CN118126089A - 有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 - Google Patents
有机金属化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置 Download PDFInfo
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Abstract
本公开内容涉及一种具有以下化学式1：Ir(LA)m(LB)n的结构的有机金属化合物、其中所述有机金属化合物被应用于发光材料层的一种有机发光二极管(OLED)、和一种有机发光装置。所述OLED和所述有机发光装置的发光效率、色纯和发光寿命能够得以改善。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年12月1日在韩国提交的韩国专利申请第10-2022-0165560号的优先权，在此通过引用将上述专利申请的整体内容明确地结合到本申请中。
技术领域
本公开内容涉及一种有机金属化合物，且更具体地是涉及一种具有有益的发光效率和发光寿命的有机金属化合物以及包括该化合物的有机发光二极管和有机发光装置(例如，显示装置或照明装置)。
背景技术
包括有机发光二极管(OLED)的平板显示装置已经被研究作为能够取代液晶显示装置(LCD)的显示装置。OLED可以形成为薄有机膜，并且OLED中的电极配置能够实现单向或双向图像。此外，OLED还可以在诸如塑料基板的柔性透明基板上形成，因此能够轻松实现使用OLED的柔性或可折叠显示装置。此外，相较于LCD，OLED能够在较低的电压下驱动且OLED具有优越的高色纯。
由于荧光材料在发光过程中仅使用单重态激子，因此现有技术荧光材料显示出低的发光效率。同时，磷光材料由于在发光过程中既使用了三重态激子，又使用了单重态激子，因此能够显示出高的发光效率。但是，这种磷光材料的示例包括金属配合物，其对于商业用途来说可能具有较短的发光寿命。因此，仍然需要开发具有足够的发光效率和发光寿命的化合物。
发明内容
因此，本公开内容的实施方式涉及一种有机金属化合物、一种有机发光二极管和一种有机发光装置，其基本上避免了由于现有技术的局限性和缺点而产生的一个或多个问题。
本公开内容的一个方面是提供一种具有足够的发光效率和发光寿命的有机金属化合物，以及包括该化合物的有机发光二极管和有机发光装置。
其他的特征和方面将在随后的描述中进行阐述，并且部分的特征和方面将从该描述中变得显而易见，或者可以通过实践本文提供的发明构思来获知。本发明构思的其他的特征和方面可以通过在书面描述中特别指出的或从其导出的结构、以及本文的权利要求书和附图来实现和获得。
为了实现这些和其他优点并且根据本公开内容的目的，如本文所具体体现和广泛描述的，在一个方面，本公开内容提供了一种由化学式1的结构表示的有机金属化合物：
[化学式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中，在化学式1中，
LA具有以下化学式2的结构；
LB是辅助配体；
m为1、2或3；
n为0、1或2；并且
m+n为3；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R1至R3各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当a1为2、3或4时，每个R1彼此相同或不同，其中当a2为2或3时，每个R2彼此相同或不同，并且其中当a3为2时，每个R3彼此相同或不同，或者
可选地，
当a1为2、3或4时的两个相邻的R1，和/或
当a2为2或3时的两个相邻的R2，和/或
当a3为2时的两个相邻的R3
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
X1至X4各自独立地为CR4或N，其中X1至X4的至少一者为N；
X5至X10各自独立地为CR5、N、或与包括R3的环连接的碳原子，其中X5至X10之一为与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的至少另外两个独立地为CR5；
R4和R5各自独立地为氢、卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，或者
可选地，
两个相邻的R4，和/或
两个相邻的R5
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
a1为0、1、2、3或4；
a2为0、1、2或3；并且
a3为0、1或2。
在一个实施方式中，LA可以具有以下化学式3的结构：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R1至R3、a1至a3、X1至X4的每一者与化学式2中所限定的相同；
X15至X19各自独立地为CR5或N，其中X15至X19中的至少两个为CR5；并且
R5与化学式2中所限定的相同。
在另一实施方式中，LA可以具有以下化学式4的结构：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R11为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当b1为2、3、4或5时，每个R11彼此相同或不同；
X11至X14各自独立地为CR12或N，其中X11至X14之一为N且X11至X14中的其它各自独立地为CR12；
R12独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；并且
b1为0、1、2、3、4或5。
在另一实施方式中，LA可以具有以下化学式5的结构：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R21为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当c1为2、3、4或5时，每个R21彼此相同或不同；
X21至X24各自独立地为CR22或N，其中X21至X24之一为N且X21至X24中的其它各自独立地为CR22；
R22独立地为氢、C6-C30芳基、或C3-C30杂芳基，其中至少一个R22为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基；并且
c1为0、1、2、3、4或5。
在另一实施方式中，LA可以具有以下化学式6的结构：
[化学式6]
其中，在化学式6中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
X11至X14各自独立地为CR12或N，其中X11至X14之一为N且X11至X14中的其它各自独立地为CR12；
R12独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；
X25至X29各自独立地为CR23或N，其中X25至X29之一为N且X25至X29中的其它各自为CR23；
R23独立地为氢、卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基。
在另一实施方式中，LA可以具有以下化学式7的结构：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R31为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当d1为2、3、4或5时，每个R31彼此相同或不同；
X31至X34各自独立地为CR32或N，其中X31至X34中的两个为N且X31至X34中的其它各自独立地为CR32；
R32独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；并且
d1为0、1、2、3、4或5。
在另一实施方式中，LA可以具有以下化学式8的结构：
[化学式8]
其中，在化学式8中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R41为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当e1为2、3、4或5时，每个R41彼此相同或不同；
X41至X44各自独立地为CR42或N，其中X41至X44中的两个为N且X41至X44中的其它各自独立地为CR42；
R42独立地为氢、C6-C30芳基、或C3-C30杂芳基，其中至少一个R42为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基；并且
e1为0、1、2、3、4或5。
LB可以具有以下化学式9A或化学式9B的结构：
[化学式9A]
[化学式9B]
其中，在化学式9A和9B中，
R51和R52各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当f1为2、3或4时，每个R51彼此相同或不同，并且其中当f2为2、3或4时，每个R52彼此相同或不同，或者
可选地，
当f1为2、3或4时的两个相邻的R51，和/或
当f2为2、3或4时的两个相邻的R52
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
R61至R63各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，或者
可选地，
R61至R63中的两个相邻基团进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；并且
f1和f2各自独立地为0、1、2、3或4。
作为示例，化学式2中的X1至X4之一可以为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，和/或R1至R5各自可以独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
在一个实施方式中，化学式2中的X1至X4之一可以为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，X5至X10中的另一个是N并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，和/或R1至R5各自可以独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
在另一实施方式中，化学式2中的X1至X4中的两个可以为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，和/或R1至R5各自可以独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
在另一方面，本公开内容提供一种有机发光二极管，包括：第一电极；面对所述第一电极的第二电极；和发光层，所述发光层设置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括至少一个发光材料层，其中所述至少一个发光材料层包括所述有机金属化合物。
作为示例，所述有机金属化合物可以是发光材料层中的掺杂剂。
发光层可以具有单个发光部，或多个发光部以形成串联结构。
在又一方面，本公开内容提供一种有机发光装置，例如，有机发光显示装置或有机发光照明装置，包括基板和在该基板之上的所述有机发光二极管。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物包括通过共价键或配位键与多个稠合芳香环或稠合杂芳香环相连的金属原子。该有机金属化合物具有非常窄的半峰全宽，因此在发光时显示出有益的色纯。
在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可以是异质金属配合物，包括两种不同的与金属原子配位的双齿配体，因此通过结合两种不同的双齿配体，能够轻松控制该有机金属化合物的光致发光色纯和发射颜色。该发射红色至绿色范围光的有机金属化合物可以用作发光材料层的掺杂剂，从而能够改善有机发光二极管和有机发光装置的发光色纯、发光效率和/或发光寿命。
应当理解，前述的一般性描述和以下的详细描述仅仅是示例性的，并且旨在提供对所要求保护的发明构思的进一步解释。
附图说明
随附的附图被包括以提供对本公开内容的进一步理解，被并入并构成本申请的一部分，图解本公开内容的实施方式，并与该描述一起用以解释本公开内容的原理。
图1示出了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2示出了作为根据本公开内容的实施方式的有机发光装置的一个示例的有机发光显示装置的截面图。
图3示出了根据本公开内容的实施方式的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
图4示出了根据本公开内容的另一实施方式的有机发光显示装置的截面图。
图5示出了根据本公开内容的另一实施方式的具有形成串联结构的两个发光部的有机发光二极管的截面图。
图6示出了根据本公开内容的另一实施方式的具有形成串联结构的三个发光部的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
现在将详细参照本公开内容的各个方面，其示例在附图中说明。在可能的情况下，在通篇附图中使用相同的附图标号来表示相同或相似的部件。
[有机金属化合物]
本公开内容的有机金属化合物具有刚性的化学构象，以提高有机发光二极管和有机发光装置的发光效率和发光寿命。本公开内容的有机金属化合物可以具有以下化学式1的结构：
[化学式1]
Ir(LA)m(LB)n
其中，在化学式1中，
LA具有以下化学式2的结构；
LB是辅助配体；
m为1、2或3；
n为0、1或2；且
m+n为3；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R1至R3各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当a1为2、3或4时，每个R1彼此相同或不同，其中当a2为2或3时，每个R2彼此相同或不同，并且其中当a3为2时，每个R3彼此相同或不同，或者
可选地，
当a1为2、3或4时的两个相邻的R1，和/或
当a2为2或3时的两个相邻的R2，和/或
当a3为2时的两个相邻的R3
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
X1至X4各自独立地为CR4或N，其中X1至X4的至少一者为N；
X5至X10各自独立地为CR5、N、或与包括R3的环连接的碳原子，其中X5至X10之一为与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的至少另外两个独立地为CR5；
R4和R5各自独立地为氢、卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，或者
可选地，
两个相邻的R4，和/或
两个相邻的R5
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
a1为0、1、2、3或4；
a2为0、1、2或3；并且
a3为0、1或2。
如本文所用，术语“未取代的”是指氢直接与碳原子相连。如本文所用，“氢”可以指氕、氘和氚。
如本文所用，“取代的”是指氢被取代基取代。取代基可以包括但不限于：未取代的或卤素取代的C1-C20烷基、未取代的或卤素取代的C1-C20烷氧基、卤素、氰基、羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、硝基、肼基、磺酸基、未取代的或卤素取代的C1-C10烷基甲硅烷基、未取代的或卤素取代的C1-C10烷氧基甲硅烷基、未取代的或卤素取代的C3-C20环烷基甲硅烷基、未取代的或卤素取代的C6-C30芳基甲硅烷基、C3-C30杂芳基甲硅烷基、未取代的或取代的C6-C30芳基、未取代的或取代的C3-C30杂芳基。
如本文所用，在诸如“杂芳香基团”、“杂环亚烷基”、“杂亚芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂芳基邻二甲苯基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”和类似的术语中的“杂”，是指构成脂肪链、脂环基或环、或芳香基团或环的至少一个碳原子(例如1至5个碳原子)被选自由N、O、S和P构成的群组中的至少一个杂原子取代。
如本文所用，C6-C30芳香基团可以包括但不限于：C6-C30芳基、C7-C30芳基烷基、C6-C30芳氧基和/或C6-C30芳基氨基，这些基团各自可以独立地为未取代的或被取代的。例如，C6-C30芳基可以包括但不限于：未稠合或稠合的芳基，诸如苯基、联苯基、三联苯基(terphenyl)、萘基、蒽基、戊搭烯基(pentalenyl)、茚基(indenyl)、茚并茚基(indeno-indenyl)、庚搭烯基(heptalenyl)、联苯烯基(biphenylenyl)、引达省基(indacenyl)、苯烯基(phenalenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苯并菲基(benzo-phenanthrenyl)、二苯并菲基(dibenzo-phenanthrenyl)、薁基(azulenyl)、芘基(pyrenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)、三苯烯基(triphenylenyl)、基(chrysenyl)、四苯基(tetraphenylenyl)、并四苯基(tetracenyl)、七曜烯基(pleiadenyl)、苉基(picenyl)、五苯基(pentaphenylenyl)、并五苯基(pentacenyl)、芴基(fluorenyl)、茚并芴基(indeno-fluorenyl)、或螺芴基(spiro-fluorenyl)。
如本文所用，C3-C30杂芳香基团可以包括但不限于：C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳基烷基、C3-C30杂芳氧基和/或C3-C30杂芳基氨基，这些基团各自可以独立地为未取代的或被取代的。例如，C3-C30杂芳基可以包括但不限于：未稠合或稠合的杂芳基，诸如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲哚嗪基、吡咯嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、咔啉基(carbolinyl)、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹嗪基、嘌呤基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、吩嗪基(phenazinyl)、吩恶嗪基(phenoxazinyl)、吩噻嗪基、菲啰啉基、呸啶基、菲啶基、蝶啶基(pteridinyl)、萘啶基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、呫吨基、色烯基、异色烯基、硫代吖嗪基(thioazinyl)、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、二呋喃并吡嗪基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、呫吨连接的螺吖啶基(xanthene-linked spiro acridinyl)、被至少一个C1-C10烷基取代的二氢吖啶基、和N取代的螺芴基。
作为示例，在化学式2中的R1至R5的芳香基团或杂芳香基团各自可以由一至三个芳香环和/或杂芳香环构成。当R1至R5的芳香环和/或杂芳香环的数量超过4个时，整个分子内部的共轭结构变得过长，因此，有机金属化合物可具有过窄的能带隙。例如，R1至R5的芳基或杂芳基各自可以独立地包括但不限于：苯基、联苯基、萘基、蒽基、吡咯基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、卡唑基、吖啶基、咔啉基、吩嗪基、吩恶嗪基、或吩噻嗪基。
或者，当a1为2、3或4时的两个相邻的R1、当a2为2或3时的两个相邻的R2、当a3为2时的两个相邻的R3、两个相邻的R4、和/或两个相邻的R5可以进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C30脂环(例如C5-C10脂环)、未取代的或取代的C3-C30杂脂环(例如C3-C10杂脂环)、未取代的或取代的C6-C20芳香环(例如C6-C10芳香环)、和/或未取代的或取代的C3-C20杂芳香环(例如C3-C10杂芳香环)。由两个相邻的R1、两个相邻的R2、两个相邻的R3、两个相邻的R4、和/或两个相邻的R5形成的脂环、杂脂环、芳香环和杂芳香环不限于特定的环。例如，由这些基团形成的芳香环或杂芳香环可以包括但不限于：苯环、吡啶环、吲哚环、吡喃环或芴环，这些环各自可以是未取代的或者被至少一个C1-C10烷基取代。
具有化学式1的结构的有机金属化合物具有至少一个带有多个芳香环和/或杂芳香环的稠合体系的配体，从而使该化合物在发光光谱中可以具有非常窄的FWHM(Full-width at half maximum，半峰全宽)。此外，该有机金属化合物具有非常刚性的化学构象，使得在发光过程中很难旋转其构象，因此，有机金属化合物能够保持良好的发光寿命。该有机金属化合物可以具有特定的光致发光发射范围，使得其色纯能够得以改善。
在一个实施方式中，化学式1中的m(主配体LA的数目)和n(辅助配体LB的数目)各自分别可以为1或2。在这种情况下，有机金属化合物可以是异质金属配合物，包括两种不同的与中心金属原子配位的双齿配体。通过结合两种不同的双齿配体，可以轻松控制该有机金属化合物的光致发光色纯和发射颜色。此外，可以通过向每个配体引入各种取代基来控制有机金属化合物的色纯和发射峰。作为示例，具有化学式1的结构的有机金属化合物可以发射绿色至红色，例如，黄绿色至绿色，并且能够改善有机发光二极管的发光效率。
在一个实施方式中，连接至铱原子的苯环(包括R2)和末端6元环(包括X5-X10)与在对位包括至少一个氮原子的形成稠环(包括X1-X4)的苯环连接。具有这种连接的主配体LA可以具有以下化学式3的结构：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R1至R3、a1至a3、X1至X4的每一者与化学式2中所限定的相同；
X15至X19各自独立地为CR5或N，其中X15至X19中的至少两个为CR5；并且
R5与化学式2中所限定的相同。
在另一个实施方式中，主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4之一可以是N，并且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是连接至包括R3的环的碳原子并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5。具有这种连接的主配体LA可以具有以下化学式4的结构：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R11为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当b1为2、3、4或5时，每个R11彼此相同或不同；
X11至X14各自独立地为CR12或N，其中X11至X14之一为N且X11至X14中的其它各自独立地为CR12；
R12独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；并且
b1为0、1、2、3、4或5。
在另一个实施方式中，主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4之一可以是N，并且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，其中R4的至少一者可以是芳基或杂芳基，化学式2中的X5至X10之一可以是连接至包括R3的环的碳原子并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5。具有这种连接的主配体LA可以具有以下化学式5的结构：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R21为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当c1为2、3、4或5时，每个R21彼此相同或不同；
X21至X24各自独立地为CR22或N，其中X21至X24之一为N且X21至X24中的其它各自独立地为CR22；
R22独立地为氢、C6-C30芳基、或C3-C30杂芳基，其中至少一个R22为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基；并且
c1为0、1、2、3、4或5。
在另一个实施方式中，主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4之一可以是N，并且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是连接至包括R3的环的碳原子，X5至X10中的另一个可以是N，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5。具有这种连接的主配体LA可以具有以下化学式6的结构：
[化学式6]
其中，在化学式6中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
X11至X14各自独立地为CR12或N，其中X11至X14之一为N且X11至X14中的其它各自独立地为CR12；
R12独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；
X25至X29各自独立地为CR23或N，其中X25至X29之一为N且X25至X29中的其它各自为CR23；
R23独立地为氢、卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基。
在另一个实施方式中，主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4中的两个可以是N，并且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是连接至包括R3的环的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5。具有这种连接的主配体LA可以具有以下化学式7的结构：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R31为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当d1为2、3、4或5时，每个R31彼此相同或不同；
X31至X34各自独立地为CR32或N，其中X31至X34中的两个为N且X31至X34中的其它各自独立地为CR32；
R32独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；并且
d1为0、1、2、3、4或5。
在另一个实施方式中，主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4中的两个可以是N，并且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，其中R4中的至少一个可以是芳基或杂芳基，化学式2中的X5至X10之一可以是连接至包括R3的环的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5。具有这种连接的主配体LA可以具有以下化学式8的结构：
[化学式8]
其中，在化学式8中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R41为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当e1为2、3、4或5时，每个R41彼此相同或不同；
X41至X44各自独立地为CR42或N，其中X41至X44中的两个为N且X41至X44中的其它各自独立地为CR42；
R42独立地为氢、C6-C30芳基、或C3-C30杂芳基，其中至少一个R42为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基；并且
e1为0、1、2、3、4或5。
在一个实施方式中，化学式2或化学式3中的X1至X4之一可以是N，并且X1至X4中的其它各自独立地是CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是连接至包括R3的环的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，并且R1至R5各自可以独立地为氢、C1-C10烷基(例如，甲基或叔丁基)、未取代的或C1-C10烷基-(例如，甲基-或叔丁基-)取代的C6-C30芳基(例如，苯基)、或者未取代的或C1-C10烷基-(例如，甲基-或叔丁基-)取代的C3-C30杂芳基(例如，吡啶基)。
在另一实施方式中，化学式2或化学式3中的X1至X4之一可以是N，并且X1至X4中的其它各自独立地是CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是连接至包括R3的环的碳原子，X5至X10中的另一个可以是N并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，并且R1至R5各自可以独立地为氢、C1-C10烷基(例如，甲基或叔丁基)、未取代的或C1-C10烷基-(例如，甲基-或叔丁基-)取代的C6-C30芳基(例如，苯基)、或者未取代的或C1-C10烷基-(例如，甲基-或叔丁基-)取代的C3-C30杂芳基(例如，吡啶基)。
在另一实施方式中，化学式2或化学式3中的X1至X4中的两个可以是N，并且X1至X4中的其它各自独立地是CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是连接至包括R3的环的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，并且R1至R5各自可以独立地为氢、C1-C10烷基(例如，甲基或叔丁基)、未取代的或C1-C10烷基-(例如，甲基-或叔丁基-)取代的C6-C30芳基(例如，苯基)、或者未取代的或C1-C10烷基-(例如，甲基-或叔丁基-)取代的C3-C30杂芳基(例如，吡啶基)。
在化学式1中的LB可以是任何辅助配体。在一个实施方式中，化学式1中作为辅助配体的LB可以是苯基吡啶基配体(phenyl-pyridino-based ligand)或乙酰丙酮基配体(acetylacetonate-based ligand)。具有这种基元的辅助配体LB可以具有以下化学式9A或化学式9B的结构：
[化学式9A]
[化学式9B]
其中，在化学式9A和9B中，
R51和R52各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当f1为2、3或4时，每个R51彼此相同或不同，并且其中当f2为2、3或4时，每个R52彼此相同或不同，或者
可选地，
当f1为2、3或4时的两个相邻的R51，和/或
当f2为2、3或4时的两个相邻的R52
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
R61至R63各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，或者
可选地，
R61至R63中的两个相邻基团进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；并且
f1和f2各自独立地为0、1、2、3或4。
作为示例，化学式2中的X1至X4之一可以为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，和/或R1至R5各自可以独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
R51至R52和R61至R63的取代基或由R51至R52、R61和R62、以及R62和R63形成的环可以与化学式2至8中描述的取代基或环相同。在一个实施方式中，化学式9A和9B中的R11、R12和R21至R23的每一者可以是但不限于：氢或C1-C20烷基(例如C1-C10烷基)。
在另一个实施方式中，有机金属化合物可以具有这样的结构，其中化学式1中的主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4之一可以为N且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，并且在化学式1中的LB具有化学式9A或9B的结构。具有这种连接的有机金属化合物可以包括至少一种、或选自、但不限于由以下化学式10表示的有机金属化合物：
[化学式10]
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在另一个实施方式中，有机金属化合物可以具有这样的结构，其中化学式1中的主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4之一可以为N且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，其中至少一个R4可以是芳基或杂芳基，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，并且在化学式1中的LB具有化学式9A或9B的结构。具有这种连接的有机金属化合物可以包括至少一种、或选自、但不限于由以下化学式11表示的有机金属化合物：
[化学式11]
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在另一个实施方式中，有机金属化合物可以具有这样的结构，其中化学式1中的主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4之一可以为N且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，X5至X10中的另一个可以是N并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，并且在化学式1中的LB具有化学式9A或9B的结构。具有这种连接的有机金属化合物可以包括至少一种、或选自、但不限于由以下化学式12表示的有机金属化合物：
[化学式12]
/>
在另一个实施方式中，有机金属化合物可以具有这样的结构，其中化学式1中的主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4中的两个可以为N且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，并且在化学式1中的LB具有化学式9A或9B的结构。具有这种连接的有机金属化合物可以包括至少一种、或选自、但不限于由以下化学式13表示的有机金属化合物：
[化学式13]
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/>
在另一个实施方式中，有机金属化合物可以具有这样的结构，其中化学式1中的主配体LA的化学式2或化学式3中的X1至X4中的两个可以为N且X1至X4中的其它各自可以独立地为CR4，其中至少一个R4可以是芳基或杂芳基，化学式2中的X5至X10之一可以是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自可以独立地为CR5，并且在化学式1中的LB具有化学式9A或9B的结构。具有这种连接的有机金属化合物可以包括至少一种、或选自、但不限于由以下化学式14表示的有机金属化合物：
[化学式14]
/>
具有化学式1至14中的任何一种结构的有机金属化合物包括至少一个带有芳香环和/或具有稠合环体系的稠合杂芳香环的配体，从而使该化合物具有刚性的化学构象。由于该有机金属化合物具有窄的FWHM，并能在发射过程中保持其稳定的化学构象，因此改善了其色纯和发光寿命。此外，由于该有机金属化合物可以是带有双齿配体的金属配合物，因此可以轻松控制发射色纯和发射颜色。通过将具有化学式1至14的结构的有机金属化合物应用于发光层，有机发光二极管具有有益的发光效率。
[有机发光二极管和有机发光装置]
其中将具有化学式1至14的结构的有机金属化合物应用于发光层的有机发光二极管的发光效率和/或发光寿命能够得到改善。作为示例，包括该具有化学式1至14的结构的有机金属化合物的发光层可以应用于具有在红色像素区域、绿色像素区域和/或蓝色像素区域的单个发光部的有机发光二极管。或者，包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物的发光层可以应用于堆叠有至少两个发光部的具有串联结构的有机发光二极管。
其中发光层包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物的有机发光二极管可以应用于有机发光装置，诸如有机发光显示装置或有机发光照明装置。作为示例，将描述一种有机发光显示装置。
图1示出了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示，在有机发光显示装置100中，栅极线GL、数据线DL和电源线PL彼此交叉以限定像素区域P。在像素区域P内设置开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D。像素区域P可包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。然而，本公开内容的实施方式不限于此类示例。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL。驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst连接在开关薄膜晶体管Ts和电源线PL之间。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当开关薄膜晶体管Ts被施加于栅极线GL的栅极信号导通时，施加于数据线DL的数据信号通过开关薄膜晶体管Ts被施加于驱动薄膜晶体管Td的栅极和存储电容器Cst的一个电极。
驱动薄膜晶体管Td被施加于栅极130的数据信号导通(图2)，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL供应至有机发光二极管D。然后，有机发光二极管D发出具有与流经驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下，存储电容器Cst以与数据信号成比例的电压充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅极的电压在一帧内保持恒定。因此，有机发光显示装置能够显示出期望的图像。
图2示出了作为根据本公开内容的实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。图1的像素电路配置可以用在本申请的图2或其他图的显示装置中。
如图2所示，所述有机发光显示装置100包括基板102、在基板102上的薄膜晶体管Tr和连接到薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。
作为示例，基板102可以包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且有机发光二极管D可以位于每个像素区域。分别发射红光、绿光和蓝光的有机发光二极管D各自相应地位于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域。
基板102可以包括但不限于玻璃、薄的柔性材料和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可以选自但不限于聚酰亚胺(polyimide，PI)、聚醚砜(polyethersulfone，PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(polyethylenenaphthalate，PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(polyethyleneterephthalate，PET)、聚碳酸酯(polycarbonate，PC)和/或其组合。其上布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
缓冲层106可以设置在基板102上。薄膜晶体管Tr可以设置在缓冲层106上。在某些实施方式中，可以省略缓冲层106。
半导体层110设置在缓冲层106上。在一个实施方式中，半导体层110可以包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可以在半导体层110下方设置遮光图案，遮光图案能够防止光入射到半导体层110，从而防止或减少半导体层110被光降解。或者，半导体层110可以包括多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相对边缘可以掺杂有杂质。
包括绝缘材料的栅极绝缘层120设置在半导体层110上。栅极绝缘层120可以包括但不限于诸如硅氧化物(SiOx，其中0<x≤2)或硅氮化物(SiNx，其中0<x≤2)的无机绝缘材料。
由诸如金属的导电材料制得的栅极130设置在栅极绝缘层120上，以便对应于半导体层110的中心。当栅极绝缘层120如图2所示般设置在基板102的整个区域上时，栅极绝缘层120可以与栅极130的图案相同。
包括绝缘材料的层间绝缘层140设置在栅极130上，并覆盖基板102的整个表面。层间绝缘层140可以包括但不限于诸如硅氧化物(SiOx)或硅氮化物(SiNx)的无机绝缘材料、或诸如苯并环丁烯或光亚克力(photo-acryl)的有机绝缘材料。
层间绝缘层140具有暴露或不覆盖更接近于相对两端而不是半导体层110中心的一部分表面的第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅极130的相对两侧，并与栅极130间隔开。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在图2中的栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120的图案与栅极130相同时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144可以仅形成在层间绝缘层140内。
由诸如金属的导电材料制得的源极152和漏极154设置在层间绝缘层140上。源极152和漏极154在栅极130的相对两侧彼此间隔开，并通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144分别接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅极130、源极152和漏极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有共面结构，其中栅极130、源极152和漏极154设置在半导体层110上。或者，薄膜晶体管Tr可以具有倒交错结构，其中栅极设置在半导体层下方，源极和漏极设置在半导体层上。在这种情况下，半导体层可以包括非晶硅。
彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、以及连接至栅极线GL和数据线DL的开关元件Ts可以进一步形成在像素区域P中。开关元件Ts连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行地间隔开。薄膜晶体管Tr可以进一步包括配置为在一帧内恒定地保持栅极130的电压的存储电容器Cst。
钝化层160设置在源极152和漏极154上。钝化层160覆盖在整个基板102上的薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面以及暴露或不覆盖薄膜晶体管Tr的漏极154的漏极接触孔162。当漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上时，其可以与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括设置在钝化层160上并连接至薄膜晶体管Tr的漏极154的第一电极210。OLED D进一步包括各自依次设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以是阳极，并包括具有相对较高功函数值的导电材料。例如，第一电极210可以包括透明导电氧化物(TCO)。更具体地，第一电极210可以包括但不限于：氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、铝掺杂氧化锌(AZO)、和/或类似物。
在一个实施方式中，当有机发光显示装置100是底部发射型时，第一电极210可以具有TCO的单层结构。或者，当有机发光显示装置100为顶部发射型时，反射电极或反射层可以设置在第一电极210下方。例如，反射电极或反射层可以包括但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发射型OLED D中，第一电极210可以具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
此外，堤层164设置在钝化层160上，以便覆盖第一电极210的边缘。堤层164暴露或不覆盖与每个像素区域相对应的第一电极210的中心。在某些实施方式中，可以省略堤层164。
发光层230设置在第一电极210上。在一个实施方式中，发光层230可以具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，发光层230可以具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和/或电荷产生层(CGL)的多层结构(图3)。在一个实施方式中，发光层230可以具有单个发光部。或者，发光层230可以具有多个发光部以形成串联结构。例如，发光层230可以应用于具有位于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域的每一者的单个发光部的OLED。或者，发光层230可以应用于其中堆叠有至少两个发光部的串联型OLED。
发光层230可以包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物。通过包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物，OLED D和有机发光显示装置100的发光效率和发光寿命能够得到改善。
第二电极220设置在其上设置有发光层230的基板102上。第二电极220可以设置在整个显示区域上。第二电极220可以包括与第一电极210相比功函数值相对较低的导电材料。第二电极220可以是提供电子的阴极。例如，第二电极220可以包括但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、诸如铝镁合金(Al-Mg)的它们的合金和/或它们的组合中的至少一种。当有机发光显示装置100为顶部发射型时，第二电极220是很薄的，以便具有透光(半透光)特性。
此外，封装膜170可以设置在第二电极220上，以防止或减少外部湿气渗透到OLEDD中。封装膜170可以具有但不限于由第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176组成的层压结构。可以省略封装膜170。
偏光板可以附接至封装膜170上以减少外部光的反射。例如，偏光板可以是圆偏光板。当有机发光显示装置100为底部发射型时，偏光板可以设置在基板102下方。或者，当有机发光显示装置100为顶部发射型时，偏光板可以设置在封装膜170上。此外，覆盖窗可以附接至封装膜170或偏光板。在这种情况下，基板102和覆盖窗可以具有柔性特性，因此有机发光显示装置100可以是柔性显示装置。
更详细地描述OLED D。图3示出了根据本公开内容的实施方式的具有单个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。如图3所示，根据本公开内容的有机发光二极管(OLED)D1包括彼此面对的第一电极210和第二电极220、以及设置在第一电极210和第二电极220之间的发光层230。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，OLED D1可以设置在红色像素区域和/或绿色像素区域。
在一实施方式中，发光层230包括设置在第一电极210和第二电极220之间的发光材料层(EML)340。此外，发光层230可以包括设置在第一电极210和EML 340之间的HTL 320以及设置在第二电极220和EML 340之间的ETL 360的至少一者。此外，发光层230可以进一步包括设置在第一电极210和HTL 320之间的HIL 310以及设置在第二电极220和ETL 360之间的EIL 370的至少一者。替代地或额外地，发光层230可以进一步包括设置在HTL 320和EML 340之间的第一激子阻挡层即EBL 330、和/或设置在EML 340和ETL 360之间的第二激子阻挡层即HBL 350。
HIL 310设置在第一电极210和HTL 320之间，并且能够改善无机第一电极210和有机HTL 320之间的界面性能。在一个实施方式中，HIL 310中的空穴注入材料可以包括但不限于：4,4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB；NPD)、N,N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-4,4'-联苯基二胺(DNTPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯撑六腈(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(N,N’-二苯基-氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)、和/或其组合。在某些实施方式中，为了符合OLED D1的特性，可以省略HIL 310。
HTL 320设置在第一电极210和EML 340之间与EML 340相邻。在一个实施方式中，HTL 320中的空穴传输材料可以包括但不限于：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB(NPD)、DNTPD、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯二胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基)二苯基胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和/或其组合。
EML 340可以包括掺杂剂(发光体)342和基质344和/或346。例如，EML 340可以包括发生最终光发射的掺杂剂342、第一基质344和第二基质346。EML 340可以发射绿色至红色光，例如黄绿色至红色光。掺杂剂342可以包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物。
第一基质344可以是具有相对有益的空穴亲和特性的P型基质(空穴型基质)。作为示例，第一基质344可以包括但不限于：双咔唑类有机化合物、具有至少一个稠合芳香和/或稠合杂芳香基元的芳胺类或杂芳胺类有机化合物，和/或具有螺芴基元的芳胺类或杂芳胺类有机化合物。
第二基质346可以是具有相对有益的电子亲和特性的N型基质(电子型基质)。作为示例，第二基质346可以包括但不限于嗪类有机化合物。
例如，可与掺杂剂344一起使用的基质344和/或346可以包括但不限于：9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3,5-二甲腈(DCzTPA)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(pCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(mCzB-2CN)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基-苯基膦氧化物(TSPO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三苯烯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-双咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-二(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-二(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(Spiro-CBP)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、和/或其组合。
在EML 340中的基质344和/或346的含量可以为约50重量％至约99重量％，例如，约80重量％至约95重量％，在EML 340中的掺杂剂342的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如，约5重量％至约20重量％，但不限于此。当EML 340同时包括第一基质344和第二基质346时，第一基质344和第二基质346可以以但不限于约4:1至约1:4的重量比，例如约3:1至约1:3，进行混合。作为示例，EML 340可以具有但不限于约至约/>的厚度。/>
ETL 360和EIL 370可以在EML 340和第二电极220之间依次层压。在ETL 360中包括的电子传输材料具有高的电子迁移率，从而通过快速电子传输稳定地向EML 340提供电子。
ETL 360中的电子传输材料可以包括恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物中的至少一种。
例如，ETL 360中的电子传输材料可以包括但不限于：三-(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、spiro-PBD、喹啉锂(Liq)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、双(2-甲基-8-喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-酚)铝(BAlq)、4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)、2,9-双(萘-2-基)4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、3-(4-联苯)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、1,3,5-三(p-吡啶-3-基-苯基)苯(TpPyPB)、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)1,3,5-三嗪(TmPPPyTz)、聚[9,9-双(3’-(N,N-二甲基)-N-乙基铵)-丙基)-2,7-芴]-alt-2,7-(9,9-二辛基芴)](PFNBr)、三(苯基喹喔啉)(TPQ)、TSPO1、2-[4-(9,10-二-2-萘-2-基-2-蒽-2-基)苯基]1-苯基-1H-苯并咪唑(ZADN)、和/或其组合。
EIL 370设置在第二电极220和ETL 360之间，并且能够改善第二电极220的物理性能，因此能够提高OLED D1的寿命。在一个实施方式中，EIL 370中的电子注入材料可以包括但不限于碱金属卤化物或碱土金属卤化物，诸如LiF、CsF、NaF、BaF2和类似物；和/或有机金属化合物，诸如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠和类似物。在某些实施方式中，可以省略EIL 370。
在另一实施方式中，ETL 360和EIL 370可以具有单层结构。在这种情况下，上述电子传输材料和/或电子注入材料可以相互混合。作为示例，具有单层结构的ETL/EIL可以包括两种或更多种不同的电子传输材料。例如，ETL/EIL中的两种电子传输材料以约3:7至约7:3的重量比混合，但不限于此。
当空穴通过EML 340传输到第二电极220和/或电子通过EML 340传输到第一电极210时，OLED D1可以具有短的寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本公开内容的这一方面的OLED D1可以具有至少一个邻近EML 340的激子阻挡层。
作为示例，OLED D1可以包括在HTL 320和EML 340之间的EBL 330，以控制和防止电子传输。在一个实施方式中，EBL 330中的电子阻挡材料可以包括但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩、和/或其组合。
此外，OLED D1可以进一步包括HBL 350作为EML 340和ETL 360之间的第二激子阻挡层，从而使空穴不能从EML 340传输到ETL 360。在一个实施方式中，HBL 350可以包括但不限于恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物中的至少一种。
例如，HBL 350可以包括具有与EML 340中的发光材料相比HOMO能级相对较低的材料。HBL 350中的空穴阻挡材料可以包括但不限于：BCP、BAlq、Alq3、PBD、spiro-PBD、Liq、双-4,5-(3,5-二-3-吡啶基苯基)-2-甲基嘧啶(B3PYMPM)、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、TSPO1、和/或其组合。
如上所述，EML 340包括基质346和/或344以及掺杂剂342，其中掺杂剂342包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物。具有化学式1至14的结构的有机金属化合物具有非常窄的FWHM。有机金属化合物具有非常刚性的化学构象，使得其化学构象在发光过程中能够得以保持，因此其色纯和发光寿命能够得到改善。可以通过改变配体和/或取代到配体上的基团的结构来调整发光的颜色。因此，包括该有机金属化合物的OLED D1能够具有有益的发光效率和发光寿命。
在图2和图3中示出了有机发光装置和具有单个发光部并发射红色至绿色光的OLED D1。在另一实施方式中，有机发光显示装置可以实现包括白色在内的全彩。图4示出了根据本公开内容的另一实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4所示，有机发光显示装置400包括限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一者的第一基板402、面对第一基板402的第二基板404、位于第一基板402上的薄膜晶体管Tr、设置在第一基板402和第二基板404之间并发射白(W)光的OLED D、以及设置在OLED D和第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404各自可以包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如，第一基板402和第二基板404各自可以由PI、PES、PEN、PET、PC和/或它们的组合制得。在某些实施方式中，可以省略第二基板404。其上布置有薄膜晶体管Tr和OLED D的第一基板402形成阵列基板。
缓冲层406可以设置在第一基板402上。薄膜晶体管Tr设置在缓冲层406上，对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一者。可以省略缓冲层406。
半导体层410设置在缓冲层406上。半导体层410可以由氧化物半导体材料或多晶硅制得或者可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。
栅极绝缘层420设置在半导体层410上，栅极绝缘层420包括绝缘材料，例如，诸如硅氧化物(SiOx，其中0<x≤2)或硅氮化物(SiNx，其中0<x≤2)的无机绝缘材料。
由诸如金属的导电材料制得的栅极430设置在栅极绝缘层420上方，以便对应于半导体层410的中心。栅极绝缘层440设置在栅极430上，栅极绝缘层440包括绝缘材料，例如，诸如SiOx或SiNx的无机绝缘材料、或者诸如苯并环丁烯或光学亚克力(photo-acryl)的有机绝缘材料。
层间绝缘层440具有暴露或不覆盖更接近于相对两端而不是半导体层410中心的一部分表面的第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444。第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444设置在栅极430的相对两侧，并与栅极430间隔开。
由诸如金属的导电材料制得或包括诸如金属的导电材料的源极452和漏极454设置在层间绝缘层440上。源极452和漏极454相对于栅极430而彼此间隔开。源极452和漏极454分别通过第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅极430、源极452和漏极454构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
尽管图4中未示出，彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、以及连接至栅极线GL和数据线DL的开关元件Ts可以进一步形成在像素区域P中。开关元件Ts连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行地间隔开，并且薄膜晶体管Tr可以进一步包括配置为在一帧内恒定地保持栅极430的电压的存储电容器Cst。
钝化层460设置在源极452和漏极454上并且覆盖整个第一基板402上方的薄膜晶体管Tr。钝化层460具有暴露或不覆盖薄膜晶体管Tr的漏极454的漏极接触孔462。
OLED D位于钝化层460上。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏极454的第一电极510、面对第一电极510的第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530。
为每个像素区域RP、GP或BP形成的第一电极510可以是阳极并且可以包括具有相对较高功函数值的导电材料。例如，第一电极510可以包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和/或类似物。或者，反射电极或反射层可以设置在第一电极510下方。例如，反射电极或反射层可以包括但不限于Ag或APC合金。
堤层464设置在钝化层460上，以便覆盖第一电极510的边缘。堤层464暴露出或不覆盖对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的每一者的第一电极510的中心。在某些实施方式中，可以省略堤层464。
可以包括有多个发光部的发光层530设置在第一电极510上。如图5和图6所示，发光层530可包括多个发光部600、700、700A和800以及至少一个电荷产生层680和780。发光部600、700、700A和800各自包括至少一个发光材料层并且可以进一步包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和/或EIL。
第二电极520可以设置在其上方可以设置有发光层530的第一基板402上。第二电极520可设置在整个显示区域上方，并且可包括具有与第一电极510相比功函数值相对较低的导电材料，并且可以是阴极。例如，第二电极520可以包括但不限于Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金和/或它们的组合，诸如Al-Mg。
由于在根据本公开内容的第二实施方式的有机发光显示装置400中，从发光层530发射的光通过第二电极520入射到滤色器层480，因此第二电极520具有薄的厚度，使得光可以被透射。
滤色器层480设置在OLED D上并包括红色滤色器图案482、绿色滤色器图案484和蓝色滤色器图案486，其各自分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP设置。尽管图4中未显示，滤色器层480可以通过粘合剂层附接至OLED D。或者，滤色器层480可以直接设置在OLED D上。
此外，封装膜470可以设置在第二电极520上，以防止或减少外部湿气渗透到OLEDD中。封装膜470可以具有但不限于包括有第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层压结构(图2中的170)。此外，偏光板可以附接至第二基板404上以减少外部光的反射。例如，偏光板可以是圆偏光板。
在图4中，从OLED D发射的光透射通过第二电极520，并且滤色器层480设置在OLEDD上。在这种情况下，有机发光显示装置400可以是顶部发射型。或者，当有机发光显示装置400是底部发射型时，从OLED D发射的光透射通过第一电极510，并且滤色器层480可以设置在OLED D和第一基板402之间。
此外，颜色转换层可以形成或设置在OLED D和滤色器层480之间。颜色转换层可以包括红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层，其各自分别对应于每个像素(RP、GP和BP)设置，以分别将白(W)色光转换为红色、绿色和蓝色光的每一者。或者，有机发光显示装置400可以包括颜色转换层来代替滤色器层480。
如上所述，从OLED D发射的白(W)色光透射通过红色滤色器图案482、绿色滤色器图案484和蓝色滤色器图案486，其各自分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置，使得在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中分别显示红光、绿光和蓝光。
将更详细地描述一种可以应用于有机发光显示装置的OLED。图5示出了具有两个发光部的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。
如图5所示，根据本公开内容的实施方式的OLED D2包括第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530。发光层530包括设置在第一电极510和第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600和第二电极520之间的第二发光部700、以及设置在第一发光部600和第二发光部700之间的电荷产生层(CGL)680。
第一电极510可以是阳极并且可以包括具有相对较高功函数值的导电材料，诸如TCO。例如，第一电极510可以包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和/或类似物。第二电极520可以是阴极并且可以包括具有相对较低功函数值的导电材料。例如，第二电极520可以包括但不限于高反射材料，诸如Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金和/或它们的组合，诸如Al-Mg。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600可以进一步包括设置在第一电极510和EML1 640之间的空穴注入层(HIL)610、设置在HIL 610和EML1 640之间的第一空穴传输层(HTL1)620、以及设置在EML1640和CGL 680之间的第一电子传输层(ETL1)660的至少一者。替代地或额外地，第一发光部600可以进一步包括设置在HTL1 620和EML1 640之间的第一电子阻挡层(EBL1)630、和/或设置在EML1 640和ETL1 660之间的第一空穴阻挡层(HBL1)650。
第二发光部700包括第二EML(EML2)740。第二发光部700可以进一步包括设置在CGL 680和EML2 740之间的第二空穴传输层(HTL2)720、设置在第二电极520和EML2 740之间的第二电子传输层(ETL2)760、以及设置在第二电极520和ETL2 760之间的电子注入层(EIL)770的至少一者。替代地或额外地，第二发光部700可以进一步包括设置在HTL2 720和EML2 740之间的第二电子阻挡层(EBL2)730、和/或设置在EML2 740和ETL2 760之间的第二空穴阻挡层(HBL2)750。
EML1 640和EML2 740的至少一者可以包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物，使得其可以发射红至绿色光，EML1 640和EM2 740的另一者可以发射蓝色光，使得OLED D2能够实现白色(W)发射。在下文中，将详细描述其中EML2 740包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物的OLED D2。
HIL 610设置在第一电极510和HTL1620之间，并且改善了无机第一电极510和有机HTL1 620之间的界面特性。在一个示例性实施方式中，HIL 610中的空穴注入材料可以包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、DNTPD、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB、和/或其组合。根据OLED D2的特性，可以省略HIL 610。
在一个实施方式中，HTL1 620和HTL2 720的每一者中的空穴传输材料可以独立地包括但不限于TPD、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、poly-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和/或其组合。
ETL1 660和ETL2 760各自分别促进第一发光部600和第二发光部700的每一者中的电子传输。作为示例，ETL1 660和ETL2 760中的电子传输材料各自可以独立地包括恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物中的至少一种。例如，ETL1 660和ETL2 760中的电子传输材料各自可以包括但不限于Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、TPBi、BAlq、Bphen、NBphen、BCP、TAZ、NTAZ、TpPyPB、TmPPPyTz、PFNBr、TPQ、TSPO1、ZADN、和/或其组合。
EIL 770设置在第二电极520和ETL2 760之间，并且能够改善第二电极520的物理特性，因此能够提高OLED D2的寿命。在一个实施方式中，EIL 770中的电子注入材料可以包括但不限于诸如LiF、CsF、NaF、BaF2和类似的碱金属卤化物或碱土金属卤化物、和/或诸如Liq、苯甲酸锂、硬脂酸钠和类似的有机金属化合物。
EBL1 630和EBL2 730中的电子阻挡材料各自可以分别独立地包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩、和/或其组合。
HBL1 650和HBL2 750中的空穴阻挡材料各自可以包括但不限于恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物中的至少一种。例如，HBL1 650和HBL2 750中的空穴阻挡材料各自可以分别独立地包括但不限于BCP、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD、Liq、B3PYMPM、DPEPO、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、TSPO1、和/或其组合。
CGL 680设置在第一发光部600和第二发光部700之间。CGL 680包括与第一发光部600相邻设置的N型CGL(N-CGL)685和与第二发光部700相邻设置的P型CGL(P-CGL)690。N-CGL 685将电子注入到第一发光部600的EML1 640，P-CGL 690将空穴注入到第二发光部700的EML2 740。
N-CGL 685可以是掺杂有诸如Li、Na、K和Cs的碱金属和/或诸如Mg、Sr、Ba和Ra的碱土金属的有机层。例如，N-CGL 685中的基质可以包括但不限于Bphen和MTDATA。在N-CGL685中的碱金属或碱土金属的含量可以在约0.01重量％和约30重量％之间。
P-CGL 690可以包括但不限于：选自由氧化钨(WOx)、氧化钼(MoOx)、氧化铍(Be2O3)、氧化钒(V2O5)、和/或其组合构成的群组中的无机材料；和/或选自由NPD、DNTPD、HAT-CN、F4-TCNQ、TPD、N,N,N’,N’-四萘基-联苯胺(TNB)、TCTA、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺(PTCDI-C8)、和/或其组合构成的群组中的有机材料。
EML1 640可以是蓝色EML。在这种情况下，EML1 640可以是蓝色EML、天蓝色EML、或深蓝色EML。EML1 640可以包括至少一种蓝色基质和至少一种蓝色掺杂剂。
例如，蓝色基质可以包括但不限于：mCP、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、mCBP、CBP-CN、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基氧膦基)-9H-咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3’-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-3)、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-膦氧化物(SPPO1)、9,9’-(5-(三苯基甲硅烷基)-1,3-苯撑)双(9H-咔唑)(SimCP)、和/或其组合。
蓝色掺杂剂可以包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。作为示例，蓝色掺杂剂可以包括但不限于：苝、4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、4,4’-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,7-双(4-二苯基氨基)苯乙烯基)-9,9-杂环芴(spiro-DPVBi)、[1,4-双[2-[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯(DSB)、1-4-二-[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯(DSA)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe)、双(2-(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、经式-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-叉-C,C(2)’铱(Ⅲ)(mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-ylidene-C,C(2)’iridium(III)，mer-Ir(pmi)3)、面式-三(1,3-二苯基-苯并咪唑啉-2-叉-C,C(2)’铱(Ⅲ)(fac-Tris(1,3-diphenyl-benzimidazolin-2-ylidene-C,C(2)’iridium(III)，fac-Ir(dpbic)3)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ⅲ)(Ir(tfpd)2pic)、三(2-(4,6-二氟苯基)吡啶)铱(III)(Ir(Fppy)3)、双[2-(4,6-二氟代苯基)吡啶-C2,N](吡啶甲酸)铱(Ⅲ)(FIrpic)、和/或其组合。
当EML1 640包括至少一种蓝色基质时，EML1 640中的蓝色基质的含量可以是约50重量％至约99重量％，例如约80重量％至约95重量％，并且EML1640中的蓝色掺杂剂的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约5重量％至约20重量％，但不限于此。当EML1 640包括两种基质时，每种基质可以以约4:1至约1:4，例如约3:1至约1:3的重量比混合，但不限于此。
EML2 740可以包括设置在EBL2 730和HBL2 750之间的下部发光材料层(下EML，第一层)740A以及设置在下EML 740A和HBL2 750之间的上部发光材料层(上EML，第二层)740B。第一层740A和第二层740B中的一层可以发射红至黄色光，第一层740A和第二层740B中的另一层可以发射绿色光。在下文中，将详细地描述EML1 740，其中第一层740A发射红至黄色光，第二层740B发射绿色光。
第一层740A可以包括红色基质和红色掺杂剂。例如，第一层740A可以包括至少一种红色基质和至少一种红色掺杂剂。在一个实施方式中，红色基质可以与下面描述的第一基质744和/或第二基质746相同。在另一实施方式中，红色基质可以包括但不限于：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzD BT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三苯烯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、TCz1、BPBPA、TPBi和/或它们的组合。
红色掺杂剂可以包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。在一个实施方式中，红色掺杂剂可以包括但不限于：双[2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)3)、三[2-苯基-4-甲基喹啉]铱(Ⅲ)(Ir(Mphq)3)、双(2-苯基喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dpm)PQ2)、双(苯基异喹啉)(2,2,6,6-四甲基庚烯-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dpm)(piq)2)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(Ⅲ)(Ir(piq)2(acac))、(双[(4-正己基苯基)异喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(piq)2(acac))、三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(piq)3)、三(2-(3-甲基苯基)-7-甲基-喹啉)铱(Ir(dmpq)3)、双[2-(2-甲基苯基)-7-甲基-喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(dmpq)2(acac))、双[2-(3,5-二甲基苯基)-4-甲基-喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Ir(mphmq)2(acac))、三(二苯甲酰甲烷)单(1,10-菲罗啉)铕(Ⅲ)(Eu(dbm)3(phen))、和/或它们的组合。
在另一实施方式中，红色掺杂剂可以包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物。
当第一层740A包括至少一种红色基质时，第一层740A中的红色基质的含量可以是约50重量％至约99重量％，例如约80重量％至约95重量％，并且第一层740A中的红色掺杂剂的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约5重量％至约20重量％，但不限于此。当第一层740A包括两种基质时，每种基质可以以约4:1至约1:4，例如约3:1至约1:3的重量比混合，但不限于此。
第二层740B可以包括掺杂剂742和基质744和/或746。作为示例，第二层740B可以包括P型基质的第一基质744和N型基质的第二基质746。例如，掺杂剂742可以包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物，并且可以发射绿色光。
作为示例，第一基质744可以包括但不限于：双咔唑类有机化合物、具有至少一个稠合芳香和/或稠合杂芳香基元的芳胺类或杂芳胺类有机化合物，和/或具有螺芴基元的芳胺类或杂芳胺类有机化合物。第二基质746可以包括但不限于嗪类有机化合物。
例如，基质744和/或746可以包括但不限于：mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三苯烯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、TCz1、和/或其组合。
作为示例，在第二层740B中的基质744和/或746的含量可以为约50重量％至约99重量％，例如，约80重量％至约95重量％，在第二层740B中的掺杂剂742的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如，约5重量％至约20重量％，但不限于此。当第二层740B同时包括第一基质744和第二基质746时，第一基质744和第二基质746可以以但不限于约4:1至约1:4的重量比，例如约3:1至约1:3，进行混合。
可选地，EML2 740可以进一步包括设置在红色EML的第一层740A和绿色EML的第二层740B之间能够发出黄绿色光的第三层(图6中的740C)。
根据本实施方式的OLED D2具有串联结构，并且包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物。该OLED包括了具有优异的耐热性能和刚性的化学构象并易于实现其发光颜色的有机金属化合物，因此该OLED的发光效率和发光寿命能够得到改善。
OLED可以具有三个或更多个发光部以形成串联结构。图6是示出了根据本公开内容的又一实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
如图6所示，OLED D3包括彼此面对的第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530A。发光层530A包括设置在第一电极510和第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600和第二电极520之间的第二发光部700A、设置在第二发光部700A和第二电极520之间的第三发光部800、设置在第一发光部600和第二发光部700A之间的第一电荷产生层(CGL1)680、以及设置在第二发光部700A和第三发光部800之间的第二电荷产生层(CGL2)780。
第一发光部600包括第一发光材料层(EML1)640。第一发光部600可以进一步包括设置在第一电极510和EML1 640之间的空穴注入层(HIL)610、设置在HIL 610和EML1 640之间的第一空穴传输层(HTL1)620、以及设置在EML1 640和CGL1 680之间的第一电子传输层(ETL1)660的至少一者。或者，第一发光部600可以进一步包括设置在HTL1 620和EML1 640之间的第一电子阻挡层(EBL1)630、和/或设置在EML1 640和ETL1 660之间的第一空穴阻挡层(HBL1)650。
第二发光部700A包括第二发光材料层(EML2)740’。第二发光部700A可以进一步包括设置在CGL1 680和EML2 740’之间的第二空穴传输层(HTL2)720、和设置在EML2 740’和CGL2 780之间的第二电子传输层(ETL2)760的至少一者。或者，第二发光部700A可以进一步包括设置在HTL2 720和EML2 740’之间的第二电子阻挡层(EBL2)730、和/或设置在EML2740’和ETL2 760之间的第二空穴阻挡层(HBL2)750。
第三发光部800包括第三发光材料层(EML3)840。第三发光部800可以进一步包括设置在CGL2 780和EML3 840之间的第三空穴传输层(HTL3)820、设置在第二电极520和EML3840之间的第三电子传输层(ETL3)860、以及设置在第二电极520和ETL3 860之间的电子注入层(EIL)870的至少一者。或者，第三发光部800可以进一步包括设置在HTL3 820和EML3840之间的第三电子阻挡层(EBL3)830、和/或设置在EML3 840和ETL3 860之间的第三空穴阻挡层(HBL3)850。
CGL1 680设置在第一发光部600和第二发光部700A之间，CGL2 780设置在第二发光部700A和第三发光部800之间。CGL1 680包括与第一发光部600相邻设置的第一N型电荷产生层(N-CGL1)685、和与第二发光部700A相邻设置的第一P型电荷产生层(P-CGL1)690。CGL2 780包括与第二发光部700A相邻设置的第二N型电荷产生层(N-CGL2)785、和与第三发光部800相邻设置的第二P型电荷产生层(P-CGL2)790。N-CGL1 685和N-CGL2785各自分别向第一发光部600的EML1 640和第二发光部700A的EML2 740’注入电子，P-CGL1 690和P-CGL2790各自分别向第二发光部700A的EML2740’和第三发光部800的EML3 840注入空穴。
在HIL 610、HTL1至HTL3(620、720和820)、EBL1至EBL3(630、730和830)、HBL1至HBL3(650、750和850)、ETL1至ETL3(660、760和860)、EIL 870、CGL1 680和CGL2 780中所包括的材料可以与参考图3和图5中的材料相同。
EML1 640、EML2 740’和EML3 840的至少一者可以包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物。例如，EML1 640、EML2 740’和EML3 840中的一个可以发射红至绿色光，EML1 640、EML2 740’和EML3 840中的另一个可以发射蓝色光，从而OLED D3能够实现白色(W)发射。在下文中，将详细地描述其中EML2 740’包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物并发射红至绿色光，并且EML1 640和EML3 840各自发射蓝色光的OLED。
EML1 640和EML3 840各自可以独立地是蓝色EML。在这种情况下，EML1 640和EML3840各自可以独立地为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640和EML3 840各自可以独立地包括至少一种蓝色基质和至少一种蓝色掺杂剂。蓝色基质和蓝色掺杂剂各自可以与参考图5的蓝色基质和蓝色掺杂剂相同。例如，蓝色掺杂剂可以包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。替代地或额外地，EML1 640中的蓝色掺杂剂在颜色和/或发光效率方面可以与EML3 840中的蓝色掺杂剂相同或不同。
当EML1 640和EML3 840包括至少一种蓝色基质时，EML1 640和/或EML3 840中的蓝色基质的含量可以是约50重量％至约99重量％，例如约80重量％至约95重量％，并且EML1 640和/或EML3 840中的蓝色掺杂剂的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约5重量％至约20重量％，但不限于此。当EML1 640和/或EML3 840包括两种基质时，每种基质可以以约4:1至约1:4，例如约3:1至约1:3的重量比混合，但不限于此。
EML2 740’可以包括设置在EBL2 730和HBL2 750之间的下部发光材料层(第一层)740A、设置在下EML 740A和HBL2 750之间的上部发光材料层(第二层)740B、以及设置在第一层740A和第二层740B之间的中间发光材料层(第三层)740C。第一层740A和第二层740B中的一个可以发射红色，并且第一层740A和第二层740B中的另一个可以发射绿色。在下文中，将详细地描述EML2 740’，其中第一层740A发射红色，并且第二层740B发射绿色。
第一层740A可以包括红色基质和红色掺杂剂。例如，第一层740A可以包括至少一种红色基质和至少一种红色掺杂剂。在一个实施方式中，红色基质可以与下面描述的第一基质744和/或第二基质746相同。在另一实施方式中，红色基质可以与参考图5的相应材料相同。第一层740A中的红色基质和红色掺杂剂的含量可以与参考图5相同。
第二层740B可以包括掺杂剂742和基质744和/或746。作为示例，第二层740B可以包括P型基质的第一基质744和N型基质的第二基质746。例如，掺杂剂742可以包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物，并且可以发射绿色光。第二层740B中的第一基质744和第二基质746的种类以及掺杂剂742和第一基质744和第二基质746的含量可以与参考图5的材料和含量相同。
第三层740C可以是黄绿色EML。第三层740C可以包括黄绿色基质和黄绿色掺杂剂。例如，第三层740C可以包括至少一种黄绿色基质和至少一种黄绿色掺杂剂。作为示例，黄绿色基质可以与第一基质744和/或第二基质746相同。黄绿色掺杂剂可以包括黄绿色磷光材料、黄绿色荧光材料和黄绿色延迟荧光材料中的至少一种。
例如，黄绿色掺杂剂可以包括但不限于：5,6,11,12-四苯基萘(5,6,11,12-Tetraphenylnaphthalene，Rubrene)、2,8-二-叔-丁基-5,11-双(4-叔-丁基苯基)-6,12-二苯基并四苯(2,8-Di-tert-butyl-5,11-bis(4-tert-butylphenyl)-6,12-diphenyltetracene，TBRb)、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱(Ⅲ)(Bis(2-phenylbenzothiazolato)(acetylacetonate)irdium(Ⅲ)，Ir(BT)2(acac))、双(2-(9,9-二乙基-芴-2-基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)(乙酰丙酮)铱(Ⅲ)(Bis(2-(9,9-diethytl-fluoren-2-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imdiazolato)(acetylacetonate)iridium(Ⅲ)，Ir(fbi)2(acac))、双(2-苯基吡啶)(3-(吡啶-2-基)-2H-色烯-2-奥酸)铱(Ⅲ)(Bis(2-phenylpyridine)(3-(pyridine-2-yl)-2H-chromen-2-onate)iridium(Ⅲ)，fac-Ir(ppy)2Pc)、双(2-(2,4-二氟苯基)喹啉)(吡啶甲酸酯)铱(Ⅲ)(Bis(2-(2,4-difluorophenyl)quinoline)(picolinate)iridium(Ⅲ)，FPQIrpic)、双(4-苯基噻吩并[3,2-c]吡啶-N,C2')(乙酰丙酮)铱(Ⅲ)(Bis(4-phenylthieno[3,2-c]pyridinato-N,C2')(acetylacetonate)iridium(Ⅲ)，PO-01)、和/或其组合。在某些实施方式中，可以省略第三层740C。
当第三层740C包括至少一种黄绿色基质时，第三层740C中的黄绿色基质的含量可以是约50重量％至约99重量％，例如约80重量％至约95重量％，并且第三层740C中的黄绿色掺杂剂的含量可以为约1重量％至约50重量％，例如约5重量％至约20重量％，但不限于此。当第三层740C包括两种基质时，每种基质可以以约4:1至约1:4，例如约3:1至约1:3的重量比混合，但不限于此。
根据本实施方式的OLED D3在至少一个EML中包括具有化学式1至14的结构的有机金属化合物。该有机金属化合物具有窄的发光FWHM，并能够在发光过程中保持其稳定的化学构象。包括该有机金属化合物和三个或更多个发光部的OLED D3可以通过白色发射使得其发光效率、色纯和发光寿命得到改善。
合成例1：化合物1的合成
(1)中间体A的合成
[反应式1-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-1(7.49g,20mmol)、化合物B-1(4.10g,20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4,2.31g,2mmol)和2MK2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体A(6.56g，产率：88％)。
(2)中间体DM-1的合成
[反应式1-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(乙氧基乙醇：90mL，蒸馏水：30mL)中的化合物SM-2(3.38g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温以获得固体，然后在减压下过滤固体以进行分离。用水和冷却的甲醇充分洗涤过滤的固体，然后在减压下过滤数次，得到中间体DM-1(19.68g，产率：88％)。
(3)铱前体L-1的合成
[反应式1-3]
在氮气气氛下，将溶解在二氯甲烷中的中间体DM-1(4.51g,4mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.08g,12mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固态沉淀物。将滤液在减压下蒸馏，得到固体的铱前体L-1(1.90g，产率：87％)。
(4)化合物1的合成
[反应式1-4]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体A(1.35g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物1(2.18g，产率：88％)。
合成例2：化合物8的合成
(1)中间体C-1的合成
[反应式2-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-3(7.26g,20mmol)、化合物B-2(2.72g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体C-1(7.1g，产率：95％)。
(2)中间体C-2的合成
[反应式2-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体C-1(7.49g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体C-2(5.90g，产率：87％)。
(3)中间体C的合成
[反应式2-3]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体C-2(6.78g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体C(7.54g，产率：88％)。
(4)化合物8的合成
[反应式2-4]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体C(1.29g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物8(0.57g，产率：40％)。
合成例3：化合物9的合成
(1)中间体D-1的合成
[反应式3-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-4(8.73g,20mmol)、化合物B-5(5.08g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体D-1(8.12g，产率：84％)。
(2)中间体D的合成
[反应式3-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体D-1(9.67g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体D(8.44g，产率：86％)。
(3)化合物9的合成
[反应式3-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体D(1.47g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物9(0.69g，产率：45％)。
合成例4：化合物12的合成
(1)中间体E-1的合成
[反应式4-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-5(7.31g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体E-1(6.19g，产率：83％)。
(2)中间体E的合成
[反应式4-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体E-1(7.46g,20mmol)、化合物B-6(5.88g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体E(8.48g，产率：84％)。
(3)化合物12的合成
[反应式4-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体E(1.51g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物12(0.77g，产率：50％)。
合成例5：化合物14的合成
(1)中间体F-1的合成
[反应式5-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-6(7.77g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体F-1(6.08g，产率：86％)。
(2)中间体F的合成
[反应式5-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体F-1(7.06g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体F(7.79g，产率：88％)。
(3)化合物14的合成
[反应式5-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体F(1.33g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物14(0.95g，产率：65％)。
合成例6：化合物15的合成
(1)中间体G-1的合成
[反应式6-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-3(7.26g,20mmol)、化合物B-7(3.96g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体G-1(7.33g，产率：84％)。
(2)中间体G-2的合成
[反应式6-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体G-1(8.73g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体G-2(6.82g，产率：86％)。
(3)中间体G的合成
[反应式6-3]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体G-2(8.03g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体G(8.44g，产率：86％)。
(4)化合物15的合成
[反应式6-4]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体G(1.47g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物15(0.69g，产率：45％)。
合成例7：化合物82的合成
(1)中间体H-1的合成
[反应式7-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-7(7.26g,20mmol)、化合物B-2(2.72g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体H-1(6.51g，产率：87％)。
(2)中间体H-2的合成
[反应式7-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体H-1(7.49g,20mmol)、化合物B-5(5.08g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体H-2(7.25g,产率：86％)。
(3)中间体H的合成
[反应式7-3]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体H-2(8.43g,20mmol)、化合物B-8(4.94g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体H(8.05g,产率：87％)。
(4)化合物82的合成
[反应式7-4]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体H(1.39g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物82(0.70g,产率：47％)。
合成例8：化合物83的合成
(1)中间体I-1的合成
[反应式8-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-8(6.35g,20mmol)、化合物B-9(3.13g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体I-1(6.09g,产率：87％)。
(2)中间体I-2的合成
[反应式8-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体I-1(7.00g,20mmol)、化合物B-10(2.74g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体I-2(7.08g,产率：87％)。
(3)中间体I的合成
[反应式8-3]
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在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体I-2(8.14g,20mmol)、化合物B-11(5.88g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体I(9.37g,产率：87％)。
(4)化合物83的合成
[反应式8-4]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体I(1.39g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物83(0.70g,产率：47％)。
合成例9：化合物85的合成
(1)中间体J-1的合成
[反应式9-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-9(8.15g,20mmol)、化合物B-12(3.00g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体J-1(7.92g,产率：83％)。
(2)中间体J的合成
[反应式9-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体J-1(9.54g,20mmol)、化合物B-13(2.44g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体J(8.71g,产率：84％)。
(3)化合物85的合成
[反应式9-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体J(1.56g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物85(0.93g,产率：59％)。
合成例10：化合物86的合成
(1)中间体K-1的合成
[反应式10-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-10(4.65g,20mmol)、化合物B-14(5.10g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体K-1(7.01g,产率：86％)。
(2)中间体K-2的合成
[反应式10-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体K-1(8.15g,20mmol)、化合物B-15(4.24g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体K-2(9.06g,产率：84％)。
(3)中间体K的合成
[反应式10-3]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体K-2(10.78g,20mmol)、化合物B-13(2.44g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体K(10.11g,产率：87％)。
(4)化合物86的合成
[反应式10-4]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体K(1.74g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物86(1.08g,产率：65％)。
合成例11：化合物66的合成
(1)中间体L-1的合成
[反应式11-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-11(4.85g,20mmol)、化合物B-16(3.98g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体L-2(5.58g,产率：88％)。
(2)中间体L的合成
[反应式11-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体L-2(6.34g,20mmol)、化合物B-2(4.36g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体L(6.41g,产率：86％)。
(3)化合物66的合成
[反应式11-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体L(1.12g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物66(0.85g,产率：63％)。
合成例12：化合物67的合成
(1)中间体M-1的合成
[反应式12-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-12(7.49g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体M-1(5.77g,产率：85％)。
(2)中间体M的合成
[反应式12-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体M-1(6.78g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体M(7.29g,产率：85％)。
(3)化合物67的合成
[反应式12-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体M(1.29g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物67(1.05g,产率：73％)。
合成例13：化合物68的合成
(1)中间体N-1的合成
[反应式13-1]
/>
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-13(7.77g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体N-1(6.08g,产率：86％)。
(2)中间体N的合成
[反应式13-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体N-1(7.06g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体N(7.61g,产率：86％)。
(3)化合物68的合成
[反应式13-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体N(1.33g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物68(1.09g,产率：75％)。
合成例14：化合物69的合成
(1)中间体O-1的合成
[反应式14-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-14(8.73g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体O-1(6.74g,产率：84％)。
(2)中间体O的合成
[反应式14-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体O-1(8.03g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体O(8.34g,产率：85％)。
(3)化合物69的合成
[反应式14-3]
/>
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体O(1.47g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物69(1.12g,产率：73％)。
合成例15：化合物70的合成
(1)中间体DM-2的合成
[反应式15-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(乙氧基乙醇：90mL，蒸馏水：30mL)中的化合物SM-15(3.95g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温以获得固体，然后在减压下过滤固体以进行分离。用水和冷却的甲醇充分洗涤过滤的固体，然后在减压下过滤数次，得到中间体DM-2(22.33g,产率：90％)。
(2)铱前体L-2的合成
[反应式15-2]
在氮气气氛下，将溶解在二氯甲烷中的中间体DM-2(4.96g,4mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.08g,12mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固态沉淀物。将滤液在减压下蒸馏，得到固体的铱前体L-2(2.73g,产率：93％)。
(3)化合物70的合成
[反应式15-3]
/>
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-2(1.10g,1.5mmol)和中间体A(1.12g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物70(0.90g,产率：63％)。
合成例16：化合物71的合成
[反应式16]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-2(1.10g,1.5mmol)和中间体C(1.29g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物71(0.94g,产率：62％)。
合成例17：化合物72的合成
[反应式17]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-2(1.10g,1.5mmol)和中间体F(1.33g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物72(1.11g,产率：72％)。
合成例18：化合物74的合成
(1)铱前体DM-3的合成
[反应式18-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(乙氧基乙醇：90mL，蒸馏水：30mL)中的化合物SM-16(5.47g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温以获得固体，然后在减压下过滤固体以进行分离。用水和冷却的甲醇充分洗涤过滤的固体，然后在减压下过滤数次，得到中间体DM-3(27.81g,产率：90％)。
(2)铱前体L-3的合成
[反应式18-2]
在氮气气氛下，将溶解在二氯甲烷中的中间体DM-3(6.18g,4mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.08g,12mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固态沉淀物。将滤液在减压下蒸馏，得到固体的铱前体L-3(2.63g,产率：89％)。
(3)化合物74的合成
[反应式18-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-3(1.33g,1.5mmol)和中间体A(1.12g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物74(1.18g,产率：71％)。
合成例19：化合物75的合成
[反应式19]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-3(1.33g,1.5mmol)和中间体C(1.29g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物75(1.31g,产率：75％)。
合成例20：化合物76的合成
[反应式20]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-3(1.33g,1.5mmol)和中间体F(1.33g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物76(1.11g,产率：63％)。
合成例21：化合物78的合成
(1)铱前体DM-4的合成
[反应式21-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(乙氧基乙醇：90mL，蒸馏水：30mL)中的中间体C(8.24g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温以获得固体，然后在减压下过滤固体以进行分离。用水和冷却的甲醇充分洗涤过滤的固体，然后在减压下过滤数次，得到中间体DM-4(38.98g,产率：90％)。
(2)铱前体L-4的合成
[反应式21-2]
在氮气气氛下，将溶解在二氯甲烷中的中间体DM-4(8.66g,4mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.08g,12mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固态沉淀物。将滤液在减压下蒸馏，得到固体的铱前体L-4(4.21g,产率：88％)。
(3)化合物78的合成
[反应式21-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-4(1.79g,1.5mmol)和化合物SM-2(0.51g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物78(1.17g,产率：64％)。
合成例22：化合物79的合成
(1)铱前体DM-5的合成
[反应式22-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(乙氧基乙醇：90mL，蒸馏水：30mL)中的中间体A(7.45g,20mmol)、IrCl3(2.39g,8.0mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在搅拌下回流24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温以获得固体，然后在减压下过滤固体以进行分离。用水和冷却的甲醇充分洗涤过滤的固体，然后在减压下过滤数次，得到中间体DM-5(34.94g,产率：90％)。
(2)铱前体L-5的合成
[反应式22-2]
在氮气气氛下，将溶解在二氯甲烷中的中间体DM-5(7.76g,4mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.08g,12mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液搅拌24小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固态沉淀物。将滤液在减压下蒸馏，得到固体的铱前体L-5(3.68g,产率：88％)。
(3)化合物79的合成
[反应式22-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-5(1.63g,1.5mmol)和化合物SM-2(0.51g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物79(1.05g,产率：62％)。
合成例23：化合物80的合成
[反应式23]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-4(1.79g,1.5mmol)和化合物SM-15(0.59g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物80(1.33g,产率：71％)。
合成例24：化合物81的合成
[反应式24]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-4(1.79g,1.5mmol)和化合物SM-16(0.82g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物81(1.27g,产率：64％)。
合成例25：化合物109的合成
(1)中间体P-1的合成
[反应式25-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-17(7.26g,20mmol)、化合物B-17(2.74g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体P-1(6.38g,产率：85％)。
(2)中间体P的合成
[反应式25-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体P-1(7.51g,20mmol)、化合物B-18(2.46g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体P(6.42g,产率：86％)。
(3)化合物109的合成
[反应式25-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体P(1.12g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物109(0.92g,产率：68％)。
合成例26：化合物113的合成
(1)中间体Q-1的合成
[反应式26-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-18(8.75g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体Q-1(7.08g,产率：88％)。
(2)中间体Q的合成
[反应式26-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体Q-1(8.05g,20mmol)、化合物B-4’(4.28g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体Q(8.46g,产率：86％)。
(3)化合物113的合成
[反应式26-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体Q(1.47g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物113(0.95g,产率：62％)。
合成例27：化合物115的合成
(1)中间体R-1的合成
[反应式27-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-19(7.51g,20mmol)、化合物B-5(5.08g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体R-1(7.26g,产率：85％)。
(2)中间体R的合成
[反应式27-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体R-1(8.45g,20mmol)、化合物B-4(3.39g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体R(7.30g,产率：85％)。
(3)化合物115的合成
[反应式27-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体R(1.29g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物115(0.90g,产率：63％)。
合成例28：化合物125的合成
(1)中间体S-1的合成
[反应式28-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-20(4.87g,20mmol)、化合物B-2(2.72g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体S-1(5.09g,产率：85％)。
(2)中间体S的合成
[反应式28-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体S-1(5.98g,20mmol)、化合物B-19(3.98g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体S(6.42g,产率：86％)。
(3)化合物125的合成
[反应式28-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体S(1.12g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物125(0.87g,产率：64％)。
合成例29：化合物128的合成
(1)中间体T-1的合成
[反应式29-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-21(6.62g,20mmol)、化合物B-20(4.02g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体T-1(7.76g,产率：86％)。
(2)中间体T-2的合成
[反应式29-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体T-1(9.03g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体T-2(7.16g,产率：86％)。
(3)中间体T的合成
[反应式29-3]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体T-2(8.33g,20mmol)、化合物B-4’(4.28g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体T(8.94g,产率：86％)。
(4)化合物128的合成
[反应式29-4]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体T(1.56g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物128(0.97g,产率：62％)。
合成例30：化合物133的合成
(1)中间体U的合成
[反应式30-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-22(5.98g,20mmol)、化合物B-21(10.44g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体U(7.73g,产率：86％)。
(2)化合物133的合成
[反应式30-2]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体U(1.35g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物133(1.04g,产率：71％)。
合成例31：化合物165的合成
(1)中间体V-1的合成
[反应式31-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-23(4.92g,20mmol)、化合物B-22(4.17g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体V-1(6.43g,产率：86％)。
(2)中间体V的合成
[反应式31-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体V-1(7.48g,20mmol)、化合物B-23(4.64g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体V(7.63g,产率：86％)。
(3)化合物165的合成
[反应式31-3]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体V(1.33g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物165(0.93g,产率：64％)。
合成例32：化合物168的合成
(1)中间体W-1的合成
[反应式32-1]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的化合物SM-24(8.14g,20mmol)、化合物B-20(4.02g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体W-1(9.07g,产率：86％)。
(2)中间体W-2的合成
[反应式32-2]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体W-1(10.55g,20mmol)、化合物B-3(3.76g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体W-2(8.47g,产率：86％)。
(3)中间体W的合成
[反应式32-3]
在氮气气氛下，将溶解在混合溶剂(甲苯：乙醇＝4:1)中的中间体W-2(9.85g,20mmol)、化合物B-4’(4.28g,20mmol)、Pd(PPh3)4(2.31g,2mmol)和2M K2CO3加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液加热并在搅拌下回流12小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取有机层并用水充分洗涤。用无水硫酸镁除去水，过滤有机层的溶液并在减压下浓缩以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯和己烷)纯化，得到中间体W(10.01g,产率：86％)。
(4)化合物168的合成
[反应式32-4]
在氮气气氛下，将溶解在2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合溶剂中的铱前体L-1(0.79g,1.5mmol)和中间体W(1.75g,3mmol)加入到250mL圆底烧瓶中，然后将溶液在130℃下搅拌加热24小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，用二氯甲烷和蒸馏水萃取有机层，并向有机层中加入无水硫酸镁以除去水。将有机层过滤，并对滤液进行减压以获得粗产物。将粗产物用柱色谱法(洗脱液：乙酸乙酯:己烷＝50:50)纯化，得到铱化合物168(1.03g,产率：62％)。
实施例1(Ex.1)：OLED的制造
制造了一种有机发光二极管，其中将化合物1应用于发光材料层。用诸如异丙醇、丙酮的溶剂对其上涂有ITO(100nm)作为薄膜的玻璃基板进行洗涤和超声波清洗，并在100℃烘箱中干燥。将基板转移至真空腔室以沉积其他层，并按以下顺序沉积发光层和阴极：
空穴注入层(HIL,如下HI-1(NBNPB),60nm厚度)；空穴传输层(HTL,NPB,80nm厚度)；发光材料层(EML，基质(CBP,95重量％)，化合物1(5重量％),30nm厚度)；电子传输层-电子注入层(ETL-EIL,如下ET-1(ZADN)：Liq＝1:1重量比,30nm厚度)；和阴极(Al，100nm厚度)。
将制得的OLED用玻璃封装，然后从沉积腔室转移到干燥箱中以形成膜。然后，用UV固化环氧树脂和吸湿剂对OLED进行封装。空穴注入材料、空穴传输材料、发光基质、电子传输材料的结构如下所示：
实施例2-10(Ex.2-10)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：分别使用化合物8(Ex.2)、化合物9(Ex.3)、化合物12(Ex.4)、化合物14(Ex.5)、化合物15(Ex.6)、化合物82(Ex.7)、化合物83(Ex.8)、化合物85(Ex.9)和化合物86(Ex.10)而不是化合物1作为在EML中的掺杂剂。
比较例1-7(Ref.1-7)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：分别使用以下化合物Ref-1(Ref.1)、化合物Ref-2(Ref.2)、化合物Ref-3(Ref.3)、化合物Ref-4(Ref.4)、化合物Ref-5(Ref.5)、化合物Ref-6(Ref.6)和化合物Ref-7(Ref.7)而不是化合物1作为在EML中的掺杂剂。
[参考化合物]
试验例1：OLED的发光特性的测量
将在实施例1至10和比较例1至7中制得的具有9mm2发光面积的每个OLED连接到外部电源，然后在室温下使用恒定电流源(KEITHLEY)和光度计PR650来评估所有OLED的发光特性。具体地，在电流密度10mA/cm2下测量驱动电压(V)、最大外部量子效率(EQEmax,％，相对值)、外部量子效率(EQE，相对值)和亮度从初始亮度降低至95％的时间段(LT95，相对值)。测量结果如下表1所示。
表1：OLED的发光特性
实施例11-14(Ex.11-14)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：分别使用化合物66(Ex.11)、化合物67(Ex.12)、化合物68(Ex.13)和化合物69(Ex.14)而不是化合物1作为在EML中的掺杂剂。
试验例2：OLED的发光特性的测量
如试验例1那样测量在实施例11至14和比较例1至7中制造的OLED的发光特性。测量结果如下表2所示。
表2：OLED的发光特性
实施例15-20(Ex.15-20)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：分别使用化合物70(Ex.15)、化合物71(Ex.16)、化合物72(Ex.17)、化合物74(Ex.18)、化合物75(Ex.19)和化合物76(Ex.20)而不是化合物1作为在EML中的掺杂剂。
试验例3：OLED的发光特性的测量
如试验例1那样测量在实施例15至20和比较例1至7中制造的OLED的发光特性。测量结果如下表3所示。
表3：OLED的发光特性
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实施例21-24(Ex.21-24)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：分别使用化合物78(Ex.21)、化合物79(Ex.22)、化合物80(Ex.23)和化合物81(Ex.24)而不是化合物1作为在EML中的掺杂剂。
试验例4：OLED的发光特性的测量
如试验例1那样测量在实施例21至24和比较例1至7中制造的OLED的发光特性。测量结果如下表4所示。
表4：OLED的发光特性
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实施例25-27(Ex.25-27)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：分别使用化合物109(Ex.25)、化合物113(Ex.26)和化合物115(Ex.27)而不是化合物1作为在EML中的掺杂剂。
试验例5：OLED的发光特性的测量
如试验例1那样测量在实施例25至27和比较例1至7中制造的OLED的发光特性。测量结果如下表5所示。
表5：OLED的发光特性
实施例28-32(Ex.25-27)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：分别使用化合物125(Ex.28)、化合物128(Ex.29)、化合物133(Ex.30)、化合物165(Ex.31)和化合物168(Ex.32)而不是化合物1作为在EML中的掺杂剂。
试验例6：OLED的发光特性的测量
如试验例1那样测量在实施例28至32和比较例1至7中制造的OLED的发光特性。测量结果如下表6所示。
表6：OLED的发光特性
如表1至表6所示，与比较例1中制得的OLED相比，在使用所述有机金属化合物作为EML中的掺杂剂的OLED中，驱动电压相等或略微降低，EQEmax、EQE和LT95分别最大提高了28％、27％和28％。上述结果表明，将所述有机金属化合物引入EML使得OLED的驱动电压降低且发光效率和发光寿命显著提高。
对于本领域技术人员显而易见的是，在不背离本公开内容的范围的情况下，可以对本公开内容做出各种修改和变化。因此，本公开内容旨在涵盖本公开内容的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内。
Claims (32)
1.一种有机金属化合物，所述有机金属化合物由化学式1表示：
[化学式1]
|r(LA)m(LB)n
其中，在化学式1中，
LA具有以下化学式2的结构；
LB是辅助配体；
m为1、2或3；
n为0、1或2；并且
m+n为3；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R1至R3各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当a1为2、3或4时，每个R1彼此相同或不同，其中当a2为2或3时，每个R2彼此相同或不同，并且其中当a3为2时，每个R3彼此相同或不同，或者
可选地，
当a1为2、3或4时的两个相邻的R1，和/或
当a2为2或3时的两个相邻的R2，和/或
当a3为2时的两个相邻的R3
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
X1至X4各自独立地为CR4或N，其中X1至X4的至少一者为N；
X5至X10各自独立地为CR5、N、或与包括R3的环连接的碳原子，其中X5至X10之一为与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的至少另外两个独立地为CR5；
R4和R5各自独立地为氢、卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，或者
可选地，
两个相邻的R4，和/或
两个相邻的R5
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
a1为0、1、2、3或4；
a2为0、1、2或3；并且
a3为0、1或2。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下化学式3的结构：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R1至R3、a1至a3、X1至X4的每一者与化学式2中所限定的相同；
X15至X19各自独立地为CR5或N，其中X15至X19中的至少两个为CR5；并且
R5与化学式2中所限定的相同。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下化学式4的结构：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R11为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当b1为2、3、4或5时，每个R11彼此相同或不同；
X11至X14各自独立地为CR12或N，其中X11至X14之一为N且X11至X14中的其它各自独立地为CR12；
R12独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；并且
b1为0、1、2、3、4或5。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下化学式5的结构：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R21为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当c1为2、3、4或5时，每个R21彼此相同或不同；
X21至X24各自独立地为CR22或N，其中X21至X24之一为N且X21至X24中的其它各自独立地为CR22；
R22独立地为氢、C6-C30芳基、或C3-C30杂芳基，其中至少一个R22为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基；并且
c1为0、1、2、3、4或5。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下化学式6的结构：
[化学式6]
其中，在化学式6中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
X11至X14各自独立地为CR12或N，其中X11至X14之一为N且X11至X14中的其它各自独立地为CR12；
R12独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；
X25至X29各自独立地为CR23或N，其中X25至X29之一为N且X25至X29中的其它各自为CR23；并且
R23独立地为氢、卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下化学式7的结构：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R31为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当d1为2、3、4或5时，每个R31彼此相同或不同；
X31至X34各自独立地为CR32或N，其中X31至X34中的两个为N且X31至X34中的其它各自独立地为CR32；
R32独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；并且
d1为0、1、2、3、4或5。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LA具有以下化学式8的结构：
[化学式8]
其中，在化学式8中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R41为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当e1为2、3、4或5时，每个R41彼此相同或不同；
X41至X44各自独立地为CR42或N，其中X41至X44中的两个为N且X41至X44中的其它各自独立地为CR42；
R42独立地为氢、C6-C30芳基、或C3-C30杂芳基，其中至少一个R42为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基；并且
e1为0、1、2、3、4或5。
8.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中LB具有以下化学式9A或化学式9B的结构：
[化学式9A]
[化学式9B]
其中，在化学式9A和9B中，
R51和R52各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当f1为2、3或4时，每个R51彼此相同或不同，并且其中当f2为2、3或4时，每个R52彼此相同或不同，或者
可选地，
当f1为2、3或4时的两个相邻的R51，和/或
当f2为2、3或4时的两个相邻的R52
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
R61至R63各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，或者
可选地，
R61至R63中的两个相邻基团进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；并且
f1和f2各自独立地为0、1、2、3或4。
9.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中化学式2中的X1至X4之一为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，
其中化学式2中的X5至X10之一是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，并且
其中R1至R5各自独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
10.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中化学式2中的X1至X4之一为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，
其中化学式2中的X5至X10之一是与包括R3的环连接的碳原子，X5至X10中的另一个是N并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，并且
其中R1至R5各自独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
11.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中化学式2中的X1至X4中的两个为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，
其中化学式2中的X5至X10之一是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，并且
其中R1至R5各自独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
12.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物是以下各者中的至少一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
13.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物是以下各者中的至少一种：
/>
/>
/>
14.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物是以下各者中的至少一种：
/>
15.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物是以下各者中的至少一种：
/>
/>
/>
/>
/>
16.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物是以下各者中的至少一种：
/>
17.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；和
发光层，所述发光层设置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括至少一个发光材料层，
其中所述至少一个发光材料层包括由化学式1表示的有机金属化合物：
[化学式1]
|r(LA)m(LB)n
其中，在化学式1中，
LA具有以下化学式2的结构；
LB是辅助配体；
m为1、2或3；
n为0、1或2；并且
m+n为3；
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R1至R3各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当a1为2、3或4时，每个R1彼此相同或不同，其中当a2为2或3时，每个R2彼此相同或不同，并且其中当a3为2时，每个R3彼此相同或不同，或者
可选地，
当a1为2、3或4时的两个相邻的R1，和/或
当a2为2或3时的两个相邻的R2，和/或
当a3为2时的两个相邻的R3
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
X1至X4各自独立地为CR4或N，其中X1至X4的至少一者为N；
X5至X10各自独立地为CR5、N、或与包括R3的环连接的碳原子，其中X5至X10之一为与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的至少另外两个独立地为CR5；
R4和R5各自独立地为氢、卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，或者
可选地，
两个相邻的R4，和/或
两个相邻的R5
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
a1为0、1、2、3或4；
a2为0、1、2或3；并且
a3为0、1或2。
18.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中LA具有以下化学式3的结构：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
R1至R3、a1至a3、X1至X4的每一者与化学式2中所限定的相同；
X15至X19各自独立地为CR5或N，其中X15至X19中的至少两个为CR5；并且
R5与化学式2中所限定的相同。
19.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中LA具有以下化学式4的结构：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R11为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当b1为2、3、4或5时，每个R11彼此相同或不同；
X11至X14各自独立地为CR12或N，其中X11至X14之一为N且X11至X14中的其它各自独立地为CR12；
R12独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；并且
b1为0、1、2、3、4或5。
20.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中LA具有以下化学式5的结构：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R21为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当c1为2、3、4或5时，每个R21彼此相同或不同；
X21至X24各自独立地为CR22或N，其中X21至X24之一为N且X21至X24中的其它各自独立地为CR22；
R22独立地为氢、C6-C30芳基、或C3-C30杂芳基，其中至少一个R22为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基；并且
c1为0、1、2、3、4或5。
21.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中LA具有以下化学式6的结构：
[化学式6]
其中，在化学式6中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
X11至X14各自独立地为CR12或N，其中X11至X14之一为N且X11至X14中的其它各自独立地为CR12；
R12独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；
X25至X29各自独立地为CR23或N，其中X25至X29之一为N且X25至X29中的其它各自为CR23；并且
R23独立地为氢、卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基。
22.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中LA具有以下化学式7的结构：
[化学式7]
其中，在化学式7中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R31为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当d1为2、3、4或5时，每个R31彼此相同或不同；
X31至X34各自独立地为CR32或N，其中X31至X34中的两个为N且X31至X34中的其它各自独立地为CR32；
R32独立地为氢、或者未取代的或取代的C1-C20烷基；并且
d1为0、1、2、3、4或5。
23.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中LA具有以下化学式8的结构：
[化学式8]
其中，在化学式8中，
R1至R3和a1至a3的每一者与化学式2中所限定的相同；
R41为卤素、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当e1为2、3、4或5时，每个R41彼此相同或不同；
X41至X44各自独立地为CR42或N，其中X41至X44中的两个为N且X41至X44中的其它各自独立地为CR42；
R42独立地为氢、C6-C30芳基、或C3-C30杂芳基，其中至少一个R42为C6-C30芳基或C3-C30杂芳基；并且
e1为0、1、2、3、4或5。
24.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中LB具有以下化学式9A或化学式9B的结构：
[化学式9A]
[化学式9B]
其中，在化学式9A和9B中，
R51和R52各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，其中当f1为2、3或4时，每个R51彼此相同或不同，并且其中当f2为2、3或4时，每个R52彼此相同或不同，或者
可选地，
当f1为2、3或4时的两个相邻的R51，和/或
当f2为2、3或4时的两个相邻的R52
进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；
R61至R63各自独立地为氢、卤素、羟基、腈基、异腈基、硝基、氰基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、脒基、肼基、未取代的或取代的C1-C20烷基、未取代的或取代的C2-C20烯基、未取代的或取代的C2-C20炔基、未取代的或取代的C1-C20烷氧基、未取代的或取代的C1-C20烷基氨基、未取代的或取代的C1-C20烷基甲硅烷基、未取代的或取代的C4-C30脂环基、未取代的或取代的C3-C30杂脂环基、未取代的或取代的C6-C30芳基、或者未取代的或取代的C3-C30杂芳基，或者
可选地，
R61至R63中的两个相邻基团进一步连接在一起以形成未取代的或取代的C4-C20脂环、未取代的或取代的C3-C20杂脂环、未取代的或取代的C6-C20芳香环、或者未取代的或取代的C3-C20杂芳香环；并且
f1和f2各自独立地为0、1、2、3或4。
25.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中化学式2中的X1至X4之一为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，
其中化学式2中的X5至X10之一是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，并且
其中R1至R5各自独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
26.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中化学式2中的X1至X4之一为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，
其中化学式2中的X5至X10之一是与包括R3的环连接的碳原子，X5至X10中的另一个是N并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，并且
其中R1至R5各自独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
27.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中化学式2中的X1至X4中的两个为N且X1至X4中的其它各自独立地为CR4，
其中化学式2中的X5至X10之一是与包括R3的环连接的碳原子，并且X5至X10中的其它各自独立地为CR5，并且
其中R1至R5各自独立地为氢、C1-C10烷基、未取代的或C1-C10烷基取代的C6-C30芳基、或者未取代的或C1-C10烷基取代的C3-C30杂芳基。
28.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中所述至少一个发光材料层包括基质和掺杂剂，并且其中所述掺杂剂包括所述有机金属化合物。
29.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括：
第一发光部，所述第一发光部设置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括第一发光材料层；
第二发光部，所述第二发光部设置在所述第一发光部和所述第二电极之间且包括第二发光材料层；和
第一电荷产生层，所述第一电荷产生层设置在所述第一发光部和所述第二发光部之间，并且
其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层的至少一者包括所述有机金属化合物。
30.根据权利要求29所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包括：
设置在所述第一电荷产生层和所述第二电极之间的第一层；和
设置在所述第一层和所述第二电极之间的第二层，并且
其中所述第一层和所述第二层中的一者包括所述有机金属化合物。
31.根据权利要求29所述的有机发光二极管，其中所述发光层进一步包括：
第三发光部，所述第三发光部设置在所述第二发光部和所述第二电极之间且包括第三发光材料层；和
第二电荷产生层，所述第二电荷产生层设置在所述第二发光部和所述第三发光部之间。
32.一种有机发光装置，包括：
基板；和
设置在所述基板之上的根据权利要求17至31中任一项所述的有机发光二极管。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2022-0165560 | 2022-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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