CN112608792A - 一种合成薄荷素油组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种合成薄荷素油组合物及其制备方法。所述合成薄荷素油组合物，包括β‑石竹烯、乙酸薄荷酯、胡薄荷酮、胡椒酮、薄荷酮、异薄荷酮、新薄荷醇、L‑薄荷醇、D‑薄荷醇、L‑苧烯、辛醇‑3、异胡薄荷醇、1,8‑桉叶素、芳樟醇，以及二茂铁羧酸化合物。优选的，所述的合成薄荷素油组合物在汞灯光照的条件下进行陈化后得到。该组合物能够散发出与天然薄荷素油相似的香气，并且凉感充足，同时具更较好的稳定性。含有所述合成薄荷素油组合物可应用于化妆品、日化、香水等领域。

Description

一种合成薄荷素油组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种薄荷型的香料组合物，具体涉及合成薄荷素油组合物及其制备方法。
背景技术
薄荷素油为薄荷的茎和叶经水蒸气蒸馏，再冷冻，结晶脱除部分薄荷脑后得到的挥发油，薄荷素油有特殊清凉香气，被广泛应用于食品、日化、医疗等行业。
CN110627621A公开了一种薄荷脑及薄荷素油生产工艺，采用新鲜的薄荷叶和茎粉碎后通过水蒸气蒸馏的方式得到薄荷素油。
CN104178347A公开了一种共沸精馏制备无萜薄荷素油的方法，在负压下将天然提取的薄荷素油抽入装有填料精馏柱的精馏塔内，再添加共沸剂，然后回流，分段收集馏分，根据馏分的含量，选择馏分进行调配，得到无萜薄荷素油。
CN105623856A公开了一种合成薄荷素油的方法，由合成左旋薄荷脑、薄荷酮、天然薄荷脚油、天然椒样薄荷油头油等，配制成合成薄荷素油。
上述薄荷素油的制备方法均以天然种植薄荷的叶和茎为原料，不同产地、不同季节薄荷中所含成分波动较大，在使用过程中往往批次间香气、口感等不稳定，达不到相应要求。天然提取的薄荷素油中含有几百种组成，其中有很多结构不稳定的物质，经过长时间存储，特别是温度较高的存储条件下，极易变质产生异味，使得产品香气不合格。近年来由于合成薄荷醇的兴起，对天然薄荷醇的需求减少，薄荷种植面积的不断缩小，天然薄荷油的来源也不断萎缩。
因此，需要寻找一种具有高稳定性的合成薄荷素油组合物，该组合物能够散发出与天然薄荷素油相似的香气，具有较好的长期稳定性，且主要原料来源于人工合成，具有稳定的品质和供应稳定性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种合成薄荷素油组合物及其制备方法，该组合物能够散发出与天然薄荷素油相似的香气，并且凉感充足，同时具更较好的稳定性，克服了天然薄荷素油长期存储稳定性差的缺点。
为了实现本发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种合成薄荷素油组合物，包括β-石竹烯、乙酸薄荷酯、胡薄荷酮、胡椒酮、薄荷酮、异薄荷酮、新薄荷醇、L-薄荷醇、D-薄荷醇、L-苧烯、辛醇-3、异胡薄荷醇、1,8-桉叶素、芳樟醇，以及具有式Ⅰ结构的二茂铁羧酸化合物。
作为一个优选的方案，本发明所述合成薄荷素油组合物，包含以下组成：以合成薄荷素油组合物的质量为基准，0.05％～2％β-石竹烯、0.5％～12％乙酸薄荷酯、0.25％～8％胡薄荷酮、0.15％～2％胡椒酮、10％～50％薄荷酮、1％～20％异薄荷酮、2％～15％新薄荷醇、15％～60％L-薄荷醇、5％～45％D-薄荷醇、0.25％～3％L-苧烯、0.1％～4％辛醇-3、0.5％～4％异胡薄荷醇、0.05％～0.4％1,8-桉叶素、0.1％～1％芳樟醇，以及5-200ppm具有式Ⅰ结构的二茂铁羧酸化合物。
作为一个更优选的方案，本发明所述合成薄荷素油组合物，包含以下组成：以合成薄荷素油组合物的质量为基准，0.1％～1％β-石竹烯、1％～6％乙酸薄荷酯、0.5％～4％胡薄荷酮、0.3％～1％胡椒酮、20％～40％薄荷酮、1％～10％异薄荷酮、4％～8％新薄荷醇、30％～40％L-薄荷醇、10％～20％D-薄荷醇、0.5％～1.5％L-苧烯，0.2％～2％辛醇-3、1％～2％异胡薄荷醇，0.1％～0.2％1,8-桉叶素、0.2％～0.5％芳樟醇，以及10-100ppm具有式Ⅰ结构的二茂铁羧酸化合物。
Figure BDA0002813938850000031
具有式Ⅰ结构的二茂铁羧酸化合物中，R1、R2相互独立选自C1-C3的直链或者支链羧酸，优选具有式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅳ结构的二茂铁羧酸化合物中的一种或多种，更优选式Ⅱ结构的二茂铁甲酸。
Figure BDA0002813938850000032
本发明所述的合成薄荷素油组合物中，具有式Ⅰ结构的二茂铁羧酸化合物的含量基于β-石竹烯、乙酸薄荷酯、胡薄荷酮、胡椒酮、薄荷酮、异薄荷酮、新薄荷醇、L-薄荷醇、D-薄荷醇、L-苧烯、辛醇-3、异胡薄荷醇、1,8-桉叶素和芳樟醇的质量和计算。
作为一个优选的方案，本发明所述的合成薄荷素油组合物在汞灯光照的条件下进行陈化后得到。
一种制备本发明所述的合成薄荷素油组合物的方法，将所述的合成薄荷素油组合物在汞灯光照的条件下进行陈化后得到。
一种本发明所述的合成薄荷素油组合物的陈化方法，包括以下步骤：合成薄荷素油组合物在温度为15-45℃，波长为365nm-436nm的汞灯照射12-24小时；优选温度为25-40℃，波长为365nm、405nm和436nm的汞灯中的一种或多种照射12-24小时。
本申请发明人惊讶地发现，二茂铁羧酸化合物的加入和使用汞灯进行光照陈化，可以有效的提升合成薄荷素油组合物同天然薄荷素油香气的一致性，并增加香气的稳定性，对长时间存储，特别是温度较高的存储条件下保持香气的稳定具有明显的效果。
本发明提供的合成薄荷素油组合物的组成均来源于人工合成，具有稳定的品质和供应稳定性。
采用汞灯光照的方式对配制的合成薄荷素油组合物进行陈化，可以使得合成薄荷素油组合物中的醇类与酯类发生酯交换反应，还会引发酯的水解、羟醛缩合、聚合、裂解、歧化等一系列连锁反应，从而使得本发明的合成薄荷素油组合物的气味从生涩到柔和，能够散发出与天然薄荷素油更为相似的香气。
二茂铁羧酸化合物的二茂铁结构吸收光后，可以从基态激发到单线态，并进一步激发到三线态，随后与合成薄荷素油组合物中的物质相互作用，将光照能量转移，从而催化了陈化过程的高效运行；二茂铁羧酸化合物中的羧酸基团具有合适的pKa值，能够进一步催化加速酯交换、水解、羟醛缩合、聚合、裂解、歧化等反应的进行。
本发明所使用的二茂铁羧酸化合物还具有合适的弱还原性和稳定性，能够有效地保护合成薄荷素油组合物中的酮类、酯类以及烯烃在长时间存储时不被氧化的同时不与合成薄荷素油组合物中的物质发生反应；二茂铁羧酸化合物本身在合成薄荷素油组合物中无色无味，不影响合成薄荷素油组合物的香气，从而实现了合成薄荷素油组合物具有长时间存储稳定性。
本发明所述的合成薄荷素油组合物可应用于化妆品、日化、香水等领域的香精产品。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，下面结合实施例进一步阐述本发明的内容，但本发明的内容并不仅仅局限于以下实施例。
本发明中所使用的β-石竹烯、乙酸薄荷酯、胡薄荷酮、胡椒酮、薄荷酮、异薄荷酮、新薄荷醇、L-薄荷醇、D-薄荷醇、L-苧烯、辛醇-3、异胡薄荷醇、1,8-桉叶素、芳樟醇：正元香料。
天然薄荷素油：Shanti Chemicals。
式Ⅱ、式III、式Ⅳ二茂铁羧酸化合物：百灵威。
光源：350W汞灯光源CME-M350，中科微能(北京)科技有限公司。
反应器：光化学控温一体反应器GUIGO-RDPR10S，上海桂戈实业有限公司。
评香方法为组织3名调香师和2名评香师作为评香员使用“5分”评分检测法：根据与天然薄荷素油对照是否具有近似的薄荷样气味、凉感、芳醇感评定，“满分”为5分，“纯正”为5分，“较纯正”为4分，“及格”为3分，“不及格”为小于3分。
实施例1
按照下述质量百分比配制香料组合物：0.53％β-石竹烯、2.3％乙酸薄荷酯、0.6％胡薄荷酮、0.33％胡椒酮、36％薄荷酮、8％异薄荷酮、4.9％新薄荷醇、33.2％L-薄荷醇、11.3％D-薄荷醇、0.75％L-苧烯、0.33％辛醇-3、1.2％异胡薄荷醇、0.11％1,8-桉叶素、0.45％芳樟醇，56ppm具有式Ⅱ结构的二茂铁羧酸化合物。
将上述香料组合物置于光化学反应器中，氮气置换，搅拌下保持温度25℃，打开反应器内的汞灯，控制波长为365nm，以350W的功率照射24h。
将上述香料组合物分别保存于40℃，60℃，80℃，100℃的条件下，用同样的容器盛装，贴上相应的保存条件标签，然后在6个月、12个月、18个月、24个月的时间节点对样品分别取样进行评香。
对上述不同储存条件下的香料组合物进行盲评打分，取平均分，结果列于下表1：
表1实施例1香料组合物评分
Figure BDA0002813938850000061
实施例2
按照下述质量百分比配制香料组合物：0.53％β-石竹烯、2.3％乙酸薄荷酯、0.6％胡薄荷酮、0.33％胡椒酮、36％薄荷酮、8％异薄荷酮、4.9％新薄荷醇、33.2％L-薄荷醇、11.3％D-薄荷醇、0.75％L-苧烯、0.33％辛醇-3、1.2％异胡薄荷醇、0.11％1,8-桉叶素、0.45％芳樟醇，25ppm具有式Ⅲ结构的二茂铁羧酸化合物。
将上述香料组合物置于光化学反应器中，氮气置换，搅拌下保持温度30℃，打开反应器内的汞灯，控制波长为405nm，以350W的功率照射12h。
将上述香料组合物分别保存于40℃，60℃，80℃，100℃的条件下，用同样的容器盛装，贴上相应的保存条件标签，然后在6个月、12个月、18个月、24个月的时间节点对样品分别取样进行评香。
对上述不同储存条件下的香料组合物进行盲评打分，取平均分，结果列于下表2：
表2实施例1香料组合物评分
Figure BDA0002813938850000071
实施例3
按照下述质量百分比配制香料组合物：0.53％β-石竹烯、2.3％乙酸薄荷酯、0.6％胡薄荷酮、0.33％胡椒酮、36％薄荷酮、8％异薄荷酮、4.9％新薄荷醇、33.2％L-薄荷醇、11.3％D-薄荷醇、0.75％L-苧烯、0.33％辛醇-3、1.2％异胡薄荷醇、0.11％1,8-桉叶素、0.45％芳樟醇，89ppm具有式Ⅳ结构的二茂铁羧酸化合物。
将上述香料组合物置于光化学反应器中，氮气置换，搅拌下保持温度40℃，打开反应器内的汞灯，控制波长为436nm，以350W的功率照射18h。
将上述香料组合物分别保存于40℃，60℃，80℃，100℃的条件下，用同样的容器盛装，贴上相应的保存条件标签，然后在6个月、12个月、18个月、24个月的时间节点对样品分别取样进行评香。
对上述不同储存条件下的香料组合物进行盲评打分，取平均分，结果列于下表3：
表3实施例3香料组合物评分
Figure BDA0002813938850000081
对比例1
不加二茂铁羧酸化合物到香料组合物中，其余工艺参数与实施例1相同。
对上述不同储存条件下的香料组合物进行盲评打分，取平均分，结果列于下表4：
表4对比例1香料组合物评分
Figure BDA0002813938850000082
对比例2
加入56ppm无取代基的二茂铁
Figure BDA0002813938850000083
到香料组合物中，其余工艺参数与实施例1相同。
对上述不同储存条件下的香料组合物进行盲评打分，取平均分，结果列于下表5：
表5对比例2香料组合物评分
Figure BDA0002813938850000091
对比例3
不使用汞灯进行陈化步骤，其余工艺参数与实施例1相同。
对上述不同储存条件下的香料组合物进行盲评打分，取平均分，结果列于下表6：
表6对比例3香料组合物评分
Figure BDA0002813938850000092
对比例4
将天然薄荷素油分别保存于40℃，60℃，80℃，100℃的条件下，用同样的容器盛装，贴上相应的保存条件标签，然后在6个月、12个月、18个月、24个月的时间节点对样品分别取样进行评香。
对上述不同储存条件下的香料组合物进行盲评打分，取平均分，结果列于下表7：
表7对比例4香料组合物评分
Figure BDA0002813938850000101
通过上述的评价结果，可以得知，添加了二茂铁羧酸化合物并进行光照陈化的香料组合物具有更纯正的香气。40℃～100℃储存2年期间具有良好的稳定性，香气保持纯正。未添加二茂铁羧酸化合物或未光照陈化的香料组合物的香气不够纯正，且在相同的条件下很快变化至不可接受。表明二茂铁羧酸化合物对提高合成薄荷素油的香气稳定性方面发挥着重要的作用。二茂铁羧酸化合物式Ⅱ同式Ⅲ、式Ⅳ相比较具有最合适的酸性(式Ⅲ的酸性较弱，式Ⅳ有两个羧酸基酸性较强)，能够更有效的催化合成薄荷素油组合物的陈化过程，从而具有更优选的香气。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (10)

1.一种合成薄荷素油组合物，包括β-石竹烯、乙酸薄荷酯、胡薄荷酮、胡椒酮、薄荷酮、异薄荷酮、新薄荷醇、L-薄荷醇、D-薄荷醇、L-苧烯、辛醇-3、异胡薄荷醇、1,8-桉叶素、芳樟醇，以及二茂铁羧酸化合物
Figure FDA0002813938840000011
其中R1、R2相互独立选自C1-C3的直链或者支链羧酸。
2.根据权利要求1所述的合成薄荷素油组合物，其特征在于，包含以下组成：以合成薄荷素油组合物的质量为基准，0.05％～2％β-石竹烯、0.5％～12％乙酸薄荷酯、0.25％～8％胡薄荷酮、0.15％～2％胡椒酮、10％～50％薄荷酮、1％～20％异薄荷酮、2％～15％新薄荷醇、15％～60％L-薄荷醇、5％～45％D-薄荷醇、0.25％～3％L-苧烯、0.1％～4％辛醇-3、0.5％～4％异胡薄荷醇、0.05％～0.4％1,8-桉叶素、0.1％～1％芳樟醇，以及5-200ppm
Figure FDA0002813938840000012
3.根据权利要求1或2所述的合成薄荷素油组合物，其特征在于，包含以下组成：以合成薄荷素油组合物的质量为基准，0.1％～1％β-石竹烯、1％～6％乙酸薄荷酯、0.5％～4％胡薄荷酮、0.3％～1％胡椒酮、20％～40％薄荷酮、1％～10％异薄荷酮、4％～8％新薄荷醇、30％～40％L-薄荷醇、10％～20％D-薄荷醇、0.5％～1.5％L-苧烯，0.2％～2％辛醇-3、1％～2％异胡薄荷醇，0.1％～0.2％1,8-桉叶素、0.2％～0.5％芳樟醇，以及10-100ppm
Figure FDA0002813938840000013
4.根据权利要求1-3任一项所述的合成薄荷素油组合物，其特征在于，所述二茂铁羧酸化合物选自
Figure FDA0002813938840000021
中的一种或多种，优选
Figure FDA0002813938840000022
5.根据权利要求1-4任一项所述的合成薄荷素油组合物，其特征在于，所述的合成薄荷素油组合物经过陈化后得到。
6.根据权利要求5所述的合成薄荷素油组合物，其特征在于，所述陈化的条件包括：温度为15-45℃，波长为365nm-436nm的汞灯照射12-24小时；优选，温度为25-40℃，波长为365nm、405nm和436nm的汞灯中的一种或多种照射12-24小时。
7.一种合成薄荷素油组合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)向包含β-石竹烯、乙酸薄荷酯、胡薄荷酮、胡椒酮、薄荷酮、异薄荷酮、新薄荷醇、L-薄荷醇、D-薄荷醇、L-苧烯、辛醇-3、异胡薄荷醇、1,8-桉叶素和芳樟醇的组合物种加入二茂铁羧酸化合物
Figure FDA0002813938840000023
其中R1、R2相互独立选自C1-C3的直链或者支链羧酸；
(2)步骤(1)的产物在温度为15-45℃，波长为365nm-436nm的汞灯照射12-24小时；优选的，在温度为25-40℃，波长为365nm、405nm和436nm的汞灯中的一种或多种照射12-24小时。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述的合成薄荷素油组合物，包含以下组成：以合成薄荷素油组合物的质量为基准，0.05％～2％β-石竹烯、0.5％～12％乙酸薄荷酯、0.25％～8％胡薄荷酮、0.15％～2％胡椒酮、10％～50％薄荷酮、1％～20％异薄荷酮、2％～15％新薄荷醇、15％～60％L-薄荷醇、5％～45％D-薄荷醇、0.25％～3％L-苧烯、0.1％～4％辛醇-3、0.5％～4％异胡薄荷醇、0.05％～0.4％1,8-桉叶素、0.1％～1％芳樟醇，以及5-200ppm
Figure FDA0002813938840000031
9.根据权利要求7或8所述的方法，其特征在于，所述的合成薄荷素油组合物，包含以下组成：以合成薄荷素油组合物的质量为基准，0.1％～1％β-石竹烯、1％～6％乙酸薄荷酯、0.5％～4％胡薄荷酮、0.3％～1％胡椒酮、20％～40％薄荷酮、1％～10％异薄荷酮、4％～8％新薄荷醇、30％～40％L-薄荷醇、10％～20％D-薄荷醇、0.5％～1.5％L-苧烯，0.2％～2％辛醇-3、1％～2％异胡薄荷醇，0.1％～0.2％1,8-桉叶素、0.2％～0.5％芳樟醇，以及10-100ppm
Figure FDA0002813938840000032
10.根据权利要求7-9任一项所述的方法，其特征在于，所述二茂铁羧酸化合物选自
Figure FDA0002813938840000033
中的一种或多种。
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