CN112645794A - 六氟-1,3-丁二烯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种六氟‑1,3‑丁二烯的制备方法，以R22为原料，裂解制备TFE，TFE与Br2在一定比例，一定条件下制备生成二溴四氟乙烷，二溴四氟乙烷与TFE在一定温度下，锌粉及DMF与甲苯组合溶剂条件下，反应制备生成六氟‑1,3‑丁二烯，反应后收集气相样品，用GC色谱分析，其中六氟‑1,3‑丁二烯比例占85％以上。该方法具备所用原料简单易得，价格低廉，工艺制备过程简单安全，产品收率高等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种六氟-1,3-丁二烯的制备方法。
背景技术
六氟-1,3-丁二烯具有较高的市场价值，工业用途广泛。工业级产品下游可作为含氟精细化学品，含氟医药农药中间体等产品原料。同时可作为单体，用于制备均聚物聚六氟丁二烯，也可与其余烯烃类单体制备共聚物，作为具有优良电性能的弹性体树脂。随着电子半导体行业的发展，其高纯产品优良的GWP值，被认为在大规模集成电路方面是传统含氟电子特气的有效替代品。
目前，国内外很多研究人员对六氟-1,3-丁二烯的制备进行了研究。目前，主要以三种中间体方法为主要制备方法，一是制备形成四卤六氟丁烷中间体，二是三氟乙烯基金属卤化物中间体，三是二卤六氟环丁烷中间体。而对于中间体的合成，研究者们则采用各类研究方法。
US2894043报道了一种以二氯二氟乙烯为原料在氟气下二聚合成中间体四氯六氟丁烷，然后在锌粉作用下脱氯得到目标产物六氟-1,3-丁二烯。该反应体系反应体系收率仅为30％，且使用氟气，体系较危险，且该反应体系副产物较多，产物分离困难。US2676193对工艺进行优化，将二聚方式改用紫外光，用氯气进行加成反应，得到六氯四氟丁烷，随后经氟氯交换反应，得到四氯六氟丁烷。该反应四个步骤，调聚反应耗时长，副产物较多依然提纯较为困难。
JP2001114710报道了一种以四氟乙烯为原料，合成六氟丁二烯的方法。主要是以四氟乙烯为原料，与溴加成得到四氟二溴乙烷；二溴四氟乙烷在Lewis酸催化发生重排。随后在锌粉作用下，得到溴化三氟乙烯锌试剂；溴化三氟乙烯锌在催化剂作用下，偶连得到六氟-1,3-丁二烯。该工艺反应较为温和，但锌试剂用量较大，原材料单耗高，且原料四氟乙烯储存较为困难，单独储存。
WO2006026400报道了一种以三氟溴乙烯制备六氟-1,3-丁二烯的方法。以四氟乙烷为原料在氯化锌和二异丙基氨基锂作用，形成氯化三氯化锌。然后偶联得到六氟-1,3-丁二烯。该方法总收率可达60-70％，且合成步骤简单，但反应中采用二异丙基氨基锂，价格昂贵且生产过程危险，不适合大规模工业化。CN104829415也介绍了一种合成六氟-1,3-丁二烯的方法，以HFC-134a为原料，先制备二溴四氟乙烷中间体，而后在锌粉的作用下在N,N-二甲基甲酰胺溶液中，反应得到六氟丁二烯，该方法虽反应溶剂、催化剂成本较低，安全性较高，但相对转化率较低，条件还需进一步优化。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有技术的不足，提供一种六氟-1,3-丁二烯的制备方法，采用廉价易得的工业原料二氟一氯甲烷(R22)为原料，经三步高效制备六氟-1,3-六氟丁二烯，本发明原料廉价易得，来源便利；产品收率高，过程安全，适合工业生产。
本发明所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，包括如下步骤：
(1)以二氟一氯甲烷(R22)为原料与水蒸气裂解反应后，得到四氟乙烯(TFE)；
(2)四氟乙烯与液溴(Br2)于催化剂作用下，反应生成二溴四氟乙烷；
(3)四氟乙烯与二溴四氟乙烷在溶于溶剂的锌粉作用下，反应生成六氟-1,3-丁二烯。
其中：
步骤(1)中裂解反应温度为600-900℃。
步骤(2)中液溴与四氟乙烯的摩尔比为1:1-1:5，反应温度为60-150℃，优选80-120℃。
步骤(2)中催化剂为活性炭，所述活性炭使用前需活化处理，处理方法为先酸化处理，然后经100℃、250mL/min的氮气进行干燥，再逐步升温至400℃进行干燥，升温速率为10℃/min。
步骤(3)中四氟乙烯与二溴四氟乙烷的摩尔比为1:1-1:7，反应温度为50-120℃，反应时间为1-3h。
步骤(3)中锌粉使用前需要进行处理，处理方法为利用20％盐酸进行洗涤，再经氯仿或丙酮洗涤过滤，200℃下干燥3h。
步骤(3)中溶剂为DMF、苯或甲苯中的一种或一种以上，优选DMF与甲苯的组合物溶剂。
优选地，所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，包括如下步骤：
(1)以二氟一氯甲烷为原料与水蒸气通入裂解反应器A进行裂解反应，然后经分离提纯得到四氟乙烯，将四氟乙烯分别通入反应器B和反应器C；
(2)将液溴与四氟乙烯一起通入反应器B，于催化剂作用下进行反应，分离提纯后得到二溴四氟乙烷，将二溴四氟乙烷通入反应器C；
(3)将锌粉溶于溶剂后投入反应器C内，四氟乙烯与二溴四氟乙烷在锌粉作用下进行反应，收集产物后，得到六氟-1,3-丁二烯。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1、本发明原料廉价易得，来源便利。
2、本发明合成过程安全，适合工业生产。
3、本发明方法简便，产品收率高。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步说明，但不限于此。
实施例1
将R22以100mL/min与水蒸气10mL/min通入裂解反应器A，设置反应温度为750℃，反应一段时间后，经水洗碱洗分离提纯后，得到纯净TFE。将处理后的活性炭20mL先放置于反应器B中，打开通往反应器B的TFE阀门，设置TFE流量为30mL/min，Br2流量10mL/min通入反应器B中，反应温度为90℃，反应1h后，经过缓冲及水碱洗装置，冷却收集器得到产物。将产物进行GC分析，收集物中含有40％二溴四氟乙烷。
将锌粉倒入100mL的20％盐酸溶液中，搅拌一段时间，使用丙酮洗涤后，于200℃下干燥3h后，溶于DMF溶剂中，放置于反应釜C中待用。将收集器中产物以20mL/min通入反应釜C，打开TFE阀门，以40mL/min流量通入反应C，设置反应温度70℃，反应2h后经冷凝收集器进行产物收集。将产物进行GC分析，收集产物中其中六氟-1,3-丁二烯含量占78％。
实施例2
将R22以100mL/min与水蒸气10mL/min通入裂解反应器A，设置反应温度为750℃，反应一段时间后，经水洗碱洗分离提纯后，得到纯净TFE。将处理后的活性炭20mL先放置于反应器B中，打开通往反应器B的TFE阀门，设置TFE流量为30mL/min，Br2流量10mL/min通入反应器B中，反应温度为90℃，反应1h后，经过缓冲及水碱洗装置，冷却收集器得到产物。将产物进行GC分析，收集物中含有40％二溴四氟乙烷。
将锌粉倒入100mL的20％盐酸溶液中，搅拌一段时间，使用丙酮洗涤后，于200℃下干燥3h后，溶于DMF及甲苯混合溶剂中，放置于反应釜C中待用。将收集器中产物以20mL/min通入反应釜C，打开TFE阀门，以40mL/min流量通入反应C，设置反应温度70℃，反应2h后经冷凝收集器进行产物收集。将产物进行GC分析，收集产物中其中六氟-1,3-丁二烯含量占87％。
实施例3
将R22以100mL/min与水蒸气10mL/min通入裂解反应器A，设置反应温度为750℃，反应一段时间后，经水洗碱洗分离提纯后，得到纯净TFE。将处理后的活性炭20mL先放置于反应器B中，打开通往反应器B的TFE阀门，设置TFE流量为30mL/min，Br2流量10mL/min通入反应器B中，反应温度为90℃，反应1h后，经过缓冲及水碱洗装置，冷却收集器得到产物。将产物进行GC分析，收集物中含有40％二溴四氟乙烷。
将锌粉倒入100mL的20％盐酸溶液中，搅拌一段时间，使用丙酮洗涤后，于200℃下干燥3h后，溶于DMF及甲苯混合溶剂中，放置于反应釜C中待用。将收集器中产物以20mL/min通入反应釜C，打开TFE阀门，以40mL/min流量通入反应C，设置反应温度100℃，反应2h后经冷凝收集器进行产物收集。将产物进行GC分析，收集产物中其中六氟-1,3-丁二烯含量占83％。
当然，上述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定对本发明的实施例范围。本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的均等变化与改进等，均应归属于本发明的专利涵盖范围内。
Claims (8)
1.一种六氟-1,3-丁二烯的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)以二氟一氯甲烷为原料与水蒸气裂解反应后，得到四氟乙烯；
(2)四氟乙烯与液溴于催化剂作用下，反应生成二溴四氟乙烷；
(3)四氟乙烯与二溴四氟乙烷在溶于溶剂的锌粉作用下，反应生成六氟-1,3-丁二烯。
2.根据权利要求1所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中裂解反应温度为600-900℃。
3.根据权利要求1所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，其特征在于：步骤(2)中液溴与四氟乙烯的摩尔比为1:1-1:5，反应温度为60-150℃。
4.根据权利要求1所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，其特征在于：步骤(2)中催化剂为活性炭，所述活性炭使用前需活化处理，处理方法为先酸化处理，然后经100℃、250mL/min的氮气进行干燥，再逐步升温至400℃进行干燥，升温速率为10℃/min。
5.根据权利要求1所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中四氟乙烯与二溴四氟乙烷的摩尔比为1:1-1:7，反应温度为50-120℃，反应时间为1-3h。
6.根据权利要求1所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中锌粉使用前需要进行处理，处理方法为利用20％盐酸进行洗涤，再经氯仿或丙酮洗涤过滤，200℃下干燥3h。
7.根据权利要求1所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中溶剂为DMF、苯或甲苯中的一种或一种以上。
8.根据权利要求1所述的六氟-1,3-丁二烯的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)以二氟一氯甲烷为原料与水蒸气通入裂解反应器A进行裂解反应，然后经分离提纯得到四氟乙烯，将四氟乙烯分别通入反应器B和反应器C；
(2)将液溴与四氟乙烯一起通入反应器B，于催化剂作用下进行反应，分离提纯后得到二溴四氟乙烷，将二溴四氟乙烷通入反应器C；
(3)将锌粉溶于溶剂后投入反应器C内，四氟乙烯与二溴四氟乙烷在锌粉作用下进行反应，收集产物后，得到六氟-1,3-丁二烯。
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