KR20230078157A - 유기발광다이오드 및 유기발광장치 - Google Patents
유기발광다이오드 및 유기발광장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230078157A KR20230078157A KR1020210165651A KR20210165651A KR20230078157A KR 20230078157 A KR20230078157 A KR 20230078157A KR 1020210165651 A KR1020210165651 A KR 1020210165651A KR 20210165651 A KR20210165651 A KR 20210165651A KR 20230078157 A KR20230078157 A KR 20230078157A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- light emitting
- group
- formula
- ring
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 451
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 127
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 71
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 247
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 210
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 88
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 47
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000006735 (C1-C20) heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 39
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 claims description 34
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 30
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 530
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 124
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 92
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 87
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 87
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 83
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 45
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 41
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 40
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 37
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 37
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 36
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 35
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 34
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 33
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 33
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 32
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 21
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 21
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 21
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 18
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 10
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 8
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 7
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 7
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 7
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 7
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)germane Chemical compound CC[Ge](Cl)(CC)CC CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 6
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 5
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 5
- DOMQFIFVDIAOOT-ROUUACIJSA-N (2S,3R)-N-[4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-(5-methylpyridin-3-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3-(5-methylpyrimidin-2-yl)butane-2-sulfonamide Chemical compound COC1=C(C(=CC=C1)OC)N1C(=NN=C1C=1C=NC=C(C=1)C)NS(=O)(=O)[C@@H](C)[C@H](C)C1=NC=C(C=N1)C DOMQFIFVDIAOOT-ROUUACIJSA-N 0.000 description 4
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GMEQIEASMOFEOC-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 GMEQIEASMOFEOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- OTKPPUXRIADSGD-PPRNARJGSA-N avoparcina Chemical compound O([C@@H]1C2=CC=C(C(=C2)Cl)OC=2C=C3C=C(C=2O[C@H]2C([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](N)C2)OC2=CC=C(C=C2)[C@@H](O)[C@H](C(N[C@H](C(=O)N[C@H]3C(=O)N[C@H]2C(=O)N[C@@H]1C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)C=1C=CC(O)=CC=1)=O)NC(=O)[C@H](NC)C=1C=CC(O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)=CC=1)[C@H]1C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1 OTKPPUXRIADSGD-PPRNARJGSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 3
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 3
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 3
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 VOZBMWWMIQGZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 3
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 3
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 4-[(3S)-3-(but-2-ynoylamino)piperidin-1-yl]-5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxamide Chemical compound C(C#CC)(=O)N[C@@H]1CN(CCC1)C1=C2C(=C(NC2=C(C=C1F)C(=O)N)C)C VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 3
- XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-2-[4-[5-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]phenyl]-5-methoxy-2-oxopyridin-1-yl]butanoyl]amino]-2-fluorobenzamide Chemical compound CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)C1=C(C=CC(Cl)=C1)N1C=C(N=N1)C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(F)=C(C=C1)C(N)=O XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 0.000 description 3
- HWNGZPYALGWORF-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-bis[4-(diethylamino)phenyl]-1-n,1-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 HWNGZPYALGWORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 3
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEQGNDONCZPWMW-UHFFFAOYSA-N 9-(7-carbazol-9-yl-9,9-dimethylfluoren-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(C3(C)C)=CC(=CC=2)N2C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C3=C1 IEQGNDONCZPWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SDHNJSIZTIODFW-UHFFFAOYSA-N 9-(8-carbazol-9-yldibenzothiophen-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(SC=2C3=CC(=CC=2)N2C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C42)C3=C1 SDHNJSIZTIODFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N ARS-1620 Chemical compound Oc1cccc(F)c1-c1c(Cl)cc2c(ncnc2c1F)N1CCN(CC1)C(=O)C=C ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEYNFHSRETUBEM-UHFFFAOYSA-N N-[3-(1,1-difluoroethyl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-oxo-4H-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=C(C)C(C(=O)Nc2cccc(c2)C(C)(F)F)C1=O FEYNFHSRETUBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 3
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- DGLFSNZWRYADFC-UHFFFAOYSA-N chembl2334586 Chemical compound C1CCC2=CN=C(N)N=C2C2=C1NC1=CC=C(C#CC(C)(O)C)C=C12 DGLFSNZWRYADFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 3
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FMASTMURQSHELY-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-methyl-n-[(2-methyl-1h-indol-4-yl)methyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1CN(C=1C(=CC(F)=CC=1)C)C(=O)C1=CC=NC=C1C FMASTMURQSHELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NNKPHNTWNILINE-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-3-fluoro-4-methyl-5-[3-[[1-[2-[2-(methylamino)ethoxy]phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxopyrazin-1-yl]benzamide Chemical compound CNCCOC1=CC=CC=C1C1(NC=2C(N(C=3C(=C(F)C=C(C=3)C(=O)NC3CC3)C)C=CN=2)=O)CC1 NNKPHNTWNILINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- YFGMQDNQVFJKTR-UHFFFAOYSA-N ptcdi-c8 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(N(CCCCCCCC)C4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)N(CCCCCCCC)C(=O)C4=CC=C3C1=C42 YFGMQDNQVFJKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N (e)-n-[(1r)-1-[3,5-difluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]-3-[2-propyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CCCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1\C=C\C(=O)N[C@H](C)C1=CC(F)=C(NS(C)(=O)=O)C(F)=C1 UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N 0.000 description 2
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNGIZKAMDMBRKJ-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-3-(1h-indol-3-yl)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(CC(NC(=O)C)C(N)=O)=CNC2=C1 HNGIZKAMDMBRKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 WMAXWOOEPJQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJEQIFUMSTUESG-UHFFFAOYSA-N 3,5-di(carbazol-9-yl)-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C(C=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RJEQIFUMSTUESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQEAKKMJHBCNRT-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(carbazol-9-yl)-9-(2-ethylhexyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C2N(CC(CC)CCCC)C3=CC=C(N4C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C=C3C2=C1 QQEAKKMJHBCNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 2
- YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 3-[(4r)-2,2-dimethyl-1,1-dioxothian-4-yl]-5-(4-fluorophenyl)-1h-indole-7-carboxamide Chemical compound C1CS(=O)(=O)C(C)(C)C[C@@H]1C1=CNC2=C(C(N)=O)C=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=C12 YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNYATSHCUUGJIO-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9-(4-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C=CC=C1)N2C1=CC=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC(=C2)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 UNYATSHCUUGJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDNCCAKVWJEZLB-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C=C2C2=CC=CC=C21 ZDNCCAKVWJEZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMUGTFNHXHZIP-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]phenyl]-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XVMUGTFNHXHZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 2
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILVQOYJGGTXOJS-UHFFFAOYSA-N 5-(3-carbazol-9-ylphenyl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound N#Cc1cc(cc(c1)-c1cccc(c1)-n1c2ccccc2c2ccccc12)C#N ILVQOYJGGTXOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIQWCLLZBPZEGU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-carbazol-9-ylphenyl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound N#Cc1cc(cc(c1)-c1ccc(cc1)-n1c2ccccc2c2ccccc12)C#N OIQWCLLZBPZEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUQGKGMUSQKHFO-UHFFFAOYSA-N 9-(6-carbazol-9-ylpyridin-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 CUQGKGMUSQKHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- YIKQWKRRHZRYKQ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C2C=C1)(C)C)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C2C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C2C=C1)(C)C)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C2C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C2C=C1)(C)C)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C2C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=2C(C3=CC=CC=C3C2C=C1)(C)C)C1=CC=C(C=C1)C=1C=CC=2N(C3=CC=CC=C3C2C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 YIKQWKRRHZRYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNIAOMZNXOVYJU-UHFFFAOYSA-N C1=CC2=C(C=C1)C1=CC=CC=C1N2C1=CC=C2N(C3=C(C=CC=C3)C2=C1)C1=CC(=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2 Chemical compound C1=CC2=C(C=C1)C1=CC=CC=C1N2C1=CC=C2N(C3=C(C=CC=C3)C2=C1)C1=CC(=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2 GNIAOMZNXOVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001602876 Nata Species 0.000 description 2
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 2
- GWFGARXUJNKOMY-UHFFFAOYSA-N [3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C(C=C(C=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GWFGARXUJNKOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- QJXVCEINEQQSPK-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylphenyl)-diphenylsilane Chemical compound CC1=CC=CC=C1[Si](C=1C(=CC=CC=1)C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJXVCEINEQQSPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 2
- 235000012736 patent blue V Nutrition 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N poseltinib Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC(OC=2C=C(NC(=O)C=C)C=CC=2)=C(OC=C2)C2=N1 LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- XSVXWCZFSFKRDO-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(3-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C(C=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSVXWCZFSFKRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJUVRTYWUMPBTR-MRXNPFEDSA-N 1-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-n-[1-[(2r)-2,3-dihydroxypropyl]-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)indol-5-yl]cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound FC=1C=C2N(C[C@@H](O)CO)C(C(C)(CO)C)=CC2=CC=1NC(=O)C1(C=2C=C3OC(F)(F)OC3=CC=2)CC1 MJUVRTYWUMPBTR-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- LDQKTTFIGYWRIM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hexylphenyl)isoquinoline iridium(3+) Chemical compound [Ir+3].CCCCCCc1ccc(cc1)-c1nccc2ccccc12.CCCCCCc1ccc(cc1)-c1nccc2ccccc12.CCCCCCc1ccc(cc1)-c1nccc2ccccc12 LDQKTTFIGYWRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile Chemical compound O1CC2=CC(C#N)=CC=C2C1(CCCN(C)C)C1=CC=C(F)C=C1 WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNLSCKAQGGXPRI-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dioxoheptanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C(O)=O VNLSCKAQGGXPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3SC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ZCJJIQHVZCFSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJHHESUUYZNNGV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorobenzene-6-id-1-yl)pyridine;iridium(3+) Chemical compound [Ir+3].FC1=CC(F)=C[C-]=C1C1=CC=CC=N1.FC1=CC(F)=C[C-]=C1C1=CC=CC=N1.FC1=CC(F)=C[C-]=C1C1=CC=CC=N1 GJHHESUUYZNNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSABEFIRGJISFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC=N1 SSABEFIRGJISFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBLLPFORLKVXEG-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylphenyl)-4-methylquinoline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C3C=CC=CC3=C(C)C=2)=C1 NBLLPFORLKVXEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQEBXDAVFQJHGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyphenyl)pyridin-3-yl]phenol Chemical compound OC1=C(C=CC=C1)C=1C(=NC=CC=1)C1=C(C=CC=C1)O AQEBXDAVFQJHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGEYDNXLDKBAMZ-UHFFFAOYSA-N 3-(10-naphthalen-1-ylanthracen-9-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)C=C2C2=CC=CC=C21 NGEYDNXLDKBAMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[3,5-bis(4-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WISXDWYGVPTWGI-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9-(6-carbazol-9-ylpyridin-3-yl)carbazole Chemical compound C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C=CC=C1)N2C1=CC2=C(C=C1)N(C1=C2C=CC=C1)C1=CN=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 WISXDWYGVPTWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPDYVLMKILCHDE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenylquinoline Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 LPDYVLMKILCHDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQYYDWJDEVKDGB-XPWSMXQVSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LQYYDWJDEVKDGB-XPWSMXQVSA-N 0.000 description 1
- AZLONVAUUPEURC-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 AZLONVAUUPEURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNQYAAAWKOOBFQ-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-[4-chloro-3-(trifluoromethoxy)phenoxy]-1-(3-hydroxypropyl)-3-methylpurine-2,6-dione Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1CN1C=2C(=O)N(CCCO)C(=O)N(C)C=2N=C1OC1=CC=C(Cl)C(OC(F)(F)F)=C1 UNQYAAAWKOOBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 RXACYPFGPNTUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVXXPNSMZIRFAA-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-yl-5-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 CVXXPNSMZIRFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCHVVGQFMSTMGP-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)-3-diphenylphosphorylcarbazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=C(C=CC=3)N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 WCHVVGQFMSTMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXMHPELKLKNUCC-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole-3-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC2=C(C=C1)N(C1=C2C=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 KXMHPELKLKNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHTPESFJWCJELK-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 MHTPESFJWCJELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOQIEEHKGBSXOD-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1N1C(C=CC(C(C=CC2=C3C(C=CC=C4)=C4S2)=C3C(C=C2)=CC(C3=CC=CC=C33)=C2N3C2=CC=CC=C2)=C2)=C2C2=CC=CC=C12 Chemical compound C(C=C1)=CC=C1N1C(C=CC(C(C=CC2=C3C(C=CC=C4)=C4S2)=C3C(C=C2)=CC(C3=CC=CC=C33)=C2N3C2=CC=CC=C2)=C2)=C2C2=CC=CC=C12 VOQIEEHKGBSXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDOMHICXLFCGX-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC12)C1=CC2=C(SC3=C2C=C(C=C3)C=3C=CC=2N(C4=CC=CC=C4C2C3)C3=CC=CC=C3)C=C1.C1(=CC=CC=C1)N1C3=CC=CC=C3C=3C=C(C=CC13)C1=CC3=C(SC2=C3C=C(C=C2)C=2C=CC=3N(C4=CC=CC=C4C3C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=C(C=CC12)C1=CC2=C(SC3=C2C=C(C=C3)C=3C=CC=2N(C4=CC=CC=C4C2C3)C3=CC=CC=C3)C=C1.C1(=CC=CC=C1)N1C3=CC=CC=C3C=3C=C(C=CC13)C1=CC3=C(SC2=C3C=C(C=C2)C=2C=CC=3N(C4=CC=CC=C4C3C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 ZRDOMHICXLFCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSPAUNRSQDEKR-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)N1C2=C(C3=CC=CC=C13)C=CC=N2 Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C1=2)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC(=CC=C1)N1C2=C(C3=CC=CC=C13)C=CC=N2 UKSPAUNRSQDEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100016516 Caenorhabditis elegans hbl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100232347 Mus musculus Il11ra1 gene Proteins 0.000 description 1
- UASVBVSSTDEHCR-UHFFFAOYSA-N N1=CC(=CC=C1)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=NC=CC=1)C1=CC=NC(=N1)C Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C=1C=C(C=C(C=1)C=1C=NC=CC=1)C1=CC=NC(=N1)C UASVBVSSTDEHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- PRSXMVQXAKTVLS-UHFFFAOYSA-N [Cu]=O.[In] Chemical compound [Cu]=O.[In] PRSXMVQXAKTVLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGGJKQPAGRZJK-UHFFFAOYSA-M [O-]C(C1=NC=CC=C1[Ir+]C(C=C1F)=C(C2=NC=CC=C2)C(F)=C1F)=O Chemical compound [O-]C(C1=NC=CC=C1[Ir+]C(C=C1F)=C(C2=NC=CC=C2)C(F)=C1F)=O VSGGJKQPAGRZJK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229960001653 citalopram Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIDFEIDMIKSJSV-UHFFFAOYSA-N dipropoxyphosphinothioyloxy-dipropoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)OP(=S)(OCCC)OCCC IIDFEIDMIKSJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 201000001366 familial temporal lobe epilepsy 2 Diseases 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- ONFSYSWBTGIEQE-NBHCHVEOSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[4-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ONFSYSWBTGIEQE-NBHCHVEOSA-N 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- CLTPAQDLCMKBIS-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(dinaphthalen-1-ylamino)phenyl]phenyl]-n-naphthalen-1-ylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 CLTPAQDLCMKBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBILHPIHUPBPZ-UHFFFAOYSA-N n-[[2-[4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-yloxyphenyl]-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-2-ethoxybenzamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C(=O)NCC1=COC(C=2C=C(OC(C)C)C(OC(F)F)=CC=2)=N1 VFBILHPIHUPBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005327 perimidinyl group Chemical group N1C(=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YWRFBISQAMHSIX-YFKPBYRVSA-N topaquinone Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC(=O)C(=O)C=C1O YWRFBISQAMHSIX-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
- BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Zn+2].[O-][Sn]([O-])=O BNEMLSQAJOPTGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/19—Tandem OLEDs
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
Abstract
Description
본 발명은 유기발광다이오드에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드와, 이를 포함하는 유기발광장치에 관한 것이다.
현재 널리 사용되고 있는 평면표시소자 중에서 유기발광다이오드는 액정표시장치(Liquid Crystal Display Device)를 빠르게 대체하는 표시 소자로서 주목을 받고 있다. 유기발광다이오드(organic light emitting diodes; OLED)는 2000 Å 이내의 얇은 유기 박막으로 형성되고, 사용되는 전극의 구성에 따라 단일 방향 또는 양방향으로 화상을 구현할 수 있다. 또한 유기발광다이오드는 플라스틱과 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성될 수 있어서 플렉서블 또는 폴더블(foldable) 표시장치를 용이하게 구현한다. 뿐만 아니라, 유기발광다이오드는 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 색 순도가 우수하여, 액정표시장치에 비하여 큰 장점을 가지고 있다.
종래의 일반적인 형광 물질은 단일항 엑시톤만이 발광에 참여하기 때문에 발광 효율이 낮다. 삼중항 엑시톤도 발광에 참여하는 인광 물질은 형광 물질에 비하여 발광 효율이 높다. 하지만, 대표적인 인광 물질인 유기 금속 화합물은 발광 수명이 짧아서 상용화에 한계가 있다. 따라서 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 발광 화합물을 개발할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율 및 발광 수명이 향상된 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치를 제공하고자 하는 것이다.
일 측면에 따르면, 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 발광물질층을 포함하는 발광층을 포함하고, 상기 적어도 하나의 발광물질층은 호스트와 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트는 하기 화학식 7의 구조를 가지는 제 1 호스트와, 하기 화학식 9의 구조를 가지는 제 2 호스트를 포함하는 유기발광다이오드가 개시된다.
[화학식 1]
화학식 1에서 LA는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, LB는 하기 화학식 3의 구조를 가지는 보조 리간드임; m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 2의 정수이며, m + n = 3임.
[화학식 2]
화학식 2에서 X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR7 또는 질소임; X3 내지 X5는 각각 독립적으로 CR8또는 N이고 그 중에서 적어도 하나는 CR8임; X6 내지 X9은 각각 독립적으로 CR9 또는 N이고 그 중에서 적어도 하나는 CR9임; R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, R1 내지 R5 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음; a는 0 내지 2의 정수임; R6는 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, b가 복수인 경우 인접한 R6는 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 복수의 R6는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; b는 치환기의 개수로서 0 내지 4의 정수임; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되거나, R8 및 R9이 복수인 경우, R8 및 R9는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 복수의 R8과 R9는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; 상기 R1 내지 R9를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족, C3-C20 헤테로 방향족 및 이들의 조합으로 이루어진 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R8 및 R9의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
[화학식 3]
[화학식 7]
화학식 7에서, R41 내지 R44는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, 시아노기, C1-C10 알킬 실릴기, C6-C20 아릴 실릴기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수임; m이 2 이상인 경우, R43은 서로 동일하거나 상이하며, n이 2 이상인 경우, R44는 서로 동일하거나 상이함.
[화학식 9]
화학식 9에서, R51 내지 R53은 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환될 수 있고, R51 내지 R53 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 10A 또는 하기 화학식 10B의 구조를 가짐; Y1, Y2 및 Y3 는 각각 독립적으로 CR54 또는 N이며, 그 중에서 적어도 하나는 N임; R54는 독립적으로 수소, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 아릴 고리 또는 C3-C20 헤테로 아릴 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; L은 단일 결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음.
[화학식 10A]
화학식 10A에서, 물결 표시된 부분은 화학식 9의 아진 고리 또는 L에 연결됨; R61 내지 R68은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있거나, 또는 R61 내지 R68 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있으며, R61 내지 R68 중에서 인접한 적어도 2개는 서로 합쳐져서 상기 C6-C20 방향족 고리 또는 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성함.
[화학식 10B]
화학식 10B에서, 물결 표시된 부분은 화학식 9의 아진 고리 또는 L에 연결됨; R71은 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; R72 내지 R78은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있거나, 또는 R72 내지 R78 중에서 인접한 2개의 작용기는 결합하여 C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있으며, R72 내지 R78 중에서 인접한 적어도 2개는 서로 합쳐져서 상기 C6-C20 방향족 고리 또는 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성함.
상기 발광층은 단일 발광부로 이루어지거나, 복수의 발광부가 탠덤 구조를 가질 수 있다.
다른 측면에 따르면, 제 1 전극; 상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은, 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 청색 발광물질층을 포함하는 제 1 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 전하생성층을 포함하고, 상기 적어도 하나의 발광물질층은 호스트와 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 7의 구조를 가지는 제 1 호스트 및 상기 화학식 9의 구조를 가지는 제 2 호스트를 포함하는 유기발광다이오드가 개시된다.
다른 측면에 따르면, 본 발명은 전술한 유기발광다이오드가 기판 상에 배치되는 유기발광장치, 예를 들어 유기발광 조명장치 또는 유기발광다이오드 표시장치가 개시된다.
도펀트로 사용되는 유기 금속 화합물은 공유결합 또는 배위결합을 통하여 적어도 5개의 고리로 이루어지는 축합 헤테로 방향족 고리 리간드와 피리딘 고리 리간드에 연결되는 금속 원자를 포함한다. 유기 금속 화합물은 중앙 금속에 결합되는 리간드가 상이한 이종리간드성(heteroleptic) 화합물일 수 있어서, 발광 컬러를 용이하게 조절할 수 있다.
아울러, 정공 수송 특성이 우수한 비스카바졸계 물질 및/또는 전자 수송 특성이 우수한 트리아진계 물질을 전술한 유기 금속 화합물과 함께 사용하는 경우, 비스카바졸계 물질 및 트리아진계 물질로부터 유기 금속 화합물로 전하 및 엑시톤 에너지가 신속하게 전달된다. 따라서, 본 발명에 따른 유기 금속 화합물을 발광물질층의 도펀트로 사용하고, 비스카바졸계 물질 및/또는 트리아진계 물질을 발광물질층의 호스트로 사용하여, 유기발광다이오드 및 유기발광장치의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율 및 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로를 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 형태로 형성된 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 필요한 경우에 첨부하는 도면을 참조하면서 본 발명을 설명한다.
본 발명은 광학적 특성이 우수한 유기 금속 화합물 및 전하 수송 특성이 우수한 유기 화합물을 발광물질층에 도입하여, 유기발광다이오드의 구동 전압을 낮추면서, 발광 효율 및 발광 수명을 극대화할 수 있는 유기발광다이오드 및 유기발광장치를 제안한다. 본 발명의 유기발광다이오드는 유기발광표시장치 또는 유기발광 조명장치와 같은 유기발광장치에 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기발광표시장치의 개략적인 회로를 나타낸 모식도이다. 도 1에 나타낸 바와 같이, 유기발광표시장치에는, 서로 교차하여 화소영역(P)을 정의하는 게이트 배선(GL)과, 데이터 배선(DL) 및 파워 배선(PL)이 형성된다. 화소영역(P)에는, 스위칭 박막트랜지스터(Ts), 구동 박막트랜지스터(Td), 스토리지 커패시터(Cst) 및 유기발광다이오드(D)가 형성된다. 화소영역(P)은 적색(R) 화소영역, 녹색(G) 화소영역 및 청색(B) 화소영역을 포함할 수 있다.
스위칭 박막트랜지스터(Ts)는 게이트 배선(GL) 및 데이터 배선(DL)에 연결되고, 구동 박막트랜지스터(Td) 및 스토리지 커패시터(Cst)는 스위칭 박막트랜지스터(Ts)와 파워 배선(PL) 사이에 연결된다. 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결된다. 이러한 유기발광 표시장치에서는, 게이트 배선(GL)에 인가된 게이트 신호에 따라 스위칭 박막트랜지스터(Ts)가 턴-온(turn-on) 되면, 데이터 배선(DL)에 인가된 데이터 신호가 스위칭 박막트랜지스터(Ts)를 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극과 스토리지 커패시터(Cst)의 일 전극에 인가된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 게이트 전극에 인가된 데이터 신호에 따라 턴-온 되며, 그 결과 데이터 신호에 비례하는 전류가 파워 배선(PL)으로부터 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 유기발광다이오드(D)로 흐르게 되고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 흐르는 전류에 비례하는 휘도로 발광한다. 이때, 스토리지 커패시터(Cst)에는 데이터신호에 비례하는 전압으로 충전되어, 일 프레임(frame) 동안 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트 전극의 전압이 일정하게 유지되도록 한다. 따라서, 유기발광 표시장치는 원하는 영상을 표시할 수 있다.
도 2는 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 유기발광 표시장치(100)는 기판(102), 기판(120) 상부에 배치되는 박막트랜지스터(Tr)와, 박막 트랜지스터(Tr)에 연결되는 유기발광다이오드(D)를 포함한다.
예를 들어, 기판(102)에는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역이 정의되고, 유기발광다이오드(D)는 각 화소영역마다 위치한다. 즉, 적색, 녹색 및 청색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)가 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역에 구비된다.
기판(102)은 유리 기판, 얇은 플렉서블(flexible) 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 기판(102)은 폴리이미드(polyimide; PI), 폴리에테르술폰(Polyethersulfone; PES), 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate; PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene Terephthalate; PET) 및 폴리카보네이트(polycarbonate; PC) 중 어느 하나로 형성될 수 있다. 박막트랜지스터(Tr)와, 유기발광다이오드(D)가 상부에 위치하는 기판(102)은 어레이 기판을 이룬다.
기판(102) 상에 버퍼층(106)이 형성되고, 버퍼층(106) 상에 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(106)은 생략될 수 있다.
버퍼층(106) 상부에 반도체층(110)이 형성된다. 예를 들어, 반도체층(110)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 수 있다. 반도체층(110)이 산화물 반도체 물질로 이루어지는 경우, 반도체층(110) 하부에 차광패턴(도시하지 않음)이 형성될 수 있다. 차광패턴(도시하지 않음)은 반도체층(110)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 반도체층(110)이 빛에 의하여 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 반도체층(110)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 반도체층(110)의 양 가장자리에 불순물이 도핑될 수 있다.
반도체층(110) 상부에는 절연 물질로 이루어진 게이트 절연막(120)이 기판(102) 전면에 형성된다. 게이트 절연막(120)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 이루어질 수 있다.
게이트 절연막(120) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(130)이 반도체층(110)의 중앙에 대응하여 형성된다. 도 2에서 게이트 절연막(120)은 기판(102) 전면에 형성되어 있으나, 게이트 절연막(120)은 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 수도 있다.
게이트 전극(130) 상부에는 절연 물질로 이루어진 층간 절연막(140)이 기판(102) 전면에 형성된다. 층간 절연막(140)은 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연 물질로 형성될 수 있다.
층간 절연막(140)은 반도체층(110)의 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 전극(130)의 양측에서 게이트 전극(130)과 이격되어 위치한다. 도 2에서 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 게이트 절연막(120) 내에도 형성된 것으로 도시하였다. 이와 달리, 게이트 절연막(120)이 게이트 전극(130)과 동일한 모양으로 패터닝 될 경우, 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)은 층간 절연막(140) 내에만 형성된다.
층간 절연막(140) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)이 형성된다. 소스 전극(152)과 드레인 전극(154)은 게이트 전극(130)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(142, 144)을 통해 반도체층(110)의 양측과 접촉한다.
반도체층(110), 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다. 도 2에 예시된 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층(110)의 상부에 게이트 전극(130), 소스 전극(152) 및 드레인 전극(154)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다. 이와 달리, 박막트랜지스터(Tr)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고, 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
도 2에 도시하지 않았으나, 게이트 배선(GL, 도 1 참조)과 데이터 배선(DL, 도 1 참조)이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자(Ts, 도 1 참조)가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자(Ts)는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선(PL, 도 1 참조)이 데이터 배선(DL)과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극(130)의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터(Cst)가 더 구성될 수 있다.
소스 전극(152)과 드레인 전극(154) 상부에는 보호층(160)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 기판(102) 전면에 형성된다. 보호층(160)은 상면이 평탄하며, 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)을 노출하는 드레인 컨택홀(162)을 갖는다. 여기서, 드레인 컨택홀(162)은 제 2 반도체층 컨택홀(144) 바로 위에 형성된 것으로 도시되어 있으나, 제 2 반도체층 컨택홀(144)과 이격되어 형성될 수도 있다.
유기발광다이오드(D)는 보호층(160) 상에 위치하며 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(154)에 연결되는 제 1 전극(210)과, 제 1 전극(210) 상에 순차 적층되는 발광층(230) 및 제 2 전극(220)을 포함한다.
제 1 전극(210)은 각 화소영역 별로 분리되어 형성된다. 제 1 전극(210)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물(transparent conductive oxide; TCO)로 이루어질 수 있다. 구체적으로, 제 1 전극(210)은 인듐-주석-산화물 (indium-tin-oxide; ITO), 인듐-아연-산화물(indium-zinc-oxide; IZO), 인듐-주석-아연-산화물(indium-tin-zinc oxide; ITZO), 주석산화물(SnO), 아연산화물(ZnO), 인듐-구리-산화물(indium-copper-oxide; ICO) 및 알루미늄:산화아연(Al:ZnO; AZO)으로 이루어질 수 있다.
유기발광표시장치(100)가 하부 발광 방식인 경우, 제 1 전극(210)은 투명 도전성 산화물(TCO)로 이루어진 단층 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 본 발명의 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 제 1 전극(210)의 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은(Ag) 또는 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-palladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다. 상부 발광 방식인 유기발광다이오드(D)에서 제 1 전극(210)은 ITO/Ag/ITO 또는 ITO/APC/ITO의 삼중층 구조를 가질 수 있다.
또한, 보호층(160) 상에는 제 1 전극(210)의 가장자리를 덮는 뱅크층(164)이 형성된다. 뱅크층(164)은 화소영역에 대응하여 제 1 전극(210)의 중앙을 노출한다.
제 1 전극(210) 상에는 발광층(230)이 형성된다. 하나의 예시적인 측면에서, 발광층(230)은 발광물질층(emitting material layer, EML)으로만 이루어질 수 있다. 선택적인 측면에서, 발광층(230)은 발광물질층 이외에도 정공주입층(hole injection layer; HIL), 정공수송층(hole transport layer; HTL), 전자차단층(electron blocking layer; EBL), 정공차단층(hole blocking layer; HBL), 전자수송층(electron transport layer; ETL), 전자주입층(electron injection layer; EIL) 및/또는 전하생성층(charge generation layer; CGL)을 포함할 수 있다(도 3, 도 5 및 도 6 참조). 발광층(230)은 1개의 발광부로 이루어질 수도 있고, 2개의 발광부가 탠덤 구조를 형성할 수도 있다.
발광층(230)은 적어도 1종의 호스트와 도펀트를 포함하여, 유기발광다이오드(D) 및 유기발광표시장치(100)의 구동 전압을 낮추면서, 발광 효율 및 발광 수명을 크게 향상시킬 수 있는데, 이에 대해서는 후술한다.
발광층(230)이 형성된 기판(102)의 상부로 제 2 전극(220)이 형성된다. 제 2 전극(220)은 표시영역의 전면에 위치하며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 전자를 주입하는 음극(cathode)일 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(220)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag) 또는 이들의 합금이나 조합(예를 들어, 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg))과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 제 2 전극(220)은 얇은 두께를 가져 광투과(반투과) 특성을 갖는다.
제 2 전극(220) 상에는, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름(encapsulation film, 170)이 형성된다. 인캡슐레이션 필름(170)은 제 1 무기 절연층(172)과, 유기 절연층(174)과, 제 2 무기 절연층(176)의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 인캡슐레이션 필름(170)은 생략될 수 있다.
유기발광표시장치(100)는 외부광의 반사를 줄이기 위한 편광판(도시하지 않음)이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판(도시하지 않음)은 원형 편광판일 수 있다. 유기발광표시장치(100)가 하부 발광 방식인 경우, 편광판은 기판(102) 하부에 위치할 수 있다. 선택적으로, 유기발광표시장치(100)가 상부 발광 방식인 경우, 편광판은 인캡슐레이션 필름(170) 상부에 위치할 수 있다.
또한, 상부 발광 방식의 유기발광표시장치(100)에서는, 인캡슐레이션 필름(170) 또는 편광판(도시하지 않음) 상에 커버 윈도우(도시하지 않음)가 부착될 수 있다. 이때, 기판(110)과 커버 윈도우(도시하지 않음)가 플렉서블 소재로 이루어진 경우, 플렉서블 표시장치를 구성할 수 있다.
이어서, 유기발광다이오드에 대해서 보다 구체적으로 설명한다. 도 3은 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따라 단일 발광부를 가지는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 서로 마주하는 제 1 전극(210) 및 제 2 전극(220)과, 제 1 및 제 2 전극(210, 220) 사이에 위치하는 발광층(230)을 포함한다. 유기발광표시장치(100, 도 2 참조)는 적색 화소영역, 녹색 화소영역 및 청색 화소영역을 포함하고, 유기발광다이오드(D1)는 녹색 화소영역에 위치할 수 있다.
예시적인 측면에서, 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하는 발광물질층(EML, 340)을 포함한다. 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 정공수송층(HTL, 320)과, 발광물질층(340)과 제 2 전극(220) 사이에 위치하는 전자수송층(ETL, 360) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 또한, 발광층(230)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는 정공주입층(310)과, 제 2 전극(220)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는 전자주입층(EIL, 370) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 발광층(230)은 정공수송층(320)과 발광물질층(340) 사이에 위치하는 제 1 엑시톤 차단층인 전자차단층(EBL, 330) 및/또는 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는 제 2 엑시톤 차단층인 정공차단층(HBL, 350)을 더욱 포함할 수 있다.
제 1 전극(210)은 발광물질층(340)에 정공을 공급하는 양극일 수 있다. 제 1 전극(210)은 일함수(work function) 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 형성되는 것이 바람직하다. 예시적인 실시형태에서, 제 1 전극(210)은 ITO, IZO, ITZO), SnO, ZnO, ICO 및 AZO로 이루어질 수 있다.
제 2 전극(220)은 발광물질층(340)에 전자를 공급하는 음극일 수 있다. 제 2 전극(220)은 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 Al, Mg, Ca, Ag, 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
발광물질층(340)은 도펀트(342)와, 제 1 호스트(344)를 포함하고, 필요에 따라 제 2 호스트(346)를 더욱 포함할 수 있으며, 실질적인 발광은 도펀트(342)에서 수행될 수 있다. 도펀트(342)는 녹색으로 발광하는 유기 금속 화합물일 수 있으며, 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서 LA는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, LB는 하기 화학식 3의 구조를 가지는 보조 리간드임; m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 2의 정수이며, m + n = 3임.
[화학식 2]
화학식 2에서 X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR7 또는 질소임; X3 내지 X5는 각각 독립적으로 CR8또는 N이고 그 중에서 적어도 하나는 CR8임; X6 내지 X9은 각각 독립적으로 CR9 또는 N이고 그 중에서 적어도 하나는 CR9임; R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, R1 내지 R5 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음; a는 0 내지 2의 정수임; R6는 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, b가 복수인 경우 인접한 R6는 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 복수의 R6는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; b는 치환기의 개수로서 0 내지 4의 정수임; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되거나, R8 및 R9이 복수인 경우, R8 및 R9는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 복수의 R8과 R9는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; 상기 R1 내지 R9를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족, C3-C20 헤테로 방향족 및 이들의 조합으로 이루어진 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R8 및 R9의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
[화학식 3]
본 명세서에서 '치환되지 않은' 또는 '치환되지 않거나'란, 수소 원자가 치환된 것을 의미하며, 이 경우 수소 원자는 경수소, 중수소 및 삼중수소가 포함된다.
본 명세서에서 '치환된'이라는 용어가 사용되는 경우, 치환기는 예를 들어, 중수소, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 알킬기, 치환되지 않거나 할로겐으로 치환된 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 카르복시기, 카르보닐기, 아민기, 알킬아민기, 니트로기, 하이드라질기(hydrazyl group), 술폰산기, 알킬 실릴기, 알콕시 실릴기, 사이클로 알킬 실릴기, 아릴 실릴기, 치환되지 않거나 치환된 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 '헤테로 알킬', '헤테로 알케닐', '헤테로 지환족', '헤테로 방향족', 헤테로 사이클로 알킬렌기', '헤테로 아릴렌기', '헤테로 아릴 알킬렌기', '헤테로 아릴 옥실렌기', '헤테로 사이클로 알킬기', '헤테로 아릴기', '헤테로 아릴 알킬기', '헤테로 아릴옥실기', '헤테로 아릴 아미노기' 등에서 사용된 용어 '헤테로'는 이들 지방족(aliphatic) 사슬, 방향족(aromatic) 또는 지환족(alicyclic) 고리를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상, 예를 들어 1 내지 5개의 탄소 원자가 N, O, S, Si, Se, P, B 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
예시적인 측면에서, 화학식 2에서 R1 내지 R9이 C6~C30 방향족 작용기인 경우, 이들 방향족 작용기는 C6~C30 아릴기, 아랄킬기, 아릴옥시기, 아릴 아미노기 등일 수 있다. 예를 들어, 화학식 2에서 R1 내지 R9이 C6-C30 아릴기인 경우, 아릴기는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜탄레닐, 인데닐, 인데노인데닐, 헵탈레닐, 바이페닐레닐, 인다세닐, 페날레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 디벤조페난트레닐, 아줄레닐, 파이레닐, 플루오란테닐, 트리페닐레닐, 크라이세닐, 테트라페닐, 테트라세닐, 플레이다에닐, 파이세닐, 펜타페닐, 펜타세닐, 플루오레닐, 인데노플루오레닐 또는 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된(fused) 아릴기일 수 있다.
또한, 화학식 2에서 R1 내지 R9이 C3-C30 헤테로 방향족 작용기인 경우, 이들 헤테로 방향족 작용기는 C3-C30 헤테로 아릴기, 헤테로 아랄킬기, 헤테로 아릴옥시기, 헤테로 아릴 아미노기 등일 수 있다. 예를 들어, 화학식 2에서 R1 내지 R9이 C5-C30 헤테로 아릴기인 경우, 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 피롤릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 이미다졸일, 피라졸일, 인돌일, 이소인돌일, 인다졸일, 인돌리지닐, 피롤리지닐, 카바졸일, 벤조카바졸일, 디벤조카바졸일, 인돌로카바졸일, 인데노카바졸일, 벤조퓨로카바졸일, 벤조티에노카바졸일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 시놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴노졸리닐, 퀴놀리지닐, 퓨리닐, 벤조퀴놀리닐, 벤조이소퀴놀리닐, 벤조퀴나졸리닐, 벤조퀴녹살리닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페리미디닐, 페난트리디닐, 프테리디닐, 나프타리디닐, 퓨라닐, 파이라닐, 옥사지닐, 옥사졸일, 옥사디아졸일, 트리아졸일, 디옥시닐, 벤조퓨라닐, 디벤조퓨라닐, 티오파이라닐, 잔테닐, 크로메닐, 이소크로메닐, 티오아지닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 디퓨로피라지닐, 벤조퓨로디벤조퓨라닐, 벤조티에노벤조티오페닐, 벤조티에노디벤조티오페닐, 벤조티에노벤조퓨라닐, 벤조티에노디벤조퓨라닐 또는 N-치환된 스파이로 플루오레닐과 같은 축합되지 않거나 축합된 헤테로 아릴기일 수 있다.
일례로, 화학식 2에서 R1 내지 R9을 각각 구성할 수 있는 방향족 작용기 또는 헤테로 방향족 작용기는 1개 내지 3개의 방향족 고리로 이루어질 수 있다. 화학식 2에서 R1 내지 R9을 각각 구성하는 방향족 또는 헤테로 방향족 작용기의 방향족 또는 헤테로 방향족 고리의 개수가 많아지면, 전체 유기 화합물에서 공액화(conjugated) 구조가 지나치게 길어져서, 유기 금속 화합물의 밴드갭이 지나치게 줄어들 수 있다. 일례로, 화학식 2에서 R1 내지 R9을 각각 구성하는 아릴기 또는 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트라세닐, 피롤릴, 트리아지닐, 이미다졸일, 피라졸일, 피리디닐기, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퓨라닐, 벤조퓨라닐, 디벤조퓨라닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 카바졸일, 아크리디닐, 카볼리닐, 페나지닐, 페녹사지닐 및/또는 페노티아지닐을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
한편, 화학식 2에서 인접한 R1 내지 R6, R8 및 R9이 각각 서로 합쳐져서 치환되지 않거나 치환된 C4-C20 지환족 고리(예를 들어, C5-C10 지환족 고리), 치환되지 않거나 치환된 C3-C20 헤테로 지환족 고리(예를 들어, C3-C10 헤테로 지환족 고리), 치환되지 않거나 치환된 C6~C20 방향족 고리(예를 들어, C6-C15 방향족 고리) 또는 치환되지 않거나 치환된 C3-C20 헤테로 방향족 고리(예를 들어, C3-C15 헤테로 방향족 고리)를 형성할 수 있다. 서로 인접한 각각의 R1 내지 R6, R8 및 R9이 합쳐져서 형성되는 지환족 고리, 헤테로 지환족 고리, 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 이들 작용기가 합쳐져서 형성할 수 있는 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 인돌 고리, 파이란 고리, C1~C10 알킬 치환될 수 있는 플루오렌 고리 등을 포함할 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
화학식 1의 구조를 가지는 유기 금속 화합물은 적어도 5개의 고리로 이루어진 헤테로 방향족 리간드를 갖는다. 견고한 화학 구조를 가지고 있기 때문에 발광 과정에서 화학 구조가 회전되지 않으면서 양호한 발광 수명을 안정적으로 유지할 수 있다. 엑시톤의 발광에 의하여 본 발명에 따른 금속 화합물의 발광 스펙트럼을 특정 범위로 제한할 수 있기 때문에 색 순도를 향상시킬 수 있다.
예시적인 측면에서, 화학식 1에서 m과 n은 각각 1 또는 2일 수 있다. 중앙 금속에 결합되는 두자리 리간드가 상이한 이종리간드성(heteropleptic) 금속 유기 화합물인 경우, 상이한 두자리 리간드의 결합에 의하여 발광 색 순도와 발광 컬러를 용이하게 조절할 수 있다. 또한, 각각의 리간드에 다양한 치환기를 도입하여 색 순도나 발광 피크를 조절할 수 있다. 선택적인 측면에 따르면, 화학식 1에서 m은 3이고, n은 0일 수 있다. 화학식 1의 구조를 가지는 유기 금속 화합물은 녹색으로 발광할 수 있으며, 유기발광다이오드의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
일례로, 화학식 2에서 X1은 CR7, X2는 CR7 또는 질소이고, X3 내지 X5는 각각 독립적으로 CR8이며, X6 내지 X9은 각각 독립적으로 CR9일 수 있다. 즉, X1 및 X3-X9는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 탄소 원자일 수 있다.
예시적인 측면에서, 화학식 2의 구조를 가지는 리간드일 수 있는 화학식 1의 LA는 금속 원자에 연결되는 피리딘 고리의 메타 위치에 페닐기가 치환될 수 있는 리간드를 포함할 수 있다. 또한, 화학식 2의 X1 및 X3-X9는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 탄소 원자일 수 있다. 이러한 리간드는 하기 화학식 4A 또는 화학식 4B의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
화학식 4A 및 4B에서, R1 내지 R6, b는 각각 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; c는 0 또는 1임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택될 수 있음; R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, d와 e가 각각 복수인 경우, R13 및 R14는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, d와 e가 복수인 경우 복수의 R13 및 R14는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; d와 e는 각각 치환기의 개수로서 d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수임; 상기 R1 내지 R6 및 R11 내지 R14를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 및 C3-C20 헤테로 방향족 및 이들의 조합으로 구성되는 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R13 및 R14의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
다른 예시적인 측면에서, 화학식 2의 리간드일 수 있는 화학식 1의 LA는 금속 원자에 연결되는 피리딘 고리의 파라 위치에 페닐기가 치환될 수 있는 리간드를 포함할 수 있다. 또한, 화학식 2에서 X1 및 X3-X9는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 탄소 원자일 수 있다. 이러한 리간드는 하기 화학식 4C 또는 화학식 4D의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 4C]
[화학식 4D]
화학식 4C 및 4D에서, R1 내지 R6, b는 각각 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; c는 0 또는 1임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택될 수 있음; R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, d와 e가 각각 복수인 경우, R13 및 R14는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, d와 e가 복수인 경우 복수의 R13 및 R14는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; d와 e는 각각 치환기의 개수로서 d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수임; 상기 R1 내지 R6 및 R11 내지 R14를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 및 C3-C20 헤테로 방향족 및 이의 조합으로 이루어진 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R13 및 R14의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
한편, 보조 리간드인 화학식 1의 LB는 페닐-피리디노계 리간드 또는 아세틸아세토네이트계 리간드를 포함할 수 있다. 일례로, 화학식 1의 LB는 하기 화학식 5A 또는 화학식 5B의 구조를 가지는 리간드일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 5A]
[화학식 5B]
화학식 5A에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, f와 g가 각각 복수인 경우, R21 및 R22는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, f와 g가 복수인 경우 복수의 R21 및 R22는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; f와 g는 치환기의 개수로서 각각 0 내지 4의 정수임; 화학식 5B에서 R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음.
화학식 5A 또는 화학식 5B에서 작용기의 종류 및 결합하여 형성될 수 있는 고리의 종류는 화학식 2에서 설명한 것과 동일할 수 있다.
예시적인 측면에서, 화학식 1 내지 화학식 5B의 구조를 가지는 유기 금속 화합물은 하기 화학식 6의 유기 금속 화합물로부터 선택되는 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 6]
화학식 4A 내지 화학식 6의 구조를 가지는 유기 금속 화합물 역시 적어도 5개의 고리를 포함하는 헤테로 방향족 리간드를 포함하여 견고한 화학 구조를 가진다. 발광 과정에서 안정적인 화학 구조가 유지되면서 색 순도가 향상될 수 있으며 발광 수명을 개선할 수 있다. 예시적으로, 이종리간드성 금속 유기 화합물이기 때문에, 발광 색 순도와 발광 컬러를 용이하게 조절할 수 있다. 화학식 4A 내지 화학식 6의 구조를 가지는 발광물질층에 도입하여 우수한 발광 효율을 가지는 유기발광다이오드를 구현할 수 있다.
한편, 제 1 호스트(344)는 정공 결합 특성이 상대적으로 우수한 p-타입 호스트일 수 있다. 제 1 호스트(344)는 하기 화학식 7의 구조를 가지는 비스카바졸계 유기 화합물일 수 있다.
[화학식 7]
화학식 7에서, R41 내지 R44는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, 시아노기, C1-C10 알킬 실릴기, C6-C20 아릴 실릴기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수임; m이 2 이상인 경우, R43은 서로 동일하거나 상이하며, n이 2 이상인 경우, R44는 서로 동일하거나 상이함.
예를 들어, 비스카바졸계 화합물인 제 1 호스트(344)를 구성하는 2개의 카바졸 모이어티는 각각 카바졸 모이어티의 3번 위치에서 서로 연결될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. R41 내지 R44인 아릴기 및 헤테로 아릴기는 화학식 2에서 설명한 아릴기 및 헤테로 아릴기를 포함할 수 있다. 예를 들어, R41 내지 R44는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 시아노기, C6-C20 아릴 실릴기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환될 수 있는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸(예를 들어, 1-나프틸 또는 2-나프틸), 플루오레닐(예를 들어, 9,10-디메틸-9H-플루오레닐 또는 스파이로-플루오레닐), 안트라세닐, 파이레닐 및 트리페닐레닐과 같은 아릴기를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, R41 내지 R44는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 치환되지 않거나 치환된 페닐기, 치환되지 않거나 치환된 나프틸기, 치환되지 않거나 치환된 트리페닐레닐기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 화학식 7에서 m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수, 일례로 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 하나의 예시적인 측면에서, 제 1 호스트(344)는 하기 화학식 8의 유기 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 8]
한편, 발광물질층(340)은 제 1 호스트 이외에 제 2 호스트(346)를 더욱 포함할 수 있다. 제 2 호스트(346)는 전자 결합 특성이 상대적으로 우수한 n-타입 호스트일 수 있다. 제 2 호스트(346)은 하기 화학식 9의 구조를 가지는 트리아진계 유기 화합물일 수 있다.
[화학식 9]
화학식 9에서, R51 내지 R53은 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환될 수 있고, R51 내지 R53 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 10A 또는 하기 화학식 10B의 구조를 가짐; Y1, Y2 및 Y3 는 각각 독립적으로 CR54 또는 N이며, 그 중에서 적어도 하나는 N임; R54는 독립적으로 수소, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 아릴 고리 또는 C3-C20 헤테로 아릴 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; L은 단일 결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음.
[화학식 10A]
화학식 10A에서, 물결 표시된 부분은 화학식 9의 아진 고리 또는 L에 연결됨; R61 내지 R68은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있거나, 또는 R61 내지 R68 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있으며, R61 내지 R68 중에서 인접한 적어도 2개는 서로 합쳐져서 상기 C6-C20 방향족 고리 또는 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성함.
[화학식 10B]
화학식 10B에서, 물결 표시된 부분은 화학식 9의 아진 고리 또는 L에 연결됨; R71은 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; R72 내지 R78은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있거나, 또는 R72 내지 R78 중에서 인접한 2개의 작용기는 결합하여 C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있으며, R72 내지 R78 중에서 인접한 적어도 2개는 서로 합쳐져서 상기 C6-C20 방향족 고리 또는 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성함.
예를 들어, 제 2 호스트(346)를 구성하는 트리아진 모이어티 또는 연결기 L은 화학식 10B로 표시되는 카바졸 모이어티의 3번 위치에 연결될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 화학식 10A 및 10B에서 예를 들어 카바졸 모이어티의 2번과 3번 및/또는 6번과 7번의 작용기가 결합하여 상기 방향족 고리 및 상기 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 10A 및 10B에서 R61 내지 R68 및 R72 내지 R78 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 형성될 수 있는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 피리딘 고리, 퓨란 고리, 티오펜 고리, 인덴 고리, 인돌 고리, 벤조 퓨란 고리, 벤조 티오펜 고리를 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일례로, 이들 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리는 인덴 고리, 인돌 고리, 벤조 퓨란 고리 및 벤조 티오펜 고리를 포함할 수 있다.
한편, 화학식 10B에서 R71은 치환되지 않거나 적어도 1개의 페닐로 치환된 페닐기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 측면에서 화학식 9에서 R53은 화학식 10A 또는 화학식 10B의 구조를 가질 수 있으며, 선택적으로 R51 및/또는 R52가 화학식 10A 또는 화학식 10B의 구조를 가질 수 있다.
한편, 화학식 9의 R51 내지 R53 중에서 화학식 10A 또는 화학식 10B의 구조를 갖지 않는 아릴기 및 헤테로 아릴기는 화학식 2에서 설명한 아릴기 및 헤테로 아릴기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 화학식 10A 또는 화학식 10B의 구조를 갖지 않는 R51 내지 R53은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 각각 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 피리딜, 카바졸일 수 있다.
또한, 화학식 9에서 상기 아릴렌기 또는 상기 헤테로 아릴렌기는 화학식 2에서 설명한 아릴기 또는 헤테로 아릴기에 대응되는 2가 연결기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 아릴렌기 및 상기 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐과 같은 적어도 하나의 아릴기로 치환될 수 있는 페닐렌, 나프틸렌, 피리딜렌을 포함할 수 있다.
하나의 예시적인 측면에서, 제 2 호스트(346)는 하기 화학식 11의 유기 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 11]
제 1 및 제 2 호스트(344, 346)를 포함하는 호스트는 발광물질층(340)에 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 도펀트(342)는 발광물질층(340)에 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 발광물질층(340)이 제 1 및 제 2 호스트(344, 346)를 모두 포함하는 경우, 제 1 호스트(344)와 제 2 호스트(346)는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일례로, 발광물질층(340)은 100 내지 500 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공주입층(310)은 제 1 전극(210)과 정공수송층(320) 사이에 위치하는데, 무기물인 제 1 전극(210)과 유기물인 정공수송층(320) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 예시적인 측면에서, 정공주입층(310)은 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(3-methylphenylamino)triphenylamine; MTDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N,N-diphenyl-amino)triphenylamine; NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(나프탈렌-2-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민(4,4',4"-Tris(N-(naphthalene-2-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamine; 2T-NATA), 프탈로시아닌구리(Copper phthalocyanine; CuPc), 트리스(4-카바조일-9일-페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-yl-phenyl)amine; TCTA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-1,1'-바이페닐-4,4"-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamine; NPB; NPD), 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, Dipyrazino[2,3-f:2'3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile; HAT-CN), 1,3,5-트리스[4-(디페닐아미노)페닐]벤젠(1,3,5-tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzene; TDAPB), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)폴리스티렌 술포네이트(poly(3,4-ethylenedioxythiphene)polystyrene sulfonate; PEDOT/PSS), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘(N,N'-diphenyl-N,N'-di[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzidine; NPNPB) 및 이들의 조합으로 구성되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 정공주입층(320)은 50 내지 150 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기발광다이오드(D1)의 특성에 따라 정공주입층(310)은 생략될 수 있다.
정공수송층(320)은 제 1 전극(210)과 발광물질층(340) 사이에 위치한다. 하나의 예시적인 측면에서, 정공수송층(320)은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-디아민(N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine; TPD), NPB(NPD), 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl; CBP), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘](Poly[N,N'-bis(4-butylpnehyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine]; Poly-TPD), 폴리[(9,9-디옥닐플루오레닐-2,7-디일)-co-(4,4'-(N-(4-sec-부틸페닐)디페닐아민))](Poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl)diphenylamine))], TFB), 디-[4-(N,N-디-p-톨릴-아미노)페닐]사이클로헥산(Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane; TAPC), 3,5-디(9H-카바졸-9-일)-N,N-디페닐아닐린(3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)-N,N-diphenylaniline; DCDPA), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), N-(바이페닐]-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민(N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl-4-amine), N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine), 하기 화학식 12로 표시되는 스파이로플루오렌 화합물 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[화학식 12]
발광물질층(340)과 제 2 전극(220) 사이에는 전자수송층(360)과 전자주입층(370)이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층(360)을 이루는 소재는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광물질층(340)에 전자를 안정적으로 공급한다.
예시적인 측면에서, 전자수송층(360)은 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진(triazine-base) 화합물 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
일례로, 전자수송층(360)은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(tris-(8-hydroxyquinoline aluminum; Alq3), 2-바이페닐-4-일-5-(4-터셔리-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(2-biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole; PBD), 스파이로-PBD, 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate; Liq), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene; TPBi), 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토-N1,O8)-(1,1'-바이페닐-4-올라토)알루미늄(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olato)aluminum; BAlq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; Bphen), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Bis(naphthalene-2-yl)4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline; NBphen), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenathroline; BCP), 3-(4-바이페닐)-4-페닐-5-터르-부틸페닐-1,2,4-트리아졸(3-(4-Biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole; TAZ), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; NTAZ), 1,3,5-트리(p-피리드-3-일-페닐)벤젠(1,3,5-Tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene; TpPyPB), 2,4,6-트리스(3'-(피리딘-3-일)바이페닐-3-일)1,3,5-트리아진(2,4,6-Tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)1,3,5-triazine; TmPPPyTz), 폴리[(9,9-비스(3'-((N,N-디메틸)-N-에틸암모늄)-프로필)-2,7-플루오렌)-알트-2,7-(9,9-디옥틸플루오렌)](Poly[9,9-bis(3'-((N,N-dimethyl)-N-ethylammonium)-propyl)-2,7-fluorene]-alt-2,7-(9,9-dioctylfluorene)]; PFNBr), 트리스(페닐퀴녹살린)(tris(phenylquinoxaline; TPQ), 디페닐-4-트리페닐실릴-페닐포스핀옥사이드(Diphenyl-4-triphenylsilyl-phenylphosphine oxide; TSPO1), 2-[4-(9,10-디-나프탈렌-2-일-안트라센-2-일)페닐)]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalen2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazole; ZADN) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(370)은 제 2 전극(220)과 전자수송층(360) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(220)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 예시적인 측면에서, 전자주입층(370)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리금속 할라이드계 물질 및/또는 알칼리토금속 할라이드계 물질 및/또는 Liq(lithium quinolate), 리튬 벤조에이트(lithium benzoate), 소듐 스테아레이트(sodium stearate) 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.
예를 들어, 전자수송층(360)과 전자주입층(370)은 각각 100 내지 400 nm의 두께를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 선택적으로, 전자주입층(370)은 생략될 수 있다.
선택적인 측면에서, 전술한 전자 수송 재료와 전자 주입 재료는 서로 배합되어, 단일한 전자수송-전자주입층을 형성할 수 있다. 전자 수송 재료와 전자 주입 재료는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 2:1 내지 1:2의 중량 비율로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
정공이 발광물질층(340)을 지나제 2 전극(220)으로 이동하거나, 전자가 발광물질층(340)을 지나 제 1 전극(210)으로 가는 경우, 소자의 수명과 효율에 감소를 가져올 수 있다. 이를 방지하기 위하여, 본 발명의 예시적인 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 발광물질층(340)에 인접하여 적어도 1개의 엑시톤 차단층이 위치할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 제 1 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D1)는 정공수송층(320)과 발광물질층(340) 사이에 전자의 이동을 제어, 방지할 수 있는 전자차단층(330)이 위치한다. 일례로, 전자차단층(330)은 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민(tris[4-(diethylamino)phenyl]amine), N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene; mCP), 3,3-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐(3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl; mCBP), CuPC, N,N'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(N,N'-bis[4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl]-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine; DNTPD), TDAPB, DCDPA, 2,8-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)디벤조[b,d]티오펜(2,8-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)dibenzo[b,d]thiophene) 및 이들의 조합으로 구성되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 제 2 엑시톤 차단층으로서 정공차단층(350)이 위치하여 발광물질층(340)과 전자수송층(360) 사이에 정공의 이동을 방지한다. 예시적인 측면에서, 정공차단층(350)의 소재로서 전자수송층(370)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 벤족사졸계 화합물, 벤조티아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 중에서 적어도 어느 하나가 사용될 수 있다.
예를 들어, 정공차단층(350)은 발광물질층(340)에 사용된 소재와 비교해서 HOMO 에너지 준위가 낮은 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, 비스-4,6-(3,5-디-3-피리딜페닐)-2-메틸피리미딘(bis-4,6-(3,5-di-3-pyridylphenyl)-2-methylpyrimidine; B3PYMPM), 비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르옥사이드(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]teeth oxide; DPEPO), 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸, TSPO1 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
화학식 1 내지 화학식 6의 구조를 가지는 유기 금속 화합물인 도펀트(342)는 견고한 화학 구조를 가지고 있기 때문에, 발광 과정에서 안정적인 화학 구조가 유지되면서 색 순도 및 발광 수명이 향상된다. 이종 리간드의 구조 및 리간드에 치환되는 작용기를 변경하여 발광 컬러를 조절할 수 있다.
아울러, 발광물질층(340)은 정공 수송 특성이 우수한 제 1 호스트(344)와, 전자 수송 특성이 우수한 제 2 호스트(346)를 더욱 포함한다. 이에 따라, 비스카바졸계 화합물인 제 1 호스트(344) 및 트리아진계 화합물인 제 2 호스트(346)로부터 도펀트(342)로 전하 및 엑시톤 에너지가 신속하게 전달되어, 유기발광다이오드(D1)의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율과 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
한편, 도 3에서는 단일 발광부로 이루어진 유기발광다이오드를 설명하였다. 이와 달리, 후술하는 도 5 및 도 6에서와 같이, 유기발광다이오드는 2개 이상의 발광부를 포함하고, 각각의 발광부를 구성하는 발광물질층이 도펀트(342)와, 제 1 호스트(344)와, 선택적으로 제 2 호스트(346)를 포함할 수 있다.
전술한 제 1 실시형태에서는 녹색으로 발광하는 단일 발광부로 이루어진 유기발광표시장치 및 유기발광다이오드에 대하여 설명하였다. 이와 달리, 백색(W) 발광을 포함하는 풀-컬러 표시장치를 또한 구현할 수 있는데, 이에 대해서 설명한다.
도 4는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치(400)는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)이 각각 정의된 제 1 기판(402)과, 제 1 기판(402)과 마주하는 제 2 기판(404)과, 제 1 기판(402)과 제 2 기판(404) 사이에 위치하며 백색 빛을 발광하는 유기발광다이오드(D)와, 유기발광다이오드(D)와 제 2 기판(404) 사이에 위치하는 컬러필터층(480)을 포함한다.
제 1 기판(402) 및 제 2 기판(404)은 각각 유리 기판, 플렉서블 기판 또는 고분자 플라스틱 기판일 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 기판(402, 404)은 각각 PI, PES, PEN, PET 및 PC 중에서 어느 하나로 형성될 수 있다.
제 1 기판(402) 상에 버퍼층(406)이 형성되고, 버퍼층(406) 상에는 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응하여 박막트랜지스터(Tr)가 형성된다. 버퍼층(406)은 생략될 수 있다.
버퍼층(406) 상에 반도체층(410)이 형성된다. 일례로, 반도체층(410)은 산화물 반도체 물질로 이루어지거나, 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
반도체층(410) 상부에는 절연 물질, 예를 들어, 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질로 이루어지는 게이트 절연막(420)이 형성된다.
게이트 절연막(420) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(430)이 반도체층(410)의 중앙에 대응하여 형성된다. 게이트 전극(430) 상부에는 절연 물질, 실리콘산화물(SiOx) 또는 실리콘질화물(SiNx)과 같은 무기 절연 물질이나, 벤조사이클로부텐이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연 물질로 이루어지는 층간 절연막(440)이 형성된다.
층간 절연막(440)은 반도체층(410)의 양 양측 상면을 노출하는 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(442, 444)을 갖는다. 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(442, 444)은 게이트 전극(430)의 양측에서 게이트 전극(430)과 이격되어 위치한다.
층간 절연막(440) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 소스 전극(452)과 드레인 전극(454)이 형성된다. 소스 전극(452)과 드레인 전극(454)은 게이트 전극(430)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 제 1 및 제 2 반도체층 컨택홀(442, 444)을 통해 반도체층(410)의 양측과 접촉한다.
반도체층(410), 게이트 전극(430), 소스 전극(452) 및 드레인 전극(454)은 박막트랜지스터(Tr)를 이루며, 박막트랜지스터(Tr)는 구동 소자(driving element)로 기능한다.
도 4에 도시하지 않았으나, 게이트 배선(GL, 도 1 참조)과 데이터 배선(DL, 도 1 참조)이 서로 교차하여 화소영역을 정의하며, 게이트 배선과 데이터 배선에 연결되는 스위칭 소자(Ts, 도 1 참조)가 더 형성된다. 상기 스위칭 소자(Ts)는 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)에 연결된다. 또한, 파워 배선(PL, 도 1 참조)이 데이터 배선(DL)과 평행하게 이격되어 형성되며, 일 프레임(frame) 동안 구동 소자인 박막트랜지스터(Tr)의 게이트 전극(130)의 전압을 일정하게 유지되도록 하기 위한 스토리지 커패시터(Cst)가 더 구성될 수 있다.
소스 전극(452)과 드레인 전극(454) 상부에는 보호층(460)이 박막트랜지스터(Tr)를 덮으며 제 1 기판(402) 전면에 형성된다. 보호층(460)은 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(454)을 노출하는 드레인 컨택홀(462)을 갖는다.
보호층(460) 상에 유기발광다이오드(D)가 위치한다. 유기발광다이오드(D)는 박막트랜지스터(Tr)의 드레인 전극(452)에 연결되는 제 1 전극(510)과, 제 1 전극(510)과 마주하는 제 2 전극(520)과, 제 1 및 제 2 전극(510, 520) 사이에 위치하는 발광층(530)을 포함한다.
각각의 화소영역(RP, GP, BP) 별로 형성되는 제 1 전극(510)은 양극(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 일례로, 제 1 전극(510)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO 및 AZO 등으로 이루어질 수 있다. 제 1 전극(510) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 반사전극 또는 반사층은 은 또는 APC 합금으로 이루어질 수 있다.
보호층(460) 상에는 제 1 전극(510)의 가장자리를 덮는 뱅크층(464)이 형성된다. 뱅크층(464)은 화소영역(RP, GP, BP)에 대응하여 제 1 전극(510)의 중앙을 노출한다. 뱅크층(464)은 생략될 수 있다.
제 1 전극(510) 상에 다수의 발광부를 포함할 수 있는 발광층(530)이 형성된다. 도 5 및 도 6에 도시한 바와 같이, 발광층(530)은 다수의 발광부(600, 700, 700', 800)와 하나 이상의 전하생성층(680, 780)을 포함할 수 있다. 각각의 발광부(600, 700, 700', 800)는 적어도 하나의 발광물질층을 포함하고, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및/또는 전자주입층을 더욱 포함할 수 있다.
발광층(530)이 형성된 제 1 기판(402) 상부에 제 2 전극(520)이 형성된다. 제 2 전극(520)은 표시영역의 전면에 위치하며, 일함수 값이 비교적 적은 물질로 이루어져, 전자를 주입하는 음극(cathode)일 수 있다. 예를 들어, 제 2 전극(520)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 칼슘(ca), 은(Ag) 또는 이들의 합금이나 조합(예를 들어, 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg)과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치(400)는 발광층(530)에서 발광된 빛이 제 2 전극(520)을 통해 컬러필터층(480)으로 입사되므로, 제 2 전극(520)은 빛이 투과될 수 있도록 얇은 두께를 갖는다.
컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 위치하며, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터 패턴(482), 녹색 컬러필터 패턴(484) 및 청색 컬러필터 패턴(486)을 포함한다. 도시하지는 않았으나, 컬러필터층(480)은 접착층에 의하여 유기발광다이오드(D)에 부착될 수 있다. 이와 달리, 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)의 바로 위에 형성될 수 있다.
도시하지 않았으나, 외부 수분이 유기발광다이오드(D)로 침투하는 것을 방지하기 위해, 인캡슐레이션 필름이 형성될 수 있다. 예를 들어, 인캡슐레이션 필름은 제 1 무기 절연층과, 유기 절연층과 제 2 무기 절연층의 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다(도 2의 170 참조). 또한, 제 2 기판(404)의 외측면에는 외부광 반사를 줄이기 위한 편광판이 부착될 수 있다. 예를 들어, 편광판은 원형 편광판일 수 있다.
도 4에서, 유기발광다이오드(D)에서 방출된 빛은 제 2 전극(520)을 통과하고, 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)의 상부에 배치되고 있다. 즉, 유기발광표시장치(400)는 상부 발광 방식일 수 있다. 이와 달리, 유기발광표시장치(400)가 하부 발광 방식인 경우, 유기발광다이오드(D)의 빛은 제 1 전극(510)을 통과하고, 컬러필터층(480)은 유기발광다이오드(D)와 제 1 기판(402) 사이에 배치될 수도 있다.
도시하지 않았으나, 유기발광다이오드(D)와 컬러필터층(480) 사이에는 색변환층이 구비될 수도 있다. 색변환층은 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)에 각각 대응하며, 적색 색변환층, 녹색 색변환층 및 청색 색변환층을 포함하며, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 백색 광을 각각 적색, 녹색 및 청색으로 변환시킬 수 있다. 예를 들어, 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다. 따라서, 유기발광표시장치(400)의 색 순도가 더욱 향상될 수 있다. 선택적인 실시형태에서, 컬러필터층(480) 대신에 색변환층이 포함될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 유기발광다이오드(D)로부터 방출된 백색 빛은 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP) 각각에 대응되는 적색 컬러필터(482), 녹색 컬러필터(484), 청색 컬러필터(486)를 통과함으로써, 적색 화소영역(RP), 녹색 화소영역(GP) 및 청색 화소영역(BP)에서 각각 적색, 녹색 및 청색 빛이 표시된다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광표시장치에 적용될 수 있는 유기발광다이오드에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 도 5는 본 발명의 예시적인 제 2 실시형태에 따라 2개의 발광부가 탠덤 구조를 이루는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D2)는 서로 마주하는 제 1 전극(510) 및 제 2 전극(520)과, 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 발광층(530)을 포함한다. 발광층(530)은 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 1 발광부(600)와, 제 1 발광부(600)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 2 발광부(700)와, 제 1 및 제 2 발광부(600, 700) 사이에 위치하는 전하생성층(680)을 포함한다.
제 1 전극(510)은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질, 예를 들어 투명 도전성 산화물(TCO)로 형성될 수 있다. 예시적인 측면에서, 제 1 전극(510)은 ITO, IZO, ITZO, SnO, ZnO, ICO) 및/또는 AZO로 이루어질 수 있다. 제 2 전극(520)은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질, 예를 들어 Al, Mg, Ca, Ag, 또는 이들의 합금이나 조합과 같은 반사 특성이 좋은 소재로 이루어질 수 있다.
제 1 발광부(600)는 제 1 발광물질층(640)을 포함한다. 제 1 발광부(600)는 제 1 전극(510)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 정공주입층(610)과, 정공주입층(610)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(HTL1, 620)과, 제 1 발광물질층(640)과 전하생성층(680) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(ETL1, 660) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(600)는 제 1 정공수송층(620)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(EBL1, 630) 및/또는 제 1 발광물질층(640)과 제 1 전자수송층(660) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(HBL1, 650)을 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(700)는 제 2 발광물질층(740)을 포함한다. 제 2 발광부(700)는 전하생성층(680)과 제 2 발광물질층(740) 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(HTL2, 720)과, 제 2 전극(520)과 제 2 발광물질층(740) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(ETL2, 760)과, 제 2 전극(520)과 제 2 전자수송층(760) 사이에 위치하는 전자주입층(770) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(700)는 제 2 정공수송층(720)과 제 2 발광물질층(740) 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(EBL2, 730) 및/또는 제 2 발광물질층(740)과 제 2 전자수송층(760) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(HBL2, 750)을 더욱 포함할 수 있다.
이때, 제 1 발광물질층(640) 및 제 2 발광물질층(740) 중에서 적어도 어느 하나는 도펀트(742)와, 제 1 호스트(744) 및/또는 제 2 호스트(746)를 포함하여 녹색으로 발광할 수 있다. 제 1 발광물질층(640) 및 제 2 발광물질층(740)에서 다른 하나는 청색으로 발광하여, 유기발광다이오드(D2)는 백색(W) 발광을 구현할 수 있다. 이하에서는, 제 2 발광물질층(740)이 녹색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
정공주입층(610)은 제 1 전극(510)과 제 1 정공수송층(620) 사이에 위치하여, 무기물인 제 1 전극(510)과 유기물인 제 1 정공수송층(620) 사이의 계면 특성을 향상시킨다. 일례로, 정공주입층(440)은 MTDATA, NATA, 1T-NATA, 2T-NATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), HAT-CN, TDAPB, PEDOT/PSS, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, NPNPB 및 이들의 조합으로 구성되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 유기발광다이오드(D2)의 특성에 따라 정공주입층(610)은 생략될 수 있다.
제 1 및 제 2 정공수송층(620, 720)은 각각 TPD, NPB, CBP, Poly-TPD, TFB, TAPC, DCDPA, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)바이페닐)-4-아민, N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, 화학식 11의 스파이로플루오렌 화합물 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 전자수송층(660)과 제 2 전자수송층(760)은 각각 제 1 발광부(600)와 제 2 발광부(700)에서의 전자 수송을 원활하게 한다. 일례로, 제 1 및 제 2 전자수송층(660, 760)은 각각 옥사디아졸계(oxadiazole-base) 화합물, 트리아졸계(triazole-base) 화합물, 페난트롤린계(phenanthroline-base) 화합물, 벤족사졸계(benzoxazole-based) 화합물, 벤조티아졸계(benzothiazole-base) 화합물, 벤즈이미다졸계(benzimidazole-base) 화합물, 트리아진계(triazine-base) 화합물 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 전자수송층(660, 760)은 각각 Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, TPBi, BAlq, Bphen, NBphen, BCP, TAZ, NTAZ, TpPyPB, TmPPPyTz, PFNBr, TPQ, TSPO1, ZADN 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전자주입층(770)은 제 2 전극(520)과 제 2 전자수송층(760) 사이에 위치하는데, 제 2 전극(520)의 특성을 개선하여 소자의 수명을 개선할 수 있다. 하나의 예시적인 실시형태에서, 전자주입층(770)의 소재로는 LiF, CsF, NaF, BaF2 등의 알칼리금속 할라이드계 물질 및/또는 알칼리토금속 할라이드계 물질 및/또는 Liq, 리튬 벤조에이트, 소듐 스테아레이트 등의 유기금속계 물질이 사용될 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.
또한, 제 1 및 제 2 전자차단층(630, 730)은 각각 TCTA, 트리스[4-(디에틸아미노)페닐]아민, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, TAPC, MTDATA, mCP, mCBP, CuPC, DNTPD, TDAPB, DCDPA, 2,8-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)디벤조[b,d]티오펜 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 1 및 제 2 정공차단층(650, 750)은 각각 제 1 및 제 2 전자수송층(660, 760)에 사용될 수 있는 옥사디아졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 페난트롤린계 화합물, 벤족사졸계 화합물, 벤조티아졸계 화합물, 벤즈이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물 중에서 어느 하나가 사용될 수 있다. 예를 들어, 제 1 및 제 2 정공차단층(650, 750)은 각각 BCP, BAlq, Alq3, PBD, 스파이로-PBD, Liq, B3PYMPM, DPEPO, 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸, TSPO1 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
전하생성층(charge generation layer, CGL; 680)은 제 1 발광부(600)와 제 2 발광부(700) 사이에 위치한다. 전하생성층(680)은 제 1 발광부(600)에 접하게 위치하는 N타입 전하생성층(N-CGL, 685)과 제 2 발광부(700)에 인접하게 위치하는 P타입 전하생성층(P-CGL, 690)을 포함한다. N타입 전하생성층(685)은 제 1 발광 부(600)의 제 1 발광물질층(640)으로 전자(electron)를 주입해주고, P타입 전하생성층(690)은 제 2 발광부(700)의 제 2 발광물질층(740)으로 정공(hole)을 주입해준다.
N타입 전하생성층(685)은 Li, Na, K, Cs와 같은 알칼리 금속 및/또는 Mg, Sr, Ba, Ra와 같은 알칼리토 금속으로 도핑된 유기층일 수 있다. 예를 들어, N타입 전하생성층(685)에 사용되는 호스트 유기물은 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-dipheny-1,10-phenanthroline; Bphen), MTDATA와 같은 물질일 수 있으며, 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속은 약 0.01 내지 30 중량%로 도핑될 수 있다.
한편, P타입 전하생성층(690)은 텅스텐산화물(WOx), 몰리브덴산화물(MoOx), 베릴륨산화물(Be2O3), 바나듐산화물(V2O5) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 무기물 및/또는 NPD, HAT-CN, F4TCNQ, TPD, N,N,N',N'-테트라나프탈레닐-벤지딘(TNB), TCTA, N,N'-디옥틸-3,4,9,10-페릴렌디카복시미드(N,N'-dioctyl-3,4,9,10-perylenedicarboximide; PTCDI-C8) 및 이들의 조합으로 구성되는 군에서 선택되는 유기물로 이루어질 수 있다.
본 실시형태에서, 제 1 발광물질층(640)은 청색 발광물질층일 수 있다. 제 1 발광물질층(640)이 청색 발광물질층인 경우, 청색 발광물질층 외에 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 또는 진청색(Deep Blue) 발광물질층일 수 있다. 제 1 발광물질층(640)은 청색 호스트와 청색 도펀트를 포함할 수 있다.
예를 들어, 청색 호스트는 mCP, 9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-carbazole-3-carbonitrile (mCP-CN), mCBP, CBP-CN, 9-(3-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-3-(diphenylphosphoryl)-9H-carbazole (mCPPO1) 3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl (Ph-mCP), TSPO1, 9-(3'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (CzBPCb), Bis(2-methylphenyl)diphenylsilane (UGH-1), 1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene (UGH-2), 1,3-Bis(triphenylsilyl)benzene (UGH-3), 9,9-Spiorobifluoren-2-yl-diphenyl-phosphine oxide (SPPO1), 9,9'-(5-(Triphenylsilyl)-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole) (SimCP) 및 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
청색 도펀트는 청색 인광 물질, 청색 형광 물질 및 청색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 청색 도펀트는 perylene, 4,4'-Bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]biphenyl (DPAVBi), 4-(Di-p-tolylamino)-4-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene (DPAVB), 4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl (BDAVBi), 2,7-Bis(4-diphenylamino)styryl)-9,9-spiorfluorene (spiro-DPVBi), [1,4-bis[2-[4-[N,N-di(p-tolyl)amino]phenyl]vinyl] benzene (DSB), 1-4-di-[4-(N,N-diphenyl)amino]styryl-benzene (DSA), 2,5,8,11-Tetra-tetr-butylperylene (TBPe), Bis(2-hydroxylphenyl)-pyridine)beryllium (Bepp2), 9-(9-Phenylcarbazole-3-yl)-10-(naphthalene-1-yl)anthracene (PCAN), mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-ylidene-C,C(2)'iridium(Ⅲ) (mer-Ir(pmi)3), fac-Tris(1,3-diphenyl-benzimidazolin-2-ylidene-C,C(2)'iridium(Ⅲ) (fac-Ir(dpbic)3), Bis(3,4,5-trifluoro-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carboxypyridyl)iridium(Ⅲ) (Ir(tfpd)2pic), tris(2-(4,6-difluorophenyl)pyridine))iridium(Ⅲ) (Ir(Fppy)3), Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(Ⅲ) (FIrpic) 및 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제 2 발광물질층(740)은 제 2 전자차단층(730)과 제 2 정공차단층(750) 사이에 위치하는 하부 발광물질층(740A)과, 하부 발광물질층(740A)과 제 2 정공차단층(750) 사이에 위치하는 상부 발광물질층(740B)을 포함할 수 있다. 이때, 하부 발광물질층(740A)과 상부 발광물질층(740B) 중에서 어느 하나는 적색을 발광하고, 다른 하나는 녹색으로 발광할 수 있다. 이하에서는 하부 발광물질층(740A)이 적색으로 발광하고, 상부 발광물질층(740B)이 녹색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
하부 발광물질층(740A)은 적색 호스트와 적색 도펀트를 포함할 수 있다. 적색 호스트는 mCP-CN, CBP, mCBP, mCP, DPEPO, 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene; PPT), 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠(1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene; TmPyPB), 2,6-디(9H-카바졸-9-일)피리딘(2,6-Di(9H-carbazol-9-yl)pyridine; PYD-2Cz), 2,8-디(9H-카바졸-9-일)디벤조티오펜(2,8-di(9H-carbazol-9-yl)dibenzothiophene; DCzDBT), 3', 5'-디(카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-3,5-디카보니트릴(3',5'-Di(carbazol-9-yl)-[1,1'-bipheyl]-3,5-dicarbonitrile; DCzTPA), 4'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile(4'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; pCzB-2CN), 3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3,5-디카보니트릴(3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3,5-dicarbonitrile; mCzB-2CN), TSPO1, 9-(9-페닐-9H-카바졸-6-일)-9H-카바졸(9-(9-phenyl-9H-carbazol-6-yl)-9H-carbazole; CCP), 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜(4-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene), 9-(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(3-(9H-카바졸-9-일)페닐)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9H-3,9'-bicarbazole), 9-(6-(9H-카바졸-9-일)피리딘-3-일)-9H-3,9'-바이카바졸(9-(6-(9H-carbazol-9-yl)pyridin-3-yl)-9H-3,9'-bicabazole), 9,9'-디페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(9,9'-Diphenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole; BCzPh), 1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠(1,3,5-Tris(carbazole-9-yl)benzene; TCP), TCTA, 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-디메틸바이페닐(4,4'-Bis(carbazole-9-yl)-2,2'-dimethylbipheyl; CDBP), 2,7-비스(카바졸-9-일)-9,9-디메틸플루오렌(2,7-Bis(carbazole-9-yl)-9,9-dimethylfluorene(DMFL-CBP), 2,2',7,7'-테트라키스(카바졸-9-일)-9,9-스파이로플루오렌(2,2',7,7'-Tetrakis(carbazole-9-yl)-9,9-spiorofluorene; Spiro-CBP), 3,6-비스(카바졸-9-일)-9-(2-에틸-헥실)-9H-카바졸(3,6-Bis(carbazole-9-yl)-9-(2-ethyl-hexyl)-9H-carbazole; TCz1) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
적색 도펀트는 적색 인광 물질, 적색 형광 물질 및 적색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 일례로, 적색 도펀트는 [Bis(2-(4,6-dimethyl)phenylquinoline)](2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate)iridium(Ⅲ), Bis[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ) (Hex-Ir(phq)2(acac)), Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ) (Hex-Ir(phq)3), Tris[2-phenyl-4-methylquinoline]iridium(Ⅲ) (Ir(Mphq)3), Bis(2-phenylquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ) (Ir(dpm)PQ2), Bis(phenylisoquinoline)(2,2,6,6-tetramethylheptene-3,5-dionate)iridium(Ⅲ) (Ir(dpm)(piq)2), Bis[(4-n-hexylphenyl)isoquinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ) (Hex-Ir(piq)2(acac)), Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline]iridium(Ⅲ) (Hex-Ir(piq)3), Tris(2-(3-methylphenyl)-7-methyl-quinolato)iridium (Ir(dmpq)3), Bis[2-(2-methylphenyl)-7-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ) (Ir(dmpq)2(acac)), Bis[2-(3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-quinoline](acetylacetonate)iridium(Ⅲ) (Ir(mphmq)2(acac)), Tris(dibenzoylmethane)mono(1,10-phenanthroline)europium(Ⅲ) (Eu(dbm)3(phen)) 및 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상부 발광물질층(740B)은 도펀트(742)와, 제 1 호스트(744) 및/또는 제 2 호스트(746)를 포함할 수 있다. 도펀트(742)는 녹색으로 발광하는 인광 물질인 유기 금속 화합물로서, 화학식 1 내지 화학식 6의 구조를 가질 수 있다. 제 1 호스트(744)는 p-타입 호스트인 비스카바졸계 유기 화합물로서 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가질 수 있다. 제 2 호스트(746)는 n-타입 호스트인 트리아진계 유기 화합물로서 화학식 9 내지 화학식 11의 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 호스트(744, 746)를 포함하는 호스트는 상부 발광물질층(740B)에 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 도펀트(742)는 상부 발광물질층(740B)에 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 발광물질층(740B)이 제 1 및 제 2 호스트(744, 746)를 모두 포함하는 경우, 제 1 호스트(744)와 제 2 호스트(746)는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
한편, 제 2 발광물질층(740)은 적색 발광물질층일 수 있는 하부 발광물질층(740A)과 녹색 발광물질층일 수 있는 상부 발광물질층(740B) 사이에 황록색 발광물질층(740C, 도 6 참조)을 더욱 포함할 수 있다.
본 발명의 제 2 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D2)는 탠덤 구조를 가지며, 적어도 하나의 발광물질층은 발광 특성이 우수한 도펀트(742)와, 전하 전달 및 에너지 전달 특성이 양호한 제 1 호스트(744) 및/또는 제 2 호스트(746)를 포함한다. 견고한 화학 구조를 가지고 있으며, 발광 컬러를 용이하게 조절할 수 있는 도펀트(742)와 발광 특성이 우수한 제 1 호스트(744) 및/또는 제 2 호스트(746)를 적용하여, 유기발광다이오드(D2)의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율 및 발광 수명을 향상시킬 수 있다.
유기발광다이오드는 3개 이상의 발광부가 탠덤 구조를 가질 수 있다. 도 6은 본 발명의 예시적인 제 3 실시형태에 따라 3개의 발광부가 탠덤 구조를 이루는 유기발광다이오드를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드(D3)는 서로 마주하는 제 1 전극(510) 및 제 2 전극(520)과, 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 발광층(530')을 포함한다. 발광층(530')은 제 1 전극(510)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 1 발광부(600)와, 제 1 발광부(600)와 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 2 발광부(700')와, 제 2 발광부(700')와 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 3 발광부(800)와, 제 1 발광부(600)와 제 2 발광부(700') 사이에 위치하는 제 1 전하생성층(680)과, 제 2 발광부(700')와 제 3 발광부(800) 사이에 위치하는 제 2 전하생성층(780)을 포함한다.
제 1 발광부(600)는 제 1 발광물질층(640)을 포함한다. 제 1 발광부(600)는 제 1 전극(510)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 정공주입층(610)과, 정공주입층(610)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 제 1 정공수송층(620)과, 제 1 발광물질층(640)과 제 1 전하생성층(680) 사이에 위치하는 제 1 전자수송층(660) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광부(600)는 제 1 정공수송층(620)과 제 1 발광물질층(640) 사이에 위치하는 제 1 전자차단층(630)과 제 1 발광물질층(640)과 제 1 전자수송층(660) 사이에 위치하는 제 1 정공차단층(650) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
제 2 발광부(700')는 제 2 발광물질층(740')을 포함한다. 제 2 발광부(700')는 제 1 전하생성층(680)과 제 2 발광물질층(740') 사이에 위치하는 제 2 정공수송층(720)과, 제 2 발광물질층(740')과 제 2 전하생성층(780) 사이에 위치하는 제 2 전자수송층(760) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 2 발광부(700')는 제 2 정공수송층(720)과 제 2 발광물질층(740') 사이에 위치하는 제 2 전자차단층(730)과 제 2 발광물질층(740')과 제 2 전자수송층(760) 사이에 위치하는 제 2 정공차단층(750) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
제 3 발광부(800)는 제 3 발광물질층(840)을 포함한다. 제 3 발광부(800)는 제 2 전하생성층(780)과 제 3 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 3 정공수송층(HTL3, 820)과, 제 3 발광물질층(740)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 제 3 전자수송층(860)과, 제 3 전자수송층(860)과 제 2 전극(520) 사이에 위치하는 전자주입층(870) 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 3 발광부(800)는 제 3 정공수송층(820)과 제 3 발광물질층(840) 사이에 위치하는 제 3 전자차단층(830)과 제 3 발광물질층(840)과 제 3 전자수송층(860) 사이에 위치하는 제 3 정공차단층(850) 중에서 어느 하나를 더욱 포함할 수 있다.
이때, 제 1 내지 제 3 발광물질층(640, 740', 840) 중에서 적어도 어느 하나는 도펀트(742)와, 제 1 호스트(744) 및/또는 제 2 호스트(746)를 포함하여 녹색으로 발광할 수 있다. 한편, 제 1 내지 제 3 발광물질층(640, 740', 840) 중에서 다른 하나는 청색으로 발광하여, 유기발광다이오드(D3)는 백색(W) 발광을 구현할 수 있다. 이하에서는, 제 2 발광물질층(740')이 녹색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
제 1 전하생성층(680)은 제 1 발광부(600)와 제 2 발광부(700') 사이에 위치하고, 제 2 전하생성층(780)은 제 2 발광부(700')와 제 3 발광부(800) 사이에 위치한다. 제 1 전하생성층(680)은 제 1 발광부(600)에 인접하게 위치하는 제 1 N타입 전하생성층(685)과, 제 2 발광부(700')에 인접하게 위치하는 제 1 P타입 전하생성층(690)을 포함한다. 제 2 전하생성층(780)은 제 2 발광부(700')에 가깝게 인접하게 위치하는 제 2 N타입 전하생성층(785)과, 제 3 발광부(800)에 인접하게 위치하는 제 2 P타입 전하생성층(790)을 포함한다.
이때, 제 1 및 제 2 N타입 전하생성층(685, 785)은 각각 제 1 및 제 2 발광부(600, 700')의 제 1 및 제 2 발광물질층(640, 740')으로 전자(electron)를 주입해주고, 제 1 및 제 2 P타입 전하생성층(690, 790)은 각각 제 2 및 제 3 발광부(700', 800)의 제 2 및 제 3 발광물질층(740', 840)으로 정공(hole)을 주입해준다.
한편, 본 실시형태에서, 제 1 발광물질층(640) 및 제 3 발광물질층(840)은 각각 청색 발광물질층일 수 있다. 제 1 및 제 3 발광물질층(640, 840)이 청색 발광물질층인 경우, 청색 발광물질층 외에 스카이 블루(Sky Blue) 발광물질층 또는 진청색(Deep Blue) 발광물질층일 수 있다. 제 1 및 제 3 발광물질층(640, 840)은 각각 호스트와 청색 도펀트를 포함할 수 있다. 청색 호스트와 청색 도펀트는 각각 도 5를 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다. 예를 들어, 청색 도펀트는 청색 인광 물질, 청색 형광 물질 및 청색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 선택적으로, 제 1 발광물질층(640)과 제 3 발광물질층(840)의 청색 도펀트는 컬러 및 발광 효율이 동일하거나 상이할 수 있다.
제 2 발광물질층(740')은 제 2 전자차단층(730)과 제 2 정공차단층(750) 사이에 순차적으로 위치하는 하부 발광물질층(740A), 중간 발광물질층(740C) 및 상부 발광물질층(740B)을 포함할 수 있다. 하부 발광물질층(740A)과 상부 발광물질층(740B) 중에서 어느 하나는 적색을 발광하고, 다른 하나는 녹색으로 발광할 수 있다. 이하에서는 하부 발광물질층(740A)이 적색으로 발광하고, 상부 발광물질층(740B)이 녹색으로 발광하는 경우를 중심으로 설명한다.
하부 발광물질층(740A)은 적색 호스트와 적색 도펀트를 포함할 수 있다. 적색 호스트와 적색 도펀트는 도 5를 참조하면서 설명한 것과 동일할 수 있다. 예를 들어, 적색 도펀트는 적색 인광 물질, 적색 형광 물질 및 적색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상부 발광물질층(740B)은 도펀트(742)와, 제 1 호스트(744) 및/또는 제 2 호스트(746)를 포함할 수 있다. 도펀트(742)는 녹색으로 발광하는 인광 물질인 유기 금속 화합물로서, 화학식 1 내지 화학식 6의 구조를 가질 수 있다. 제 1 호스트(744)는 p-타입 호스트인 비스카바졸계 유기 화합물로서 화학식 7 내지 화학식 8의 구조를 가질 수 있다. 제 2 호스트(746)는 n-타입 호스트인 트리아진계 유기 화합물로서 화학식 9 내지 화학식 11의 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 제 1 및 제 2 호스트(744, 746)를 포함하는 호스트는 상부 발광물질층(740B)에 50 내지 99 중량%, 예를 들어 80 내지 95 중량%의 함량으로 포함될 수 있고, 도펀트(742)는 상부 발광물질층(740B)에 1 내지 50 중량%, 예를 들어 5 내지 20 중량%의 함량으로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상부 발광물질층(740B)이 제 1 및 제 2 호스트(744, 746)를 모두 포함하는 경우, 제 1 호스트(744)와 제 2 호스트(746)는 4:1 내지 1:4, 예를 들어 3:1 내지 1:3의 중량비로 배합될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
중간 발광물질층(740C)은 황록색(yellow green) 발광물질층일 수 있다. 중간 발광물질층(740C)은 황록색 호스트와 황록색 도펀트를 포함할 수 있다. 일례로, 황록색 호스트는 적색 호스트와 동일할 수 있다. 황록색 도펀트는 황록색 인광 물질, 황록색 형광 물질 및 황록색 지연형광물질 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 중간 발광물질층(740C)은 생략될 수 있다.
본 발명의 제 3 실시형태에 따른 유기발광다이오드에서 적어도 하나의 발광물질층은 발광 특성이 우수한 도펀트(742), 제 1 호스트(744) 및/또는 제 2 호스트(746)를 포함한다. 도펀트(742)는 발광 과정에서 안정적인 화학 구조가 유지되며, 발광 특성이 우수한 제 1 호스트(744) 및/또는 제 2 호스트(746)를 적용하여, 유기발광다이오드(D3)의 구동 전압을 낮추면서, 발광 효율, 발광 수명이 향상된 백색 발광을 구현할 수 있다.
이하, 예시적인 실시형태를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 하기 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되지 않는다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
(1) 중간체 A-1의 합성
[반응식 1-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (7.34 g, 20 mmol), SM-2 (2.27 g, 20 mmol), Tetrkkis(triphanylphosphine)palladium(0) (Pd(PPh3)4 , 1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol)을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 뒤, 컬럼 정제하여 화합물 A-1 (6.05 g, 수율: 95 %)을 얻었다.
(2) 중간체 I-1 합성
[반응식 1-2]
250 mL 둥근바닥 플라스크에 화합물 SM-3 (3.10 g, 20 mmol), IrCl3 (2.39 g, 8.0 mmol), 혼합 용매 (ethoxyethanol : water = 90 mL : 30 mL)를 넣고, 130℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 실온으로 온도를 낮추고 methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여, 고체 중간체 I-1 9.56 g (수율: 89%)을 얻었다.
(3) 중간체 I-2 합성
[반응식 1-3]
1000 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 I-1 (5.16 g, 4.8 mmol), silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 3.6 g, 14.3 mmol), dichloromethane을 넣고 상온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 celite로 필터하여 고체를 제거하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후, 고체 중간체 I-2 6.03 g (수율: 88%)을 얻었다.
(4) 화합물 1 합성
[반응식 1-4]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-1 (1.11 g, 3.5 mmol), 중간체 I-2 (2.15 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 전개용매로 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 1 (2.01 g, 수율: 82%)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 2의 합성
(1) 중간체 B-1 합성
[반응식 2-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (7.34 g, 20 mmol), SM-4 (2.54 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 뒤, 컬럼 정제하여 중간체 B-1 (6.17 g, 수율: 93 %)을 얻었다.
(2) 화합물 2 합성
[반응식 2-2]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 B-1 (1.16 g, 3.5 mmol), 중간체 I-2 (2.15 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 전개용매로 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2 (2.02 g, 수율: 81%)을 얻었다.
합성예 3: 화합물 16의 합성
(1) 중간체 C-1 합성
[반응식 3-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-5 (7.34 g, 20 mmol), SM-2 (2.27 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 뒤, 컬럼 정제하여 중간체 C-1 (5.66 g, 수율: 89 %)을 얻었다.
(2) 화합물 16 합성
[반응식 3-2]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 C-1 (1.12 g, 3.5 mmol), 중간체 I-2 (2.15 g, 1.5 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 16 (2.16 g, 수율: 88%)을 얻었다.
합성예 4: 화합물 17의 합성
(1) 중간체 D-1 합성
[반응식 4-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-5 (7.34 g, 20 mmol), SM-4 (2.54 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 뒤, 컬럼 정제하여 중간체 D-1 (5.86 g, 수율: 88 %)을 얻었다.
(2) 화합물 17 합성
[반응식 4-2]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 D-1 (1.17 g, 3.5 mmol), 중간체 I-2 (1.17 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 17 (2.25 g, 수율: 90%)을 얻었다.
합성예 5: 화합물 27의 합성
(1) 중간체 E-1 합성
[반응식 5-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (7.34 g, 20 mmol), SM-6 (4.08 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 뒤, 컬럼 정제하여 중간체 E-1 (7.34 g, 수율: 90 %)을 얻었다.
(2) 화합물 27 합성
[반응식 5-2]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 E-1 (1.43 g, 3.5 mmol), 중간체 I-2 (2.15 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 27 (2.45 g, 수율: 90%)을 얻었다.
합성예 6: 화합물 32의 합성
(1) 중간체 F-1 합성
[반응식 6-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (7.34 g, 20 mmol), SM-7 (4.24 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 뒤, 컬럼 정제하여 중간체 F-1 (7.67 g, 수율: 92 %)을 얻었다.
(2) 중간체 J-1 합성
[반응식 6-2]
250 mL 둥근바닥 플라스크에 화합물 SM-8 (3.38 g, 20 mmol), IrCl3 (2.39 g, 8.0 mmol), 혼합 용매 (ethoxyethanol : water = 90 mL : 30 mL)를 넣고, 130℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 실온으로 온도를 낮추고 methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여, 고체 중간체 J-1 4.07 g (수율: 90%)을 얻었다.
(3) 중간체 J-2 합성
[반응식 6-3]
1000 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 J-1 (5.16 g, 4.8 mmol), silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 3.6 g, 14.3 mmol), dichloromethane을 넣고 상온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 celite로 필터하여 고체를 제거하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후, 고체 중간체 J-2 6.03 g (수율: 88%)을 얻었다.
(4) 화합물 32 합성
[반응식 6-4]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 F-1 (1.46 g, 3.5 mmol), 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 32 (2.47 g, 수율: 87%)을 얻었다.
합성예 7: 화합물 34의 합성
(1) 중간체 G-1 합성
[반응식 7-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (7.34 g, 20 mmol), SM-9 (4.24 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 뒤, 컬럼 정제하여 중간체 G-1 (7.53 g, 수율: 91 %)을 얻었다.
(2) 화합물 34 합성
[반응식 7-2]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 G-1 (1.45 g, 3.5 mmol), 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 34 (2.26 g, 수율: 80%)을 얻었다.
합성예 8: 화합물 35의 합성
(1) 중간체 H-1 합성
[반응식 8-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (7.34 g, 20 mmol), SM-10 (4.14 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol) 을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 유기층을 클로로포름으로 추출하고 물로 세척하였다. 무수황산마크네슘으로 수분을 제거하고 필터로 거른 후, 유기용매를 감압 하에서 증류하여 제거한 뒤, 컬럼 정제하여 중간체 H-1 (7.83 g, 수율: 95 %)을 얻었다.
(2) 화합물 35 합성
[반응식 8-2]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 H-1 (1.44 g, 3.5 mmol), 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 35 (2.28 g, 수율: 81%)을 얻었다.
합성예 9: 화합물 136의 합성
(1) 중간체 A-2 합성
[반응식 9-1]
250 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 A-1 (6.36 g, 20 mmol), IrCl3 (2.39 g, 8.0 mmol), 혼합 용매 (ethoxyethanol : water = 90 mL : 30 mL)를 넣고, 130℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 실온으로 온도를 낮추고 methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여, 고체 중간체 A-2 5.53 g (수율: 80%)을 얻었다.
(2) 중간체 A-3 합성
[반응식 9-2]
1000 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 A-2 (8.29 g, 4.8 mmol), silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 3.6 g, 14.3 mmol), dichloromethane을 넣고 상온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 celite로 필터하여 고체를 제거하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후, 고체 중간체 A-3 7.99 g (수율: 80%)을 얻었다.
(3) 화합물 136 합성
[반응식 9-3]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 L-1 (0.54 g, 3.5 mmol), 중간체 A-3 (3.12 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 136 (2.36 g, 수율: 80%)을 얻었다.
합성예 10: 화합물 137의 합성
[반응식 10]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 L-2 (0.35 g, 3.5 mmol), 중간체 A-3 (3.12 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 137 (2.22 g, 수율: 80%)을 얻었다.
합성예 11: 화합물 141의 합성
(1) 중간체 C-2 합성
[반응식 11-1]
250 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 C-1 (6.36 g, 20 mmol), IrCl3 (2.39 g, 8.0 mmol), 혼합 용매 (ethoxyethanol : water = 90 mL : 30 mL)를 넣고, 130℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 실온으로 온도를 낮추고 methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여, 고체 중간체 C-2 5.32 g (수율: 77%)을 얻었다.
(2) 중간체 C-3 합성
[반응식 11-2]
1000 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 C-2 (8.29 g, 4.8 mmol), silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 3.6 g, 14.3 mmol), dichloromethane을 넣고 상온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 celite로 필터하여 고체를 제거하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후, 고체 중간체 C-3 7.29 g (수율: 72%)을 얻었다.
(3) 화합물 141 합성
[반응식 11-3]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 L-1 (0.54 g, 3.5 mmol), 중간체 C-3 (3.13 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 141 (2.45 g, 수율: 83%)을 얻었다.
합성예 12: 화합물 142의 합성
(1) 중간체 D2 합성
[반응식 12-1]
250 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 D-1 (6.64 g, 20 mmol), IrCl3 (2.39 g, 8.0 mmol), 혼합 용매 (ethoxyethanol : water = 90 mL : 30 mL)를 넣고, 130℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 실온으로 온도를 낮추고 methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여, 고체 중간체 D-2 5.71 g (수율: 80%)을 얻었다.
(2) 중간체 D-3 합성
[반응식 12-2]
1000 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 D-2 (8.58 g, 4.8 mmol), silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 3.6 g, 14.3 mmol), dichloromethane을 넣고 상온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 celite로 필터하여 고체를 제거하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후, 고체 중간체 D-3 7.09 g (수율: 69%)을 얻었다.
(3) 화합물 142 합성
[반응식 12-3]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 L-2 (0.35 g, 3.5 mmol), 중간체 D-3 (3.21 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 142 (2.12 g, 수율: 74%)을 얻었다.
합성예 13: 화합물 147의 합성
(1) 중간체 E2 합성
[반응식 13-1]
250 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 E-1 (8.16 g, 20 mmol), IrCl3 (2.39 g, 8.0 mmol), 혼합 용매 (ethoxyethanol : water = 90 mL : 30 mL)를 넣고, 130℃에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후, 실온으로 온도를 낮추고 methanol을 넣어 생성된 고체를 감압 여과하여, 고체 중간체 E-2 7.26 g (수율: 87%)을 얻었다.
(2) 중간체 E-3 합성
[반응식 13-2]
1000 mL 둥근바닥 플라스크에 중간체 E-2 (10.0 g, 4.8 mmol), silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf, 3.6 g, 14.3 mmol), dichloromethane을 넣고 상온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 celite로 필터하여 고체를 제거하였다. 용매를 감압 증류하여 제거한 후, 고체 중간체 E-3 8.91 g (수율: 76%)을 얻었다.
(3) 화합물 147 합성
[반응식 13-3]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 L-2 (0.35 g, 3.5 mmol), 중간체 E-3 (3.36 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 147 (2.59 g, 수율: 78%)을 얻었다.
합성예 14: 화합물 148의 합성
[반응식 14]
질소 분위기에서 100 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 L-1 (0.54 g, 3.5 mmol), 중간체 E-3 (3.66 g, 3.0 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 130℃에서 48시간 교반하였다. 반응이 종료된 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고, 용매는 감압증류를 통하여 제거하였다. Crude product를 toluene : Hexane을 이용한 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 148 (2.96 g, 수율: 85%)을 얻었다.
합성예 15: 화합물 251의 합성
[반응식 15]
질소 분위기에서 150 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)와 중간체 A-1 (1.11 g, 3.5 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 135℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 crude product를 Ethylacetate:Hexane (25:75 부피%) 전개액을 사용하여 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 251 (2.31 g, 수율: 91%)을 얻었다.
합성예 16: 화합물 252의 합성
[반응식 16]
질소 분위기에서 150 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)와 중간체 E-1 (1.43 g, 3.5 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 135℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 crude product를 Ethylacetate:Hexane (25:75 부피%) 전개액을 사용하여 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 252 (2.61 g, 수율: 93%)을 얻었다.
합성예 17: 화합물 253의 합성
(1) 중간체 K-1 합성
[반응식 17-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (7.34 g, 20 mmol), 화합물 SM-11 (3.79 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol)을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 중간체 K-1 (7.26 g, 수율: 92%)을 얻었다.
(2) 화합물 253 합성
[반응식 17-2]
질소 분위기에서 150 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)와 중간체 K-1 (1.38 g, 3.5 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 135℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 crude product를 Ethylacetate:Hexane (25:75 부피%) 전개액을 사용하여 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 253 (2.55 g, 수율: 92%)을 얻었다.
합성예 18: 화합물 254의 합성
(1) 중간체 M-1 합성
[반응식 18-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-1 (7.34 g, 20 mmol), 화합물 SM-12 (4.26 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol)을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 중간체 M-1 (7.04 g, 수율: 94%)을 얻었다.
(2) 화합물 254 합성
[반응식 18-2]
질소 분위기에서 150 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)와 중간체 M-1 (1.43 g, 3.5 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 135℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 crude product를 Ethylacetate:Hexane (25:75 부피%) 전개액을 사용하여 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 254 (2.41 g, 수율: 89%)을 얻었다.
합성예 19: 화합물 255의 합성
(2) 중간체 N-1 합성
[반응식 19-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-13 (8.47 g, 20 mmol), 화합물 SM-11 (3.79 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol)을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 중간체 N-1 (8.11 g, 수율: 90%)을 얻었다.
(2) 화합물 255 합성
[반응식 19-2]
질소 분위기에서 150 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)와 중간체 N-1 (1.58 g, 3.5 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 135℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 crude product를 Ethylacetate:Hexane (25:75 부피%) 전개액을 사용하여 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 255 (2.55 g, 수율: 87%)을 얻었다.
합성예 20: 화합물 256의 합성
(1) 중간체 O-1 합성
[반응식 20-1]
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-13 (8.47 g, 20 mmol), 화합물 SM-14 (3.79 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol)을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 중간체 O-1 (8.20 g, 수율: 91%)을 얻었다.
(2) 화합물 256 합성
[반응식 20-2]
질소 분위기에서 150 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)와 중간체 O-1 (1.58 g, 3.5 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 135℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 crude product를 Ethylacetate:Hexane (25:75 부피%) 전개액을 사용하여 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 256 (2.49 g, 수율: 85%)을 얻었다.
합성예 21: 화합물 257의 합성
(1) 중간체 P-1 합성
질소 분위기에서 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 SM-15 (9.47 g, 20 mmol), 화합물 SM-14 (3.79 g, 20 mmol), Pd(PPh3)4 (1.2 g, 1 mmol), K2CO3 (8.3 g, 60 mmol)을 혼합 용매 (톨루엔 : water = 200 mL : 50 mL)에 녹인 후 12시간 동안 가열 환류 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 유기층을 디클로로메탄으로 추출하고 물로 충분히 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하고 필터로 걸러진 용액을 감압 농축 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 중간체 P-1 (7.84 g, 수율: 87%)을 얻었다.
(2) 화합물 257 합성
[반응식 21-2]
질소 분위기에서 150 mL 둥근 바닥 플라스크에 중간체 J-2 (2.23 g, 3.0 mmol)와 중간체 P-1 (1.58 g, 3.5 mmol)를 혼합 용매 (2-ethoxyethanol : DMF = 40 mL : 40 mL)에 넣고 135℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 디클로로메탄과 증류수로 유기층을 추출하고 수분은 무수황산마그네슘을 첨가하여 제거하였다. 여과를 통해 얻어진 여과액을 감압하여 수득한 crude product를 Ethylacetate:Hexane (25:75 부피%) 전개액을 사용하여 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 257 (2.67 g, 수율: 91%)을 얻었다.
실시예 1: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로 화학식 8의 GHH1, 제 2 호스트로 화학식 11의 GEH1, 도펀트로 합성예 15에서 합성한 화합물 251을 사용한 유기발광다이오드를 제조하였다. ITO가 100 nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세척하고, 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세정을 진행한 후 100℃ Oven에 건조하였다. 준비된 ITO 투명 전극 상에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버로 이송하였다. 약 5~7 X 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다.
정공주입층(하기에 표시한 HI-1(NPNPB), 두께 100 nm); 정공수송층(하기 표시한 HT-1, 두께 350 nm), 발광물질층(제 1 호스트와 제 2 호스트를 7:3 중량비로 혼합한 호스트 (90 wt%), 도펀트 (화합물 251, 10 wt%), 두께 400 nm), 전자수송층 (하기 표시한 ET-1(ZADN), 두께 350 nm), 전자주입층(Liq, 200 nm), 음극(Al, 두께 100 nm).
발광다이오드를 제조하기 위하여 사용된 화합물 중에서 정공주입층, 정공수송층, 발광물질층의 호스트, 전자수송층 및 전자주입층에 사용된 화합물의 구조를 아래에 나타낸다.
실시예 2 내지 실시예 12: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 10의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 2), GEH3 (실시예 3), GEH4 (실시예 4), GHE5 (실시예 5), GHE6 (실시예 6), GHE7 (실시예 7), GHE8 (실시예 8), GHE9 (실시예 9), GHE10 (실시예 10), GEH11 (실시예 11) 또는 GEH12 (실시예 12)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 1: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 호스트로서, GHH1과 GEH1을 대신하여 CBP (90 wt%)를 단독으로 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 1: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 1 내지 실시예 12와 비교예 1에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 측정하였다. 9 ㎟의 방출 영역을 갖는 각각의 유기발광다이오드를 외부전력 공급원에 연결하였으며, 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계(PR 650)를 사용하여 실온에서 소자 특성을 평가하였다. 10 ㎃/㎠의 전류밀도에서 각각의 유기발광다이오드에 대한 구동 전압(V), 외부양자효율(EQE, 상대 값), 최초 휘도에서 95% 휘도로 감소하기까지의 시간(LT95, %, 상대 값)을 각각 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예1 | 251 | GHH1 | GEH1 | 4.17 | 119 | 117 |
실시예2 | 251 | GHH1 | GEH2 | 4.16 | 121 | 120 |
실시예3 | 251 | GHH1 | GEH3 | 4.12 | 117 | 115 |
실시예4 | 251 | GHH1 | GEH4 | 4.11 | 115 | 114 |
실시예5 | 251 | GHH1 | GEH5 | 4.10 | 116 | 114 |
실시예6 | 251 | GHH1 | GEH6 | 4.12 | 115 | 113 |
실시예7 | 251 | GHH1 | GEH7 | 4.20 | 111 | 111 |
실시예8 | 251 | GHH1 | GEH8 | 4.19 | 113 | 110 |
실시예9 | 251 | GHH1 | GEH9 | 4.15 | 109 | 109 |
실시예10 | 251 | GHH1 | GEH10 | 4.14 | 107 | 108 |
실시예11 | 251 | GHH1 | GEH11 | 4.13 | 108 | 105 |
실시예12 | 251 | GHH1 | GEH12 | 4.15 | 107 | 104 |
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 13: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 14 내지 실시예 24: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 14), GEH3 (실시예 15), GEH4 (실시예 16), GHE5 (실시예 17), GHE6 (실시예 18), GHE7 (실시예 19), GHE8 (실시예 20), GHE9 (실시예 21), GHE10 (실시예 22), GEH11 (실시예 23) 또는 GEH12 (실시예 24)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 13과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 2: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 13 내지 실시예 24에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예13 | 251 | GHH2 | GEH1 | 4.15 | 118 | 116 |
실시예14 | 251 | GHH2 | GEH2 | 4.14 | 124 | 120 |
실시예15 | 251 | GHH2 | GEH3 | 4.11 | 121 | 120 |
실시예16 | 251 | GHH2 | GEH4 | 4.10 | 129 | 127 |
실시예17 | 251 | GHH2 | GEH5 | 4.09 | 123 | 121 |
실시예18 | 251 | GHH2 | GEH6 | 4.09 | 119 | 118 |
실시예19 | 251 | GHH2 | GEH7 | 4.18 | 111 | 109 |
실시예20 | 251 | GHH2 | GEH8 | 4.17 | 117 | 114 |
실시예21 | 251 | GHH2 | GEH9 | 4.14 | 114 | 113 |
실시예22 | 251 | GHH2 | GEH10 | 4.13 | 121 | 120 |
실시예23 | 251 | GHH2 | GEH11 | 4.12 | 116 | 115 |
실시예24 | 251 | GHH2 | GEH12 | 4.12 | 112 | 110 |
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 25: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 26 내지 실시예 36: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 26), GEH3 (실시예 27), GEH4 (실시예 28), GHE5 (실시예 29), GHE6 (실시예 30), GHE7 (실시예 31), GHE8 (실시예 32), GHE9 (실시예 33), GHE10 (실시예 34), GEH11 (실시예 35) 또는 GEH12 (실시예 36)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 25와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 3: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 25 내지 실시예 36에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예25 | 251 | GHH3 | GEH1 | 4.10 | 124 | 122 |
실시예26 | 251 | GHH3 | GEH2 | 4.11 | 119 | 118 |
실시예27 | 251 | GHH3 | GEH3 | 4.10 | 121 | 120 |
실시예28 | 251 | GHH3 | GEH4 | 4.11 | 120 | 117 |
실시예29 | 251 | GHH3 | GEH5 | 4.09 | 124 | 122 |
실시예30 | 251 | GHH3 | GEH6 | 4.10 | 121 | 119 |
실시예31 | 251 | GHH3 | GEH7 | 4.13 | 118 | 115 |
실시예32 | 251 | GHH3 | GEH8 | 4.14 | 113 | 110 |
실시예33 | 251 | GHH3 | GEH9 | 4.13 | 115 | 112 |
실시예34 | 251 | GHH3 | GEH10 | 4.14 | 114 | 111 |
실시예35 | 251 | GHH3 | GEH11 | 4.12 | 118 | 116 |
실시예36 | 251 | GHH3 | GEH12 | 4.13 | 115 | 113 |
표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 37: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH4를사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 38 내지 실시예 48: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 38), GEH3 (실시예 39), GEH4 (실시예 40), GHE5 (실시예 41), GHE6 (실시예 42), GHE7 (실시예 43), GHE8 (실시예 44), GHE9 (실시예 45), GHE10 (실시예 46), GEH11 (실시예 47) 또는 GEH12 (실시예 48)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 37과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 4: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 37 내지 실시예 48에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 4에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예37 | 251 | GHH4 | GEH1 | 4.12 | 118 | 116 |
실시예38 | 251 | GHH4 | GEH2 | 4.11 | 119 | 117 |
실시예39 | 251 | GHH4 | GEH3 | 4.14 | 113 | 112 |
실시예40 | 251 | GHH4 | GEH4 | 4.17 | 111 | 109 |
실시예41 | 251 | GHH4 | GEH5 | 4.13 | 113 | 112 |
실시예42 | 251 | GHH4 | GEH6 | 4.12 | 114 | 113 |
실시예43 | 251 | GHH4 | GEH7 | 4.16 | 112 | 110 |
실시예44 | 251 | GHH4 | GEH8 | 4.15 | 113 | 111 |
실시예45 | 251 | GHH4 | GEH9 | 4.18 | 107 | 105 |
실시예46 | 251 | GHH4 | GEH10 | 4.21 | 105 | 104 |
실시예47 | 251 | GHH4 | GEH11 | 4.17 | 107 | 105 |
실시예 48 | 251 | GHH4 | GEH12 | 4.16 | 108 | 106 |
표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 49: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH5를사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 50 내지 실시예 60: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 50), GEH3 (실시예 51), GEH4 (실시예 52), GHE5 (실시예 53), GHE6 (실시예 54), GHE7 (실시예 55), GHE8 (실시예 56), GHE9 (실시예 57), GHE10 (실시예 58), GEH11 (실시예 59) 또는 GEH12 (실시예 60)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 49와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 5: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 49 내지 실시예 60에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 5에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예49 | 251 | GHH5 | GEH1 | 4.10 | 117 | 116 |
실시예50 | 251 | GHH5 | GEH2 | 4.07 | 119 | 117 |
실시예51 | 251 | GHH5 | GEH3 | 4.09 | 115 | 114 |
실시예52 | 251 | GHH5 | GEH4 | 4.07 | 112 | 110 |
실시예53 | 251 | GHH5 | GEH5 | 4.07 | 113 | 110 |
실시예54 | 251 | GHH5 | GEH6 | 4.05 | 115 | 113 |
실시예55 | 251 | GHH5 | GEH7 | 4.14 | 111 | 108 |
실시예56 | 251 | GHH5 | GEH8 | 4.11 | 113 | 112 |
실시예57 | 251 | GHH5 | GEH9 | 4.13 | 109 | 107 |
실시예58 | 251 | GHH5 | GEH10 | 4.11 | 106 | 104 |
실시예59 | 251 | GHH5 | GEH11 | 4.11 | 107 | 105 |
실시예60 | 251 | GHH5 | GEH12 | 4.09 | 109 | 109 |
표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 61: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 62 내지 실시예 72: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 62), GEH3 (실시예 63), GEH4 (실시예 64), GHE5 (실시예 65), GHE6 (실시예 66), GHE7 (실시예 67), GHE8 (실시예 68), GHE9 (실시예 69), GHE10 (실시예 70), GEH11 (실시예 71) 또는 GEH12 (실시예 72)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 61과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 6: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 61 내지 실시예 72에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예61 | 251 | GHH6 | GEH1 | 4.10 | 119 | 118 |
실시예62 | 251 | GHH6 | GEH2 | 4.09 | 120 | 118 |
실시예63 | 251 | GHH6 | GEH3 | 4.11 | 117 | 116 |
실시예64 | 251 | GHH6 | GEH4 | 4.12 | 116 | 114 |
실시예65 | 251 | GHH6 | GEH5 | 4.13 | 114 | 115 |
실시예66 | 251 | GHH6 | GEH6 | 4.12 | 115 | 113 |
실시예67 | 251 | GHH6 | GEH7 | 4.13 | 113 | 111 |
실시예68 | 251 | GHH6 | GEH8 | 4.12 | 114 | 110 |
실시예69 | 251 | GHH6 | GEH9 | 4.14 | 111 | 108 |
실시예70 | 251 | GHH6 | GEH10 | 4.15 | 110 | 106 |
실시예71 | 251 | GHH6 | GEH11 | 4.16 | 108 | 107 |
실시예72 | 251 | GHH6 | GEH12 | 4.15 | 109 | 109 |
표 6에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 73: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH7을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 74 내지 실시예 84: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 74), GEH3 (실시예 75), GEH4 (실시예 76), GHE5 (실시예 77), GHE6 (실시예 78), GHE7 (실시예 79), GHE8 (실시예 80), GHE9 (실시예 81), GHE10 (실시예 82), GEH11 (실시예 83) 또는 GEH12 (실시예 84)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 73과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 7: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 73 내지 실시예 84에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 7에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예73 | 251 | GHH7 | GEH1 | 4.16 | 117 | 115 |
실시예74 | 251 | GHH7 | GEH2 | 4.16 | 115 | 113 |
실시예75 | 251 | GHH7 | GEH3 | 4.14 | 114 | 113 |
실시예76 | 251 | GHH7 | GEH4 | 4.14 | 113 | 111 |
실시예77 | 251 | GHH7 | GEH5 | 4.12 | 115 | 111 |
실시예78 | 251 | GHH7 | GEH6 | 4.14 | 113 | 112 |
실시예79 | 251 | GHH7 | GEH7 | 4.20 | 110 | 110 |
실시예80 | 251 | GHH7 | GEH8 | 4.20 | 108 | 107 |
실시예81 | 251 | GHH7 | GEH9 | 4.17 | 107 | 105 |
실시예82 | 251 | GHH7 | GEH10 | 4.17 | 106 | 106 |
실시예83 | 251 | GHH7 | GEH11 | 4.16 | 108 | 106 |
실시예84 | 251 | GHH7 | GEH12 | 4.17 | 106 | 105 |
표 7에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 85: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH8을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 86 내지 실시예 96: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 86), GEH3 (실시예 87), GEH4 (실시예 88), GHE5 (실시예 89), GHE6 (실시예 90), GHE7 (실시예 91), GHE8 (실시예 92), GHE9 (실시예 93), GHE10 (실시예 94), GEH11 (실시예 95) 또는 GEH12 (실시예 96)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 85와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 8: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 85 내지 실시예 96에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 8에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예85 | 251 | GHH8 | GEH1 | 4.18 | 114 | 112 |
실시예86 | 251 | GHH8 | GEH2 | 4.18 | 113 | 110 |
실시예87 | 251 | GHH8 | GEH3 | 4.16 | 112 | 110 |
실시예88 | 251 | GHH8 | GEH4 | 4.16 | 111 | 108 |
실시예89 | 251 | GHH8 | GEH5 | 4.14 | 113 | 110 |
실시예90 | 251 | GHH8 | GEH6 | 4.16 | 111 | 109 |
실시예91 | 251 | GHH8 | GEH7 | 4.21 | 107 | 106 |
실시예92 | 251 | GHH8 | GEH8 | 4.21 | 106 | 104 |
실시예93 | 251 | GHH8 | GEH9 | 4.19 | 105 | 104 |
실시예94 | 251 | GHH8 | GEH10 | 4.19 | 104 | 102 |
실시예95 | 251 | GHH8 | GEH11 | 4.17 | 106 | 103 |
실시예96 | 251 | GHH8 | GEH12 | 4.19 | 104 | 102 |
표 8에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 97: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH9를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 98 내지 실시예 108: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 98), GEH3 (실시예 99), GEH4 (실시예 100), GHE5 (실시예 101), GHE6 (실시예 102), GHE7 (실시예 103), GHE8 (실시예 104), GHE9 (실시예 105), GHE10 (실시예 106), GEH11 (실시예 107) 또는 GEH12 (실시예 108)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 97과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 9: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 97 내지 실시예 108에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 8에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예97 | 251 | GHH9 | GEH1 | 4.17 | 115 | 112 |
실시예98 | 251 | GHH9 | GEH2 | 4.17 | 114 | 111 |
실시예99 | 251 | GHH9 | GEH3 | 4.15 | 113 | 111 |
실시예100 | 251 | GHH9 | GEH4 | 4.15 | 112 | 109 |
실시예101 | 251 | GHH9 | GEH5 | 4.13 | 114 | 111 |
실시예102 | 251 | GHH9 | GEH6 | 4.15 | 112 | 109 |
실시예103 | 251 | GHH9 | GEH7 | 4.21 | 109 | 108 |
실시예104 | 251 | GHH9 | GEH8 | 4.21 | 107 | 106 |
실시예105 | 251 | GHH9 | GEH9 | 4.18 | 106 | 106 |
실시예106 | 251 | GHH9 | GEH10 | 4.18 | 105 | 106 |
실시예107 | 251 | GHH9 | GEH11 | 4.16 | 107 | 104 |
실시예108 | 251 | GHH9 | GEH12 | 4.18 | 105 | 103 |
표 9에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 109: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH10을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 110 내지 실시예 120: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 110), GEH3 (실시예 111), GEH4 (실시예 112), GHE5 (실시예 113), GHE6 (실시예 114), GHE7 (실시예 115), GHE8 (실시예 116), GHE9 (실시예 117), GHE10 (실시예 118), GEH11 (실시예 119) 또는 GEH12 (실시예 120)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 109와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 10: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 109 내지 실시예 120에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 10에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예109 | 251 | GHH10 | GEH1 | 4.18 | 115 | 113 |
실시예110 | 251 | GHH10 | GEH2 | 4.18 | 113 | 111 |
실시예111 | 251 | GHH10 | GEH3 | 4.15 | 113 | 111 |
실시예112 | 251 | GHH10 | GEH4 | 4.15 | 111 | 109 |
실시예113 | 251 | GHH10 | GEH5 | 4.14 | 113 | 110 |
실시예114 | 251 | GHH10 | GEH6 | 4.15 | 112 | 110 |
실시예115 | 251 | GHH10 | GEH7 | 4.21 | 108 | 107 |
실시예116 | 251 | GHH10 | GEH8 | 4.21 | 107 | 105 |
실시예117 | 251 | GHH10 | GEH9 | 4.18 | 106 | 105 |
실시예118 | 251 | GHH10 | GEH10 | 4.18 | 104 | 103 |
실시예119 | 251 | GHH10 | GEH11 | 4.17 | 107 | 103 |
실시예120 | 251 | GHH10 | GEH12 | 4.18 | 105 | 102 |
표 10에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 121: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH11을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 122 내지 실시예 132: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 122), GEH3 (실시예 123), GEH4 (실시예 124), GHE5 (실시예 125), GHE6 (실시예 126), GHE7 (실시예 127), GHE8 (실시예 128), GHE9 (실시예 129), GHE10 (실시예 130), GEH11 (실시예 131) 또는 GEH12 (실시예 132)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 121과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 11: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 121 내지 실시예 132에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 11에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예121 | 251 | GHH11 | GEH1 | 4.17 | 116 | 114 |
실시예122 | 251 | GHH11 | GEH2 | 4.17 | 115 | 112 |
실시예123 | 251 | GHH11 | GEH3 | 4.14 | 114 | 112 |
실시예124 | 251 | GHH11 | GEH4 | 4.14 | 112 | 110 |
실시예125 | 251 | GHH11 | GEH5 | 4.13 | 115 | 112 |
실시예126 | 251 | GHH11 | GEH6 | 4.14 | 113 | 110 |
실시예127 | 251 | GHH11 | GEH7 | 4.20 | 109 | 109 |
실시예128 | 251 | GHH11 | GEH8 | 4.20 | 108 | 107 |
실시예129 | 251 | GHH11 | GEH9 | 4.18 | 107 | 106 |
실시예130 | 251 | GHH11 | GEH10 | 4.18 | 106 | 105 |
실시예131 | 251 | GHH11 | GEH11 | 4.16 | 108 | 105 |
실시예132 | 251 | GHH11 | GEH12 | 4.18 | 106 | 104 |
표 11에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 133: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH12를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 134 내지 실시예 144: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 134), GEH3 (실시예 135), GEH4 (실시예 136), GHE5 (실시예 137), GHE6 (실시예 138), GHE7 (실시예 139), GHE8 (실시예 140), GHE9 (실시예 141), GHE10 (실시예 142), GEH11 (실시예 143) 또는 GEH12 (실시예 144)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 133과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 12: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 133 내지 실시예 144에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 12에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예1 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예133 | 251 | GHH12 | GEH1 | 4.17 | 115 | 113 |
실시예134 | 251 | GHH12 | GEH2 | 4.17 | 114 | 111 |
실시예135 | 251 | GHH12 | GEH3 | 4.15 | 113 | 111 |
실시예136 | 251 | GHH12 | GEH4 | 4.15 | 112 | 110 |
실시예137 | 251 | GHH12 | GEH5 | 4.13 | 114 | 112 |
실시예138 | 251 | GHH12 | GEH6 | 4.15 | 112 | 110 |
실시예139 | 251 | GHH12 | GEH7 | 4.21 | 109 | 107 |
실시예140 | 251 | GHH12 | GEH8 | 4.21 | 107 | 105 |
실시예141 | 251 | GHH12 | GEH9 | 4.18 | 106 | 106 |
실시예142 | 251 | GHH12 | GEH10 | 4.18 | 105 | 104 |
실시예143 | 251 | GHH12 | GEH11 | 4.16 | 107 | 104 |
실시예144 | 251 | GHH12 | GEH12 | 4.18 | 105 | 103 |
표 12에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 145: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 도펀트로서 화합물 251을 대신하여, 합성예 16에서 합성한 화합물 252를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 146 내지 실시예 150: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 146), GEH3 (실시예 147), GEH4 (실시예 148), GHE5 (실시예 149) 또는 GHE6 (실시예 150)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 145와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 151: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 145와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 152 내지 실시예 156: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 152), GEH3 (실시예 153), GEH4 (실시예 154), GHE5 (실시예 155) 또는 GHE6 (실시예 156)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 151과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 2: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 호스트로서, GHH1과 GEH1을 대신하여 CBP (90 wt%)를 단독으로 사용한 것을 제외하고 실시예 145와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 13: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 145 내지 실시예 156과 비교예 2에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 13에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예2 | 252 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
실시예145 | 252 | GHH1 | GEH1 | 4.13 | 129 | 129 |
실시예146 | 252 | GHH1 | GEH2 | 4.12 | 131 | 128 |
실시예147 | 252 | GHH1 | GEH3 | 4.08 | 127 | 126 |
실시예148 | 252 | GHH1 | GEH4 | 4.07 | 126 | 125 |
실시예149 | 252 | GHH1 | GEH5 | 4.06 | 125 | 122 |
실시예150 | 252 | GHH1 | GEH6 | 4.08 | 124 | 121 |
실시예151 | 252 | GHH2 | GEH1 | 4.11 | 127 | 125 |
실시예152 | 252 | GHH2 | GEH2 | 4.10 | 134 | 128 |
실시예153 | 252 | GHH2 | GEH3 | 4.07 | 131 | 133 |
실시예154 | 252 | GHH2 | GEH4 | 4.06 | 139 | 141 |
실시예155 | 252 | GHH2 | GEH5 | 4.05 | 136 | 135 |
실시예156 | 252 | GHH2 | GEH6 | 4.05 | 129 | 128 |
표 13에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 157: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 145와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 158 내지 실시예 162: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 158), GEH3 (실시예 159), GEH4 (실시예 160), GHE5 (실시예 161) 또는 GHE6 (실시예 162)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 157과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 163: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 145와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 164 내지 실시예 168: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 164), GEH3 (실시예 165), GEH4 (실시예 166), GHE5 (실시예 167) 또는 GHE6 (실시예 168)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 163과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 14: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 157 내지 실시예 168에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 14에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예2 | 252 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
실시예157 | 252 | GHH3 | GEH1 | 4.06 | 130 | 127 |
실시예158 | 252 | GHH3 | GEH2 | 4.07 | 128 | 126 |
실시예159 | 252 | GHH3 | GEH3 | 4.06 | 130 | 126 |
실시예160 | 252 | GHH3 | GEH4 | 4.07 | 128 | 125 |
실시예161 | 252 | GHH3 | GEH5 | 4.05 | 133 | 128 |
실시예162 | 252 | GHH3 | GEH6 | 4.06 | 131 | 127 |
실시예163 | 252 | GHH4 | GEH1 | 4.08 | 127 | 124 |
실시예164 | 252 | GHH4 | GEH2 | 4.07 | 128 | 125 |
실시예165 | 252 | GHH4 | GEH3 | 4.10 | 124 | 123 |
실시예166 | 252 | GHH4 | GEH4 | 4.13 | 120 | 117 |
실시예167 | 252 | GHH4 | GEH5 | 4.09 | 122 | 120 |
실시예168 | 252 | GHH4 | GEH6 | 4.08 | 123 | 121 |
표 14에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 169: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 145와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 170 내지 실시예 174: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 170), GEH3 (실시예 171), GEH4 (실시예 172), GHE5 (실시예 173) 또는 GHE6 (실시예 174)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 169와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 175: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 145와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 176 내지 실시예 180: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 176), GEH3 (실시예 177), GEH4 (실시예 178), GHE5 (실시예 179) 또는 GHE6 (실시예 180)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 175와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 15: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 169 내지 실시예 180에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 15에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예2 | 252 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
실시예169 | 252 | GHH5 | GEH1 | 4.06 | 126 | 121 |
실시예170 | 252 | GHH5 | GEH2 | 4.03 | 129 | 125 |
실시예171 | 252 | GHH5 | GEH3 | 4.05 | 124 | 123 |
실시예172 | 252 | GHH5 | GEH4 | 4.03 | 123 | 122 |
실시예173 | 252 | GHH5 | GEH5 | 4.03 | 124 | 123 |
실시예174 | 252 | GHH5 | GEH6 | 4.01 | 124 | 122 |
실시예175 | 252 | GHH6 | GEH1 | 4.06 | 129 | 127 |
실시예176 | 252 | GHH6 | GEH2 | 4.05 | 129 | 126 |
실시예177 | 252 | GHH6 | GEH3 | 4.07 | 126 | 124 |
실시예178 | 252 | GHH6 | GEH4 | 4.08 | 125 | 122 |
실시예179 | 252 | GHH6 | GEH5 | 4.09 | 123 | 123 |
실시예180 | 252 | GHH6 | GEH6 | 4.08 | 124 | 125 |
표 15에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 181: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 도펀트로서 화합물 251을 대신하여, 합성예 17에서 합성한 화합물 253을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 182 내지 실시예 186: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 182), GEH3 (실시예 183), GEH4 (실시예 184), GHE5 (실시예 185) 또는 GHE6 (실시예 186)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 181과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 187: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 181과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 188 내지 실시예 192: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 188), GEH3 (실시예 189), GEH4 (실시예 190), GHE5 (실시예 191) 또는 GHE6 (실시예 192)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 187과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 3: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 호스트로서, GHH1과 GEH1을 대신하여 CBP (90 wt%)를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 181와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 16: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 181 내지 실시예 192와 비교예 3에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 16에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예3 | 253 | CBP | 4.27 | 100 | 100 | |
실시예181 | 253 | GHH1 | GEH1 | 4.15 | 124 | 125 |
실시예182 | 253 | GHH1 | GEH2 | 4.14 | 126 | 123 |
실시예183 | 253 | GHH1 | GEH3 | 4.10 | 122 | 122 |
실시예184 | 253 | GHH1 | GEH4 | 4.09 | 120 | 121 |
실시예185 | 253 | GHH1 | GEH5 | 4.08 | 121 | 118 |
실시예186 | 253 | GHH1 | GEH6 | 4.10 | 120 | 117 |
실시예187 | 253 | GHH2 | GEH1 | 4.13 | 123 | 121 |
실시예188 | 253 | GHH2 | GEH2 | 4.12 | 129 | 124 |
실시예189 | 253 | GHH2 | GEH3 | 4.09 | 126 | 128 |
실시예190 | 253 | GHH2 | GEH4 | 4.08 | 134 | 133 |
실시예191 | 253 | GHH2 | GEH5 | 4.07 | 128 | 127 |
실시예192 | 253 | GHH2 | GEH6 | 4.07 | 124 | 126 |
표 16에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 193: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 181과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 194 내지 실시예 198: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 194), GEH3 (실시예 195), GEH4 (실시예 196), GHE5 (실시예 197) 또는 GHE6 (실시예 198)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 193과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 199: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 181과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 200 내지 실시예 204: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 200), GEH3 (실시예 201), GEH4 (실시예 202), GHE5 (실시예 203) 또는 GHE6 (실시예 204)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 199와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 17: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 193 내지 실시예 204에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 17에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예3 | 253 | CBP | 4.27 | 100 | 100 | |
실시예193 | 253 | GHH3 | GEH1 | 4.08 | 129 | 126 |
실시예194 | 253 | GHH3 | GEH2 | 4.09 | 124 | 122 |
실시예195 | 253 | GHH3 | GEH3 | 4.08 | 126 | 124 |
실시예196 | 253 | GHH3 | GEH4 | 4.09 | 125 | 122 |
실시예197 | 253 | GHH3 | GEH5 | 4.07 | 129 | 124 |
실시예198 | 253 | GHH3 | GEH6 | 4.08 | 126 | 123 |
실시예199 | 253 | GHH4 | GEH1 | 4.10 | 123 | 120 |
실시예200 | 253 | GHH4 | GEH2 | 4.09 | 124 | 121 |
실시예201 | 253 | GHH4 | GEH3 | 4.12 | 118 | 119 |
실시예202 | 253 | GHH4 | GEH4 | 4.15 | 115 | 113 |
실시예203 | 253 | GHH4 | GEH5 | 4.11 | 118 | 116 |
실시예204 | 253 | GHH4 | GEH6 | 4.10 | 119 | 117 |
표 17에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 205: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 181과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 206 내지 실시예 210: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 206), GEH3 (실시예 207), GEH4 (실시예 208), GHE5 (실시예 209) 또는 GHE6 (실시예 210)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 205와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 211: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 181과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 212 내지 실시예 216: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 212), GEH3 (실시예 213), GEH4 (실시예 214), GHE5 (실시예 215) 또는 GHE6 (실시예 216)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 211과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 18: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 205 내지 실시예 216에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 18에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예3 | 253 | CBP | 4.27 | 100 | 100 | |
실시예205 | 253 | GHH5 | GEH1 | 4.08 | 122 | 119 |
실시예206 | 253 | GHH5 | GEH2 | 4.05 | 124 | 121 |
실시예207 | 253 | GHH5 | GEH3 | 4.07 | 120 | 119 |
실시예208 | 253 | GHH5 | GEH4 | 4.05 | 116 | 117 |
실시예209 | 253 | GHH5 | GEH5 | 4.05 | 118 | 119 |
실시예210 | 253 | GHH5 | GEH6 | 4.03 | 120 | 118 |
실시예211 | 253 | GHH6 | GEH1 | 4.08 | 124 | 123 |
실시예212 | 253 | GHH6 | GEH2 | 4.07 | 125 | 122 |
실시예213 | 253 | GHH6 | GEH3 | 4.09 | 122 | 120 |
실시예214 | 253 | GHH6 | GEH4 | 4.10 | 121 | 118 |
실시예215 | 253 | GHH6 | GEH5 | 4.11 | 119 | 119 |
실시예216 | 253 | GHH6 | GEH6 | 4.10 | 120 | 121 |
표 18에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 217: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 도펀트로서 화합물 251을 대신하여, 합성예 18에서 합성한 화합물 254를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 218 내지 실시예 222: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 218), GEH3 (실시예 219), GEH4 (실시예 220), GHE5 (실시예 221) 또는 GHE6 (실시예 222)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 217과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 223: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 217과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 224 내지 실시예 228: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 224), GEH3 (실시예 225), GEH4 (실시예 226), GHE5 (실시예 227) 또는 GHE6 (실시예 228)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 223과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 4: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 호스트로서, GHH1과 GEH1을 대신하여 CBP (90 wt%)를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 217과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 19: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 217 내지 실시예 228과 비교예 4에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 19에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예4 | 254 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
실시예217 | 254 | GHH1 | GEH1 | 4.16 | 124 | 123 |
실시예218 | 254 | GHH1 | GEH2 | 4.15 | 123 | 122 |
실시예219 | 254 | GHH1 | GEH3 | 4.11 | 121 | 120 |
실시예220 | 254 | GHH1 | GEH4 | 4.10 | 120 | 119 |
실시예221 | 254 | GHH1 | GEH5 | 4.09 | 118 | 116 |
실시예222 | 254 | GHH1 | GEH6 | 4.11 | 117 | 115 |
실시예223 | 254 | GHH2 | GEH1 | 4.14 | 121 | 119 |
실시예224 | 254 | GHH2 | GEH2 | 4.13 | 127 | 124 |
실시예225 | 254 | GHH2 | GEH3 | 4.10 | 123 | 126 |
실시예226 | 254 | GHH2 | GEH4 | 4.09 | 132 | 130 |
실시예227 | 254 | GHH2 | GEH5 | 4.08 | 125 | 126 |
실시예228 | 254 | GHH2 | GEH6 | 4.08 | 123 | 124 |
표 19에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 229: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 217과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 230 내지 실시예 234: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 230), GEH3 (실시예 231), GEH4 (실시예 232), GHE5 (실시예 233) 또는 GHE6 (실시예 234)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 229와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 235: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 217과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 236 내지 실시예 240: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 236), GEH3 (실시예 237), GEH4 (실시예 238), GHE5 (실시예 239) 또는 GHE6 (실시예 240)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 235와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 20: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 229 내지 실시예 240에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 20에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예4 | 254 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
실시예229 | 254 | GHH3 | GEH1 | 4.09 | 126 | 124 |
실시예230 | 254 | GHH3 | GEH2 | 4.10 | 121 | 120 |
실시예231 | 254 | GHH3 | GEH3 | 4.09 | 123 | 122 |
실시예232 | 254 | GHH3 | GEH4 | 4.10 | 122 | 119 |
실시예233 | 254 | GHH3 | GEH5 | 4.08 | 124 | 122 |
실시예234 | 254 | GHH3 | GEH6 | 4.09 | 123 | 121 |
실시예235 | 254 | GHH4 | GEH1 | 4.11 | 120 | 118 |
실시예236 | 254 | GHH4 | GEH2 | 4.10 | 121 | 119 |
실시예237 | 254 | GHH4 | GEH3 | 4.13 | 116 | 115 |
실시예238 | 254 | GHH4 | GEH4 | 4.16 | 113 | 111 |
실시예239 | 254 | GHH4 | GEH5 | 4.12 | 115 | 114 |
실시예240 | 254 | GHH4 | GEH6 | 4.11 | 116 | 115 |
표 20에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 241: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 217과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 242 내지 실시예 246: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 242), GEH3 (실시예 243), GEH4 (실시예 244), GHE5 (실시예 245) 또는 GHE6 (실시예 246)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 241과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 247: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 217과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 248 내지 실시예 252: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 248), GEH3 (실시예 249), GEH4 (실시예 250), GHE5 (실시예 251) 또는 GHE6 (실시예 252)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 247과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 21: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 241 내지 실시예 252에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 21에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예4 | 254 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
실시예241 | 254 | GHH5 | GEH1 | 4.09 | 119 | 118 |
실시예242 | 254 | GHH5 | GEH2 | 4.06 | 121 | 119 |
실시예243 | 254 | GHH5 | GEH3 | 4.08 | 117 | 117 |
실시예244 | 254 | GHH5 | GEH4 | 4.06 | 114 | 115 |
실시예245 | 254 | GHH5 | GEH5 | 4.06 | 115 | 117 |
실시예246 | 254 | GHH5 | GEH6 | 4.04 | 117 | 116 |
실시예247 | 254 | GHH6 | GEH1 | 4.09 | 121 | 121 |
실시예248 | 254 | GHH6 | GEH2 | 4.08 | 122 | 120 |
실시예249 | 254 | GHH6 | GEH3 | 4.10 | 119 | 118 |
실시예250 | 254 | GHH6 | GEH4 | 4.11 | 118 | 116 |
실시예251 | 254 | GHH6 | GEH5 | 4.12 | 116 | 115 |
실시예252 | 254 | GHH6 | GEH6 | 4.11 | 117 | 118 |
표 21에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 253: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 도펀트로서 화합물 251을 대신하여, 합성예 19에서 합성한 화합물 255를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 254 내지 실시예 258: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 254), GEH3 (실시예 255), GEH4 (실시예 256), GHE5 (실시예 257) 또는 GHE6 (실시예 258)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 253과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 259: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 253과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 260 내지 실시예 264: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 260), GEH3 (실시예 261), GEH4 (실시예 262), GHE5 (실시예 263) 또는 GHE6 (실시예 264)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 259와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 5: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 호스트로서, GHH1과 GEH1을 대신하여 CBP (90 wt%)를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 253과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 22: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 253 내지 실시예 264와 비교예 5에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 229에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예4 | 255 | CBP | 4.31 | 100 | 100 | |
실시예253 | 255 | GHH1 | GEH1 | 4.14 | 125 | 122 |
실시예254 | 255 | GHH1 | GEH2 | 4.13 | 127 | 123 |
실시예255 | 255 | GHH1 | GEH3 | 4.09 | 123 | 120 |
실시예256 | 255 | GHH1 | GEH4 | 4.08 | 121 | 118 |
실시예257 | 255 | GHH1 | GEH5 | 4.07 | 122 | 119 |
실시예258 | 255 | GHH1 | GEH6 | 4.09 | 121 | 118 |
실시예259 | 255 | GHH2 | GEH1 | 4.12 | 124 | 121 |
실시예260 | 255 | GHH2 | GEH2 | 4.11 | 130 | 126 |
실시예261 | 255 | GHH2 | GEH3 | 4.8 | 128 | 126 |
실시예262 | 255 | GHH2 | GEH4 | 4.07 | 135 | 134 |
실시예263 | 255 | GHH2 | GEH5 | 4.06 | 129 | 132 |
실시예264 | 255 | GHH2 | GEH6 | 4.06 | 125 | 129 |
표 22에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 265: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 253과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 266 내지 실시예 270: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 266, GEH3 (실시예 267), GEH4 (실시예 268), GHE5 (실시예 269) 또는 GHE6 (실시예 270)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 265와 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 271: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH4를 사용한 것을 제외하고, 실시예 253과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 272 내지 실시예 276: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 272), GEH3 (실시예 273), GEH4 (실시예 274), GHE5 (실시예 275) 또는 GHE6 (실시예 276)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 271과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 23: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 265 내지 실시예 276에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 23에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예5 | 255 | CBP | 4.31 | 100 | 100 | |
실시예265 | 255 | GHH3 | GEH1 | 4.07 | 130 | 127 |
실시예266 | 255 | GHH3 | GEH2 | 4.08 | 125 | 123 |
실시예267 | 255 | GHH3 | GEH3 | 4.07 | 127 | 125 |
실시예268 | 255 | GHH3 | GEH4 | 4.08 | 125 | 122 |
실시예269 | 255 | GHH3 | GEH5 | 4.06 | 128 | 125 |
실시예270 | 255 | GHH3 | GEH6 | 4.07 | 126 | 124 |
실시예271 | 255 | GHH4 | GEH1 | 4.09 | 124 | 121 |
실시예272 | 255 | GHH4 | GEH2 | 4.08 | 125 | 122 |
실시예273 | 255 | GHH4 | GEH3 | 4.11 | 121 | 118 |
실시예274 | 255 | GHH4 | GEH4 | 4.14 | 117 | 114 |
실시예275 | 255 | GHH4 | GEH5 | 4.10 | 119 | 117 |
실시예276 | 255 | GHH4 | GEH6 | 4.09 | 120 | 118 |
표 23에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 277: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 253과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 278 내지 실시예 282: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 278), GEH3 (실시예 279), GEH4 (실시예 280), GHE5 (실시예 281) 또는 GHE6 (실시예 282)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 277과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 283: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 1 호스트로서, GHH1을 대신하여 화학식 8의 GHH6을 사용한 것을 제외하고, 실시예 253과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실시예 284 내지 실시예 288: 유기발광다이오드 제조
발광물질층의 제 2 호스트로서, GEH1을 대신하여 화학식 11의 화합물 중에서 각각 GEH2 (실시예 284), GEH3 (실시예 285), GEH4 (실시예 286), GHE5 (실시예 287) 또는 GHE6 (실시예 288)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 283과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 24: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 277 내지 실시예 288에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 24에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예5 | 255 | CBP | 4.31 | 100 | 100 | |
실시예277 | 255 | GHH5 | GEH1 | 4.07 | 123 | 120 |
실시예278 | 255 | GHH5 | GEH2 | 4.04 | 125 | 122 |
실시예279 | 255 | GHH5 | GEH3 | 4.06 | 121 | 120 |
실시예280 | 255 | GHH5 | GEH4 | 4.04 | 118 | 117 |
실시예281 | 255 | GHH5 | GEH5 | 4.04 | 119 | 120 |
실시예282 | 255 | GHH5 | GEH6 | 4.02 | 121 | 119 |
실시예283 | 255 | GHH6 | GEH1 | 4.07 | 125 | 124 |
실시예284 | 255 | GHH6 | GEH2 | 4.06 | 126 | 123 |
실시예285 | 255 | GHH6 | GEH3 | 4.08 | 123 | 122 |
실시예286 | 255 | GHH6 | GEH4 | 4.09 | 122 | 119 |
실시예287 | 255 | GHH6 | GEH5 | 4.10 | 123 | 120 |
실시예288 | 255 | GHH6 | GEH6 | 4.09 | 121 | 118 |
표 24에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 289 내지 실시예 298: 유기발광다이오드 제조
하기 표 25에 표시한 화합물 256, 257, 1, 2, 27을 각각 도펀트로 사용하고, 화학식 8의 GHH2를 제 1 호스트로, 화학식 11의 GEH3 또는 GEH4를 각각 제 2 호스트로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 6 내지 비교예 10: 유기발광다이오드 제조
하기 표 25에 나타낸 바와 같이, 호스트로서 CBP를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 289 내지 실시예 298과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 25: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 289 내지 실시예 298과, 비교예 6 내지 비교예 10에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 25에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예6 | 256 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
실시예289 | 256 | GHH2 | GEH3 | 4.05 | 131 | 126 |
실시예290 | 256 | GHH2 | GEH4 | 3.97 | 131 | 132 |
비교예7 | 257 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
실시예291 | 257 | GHH2 | GEH3 | 4.03 | 137 | 133 |
실시예292 | 257 | GHH2 | GEH4 | 4.04 | 133 | 131 |
비교예8 | 1 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예293 | 1 | GHH2 | GEH3 | 4.10 | 128 | 130 |
실시예294 | 1 | GHH2 | GEH4 | 4.11 | 122 | 121 |
비교예9 | 2 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
실시예295 | 2 | GHH2 | GEH3 | 4.09 | 130 | 131 |
실시예296 | 2 | GHH2 | GEH4 | 4.10 | 124 | 123 |
비교예10 | 27 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예297 | 27 | GHH2 | GEH3 | 4.05 | 136 | 133 |
실시예298 | 27 | GHH2 | GEH4 | 4.07 | 130 | 128 |
표 25에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 299 내지 실시예 308: 유기발광다이오드 제조
하기 표 26에 표시한 화합물 16, 17, 32, 34, 35를 각각 도펀트로 사용하고, 화학식 8의 GHH2를 제 1 호스트로, 화학식 11의 GEH3 또는 GEH4를 각각 제 2 호스트로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 11 내지 비교예 15: 유기발광다이오드 제조
하기 표 26에 나타낸 바와 같이, 호스트로서 CBP를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 299 내지 실시예 308과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 26: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 299 내지 실시예 308과, 비교예 11 내지 비교예 15에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 26에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예11 | 16 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
실시예299 | 16 | GHH2 | GEH3 | 4.09 | 130 | 128 |
실시예300 | 16 | GHH2 | GEH4 | 4.10 | 124 | 122 |
비교예12 | 17 | CBP | 4.31 | 100 | 100 | |
실시예301 | 17 | GHH2 | GEH3 | 4.09 | 132 | 129 |
실시예302 | 17 | GHH2 | GEH4 | 4.10 | 126 | 124 |
비교예13 | 32 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예303 | 32 | GHH2 | GEH3 | 4.03 | 134 | 137 |
실시예304 | 32 | GHH2 | GEH4 | 4.02 | 138 | 142 |
비교예14 | 34 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
실시예305 | 34 | GHH2 | GEH3 | 4.04 | 132 | 134 |
실시예306 | 34 | GHH2 | GEH4 | 4.05 | 135 | 140 |
비교예15 | 35 | CBP | 4.32 | 100 | 100 | |
실시예307 | 35 | GHH2 | GEH3 | 4.06 | 131 | 128 |
실시예308 | 35 | GHH2 | GEH4 | 4.05 | 134 | 132 |
표 26에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 399 내지 실시예 318: 유기발광다이오드 제조
하기 표 27에 표시한 화합물 136, 137, 142, 148, 147을 각각 도펀트로 사용하고, 화학식 8의 GHH2를 제 1 호스트로, 화학식 11의 GEH3 또는 GEH4를 각각 제 2 호스트로 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 16 내지 비교예 20: 유기발광다이오드 제조
하기 표 27에 나타낸 바와 같이, 호스트로서 CBP를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 309 내지 실시예 318과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 27: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 309 내지 실시예 318과, 비교예 16 내지 비교예 20에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 27에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
||
도펀트 | 호스트 | |||||
비교예16 | 136 | CBP | 4.29 | 100 | 100 | |
실시예309 | 136 | GHH2 | GEH3 | 4.11 | 129 | 129 |
실시예310 | 136 | GHH2 | GEH4 | 4.12 | 125 | 120 |
비교예17 | 137 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
실시예311 | 137 | GHH2 | GEH3 | 4.13 | 128 | 126 |
실시예312 | 137 | GHH2 | GEH4 | 4.10 | 126 | 122 |
비교예18 | 142 | CBP | 4.31 | 100 | 100 | |
실시예313 | 142 | GHH2 | GEH3 | 4.08 | 132 | 128 |
실시예314 | 142 | GHH2 | GEH4 | 4.07 | 127 | 122 |
비교예19 | 148 | CBP | 4.28 | 100 | 100 | |
실시예315 | 148 | GHH2 | GEH3 | 4.05 | 138 | 136 |
실시예316 | 148 | GHH2 | GEH4 | 4.06 | 135 | 132 |
비교예20 | 147 | CBP | 4.30 | 100 | 100 | |
실시예317 | 147 | GHH2 | GEH3 | 4.07 | 137 | 134 |
실시예318 | 147 | GHH2 | GEH4 | 4.08 | 133 | 130 |
표 27에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 319 내지 실시예 328: 유기발광다이오드 제조
하기 표 28에 표시한 화합물 251 내지 255 (각각 10 wt%)를 도펀트로 사용하고, 화학식 8의 GHH2 또는 GHH3 (각각 90 wt%)를 단독 호스트로 사용한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 21 내지 비교예 25: 유기발광다이오드 제조
하기 표 28에 나타낸 바와 같이, 호스트로서 CBP를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 319 내지 실시예 328과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 28: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 319 내지 실시예 328과, 비교예 21 내지 비교예 25에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 28에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) |
EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|
도펀트 | 호스트 | ||||
비교예21 | 251 | CBP | 4.28 | 100 | 100 |
실시예319 | 251 | GHH2 | 4.18 | 110 | 106 |
실시예320 | 251 | GHH3 | 4.15 | 108 | 106 |
비교예22 | 252 | CBP | 4.29 | 100 | 100 |
실시예321 | 252 | GHH2 | 4.14 | 119 | 115 |
실시예322 | 252 | GHH3 | 4.11 | 117 | 117 |
비교예23 | 253 | CBP | 4.27 | 100 | 100 |
실시예323 | 253 | GHH2 | 4.16 | 116 | 112 |
실시예324 | 253 | GHH3 | 4.13 | 114 | 111 |
비교예24 | 254 | CBP | 4.30 | 100 | 100 |
실시예325 | 254 | GHH2 | 4.17 | 114 | 110 |
실시예326 | 254 | GHH3 | 4.14 | 112 | 107 |
비교예25 | 255 | CBP | 4.31 | 100 | 100 |
실시예327 | 255 | GHH2 | 4.15 | 115 | 113 |
실시예328 | 255 | GHH3 | 4.12 | 114 | 110 |
표 28에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 319 내지 실시예 328: 유기발광다이오드 제조
하기 표 29에 표시한 화합물 256, 257, 1, 2, 27 (각각 10 wt%)를 도펀트로 사용하고, 화학식 8의 GHH2 또는 GHH3 (각각 90 wt%)를 단독 호스트로 사용한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 26 내지 비교예 30: 유기발광다이오드 제조
하기 표 29에 나타낸 바와 같이, 호스트로서 CBP를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 329 내지 실시예 338과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 29: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 329 내지 실시예 338과, 비교예 26 내지 비교예 30에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 29에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|
도펀트 | 호스트 | ||||
비교예26 | 256 | CBP | 4.29 | 100 | 100 |
실시예329 | 256 | GHH2 | 4.07 | 122 | 114 |
실시예330 | 256 | GHH3 | 4.01 | 122 | 119 |
비교예27 | 257 | CBP | 4.30 | 100 | 100 |
실시예331 | 257 | GHH2 | 4.05 | 125 | 120 |
실시예332 | 257 | GHH3 | 4.06 | 122 | 118 |
비교예28 | 1 | CBP | 4.28 | 100 | 100 |
실시예333 | 1 | GHH2 | 4.12 | 119 | 117 |
실시예334 | 1 | GHH3 | 4.13 | 113 | 109 |
비교예29 | 2 | CBP | 4.30 | 100 | 100 |
실시예335 | 2 | GHH2 | 4.11 | 121 | 118 |
실시예336 | 2 | GHH3 | 4.12 | 115 | 111 |
비교예30 | 27 | CBP | 4.28 | 100 | 100 |
실시예337 | 27 | GHH2 | 4.07 | 124 | 120 |
실시예338 | 27 | GHH3 | 4.09 | 121 | 115 |
표 29에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 339 내지 실시예 348: 유기발광다이오드 제조
하기 표 30에 표시한 화합물 16, 17, 32, 34, 35 (각각 10 wt%)를 도펀트로 사용하고, 화학식 8의 GHH2 또는 GHH3 (각각 90 wt%)를 단독 호스트로 사용한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 31 내지 비교예 35: 유기발광다이오드 제조
하기 표 30에 나타낸 바와 같이, 호스트로서 CBP를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 329 내지 실시예 338과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 30: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 319 내지 실시예 328과, 비교예 21 내지 비교예 25에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 30에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|
도펀트 | 호스트 | ||||
비교예31 | 16 | CBP | 4.29 | 100 | 100 |
실시예339 | 16 | GHH2 | 4.11 | 118 | 115 |
실시예340 | 16 | GHH3 | 4.12 | 115 | 110 |
비교예32 | 17 | CBP | 4.31 | 100 | 100 |
실시예341 | 17 | GHH2 | 4.11 | 120 | 116 |
실시예342 | 17 | GHH3 | 4.12 | 117 | 112 |
비교예33 | 32 | CBP | 4.28 | 100 | 100 |
실시예343 | 32 | GHH2 | 4.05 | 125 | 123 |
실시예344 | 32 | GHH3 | 4.04 | 126 | 123 |
비교예34 | 34 | CBP | 4.29 | 100 | 100 |
실시예345 | 34 | GHH2 | 4.06 | 123 | 121 |
실시예346 | 34 | GHH3 | 4.07 | 126 | 126 |
비교예35 | 35 | CBP | 4.32 | 100 | 100 |
실시예347 | 35 | GHH2 | 4.08 | 120 | 115 |
실시예348 | 35 | GHH3 | 4.07 | 123 | 119 |
표 30에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
실시예 349 내지 실시예 358: 유기발광다이오드 제조
하기 표 31에 표시한 화합물 136, 137, 142, 148, 147 (각각 10 wt%)를 도펀트로 사용하고, 화학식 8의 GHH2 또는 GHH3 (각각 90 wt%)를 단독 호스트로 사용한 것으로 제외하고, 실시예 1과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
비교예 36 내지 비교예 40: 유기발광다이오드 제조
하기 표 31에 나타낸 바와 같이, 호스트로서 CBP를 단독으로 사용한 것을 제외하고, 실시예 349 내지 실시예 358과 동일한 물질을 사용하여 유기발광다이오드를 제조하였다.
실험예 31: 유기발광다이오드의 발광 특성 측정
실시예 349 내지 실시예 358과, 비교예 36 내지 비교예 40에서 각각 제조한 유기발광다이오드의 광학적 특성을 실험예 1과 동일한 절차를 반복하여 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 31에 나타낸다.
샘플 | 발광물질층 | 구동전압 (V) | EQE (%, 상대값) |
LT95 (%, 상대값) |
|
도펀트 | 호스트 | ||||
비교예36 | 136 | CBP | 4.29 | 100 | 100 |
실시예349 | 136 | GHH2 | 4.13 | 118 | 116 |
실시예350 | 136 | GHH3 | 4.14 | 110 | 108 |
비교예37 | 137 | CBP | 4.30 | 100 | 100 |
실시예351 | 137 | GHH2 | 4.15 | 119 | 113 |
실시예352 | 137 | GHH3 | 4.12 | 117 | 110 |
비교예38 | 142 | CBP | 4.31 | 100 | 100 |
실시예353 | 142 | GHH2 | 4.10 | 121 | 115 |
실시예354 | 142 | GHH3 | 4.09 | 118 | 110 |
비교예39 | 148 | CBP | 4.28 | 100 | 100 |
실시예355 | 148 | GHH2 | 4.07 | 125 | 122 |
실시예356 | 148 | GHH3 | 4.08 | 124 | 119 |
비교예40 | 147 | CBP | 4.30 | 100 | 100 |
실시예357 | 147 | GHH2 | 4.09 | 126 | 121 |
실시예358 | 147 | GHH3 | 4.10 | 124 | 117 |
표 31에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 적용한 유기발광다이오드의 구동 전압은 낮아지고, EQE와 발광 수명은 크게 향상되었다.
표 1 내지 표 31의 결과를 종합할 때, 본 발명에 따른 호스트와 도펀트를 발광물질층에 도입하여, 구동 전압을 낮추면서, 발광 효율과 발광 수명은 개선할 수 있는 유기발광다이오드를 구현할 수 있다는 것을 확인하였다.
상기에서는 본 발명의 예시적인 실시형태 및 실시예에 기초하여 본 발명을 설명하였으나, 본 발명이 상기 실시형태 및 실시예에 기재된 기술사상으로 한정되는 것은 아니다. 오히려 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 전술한 실시형태 및 실시예를 토대로 다양한 변형과 변경을 용이하게 추고할 수 있다. 하지만, 이러한 변형과 변경은 모두 본 발명의 권리범위에 속한다는 점은, 첨부하는 청구범위에서 분명하다.
100, 400: 유기발광표시장치
210, 510: 제 1 전극
220, 520: 제 2 전극
230, 530, 530': 발광층
340, 640, 740, 740', 740A, 740B, 740C, 840: 발광물질층
342, 742: 도펀트
344, 744: 제 1 호스트
346, 746: 제 2 호스트
680, 780: 전하생성층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
210, 510: 제 1 전극
220, 520: 제 2 전극
230, 530, 530': 발광층
340, 640, 740, 740', 740A, 740B, 740C, 840: 발광물질층
342, 742: 도펀트
344, 744: 제 1 호스트
346, 746: 제 2 호스트
680, 780: 전하생성층
D, D1, D2, D3: 유기발광다이오드
Tr: 박막트랜지스터
Claims (23)
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 발광물질층을 포함하는 발광층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 발광물질층은 호스트와 도펀트를 포함하고,
상기 도펀트는 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트는 하기 화학식 7의 구조를 가지는 제 1 호스트와, 하기 화학식 9의 구조를 가지는 제 2 호스트를 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서 LA는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, LB는 하기 화학식 3의 구조를 가지는 보조 리간드임; m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 2의 정수이며, m + n = 3임.
[화학식 2]
화학식 2에서 X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR7 또는 질소임; X3 내지 X5는 각각 독립적으로 CR8또는 N이고 그 중에서 적어도 하나는 CR8임; X6 내지 X9은 각각 독립적으로 CR9 또는 N이고 그 중에서 적어도 하나는 CR9임; R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, R1 내지 R5 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음; a는 0 내지 2의 정수임; R6는 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, b가 복수인 경우 인접한 R6는 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 복수의 R6는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; b는 치환기의 개수로서 0 내지 4의 정수임; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되거나, R8 및 R9이 복수인 경우, R8 및 R9는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 복수의 R8과 R9는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; 상기 R1 내지 R9를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족, C3-C20 헤테로 방향족 및 이들의 조합으로 이루어진 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R8 및 R9의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
[화학식 3]
[화학식 7]
화학식 7에서, R41 내지 R44는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, 시아노기, C1-C10 알킬 실릴기, C6-C20 아릴 실릴기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수임; m이 2 이상인 경우, R43은 서로 동일하거나 상이하며, n이 2 이상인 경우, R44는 서로 동일하거나 상이함.
[화학식 9]
화학식 9에서, R51 내지 R53은 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환될 수 있고, R51 내지 R53 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 10A 또는 하기 화학식 10B의 구조를 가짐; Y1, Y2 및 Y3 는 각각 독립적으로 CR54 또는 N이며, 그 중에서 적어도 하나는 N임; R54는 독립적으로 수소, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 아릴 고리 또는 C3-C20 헤테로 아릴 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; L은 단일 결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음.
[화학식 10A]
화학식 10A에서, 물결 표시된 부분은 화학식 9의 아진 고리 또는 L에 연결됨; R61 내지 R68은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있거나, 또는 R61 내지 R68 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있으며, R61 내지 R68 중에서 인접한 적어도 2개는 서로 합쳐져서 상기 C6-C20 방향족 고리 또는 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성함.
[화학식 10B]
화학식 10B에서, 물결 표시된 부분은 화학식 9의 아진 고리 또는 L에 연결됨; R71은 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; R72 내지 R78은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있거나, 또는 R72 내지 R78 중에서 인접한 2개의 작용기는 결합하여 C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있으며, R72 내지 R78 중에서 인접한 적어도 2개는 서로 합쳐져서 상기 C6-C20 방향족 고리 또는 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성함.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1의 LA는 하기 화학식 4A 또는 화학식 4B 중에서 어느 하나의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
화학식 4A 및 4B에서, R1 내지 R6, b는 각각 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; c는 0 또는 1임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택될 수 있음; R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, d와 e가 각각 복수인 경우, R13 및 R14는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, d와 e가 복수인 경우 복수의 R13 및 R14는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; d와 e는 각각 치환기의 개수로서 d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수임; 상기 R1 내지 R6 및 R11 내지 R14를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 및 C3-C20 헤테로 방향족 및 이들의 조합으로 구성되는 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R13 및 R14의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1의 LA는 하기 화학식 4C 또는 화학식 4D 중에서 어느 하나의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 4C]
[화학식 4D]
화학식 4C 및 4D에서, R1 내지 R6, b는 각각 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; c는 0 또는 1임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택될 수 있음; R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, d와 e가 각각 복수인 경우, R13 및 R14는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, d와 e가 복수인 경우 복수의 R13 및 R14는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; d와 e는 각각 치환기의 개수로서 d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수임; 상기 R1 내지 R6 및 R11 내지 R14를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 및 C3-C20 헤테로 방향족 및 이의 조합으로 이루어진 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R13 및 R14의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1의 LB는 하기 화학식 5A 또는 화학식 5B의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 5A]
[화학식 5B]
화학식 5A에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, f와 g가 각각 복수인 경우, R21 및 R22는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, f와 g가 복수인 경우 복수의 R21 및 R22는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; f와 g는 치환기의 개수로서 각각 0 내지 4의 정수임; 화학식 5B에서 R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 X1은 CR7, X2는 CR7 또는 질소이고, X3 내지 X5는 각각 독립적으로 CR8이며, X6 내지 X9은 각각 독립적으로 CR9인 유기발광다이오드.
- 제 1항에 있어서,
상기 발광층은,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 1 발광물질층을 포함하는 제 1 발광부와, 상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 2 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부와, 상기 제 1 발광부 및 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 전하생성층을 포함하고,
상기 제 1 발광물질층과 상기 제 2 발광물질층 중에서 적어도 어느 하나는 상기 호스트와 상기 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 상기 제 1 전하생성층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 하부 발광물질층과, 상기 하부 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 상부 발광물질층을 포함하고,
상기 하부 발광물질층과 상기 상부 발광물질층 중에서 어느 하나는 상기 호스트와 상기 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 10항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 상부 발광물질층과 상기 하부 발광물질층 사이에 위치하는 중간 발광물질층을 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 9항에 있어서,
상기 발광층은, 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 제 3 발광물질층을 포함하는 제 3 발광부와, 상기 제 2 발광부와 상기 제 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 12항에 있어서,
상기 제 2 발광물질층은 상기 제 1 전하생성층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 하부 발광물질층과, 상기 하부 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 상부 발광물질층을 포함하고,
상기 하부 발광물질층과 상기 상부 발광물질층 중에서 어느 하나는 상기 호스트와 상기 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 1 전극;
상기 제 1 전극과 마주하는 제 2 전극; 및
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은,
상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 청색 발광물질층을 포함하는 제 1 발광부와,
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 발광물질층을 포함하는 제 2 발광부와,
상기 제 1 발광부와 상기 제 2 발광부 사이에 위치하는 제 1 전하생성층을 포함하고,
상기 적어도 하나의 발광물질층은 호스트와 도펀트를 포함하고,
상기 도펀트는 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 금속 화합물을 포함하고, 상기 호스트는 하기 화학식 7의 구조를 가지는 제 1 호스트와, 하기 화학식 9의 구조를 가지는 제 2 호스트를 포함하는 유기발광다이오드.
[화학식 1]
화학식 1에서 LA는 하기 화학식 2의 구조를 가지며, LB는 하기 화학식 3의 구조를 가지는 보조 리간드임; m은 1 내지 3의 정수이고, n은 0 내지 2의 정수이며, m + n = 3임.
[화학식 2]
화학식 2에서 X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR7 또는 질소임; X3 내지 X5는 각각 독립적으로 CR8또는 N이고 그 중에서 적어도 하나는 CR8임; X6 내지 X9은 각각 독립적으로 CR9 또는 N이고 그 중에서 적어도 하나는 CR9임; R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, R1 내지 R5 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음; a는 0 내지 2의 정수임; R6는 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, b가 복수인 경우 인접한 R6는 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 복수의 R6는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; b는 치환기의 개수로서 0 내지 4의 정수임; R7 내지 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되거나, R8 및 R9이 복수인 경우, R8 및 R9는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 복수의 R8과 R9는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; 상기 R1 내지 R9를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족, C3-C20 헤테로 방향족 및 이들의 조합으로 이루어진 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R8 및 R9의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
[화학식 3]
[화학식 7]
화학식 7에서, R41 내지 R44는 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 아릴기 및 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, 시아노기, C1-C10 알킬 실릴기, C6-C20 아릴 실릴기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수임; m이 2 이상인 경우, R43은 서로 동일하거나 상이하며, n이 2 이상인 경우, R44는 서로 동일하거나 상이함.
[화학식 9]
화학식 9에서, R51 내지 R53은 각각 독립적으로 C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환될 수 있고, R51 내지 R53 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 10A 또는 하기 화학식 10B의 구조를 가짐; Y1, Y2 및 Y3 는 각각 독립적으로 CR54 또는 N이며, 그 중에서 적어도 하나는 N임; R54는 독립적으로 수소, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 아릴 고리 또는 C3-C20 헤테로 아릴 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; L은 단일 결합, C6-C30 아릴렌기 또는 C3-C30 헤테로 아릴렌기이며, 상기 C6-C30 아릴렌기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴렌기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음.
[화학식 10A]
화학식 10A에서, 물결 표시된 부분은 화학식 9의 아진 고리 또는 L에 연결됨; R61 내지 R68은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있거나, 또는 R61 내지 R68 중에서 인접한 2개의 작용기가 결합하여 C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있으며, R61 내지 R68 중에서 인접한 적어도 2개는 서로 합쳐져서 상기 C6-C20 방향족 고리 또는 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성함.
[화학식 10B]
화학식 10B에서, 물결 표시된 부분은 화학식 9의 아진 고리 또는 L에 연결됨; R71은 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있음; R72 내지 R78은 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C6-C30 아릴기 또는 C3-C30 헤테로 아릴기이며, 상기 C6-C30 아릴기 및 상기 C3-C30 헤테로 아릴기는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있거나, 또는 R72 내지 R78 중에서 인접한 2개의 작용기는 결합하여 C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성하며, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나, C1-C10 알킬기, C6-C20 아릴기 및 C3-C20 헤테로 아릴기 중에서 적어도 하나로 치환되거나, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리와 스파이로 구조를 형성할 수 있으며, R72 내지 R78 중에서 인접한 적어도 2개는 서로 합쳐져서 상기 C6-C20 방향족 고리 또는 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성함.
- 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1의 LA는 하기 화학식 4A 또는 화학식 4B 중에서 어느 하나의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 4A]
[화학식 4B]
화학식 4A 및 4B에서, R1 내지 R6, b는 각각 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; c는 0 또는 1임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택될 수 있음; R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, d와 e가 각각 복수인 경우, R13 및 R14는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, d와 e가 복수인 경우 복수의 R13 및 R14는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; d와 e는 각각 치환기의 개수로서 d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수임; 상기 R1 내지 R6 및 R11 내지 R14를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 및 C3-C20 헤테로 방향족 및 이들의 조합으로 구성되는 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R13 및 R14의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
- 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1의 LA는 하기 화학식 4C 또는 화학식 4D 중에서 어느 하나의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 4C]
[화학식 4D]
화학식 4C 및 4D에서, R1 내지 R6, b는 각각 화학식 2에서 정의된 것과 동일함; c는 0 또는 1임; R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택될 수 있음; R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, d와 e가 각각 복수인 경우, R13 및 R14는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, d와 e가 복수인 경우 복수의 R13 및 R14는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; d와 e는 각각 치환기의 개수로서 d는 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 4의 정수임; 상기 R1 내지 R6 및 R11 내지 R14를 각각 구성하는 상기 C1-C20 알킬, 상기 C1-C20 헤테로 알킬, 상기 C2-C20 알케닐, 상기 C2-C20 헤테로 알케닐, 상기 C1-C20 알콕시, 상기 C1-C20 알킬 아미노, 상기 C1-C20 알킬 실릴, 상기 C4-C30 지환족, 상기 C3-C30 헤테로 지환족, 상기 C6-C30 방향족 및 상기 C3-C30 헤테로 방향족은 각각 독립적으로 치환되지 않거나, 할로겐, C1-C10 알킬, C4-C20 지환족, C3-C20 헤테로 지환족, C6-C20 방향족 및 C3-C20 헤테로 방향족 및 이의 조합으로 이루어진 작용기로 치환될 수 있고, R1 내지 R6, R13 및 R14의 인접한 작용기가 결합하여 형성되는 상기 C4-C20 지환족 고리, 상기 C3-C20 헤테로 지환족 고리, 상기 C6-C20 방향족 고리 및 상기 C3-C20 헤테로 방향족 고리는 각각 독립적으로 치환되지 않거나 적어도 1개의 C1-C10 알킬기로 치환될 수 있음.
- 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1의 LB는 하기 화학식 5A 또는 화학식 5B의 구조를 가지는 유기발광다이오드.
[화학식 5A]
[화학식 5B]
화학식 5A에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, f와 g가 각각 복수인 경우, R21 및 R22는 각각 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있으며, f와 g가 복수인 경우 복수의 R21 및 R22는 각각 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있음; f와 g는 치환기의 개수로서 각각 0 내지 4의 정수임; 화학식 5B에서 R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C20 알킬, C1-C20 헤테로 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 헤테로 알케닐, C1-C20 알콕시, 카르복실기, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 포스핀, C1-C20 알킬 아미노, C1-C20 알킬 실릴, C4-C30 지환족, C3-C30 헤테로 지환족, C6-C30 방향족 및 C3-C30 헤테로 방향족으로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 작용기가 결합하여 C4-C20 지환족 고리, C3-C20 헤테로 지환족 고리, C6-C20 방향족 고리 또는 C3-C20 헤테로 방향족 고리를 형성할 수 있음.
- 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1에서 X1은 CR7, X2는 CR7 또는 질소이고, X3 내지 X5는 각각 독립적으로 CR8이며, X6 내지 X9은 각각 독립적으로 CR9인 유기발광다이오드.
- 제 14항에 있어서,
상기 적어도 하나의 발광물질층은 상기 제 1 전하생성층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 하부 발광물질층과, 상기 하부 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 하부 발광물질층을 포함하고,
상기 하부 발광물질층은 적색 발광물질층이고,
상기 상부 발광물질층은 상기 호스트와 상기 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 19항에 있어서,
상기 적어도 하나의 발광물질층은 상기 하부 발광물질층과 상기 상부 발광물질층 사이에 위치하며, 황록색(yellow green) 발광물질층인 중간 발광물질층을 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 14항에 있어서,
상기 발광층은, 상기 제 2 발광부와 상기 제 2 전극 사이에 위치하며, 청색 발광물질층을 포함하는 제 3 발광부와, 상기 제 2 발광부와 상기 3 발광부 사이에 위치하는 제 2 전하생성층을 더욱 포함하는 유기발광다이오드.
- 제 21항에 있어서,
상기 적어도 하나의 발광물질층은 상기 제 1 전하생성층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 하부 발광물질층과, 상기 하부 발광물질층과 상기 제 2 전극 사이에 위치하는 상부 발광물질층을 포함하고,
상기 하부 발광물질층은 적색 발광물질층이고,
상기 상부 발광물질층은 상기 호스트와 상기 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드.
- 기판; 및
상기 기판 상에 위치하며, 제 1항 내지 제 22항 중에서 어느 하나의 청구항에 기재된 유기발광다이오드를 포함하는 유기발광장치.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020210165651A KR20230078157A (ko) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
US17/899,034 US20230172045A1 (en) | 2021-11-26 | 2022-08-30 | Organic light emitting diode and organic light emitting device having thereof |
EP22194468.9A EP4188059A1 (en) | 2021-11-26 | 2022-09-07 | Organic light emitting diode and organic light emitting device having thereof |
CN202211386603.0A CN116193953A (zh) | 2021-11-26 | 2022-11-07 | 有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020210165651A KR20230078157A (ko) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230078157A true KR20230078157A (ko) | 2023-06-02 |
Family
ID=83232558
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020210165651A KR20230078157A (ko) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230172045A1 (ko) |
EP (1) | EP4188059A1 (ko) |
KR (1) | KR20230078157A (ko) |
CN (1) | CN116193953A (ko) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200082020A (ko) * | 2018-12-28 | 2020-07-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
KR20220028945A (ko) * | 2020-08-31 | 2022-03-08 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20220086919A (ko) * | 2020-12-17 | 2022-06-24 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
-
2021
- 2021-11-26 KR KR1020210165651A patent/KR20230078157A/ko active Search and Examination
-
2022
- 2022-08-30 US US17/899,034 patent/US20230172045A1/en active Pending
- 2022-09-07 EP EP22194468.9A patent/EP4188059A1/en active Pending
- 2022-11-07 CN CN202211386603.0A patent/CN116193953A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4188059A1 (en) | 2023-05-31 |
US20230172045A1 (en) | 2023-06-01 |
CN116193953A (zh) | 2023-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20200071313A (ko) | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 | |
KR102434030B1 (ko) | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20220086919A (ko) | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
JP7323589B2 (ja) | 有機金属化合物とこれを含む有機発光ダイオードおよび有機発光装置 | |
KR20210030783A (ko) | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230102694A (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20220090037A (ko) | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR102399446B1 (ko) | 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치 | |
KR20230078157A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078228A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078158A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078159A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078156A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078230A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078231A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078162A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078229A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078161A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078233A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078232A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078888A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078234A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20230078160A (ko) | 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20240048814A (ko) | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 | |
KR20240048812A (ko) | 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination |