%氢氧化钠水溶液333克(氢氧化钠4摩尔)。以及烯丙醇20克。加热至1000℃,边搅拌边让季戊四醇溶解,常压下维持1000℃温度,用滴加漏斗投加氯丙烯,反应温度不得低于800℃,一开始,加入一部分氯丙烯时产生大量回流,温度会低于800℃,之后随着回流减少温度逐渐回升至900℃。重复以上添加氯丙烯的操作,之后反应温度回升的时间不断缩短,半小时后累计加入了10毫升氯丙烯,60分钟后,累计加入30毫升氯丙烯。紧接着在90~1000℃,反应温度下3小时连续滴加310毫升(290克,3.8摩尔)氯丙烯。添加完毕后,再回流半小时冷却到400℃。取上层有机液分析,所得季戊四醇烯丙醚的组成为:单醚6%,二醚41%,三醚53%。
以上反应器回流是来自冷凝器配套的分水器上层,向反应液中再投加48%质量浓度的氢氧化钠208克(氢氧化钠2.5摩尔,合计6.5摩尔)升温。连续添加氯丙烯使反应温度维持在1000℃,然后温度改为90~1000℃。与氯丙烯一同带到分水器的水分要逐渐移出去。继续反应3小时,添加氯丙烯220毫升(207克,2.7摩尔,合计6.5摩尔)。滴加完毕后再全回流30分钟,冷却。
在上述反应液中加入1200毫升水,让所产生的盐溶于其中,油相与水相就分离了,油相在减压条件下于1000℃,加热可除去氯丙烯、烯丙醇、二烯丙醚等低沸物后,得到含水分0.6%(质量)季戊四醇烯丙醚452克。其组成是单醚为零,二醚14%、三醚80%、四醚6%,以原料季戊四醇量为基准,季戊四醇烯丙醚的收率为90%。
比较例1
配了回流冷却器的反应其同实施例1,除了不添加烯丙醇,其余同实施例1.先维持反应温度在1000℃,投加一部分氯丙烯,由于产生剧烈回流,会使釜温从1000℃,降到800℃以下。待回流缓和后温度会逐渐回升,大约1小时后,温度回至900℃,不断重复添加氯丙烯的操作,为了控制反应速度,前期反应需要7个小时,总投加氯丙烯量为10毫升。由此说明本例中反应并不剧烈,相对较温和,耗时较长。
实施例2
配置了冷凝器的反应器与实施例1相同,投入季戊四醇72克(2摩尔),再投入48%质量浓度的氢氧化钠水溶液167克(氢氧化钠2摩尔),然后投入烯丙醇10克。升温使季戊四醇溶解。在常压、1000℃温度条件下,采用实施例1同样的方法投加氯丙烯,1小时候累积量为16毫升,2小时后为50毫升。然后冷却至400℃,同实施例1,从分水器中投加48%质量浓度氢氧化钠水溶液417克(氢氧化钠5摩尔,合计7摩尔)后,再升温。用连续滴加氯丙烯的方法将反应温度控制在90~1000℃。与氯丙烯一起蒸到分水器中的水要逐渐转移出去,从第二次开始反应之后5小时内再滴加520毫升(6.4摩尔,合计7摩尔)氯丙烯。终点后,再回流30分钟,冷却。
向上述反应液中投加1200毫升水,让所生成得水溶解,分出油层与水层,然后按实施例1同样的方法去除低沸物,得到含水0.5%的季戊四醇烯丙醚468克,其组成是单醚零,二醚11.5%、三醚81%、四醚7.5%。以季戊四醇为基准季戊四醇烯丙醚的收率为92%。
比较例2
与实施例2反应装置及原料配完全相同,结果在比较例1相同情况下,添加氯丙烯7小时后,反应终止。在观察反应时,反应并不剧烈了,比较温和,耗时较长。
需要说明的是,本发明并不局限于上述实施方式,根据本发明的创造精神,本领域技术人员还可以做出其他变化,这些依据本发明的创造精神所做的变化,都应包含在本发明所要求保护的范围之内。
Claims (10)
1.一种季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其包括以下步骤:
将季戊四醇和氯丙烯在氢氧化物水溶液中反应生成季戊四醇三烯丙基醚,其中,每100重量份季戊四醇加入了2~15wt%的烯丙醇类促进剂;
在反应结束后,分离反应产物,获得包含季戊四醇三烯丙基醚的产物。
2.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,所述反应产物是包括季戊四醇单烯丙基醚、二烯丙基醚、三烯丙基醚、四烯丙基醚的任意混合物。
3.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,反应温度为80~120℃。
4.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,在反应前,将季戊四醇投加到氢氧化物水溶液中升温溶解,再加入烯丙醇类促进剂,所述升温是到达反应所需温度。
5.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,在到达所需反应温度后再加入烯丙醇类促进剂,在氯丙烯加入时是在常压或加压状态下滴加进入反应体系,所述滴加时间在1-4小时,添加烯丙醇类促进剂和氯丙烯时维持80~120℃的反应温度。
6.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,在所述混合物中或所述氧化物水溶液中,所述氢氧化物的质量分数为30~60%。
7.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,所述反应是在有回流的条件下进行,在接近快速反应这个阶段时,缓慢去除反应体系内水分。
8.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,所述氢氧化物水溶液为碱金属氢氧化物水溶液,所述碱金属氢氧化物水溶液分两部分加入,先投加需求量的碱金属水溶液至快速反应段作为第一部分,第二部分在快速反应进行预定时间或结束时再投加到反应体系,所述碱金属氢氧化物是氢氧化钠和氢氧化钙。
9.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,以质量计,所述碱金属氢氧化物的用量为氯丙烯用量的1~1.2倍,所述烯丙醇类促进剂为烯丙醇。
10.如权利要求1所述的季戊四醇三烯丙基醚的合成方法,其特征在于,在各物料添加完毕后,在回流的条件下进行反应,反应全部结束后,冷却,取上层有机液,作为包含季戊四醇三烯丙基醚的产物。
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CN202011520596.XA Pending CN112645804A (zh) | 2020-12-21 | 2020-12-21 | 季戊四醇三烯丙基醚的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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CN (1) | CN112645804A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114874075A (zh) * | 2022-05-31 | 2022-08-09 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种由多元醇烯丙基醚的副产物精制高纯度烯丙醇的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62223141A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | Osaka Soda Co Ltd | アリルエ−テル類の製法 |
BR0215763A (pt) * | 2002-06-07 | 2005-03-15 | Daiso Co Ltd | Processo para produção de alil éter |
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2020
- 2020-12-21 CN CN202011520596.XA patent/CN112645804A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62223141A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | Osaka Soda Co Ltd | アリルエ−テル類の製法 |
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CN114874075B (zh) * | 2022-05-31 | 2024-01-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种由多元醇烯丙基醚的副产物精制高纯度烯丙醇的方法 |
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