CN114656506A - 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114656506A CN114656506A CN202111259109.3A CN202111259109A CN114656506A CN 114656506 A CN114656506 A CN 114656506A CN 202111259109 A CN202111259109 A CN 202111259109A CN 114656506 A CN114656506 A CN 114656506A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- radical
- group
- ring
- alicyclic
- heteroaromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 79
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 92
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 79
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 58
- -1 phosphino, amidino, hydrazine Chemical compound 0.000 claims description 54
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 40
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims description 20
- 241000720974 Protium Species 0.000 claims description 20
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 16
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 13
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 13
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 6
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical group [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910018162 SeO2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910003069 TeO2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- LAJZODKXOMJMPK-UHFFFAOYSA-N tellurium dioxide Chemical compound O=[Te]=O LAJZODKXOMJMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 4
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150106357 slc32a1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 155
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 127
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 91
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 90
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 description 52
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 46
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 39
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 35
- 201000006705 Congenital generalized lipodystrophy Diseases 0.000 description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 30
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 15
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 12
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 12
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 12
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 10
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 9
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 9
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 8
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 8
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 7
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(CC)CC MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WISXDWYGVPTWGI-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9-(6-carbazol-9-ylpyridin-3-yl)carbazole Chemical compound C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C=CC=C1)N2C1=CC2=C(C=C1)N(C1=C2C=CC=C1)C1=CN=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 WISXDWYGVPTWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 4
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical class C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEQGNDONCZPWMW-UHFFFAOYSA-N 9-(7-carbazol-9-yl-9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(C3(C)C)=CC(=CC=2)N2C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C3=C1 IEQGNDONCZPWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SDHNJSIZTIODFW-UHFFFAOYSA-N 9-(8-carbazol-9-yldibenzothiophen-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(SC=2C3=CC(=CC=2)N2C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C3=C1 SDHNJSIZTIODFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 201000001130 congenital generalized lipodystrophy type 1 Diseases 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N podophyllotoxin Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3[C@H](O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 YJGVMLPVUAXIQN-XVVDYKMHSA-N 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- UNYATSHCUUGJIO-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9-(4-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C=CC=C1)N2C1=CC=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC(=C2)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 UNYATSHCUUGJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKVWPNRUXZYLQV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-triphenylen-2-ylphenyl)dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C=4C=CC=C(C=4)C4=C5SC=6C(C5=CC=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 QKVWPNRUXZYLQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWNGZPYALGWORF-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-bis[4-(diethylamino)phenyl]-1-n,1-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 HWNGZPYALGWORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZLONVAUUPEURC-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 AZLONVAUUPEURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNYHZSJUZCJVOJ-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[8-(9-phenylcarbazol-3-yl)dibenzothiophen-2-yl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC(=CC=C5SC4=CC=3)C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GNYHZSJUZCJVOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNIAOMZNXOVYJU-UHFFFAOYSA-N C1=CC2=C(C=C1)C1=CC=CC=C1N2C1=CC=C2N(C3=C(C=CC=C3)C2=C1)C1=CC(=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2 Chemical compound C1=CC2=C(C=C1)C1=CC=CC=C1N2C1=CC=C2N(C3=C(C=CC=C3)C2=C1)C1=CC(=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2 GNIAOMZNXOVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100016516 Caenorhabditis elegans hbl-1 gene Proteins 0.000 description 2
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100232347 Mus musculus Il11ra1 gene Proteins 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 201000001366 familial temporal lobe epilepsy 2 Diseases 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 2
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N methylboronic acid Chemical compound CB(O)O KTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- XEWLQDPXNMLFAO-UHFFFAOYSA-N (2-bromo-6-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(C(C(O)=CC=C1)=C1Br)O XEWLQDPXNMLFAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1I FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3-methylphenyl)-2-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRACBRRMUBSDA-UHFFFAOYSA-N 17-azahexacyclo[10.9.2.02,7.03,19.08,23.015,22]tricosa-1(21),2(7),3,5,8,10,12(23),13,15(22),19-decaene-16,18-dione Chemical compound C12=CC=C3C=CC=C4C5=CC=CC=6C(=CC=C(C1=C34)C56)C(NC2=O)=O NQRACBRRMUBSDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3SC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical class C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNNWWIMRSATCKZ-UHFFFAOYSA-N 3,5,9,12,15,18-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16-nonaene Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CN=C3C3=CN=CN=C3C2=N1 ZNNWWIMRSATCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJEQIFUMSTUESG-UHFFFAOYSA-N 3,5-di(carbazol-9-yl)-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C(C=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RJEQIFUMSTUESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[3,5-bis(4-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNCCAKVWJEZLB-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C=C2C2=CC=CC=C21 ZDNCCAKVWJEZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVRLCUJHGUXCP-UHFFFAOYSA-N 3-methyleneheptane Chemical compound CCCCC(=C)CC XTVRLCUJHGUXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWMNLUGPPZOPJQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-naphthalen-1-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MWMNLUGPPZOPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRROCIDIGEDLC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 ZJRROCIDIGEDLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMUGTFNHXHZIP-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]phenyl]-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XVMUGTFNHXHZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSXNNUEMWLJEV-UHFFFAOYSA-N 4-butan-2-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZNSXNNUEMWLJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPVUXNHYPINVEF-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)-2-methylpyrimidine Chemical compound C1=NC(C)=NC=C1C1=CC(C=2C=NC=CC=2)=CC(C=2C=NC=CC=2)=C1 VPVUXNHYPINVEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVQOYJGGTXOJS-UHFFFAOYSA-N 5-(3-carbazol-9-ylphenyl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound N#Cc1cc(cc(c1)-c1cccc(c1)-n1c2ccccc2c2ccccc12)C#N ILVQOYJGGTXOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIQWCLLZBPZEGU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-carbazol-9-ylphenyl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound N#Cc1cc(cc(c1)-c1ccc(cc1)-n1c2ccccc2c2ccccc12)C#N OIQWCLLZBPZEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGNGQJPZMQTGIG-UHFFFAOYSA-N 5-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=CC(C=2C=C(C=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 AGNGQJPZMQTGIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXMHPELKLKNUCC-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole-3-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC2=C(C=C1)N(C1=C2C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 KXMHPELKLKNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQGKGMUSQKHFO-UHFFFAOYSA-N 9-(6-carbazol-9-ylpyridin-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 CUQGKGMUSQKHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 102100030385 Granzyme B Human genes 0.000 description 1
- 101001009603 Homo sapiens Granzyme B Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002457 bidirectional effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- UPGUYPUREGXCCQ-UHFFFAOYSA-N cerium(3+) indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[In+3].[Ce+3] UPGUYPUREGXCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 201000001379 familial temporal lobe epilepsy 3 Diseases 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Chemical class CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Chemical class C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QIPHSSYCQCBJAX-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylboronic acid Chemical compound CC(C)B(O)O QIPHSSYCQCBJAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFGMQDNQVFJKTR-UHFFFAOYSA-N ptcdi-c8 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(N(CCCCCCCC)C4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)N(CCCCCCCC)C(=O)C4=CC=C3C1=C42 YFGMQDNQVFJKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical class COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005032 thiofuranyl group Chemical group S1C(=CC=C1)* 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(II) oxide Inorganic materials [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
- H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2020年12月22日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0180820号的优先权权益,其在此以整体明确地并入本申请。
技术领域
本公开涉及有机金属化合物,并且更具体地,涉及具有优异的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包含所述有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
背景技术
广泛使用的平板显示装置中的有机发光二极管(OLED)已经作为快速代替液晶显示装置(LCD)的显示装置成为焦点。OLED可以形成为小于的薄有机膜,并且可以通过电极配置实现单向图像或双向图像。此外,OLED甚至可以形成在柔性透明基板例如塑料基板上,使得可以使用OLED容易地实现柔性显示装置或可折叠显示装置。此外,与LCD相比,OLED可以在较低的电压下驱动并且OLED具有优异的高颜色纯度。
由于荧光材料在发光过程中仅使用单线态激子能量,因此相关技术的荧光材料显示出低的发光效率。相反,由于磷光材料在发光过程中使用三线态激子能量以及单线态激子能量,因此其可以显示出高的发光效率。然而,金属配合物(代表性磷光材料)具有对于商业用途而言短的发光寿命。因此,仍需要开发可以提高发光效率和发光寿命的新化合物。
发明内容
因此,本公开的实施方案涉及有机发光装置,所述有机发光装置基本上消除了由于相关技术的限制和缺点而产生的问题中的一者或更多者。
本公开的一个方面是提供具有优异的发光效率和发光寿命的有机金属化合物、包含所述化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
另外的特征和方面将在随后的描述中阐述,并且部分地将从描述中显而易见,或者可以通过本文中提供的本发明构思的实践而得知。本发明构思的其他特征和方面可以通过在撰写的说明书中、或可从中得出的、及其权利要求书以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
为了实现本发明构思的这些方面和其他方面,如具体体现和广泛描述的,在一个方面中,公开了具有以下式1的结构的有机金属化合物:
[式1]
其中M为钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)或银(Ag);A、B和C各自独立地为5元芳族环或6元芳族环或者5元杂芳族环或6元杂芳族环;X1和X2各自独立地为CR4、N或P,X1和X2中的一者为CR4并且X1和X2中的另一者为N或P;Y1和Y2各自独立地选自BR5、CR5R6、C=O、C=NR5、SiR5R6、NR5、PR5、AsR5、SbR5、BiR5、P(O)R5、P(S)R5、P(Se)R5、As(O)R5、As(S)R5、As(Se)R5、Sb(O)R5、Sb(S)R5、Sb(Se)R5、Bi(O)R5、Bi(S)R5、Bi(Se)R5、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2;R1至R6各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者当a、b和c各自为2或更大时,相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自独立地形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R1至R6的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自独立地未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代;a、b和c各自分别为取代基R1、R2和R3的数目,a为0至3的整数,b为0至2的整数以及c为0至4的整数;为基于乙酰丙酮化物的辅助配体;m为1至3的整数,n为0至2的整数,其中m加n为M的氧化数。
在另一个方面中,公开了有机发光二极管,所述有机发光二极管包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间并且包括至少一个发光材料层的发光层,其中所述至少一个发光材料层包含所述有机金属化合物。
作为实例,有机金属化合物可以作为掺杂剂包含在至少一个发光材料层中。
发光层可以具有单个发光部或者可以具有多个发光部以形成串联结构。
在又一个方面中,公开了有机发光装置,例如有机发光显示装置或有机发光照明装置,所述有机发光装置包括基板和在基板上方的有机发光二极管。
应理解,前述的一般性描述和以下的详细描述二者均为示例性和说明性的,并且旨在提供要求保护的本发明构思的进一步说明。
附图说明
被包括以提供对本公开的进一步理解的附图被并入并构成本申请的一部分,举例说明了本公开的实施方案,并且与说明书一起用于说明本公开的原理。
图1是示出根据本公开的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2是示出作为根据本公开的一个示例性方面的有机发光装置的实例的有机发光显示装置的截面图。
图3是示出根据本公开的一个示例性方面的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的截面图。
图5是示出根据本公开的又一个示例性方面的具有双堆叠体结构的有机发光二极管的截面图。
图6是示出根据本公开的再一个示例性方面的具有三堆叠体结构的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
现在将详细参照本公开的这些方面,其实例在附图中示出。
[有机金属化合物]
当在普通磷光材料中使激子活化时,它们显示出宽的光致发光光谱、低的颜色纯度和量子效率。根据本公开的有机金属化合物具有刚性化学构象。因此,当将所述有机金属化合物应用到有机发光二极管中时,其可以降低二极管的驱动电压,并且可以改善二极管的发光效率和发光寿命。本公开的有机金属化合物可以具有以下式1的结构:
[式1]
其中M为钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)或银(Ag);A、B和C各自独立地为5元芳族环或6元芳族环或者5元杂芳族环或6元杂芳族环;X1和X2各自独立地为CR4、N或P,X1和X2中的一者为CR4并且X1和X2中的另一者为N或P;Y1和Y2各自独立地选自BR5、CR5R6、C=O、C=NR5、SiR5R6、NR5、PR5、AsR5、SbR5、BiR5、P(O)R5、P(S)R5、P(Se)R5、As(O)R5、As(S)R5、As(Se)R5、Sb(O)R5、Sb(S)R5、Sb(Se)R5、Bi(O)R5、Bi(S)R5、Bi(Se)R5、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2;R1至R6各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者当a、b和c各自为2或更大时,相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自独立地形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R1至R6的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自独立地未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代;a、b和c各自分别为取代基R1、R2和R3的数目,a为0至3的整数,b为0至2的整数以及c为0至4的整数;为基于乙酰丙酮化物的辅助配体;m为1至3的整数,n为0至2的整数,其中m加n为M的氧化数。
如本文所用,术语“未经取代的”意指连接氢,并且在这种情况下,氢包括氕。
如本文所用,术语“经取代的”中的取代基包括但不限于:氘、氚、未经取代或者经氘或卤素取代的C1至C20烷基、未经取代或者经氘或卤素取代的C1至C20烷氧基、卤素、氰基、-CF3、羟基、羧基、羰基、氨基、C1至C10烷基氨基、C6至C30芳基氨基、C3至C30杂芳基氨基、C6至C30芳基、C3至C30杂芳基、硝基、偕腙肼基、磺酸酯基、C1至C20烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基和C3至C30杂芳基甲硅烷基。
如本文所用,例如“杂烷基”、“杂烯基”、“杂炔基”、“杂脂环族基团”、“杂芳族基团”、“杂脂环族环”、“杂芳族环”中的术语“杂”意指构成脂族链、脂环族基团或脂环族环或者芳族基团或芳族环的至少一个碳原子,例如1至5个碳原子经选自N、O、S、P及其组合中的至少一个杂原子取代。
在一个示例性方面中,当式1中的R1至R6各自独立地为C6至C30芳族基团时,R1至R6各自可以独立地为但不限于C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C6至C30芳氧基和C6至C30芳基氨基。作为实例,当R1至R6各自独立地为C6至C30芳基时,R1至R6各自可以独立地包括但不限于非稠合或稠合的芳基,例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、戊搭烯基、茚基、茚并茚基、庚搭烯基、亚联苯基、引达省基(indacenyl)、非那烯基(phenalenyl)、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、薁基(azulenyl)、芘基、荧蒽基、三亚苯基、基、四亚苯基、并四苯基、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(picenyl)、五亚苯基、并五苯基、芴基、茚并芴基和螺芴基。
或者,当式1中的R1至R6各自独立地为C3至C30杂芳族基团时,R1至R6各自可以独立地为但不限于C3至C30杂芳基、C4至C30杂芳基烷基、C3至C30杂芳氧基和C3至C30杂芳基氨基。作为实例,当R1至R6各自独立地为C3至C30杂芳基时,R1至R6各自可以独立地包括但不限于非稠合或稠合的杂芳基,例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、咟啶基、菲啶基、蝶啶基、萘啶基、呋喃基、吡喃基、嗪基、唑基、二唑基、三唑基、二英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、呫吨基、色烯基(chromenyl)、异色烯基、噻嗪基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、呫吨连接的螺吖啶基、经至少一个C1至C10烷基取代的二氢吖啶基和N取代的螺芴基。
作为实例,R1至R6的芳族基团或杂芳族基团各自可以由一至三个芳族环或杂芳族环组成。当R1至R6的芳族环或杂芳族环的数目变得大于四时,整个分子具有太长的共轭结构,因此有机金属化合物可能具有太窄的能带隙。例如,R1至R6的芳基或杂芳基各自可以独立地包括但不限于苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、咔啉基、吩嗪基、吩嗪基和/或吩噻嗪基。
或者,相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自可以独立地形成未经取代或经烷基取代的C4至C20脂环族环(例如C4至C10脂环族环)、未经取代或经烷基取代的C3至C20杂脂环族环(例如C3至C10杂脂环族环)、未经取代或经烷基取代的C6至C20芳族环(例如C6至C10芳族环)、或者未经取代或经烷基取代的C3至C20杂芳族环(例如C3至C10杂芳族环)。由相邻两个R1、相邻两个R2、和相邻两个R3各自形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和/或杂芳族环不限于特定的环。例如,由这些基团形成的芳族环或杂芳族环可以包括但不限于各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代的苯环、吡啶环、吲哚环、吡喃环和芴环。
具有式1的结构的有机金属化合物具有含有至少五个稠环的主配体。有机金属化合物具有刚性化学构象,使得其构象在发光过程中不旋转,因此其可以稳定地保持良好的发光寿命。有机金属化合物通过激子活化而具有特定的光致发光发射的范围,使得可以改善其颜色纯度。
在一个示例性方面中,有机金属化合物可以为包含与中心金属原子配位的两种不同的二齿配体的杂配金属配合物,使得可以通过组合两种不同的二齿配体而容易地控制有机金属化合物的光致发光颜色纯度和发射颜色。此外,可以通过向各配体中引入各种取代基来控制有机金属化合物的颜色纯度和发射峰。具有式1的结构的有机金属化合物可以发射红色光并且可以改善有机发光二极管的发光效率。
在一个示例性方面中,式1中的A环、B环和C环各自可以独立地包含6元芳族环或6元杂芳族环。这样的有机金属化合物可以具有以下式2的结构:
[式2]
其中M、X1、X2、Y1、Y2、m和n中的每一者与式1中限定的相同;X3至X5各自独立地选自CR7、N、P、S和O,其中X3至X5中的至少一者为CR7;X6至X8各自独立地选自CR8、N、P、S和O,其中X6至X8中的至少一者为CR8;X9和X10各自独立地选自CR9、N、P、S和O,其中X9和X10中的至少一者为CR9;R7至R9各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者相邻两个R7、相邻两个R8和相邻两个R9各自独立地形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R7至R9的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由相邻两个R7、相邻两个R8和相邻两个R9各自形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自独立地未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代。
R7至R9的芳族基团、杂芳族基团、脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自可以与如上所述的R1至R6的相应基团和环相同。
或者,中心金属原子可以包含铱以及辅助配体可以包含基于乙酰丙酮化物的配体。这样的有机金属化合物可以具有以下式3的结构:
[式3]
其中X1至X10、Y1和Y2各自与式2中限定的相同;m为1至3的整数,n为0至2的整数,其中m加n为3;Z3至Z5各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者Z3至Z5中的相邻两者形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;Z3至Z5的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由Z3至Z5中的相邻两者形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自独立地未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代。
Z3至Z5的芳族基团、杂芳族基团、脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自可以与如上所述的R1至R6的相应基团和环相同。
在另一个示例性方面中,A环可以包含6元芳族环,B环可以包含6元芳族环或具有0至1个氮原子的6元杂芳族环以及C环可以包含6元芳族环或具有0至2个氮原子的6元杂芳族环。作为实例,这样的有机金属化合物可以具有以下式4的结构:
[式4]
其中M、a、b、m和n各自与式1中限定的相同;X11至X13各自独立地为CR15或N,其中X11和X12中的一者为CR15并且X11和X12中的另一者为N;Y3和Y4各自独立地为CR16R17、NR16、O、S、Se或SiR16R17;R11至R15各自独立地选自氕、氘、C1至C10烷基、C4至C20环烷基、C4至C20杂环烷基、C6至C20芳基和C3至C20杂芳基,或者当a和b各自为2或更大时,相邻两个R11和相邻两个R12各自独立地形成未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环,或者R13至R15中的相邻两者形成未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R16和R17各自独立地选自氕、氘、C1至C10烷基、C4至C20环烷基、C4至C20杂环烷基、C6至C20芳基和C3至C20杂芳基。
R11至R17的芳族基团、杂芳族基团、脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自可以与如上所述的R1至R6的相应基团和环相同。
例如,式4中的X11可以包含未经取代或经取代的碳原子,式4中的X12可以包含氮原子。或者,式4中的R13至R15中的相邻两者可以形成C6至C10芳族环或C3至C10杂芳族环。
在又一个示例性方面中,具有式1至4的结构的有机金属化合物可以包含铱作为中心金属并且包含基于乙酰丙酮化物的配体作为辅助配体。这样的有机金属化合物可以具有以下式5的结构:
[式5]
其中R11至R14、X11至X13、Y3、Y4、a和b各自与式4中限定的相同;m为1至3的整数,n为0至2的整数,其中m加n为3;Z3至Z5各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者Z3至Z5中的相邻两者形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;Z3至Z5的烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、烷氧基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、脂环族基团、杂脂环族基团、芳族基团和杂芳族基团各自独立地未经取代或经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由Z3至Z5中的相邻两者形成的脂环族环、杂脂环族环、芳族环和杂芳族环各自独立地未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代。
更特别地,具有式1的结构的有机金属化合物可以选自具有以下式6的结构的任一者:
[式6]
具有式1至式6的结构中的任一者的有机金属化合物包含含有具有多个芳族环或杂芳族环的稠合芳族环或稠合杂芳族环的配体,因此其具有刚性化学构象。由于有机金属化合物可以在发光过程中保持其稳定的化学构象,因此有机金属化合物可以由于窄的FWHM(半峰全宽)而改善其颜色纯度,并且可以提高其发光寿命。此外,由于有机金属化合物可以为具有二齿配体的金属配合物,因此可以容易地控制发光颜色纯度和发光颜色。因此,通过将具有式1至6的结构的有机金属化合物应用到发光层中,可以实现具有优异的发光效率的有机发光二极管。
[有机发光装置和有机发光二极管]
通过将具有式1至6的结构的有机金属化合物应用到OLED的发光层例如发光材料层中,可以实现具有降低的驱动电压和优异的发光效率以及改善的发光寿命的OLED。本公开的OLED可以应用于有机发光装置例如有机发光显示装置或有机发光照明装置。将说明包括所述OLED的有机发光显示装置。
图1是示出根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示,在有机发光显示装置中形成有栅极线GL、数据线DL和电源线PL,其各自彼此交叉以限定像素区域P。在像素区域P内形成有开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。像素区域P可以包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL,以及驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts与电源线PL之间。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加到栅极线GL中的栅极信号使开关薄膜晶体管Ts导通时,施加到数据线DL中的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts施加到驱动薄膜晶体管Td的栅电极和存储电容器Cst的一个电极中。
通过施加到栅电极中的数据信号使驱动薄膜晶体管Td导通,使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供应至有机发光二极管D。然后,有机发光二极管D发射具有与流过驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下,利用与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电,使得驱动薄膜晶体管Td中的栅电极的电压在一帧期间保持恒定。因此,有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2是示出根据本公开的一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2中所示,有机发光显示装置100包括基板102、在基板102上方的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。作为实例,基板102限定了红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域,并且有机发光二极管D定位在每个像素区域中。换言之,发射红色光、绿色光或蓝色光的有机发光二极管D相应地定位在红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如,柔性材料可以选自但不限于:聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、及其组合。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
在基板102上方可以设置缓冲层106,以及薄膜晶体管Tr设置在缓冲层106上方。可以省略缓冲层106。
在缓冲层106上方设置有半导体层110。在一个示例性方面中,半导体层110可以包含但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下,可以在半导体层110下方设置遮光图案,并且遮光图案可以防止光朝向半导体层110入射,从而防止半导体层110由于光而劣化。或者,半导体层110可以包含多晶硅。在这种情况下,半导体层110的相对边缘可以掺杂有杂质。
在半导体层110上设置有包含绝缘材料的栅极绝缘层120。栅极绝缘层120可以包含但不限于无机绝缘材料,例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)。
在栅极绝缘层120上方以对应于半导体层110的中心设置有由导电材料(例如金属)制成的栅电极130。当在图2中栅极绝缘层120设置在基板102的整个区域上方时,栅极绝缘层120可以与栅电极130相同地被图案化。
包含绝缘材料的层间绝缘层140设置在栅电极130上,同时覆盖在基板102的整个表面上方。层间绝缘层140可以包含无机绝缘材料例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)、或者有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光压克力(photo-acryl)。
层间绝缘层140具有使半导体层110的两侧暴露的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅电极130的相对侧上方,同时与栅电极130间隔开。在图2中第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在栅极绝缘层120内。或者,当栅极绝缘层120与栅电极130相同地被图案化时,第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144仅形成在层间绝缘层140内。
在层间绝缘层140上设置有由导电材料(例如金属)制成的源电极152和漏电极154。源电极152和漏电极154相对于栅电极130彼此间隔开,并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅电极130、源电极152和漏电极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有其中栅电极130、源电极152和漏电极154设置在半导体层110上方的共面结构。或者,薄膜晶体管Tr可以具有其中栅电极设置在半导体层下方并且源电极和漏电极设置在半导体层上方的反向交错结构。在这种情况下,半导体层可以包含非晶硅。
虽然未在图2中示出,但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外,电源线与栅极线或数据线平行地间隔开,并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个基板102上方钝化层160设置在源电极152和漏电极154上,同时覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面和使薄膜晶体管Tr的漏电极154暴露的漏极接触孔162。虽然漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上,但是其可以与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括第一电极210,所述第一电极210设置在钝化层160上并且连接至薄膜晶体管Tr的漏电极154。有机发光二极管D还包括各自顺序地设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以为阳极并且包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如,第一电极210可以包含但不限于透明导电氧化物(TCO),例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、SnO、ZnO、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂的氧化锌(AZO)等。
在一个示例性方面中,当有机发光显示装置100为底部发光型时,第一电极210可以具有TCO的单层结构。或者,当有机发光显示装置100为顶部发光型时,可以在第一电极210下方设置反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以包含但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发光型的OLED D中,第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外,在钝化层160上设置有堤层164以覆盖第一电极210的边缘。堤层164使与各像素区域对应的第一电极210的中心暴露。可以省略堤层164。
在第一电极210上设置有发光层230。在一个示例性方面中,发光层230可以具有发光材料层(EML)的单层结构。或者,发光层230可以具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和/或电子注入层(EIL)的多层结构(见图3、图5、和图6)。在一个方面中,发光层230可以具有单个发光部。或者,发光层230可以具有多个发光部以形成串联结构。
发光层230可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。包含所述有机金属化合物的发光层230使OLED D和有机发光显示装置100能够显著改善其发光效率和发光寿命。
在其上方设置有发光层230的基板102上方设置有第二电极220。第二电极220可以设置在整个显示区域上方,并且可以包含与第一电极210相比具有相对低的功函数值的导电材料,并且可以为阴极。例如,第二电极220可以包含但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、其合金或其组合例如铝-镁合金(Al-Mg)。当有机发光显示装置100为顶部发光型时,第二电极220为薄的以具有光透射(半透射)特性。
此外,可以在第二电极220上方设置封装膜170以防止外部水分渗入有机发光二极管D中。封装膜170可以具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层合结构。可以省略封装膜170。
可以将偏光板附接到封装膜上减少外部光的反射。例如,偏光板可以为圆偏光板。当有机发光显示装置100为底部发光型时,偏光板可以设置在基板102下方。或者,当有机发光显示装置100为顶部发光型时,偏光板可以设置在封装膜170上方。此外,当有机发光显示装置100为顶部发光型时,可以将覆盖窗附接至封装膜170或偏光板。在这种情况下,基板102和覆盖窗可以具有柔性特性,因此有机发光显示装置100可以为柔性显示装置。
现在,我们将更详细地描述包含所述有机金属化合物的OLED D。图3是示出根据本公开的一个示例性实施方案的具有单个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。如图3所示,根据本公开的有机发光二极管(OLED)D1包括彼此面对的第一电极210和第二电极220,以及设置在第一电极210与第二电极220之间的发光层230。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域,以及OLED D1可以设置在红色像素区域中。
在一个示例性实施方案中,发光层230包括设置在第一电极210与第二电极220之间的EML 340。此外,发光层230可以包括设置在第一电极210与EML 340之间的HTL 320和设置在第二电极220与EML 340之间的ETL 360中的至少一者。此外,发光层230还可以包括设置在第一电极210与HTL 320之间的HIL 310和设置在第二电极220与ETL 360之间的EIL370中的至少一者。或者,发光层230还可以包括设置在HTL 320与EML 340之间的第一激子阻挡层(即EBL 330)和/或设置在EML 340与ETL 360之间的第二激子阻挡层(即HBL 350)。
第一电极210可以为向EML 340中提供空穴的阳极。第一电极210可以包含具有相对高的功函数值的导电材料,例如透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方案中,第一电极210可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。
第二电极220可以为向EML 340中提供电子的阴极。第二电极220可以包含具有相对低的功函数值的导电材料,即高反射材料,例如Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
HIL 310设置在第一电极210与HTL 320之间,并且改善无机第一电极210与有机HTL 320之间的界面特性。在一个示例性实施方案中,HIL 310可以包含但不限于4,4'4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4',4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、铜酞菁(CuPc)、三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N'-二苯基-N,N'-双(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4”-二胺(NPB;NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(二吡嗪并[2,3-f:2'3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈;HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐/酯(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N'-二苯基-氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)及其组合。可以按照OLED D1特性省略HIL 310。
HTL 320与EML 340相邻地设置在第一电极210与EML 340之间。在一个示例性实施方案中,HTL 320可以包含但不限于N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、NPB(NPD)、N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺](聚-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺))](TFB)、1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及其组合。
EML 340可以包含主体(第一主体)和其中发生实质发光的掺杂剂(第一掺杂剂)342。作为实例,EML 340可以发射红色。例如,具有式1至6的结构的有机金属化合物可以用作EML 340中的掺杂剂342。
ETL 360和EIL 370可以顺序地层合在EML 340与第二电极220之间。ETL 360包含具有高电子迁移率的材料以通过快速电子传输向EML 340稳定地提供电子。
在一个示例性方面中,ETL 360可以包含但不限于以下中的至少一者:基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。
作为实例,ETL 360可以包含但不限于三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、喹啉锂(Liq)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、螺-PBD、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(对吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[(9,9-双(3'-((N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴)-交替-2,7-(9,9-二辛基芴)]二溴化物(PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基氧化膦(TSPO1)、2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)及其组合。
EIL 370设置在第二电极220与ETL 360之间,并且可以改善第二电极220的物理特性,并因此可以提高OLED D1的寿命。在一个示例性方面中,EIL 370可以包含但不限于碱金属卤化物和/或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等,和/或有机金属化合物例如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。或者,可以省略EIL 370。
在一个任选的方面中,可以将电子传输材料和电子注入材料混合以形成单个ETL-EIL。可以将电子传输材料和电子注入材料以按重量计约4:1至约1:4,例如约2:1至约1:2混合,但不限于此。
当空穴经由EML 340转移至第二电极220和/或电子经由EML 340转移至第一电极210时,OLED D1可能具有短的寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象,根据本公开的该方面的OLED D1可以具有与EML 340相邻的至少一个激子阻挡层。
例如,OLED D1可以包括HTL 320与EML 340之间的EBL 330以便控制和防止电子转移。在一个示例性方面中,EBL 330可以包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩及其组合。
此外,OLED D1还可以包括EML 340与ETL 360之间的HBL 350作为第二激子阻挡层,使得空穴不能从EML 340转移至ETL 360。在一个示例性方面中,HBL 350可以包含但不限于以下中的至少一者:各自可以用于ETL 360中的基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、和基于三嗪的化合物。
例如,HBL 350可以包含与EML 340中的发光材料相比具有相对低的HOMO能级的化合物。HBL 350可以包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、TSPO1及其组合。
如上所述,EML 340可以包含主体和掺杂剂342。掺杂剂342可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。
与掺杂剂342一起使用的主体可以包括但不限于9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3',5'-二(咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3,5-二腈(DCzTPA)、4'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3'-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二腈(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯基-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2',7,7'-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(螺-CBP)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)及其组合。例如,EML 340中的掺杂剂342的含量可以为约1重量%至约50重量%,例如约1重量%至约30重量%。
如上所述,由于具有式1至6的结构的有机金属化合物具有刚性化学构象,因此其可以在发光过程中在保持其稳定的化学构象的情况下显示出优异的颜色纯度和发光寿命。改变二齿配体的结构和配体的取代基允许有机金属化合物控制其发光颜色。因此,OLED D1可以降低其驱动电压并且改善其发光效率和发光寿命。
在以上示例性第一方面中,OLED和有机发光显示装置包括发射红色的单个发光部。或者,OLED可以包括多个发光部(参见图5),其各自包括含有具有式1至6的结构的有机金属化合物的发光材料层。
在另一个示例性方面中,有机发光显示装置可以实现包括白色的全色。图4是示出根据本公开的另一个示例性方面的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4所示,有机发光显示装置400包括:第一基板402,所述第一基板402限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者;面向第一基板402的第二基板404;在第一基板402上方的薄膜晶体管Tr;设置在第一基板402与第二基板404之间并且发射白(W)光的有机发光二极管D;以及设置在有机发光二极管D与第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404各自可以包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如,第一基板402和第二基板404各自可以由PI、PES、PEN、PET、PC及其组合制成。其上方布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的第一基板402形成阵列基板。
在第一基板402上方可以设置缓冲层406,以及薄膜晶体管Tr对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者设置在缓冲层406上方。可以省略缓冲层406。
在缓冲层406上方设置有半导体层410。半导体层410可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。
在半导体层410上设置有包含绝缘材料例如无机绝缘材料(例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx))的栅极绝缘层420。
在栅极绝缘层420上方以对应于半导体层410的中心设置有由导电材料(例如金属)制成的栅电极430。在栅电极430上设置有包含绝缘材料例如无机绝缘材料(例如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx))或有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光压克力)的层间绝缘层440。
层间绝缘层440具有使半导体层410的两侧暴露的第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444。第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444设置在栅电极430的相对侧上方,同时与栅电极430间隔开。
在层间绝缘层440上设置有由导电材料(例如金属)制成的源电极452和漏电极454。源电极452和漏电极454相对于栅电极430彼此间隔开,并且分别通过第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅电极430、源电极452和漏电极454构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
虽然未在图4中示出,但是还可以在像素区域中形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、以及与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外,电源线与栅极线或数据线平行地间隔开,并且薄膜晶体管Tr还可以包括被配置成使栅电极的电压恒定地保持一帧的存储电容器。
在整个第一基板402上方钝化层460设置在源电极452和漏电极454上,同时覆盖薄膜晶体管Tr。钝化层460具有使薄膜晶体管Tr的漏电极454暴露的漏极接触孔462。
有机发光二极管(OLED)D定位在钝化层460上方。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏电极454的第一电极510、面向第一电极510的第二电极520、以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530。
针对各像素区域形成的第一电极510可以为阳极并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料。例如,第一电极510可以包含ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。或者,可以在第一电极510下方设置反射电极或反射层。例如,反射电极或反射层可以包含但不限于Ag或APC合金。
在钝化层460上设置有堤层464以覆盖第一电极510的边缘。堤层464使对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中的每一者的第一电极510的中心暴露。可以省略堤层464。
在第一电极510上设置有可以包括多个发光部的发光层530。如图5和图6中所示,发光层530和发光层530A可以包括多个发光部600、700、700A和800,以及至少一个电荷生成层680和780。发光部600、700、700A和800各自包括至少一个发光材料层并且还可以包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和/或EIL。
在其上方设置有发光层530的第一基板402上方设置有第二电极520。第二电极520可以设置在整个显示区域上方,并且可以包含与第一电极510相比具有相对低的功函数值的导电材料,并且可以为阴极。例如,第二电极520可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
由于在根据本公开的第二实施方案的有机发光显示装置400中从发光层530发射的光通过第二电极520入射至滤色器层480,因此第二电极520具有薄的厚度使得可以透射光。
滤色器层480设置在OLED D上方,并且包括各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。虽然未在图4中示出,但是滤色器层480可以通过粘合剂层附接至OLED D。或者,滤色器层480可以直接设置在OLED D上。
此外,可以在第二电极520上方设置封装膜以防止外部水分渗入OLED D中。封装膜可以具有但不限于第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层合结构(参见图2中的170)。此外,可以在第二基板404上附接偏光板以减少外部光的反射。例如,偏光板可以为圆偏光板。
在图4中,从OLED D发射的光透过第二电极520并且滤色器层480设置在OLED D上方。换言之,有机发光显示装置400为顶部发光型。或者,当有机发光显示装置400为底部发光型时,从OLED D发射的光透过第一电极510,并且滤色器层480可以设置在OLED D与第一基板402之间。
此外,可以在OLED D与滤色器层480之间设置颜色转换层。颜色转换层可以包括各自分别对应于各个像素区域(RP、GP和BP)设置的红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层,以将白(W)色光分别转换为红色光、绿色光和蓝色光中的每一者。例如,颜色转换层可以包含量子点。颜色转换层允许有机发光显示装置400具有大大提高的颜色纯度。或者,有机发光显示装置400可以包括颜色转换层代替滤色器层480。
如上所述,从OLED D发射的白(W)色光透过各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486,使得分别在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中显示红色光、绿色光和蓝色光。
图5是示出具有两个发光部的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。如图5中所示,根据示例性实施方案的有机发光二极管(OLED)D2包括第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530。发光层530包括设置在第一电极510与第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600与第二电极520之间的第二发光部700以及设置在第一发光部600与第二发光部700之间的电荷生成层(CGL)680。
第一电极510可以为阳极并且可以包含具有相对高的功函数值的导电材料,例如TCO。在一个示例性方面中,第一电极510可以包含但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO等。第二电极520可以为阴极并且可以包含具有相对低的功函数值的导电材料。例如,第二电极520可以包含但不限于Al、Mg、Ca、Ag、其合金或其组合例如Al-Mg。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600还可以包括设置在第一电极510与EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610与EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、以及设置在EML1 640与CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660中的至少一者。或者,第一发光部600还可以包括设置在HTL1 620与EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630和/或设置在EML1640与ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700包括第二EML(EML2)740。第二发光部700还可以包括设置在CGL680与EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720、设置在第二电极520与EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760、和设置在第二电极520与ETL2 760之间的EIL 770中的至少一者。或者,第二发光部700还可以包括设置在HTL2 720与EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730和/或设置在EML2 740与ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
EML1 640和EML2 740中的至少一者可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物以发射红色。EML1 640和EML2 740中的另一者可以发射蓝色,使得OLED D2可以实现白色(W)发光。在下文中,将详细描述其中EML2 740包含具有式1至6的结构的有机金属化合物的OLED D2。
HIL 610设置在第一电极510与HTL1 620之间,并且改善无机的第一电极510与有机的HTL1 620之间的界面特性。在一个示例性实施方案中,HIL 610可以包含但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB及其组合。可以按照OLED D2特性省略HIL 610。
HTL1 620和HTL2 720各自可以分别包含但不限于TPD、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、聚-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺及其组合。
ETL1 660和ETL2 760各自分别促进第一发光部600和第二发光部700中的每一者的电子传输。作为实例,ETL1 660和ETL2 760各自可以独立地包含但不限于以下中的至少一者:基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物等。例如,ETL1660和ETL2 770各自可以分别包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、TPBi、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN及其组合。
EIL 770设置在第二电极520与ETL2 760之间,并且可以改善第二电极520的物理特性,并因此可以提高OLED D2的寿命。在一个示例性方面中,EIL 770可以包含但不限于碱金属卤化物和/或碱土金属卤化物例如LiF、CsF、NaF、BaF2等,和/或有机金属化合物例如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠等。
EBL1 630和EBL2 730各自可以分别独立地包含但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩及其组合。
HBL1 650和HBL2 750各自可以包含但不限于以下中的至少一者:各自可以用于ETL1 660和ETL2 760中的基于二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物和基于三嗪的化合物。例如,HBL1 650和HBL2 750各自可以分别独立地包含但不限于Alq3、BAlq、Liq、PBD、螺-PBD、BCP、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、TSPO1及其组合。
CGL 680设置在第一发光部600与第二发光部700之间。CGL 680包括与第一发光部600相邻设置的N型CGL(N-CGL)685和与第二发光部700相邻设置的P型CGL(P-CGL)690。N-CGL 685将电子传输至第一发光部600的EML1 640,P-CGL 690将空穴传输至第二发光部700的EML2 740。
N-CGL 685可以为掺杂有碱金属(例如Li、Na、K和Cs)和/或碱土金属(例如Mg、Sr、Ba和Ra)的有机层。N-CGL 685中的主体可以包括但不限于Bphen和MTDATA。N-CGL 685中的碱金属或碱土金属的含量可以为约0.01重量%至约30重量%。
P-CGL 690可以包含但不限于选自WOx、MoOx、V2O5及其组合中的无机材料和/或选自NPD、HAT-CN、F4TCNQ、TPD、N,N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N'-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)及其组合中的有机材料。
EML1 640可以为蓝色EML。在这种情况下,EML1 640可以为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640可以包含主体和蓝色掺杂剂。主体可以与第一主体相同,蓝色掺杂剂可以包含蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730与HBL2 750之间的下EML 740A和设置在下EML740A与HBL2 750之间的上EML 740B。下EML 740A和上EML 740B中的一者可以发射红色,并且下EML 740A和上EML 740B中的另一者可以发射绿色。在下文中,将详细描述其中下EML740A发射红色并且上EML 740B发射绿色的EML2 740。
下EML 740A包含第一主体和第一掺杂剂742。第一主体可以包含但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9'-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9'-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、螺-CBP、TCz1及其组合。第一掺杂剂742可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物以发射红色。例如,下EML 740A中的第一掺杂剂742的含量可以为约1重量%至约50重量%,例如约1重量%至约30重量%。
上EML 740B包含主体和绿色掺杂剂。主体可以与第一主体相同,以及绿色掺杂剂可以包含绿色磷光材料、绿色荧光材料和绿色延迟荧光材料中的至少一者。
根据该方面的OLED D2具有串联结构,并且包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。包含具有优异的热特性、刚性化学构象和可调节的发光颜色的有机金属化合物的OLED D2可以降低其驱动电压并且改善其发光效率和发光寿命。
OLED可以具有三个或更多个发光部以形成串联结构。图6是示出根据本公开的又一个示例性方面的有机发光二极管的示意性截面图。如图6所示,有机发光二极管(OLED)D3包括彼此面对的第一电极510和第二电极520以及设置在第一电极510与第二电极520之间的发光层530A。发光层530A包括设置在第一电极510与第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600与第二电极520之间的第二发光部700A、设置在第二发光部700A与第二电极520之间的第三发光部800、设置在第一发光部600与第二发光部700A之间的第一电荷生成层(CGL1)680、以及设置在第二发光部700A与第三发光部800之间的第二电荷生成层(CGL2)780。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600还可以包括设置在第一电极510与EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610与EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620和设置在EML1 640与CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660中的至少一者。或者,第一发光部600还可以包括设置在HTL1 620与EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630和/或设置在EML1 640与ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700A包括第二EML(EML2)740。第二发光部700A还可以包括设置在CGL1680与EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720和设置在第二电极520与EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760中的至少一者。或者,第二发光部700A还可以包括设置在HTL2 720与EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730和/或设置在EML2 740与ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
第三发光部800包括第三EML(EML3)840。第三发光部800还可以包括设置在CGL2780与EML3 840之间的第三HTL(HTL3)820、设置在第二电极520与EML3 840之间的第三ETL(ETL3)860、和设置在第二电极520与ETL3 860之间的EIL 870中的至少一者。或者,第三发光部800还可以包括设置在HTL3 820与EML3 840之间的第三EBL(EBL3)830和/或设置在EML3 840与ETL3 860之间的第三HBL(HBL3)850。
EML1 640、EML2 740和EML3 840中的至少一者可以包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。例如,EML1 640、EML2 740和EML3 840中的一者可以发射红色。此外,EML1640、EML2 740和EML3 840中的另外两者发射蓝色,使得OLED D3可以实现白色发光。在下文中,将详细描述其中EML2 740包含具有式1至6的结构的有机金属化合物以发射红色,并且EML1 640和EML3 840各自发射蓝光的OLED。
CGL1 680设置在第一发光部600与第二发光部700A之间,CGL2 780设置在第二发光部700A与第三发光部800之间。CGL1 680包括与第一发光部600相邻设置的第一N型CGL(N-CGL1)685和与第二发光部700A相邻设置的第一P型CGL(P-CGL1)690。CGL2 780包括与第二发光部700A相邻设置的第二N型CGL(N-CGL2)785和与第三发光部800相邻设置的第二P型CGL(P-CGL2)790。N-CGL1 685和N-CGL2 785各自分别将电子传输至第一发光部600的EML1640和第二发光部700A的EML2 740,以及P-CGL1 690和P-CGL2 790各自分别将空穴传输至第二发光部700A的EML2 740和第三发光部800的EML3 840。
EML1 640和EML3 840各自可以独立地为蓝色EML。在这种情况下,EML1 640和EML3840各自可以独立地为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640和EML3 840各自可以独立地包含主体和蓝色掺杂剂。主体可以与第一主体相同,以及蓝色掺杂剂可以包含蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一者。在一个示例性方面中,EML1 640中的蓝色掺杂剂可以具有与EML3 840中的蓝色掺杂剂不同的颜色和发光效率。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730与HBL2 750之间的下EML 740A和设置在下EML740A与HBL2 750之间的上EML 740B。下EML 740A和上EML 740B中的一者可以发射红色,并且下EML 740A和上EML 740B中的另一者可以发射绿色。在下文中,将详细描述其中下EML740A发射红色并且上EML 740B发射绿色的EML2 740。
下EML 740A可以包含第一主体和第一掺杂剂742。作为实例,第一掺杂剂742包含具有式1至6的结构的有机金属化合物以发射红色。例如,下EML 740A中的第一掺杂剂742的含量可以为约1重量%至约50重量%,例如为约1重量%至约30重量%。
上EML 740B包含主体和绿色掺杂剂。主体可以与第一主体相同,以及绿色掺杂剂可以包含绿色磷光材料、绿色荧光材料和绿色延迟荧光材料中的至少一者。
根据该方面的OLED D3在至少一个发光材料层中包含具有式1至6的结构的有机金属化合物。所述有机金属化合物可以在发光过程中保持其稳定的化学构象。包含所述有机金属化合物并且具有三个发光部的OLED可以实现具有改善的发光效率、颜色纯度和发光寿命的白色发光。
合成例1:化合物1的合成
(1)中间体A-1的合成
[反应式1-1]
将溶解在THF(1000ml)中的1-溴-3-氟-2-碘苯(100g,332.35mmol)、2-溴-6-羟基苯基硼酸(72.1g,332.35mmol)、Na2SO4(141.6g,997.04mmol)放入反应容器中,向反应容器中添加Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0),19.2g,16.62mmol),然后将溶液在80℃下搅拌12小时。在反应完成之后,将溶液的温度冷却至室温(RT),并将有机层用甲苯萃取。将MgSO4放入有机层中,并将有机层过滤。将滤液在减压下蒸馏,然后用氯仿/乙醇使混合物重结晶以得到中间体A-1(60.9g,产率:53%)。
MS(m/z):343.88
(2)中间体A-2的合成
[反应式1-2]
将溶解在DMF(400ml)中的中间体A-1(60.9g,176.02mmol)放入反应容器中,向反应容器中添加K2CO3(69.8g,528.05mmol),然后将溶液在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后,将溶液的温度冷却至RT,并向溶液中缓慢添加乙醇(100ml)。在将混合物在减压下蒸馏之后,然后用氯仿/乙酸乙酯使混合物重结晶以得到中间体A-2(43.0g,产率:75%)。
MS(m/z):323.88
(3)中间体A-3的合成
[反应式1-3]
将溶解在1,4-二烷(500ml)中的中间体A-2(40g,122.71mmol)、双(频哪醇合)二硼(35.0g,147.25mmol)、Pd(dppf)Cl2([1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II),4.5g,6.14mmol)、KOAc(36.1g,368.12mmol)放入反应容器中,然后将溶液在100℃下搅拌4小时。将反应物的温度冷却至RT,用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:己烷和乙酸乙酯)对粗产物进行纯化以得到中间体A-3(35.7g,产率:78%)。
MS(m/z):372.05
(4)中间体A-4的合成
[反应式1-4]
将溶解在DMF(200ml)中的化合物SM-1(10.0g,52.19mmol)、中间体A-3(23.4g,62.63mmol)、Pd(OAc)2(乙酸钯(II),1.2g,10mol%)、PPh3(三苯基膦,6.8g,26.09mmol)、NaOAc(17.1g,208.76mmol)放入反应容器中,然后将溶液在120℃下搅拌16小时。在反应完成之后,将溶液的温度冷却至RT,用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:乙酸乙酯和己烷)对粗产物进行纯化以得到中间体A-4(10.6g,产率:63%)。
MS(m/z):321.08
(5)中间体A-5的合成
[反应式1-5]
将溶解在二乙醚(200ml)中的中间体A-4(10.6g,32.99mmol)放入反应容器中,然后向反应容器中缓慢添加AlCl3(5.3g,39.59mmol)。在将溶液搅拌15分钟之后,冷却至0℃,向反应容器中缓慢添加LAH(氢化锂铝,1.9g,49.48mmol),然后将反应物在50℃下搅拌1小时。将反应物的温度冷却至RT,向反应物中缓慢添加乙酸乙酯,然后向反应物中添加HCl(200ml)。用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:乙酸乙酯和己烷)对粗产物进行纯化以得到中间体A-5(9.1g,产率:90%)。
MS(m/z):307.1
(6)中间体A-6的合成
[反应式1-6]
将溶解在DMSO(200ml)中的中间体A-5(9.1g,29.61mmol)放入反应容器中,在RT下向反应容器中添加叔丁醇钠(21.3g,227.07mmol),然后将溶液在70℃下搅拌15分钟。向反应容器中缓慢添加甲基碘(33.6g,236.87mmol),然后将溶液再搅拌1小时。在反应完成之后,将溶液的温度冷却至RT,向溶液中添加蒸馏水,将溶液搅拌20分钟以产生固体,然后将固体过滤。用甲醇和丙酮使滤液重结晶以得到中间体A-6(5.3g,产率:53%)。
MS(m/z):335.13
(7)中间体A-7的合成
[反应式1-7]
将溶解在2-乙氧基乙醇(100ml)中的中间体A-6(5g,14.9mmol)和蒸馏水(30ml)放入反应容器中,用氮气使溶液鼓泡1小时,向反应容器中添加IrCl3·H2O(2.1g,6.78mmol),然后使溶液回流2天。在反应完成之后,将溶液的温度缓慢冷却至RT以产生固体,然后将固体过滤。将过滤的固体用己烷和甲醇洗涤,然后干燥以得到中间体A-7(2.1g,产率:34%)。
(8)化合物1的合成
[反应式1-8]
将溶解在2-乙氧基乙醇(100ml)中的中间体A-7(2.1g,1.2mmol)、乙酰丙酮(1.2g,11.71mmol)、Na2CO3(2.5g,23.4mmol)放入反应容器中,然后将溶液缓慢搅拌24小时。在反应完成之后,向反应物中添加二氯甲烷以使产物溶解,然后用二氯甲烷和水萃取有机层。用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:己烷和二氯甲烷)对粗产物进行纯化以得到化合物1(1.2g,产率:55%)。
MS(m/z):960.25
合成例2:化合物52的合成
(1)中间体B-1的合成
[反应式2-1]
以与中间体A-4相同的合成过程获得中间体B-1(14.4g,产率71%),不同之处在于使用化合物SM-2(10.0g,70.64mmol)和化合物SM-3(33.0g,84.77mmol)作为反应物代替化合物SM-1(10.0g,52.19mmol)和中间体A-3(23.4g,62.63mmol)。
MS(m/z):287.04
(2)中间体B-2的合成
[反应式2-2]
以与中间体A-5相同的合成过程获得中间体B-2(12.9g,产率:94%),不同之处在于使用中间体B-1(14.4g,50.16mmol)作为反应物代替中间体A-4(10.6g,32.99mmol)。
MS(m/z):273.06
(3)中间体B-3的合成
[反应式2-3]
以与中间体A-6相同的合成过程获得中间体B-3(7.8g,产率:55%),不同之处在于使用中间体B-2(12.9g,47.15mmol)作为反应物代替中间体A-5(9.1g,29.61mmol)。
MS(m/z):301.09
(4)中间体B-4的合成
[反应式2-4]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体B-4(2.9g,产率:47%),不同之处在于使用中间体B-3(5g,16.59mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(5)化合物52的合成
[反应式2-5]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物52(1.6g,产率:51%),不同之处在于使用中间体B-4(2.9g,1.77mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)。
MS(m/z):892.18
合成例3:化合物53的合成
(1)中间体C-1的合成
[反应式3-1]
以与中间体A-4相同的合成过程获得中间体C-1(18.8g,产率77%),不同之处在于使用化合物SM-2(10.0g,70.64mmol)和化合物SM-4(38.0g,84.77mmol)作为反应物代替化合物SM-1(10.0g,52.19mmol)和中间体A-3(23.4g,62.63mmol)。
MS(m/z):346.11
(2)中间体C-2的合成
[反应式3-2]
以与中间体A-5相同的合成过程获得中间体C-2(16.5g,产率:91%),不同之处在于使用中间体C-1(18.8g,54.39mmol)作为反应物代替中间体A-4(10.6g,32.99mmol)。
MS(m/z):332.13
(3)中间体C-3的合成
[反应式3-3]
以与中间体A-6相同的合成过程获得中间体C-3(8.6g,产率:48%),不同之处在于使用中间体C-2(16.5g,49.50mmol)作为反应物代替中间体A-5(9.1g,29.61mmol)。
MS(m/z):360.16
(4)中间体C-4的合成
[反应式3-4]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体C-4(3.1g,产率:52%),不同之处在于使用中间体C-3(5g,13.9mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(5)化合物53的合成
[反应式3-5]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物53(1.6g,产率:49%),不同之处在于使用中间体C-4(3.1g,1.64mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)。
MS(m/z):1010.32
合成例4:化合物86的合成
(1)中间体D-1的合成
[反应式4-1]
将溶解在1,4-二烷(150ml)和水(150ml)中的化合物SM-5(10.0g,61.12mmol)、化合物SM-6(22.7g,67.24mmol)、Pd(OAc)2(0.7g,3.06mol)、PPh3(3.2g,12.22mmol)、K2CO3(25.3g,183.37mmol)放入反应容器中,然后将溶液在100℃下搅拌12小时。在反应完成之后,将溶液的温度冷却至RT,用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:己烷和乙酸乙酯)对粗产物进行纯化以得到中间体D-1(12.9g,产率:68%)。
MS(m/z):310.11
(2)中间体D-2的合成
[反应式4-2]
将溶解在DMSO(200ml)中的中间体D-1(12.9g,41.56mmol)放入反应容器中,向反应容器中放入CuI(11.9g,62.35mmol),然后将溶液在150℃下回流12小时。在反应完成之后,将溶液过滤,用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:己烷和乙酸乙酯)对粗产物进行纯化以得到中间体D-2(4.7g,产率:37%)。
MS(m/z):308.09
(3)中间体D-3的合成
[反应式4-3]
将溶解在甲苯(200ml)中的中间体D-2(4.7g,15.38mmol)、1-碘苯(3.4g,16.77mmol)放入反应容器中,向反应容器中添加Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0),0.7g,0.76mmol)、P(t-Bu)3(0.3g,1.52mmol)和NaOt-Bu(2.9g,30.49mmol),然后将溶液在100℃下回流24小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:己烷和乙酸乙酯)对粗产物进行纯化以得到中间体D-3(5.0g,产率:85%)。
MS(m/z):384.13
(4)中间体D-4的合成
[反应式4-4]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体D-4(2.6g,产率:44%),不同之处在于使用中间体D-3(5g,13.01mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(5)化合物86的合成
[反应式4-5]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物86(1.4g,产率:47%),不同之处在于使用中间体D-4(3.5g,1.97mmol)和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮(3.6g,19.65mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)和乙酰丙酮(1.2g,11.71mmol)。
MS(m/z):1142.34
合成例5:化合物101的合成
(1)中间体E-1的合成
[反应式5-1]
将溶解在THF/二乙醚(1:1,500ml)中的中间体A-2(50g,153.38mmol)放入反应容器中,将反应容器的温度冷却至-100℃,然后向溶液中缓慢添加2.5M n-BuLi(153.38mmol)。在将温度保持30分钟之后,向反应容器中缓慢添加N,N-二甲基甲酰胺(207.4g,2.8mol),然后将溶液在-80℃下搅拌2小时。向溶液中缓慢添加HCl/EtOH(1:3,500ml)以使反应终止,然后将反应物放入HCl/EtOH(1:5,2000ml)中。用二乙醚萃取有机层,将MgSO4放入有机层中,将有机层过滤,然后将滤液在减压下蒸馏。用柱色谱法(洗脱液:己烷/CH2Cl2)对混合物进行纯化以得到中间体E-1(19.4g,产率:46%)。
MS(m/z):273.96
(2)中间体E-2的合成
[反应式5-2]
以与中间体A-3相同的合成过程获得中间体E-2(13.6g,产率:60%),不同之处在于使用中间体E-1(19.4g,70.56mmol)作为反应物代替中间体A-2(40g,122.71mmol)。
MS(m/z):322.14
(3)中间体E-3的合成
[反应式5-3]
以与中间体D-1相同的合成过程获得中间体E-3(15.4g,产率:78%),不同之处在于使用化合物SM-7(10.0g,61.12mmol)和中间体E-2(21.7g,67.24mmol)作为反应物代替化合物SM-5(10.0g,61.12mmol)和化合物SM-6(22.7g,67.24mmol)。
MS(m/z):323.09
(4)中间体E-4的合成
[反应式5-4]
将溶解在甲醇(200ml)中的中间体E-3(15.4g,47.63mmol)放入反应容器中,然后在搅拌下向溶液中添加I2(12.1g,47.63mmol)。在将I2溶解之后,向溶液中添加溶解在H2O(50ml)中的NaNO2(3.3g,47.63mmol),然后将溶液在RT下搅拌10分钟。在70℃下搅拌18小时以完成反应之后,将溶液的温度冷却至RT,并用1M NaS2O3对溶液进行洗涤。用CHCl3萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:己烷和乙酸乙酯)对粗产物进行纯化以得到中间体E-4(16.3g,产率:97%)。
MS(m/z):353.11
(5)中间体E-5的合成
[反应式5-5]
将溶解在THF(500ml)中的中间体E-4(16.3g,46.13mmol)放入反应容器中,向溶液中缓慢添加CH3MgBr(27.5g,230.64mmol),然后将溶液搅拌12小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:己烷和乙酸乙酯)对粗产物进行纯化以得到中间体E-5(8.0g,产率:49%)。
MS(m/z):353.14
(6)中间体E-6的合成
[反应式5-6]
将溶解在乙酸和硫酸的混合水溶液(100ml)中的中间体E-5(8.0g,22.64mmol)放入反应容器中,并将溶液回流16小时。在反应完成之后,将溶液的温度冷却至RT,然后将反应物缓慢地滴加到冰的氢氧化钠水溶液中。用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用甲苯和乙醇使粗产物重结晶以得到中间体E-6(3.6g,产率:48%)。
MS(m/z):335.13
(7)中间体E-7的合成
[反应式5-7]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体E-7(3.5g,产率:58%),不同之处在于使用中间体E-6(5g,14.9mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(8)化合物101的合成
[反应式5-8]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物101(2.0g,产率:50%),不同之处在于使用中间体E-7(3.5g,1.97mmol)和2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮(3.6g,19.65mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)和乙酰丙酮(1.2g,11.71mmol)。
MS(m/z):1044.35
合成例6:化合物137的合成
(1)中间体F-1的合成
[反应式6-1]
以与中间体D-1相同的合成过程获得中间体F-1(13.0g,产率:65%),不同之处在于使用化合物SM-5(10.0g,61.12mmol)和化合物SM-8(23.9g,73.35mmol)作为反应物代替化合物SM-5(10.0g,61.12mmol)和化合物SM-6(22.7g,67.24mmol)。
MS(m/z):326.09
(2)中间体F-2的合成
[反应式6-2]
以与中间体D-2相同的合成过程获得中间体F-2(5.2g,产率:40%),不同之处在于使用中间体F-1(13.0g,39.73mmol)作为反应物代替中间体D-1(12.9g,41.56mmol)。
MS(m/z):324.07
(3)中间体F-3的合成
[反应式6-3]
以与中间体D-3相同的合成过程获得中间体F-3(5.0g,产率:79%),不同之处在于使用中间体F-2(5.2g,15.89mmol)作为反应物代替中间体D-2(4.7g,15.38mmol)。
MS(m/z):400.1
(4)中间体F-4的合成
[反应式6-4]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体F-4(3.0g,产率:52%),不同之处在于使用中间体F-3(5g,12.48mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(5)化合物137的合成
[反应式6-5]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物137(1.4g,产率:39%),不同之处在于使用中间体F-4(3.0g,1.48mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(3.1g,14.75mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)和乙酰丙酮(1.2g,11.71mmol)。
MS(m/z):1202.32
合成例7:化合物479的合成
(1)中间体G-1的合成
[反应式7-1]
将溶解在甲苯(1000ml)中的化合物SM-9(50.0g,153.38mmol)、甲基硼酸(23.0g,383.46mmol)、Pd2(dba)3(4.2g,3mol%)、SPhos(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯,6.3g,15.34mmol)和磷酸钾一水合物(176.6g,766.92mmol)放入反应容器中,然后将溶液在120℃下搅拌12小时。在反应完成之后,将溶液的温度冷却至RT,用乙酸乙酯萃取有机层,然后除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:乙酸乙酯和己烷)对粗产物进行纯化以得到中间体G-1(16.9g,产率:56%)。
MS(m/z):196.09
(2)中间体G-2的合成
[反应式7-2]
将溶解在DMF(300ml)中的中间体G-1(16.9g,86.12mmol)放入反应容器中,向溶液中添加NBS(33.7g,189.46mmol),然后在阻挡光下将溶液搅拌12小时。在反应完成之后,向溶液中添加水以产生固体,然后将固体过滤。用水将过滤的固体洗涤三次,然后用甲苯和乙醇使其重结晶以得到中间体G-2(26.8g,产率:88%)。
MS(m/z):351.91
(3)中间体G-3的合成
[反应式7-3]
将溶解在1,4-二烷(300ml)中的中间体G-2(20g,56.5mmol)、双(频哪醇合)二硼(16.1g,67.79mmol)、Pd(dppf)Cl2(2.1g,2.82mmol)、KOAc(17.1g,173.89mmol)放入反应容器中,然后将溶液在100℃下搅拌4小时。将反应物的温度冷却至RT,用乙酸乙酯萃取有机层,用MgSO4除去有机层中的水,然后将有机层过滤并在减压下进行处理以除去溶剂。用柱色谱法(洗脱液:己烷和乙酸乙酯)对粗产物进行纯化以得到中间体G-3(17.2g,产率:76%)。
MS(m/z):400.08
(4)中间体G-4的合成
[反应式7-4]
以与中间体A-4相同的合成过程获得中间体G-4(12.8g,产率:61%),不同之处在于使用中间体G-3(25.1g,62.63mmol)作为反应物代替中间体A-3(23.4g,62.63mmol)。
MS(m/z):349.11
(5)中间体G-5的合成
[反应式7-5]
以与中间体A-5相同的合成过程获得中间体G-5(11.8g,产率:96%),不同之处在于使用中间体G-4(12.8g,36.55mmol)作为反应物代替中间体A-4(10.6g,32.99mmol)。
MS(m/z):335.13
(6)中间体G-6的合成
[反应式7-6]
以与中间体A-6相同的合成过程获得中间体G-6(7.0g,产率:55%),不同之处在于使用中间体G-5(11.8g,35.09mmol)作为反应物代替中间体A-5(9.1g,29.61mmol)。
MS(m/z):363.16
(7)中间体G-7的合成
[反应式7-7]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体G-7,不同之处在于使用中间体G-6(5g,13.76mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(8)化合物479的合成
[反应式7-8]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物479,不同之处在于使用中间体G-7(3.0g,1.59mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(3.4g,15.95mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)和乙酰丙酮(1.2g,11.71mmol)。
MS(m/z):1128.44
合成例8:化合物700的合成
(1)中间体H-1的合成
[反应式8-1]
以与中间体G-1相同的合成过程获得中间体H-1(24.0g,产率:62%),不同之处在于使用丙-2-基硼酸(33.7g,383.46mmol)作为反应物代替甲基硼酸(23.0g,383.46mmol)。
MS(m/z):252.15
(2)中间体H-2的合成
[反应式8-2]
以与中间体G-2相同的合成过程获得中间体H-2,不同之处在于使用中间体H-1(24.0g,95.10mmol)作为反应物代替中间体G-1(16.9g,86.12mmol)。
MS(m/z):407.97
(3)中间体H-3的合成
[反应式8-3]
以与中间体E-1相同的合成过程获得中间体H-3(13.2g,产率:41%),不同之处在于使用中间体H-2(36.7g,89.39mmol)作为反应物代替中间体A-2(50g,153.38mmol)。
MS(m/z):358.06
(3)中间体H-4的合成
[反应式8-4]
以与中间体A-3相同的合成过程获得中间体H-4(8.0g,产率:54%),不同之处在于使用中间体H-3(13.2g,36.65mmol)作为反应物代替中间体A-2(40g,122.71mmol)。
MS(m/z):406.23
(5)中间体H-5的合成
[反应式8-5]
以与中间体E-3相同的合成过程获得中间体H-5(18.3g,产率:77%),不同之处在于使用化合物SM-10(10.0g,56.30mmol)和中间体H-4(25.2g,61.93mmol)作为反应物代替化合物SM-7(10.0g,61.12mmol)和中间体E-2(21.7g,67.24mmol)。
MS(m/z):421.2
(6)中间体H-6的合成
[反应式8-6]
以与中间体E-4相同的合成过程获得中间体H-6(18.4g,产率:94%),不同之处在于使用中间体H-5(18.3g,43.41mmol)作为反应物代替中间体E-3(15.4g,47.63mmol)。
MS(m/z):451.21
(7)中间体H-7的合成
[反应式8-7]
以与中间体E-5相同的合成过程获得中间体H-7(8.1g,产率:44%),不同之处在于使用中间体H-6(18.4g,40.81mmol)作为反应物代替中间体E-4(16.3g,46.13mmol)。
MS(m/z):451.25
(8)中间体H-8的合成
[反应式8-8]
以与中间体E-6相同的合成过程获得中间体H-8(4.4g,产率:57%),不同之处在于使用中间体H-7(8.1g,17.96mmol)作为反应物代替中间体E-5(8.0g,22.64mmol)。
MS(m/z):433.24
(9)中间体H-9的合成
[反应式8-9]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体H-9(2.7g,产率:45%),不同之处在于使用中间体H-8(5g,11.92mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(10)化合物700的合成
[反应式8-10]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物700(1.5g,产率:49%),不同之处在于使用中间体H-9(2.7g,1.22mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(2.6g,12.19mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)和乙酰丙酮(1.2g,11.71mmol)。
MS(m/z):1268.6
合成例9:化合物800的合成
(1)中间体I-1的合成
[反应式9-1]
以与中间体E-3相同的合成过程获得中间体I-1(12.1g,产率:66%),不同之处在于使用化合物SM-11(10.0g,55.68mmol)和化合物SM-12(20.9g,66.82mmol)作为反应物代替化合物SM-7(10.0g,61.12mmol)和中间体E-2(21.7g,67.24mmol)。
MS(m/z):329.09
(2)中间体I-2的合成
[反应式9-2]
将溶解在DMF(100ml)中的中间体I-1(12.1g,36.75mmol)放入反应容器中,向溶液中添加K2CO3(15.0g,108.57mmol),然后将溶液在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后,将溶液的温度冷却至RT,然后向溶液中缓慢添加乙醇(100ml)。将混合物在减压下蒸馏,然后用氯仿/乙酸乙酯使其重结晶以得到中间体I-2(5.5g,产率:48%)。
MS(m/z):309.08
(3)中间体I-3的合成
[反应式9-3]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体I-3(2.5g,产率:41%),不同之处在于使用中间体I-2(5g,16.16mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(4)化合物800的合成
[反应式9-4]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物800(1.1g,产率:42%),不同之处在于使用中间体I-3(2.5g,1.51mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)。
MS(m/z):908.15
合成例10:化合物827的合成
(1)中间体J-1的合成
[反应式10-1]
以与中间体E-3相同的合成过程获得中间体J-1(12.5g,产率:65%),不同之处在于使用化合物SM-11(10.0g,55.68mmol)和化合物SM-13(21.4g,66.82mmol)作为反应物代替化合物SM-7(10.0g,61.12mmol)和中间体E-2(21.7g,67.24mmol)。
MS(m/z):345.06
(2)中间体J-2的合成
[反应式10-2]
以与中间体I-2相同的合成过程获得中间体J-2(6.0g,产率:51%),不同之处在于使用中间体J-1(12.5g,36.19mmol)作为反应物代替中间体I-1(12.1g,36.75mmol)。
MS(m/z):325.06
(3)中间体J-3的合成
[反应式10-3]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体J-3(3.2g,产率:52%),不同之处在于使用中间体J-2(5g,15.17mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(4)化合物827的合成
[反应式10-4]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物827(2.1g,产率:56%),不同之处在于使用中间体J-7(3.2g,1.82mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(3.9g,18.16mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)和乙酰丙酮(1.2g,11.71mmol)。
MS(m/z):1052.23
合成例11:化合物839的合成
(1)中间体K-1的合成
[反应式11-1]
以与中间体A-4相同的合成过程获得中间体K-1(10.5g,产率:58%),不同之处在于使用化合物SM-14(25.0g,62.63mmol)作为反应物代替中间体A-3(23.4g,62.63mmol)。
MS(m/z):347.13
(2)中间体K-2的合成
[反应式11-2]
以与中间体A-5相同的合成过程获得中间体K-2(9.6g,产率:95%),不同之处在于使用中间体K-1(10.5g,30.27mmol)作为反应物代替中间体A-4(10.6g,32.99mmol)。
MS(m/z):333.15
(3)中间体K-3的合成
[反应式11-3]
以与中间体A-6相同的合成过程获得中间体K-3(5.4g,产率:52%),不同之处在于使用中间体K-2(9.6g,28.76mmol)作为反应物代替中间体A-5(9.1g,29.61mmol)。
MS(m/z):361.18
(4)中间体K-4的合成
[反应式11-4]
以与中间体A-7相同的合成过程获得中间体K-4(3.2g,产率:53%),不同之处在于使用中间体K-3(5g,13.83mmol)作为反应物代替中间体A-6(5g,14.9mmol)。
(5)化合物839的合成
[反应式11-5]
以与化合物1相同的合成过程获得化合物839(2.0g,产率:54%),不同之处在于使用中间体K-4(3.2g,1.67mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(3.5g,16.66mmol)作为反应物代替中间体A-7(2.1g,1.2mmol)和乙酰丙酮(1.2g,11.71mmol)。
MS(m/z):1124.48
实施例1(Ex.1):OLED的制造
通过将合成例1中获得的化合物1作为掺杂剂应用到发光材料层(EML)中来制造有机发光二极管。将其上涂覆有ITO(100nm)作为薄膜的玻璃基板洗涤并通过诸如异丙醇、丙酮的溶剂进行超声清洗,并在100℃烘箱中进行干燥。将基板转移至用于沉积发光层的真空室。随后,按照以下顺序在约5×10-7托至7×10-7托下以的设定沉积速率通过从加热舟皿蒸镀沉积发光层和阴极:
空穴注入层(HIL)(以下HI-1(NPNPB),60nm);空穴传输层(HTL)(以下NPB,80nm);EML(主体(CBP,95重量%),掺杂剂(化合物1,5重量%),30nm);ETL-EIL(以下ET-1(2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑,ZADN,50重量%),Liq(50重量%),30nm);以及阴极(Al,100nm)。
然后,在阴极上方沉积覆盖层(CPL),并通过玻璃对器件进行封装。在沉积发光层和阴极之后,将OLED从沉积室转移至用于成膜的干燥箱,然后使用可UV固化环氧化物和吸湿剂进行封装。HIL材料、HTL材料、EML中的主体和ETL材料示于以下:
实施例2至11(Ex.2至Ex.11):OLED的制造
使用与实施例1中相同的步骤和相同的材料制造OLED,不同之处在于分别使用化合物52(Ex.2)、化合物53(Ex.3)、化合物86(Ex.4)、化合物101(Ex.5)、化合物137(Ex.6)、化合物479(Ex.7)、化合物700(Ex.8)、化合物800(Ex.9)、化合物827(Ex.10)和化合物839(Ex.11)作为EML中的掺杂剂代替化合物1。
比较例(Ref.):OLED的制造
使用与实施例1中相同的步骤和相同的材料制造OLED,不同之处在于使用以下Ref.化合物作为EML中的掺杂剂代替化合物1。
[Ref.化合物]
实验例1:OLED的发光特性的测量
将实施例1至11和比较例中制造的发光面积为9mm2的各OLED连接至外部电源,然后在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估所有OLED的发光特性。特别地,在电流密度10mA/cm2下测量驱动电压(V,相对值)、外部量子效率(EQE,相对值)以及亮度从初始亮度降低至95%的时间(LT95,相对值)。测量结果示于下表1中。
表1:OLED的发光特性
如表1中所示,与Ref.中制造的OLED相比,在其中EML包含有机金属化合物作为掺杂剂的Ex.1至Ex.11中制造的OLED将其驱动电压降低最高达7.8%,并且将其EQE和LT95分别提高最高达22%和42%。因此,当将本公开的有机金属化合物应用到EML中时,OLED可以降低其驱动电压,并且显著改善其发光效率和发光寿命。
对于本领域技术人员而言将明显的是,在不脱离本发明的范围的情况下,可以在本公开中进行各种修改和变化。因此,旨在使本公开涵盖本公开的修改和变化,只要它们落入所附权利要求的范围内即可。
Claims (18)
1.一种具有以下式1的结构的有机金属化合物:
[式1]
其中M为钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)或银(Ag);A、B和C各自独立地为5元芳族环或6元芳族环或者5元杂芳族环或6元杂芳族环;X1和X2各自独立地为CR4、N或P,X1和X2中的一者为CR4并且X1和X2中的另一者为N或P;Y1和Y2各自独立地选自BR5、CR5R6、C=O、C=NR5、SiR5R6、NR5、PR5、AsR5、SbR5、BiR5、P(O)R5、P(S)R5、P(Se)R5、As(O)R5、As(S)R5、As(Se)R5、Sb(O)R5、Sb(S)R5、Sb(Se)R5、Bi(O)R5、Bi(S)R5、Bi(Se)R5、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2;R1至R6各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者当a、b和c各自为2或更大时,相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自独立地形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R1至R6的C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C1至C20烷基甲硅烷基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团各自任选地经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自形成的C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环和C3至C20杂芳族环各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代;a、b和c各自分别为取代基R1、R2和R3的数目,a为0至3的整数,b为0至2的整数以及c为0至4的整数;为基于乙酰丙酮化物的辅助配体;m为1至3的整数,n为0至2的整数,其中m加n为M的氧化数。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物具有以下式2的结构:
[式2]
其中M、X1、X2、Y1、Y2、m和n各自与式1中限定的相同;X3至X5各自独立地选自CR7、N、P、S和O,其中X3至X5中的至少一者为CR7;X6至X8各自独立地选自CR8、N、P、S和O,其中X6至X8中的至少一者为CR8;X9和X10各自独立地选自CR9、N、P、S和O,其中X9和X10中的至少一者为CR9;R7至R9各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者相邻两个R7、相邻两个R8和相邻两个R9各自独立地形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R7至R9的C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C1至C20烷基甲硅烷基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团各自任选地经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由相邻两个R7、相邻两个R8和相邻两个R9各自形成的C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环和C3至C20杂芳族环各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代。
3.根据权利要求2所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物具有以下式3的结构:
[式3]
其中X1至X10、Y1和Y2各自与式2中限定的相同;m为1至3的整数,n为0至2的整数,其中m加n为3;Z3至Z5各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者Z3至Z5中的相邻两者形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;Z3至Z5的C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C1至C20烷基甲硅烷基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团各自任选地经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由Z3至Z5中的相邻两者形成的C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环和C3至C20杂芳族环各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物具有以下式4的结构:
[式4]
其中M、a、b、m和n各自与式1中限定的相同;X11至X13各自独立地为CR15或N,其中X11和X12中的一者为CR15并且X11和X12中的另一者为N;Y3和Y4各自独立地为CR16R17、NR16、O、S、Se或SiR16R17;R11至R15各自独立地选自氕、氘、C1至C10烷基、C4至C20环烷基、C4至C20杂环烷基、C6至C20芳基和C3至C20杂芳基,或者当a和b各自为2或更大时,相邻两个R11和相邻两个R12各自独立地形成未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环,或者R13至R15中的相邻两者形成未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R16和R17各自独立地选自氕、氘、C1至C10烷基、C4至C20环烷基、C4至C20杂环烷基、C6至C20芳基和C3至C20杂芳基。
5.根据权利要求4所述的有机金属化合物,其中式4中的R13至R15中的相邻两者形成未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的C6至C10芳族环或C3至C10杂芳族环。
6.根据权利要求4所述的有机金属化合物,其中所述有机金属化合物具有以下式5的结构:
[式5]
其中R11至R14、X11至X13、Y3、Y4、a和b各自与式4中限定的相同;m为1至3的整数、n为0至2的整数,其中m加n为3;Z3至Z5各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者Z3至Z5中的相邻两者形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;Z3至Z5的C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C1至C20烷基甲硅烷基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团各自任选地经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由Z3至Z5中的相邻两者形成的C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环和C3至C20杂芳族环各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代。
8.一种有机发光二极管,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
发光层,所述发光层设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括至少一个发光材料层,
其中所述至少一个发光材料层包含具有以下式1的结构的有机金属化合物:
[式1]
其中M为钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)或银(Ag);A、B和C各自独立地为5元芳族环或6元芳族环或者5元杂芳族环或6元杂芳族环;X1和X2各自独立地为CR4、N或P,X1和X2中的一者为CR4并且X1和X2中的另一者为N或P;Y1和Y2各自独立地选自BR5、CR5R6、C=O、C=NR5、SiR5R6、NR5、PR5、AsR5、SbR5、BiR5、P(O)R5、P(S)R5、P(Se)R5、As(O)R5、As(S)R5、As(Se)R5、Sb(O)R5、Sb(S)R5、Sb(Se)R5、Bi(O)R5、Bi(S)R5、Bi(Se)R5、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2;R1至R6各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者当a、b和c各自为2或更大时,相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自独立地形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R1至R6的C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C1至C20烷基甲硅烷基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团各自任选地经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由相邻两个R1、相邻两个R2和相邻两个R3各自形成的C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环和C3至C20杂芳族环各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代;a、b和c各自分别为取代基R1、R2和R3的数目,a为0至3的整数,b为0至2的整数以及c为0至4的整数;为基于乙酰丙酮化物的辅助配体;m为1至3的整数,n为0至2的整数,其中m加n为M的氧化数。
9.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述有机金属化合物具有以下式2的结构:
[式2]
其中M、X1、X2、Y1、Y2、m和n各自与式1中限定的相同;X3至X5各自独立地选自CR7、N、P、S和O,其中X3至X5中的至少一者为CR7;X6至X8各自独立地选自CR8、N、P、S和O,其中X6至X8中的至少一者为CR8;X9和X10各自独立地选自CR9、N、P、S和O,其中X9和X10中的至少一者为CR9;R7至R9各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者相邻两个R7、相邻两个R8和相邻两个R9各自独立地形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R7至R9的C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C1至C20烷基甲硅烷基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团各自任选地经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由相邻两个R7、相邻两个R8和相邻两个R9各自形成的C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环和C3至C20杂芳族环各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代。
10.根据权利要求9所述的有机发光二极管,其中所述有机金属化合物具有以下式3的结构:
[式3]
其中X1至X10、Y1和Y2各自与式2中限定的相同;m为1至3的整数、n为0至2的整数,其中m加n为3;Z3至Z5各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者Z3至Z5中的相邻两者形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;Z3至Z5的C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C1至C20烷基甲硅烷基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团各自任选地经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由Z3至Z5中的相邻两者形成的C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环和C3至C20杂芳族环各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代。
11.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述有机金属化合物具有以下式4的结构:
[式4]
其中M、a、b、m和n各自与式1中限定的相同;X11至X13各自独立地为CR15或N,其中X11和X12中的一者为CR15并且X11和X12中的另一者为N;Y3和Y4各自独立地为CR16R17、NR16、O、S、Se或SiR16R17;R11至R15各自独立地选自氕、氘、C1至C10烷基、C4至C20环烷基、C4至C20杂环烷基、C6至C20芳基和C3至C20杂芳基,或者当a和b各自为2或更大时,相邻两个R11和相邻两个R12各自独立地形成未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环,或者R13至R15中的相邻两者形成未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;R16和R17各自独立地选自氕、氘、C1至C10烷基、C4至C20环烷基、C4至C20杂环烷基、C6至C20芳基和C3至C20杂芳基。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管,其中式4中的R13至R15中的相邻两者形成未经取代或经至少一个C1至C10烷基取代的C6至C10芳族环或C3至C10杂芳族环。
13.根据权利要求11所述的有机发光二极管,其中所述有机金属化合物具有以下式5的结构:
[式5]
其中R11至R14、X11至X13、Y3、Y4、a和b各自与式4中限定的相同;m为1至3的整数、n为0至2的整数,其中m加n为3;Z3至Z5各自独立地选自氕、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、腈基、异腈基、硫烷基、膦基、脒基、肼基、腙基、羧基、甲硅烷基、C1至C20烷基甲硅烷基、C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C2至C20炔基、C2至C20杂炔基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团,或者Z3至Z5中的相邻两者形成C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环或C3至C20杂芳族环;Z3至Z5的C1至C20烷基、C1至C20杂烷基、C2至C20烯基、C2至C20杂烯基、C1至C20烷氧基、C1至C20烷基氨基、C1至C20烷基甲硅烷基、C3至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C30芳族基团和C3至C30杂芳族基团各自任选地经氘、卤素、C1至C20烷基、C4至C20脂环族基团、C3至C20杂脂环族基团、C6至C20芳族基团、C3至C20杂芳族基团中的至少一者取代;由Z3至Z5中的相邻两者形成的C4至C20脂环族环、C3至C20杂脂环族环、C6至C20芳族环和C3至C20杂芳族环各自任选地经至少一个C1至C10烷基取代。
14.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述至少一个发光材料层包含主体和掺杂剂,以及其中所述掺杂剂包含所述有机金属化合物。
15.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述发光层包括设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一发光部、设置在所述第一发光部与所述第二电极之间的第二发光部和设置在所述第一发光部与所述第二发光部之间的第一电荷生成层,其中所述第一发光部包括第一发光材料层,以及所述第二发光部包括第二发光材料层,以及其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层中的至少一者包含所述有机金属化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管,其中所述第二发光材料层包括设置在所述第一电荷生成层与所述第二电极之间的下发光材料层和设置在所述下发光材料层与所述第二电极之间的上发光材料层,以及其中所述下发光材料层和所述上发光材料层中的一者包含所述有机金属化合物。
17.根据权利要求15所述的有机发光二极管,其中所述发光层还包括第三发光部,所述第三发光部设置在所述第二发光部与所述第二电极之间并且包括设置第三发光材料层;和第二电荷生成层,所述第二电荷生成层设置在所述第二发光部与所述第三发光部之间。
18.一种有机发光装置,包括:
基板;和
在所述基板上方的根据权利要求8至17中任一项所述的有机发光二极管。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020200180820A KR20220090036A (ko) | 2020-12-22 | 2020-12-22 | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
KR10-2020-0180820 | 2020-12-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114656506A true CN114656506A (zh) | 2022-06-24 |
Family
ID=81847579
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111259109.3A Pending CN114656506A (zh) | 2020-12-22 | 2021-10-27 | 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220223803A1 (zh) |
JP (1) | JP7323589B2 (zh) |
KR (1) | KR20220090036A (zh) |
CN (1) | CN114656506A (zh) |
DE (1) | DE102021134357A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113563384A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-10-29 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 金属配合物、有机电致发光材料、发光元件及电子设备 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4039691A1 (en) * | 2021-02-05 | 2022-08-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140367650A1 (en) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation | Organometallic compounds and organic light-emitting devices comprising the same |
CN106831884A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-06-13 | 江西冠能光电材料有限公司 | 有机金属铱络合物、及其有机电致发光器件应用 |
CN107973823A (zh) * | 2016-10-21 | 2018-05-01 | 上海和辉光电有限公司 | 一种喹啉基二苯并取代作为配体的有机电致发光材料及其用途 |
CN111454295A (zh) * | 2019-01-21 | 2020-07-28 | 机光科技股份有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI751419B (zh) * | 2009-04-06 | 2022-01-01 | 美商環球展覽公司 | 包含新穎配位體結構之金屬錯合物 |
CN103833790B (zh) * | 2013-12-25 | 2016-07-13 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列有机磷光oled材料 |
CN107501335A (zh) * | 2017-08-30 | 2017-12-22 | 烟台显华光电材料研究院有限公司 | 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用 |
CN109608500B (zh) * | 2017-12-06 | 2021-05-14 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 有机电致发光化合物、其制备、应用及包含其的电致发光器件 |
-
2020
- 2020-12-22 KR KR1020200180820A patent/KR20220090036A/ko active Search and Examination
-
2021
- 2021-10-21 US US17/507,087 patent/US20220223803A1/en active Pending
- 2021-10-22 JP JP2021172817A patent/JP7323589B2/ja active Active
- 2021-10-27 CN CN202111259109.3A patent/CN114656506A/zh active Pending
- 2021-12-22 DE DE102021134357.7A patent/DE102021134357A1/de active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140367650A1 (en) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation | Organometallic compounds and organic light-emitting devices comprising the same |
CN107973823A (zh) * | 2016-10-21 | 2018-05-01 | 上海和辉光电有限公司 | 一种喹啉基二苯并取代作为配体的有机电致发光材料及其用途 |
CN106831884A (zh) * | 2017-03-22 | 2017-06-13 | 江西冠能光电材料有限公司 | 有机金属铱络合物、及其有机电致发光器件应用 |
CN111454295A (zh) * | 2019-01-21 | 2020-07-28 | 机光科技股份有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113563384A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-10-29 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 金属配合物、有机电致发光材料、发光元件及电子设备 |
CN113563384B (zh) * | 2021-07-27 | 2023-12-19 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 金属配合物、有机电致发光材料、发光元件及电子设备 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2022099248A (ja) | 2022-07-04 |
JP7323589B2 (ja) | 2023-08-08 |
US20220223803A1 (en) | 2022-07-14 |
DE102021134357A1 (de) | 2022-06-23 |
KR20220090036A (ko) | 2022-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN114644658B (zh) | 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
KR102434030B1 (ko) | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
JP7323589B2 (ja) | 有機金属化合物とこれを含む有機発光ダイオードおよび有機発光装置 | |
CN112552347B (zh) | 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
CN114656507A (zh) | 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
KR20230102694A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
EP4023655A1 (en) | Luminescent compound, organic light emitting diode and organic light emitting device having the compound | |
KR20230078231A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078232A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078229A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078888A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078157A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078156A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078230A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078159A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078233A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078228A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078162A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078234A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078158A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078161A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078160A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20240081869A (ko) | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
CN117843688A (zh) | 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 | |
CN117843689A (zh) | 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |