CN112552347A - 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 Download PDFInfo
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请主张于2019年9月10日在韩国递交的韩国专利申请第10-2019-0112389号的优先权权益,通过引用将其作为整体并入本文。
技术领域
本公开内容涉及一种金属化合物、且更具体地涉及一种具有增强的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包括该化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
随着显示装置变得越来越大,需要具有较小空间需求的平板显示装置。在当前广泛使用的平板显示装置中,有机发光二极管(OLED)正在快速取代液晶显示装置(LCD)。
OLED可以形成为厚度小于的薄膜,并且可以随着电极配置而被用于实现单向或双向图像。除此之外,OLED可以形成在诸如塑料基板之类的柔性透明基板上,从而OLED可以轻松实现为柔性或可折叠显示。此外,OLED可以在10V或更低的较低电压下驱动。而且,与等离子体显示面板和无机电致发光装置相比,OLED具有相对更低的驱动功耗,而且OLED的色纯度非常高。特别是,OLED可以实现红色、绿色和蓝色,因此它作为一种发光装置而备受关注。
然而,由于荧光材料仅使用单线态激子,因此它们表现出低的发光效率。另一方面,由于磷光材料可以使用三线态激子和单线态激子,因此它们具有相对高的发光效率。然而,作为代表性磷光材料,有机金属化合物具有非常短的发光寿命,因此这些磷光材料的商业应用受到限制。
发明内容
因此,本公开内容的实施方式有关一种有机金属化合物和包括该有机金属化合物的OLED和有机发光装置,该有机金属化合物实质上消除因现有技术的局限和不利之处而导致的问题中的一者或多者。
本公开内容的发明目的在于提供一种具有优异的发光效率、色纯度和发光寿命的有机金属化合物、应用了该有机金属化合物的OLED和有机发光装置。
额外的特征和方面将在下面的描述中得到阐述,并将从该描述中部分地变得显而易见,或者可通过实践本文中提供的发明构思而获知。发明构思的其他特征和方面可通过在书面的描述(或从其衍生的)和其权利要求书、以及随附的附图中特别指出的结构来实现并获得。
为了实现发明构思的这些和其他方面,如所体现和所广泛描述的一样,本公开内容提供了一种具有以下化学式1的结构的有机金属化合物:
[化学式1]
其中A环和B环各自独立地是C3-C30杂芳环;M是Pt或Pd;X是O、S、或NR6;Y是单键、*-O-*、*-S-*、*-Se-*、*-CR7R8-*、*-CR7=CR8-*、*-C(=O)-*、*-S(=O)-*、*-S(=O)2-*、或*-SiR7R8-*;R1至R8各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、R4与R7、R7与R8、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环,R3与R6、R4与R7、和R7与R8各自独立地形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环且R4与R5形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;d是0(零)至3的整数;且e是0(零)至4的整数。
在另一方面中,本公开内容提供了一种OLED,其包括第一电极;面向所述第一电极的第二电极;和设置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发光材料层的至少一个发光单元,其中所述发光材料层包括所述有机金属化合物。
例如,所述有机金属化合物可作为第一掺杂剂而被包括在发光材料层中。
所述OLED可包括一个发光单元或者包括多个发光单元以形成串联结构。
在又一方面中,本公开内容提供了一种包括基板和设置在所述基板的上方的OLED的有机发光装置,如上所述。
要理解的是,前述的一般描述和下面的详细描述均为示例性且解释性的,且意在提供所要求保护的发明构思的进一步解释。
附图说明
随附的附图被包括以提供该公开内容的进一步理解,被并入并构成本申请的一部分,图解本公开内容的实施方式,并与该描述一起用以解释本公开内容的原理。
图1是图解本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是图解根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。
图3是图解根据本公开内容的示例性实施方式的OLED的示意性截面图。
图4是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。
图5是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的具有两个发光单元的OLED的示意性截面图。
图6是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的具有两个发光单元的OLED的示意性截面图。
图7是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的具有三个发光单元的OLED的示意性截面图。
图8是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的具有三个发光单元的OLED的示意性截面图。
图9是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
现将详细参考本公开内容的各方面,其示例图解在随附的附图中。
[有机金属化合物]
当常规的磷光材料发射光时,其磷光光谱变宽,因此其色纯度降低并且其量子效率不高。本公开内容的有机金属化合物具有刚性构象,改善了其发光效率和发光寿命。根据本公开内容的有机金属化合物可具有以下化学式1的结构:
[化学式1]
在化学式1中,A环和B环各自独立地是C3-C30杂芳环;M是Pt或Pd;X是O、S、或NR6;Y是单键、*-O-*、*-S-*、*-Se-*、*-CR7R8-*、*-CR7=CR8-*、*-C(=O)-*、*-S(=O)-*、*-S(=O)2-*、或*-SiR7R8-*;R1至R8各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼(hydrazine)、腙(hydrazone)、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、R4与R7、R7与R8、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环,R3与R6、R4与R7、和R7与R8各自独立地形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环且R4与R5形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;d是0(零)至3的整数;且e是0(零)至4的整数。
如本文中所用,术语“未被取代的”是指氢被连接,并且在这种情况下,氢包括氕、氘和氚。
如本文中所用的术语“被取代的”,取代基包括但不限于:未被取代的或被卤素取代的C1-C20烷基、未被取代的或被卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、硝基、偕腙肼基(hydrazyl)、磺酸酯基、C1-C20烷基硅基、C6-C30芳基硅基、和C3-C30杂芳基硅基。
如本文中所用,在诸如“杂芳环”、“杂环烷撑基”、“杂芳撑基”、“杂芳基烷撑基”、“杂芳基邻二甲苯基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”中的术语“杂”是指构成芳环或脂环的至少一个碳原子、例如1至5个碳原子被选自由N、O、S、P和它们的组合构成的群组中的至少一个杂原子所取代。
在一个示例性实施方式中,当R1至R8各自独立地是C6-C30芳基(aromatic group)时,所述C6-C30芳基可以是C6-C30芳基(aryl group)、C7-C30芳烷基、C6-C30芳氧基、和C6-C30芳基氨基。例如,当R1至R8各自独立地是C6-C30芳基时,所述芳基可独立地包括但不限于:未稠合或稠合的芳基,例如苯基、联苯基、三联苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、戊搭烯基(pentalenyl)、茚基(indenyl)、茚并茚基(indeno-indenyl)、庚搭烯基(heptalenyl)、联苯烯基(biphenylenyl)、引达省基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苯并菲基(benzo-phenanthrenyl)、二苯并菲基(dibenzo-phenanthrenyl)、薁基(azulenyl)、芘基(pyrenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)、三苯烯基(triphenylenyl)、基(chrysenyl)、四苯烯基(tetraphenylenyl)、并四苯基(tetracenyl)、七曜烯基(pleiadenyl)、茜基(picenyl)、五苯烯基(pentaphenylenyl)、并五苯基(pentacenyl)、芴基(fluorenyl)、茚并芴基(indeno-fluorenyl)、和螺芴基。
在另一个示例性方面中,当R1至R8各自独立地是C3-C30芳基时,杂芳基可独立地包括但不限于:未稠合的或稠合的杂芳基,例如,吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲哚嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并卡唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、菲哕啉基、呸啶基、菲啶基、蝶啶基(phtheridinyl)、萘啶基、呋喃基、吡喃基、嗪基、唑基、二唑基、三唑基、二英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、呫吨基、色烯基、异色烯基、硫代吖嗪基(thioazinyl)、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、连接有黄嘌呤的螺吖啶基、至少用一个C1-C10烷基取代的二氢吖啶基、和N取代的螺芴基。
作为示例,R1至R8各自中的芳基和杂芳基可各自独立地具有一个至三个芳环或杂芳环。当R1至R8各自中的芳环或杂芳环的数量变多时,整个分子内的共轭结构过长,并因此有机物可具有过度降低的能带间隙。作为示例,R1至R8各自中的芳基和/或杂芳基可以是但不限于:苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、咔啉基、吩嗪基、吩嗪基、和/或吩噻嗪基。
此外,当a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团可各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、R4与R7、R7与R8、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环。作为示例,R3与R6、R4与R7、R7与R8、和R4与R5可各自独立地形成未被取代的或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环,且R4与R5可形成未被取代的或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环。
作为示例,分别连接至相对于硼原子的右侧的苯环和连接至相对于硼原子的下侧的苯环的R4和R5可形成未被取代或被取代的C4-C20杂脂环或者未被取代的或被取代的C4-C20杂芳环。
通过R1至R5、R3与R6、R4与R7、R4与R5、和R7与R8各自的组合形成的稠合芳环、稠合杂芳环、稠合脂环、和/或稠合杂脂环不限于特定的环。例如,通过那些基团的组合形成的稠合芳环或者稠合杂芳环可包括但不限于:稠合苯环、稠合吡啶环、稠合吲哚环、稠合吡喃环、和类似者。作为示例,A环和B环稠合为形成醌环或者异醌环。
具有化学式1的结构的有机金属化合物包括具有平面四价构象的Pt或Pd作为中心配位金属和稠合有多个芳基和/或杂芳基的配体。由于中心配位金属具有平面四价构象,所以当在金属-配体配位中涉及的“d”轨道的数量减少时,该化合物在发光过程中具有窄的FWHM(半峰全宽)。特别是,由于该化合物具有刚性的化学构象,因此由于该化合物的分子结构在发光中不发生改变而使得该化合物可以保持更好的发光寿命。由于可以将该有机化合物的发光光谱限制在发光的特定范围内,因而增强了其色纯度。
除此之外,该有机金属化合物是彼此不同的双齿配体配位至中心金属的杂配位金属配合物。不同配位的双齿配体使得可以容易地调节化合物的发光色纯度和发光颜色。此外,可通过将各种取代基应用于配体来调节该化合物的色纯度和发光峰。作为示例,具有化学式1的结构的有机金属化合物可发射绿色或黄绿色光,并且可改善OLED的发光效率。
在一个示例性方面中,所述有机金属化合物可包括两个吡啶配体。这种有机金属化合物可具有以下化学式2的结构:
[化学式2]
在化学式2中,M、X、Y、R1至R5、a、b、c、d和e各自与化学式1中限定的那些相同。
如上所述,R4和R5可形成未被取代的或被取代的稠合环,例如,化学式2中的未被取代的或被取代的C4-C20稠合杂脂环或者未被取代的或被取代的C4-C20稠合杂芳环。在一个示例性方面中,化学式1和化学式2中限定的“Y”可以是单(直接)键或者可通过醚键或稠合吲哚环来连接。例如,具有化学式1和化学式2的结构的有机金属化合物可具有以下化学式3至化学式5的任一结构中的一者:
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至化学式5中,X、R1至R5、a、b、c、d和e各自与化学式1中限定的那些相同;化学式5中的R9选自氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在f是大于或等于2的整数时,两个相邻的R9形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环;且f是0(零)至4的整数。
在另一示例性方面中,化学式1和化学式2中的R4和R5可形成未被取代的或被取代的杂脂环或者未被取代的或被取代的杂芳环。或者,化学式1和化学式2中的“Y”可以是单键或者可通过醚基或稠合吲哚环来连接。例如,具有化学式1和化学式2的结构的有机金属配合物可具有以下化学式6至化学式8的任一结构中的一者:
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式6至化学式8中,R1至R3、a、b和c各自与化学式1中限定的相同;Xa与化学式1中的X相同;Xb是O、S、或NR10;R10、R14和R15各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中在R1至R3、R10、R14和R15中的每一者中的所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基和所述杂芳基各自独立地未被取代或被取代、或者在a、b、c、g和h各自是大于或等于2的整数时,R1至R3、R14和R15各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、和R10与R14中的至少一者形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;g是0(零)至2的整数;h是0(零)至3的整数;在化学式8中,R9选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基和所述杂芳基各自独立地未被取代或被取代、或者在i是大于或等于2的整数时,两个相邻的R9形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环;且i是0(零)至4的整数。
更特别是,具有化学式1和化学式2的结构的有机金属化合物可具有以下化学式9的结构中的任一者:
[化学式9]
在可替换的另一方面中,具有化学式6至化学式8的结构的有机金属化合物可包括具有化学式9的结构的化合物中的化合物1至化合物12和化合物31和化合物110。
具有化学式2至化学式9的结构的任一有机金属化合物包括形成具有平面四价构象的配位键的中心金属组分、和构成平面稠合芳环或杂芳环的配体。当在金属-配体配位中涉及的“d”轨道的数量减少时,该化合物具有窄的FWHM和刚性的化学构象。由于该化合物的分子结构在发光中不发生改变,所以该有机金属化合物可改善其色纯度并增强其发光效率。此外,由于该化合物是不同的双齿配体配位至中心金属的杂配位金属配合物,因而可以容易地调节该化合物的发光色纯度和发光颜色。可通过应用具有化学式2至化学式9的任一结构的有机金属化合物来实现具有优异发光效率的OLED。
[有机发光装置和OLED]
可通过应用具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物来改善OLED的发光效率和发光寿命。本公开内容的OLED可应用于诸如有机发光显示装置或有机发光层压装置之类的有机发光装置。将解释包括该OLED的有机发光显示装置。
图1是图解本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1中所示,在有机发光显示装置中形成彼此交叉以限定像素(像素区域)P的栅极线GL和数据线DL、以及电源线PL。在像素区域P内形成开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和OLEDD。像素区域P可包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL,并且驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst在开关薄膜晶体管Ts和电源线PL之间连接。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加至栅极线GL中的栅极信号开启开关薄膜晶体管Ts时,通过该开关薄膜晶体管Ts,将施加至数据线DL中的数据信号施加至驱动薄膜晶体管Td的栅极和存储电容器Cst的一个电极中。
驱动薄膜晶体管Td通过施加至栅极中的数据信号而开启,使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL提供至OLED D。并且有机发光二极管D发射具有与流经该驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下,以与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电,使得驱动薄膜晶体管Td中的栅极的电压在一帧期间保持恒定。因此,有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是图解根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2中所示,有机发光显示装置100包括基板102、基板102上的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管(OLED)200。作为示例,基板102限定红色像素、绿色像素和蓝色像素,并且OLED 200位于每一个像素中。也就是说,各自发射红色、绿色和蓝色光的OLED 200与红色像素、绿色像素和蓝色像素相对应。
基板102可包括但不限于玻璃、薄的柔性材料、和/或聚合物塑料。例如,柔性材料可选自但不限于由聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、和它们的组合构成的群组。将在上方布置有薄膜晶体管Tr和OLED 200的基板102形成阵列基板。
缓冲层104可设置在基板102的上方,并且薄膜晶体管Tr设置在缓冲层104的上方。可省略缓冲层104。
半导体层110设置在缓冲层104的上方。在一个示例性方面中,半导体层110可包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下,可在半导体层110的下方设置遮光图案,该遮光图案可防止光线朝向半导体层110入射,并由此防止半导体层110被光线劣化。或者,半导体层110可包括但不限于多晶硅。在这种情况下,半导体层110的相对边缘可用杂质进行掺杂。
由绝缘材料形成的栅极绝缘层120设置在半导体层110上。栅极绝缘层120可包括但不限于诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)之类的无机绝缘材料。
由诸如金属之类的导电材料制成的栅极130设置在栅极绝缘层120的上方,以便对应半导体层110的中心。当栅极绝缘层120设置在图2中的基板102的整个区域的上方时,栅极绝缘层120可进行与栅极130相同的图案化。
由绝缘材料形成的层间绝缘层140设置在栅极130上,覆盖了基板102的整个表面的上方。层间绝缘层140可包括但不限于诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)之类的无机绝缘材料、或者诸如苯并环丁烯或光学亚克力(photo-acryl)之类的有机绝缘材料。
层间绝缘层140具有暴露半导体层110两侧的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅极130的相对侧的上方,且与栅极130间隔开。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在图2中的栅极绝缘层120内。或者,当栅极绝缘层120进行与栅极130相同的图案化时,第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
由诸如金属之类的导电材料形成的源极152和漏极154设置在层间绝缘层140上。源极152和漏极154相对于栅极130而彼此间隔开,并分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅极130、源极152和漏极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有栅极130、源极152和漏极154设置在半导体层110的上方的共平面结构。或者,薄膜晶体管Tr可具有栅极设置在半导体层的下方且源极和漏极设置在半导体层的上方的倒置交错结构。在这种情况下,半导体层可包括非晶硅。
彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、和连接至栅极线GL和数据线DL的开关元件Ts可进一步形成在像素区域P中。开关元件Ts连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。而且,电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行间隔开,并且薄膜晶体管Tr可进一步包括配置为在一帧内恒定保持栅极130的电压的存储电容器Cst。
钝化层160设置在整个基板102的上方的源极152和漏极154上。钝化层160具有平坦的顶表面和暴露薄膜晶体管Tr的漏极154的漏极接触孔162。当漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上时,它可与第二半导体层接触孔144间隔开。
OLED 200包括设置在钝化层160上且连接至薄膜晶体管Tr的漏极154的第一电极210。OLED 200进一步包括依次设置在第一电极210上的作为发光层的发光单元230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以是阳极且包括具有相对高功函数值的导电材料。例如,第一电极210可包括但不限于透明导电材料,例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、掺杂铝的氧化锌(AZO)、和类似者。
在一个示例性方面中,当有机发光显示装置100是顶部发射型时,反射电极或反射层可设置在第一电极210的下方。例如,反射电极或反射层可包括但不限于铝-钯-铜(APC)合金。
除此之外,堤层164设置在钝化层160上,以便覆盖第一电极210的边缘。堤层164暴露第一电极210的中心。
发光单元230设置在第一电极210上。在一个示例性方面中,发光单元230可具有发光材料层(EML)的单层结构。或者,发光单元230可具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、和/或电荷生成层(CGL)的多层结构(参见图3、图5至图8)。在一个方面中,OLED 200可具有一个发光单元230。或者,OLED 200可具有多个发光单元230以形成串联结构。
发光单元230包括具有化学式1至化学式9的结构的任一者。由于发光单元230包括具有化学式1至化学式9的结构的任一者,因而OLED 200可显著改善其发光效率和发光寿命。
第二电极220设置在其上设置有发光单元230的基板102的上方。第二电极220可设置在整个显示区域的上方,并且可包括具有与第一电极210相比相对低的功函数值的导电材料。第二电极220可以是阴极。例如,第二电极220可包括但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、诸如铝-镁合金(Al-Mg)之类的它们的合金或它们的组合。
除此之外,封装膜170可设置在第二电极220的上方,以防止外部水汽渗入OLED200中。封装膜170可具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层压结构。
此外,可将偏振器附接至封装膜170以便减少外部光反射。例如,偏振器可以是圆形偏振器。除此之外,覆盖窗可附接至封装膜170或偏振器。在这种情况下,基板102和覆盖窗可具有柔性性质,因此有机发光显示装置100可以是柔性显示装置。
现在,我们将更详细地解释具有所述有机金属化合物的OLED。图3是图解根据本公开内容的示例性实施方式的OLED的示意性截面图。如图3中所示,OLED 300包括彼此面对的第一电极310和第二电极320以及设置在第一电极310和第二电极320之间的发光单元330。在一个示例性方面中,发光单元330包括HIL 340、HTL 350、EML 360、ETL 370和EIL380,它们可依次设置在第一电极310和第二电极320之间。或者,发光单元330可进一步包括第一激子阻挡层,即设置在HTL 350和EML 360之间的EBL 355,和/或第二激子阻挡层,即设置在EML 360和ETL 370之间的HBL 375。
第一电极310可以是将空穴提供至EML 360中的阳极。第一电极310可包括但不限于具有相对高功函数值的导电材料,例如,透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性方面中,第一电极310可包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和类似者。
第二电极320可以是将电子提供至EML 360中的阴极。第二电极320可包括但不限于具有相对低功函数值的导电材料,即诸如Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金、它们的组合、和类似者之类的高反射材料。作为示例,第一电极310和第二电极320各自可具有但不限于约30nm至约300nm的厚度。
HIL 340设置在第一电极310和HTL 350之间,并改善了无机第一电极310和有机HTL 350之间的界面性质。在一个示例性方面中,HIL 340可包括但不限于:4,4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB;NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯撑六腈(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈;HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和/或N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯二胺(NPNPB)。按照OLED 300的结构,可省略HIL 340。
HTL 350设置成在第一电极310和EML 360之间邻接于EML 360。在一个示例性方面中,HTL 350可包括但不限于:N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-叔丁基)-N,N’-双(苯基)-联苯二胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-二级丁基苯基)二苯基胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、和/或N-([1,1′-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。作为示例,HIL 340和HTL 350各自可具有但不限于约5nm至约200nm、优选约5nm至约100nm的厚度。
EML 360包括发生实质光发射的(第一)基质和(第二)掺杂剂。作为示例,EML 360可发射绿色或黄绿色光,并且可使用具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属配合物作为掺杂剂。
ETL 370和EIL 380可依次层压在EML 360和第二电极320之间。ETL 370包括具有高电子迁移率的材料,以便通过快速电子传输向EML 360稳定地提供电子。
作为示例,ETL 370可包括但不限于:三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、spiro-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-酚)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲哕啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲哕啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲哕啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(p-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-alt-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基硅基-苯基膦氧化物(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)、和它们的组合。
EIL 380设置在第二电极320和ETL 370之间,并且可改善第二电极320的物理性质,并因此可增强OLED 300的寿命。在一个示例性方面中,EIL 380可包括但不限于:诸如LiF、CsF、NaF、BaF2、和类似者之类的碱金属卤化物、和/或诸如喹啉锂、苯甲酸锂、硬脂酸锂、和类似者之类的有机金属化合物。作为示例,ETL 370和EIL 380各自可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约10nm至约100nm的厚度。
当空穴经由EML 360转移至第二电极320和/或电子经由EML 360转移至第一电极310时,OLED 300可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象,根据本公开内容这一实施方式的OLED 300可具有邻接于EML 360的至少一个激子阻挡层。
例如,OLED 300包括HTL 350和EML 360之间的EBL 355,以便控制并防止电子转移。在一个示例性方面中,EBL 355可包括但不限于:TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、CuPc、N,N’-双[4-(双(3-甲基苯基)氨基)苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA、和/或2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩。
除此之外,OLED 300在EML 360和ETL 370之间可进一步包括作为第二激子阻挡层的HBL375,从而空穴不能从EML 360转移至ETL 375。在一个示例性方面中,HBL 375可包括但不限于每一个均可用于ETL 370中的二唑类化合物、三唑类化合物、菲哕啉类化合物、苯并唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物。
例如,HBL 375可包括具有与EML 360中的发光材料相比相对低的HOMO能级的化合物。HBL 375可包括但不限于:BCP、BAlq、Alq3、PBD、spiro-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、TSPO1、和它们的组合。
如上所述,EML 360可包括第一基质和第一掺杂剂,且第一掺杂剂包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物。可与第一掺杂剂一起使用的基质可包括但不限于:9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-双(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB),2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3‘,5‘-二(咔唑-9-基)-[1,1‘-联苯基]-3,5-二腈(DCzTPA)、4‘-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(4‘-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3‘-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-双咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(Spiro-CBP)、和3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)。
作为示例,第一掺杂剂在EML 360中的含量可以是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。EML 360可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。
具有化学式1至化学式9的结构的有机金属化合物具有更少的在金属和配体之间所涉及的d轨道,因此其FWHM非常窄。由于该化合物具有刚性的化学构象,因而在发射光中保持了其稳定的化学构象,并且提高了其色纯度和发光寿命。可通过改变异源配体的结构和取代至这些配体的基团来调节其发光颜色。因此,OLED 300可改善其发光效率和发光寿命。
在以上实施方式中,描述了具有发射绿色(G)或黄绿色(YG)光的单一发光单元的OLED和有机发光装置。可实现包括白色(W)发光的全彩显示装置。
图4是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。如图4中所示,有机发光显示装置400包括限定红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者的第一基板402、面向第一基板402的第二基板404、第一基板402的上方的薄膜晶体管Tr、设置在第一基板402和第二基板404之间且发射白色(W)光的OLED 500、和设置在OLED 500和第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404各自可包括但不限于玻璃、柔性材料、和/或聚合物塑料。例如,第一基板402和第二基板404各自可由PI、PES、PEN、PET、PC和它们的组合制成。将在上方布置有薄膜晶体管Tr和OLED 500的第一基板402形成阵列基板。
缓冲层406可设置在第一基板402的上方,并且薄膜晶体管Tr设置在缓冲层406的上方。可省略缓冲层406。
半导体层410设置在缓冲层406的上方。半导体层410可由氧化物半导体材料或多晶硅制成。
包括绝缘材料、例如诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)之类的无机绝缘材料的栅极绝缘层420设置在半导体层410上。
由诸如金属之类的导电材料制成的栅极430设置在栅极绝缘层420的上方,以便对应半导体层410的中心。包括绝缘材料、例如诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)之类的无机绝缘材料或者诸如苯并环丁烯或光学亚克力之类的有机绝缘材料的层间绝缘层440设置在栅极430上。
层间绝缘层440具有暴露半导体层410两侧的第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444。第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444设置在栅极430的相对侧的上方,且与栅极430间隔开。
由诸如金属之类的导电材料形成的源极452和漏极454设置在层间绝缘层440上。源极452和漏极454相对于栅极430而彼此间隔开,并分别通过第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅极430、源极452和漏极454构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
尽管在图4中未示出,但彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、和连接至栅极线GL和数据线DL的开关元件Ts可进一步形成在像素区域P中。开关元件Ts连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。除此之外,电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行间隔开,并且薄膜晶体管Tr可进一步包括配置为在一帧内恒定保持栅极430的电压的存储电容器Cst(参见图1)。
钝化层460设置在源极452和漏极454上,覆盖了整个第一基板402的上方的薄膜晶体管Tr。钝化层460具有暴露薄膜晶体管Tr的漏极454的漏极接触孔462。
OLED 500位于钝化层460的上方。OLED 500包括连接至薄膜晶体管Tr的漏极454的第一电极510、面向第一电极510的第二电极520、和设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530。
针对每个像素区域形成的第一电极510可以是阳极且包括具有相对高功函数值的导电材料。例如,第一电极510可包括ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和类似者。或者,反射电极或反射层(未示出)可设置在第一电极510的下方。例如,反射电极或反射层(未示出)可包括但不限于APC合金。
堤层464设置在钝化层460上,以便覆盖第一电极510的边缘。堤层464暴露第一电极510对应红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者的中心。可省略堤层464。
包括发光单元的发光层530设置在第一电极510上。如图5至图8中所示,发光层530可包括多个发光单元630、730、730A、830、930、930A、1030和1030A、以及至少一个电荷生成层690、890和990。发光单元630、730、730A、830、930、930A、1030和1030A中的每一者包括发光材料层,并且可进一步包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和/或EIL。
第二电极520设置在其上设置有发光层530的第一基板402的上方。第二电极520可设置在整个显示区域的上方,并且可包括具有与第一电极510相比相对低的功函数值的导电材料,而且可以是阴极。例如,第二电极520可包括但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、诸如铝-镁合金(Al-Mg)之类的它们的合金或它们的组合。
由于根据这一实施方式从发光层530发射的光通过第二电极520入射至滤色器层480,因而第二电极520具有薄厚度,以便可透射光。
滤色器层480设置在OLED 500的上方,并且包括各自设置成分别对应红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。尽管在图4中未示出,但滤色器层480可经由粘合剂层附接至OLED 500。或者,滤色器层480可直接设置在OLED 500上。
除此之外,封装膜(未示出)可设置在第二电极520的上方,以防止外部水汽渗入OLED 500中。封装膜(未示出)可具有但不限于第一无机绝缘膜(未示出)、有机绝缘膜(未示出)和第二无机绝缘膜(未示出)的层压结构(参见图2中的170)。除此之外,可将偏光板(未示出)附接至第二基板404上以便减少外部光反射。例如,偏光板(未示出)可以是圆形偏光板。
在图4中,从OLED 500发射的光透射穿过第二电极520,并且滤色器层480设置在OLED 500的上方。或者,从OLED 500发射的光透射穿过第一电极510,并且滤色器层480可设置在OLED 500和第一基板402之间。除此之外,颜色转换层(未示出)可形成在OLED 500和滤色器层480之间。颜色转换层(未示出)可包括各自设置成对应每个像素(RP、GP和BP)的红色颜色转换层(未示出)、绿色颜色转换层(未示出)和蓝色颜色转换层(未示出),以便将白(W)色光分别转换成红色、绿色和蓝色光。
如上所述,从OLED 500发射的白(W)色光透射穿过各自设置成分别对应红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486,从而在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中显示红色、绿色和蓝色光。
现在,我们将描述可应用于根据这一实施方式的有机发光显示装置中的OLED。图5是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的具有两个发光单元的OLED的示意性截面图。如图5中所示,OLED 600包括彼此面对的第一电极610和第二电极620、设置在第一电极610和第二电极620之间的第一发光单元630、设置在第一发光单元630和第二电极620之间的第二发光单元730、和设置在第一发光单元630和第二发光单元730之间的CGL 690。
第一电极610可以是阳极,并且可包括具有相对高功函数值的导电材料,例如,诸如ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和类似者之类的透明导电氧化物(TCO)。第二电极620可以是阴极,并且可包括诸如Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金、或它们的组合之类的具有相对小功函数值的导电材料。作为示例,第一电极610和第二电极620各自可层压成但不限于约30nm至约300nm的厚度。
第一发光单元630包括依次层压在第一电极610上的HIL 640、第一HTL(下HTL,HTL1)650、第一EML(EML1)660和第一ETL(下ETL,ETL1)670。或者,第一发光单元630可进一步包括设置在HTL1 650和EML1 660之间的第一EBL(下EBL,EBL1)655和/或设置在EML1 660和ETL1 670之间的第一HBL(下HBL,HBL1)675。
第二发光单元730包括依次层压在CGL 690上的第二HTL(上HTL,HTL2)750、第二EML(EML2)760、第二ETL(上ETL,ETL2)770和EIL780。或者,第二发光单元730可进一步包括设置在HTL2750和EML2760之间的第二EBL(上EBL,EBL2)755和/或设置在EML2760和ETL2770之间的第二HBL(上HBL,HBL2)775。
EML1 660和EML2760中的一者可包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光。EML1 660和EML2760中的另一者可发射红色(R)和/或蓝色(B)光。在下文中,将解释其中EML1 660包括所述有机金属化合物的OLED 600。
HIL 640设置在第一电极610和HTL1 650之间,并改善了无机第一电极610和有机HTL1 650之间的界面性质。在一个示例性实施方式中,HIL 640可包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和/或NPNPB。按照OLED 600的结构,可省略HIL 640。
HTL1 650和HTL2750可各自独立地包括但不限于TPD、DNTPD、NBP(NPD)、CBP、poly-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、和/或N-([1,1′-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。HIL 640、HTL1 650和HTL2750各自可具有但不限于约5nm至约200nm、且优选约5nm至约100nm的厚度。
ETL1 670和ETL2770各自分别促进了在第一发光单元630和第二发光单元730中的电子传输。ETL1 670和ETL2770可各自独立地分别包括但不限于二唑类化合物、三唑类化合物、菲哕啉类化合物、苯并唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物、和类似者。作为示例,ETL1670和ETL2 770可各自独立地分别包括但不限于Alq3、PBD、spiro-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN、和它们的组合。
EIL 780设置在第二电极620和ETL2770之间,并且可改善第二电极620的物理性质,并因此可增强OLED 600的寿命。在一个示例性方面中,EIL 780可包括但不限于:诸如LiF、CsF、NaF、BaF2、和类似者之类的碱金属卤化物、和/或诸如苯甲酸锂、硬脂酸锂、和类似者之类的有机金属化合物。ETL1 670、ETL2770和EIL 780各自可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约10nm至约100nm的厚度。
EBL1 655和EBL2755可各自独立地分别包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、和/或2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩。
HBL1 675和HBL2775可各自独立地分别包括但不限于二唑类化合物、三唑类化合物、菲哕啉类化合物、苯并唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物。作为示例,HBL1 675和HBL2775可各自独立地分别包括但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、spiro-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、和它们的组合。
CGL 690设置在第一发光单元630和第二发光单元730之间。CGL 690包括设置成邻接于第一发光单元630的N型CGL(N-CGL)710和设置成邻接于第二发光单元730的P型CGL(P-CGL)720。N型CGL 710将电子注入第一发光单元630中,而P型CGL 720将空穴注入第二发光单元730中。
作为示例,N-CGL 710可以是用诸如Li、Na、K和/或Cs之类的碱金属、和/或诸如Mg、Sr、Ba和/或Ra之类的碱土金属进行掺杂的有机层。例如,N-CGL 710中使用的基质可包括但不限于诸如Bphen或MTDATA之类的有机化合物。在N型CGL 710中可掺杂碱金属或碱土金属约0.01wt%至约30wt%。
P-CGL 720可包括但不限于:选自由钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、氧化铍(Be2O3)、氧化钒(V2O5)、和它们的组合构成的群组的无机材料、和/或选自由NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯二胺(TNB)、TCTA、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)、和它们的组合构成的群组的有机材料。
EML2 760可包括第一基质和第一掺杂剂。作为示例,第一掺杂剂可包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光。第一基质可包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、和TCz1。
第一掺杂剂在EML2 760中的含量可以是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。作为示例,EML2 760可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。
在这一实施方式中,EML1 660可发射蓝色(B)和/或红色(R)光。在一个示例性方面中,EML1 660可包括蓝色EML和红色EML。当EML1 660发射蓝色(B)光时,EML1 660发射天蓝色或深蓝色光以及蓝光。
作为示例,EML1 660可包括设置在EBL1 655和HBL1 675之间的下EML和设置在下EML和HBL1 675之间的上EML。上EML和下EML中的一者可发射红色光,而上EML和下EML中的另一者可发射蓝色光。
例如,当下EML发射红色光时,下EML可包括第二基质(红色基质)和第二掺杂剂(红色掺杂剂)。
作为红色基质的第二基质可包括如上所述的第一基质。或者,作为红色基质的第二基质可包括但不限于双(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bebq2)、1,3,5-三(1-芘基)苯(TPB3)、和类似者。
作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可包括但不限于具有以下化学式10或化学式11的结构的有机金属化合物:
[化学式10]
[化学式11]
其中R31、R32、R36和R37各自独立地是氕、氘、卤素、C1-C10烷基、C3-C6环烷基、C6-C10芳基、或C4-C10杂芳基;o和q各自独立地是0(零)至4的整数;p和r各自独立地是0(零)至6的整数;且R33至R35和R38至R40各自独立地是氕、氘、或C1-C10烷基。
作为示例,包括具有化学式10或化学式11的结构的有机金属化合物的作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可包括但不限于:[双(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)3)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(Ⅲ)(Ir(Mphq)3)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dpm)PQ2)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dpm)(piq)2)、(双[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(piq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(piq)3)、三(2-(3-甲基苯基)-7-甲基-喹啉)铱(Ir(dmpq)3)、双[2-(2-甲基苯基)-7-甲基-喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dmpq)2(acac))、双[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基-喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(mphmq)2(acac))、和类似者。
上EML包括作为蓝色基质的第三基质和作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。例如,作为蓝色基质的第三基质可包括但不限于:mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、CBP、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基氧膦基)-9H–咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3’-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基硅基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基硅基)苯(UGH-3)、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-膦氧化物(SPPO1)、9,9’-(5-(三苯基硅基)-1,3-苯撑)双(9H-咔唑)(SimCP)、和类似者。
作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂可包括但不限于:苝、4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、4,4’-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe)、Bepp2、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、经式-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-叉-C,C(2)’铱(Ⅲ)(mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-ylidene-C,C(2)’iridium(III),mer-Ir(pmi)3)、面式-三(1,3-二苯基-苯并咪唑啉-2-叉-C,C(2)’铱(Ⅲ)(fac-Tris(1,3-diphenyl-benzimidazolin-2-ylidene-C,C(2)’iridium(III),fac-Ir(dpbic)3)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ⅲ)(Ir(tfpd)2pic)、Ir(Fppy)3、双[2-(4,6-二氟代苯基)吡啶-C2,N](吡啶甲酸)铱(Ⅲ)(FIrpic)、和类似者。
第二掺杂剂和第三掺杂剂在EML1 660中的红色EML和蓝色EML中各自的含量可以分别是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。EML1 660中的红色EML和蓝色EML各自可具有但不限于约10nm至约100nm、优选约10nm至约50nm的厚度。
这一实施方式的OLED 600具有串联结构,并包括具有化学式1至化学式9的结构的有机金属化合物。所述有机金属化合物具有优异的热性质、刚性的化学构象、并且可容易地调节其发光颜色,因此包括所述有机化合物的OLED600可增强其发光效率、发光寿命和色纯度。
在第二实施方式中,包括具有化学式1至化学式9的结构的有机金属化合物的EML,即EML2 760,发射绿色光。或者,包括所述有机金属化合物的EML可发射红绿色(RG)光。图6是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的具有两个发光单元的OLED的示意性截面图。
如图6中所示,OLED 600A包括彼此面对的第一电极610和第二电极620、设置在第一电极610和第二电极620之间的第一发光单元630A、设置在第一发光单元630A和第二电极620之间的第二发光单元730A、和设置在第一发光单元630A和第二发光单元730A之间的CGL690。
第一发光单元630A包括HIL 640、HTL1 650、EML1 660A、ETL1 670、和任选地EBL1655和/或HBL1 675。第二发光单元730A包括HTL2 750、EML2760A、ETL2 770、和EIL 780、以及任选地EBL2 755和/或HBL2 775。CGL 690包括设置成邻接于第一发光单元630A的N型CGL710和设置成邻接于第二发光单元730A的P型CGL 720。第一电极610、第二电极620、CGL690、除EML1 660A之外的第一发光单元630A、和除EML2 760A之外的第二发光单元730A各自与图5中的相应元件相同。
在这一实施方式中,EML1 660A和EML2 760A中的一者可包括具有化学式1至化学式9的结构的有机金属化合物。在下文中,将解释其中EML2 760A包括所述有机金属化合物的OLED 600A。
EML2 760A可包括设置在EBL2 755和HBL2 775之间的下EML 762和设置在下EML762和HBL2 775之间的上EML 764。下EML 762和上EML 764中的一者可包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光,而下EML 762和上EML 764中的另一者可发射红色(R)光。在下文中,将解释其中下EML 762发射绿色(G)或黄绿色(YG)光而上EML 764发射红色(R)光的EML2 760A。
EML2 760A的下EML 762包括第一基质和第一掺杂剂。第一基质可包括但不限于:mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、和TCz1。第一掺杂剂包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光。
EML2 760A的上EML 764可包括第二基质和第二掺杂剂。在一个示例性方面中,第二基质可以是红色基质,而第二掺杂剂可以是红色掺杂剂。作为红色基质的第二基质可包括Bepp2、Bebq2和TPB3、以及第一基质。作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可包括具有化学式10或化学式11的结构的有机金属化合物。作为示例,作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可包括但不限于:[双(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)、Hex-Ir(phq)2(acac)、Hex-Ir(phq)3、Ir(Mphq)3、Ir(dpm)PQ2、Ir(dpm)(piq)2、Hex-Ir(piq)2(acac)、Hex-Ir(piq)3、Ir(dmpq)3、Ir(dmpq)2(acac)、Ir(mphmq)2(acac)、和类似者。
当下EML 762和上EML 764各自分别包括第一掺杂剂和第二掺杂剂时,第一掺杂剂和第二掺杂剂在EML 762和EML 764各自中的含量可以是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。下EML 762和上EML 764各自可具有但不限于约10nm至约100nm、优选约10nm至约50nm的厚度。
在这一实施方式中,EML1 660A可以是蓝色EML。EML1 660A可发射天蓝色或深蓝色光以及蓝光。EML1 660A可包括作为蓝色基质的第三基质和作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。例如,作为蓝色基质的第三基质可包括但不限于mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、CBP、mCPPO1、Ph-mCP、TSPO1、CzBPCb、UGH-1、UGH-2、UGH-3、SPPO1、SimCP、和类似者。作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂可包括但不限于苝、DPAVBi、DPAVB、BDAVBi、TBPe、Bepp2、PCAN、mer-Ir(pmi)3、fac-Ir(dpbic)3、Ir(tfpd)2pic、Ir(Fppy)3、FIrpic、和类似者。
作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂在EML1 660A中的含量可以分别是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。EML1 660A可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。
OLED 600和OLED 600A在至少一个发光单元660、660A、760和760A中包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物。所述有机金属化合物具有窄的发光FWHM,并且可在发光过程中保持稳定的化学构象。结果,包括所述有机金属化合物且具有两个发光单元的OLED可实现具有优异的发光效率、色纯度和发光寿命的白色发光。
或者,OLED可具有层压有三个或更多个发光单元的串联结构。图7是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的具有三个发光单元的OLED的示意性截面图
如图7中所示,OLED 800包括彼此面对的第一电极810和第二电极820、设置在第一电极810和第二电极820之间的第一发光单元830、设置在第一发光单元830和第二电极820之间的第二发光单元930、设置在第二发光单元930和第二电极820之间的第三发光单元1030、设置在第一发光单元830和第二发光单元930之间的第一CGL(CGL1)890、和设置在第二发光单元930和第三发光单元1030之间的第二CGL(CGL2)990。
第一电极810可以是阳极,并且可包括具有相对高功函数值的导电材料,例如,诸如ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和类似者之类的透明导电氧化物(TCO)。第二电极820可以是阴极,并且可包括诸如Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金、或它们的组合之类的具有相对小功函数值的导电材料。作为示例,第一电极810和第二电极820各自可层压成但不限于约30nm至约300nm的厚度。
第一发光单元830包括依次层压在第一电极810上的HIL 840、第一HTL(HTL1)850、第一EML(EML1)860、和第一ETL(ETL1)870。或者,第一发光单元830可进一步包括设置在HTL1 850和EML1 860之间的第一EBL(EBL1)855和/或设置在EML1 860和ETL1 870之间的第一HBL(HBL1)875。
第二发光单元930包括依次层压在CGL1 890上的第二HTL(HTL2)950、第二EML(EML2)960、和第二ETL(ETL2)970。或者,第二发光单元930可进一步包括设置在HTL2 950和EML2 960之间的第二EBL(EBL2)955和/或设置在EML2 960和ETL2 970之间的第二HBL(HBL2)975。
第三发光单元1030包括依次层压在CGL2 990上的第三HTL(HTL3)1050、第三EML(EML3)1060、第三ETL(ETL3)1070、和EIL 1080。或者,第三发光单元1030可进一步包括设置在HTL3 1050和EML3 1060之间的第三EBL(EBL3)1055和/或设置在EML3 1060和ETL3 1070之间的第三HBL(HBL3)1075。
EML1 860、EML2 960、和EML3 1060中的至少一者可包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光。例如,EML1 860、EML2 960、和EML3 1060中的一者可发射绿色(G)或黄绿色(YG)光。在这种情况下,EML1 860、EML2960、和EML31060中的另一者可发射红色(R)光,而EML1 860、EML2960、和EML31060中的第三者可发射蓝色(B)光,从而OLED 800可实现白色(W)发光。在下文中,将解释其中EML2960包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光、EML1860发射红色(R)光、而EML31060发射蓝色(B)光的OLED 800。
HIL 840设置在第一电极810和HTL1 850之间,并改善了无机第一电极810和有机HTL1 850之间的界面性质。在一个示例性实施方式中,HIL 840包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和/或NPNPB。按照OLED 800的结构,可省略HIL 840。
HTL1 850、HTL2950和HTL31050可各自独立地包括但不限于TPD、DNTPD、NBP(NPD)、CBP、poly-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、和/或N-([1,1′-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺。HIL 840、HTL1 850、HTL2950和HTL31050各自可具有但不限于约5nm至约200nm、且优选约5nm至约100nm的厚度。
ETL1 870、ETL2970和ETL31070各自分别促进了在第一发光单元830、第二发光单元930和第三发光单元1030中的电子传输。ETL1 870、ETL2970和ETL31070可各自独立地分别包括但不限于二唑类化合物、三唑类化合物、菲哕啉类化合物、苯并唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物、和类似者。作为示例,ETL1 870、ETL2970和ETL31070可各自独立地分别包括但不限于Alq3、PBD、spiro-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN、和它们的组合。
EIL 1080设置在第二电极820和ETL31070之间,并且可改善第二电极820的物理性质,并因此可增强OLED 800的寿命。在一个示例性方面中,EIL1080可包括但不限于:诸如LiF、CsF、NaF、BaF2、和类似者之类的碱金属卤化物、和/或诸如苯甲酸锂、硬脂酸锂、和类似者之类的有机金属化合物。ETL1 870、ETL2970、ETL31070和EIL 1080可各自可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约10nm至约100nm的厚度。
EBL1 855、EBL2955和EBL31055可各自独立地分别包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、和/或2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩。
HBL1 875、HBL2975和HBL31075可各自独立地分别包括但不限于二唑类化合物、三唑类化合物、菲哕啉类化合物、苯并唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物。作为示例,HBL1 875、HBL2975和HBL31075可各自独立地分别包括但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、spiro-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、和它们的组合。
CGL1 890设置在第一发光单元830和第二发光单元930之间,CGL2990设置在第二发光单元930和第三发光单元1030之间。CGL1 890包括设置成邻接于第一发光单元830的第一N型CGL(N-CGL1)910和设置成邻接于第二发光单元930的第一P型CGL(P-CGL1)920。CGL2990包括设置成邻接于第二发光单元930的第二N型CGL(N-CGL2)1010和设置成邻接于第三发光单元1030的第二P型CGL(P-CGL2)1020。N-CGL1 910和N-CGL21010各自分别将电子注入第一发光单元830和第二发光单元930中,P-CGL1 920和P-CGL21020各自分别将空穴注入第二发光单元930和第三发光单元1030中。
作为示例,N-CGL1 910和N-CGL21010各自可以是用诸如Li、Na、K和/或Cs之类的碱金属、和/或诸如Mg、Sr、Ba和/或Ra之类的碱土金属进行掺杂的有机层。例如,N-CGL1 910和N-CGL21010各自中使用的基质可包括但不限于诸如Bphen或MTDATA之类的有机化合物。在N型CGL 910和1010中可掺杂碱金属或碱土金属约0.01wt%至约30wt%。
P-CGL1 920和P-CGL21020各自可包括但不限于:选自由钨氧化物(WOx)、钼氧化物(MoOx)、氧化铍(Be2O3)、氧化钒(V2O5)、和它们的组合构成的群组的无机材料、和/或选自由NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯二胺(TNB)、TCTA、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)、和它们的组合构成的群组的有机材料。
在这一实施方式中,EML2 960包括第一基质和作为具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物的第一掺杂剂以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光。第一基质可包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑,9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、和TCz1。
第一掺杂剂在EML2 960中的含量可以是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。作为示例,EML2 960可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。
在这一实施方式中,EML1 860可发射红色(R)光。在一个示例性方面中,EML1 860可包括作为红色基质的第二基质和作为红色掺杂剂的第二掺杂剂。EML1 860中作为红色基质的第二基质可包括Bepp2、Bebq2和TPB3、以及第一基质。作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可包括具有化学式10或化学式11的结构的有机金属化合物。作为示例,作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可包括但不限于[双(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)、Hex-Ir(phq)2(acac)、Hex-Ir(phq)3、Ir(Mphq)3、Ir(dpm)PQ2、Ir(dpm)(piq)2、Hex-Ir(piq)2(acac)、Hex-Ir(piq)3、Ir(dmpq)3、Ir(dmpq)2(acac)、Ir(mphmq)2(acac)、和类似者。
EML3 1060可发射蓝色光,并且可包括作为蓝色基质的第三基质和作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。EML3 1060中作为蓝色基质的第三基质可包括但不限于mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、CBP、mCPPO1、Ph-mCP、TSPO1、CzBPCb、UGH-1、UGH-2、UGH-3、SPPO1、SimCP、和类似者。作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂可包括但不限于苝、DPAVBi、DPAVB、BDAVBi、TBPe、Bepp2、PCAN、mer-Ir(pmi)3、fac-Ir(dpbic)3、Ir(tfpd)2pic、Ir(Fppy)3、FIrpic、和类似者。
第一掺杂剂至第三掺杂剂在EML1 860、EML2 960和EML3 1060中的各自含量可以分别是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。EML1860、EML2 960和EML3 1060各自可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。
在以上实施方式中,OLED 800包括作为绿色或黄绿色EML的包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物的EML2 960。或者,包括所述有机金属化合物的EML可发射红绿色(RG)光。
图8是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的具有三个发光单元的OLED的示意性截面图。
如图8中所示,OLED 800A包括彼此面对的第一电极810和第二电极820、设置在第一电极810和第二电极820之间的第一发光单元830A、设置在第一发光单元830A和第二电极820之间的第二发光单元930A、设置在第二发光单元930A和第二电极820之间的第三发光单元1030A、设置在第一发光单元830A和第二发光单元930A之间的CGL1 890、和设置在第二发光单元930A和第三发光单元1030A之间的CGL2 990。
第一发光单元830A包括HIL 840、HTL1 850、EML1 860A、ETL1 870、和任选地EBL1855和/或HBL1 875。第二发光单元930A包括HTL2 950、EML2960A、ETL2 970、和任选地EBL2955和/或EBL2 975。第三发光单元1030A包括HTL3 1050、EML3 1060A、ETL3 1070、和EIL1080、以及任选地EBL31055和/或EBL3 1075。
CGL1 890包括设置成邻接于第一发光单元830A的N-CGL1 910和设置成邻接于第二发光单元930A的第一P型CGL(P-CGL1)920。CGL2 990包括设置成邻接于第二发光单元930A的N-CGL2 1010和设置成邻接于第三发光单元1030A的P-CGL2 1020。第一电极810、第二电极820、CGL1 890、CGL2 990、除EML1 860A之外的第一发光单元830A、除EML2 960A之外的第二发光单元930A、除EML3 960A之外的第三发光单元1030A各自与图7中的相应元件相同。
在这一实施方式中,EML1 860A、EML2 960A、和EML3 1060A中的一者可包括具有化学式1至化学式9的结构的有机金属化合物。在下文中,将解释其中EML2 960A包括所述有机金属化合物的OLED 800A。
EML2 960A包括设置在EBL2 955和HBL2 975之间的下EML 962和设置在下EML 962和HBL2 975之间的上EML964。下EML 962和上EML 964中的一者可包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光,而下EML 962和上EML964中的另一者可发射红色(R)光。在下文中,将解释其中下EML 962发射绿色(G)或黄绿色(YG)光而上EML 964发射红色(R)光的EML2 960A。
EML2 960A的下EML 962包括第一基质和第一掺杂剂。第一基质可包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、和TCz1。第一掺杂剂包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物以发射绿色(G)或黄绿色(YG)光。
EML2 960A的上EML 964可包括第二基质和第二掺杂剂。在一个示例性方面中,第二基质可以是红色基质,而第二掺杂剂可以是红色掺杂剂。作为红色基质的第二基质可包括Bepp2、Bebq2和TPB3、以及第一基质。作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可包括具有化学式10或化学式11的结构的有机金属化合物。作为示例,作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可包括但不限于:[双(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)、Hex-Ir(phq)2(acac)、Hex-Ir(phq)3、Ir(Mphq)3、Ir(dpm)PQ2、Ir(dpm)(piq)2、Hex-Ir(piq)2(acac)、Hex-Ir(piq)3、Ir(dmpq)3、Ir(dmpq)2(acac)、Ir(mphmq)2(acac)、和类似者。
当下EML 962和上EML 964各自分别包括第一掺杂剂和第二掺杂剂时,第一掺杂剂和第二掺杂剂分别在EML 962和EML 964中的各自含量可以是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。下EML 962和上EML 964各自可具有但不限于约10nm至约100nm、优选约10nm至约50nm的厚度。
在这一实施方式中,EML1 860A和EML3 1060A均可以是蓝色EML。EML1 860A和EML31060A可各自发射天蓝色或深蓝色光以及蓝光。EML1860A和EML3 1060A可各自分别包括作为蓝色基质的第三基质和作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。例如,作为蓝色基质的第三基质可包括但不限于mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、CBP、mCPPO1、Ph-mCP、TSPO1、CzBPCb、UGH-1、UGH-2、UGH-3、SPPO1、SimCP、和类似者。作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂可包括但不限于苝、DPAVBi、DPAVB、BDAVBi、TBPe、Bepp2、PCAN、mer-Ir(pmi)3、fac-Ir(dpbic)3、Ir(tfpd)2pic、Ir(Fppy)3、FIrpic、和类似者。
作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂在EML1 860A和EML3 1060A中的含量可以分别是约1wt%至约50wt%、优选约1wt%至约30wt%。例如,EML1 860A和EML3 1060A各自可具有但不限于约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。
OLED 800和OLED 800A在至少一个发光单元860、860A、960、960A、1060、和1060A中包括具有化学式1至化学式9的结构的任一有机金属化合物。所述有机金属化合物具有窄的发光FWHM,并且可在发光过程中保持稳定的化学构象。结果,包括所述有机金属化合物且具有三个发光单元的OLED可实现具有优异的发光效率、色纯度和发光寿命的白色发光。
在另一示例性方面中,有机发光装置可包括颜色转换膜。图9是图解根据本公开内容另一示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图9中所示,有机发光显示装置1100包括限定红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者的第一基板1102、面向第一基板1102的第二基板1104、第一基板1102的上方的薄膜晶体管Tr、设置在第一基板1102和第二基板1104之间且发射蓝色(B)光或白色(W)光的OLED 1200、和设置在OLED 1200和第二基板1104之间的颜色转换层1180。尽管在图9中未示出,但滤色器可形成在第二基板1104和各自的颜色转换层1180之间。
薄膜晶体管Tr设置在对应红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者的第一基板1102上方。具有暴露构成薄膜晶体管Tr的一个电极(例如,漏极(未示出))的漏极接触孔1162的钝化层1160形成为在整个第一基板1102的上方覆盖薄膜晶体管Tr。
包括第一电极1210、发光层1230和第二电极1220的OLED 1200设置在钝化层1160的上方。第一电极1210可通过漏极接触孔1162连接至薄膜晶体管Tr的漏极(未示出)。除此之外,覆盖第一电极1210边缘的堤层1164形成在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP之间的边界处。在这种情况下,OLED 1200可具有图4至图8的结构,并且可发射蓝(B)色光或白(W)色光。OLED 1200设置在红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者中以提供蓝(B)色光。
颜色转换层1180可包括对应红色像素RP的第一颜色转换层1182和对应绿色像素GP的第二颜色转换层1184。作为示例,颜色转换层1180可包括诸如量子点(QD)之类的无机发光材料。
从红色像素RP中的OLED 1200发射的蓝(B)色光或白(W)色光通过第一颜色转换层1182转换成红(R)色光,而从绿色像素GP中的OLED 1200发射的蓝(B)色光或白(W)色光通过第二颜色转换层1184转换成绿(G)色光。因此,有机发光显示装置1100可实现全色彩。
除此之外,当穿过第一基板1102显示从OLED 1200发射的光时,颜色转换层1180可设置在OLED 1200和第一基板1102之间。
合成例1:化合物1的合成
(1)中间体1-1的合成
[反应式1-1]
将溶解在甲苯(80mL)中的SM-1(4.5g,20mmol)、SM-2(6.8g,40mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2,1.15g,2.0mmol)、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(xantphos,1.16g,2.0mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu,0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液1小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用二氯甲烷(MC)/己烷(1:3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体1-1(5.02g,收率:56%)。
(2)中间体1-2的合成
[反应式1-2]
在氮气气氛下,将溶解在甲醇(200mL)中的中间体1-1(4.5g,10mmol)、SM-3(5.1g,30mmol)、和K2CO3(6.9g,50mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后将该溶液回流24小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体1-2(5.66g,收率:90%)。
(3)中间体1-3的合成
[反应式1-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体1-2(6.3g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至60℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将三溴化硼(BBr3,3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌30分钟。将N,N-二异丙基乙基胺(EtN(i-Pr)2,2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1:3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体1-3(2.41g,收率:40%)。
(4)中间体1-4的合成
[反应式1-4]
在氢气气氛下,将溶解在甲醇(100mL)中的中间体1-3(6.03g,10mmol)和活性炭上的钯(1g,10%Pd/C)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体1-4(3.38g,收率:80%)。
(5)中间体1-5的合成
[反应式1-5]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的中间体1-4(45g,20mmol)、SM-4(8.16g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、三苯基膦(PPh3,0.52g,2.0mmol)、和K2CO3(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在130℃下加热该溶液3小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体1-5(10.9g,收率:95%)。
(6)化合物1的合成
[反应式1-6]
在氮气气氛下,将溶解在苯甲腈(PhCN,100mL)中的中间体1-5(75g,10mmol)和二(氰基苯)二氯化铂(II)(Pt(PhCN)2Cl2,4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5:1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物1(1.92g,收率:25%)。
合成例2:化合物3的合成
(1)中间体3-1的合成
[反应式2-1]
将溶解在甲苯(200mL)中的SM-5(5.84g,20mmol)、SM-6(8.49g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、xantphos(1.16g,2.0mmol)、和NaOtBu(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液1小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体3-1(6.77g,收率:61%)。
(2)中间体3-2的合成
[反应式2-2]
在氮气气氛下,将溶解在甲醇(200mL)中的中间体3-1(5.55g,10mmol)、SM-3(5.1g,30mmol)、和K2CO3(6.9g,50mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后将该溶液回流24小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体3-2(6.76g,收率:92%)。
(3)中间体3-3的合成
[反应式2-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体3-2(7.35g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至90℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌10小时。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体3-3(2.75g,收率:37%)。
(4)中间体3-4的合成
[反应式2-4]
在氢气气氛下,将溶解在甲醇(100mL)中的中间体3-3(7.43g,10mmol)和活性炭上的钯(1g,10%Pd/C)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体3-4(4.95g,收率:88%)。
(5)中间体3-5的合成
[反应式2-5]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的中间体3-4(11.3g,20mmol)、SM-4(8.16g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、PPh3(0.52g,2.0mmol)、和K2CO3(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液3小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体3-5(13.6g,收率:95%)。
(6)化合物3的合成
[反应式2-6]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体3-5(7.15g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物3(2.45g,收率:27%)。
合成例3:化合物8的合成
(1)中间体8-1的合成
[反应式3-1]
将溶解在甲苯(200mL)中的SM-5(5.84g,20mmol)、SM-6(6.81g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、xantphos(1.16g,2.0mmol)、和NaOtBu(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液1小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体8-1(6.31g,收率:67%)。
(2)中间体8-2的合成
[反应式3-2]
在氮气气氛下,将溶解在甲醇(200mL)中的中间体8-1(4.71g,10mmol)、SM-3(5.1g,30mmol)、和K2CO3(6.9g,50mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后将该溶液回流24小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体8-2(5.86g,收率:90%)。
(3)中间体8-3的合成
[反应式3-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体8-2(6.51g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至90℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌10小时。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体8-3(2.11g,收率:32%)。
(4)中间体8-4的合成
[反应式3-4]
在氢气气氛下,将溶解在甲醇(100mL)中的中间体8-3(6.89g,10mmol)和活性炭上的钯(1g,10%Pd/C)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体8-4(4.31g,收率:90%)。
(5)中间体8-5的合成
[反应式3-5]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的中间体8-4(9.57g,20mmol)、SM-4(8.16g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、PPh3(0.52g,2.0mmol)、和K2CO3(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液3小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体8-5(11.5g,收率:91%)。
(6)化合物8的合成
[反应式3-6]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体8-5(6.31g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物8(2.47g,收率:30%)。
合成例4:化合物13的合成
(1)中间体13-1的合成
[反应式4-1]
将溶解在甲苯(200mL)中的SM-5(5.84g,20mmol)、SM-7(8.81g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、xantphos(1.16g,2.0mmol)、和NaOtBu(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液1小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体13-1(7.53g,收率:66%)。
(2)中间体13-2的合成
[反应式4-2]
在氮气气氛下,将溶解在甲醇(200mL)中的中间体13-1(5.71g,10mmol)、SM-3(5.1g,30mmol)、和K2CO3(6.9g,50mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后将该溶液回流24小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体13-2(6.76g,收率:90%)。
(3)中间体13-3的合成
[反应式4-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体13-2(7.51g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至90℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌10小时。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体13-3(2.96g,收率:39%)。
(4)中间体13-4的合成
[反应式4-4]
在氢气气氛下,将溶解在甲醇(100mL)中的中间体13-3(7.59g,10mmol)和活性炭上的钯(1g,10%Pd/C)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体13-4(5.20g,收率:90%)。
(5)中间体13-5的合成
[反应式4-5]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的中间体13-4(11.6g,20mmol)、SM-4(8.16g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、PPh3(0.52g,2.0mmol)、和K2CO3(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液3小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体13-5(13.4g,收率:92%)。
(6)化合物13的合成
[反应式4-6]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体13-5(7.31g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物13(2.77g,收率:30%)。
合成例5:化合物16的合成
(1)中间体16-1的合成
[反应式5-1]
在氮气气氛下,将溶解在乙醚(100mL)中的SM-8(4.80g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至-78℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。将SM-9(2.38g,10mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌1小时。在将温度升至室温之后,将该溶液继续搅拌5小时。在反应完成之后,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体16-1(3.96g,收率:39%)。
(2)中间体16-2的合成
[反应式5-2]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的中间体16-1(9.74g,20mmol)、SM-10(2.46g,20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4,1.16g,1.0mmol)、和K2CO3(8.28g,60mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液3小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体16-2(9.22g,收率:95%)。
(3)化合物16的合成
[反应式5-3]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体16-2(4.85g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物16(2.51g,收率:37%)。
合成例6:化合物17的合成
(1)中间体17-1的合成
[反应式6-1]
在氮气气氛下,将溶解在乙醚(100mL)中的SM-11(5.36g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至-78℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。将SM-9(2.38g,10mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌1小时。在将温度升至室温之后,将该溶液继续搅拌5小时。在反应完成之后,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体17-1(4.18g,收率:77%)。
(2)中间体17-2的合成
[反应式6-2]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的中间体17-1(10.9g,20mmol)、SM-12(3.58g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g,1.0mmol)、和K2CO3(8.28g,60mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液2小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体17-2(10.9g,收率:91%)。
(3)化合物17的合成
[反应式6-3]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体17-2(5.98g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物17(2.69g,收率:34%)。
合成例7:化合物42的合成
(1)中间体42-1的合成
[反应式7-1]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的SM-13(2.76g,10mmol)、SM-14(3.40g,20mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g,1.0mmol)、和K2CO3(8.28g,60mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液2小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体42-1(4.236g,收率:93%)。
(2)中间体42-2的合成
[反应式7-2]
在氮气气氛下,将溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP,100mL)中的中间体42-1(4.55g,20mmol)、SM-15(1.93g,10mmol)、和K2CO3(6.90g,50mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后在150℃下加热该溶液15小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,在减压下除去NMP,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体42-2(5.04g,收率:83%)。
(3)中间体42-3的合成
[反应式7-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体42-2(6.08g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至60℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌30分钟。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体42-3(1.99g,收率:37%)。
(4)化合物42的合成
[反应式7-4]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体42-3(5.37g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物42(2.85g,收率:39%)。
合成例8:化合物31的合成
(1)中间体31-1的合成
[反应式8-1]
将溶解在甲苯(200mL)中的SM-1(4.52g,20mmol)、SM-2(3.40g,20mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、xantphos(1.16g,2.0mmol)、和NaOtBu(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液1小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体31-1(5.04g,收率:80%)。
(2)中间体31-2的合成
[反应式8-2]
在氮气气氛下,将溶解在甲醇(200mL)中的中间体31-1(6.30g,20mmol)、SM-3(3.42g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后将该溶液回流24小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1:3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体31-2(7.54g,收率:93%)。
(3)中间体31-3的合成
[反应式8-3]
将溶解在甲苯(200mL)中的中间体31-2(11g,20mmol)、SM-16(5.19g,20mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、xantphos(1.16g,2.0mmol)、和NaOtBu(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液1小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1:3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体31-3(10.7g,收率:85%)。
(4)中间体31-4的合成
[反应式8-4]
在氮气气氛下,将溶解在甲醇(200mL)中的中间体31-3(12.6g,20mmol)、SM-3(3.42g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后将该溶液回流24小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体31-4(12.9g,收率:90%)。
(5)中间体31-5的合成
[反应式8-5]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体31-4(7.13g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至60℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌30分钟。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体31-5(6.69g,收率:33%)。
(6)中间体31-6的合成
[反应式8-6]
在氢气气氛下,将溶解在甲醇(100mL)中的中间体31-5(6.92g,10mmol)和活性炭上的钯(1g,10%Pd/C)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体31-6(3.94g,收率:77%)。
(7)中间体31-7的合成
[反应式8-7]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的中间体31-6(10.2g,20mmol)、SM-4(8.16g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、PPh3(0.52g,2.0mmol)、和K2CO3(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液3小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体31-7(12.2g,收率:92%)。
(8)化合物31的合成
[反应式8-8]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体31-7(6.64g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物31(2.31g,收率:27%)。
合成例9:化合物71的合成
(1)中间体71-1的合成
[反应式9-1]
在氮气气氛下,将溶解在NMP(100mL)中的中间体42-1(4.55g,20mmol)、SM-15(3.86g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后在150℃下加热该溶液15小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,在减压下除去NMP,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体71-1(6.40g,收率:80%)。
(2)中间体71-2的合成
[反应式9-2]
在氮气气氛下,将溶解在NMP(100mL)中的中间体71-1(4.55g,20mmol)、SM-17(3.86g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后在180℃下加热该溶液15小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,在减压下除去NMP,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体71-2(6.40g,收率:80%)。
(3)中间体71-3的合成
[反应式9-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体71-2(6.41g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至60℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌30分钟。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体71-3(1.88g,收率:33%)。
(4)化合物71的合成
[反应式9-4]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体71-3(5.70g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物71(2.82g,收率:37%)。
合成例10:化合物96的合成
(1)中间体96-1的合成
[反应式10-1]
将溶解在甲苯(200mL)中的中间体31-2(8.11g,20mmol)、SM-18(3.72g,20mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、xantphos(1.16g,2.0mmol)、和NaOtBu(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液1小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体96-1(8.99g,收率:81%)。
(2)中间体96-2的合成
[反应式10-2]
在氮气气氛下,将溶解在甲醇(200mL)中的中间体96-1(11.1g,20mmol)、SM-3(3.42g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后将该溶液回流24小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1:3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体96-2(11.6g,收率:88%)。
(3)中间体96-3的合成
[反应式10-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体96-2(2.45g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至60℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌30分钟。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体96-3(1.86g,收率:30%)。
(4)中间体96-4的合成
[反应式10-4]
在氢气气氛下,将溶解在甲醇(100mL)中的中间体96-3(6.19g,10mmol)和活性炭上的钯(1g,10%Pd/C)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体96-4(3.51g,收率:80%)
(5)中间体96-5的合成
[反应式10-5]
在氮气气氛下,将溶解在甲苯(200mL)中的中间体96-4(8.77g,20mmol)、SM-4(8.16g,40mmol)、Pd(dba)2(1.15g,2.0mmol)、PPh3(0.52g,2.0mmol)、和K2CO3(0.31g,80mmol)加入至500mL圆底烧瓶中,然后在110℃下加热该溶液3小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体96-5(12.2g,收率:95%)。
(6)化合物96的合成
[反应式10-6]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体96-5(5.91g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物96(2.35g,收率:30%)。
合成例11:化合物82的合成
(1)中间体82-1的合成
[反应式11-1]
在氮气气氛下,将溶解在NMP(100mL)中的SM-19(4.43g,20mmol)、SM-15(3.86g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后在180℃下加热该溶液15小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,在减压下除去NMP,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体82-1(6.46g,收率:82%)。
(2)中间体82-2的合成
[反应式11-2]
在氮气气氛下,将溶解在NMP(100mL)中的中间体82-1(7.88g,20mmol)、SM-20(4.87g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后在180℃下加热该溶液15小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,在减压下除去NMP,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体82-2(9.51g,收率:77%)。
(3)中间体82-3的合成
[反应式11-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体82-2(6.18g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至60℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌30分钟。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体82-3(1.64g,收率:30%)。
(4)化合物82的合成
[反应式11-4]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体82-3(5.46g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物82(2.96g,收率:40%)。
合成例12:化合物52的合成
(1)中间体52-1的合成
[反应式12-1]
在氮气气氛下,将溶解在NMP(100mL)中的中间体42-1(4.55g,20mmol)、SM-15(3.86g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后在180℃下加热该溶液15小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,在减压下除去NMP,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体52-1(6.40g,收率:80%)。
(2)中间体52-2的合成
[反应式12-2]
在氮气气氛下,将溶解在NMP(100mL)中的中间体52-1(8.00g,20mmol)、SM-21(4.43g,20mmol)、和K2CO3(4.14g,30mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后在180℃下加热该溶液15小时,并同时进行搅拌。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,在减压下除去NMP,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体52-2(10.2g,收率:85%)。
(3)中间体52-3的合成
[反应式12-3]
在氮气气氛下,将溶解在叔丁基苯(100mL)中的中间体52-2(6.02g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,并将温度调至60℃。将1.7M t-BuLi(戊烷中,7mL,12mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液搅拌2小时。在将温度冷却至室温之后,将BBr3(3.00g,12mmol)缓慢滴加至该烧瓶,并将该溶液在室温下搅拌30分钟。将EtN(i-Pr)2(2.58g,20mmol)滴加至该烧瓶,并将该溶液在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(1∶3)作为洗脱剂进行提纯,从而得到中间体52-3(1.75g,收率:33%)。
(4)化合物52的合成
[反应式12-4]
在氮气气氛下,将溶解在PhCN(100mL)中的中间体52-3(5.30g,10mmol)和Pt(PhCN)2Cl2(4.72g,10mmol)加入至250mL圆底烧瓶中,然后将该溶液在190℃下搅拌24小时。在反应完成之后,将该溶液冷却至室温,有机层用氯仿进行萃取,并用水进行洗涤。利用无水MgSO4除去水分,该有机层在减压下进行浓缩,并利用柱色谱、使用MC/己烷(5∶1)作为洗脱剂进行提纯,从而得到化合物52(2.39g,收率:33%)。
实施例1(Ex.1):OLED的制造
制造将化合物1应用于EML中的OLED。将附接有ITO(包括反射层;40mm×40mm×100nm)的玻璃基板用异丙醇、丙酮、和甲醇进行洗涤,并在100℃下的烘箱中进行干燥。基板在真空态下用O2等离子体进行处理,然后转移至真空沉积室,以便在基板上沉积其他层。按照下述顺序通过藉由加热舟皿的蒸镀在5×10-7torr下以的沉积速率来沉积有机层:
HIL(以下HI-1(NPNPB);60nm);HTL(NPB;80nm);EML(mCBP(基质):化合物1(掺杂剂)=95:5,重量比;30nm);ETL-EIL(以下ET-1(ZADN):Liq=1∶1,重量比;30nm);和阴极(Al;100nm)。
然后,将覆盖层(CPL)沉积在阴极的上方,并用玻璃封装该装置。在沉积发光层和阴极之后,将OLED从沉积室转移至干燥箱以便形成膜,接着使用UV可固化的环氧树脂和水分吸收剂进行封装。
实施例2-11(Ex.2-11):OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED,区别之处在于:将化合物3(Ex.2)、化合物8(Ex.3)、化合物13(Ex.4)、化合物16(Ex.5)、化合物17(Ex.6)、化合物25(Ex.7)、化合物26(Ex.8)、化合物41(Ex.9)、化合物42(Ex.10)、或者化合物52(Ex.11)作为EML中的掺杂剂应用于EML中以代替化合物1。
比较例1-4(Ref.1-4):OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED,区别之处在于:将参比化合物1(Ref.1)、参比化合物2(Ref.2)、参比化合物3(Ref.3)、或者参比化合物4(Ref.14)作为EML中的掺杂剂应用于EML中以代替化合物1。
试验例1:OLED的发光性质的测量
将通过Ex.1至Ex.11和Ref.1至Ref.4制造的每一个OLED连接至外部电源,然后在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650来评价所有二极管的发光性质。特别是,测量了驱动电压(V)、最大外量子效率(EQEmax,%)、和以10mA/cm2的电流密度亮度降低至95%所需的时间段(LT95,%)。其结果示出在下表1中。
表1:OLED的发光性质
实施例12-17(Ex.12-17):OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED,区别之处在于:将化合物82(Ex.12)、化合物87(Ex.13)、化合物92(Ex.14)、化合物86(Ex.15)、化合物99(Ex.16)、或者化合物103(Ex.17)作为EML中的掺杂剂应用于EML中以代替化合物1。
比较例5(Ref.5):OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED,区别之处在于:将如下所示的参比化合物5(Ref.5)作为EML中的掺杂剂应用于EML中以代替化合物1。
试验例2:OLED的发光性质的测量
使用与试验例1相同的方法测量通过Ex.12至Ex.17和Ref.5制造的每个OLED的发光性质。测量结果示出在下表2中。
表2:OLED的发光性质
实施例18-22(Ex.18-22):OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED,区别之处在于:将化合物31(Ex.18)、化合物33(Ex.19)、化合物38(Ex.20)、化合物71(Ex.21)、或者化合物77(Ex.22)作为EML中的掺杂剂应用于EML中以代替化合物1。
比较例6(Ref.6):OLED的制造
使用与实施例1相同的材料制造OLED,区别之处在于:将如下所示的参比化合物6(Ref.6)作为EML中的掺杂剂应用于EML中以代替化合物1。
试验例3:OLED的发光性质的测量
使用与试验例1相同的方法测量通过Ex.18至Ex.22和Ref.6制造的每个OLED的发光性质。测量结果示出在下表3中。
表3:OLED的发光性质
如表1至表3中所示,与Ref.1至Ref.6中的OLED相比,Ex.1至Ex.22中的各自包括所述有机金属化合物作为EML中的掺杂剂的OLED均增强了它们的EQEmax、EQE和LT95分别高达39%、高达40%和高达51%。已经确认,通过将所述有机金属化合物应用于EML中,可以制造出显著改善其发光效率和发光寿命的OLED。
对于本领域技术人员所显而易见的是,在不脱离本发明的范围的情况下,可在本公开内容中做出各种改进和各种变形。因此,本公开内容旨在覆盖本公开内容的改进和变形,只要它们落入随附权利要求的范围内。
Claims (10)
1.一种有机金属化合物,具有以下化学式1的结构:
[化学式1]
其中A环和B环各自独立地是C3-C30杂芳环;M是Pt或Pd;X是O、S、或NR6;Y是单键、*-O-*、*-S-*、*-Se-*、*-CR7R8-*、*-CR7=CR8-*、*-C(=O)-*、*-S(=O)-*、*-S(=O)2-*、或*-SiR7R8-*;R1至R8各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、R4与R7、R7与R8、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环,R3与R6、R4与R7、和R7与R8各自独立地形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环且R4与R5形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;d是0(零)至3的整数;且e是0(零)至4的整数。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物包括具有以下化学式2的结构的有机金属化合物:
[化学式2]
其中M是Pt或Pd;X是O、S、或NR6;Y是单键、*-O-*、*-S-*、*-Se-*、*-CR7R8-*、*-CR7=CR8-*、*-C(=O)-*、*-S(=O)-*、*-S(=O)2-*、或*-SiR7R8-*;R1至R8各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、R4与R7、R7与R8、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环,R3与R6、R4与R7、和R7与R8各自独立地形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环且R4与R5形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;d是0(零)至3的整数;且e是0(零)至4的整数。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物包括具有以下化学式3至化学式5的结构的任一者:
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中X是O、S、或NR6;R1至R6各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环,R3与R6独立地形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环且R4与R5形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;d是0(零)至3的整数;且e是0(零)至4的整数;化学式5中的R9选自氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在f是大于或等于2的整数时,两个相邻的R9形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环;且f是0(零)至4的整数。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物包括具有以下化学式6至化学式8的结构的任一者:
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
其中Xa是O、S、或NR6;Xb是O、S、或NR10;R1至R3、R6、R10、R14、和R15各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中在R1至R3、R6、R10、R14、和R15中的每一者中的所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代或被取代、或者在a、b、c、g和h各自是大于或等于2的整数时,R1至R3、R14、和R15各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、和R10与R14中的至少一者形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;g是0(零)至2的整数;h是0(零)至3的整数;在化学式8中,R9选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代或被取代、或者在f是大于或等于2的整数时,两个相邻的R9形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环;且f是0(零)至4的整数。
6.如权利要求5所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物包括具有化学式9中化合物1至化合物12和化合物31至化合物110的结构的任一者。
7.一种有机发光二极管,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发光材料层的至少一个发光单元,
其中所述发光材料层包括具有以下化学式1的结构的有机金属化合物:
[化学式1]
其中A环和B环各自独立地是C3-C30杂芳环;M是Pt或Pd;X是O、S、或NR6;Y是单键、*-O-*、*-S-*、*-Se-*、*-CR7R8-*、*-CR7=CR8-*、*-C(=O)-*、*-S(=O)-*、*-S(=O)2-*、或*-SiR7R8-*;R1至R8各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、R4与R7、R7与R8、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环,R3与R6、R4与R7、和R7与R8各自独立地形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环且R4与R5形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;d是0(零)至3的整数;且e是0(零)至4的整数。
8.如权利要求7所述的有机发光二极管,其中所述有机金属化合物包括具有以下化学式2的结构的有机金属化合物:
[化学式2]
其中M是Pt或Pd;X是O、S、或NR6;Y是单键、*-O-*、*-S-*、*-Se-*、*-CR7R8-*、*-CR7=CR8-*、*-C(=O)-*、*-S(=O)-*、*-S(=O)2-*、或*-SiR7R8-*;R1至R8各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、R4与R7、R7与R8、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环,R3与R6、R4与R7、和R7与R8各自独立地形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环且R4与R5形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;d是0(零)至3的整数;且e是0(零)至4的整数。
9.如权利要求7所述的有机发光二极管,其中所述有机金属化合物包括具有以下化学式3至化学式5的结构的任一者:
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中X是O、S、或NR6;R1至R6各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在a、b、c、d和e各自独立地是大于或等于2的整数时,R1至R5中的两个相邻基团各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、和R4与R5中的至少一者形成未被取代的或被取代的环,R3与R6独立地形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环且R4与R5形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;d是0(零)至3的整数;且e是0(零)至4的整数;化学式5中的R9选自氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代、被取代、或者在f是大于或等于2的整数时,两个相邻的R9形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环;且f是0(零)至4的整数。
10.如权利要求7所述的有机发光二极管,其中所述有机金属化合物包括具有以下化学式6至化学式8的结构的任一者:
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
其中Xa是O、S、或NR6;Xb是O、S、或NR10;R1至R3、R6、R10、R14、和R15各自独立地选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中在R1至R3、R6、R10、R14、和R15中的每一者中的所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代或被取代、或者在a、b、c、g和h各自是大于或等于2的整数时,R1至R3、R14、和R15各自独立地形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环、或者R3与R6、和R10与R14中的至少一者形成未被取代的或被取代的C6-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20杂芳环;a和b各自独立地是0(零)至4的整数;c是0(零)至2的整数;g是0(零)至2的整数;h是0(零)至3的整数;在化学式8中,R9选自由氢、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼、腙、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C30脂环基、C3-C20杂脂环基、C6-C30芳基、和C3-C30杂芳基构成的群组,其中所述脂环基、所述杂脂环基、所述芳基、和所述杂芳基各自独立地未被取代或被取代、或者在f是大于或等于2的整数时,两个相邻的R9形成未被取代或被取代的C5-C20稠合芳环或者未被取代的或被取代的C3-C20稠合杂芳环;且f是0(零)至4的整数。
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