CN112588215B - 一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相及其制备方法和应用 - Google Patents

一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相及其制备方法和应用，涉及色谱固定相技术领域。以聚季戊四醇四丙烯酸酯‑甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球为基质，在其表面涂覆纤维素‑三(苯基氨基甲酸酯)，形成涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相。该涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相结构稳定、表面粗糙、机械强度高且粒径均匀，其制备过程简单、反应条件温和，可用于高效液相色谱，高效快速地完成对映体的分离。

Description

一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相及其制备方 法和应用
技术领域
本发明涉及色谱固定相技术领域，具体涉及一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相及其制备方法和应用。
背景技术
聚合物微球由于其特殊的物化性能而和传统的硅胶微球有着明显的差异。相比硅胶微球，聚合物微球的耐水性更强，有机改性也更加方便。但是，耐压性不好便是聚合物微球所拥有的先天的短板。因此，寻找一种耐压的聚合物微球作为手性固定相的基质材料，并通过高效液相色谱分离对映体是一项重要而且有挑战的工作。许多研究集中于发展聚合物微球制备的方法。如聚甲基丙烯酸缩水甘油酯-乙二醇二甲基丙烯酸酯聚合物微球的制备。(Wu,Feiyan et.al“Preparation of dye-ligand affinity chromatographic packingsbased on monodisperse poly(glycidylmethacrylate-co-ethylene-dimethacrylate)beads and their chromatographic properties”《Journal of Chromatography A》,2006,1134(1-2),45-50)。然而，这种微球的机械强度并不够高因而不能用于固定相填料。最近，由于传统聚合物微球难以具有较好的机械强度，因而研发了一种具有较好的机械强度且具有良好的稳定性的基质备受众多科研工作者的关注。(Chen,Jinxing et.al“Highlycrosslinked poly(ethyleneglycol dimethacrylate)-based microspheres viasolvothermal precipitation polymerization in alcohol-water system”《Polymer》,2016,83,214-222.)。高交联聚合物微球由于同时具有相对均匀的粒径以及一定的耐压强度因而成为聚合物材料中一颗冉冉升起的“新星”。
基于纤维素衍生物的手性固定相是一种广泛使用的手性固定相(CSP)，因为纤维素的立体结构可以与对映体客体分子形成作用力，对映体客体分子与纤维素的立体结构形成的作用力的差异使得这种纤维素功能化的固定相可以用于对映体的分离。1984年，Okamoto组报道了五种纤维素酯类涂覆的二氧化硅手性固定相，并研究了它们的手性识别能力，结果表明纤维素苯甲酸酯类衍生物具有较好的识别能力，(Okamoto et.al“Polysaccharide derivatives for chromatographic separation of enantiomers”《Angewandte Chemie International Edition》,1998,37,21020-1043.)。在此基础上，又制备了一系列不同苯环取代基的纤维素苯基甲酸酯类衍生物研究结果表明，具有给电子基团的衍生物具有较高的手性识别能力(Sugiura et.al“Enantioseparation usingamylose esters as chiral stationary phases for high-performance liquidchromatography”《Polymer Journal,》,2010,42,31-36.)。苯环上取代基的类型通过诱导效应影响了纤维素苯甲酸酯中的羰基上的电子云密度，从而造成了手性识别能力不同。当苯环上的取代基为对位甲基时，纤维素3，5-二甲基苯基氨基甲酸酯的手性识别能力最好。
发明内容
本发明的目的在于提供一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相及其制备方法和应用，其可用作高效液相色谱的固定相高效快速地完成对映体的分离。
本发明一方面提供了一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相，以聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球为基质，在其表面涂覆纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)，形成涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相，其结构示意图如图1所示。
优选地，所述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相粒径为5-6μm，孔径为100-150nm，比表面积为287-292m2/g。
本发明另一方面提供了一种上述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备方法，具体步骤如下(制备方法示意图如图2所示)：
(1)聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球的制备：取0.2g直径为2μm的聚苯乙烯微球，超声分散在60mL的0.2％十二烷基硫酸钠溶液中，加入0.04g偶氮二异丁腈，再依次加入4-5mL甲苯、环己醇、月桂醇、季戊四醇四丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯以及8％聚乙烯醇溶液，超声乳化后，静置，在氮气保护下，65℃油浴反应16-20h，获得聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，用无水乙醇洗涤，用甲苯索式提取40-60h去除聚苯乙烯“种子”，真空干燥；
(2)涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备：取4.5g干燥的纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)溶于25mL干燥的N’N-二甲基甲酰胺中，先升温，再降温，彻底溶解，加入干燥丙酮15mL，再加入10g步骤(1)制备的聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，混匀，搅拌挥干，重复涂覆操作2次，得到淡黄色的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相。
优选地，步骤(2)中所述的先升温，再降温是先升温至120℃，再降温至50℃。
优选地，步骤(1)中所述的静置的时间为16-20h；步骤(1)中所述的真空干燥的条件是的50-60℃的真空干燥箱中干燥23-24h；步骤(2)中所述的搅拌挥干的条件是置于40℃的通风环境中搅拌挥干。
上述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备方法，具体步骤如下：
(1)聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球的制备：取0.2g直径为2μm的聚苯乙烯微球在超声作用下分散在60mL的0.2％十二烷基硫酸钠溶液中，在室温下加入0.04g偶氮二异丁腈，并依次加入4-5mL甲苯、环己醇、月桂醇、季戊四醇四丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯以及8％聚乙烯醇溶液，超声乳化后静置16-20h，在氮气保护下，在65℃油浴中封管反应16-20h，获得聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，用无水乙醇洗涤，并用甲苯索式提取40-60h去除聚苯乙烯“种子”，然后置于50-60℃的真空干燥箱中干燥23-24h；
(2)涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备：取4.5g干燥的纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)溶于25mL干燥的N’N-二甲基甲酰胺中(先升温至120℃，再降温至50℃彻底溶解)，加入干燥丙酮15mL，再加入10g步骤(1)制备的聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，混匀，置于40℃的通风环境中搅拌挥干，重复涂覆操作2次，得淡黄色的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相。
本发明另一方面还提供了一种上述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的应用，所述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相可用于对映体的手性分离。
具体地，上述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相在高效液相色谱柱中的填装方法如下：
取涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相4g，并分散于120mL异丙醇中，将所得手性固定相匀浆装入匀浆罐中，在甲醇做顶替液的情况下，通过气动泵压入高效液相色谱柱管中，色谱柱的规格为150×4.6mm(I.D.)，填充压力为20MPa。
本发明的有益效果：
(1)本发明提供了一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相及其制备方法，该手性固定相由于高度交联，因而结构稳定、表面粗糙、机械强度高且粒径均匀，可作为色谱柱填料。该手性固定相的制备方法简单，反应条件温和，反应效率高，有利于涂覆型纤维素高交联手性分离微球的快速、高效合成。
(2)本发明提供的一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相可用作高效液相色谱的固定相，能够高效快速地完成对映体的分离。本发明以特殊配方及方法涂覆获得涂覆型纤维素高交联手性分离微球固定相对映体分子容易地进入到微球表面的手性拆分层中，有利于实现手性拆分。另外，纤维素边缘上的苯基氨基甲酸酯拓展了纤维素固定相的空腔，这在反相模式下有利于与各种类型的对映体化合物形成包合复合物，在正相模式下有利于提高与对映体之间的π-π作用，偶极-偶极相互作用，氢键以及疏水相互作用。
附图说明
图1为涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的结构示意图。
图2为涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备示意图。
图3涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的红外光谱图，其中(A)聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球、(B)纤维素、(C)纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)、(D)涂覆型纤维素高交联手性分离微球固定相。
图4为扫描电镜图，(A)为PGMA/PETA，(B)为涂覆型纤维素高交联手性分离微球固定相。
图5为反相条件下对映体分离的色谱图。
图6为正相条件下对映体分离的色谱图。
具体实施方式
下面，对本发明的实施方式进行说明。
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与效果易于明白了解，下面结合具体实施例进一步阐明本发明，但下述实施例仅为本发明的优选实施例，并非全部。基于实施方式中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其它实施例，都属于本发明的保护范围。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备方法，具体步骤如下：
(1)聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球的制备：取0.2g直径为2μm的聚苯乙烯微球在超声作用下分散在60mL的0.2％十二烷基硫酸钠溶液中，在室温下加入0.04g偶氮二异丁腈，并依次加入4mL甲苯、环己醇、月桂醇、季戊四醇四丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯以及8％聚乙烯醇溶液，超声乳化后静置16h，在氮气保护下，在65℃油浴中封管反应16h，获得聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，用无水乙醇洗涤，并用甲苯索式提取40h去除聚苯乙烯“种子”，然后置于50℃的真空干燥箱中干燥23h。
(2)涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备：取4.5g干燥的纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)溶于25mL干燥的N’N-二甲基甲酰胺中(先升温至120℃，再降温至50℃彻底溶解)，加入干燥丙酮15mL，再加入10g步骤(1)制备的聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，混匀，置于40℃的通风环境中搅拌挥干，重复涂覆操作2次，得淡黄色的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相。
涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相在高效液相色谱柱中的填装方法如下：
取涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相4g，并分散于120mL异丙醇中，将所得手性固定相匀浆装入匀浆罐中，在甲醇做顶替液的情况下，通过气动泵压入高效液相色谱柱管中，色谱柱的规格为150×4.6mm(I.D.)，填充压力为20MPa。
实施例2
涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备方法，具体步骤如下：
(1)聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球的制备：取0.2g直径为2μm的聚苯乙烯微球在超声作用下分散在60mL的0.2％十二烷基硫酸钠溶液中，在室温下加入0.04g偶氮二异丁腈，并依次加入4.17mL甲苯、环己醇、月桂醇、季戊四醇四丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯以及8％聚乙烯醇溶液，超声乳化后静置18h，在氮气保护下，在65℃油浴中封管反应18h，获得聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，用无水乙醇洗涤，并用甲苯索式提取48h去除聚苯乙烯“种子”，然后置于55℃的真空干燥箱中干燥23.5h；
(2)涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备：取4.5g干燥的纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)溶于25mL干燥的N’N-二甲基甲酰胺中(先升温至120℃，再降温至50℃彻底溶解)，加入干燥丙酮15mL，再加入10g步骤(1)制备的聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，混匀，置于40℃的通风环境中搅拌挥干，重复涂覆操作2次，得淡黄色的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相。
涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相在高效液相色谱柱中的填装方法如下：
取涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相4g，并分散于120mL异丙醇中，将所得手性固定相匀浆装入匀浆罐中，在甲醇做顶替液的情况下，通过气动泵压入高效液相色谱柱管中，色谱柱的规格为150×4.6mm(I.D.)，填充压力为20MPa。
实施例3
涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备方法，具体步骤如下：
(1)聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球的制备：取0.2g直径为2μm的聚苯乙烯微球在超声作用下分散在60mL的0.2％十二烷基硫酸钠溶液中，在室温下加入0.04g偶氮二异丁腈，并依次加入5mL甲苯、环己醇、月桂醇、季戊四醇四丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯以及8％聚乙烯醇溶液，超声乳化后静置20h，在氮气保护下，在65℃油浴中封管反应20h，获得聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，用无水乙醇洗涤，并用甲苯索式提取60h去除聚苯乙烯“种子”，然后置于560℃的真空干燥箱中干燥24h；
(2)涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备：取4.5g干燥的纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)溶于25mL干燥的N’N-二甲基甲酰胺中(先升温至120℃，再降温至50℃彻底溶解)，加入干燥丙酮15mL，再加入10g步骤(1)制备的聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，混匀，置于40℃的通风环境中搅拌挥干，重复涂覆操作2次，得淡黄色的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相。
涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相在高效液相色谱柱中的填装方法如下：
取涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相4g，并分散于120mL异丙醇中，将所得手性固定相匀浆装入匀浆罐中，在甲醇做顶替液的情况下，通过气动泵压入高效液相色谱柱管中，色谱柱的规格为150×4.6mm(I.D.)，填充压力为20MPa。
实施例4
以实施例2制备得到的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相为例，进行涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的检测：
2.1利用红外光谱检测涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相，结果如图3所示：935-2940cm-1和2860-2854cm-1属于CH2的振动吸收峰，在1734cm-1附近属于C＝O的振动吸收峰，图3(B)为未改性纤维素的红外谱图，3480cm-1附近属于-OH的振动吸收峰，而在纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)(图3(C))的红外谱图中，则没有出现-OH的吸收峰，这个说明功能化纤维素已经被成功改性。将涂覆了纤维素高交联聚合物微球(图3(D))与涂覆前聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球(图3(A))的红外光谱图相比较，可以看出由于涂覆纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)的微球的红外光谱上在3000cm-1处出现了纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)的特征峰。
2.2利用透射电镜观察涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相，结果如图4所示：从图4(A)中可以看出，高交联聚合物微球呈单分散状态，且粒径均匀。从图4(B)中可以看出，聚合物微球表面均匀地包裹了一层纤维素-三(苯基氨基甲酸酯)，聚合物微球粒径为5-6μm，孔径为100-150nm，比表面积为287-292m2/g。这说明功涂覆型纤维素高交联手性分离微球固定相被成功地制备。
2.3流动相和样品的配制：用三乙胺醋酸盐缓冲液(三乙胺和水的体积比为1:1000)调节流动相pH＝4.2，甲醇、异丙醇和正己烷流动相在使用前用超声仪超声30min，样品是用甲醇将其配成3mg/mL的溶液，进样量为5μL。
反相色谱条件：I、甲醇/水(0.1％三乙胺，pH＝4.20)＝40/60(v/v)，流速：0.7mL/min；II、甲醇/水(0.1％三乙胺，pH＝4.20)＝50/60(v/v)，流速：0.7mL/min；III、甲醇/水(0.1％三乙胺，pH＝4.20)＝50/50(v/v)，流速：0.8mL/min。
正相色谱条件：I、正己烷/异丙醇＝80/20(v/v)，流速：0.7mL/min；II、正己烷/异丙醇＝90/10(v/v)，流速：0.7mL/min。
反相色谱所用样品为(A)安息香、(B)反-均二苯乙烯氧化物、(C)萘普罗尔和(D)黄烷酮，分离结果如图5和表1所示。
正相色谱所用样品为(A)黄烷酮和(B)反-均二苯乙烯氧化物，分离结果如图6和表2所示。
保留因子(k)由公式k＝(tR–t0)/t0计算，其中tR代表样品保留时间，t0代死时间。分离因子(α)是由k2/k1计算，而分离度(Rs)由公式Rs＝2(tR2–tR1)/(W1+W2)计算,其中tR2和tR1分别代表第二个光学纯异构体和第一个光学纯异构体的保留时间，W1和W2分别代表色谱峰的峰底宽度。
表1：反相条件下对映体的分离结果：
表1:反相条件下对映体的分离结果
Figure BDA0002795155390000081
Figure BDA0002795155390000091
表2：正相条件下对映体的分离结果：
表2:正相条件下对映体的分离结果
Figure BDA0002795155390000092
由图5和表1结果可知，4种对映体化合物在涂覆型纤维素高交联手性分离微球固定相上的分离效果好，速度快。由图6和表2结果可知，2种对映体化合物在涂覆型纤维素高交联手性分离微球固定相上的分离效果好，速度快。另外，利用本发明其他实施例制备的涂覆型纤维素高交联手性分离微球固定相在反相条件下分离上述4种对映体化合物，同样分离效果好，速度快；在正相条件下分离上述2种对映体化合物，同样分离效果好，速度快。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明做任何形式上的限制，故凡未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化。

Claims (5)

1.一种涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
（1）聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球的制备：取0.2g直径为2μm的聚苯乙烯微球，超声分散在60mL的0.2%十二烷基硫酸钠溶液中，加入0.04g偶氮二异丁腈，再依次加入4-5mL甲苯、环己醇、月桂醇、季戊四醇四丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯以及8%聚乙烯醇溶液，超声乳化后，静置，在氮气保护下，65℃油浴反应16-20h，获得聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，用无水乙醇洗涤，用甲苯索式提取40-60h去除聚苯乙烯“种子”，真空干燥；
（2）涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备：取4.5g干燥的纤维素-三（苯基氨基甲酸酯）溶于25mL干燥的N’N-二甲基甲酰胺中，先升温至120℃，再降温至50℃，彻底溶解，加入干燥丙酮15mL，再加入10g步骤（1）制备的聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球，混匀，搅拌挥干，重复涂覆操作2次，得到淡黄色的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相。
2.根据权利要求1所述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述的静置的时间为16-20h；步骤（1）中所述的真空干燥的条件是的50-60℃的真空干燥箱中干燥23-24h；步骤（2）中所述的搅拌挥干的条件是置于40℃的通风环境中搅拌挥干。
3.如权利要求1或2任一所述涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的 制备方法制得的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相，其特征在于，以聚季戊四醇四丙烯酸酯-甲基丙烯酸缩水甘油酯高交联聚合物微球为基质，在其表面涂覆纤维素-三（苯基氨基甲酸酯），形成涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相。
4.根据权利要求3所述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相，其特征在于，所述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相粒径为5-6μm，孔径为100-150nm，比表面积为287-292m2/g。
5.根据权利要求3所述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相的应用，其特征在于，所述的涂覆型纤维素高交联聚合物微球手性固定相可用于对映体的手性分离。
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN105664886A (zh) * 2016-01-14 2016-06-15 杭州飞山浩科技有限公司 一种弱酸阳离子交换固定相的制备方法

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CN102516400B (zh) * 2011-12-05 2013-10-16 聊城大学 一种介孔二氧化硅基纤维素键合手性固定相的制备方法
CN103374143B (zh) * 2012-04-28 2015-08-19 中国科学院过程工程研究所 一种超大孔聚合物微球及其制备方法
WO2016190178A1 (ja) * 2015-05-27 2016-12-01 松本油脂製薬株式会社 熱膨張性微小球及びその用途
DE102017000631A1 (de) * 2017-01-24 2018-07-26 Sartorius Stedim Biotech Gmbh Chromatographiemedium mit gebundenen Mikroglobuli und Verfahren zu dessen Herstellung
CN106905486B (zh) * 2017-03-08 2019-02-22 天津大学 环糊精-苯乙烯-二乙烯苯微球的制备及在手性分离中的应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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