CN112552190A - 新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管 - Google Patents

新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光器件。该有机发光器件表现出改善的驱动电压、发光效率、发光性能和延长的寿命。

Description

新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管
技术领域
本公开涉及一种新型有机化合物和包括该新型有机化合物的有机发光二极管。
背景技术
近来，随着显示器尺寸的增加，人们对占据较小空间的平面显示元件越来越感兴趣。在本领域中，包括作为平面显示元件的有机发光二极管(OLED)的有机发光显示器的技术已迅速发展。
通过湮灭将空穴和电子从空穴注入电极(阳极)和电子注入电极(阴极)注入到介于阳极和阴极之间的发射层中而产生的空穴和电子对，有机发光二极管实现发光。有利地，这种有机发光二极管可以形成在柔性透明基板如塑料上，可以在低电压下操作，消耗相对较低的功率，并具有良好的色彩再现。
发明内容
本公开的一个目的是提供一种新型有机化合物，其可以实现具有改善的驱动电压、发光效率、亮度和延长的寿命的有机发光二极管。
本发明的另一个目的是提供一种包括所述新型有机化合物的有机发光二极管。
本发明的目的不限于上述目的。上述未提及的本公开的其他目的和优点可以从以下描述中进行理解，并通过本公开的实施方式更清晰地进行理解。此外，容易理解的是，可以通过权利要求中披露的特征及其组合来实现本公开的目的和优点。
在本公开的一个实施方案中，提供了以下式1所示的化合物：
<式1>
Figure BDA0002851564160000021
其中，在式1中，
R1至R4中的至少一个由以下式2表示，
R5至R18和未由式2表示的R1至R4分别独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C1-C30烷基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30烯基；取代或未取代的C2-C30烯基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30炔基；取代或未取代的C7-C30芳烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C2-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30杂环烷基；取代或未取代的C3-C30环烯基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基，条件是R9至R18不是CN或腈，并且R5至R18和未由式2表示的R1至R4中的相邻两个基团可相互连接形成稠环，
条件是排除当所有R9至R18均为氢的情况，
<式2>
Figure BDA0002851564160000022
其中，在式2中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基，Ar1和Ar2可相互连接形成稠环。
在本公开的一个实施方案中，提供了有机发光二极管，其包括介于阴极和阳极之间的有机层，其中所述有机层包含上式1所示的化合物。
在本公开的另一个实施方案中，提供了产品，其包括所述有机发光二极管。
由以上式1所示的化合物应用于有机发光二极管的材料，可以实现改善的驱动电压、发光效率、发光性能和延长的寿命。
具体实施方式
为了向本领域技术人员更充分地描述本公开，提供本公开的实施方案。可以对以下实施方案进行不同的形式的修改。本公开的范围并不限于以下实施方案。这些实施方案可以使本公开更加透彻和完整，并将本公开的观点充分传达给本领域技术人员。
本文中，当同时定义两个或更多个基团时，即使没有这样提及，同时定义的每个基团也被独立地定义。因此，同时定义的两个或更多个基团可以彼此相同或不同。
如本文所用，术语“取代的”是指与化合物中的碳原子键合的氢原子被另一取代基取代。发生取代的位置可以指氢原子被取代的位置。即，该位置不限于特定位置，只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时，两个或两个以上取代基可以相同或不同。
在本公开中，取代氢原子的取代基可以选自氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、卤素、氰基、羰基、氨基、C1-C20烷基氨基、硝基、C1-C20烷基甲硅烷基、C3-C30环烷基甲硅烷基、C6-C30芳基甲硅烷基、C6-C30芳基、C6-C20芳氨基、C1-C30杂芳基、C1-C30烷基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代，及其组合，并且不限于此。
如本文所用，术语“烷基”包括任何种类的烷基，包括直链烷基、支链烷基、环烷基等。
如本文所用，“杂芳环”、“杂芳基”等中的术语“杂”，除非另外定义，否则构成芳环、芳基等的至少一个碳，例如1-5个碳，又例如1-4个碳，又例如1-3个碳被至少一个选自N、O、S及其组合的杂原子取代。
如本文所用，在取代基的定义中，术语“其组合”是指两个或更多个取代基直接键合或经由连接基团彼此键合，或者两个或更多个取代基彼此缩合。
在本公开的一个实施方式中，提供了以下式1所示的化合物：
<式1>
Figure BDA0002851564160000041
其中，在式1中，
R1至R4中的至少一个由以下式2表示，
R5至R18和未由式2表示的R1至R4分别独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C1-C30烷基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30烯基；取代或未取代的C2-C30烯基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30炔基；取代或未取代的C7-C30芳烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C2-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30杂环烷基；取代或未取代的C3-C30环烯基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基，条件是R9至R18不是CN或腈，并且R5至R18和未由式2表示的R1至R4中的相邻两个基团可相互连接形成稠环，
条件是排除当所有R9至R18均为氢的情况，
<式2>
Figure BDA0002851564160000042
其中，在式2中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基，Ar1和Ar2可相互连接形成稠环。
在一个实施方式中，式1所示的化合物由以下式1a或式1b表示：
<式1a>
Figure BDA0002851564160000051
<式1b>
Figure BDA0002851564160000052
其中，在式1a和式1b中，
R9至R18各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C1-C30烷基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30烯基；取代或未取代的C2-C30烯基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30炔基；取代或未取代的C7-C30芳烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C2-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30杂环烷基；取代或未取代的C3-C30环烯基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基，条件是R9至R18不是CN或腈，并且R9至R18中的相邻两个基团可相互连接形成稠环，
条件是排除当所有R9至R18均为氢的情况，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基，并且Ar1和Ar2可相互连接以形成稠环。
式1所示的化合物可以应用于有机发光二极管的材料，以实现提高有机发光二极管的效率。
从有机发光二极管的阳极注入的空穴通过空穴注入层和空穴传输层到达发射层，从阴极注入的电子通过电子注入层和电子传输层到达发射层。注入发射层的空穴和电子相遇形成激子以发射光。然而，并非所有注入的空穴和电子都在发射层中相遇，一些电子和空穴不参与发光而导致泄漏。可以通过在发射层和电子传输层之间插入适当的空穴阻挡层来解决空穴泄漏，也可以通过在空穴传输层和发射层之间插入适当的电子阻挡层来解决电子泄漏。然而，由于在有机发光器件的发射层中用作发光材料的掺杂剂具有比电子更强的俘获空穴的性质，所以防止电子泄漏比防止空穴泄漏更有效。式1所示的化合物可以通过防止未参与发射层中的激子形成的电子泄漏到空穴传输层中而有助于提高有机发光器件的效率。
在由式1所示的化合物的螺环结构中，本申请的发明人发现波动函数被分离，使得负责空穴运动的最高占据分子轨道(HOMO)朝向与式2的结构键合的结构部分，负责电子运动的最低未占据分子轨道(LUMO)朝向苯并蒽部分。式1的化合物是其中通过利用如上所述的分离波动函数现象来调节HOMO和LUMO的能级同时最小化HOMO和LUMO的能级的相互干扰的结构。
Figure BDA0002851564160000061
通过在R9至R18的位置引入电子供体，可以增加LUMO能量以更有效地用作电子阻挡层。为了防止泄漏电流，电子阻挡层的LUMO必须高于发射层的LUMO(更接近真空度)。通过将电子供体引入化学式1的结构中的苯并蒽基团，可以预期LUMO能级的变化比HOMO能级的变化大。这不仅具有防止电子泄漏的作用，而且供电子取代基防止了苯并蒽之间的堆积，从而降低了电子迁移率，并使电子停留在发射层中。
Figure BDA0002851564160000062
Figure BDA0002851564160000071
具体地，R9至R18中的至少一个为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、4-甲苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基或苯基甲基氨基。通过取代R11、R12、R14和R17位置上的氢，可以提高电化学稳定性，这些位置是具有高电子密度的LUMO的区域。
例如，式1所示的化合物可以选自由以下结构表示的化合物：
Figure BDA0002851564160000081
Figure BDA0002851564160000091
Figure BDA0002851564160000101
Figure BDA0002851564160000111
Figure BDA0002851564160000121
Figure BDA0002851564160000131
式1所示的化合物可以用作空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、辅助空穴传输层、发射层、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)等的材料。
当将该化合物用作有机发光器件的材料时，可以在操纵取代基的同时实现表现出改善的驱动电压特性、发光效率、亮度和延长的寿命的有机发光器件，并且可以发挥有机发光器件所需的各种作用。
在本公开的另一实施方式中，提供了一种有机发光二极管，该有机发光二极管包括置于阴极和阳极之间的有机层，其中该有机层包括该化合物。
由式1所示的化合物的详细描述如上所述。
具体地，根据需要的用途，有机层可以进一步包括选自由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、辅助空穴传输层、发射层、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)及其组合组成的组中的一种。
有机层中的每一个都可以包括已知的材料，该材料被认为是具有功能、作用或用作相应层的材料。
因此，选自由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、辅助空穴传输层、发射层、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)及其组合组成的组中的有机层可以包含式1所示的化合物。
具体地，选自由空穴传输层(HTL)、辅助空穴传输层、发射层及其组合组成的组中的有机层可以包含由式1所示的化合物。即，包含由式1所示的化合物的有机层选自由空穴传输层、辅助空穴传输层、发射层及其组合组成的组。
可以通过使用已知工艺的制造方法来制造有机发光器件。在下文中，将描述制造有机发光器件的示例性方法。首先，通过以常规方式在基板表面上涂覆用于阳极的材料来形成阳极。所使用的基板可以是具有优异的透明性、表面光滑度、易于处理和具有防水性的玻璃基板或透明塑料基板。另外，可以使用透明的且具有优异的导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等作为阳极的材料。
接下来，通过真空热蒸发或通过常规方法旋涂，在阳极的表面上形成空穴注入层。已知作为空穴注入层材料的材料的示例包括酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”–三(3-甲基苯基氨基)联苯醚(m-MTDAPB)、星芒型(starbursttype)胺4,4',4”-三三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、4,4',4”-三(N-(2-萘基)-N-苯氨基)-三苯胺(2-TNATA)或可获自出光公司(Idemitsu)的IDE406。
通过常规方法通过真空热蒸发或旋涂在空穴注入层的表面上形成空穴传输层。已知作为空穴传输层材料的材料的示例包括双(N-(1-萘基-n-苯基))联苯胺(α-NPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-联苯联苯胺(NPB)或N,N'-联苯-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)等。
可选地，可以在空穴传输层和发射层之间另外形成辅助空穴传输层。
作为空穴传输辅助层材料的材料的示例是TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺(三[4-(二乙基氨基)苯基]胺，N-(联苯基-4-基))-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三对甲苯基胺、1,1-双(4-(N,N-二(对甲苯基氨基)苯基)环己烷(TAPC)、MTDATA、mCP、mCBP、CuPC、N,N'-双[4-[双(3-(甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB等。
可以通过常规方法通过真空热蒸发或旋涂在空穴传输层的表面上形成发射层。
当发射层为红色时，例如，其可以包括选自CBP(咔唑联苯)或mCP(1,3-双(咔唑-9-基))的主体材料，并且包括磷光材料，该磷光材料包括包含选自以下一种的掺杂剂：PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉))乙酰丙酮铱、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)、PtOEP(八乙基卟啉铂)及其组合；或包括PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝的荧光材料，但不限于此。
当发射层为绿色时，例如，其可以包括包括CBP或mCP的主体材料，并且可以包括磷光材料，该磷光材料包括包括Ir(ppy)3(fac三(2-苯基吡啶)铱)的掺杂剂材料，或包括Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料，但不限于此。
例如，当发射层是蓝色时，它可以包括包括CBP或mCP的主体材料，并且可以包括磷光材料，该磷光材料包括包括(4,6-F2ppy)2Irpic的掺杂剂材料，或包括选自以下的一种的荧光材料：螺环-DPVBi、螺环-6P、二苯乙烯基苯(distilbenzene)(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(distrylarylene)(DSA)，基于PFO的聚合物和基于PPV的聚合物，但不限于此。
可以通过常规方法通过真空热蒸发或旋涂在发射层的表面上形成电子传输层。已知作为电子传输层材料的材料的示例是PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺环-PBD、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯甲三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑等。
可以通过以常规方式通过真空热蒸发或在电子传输层的表面上旋涂电子注入层材料来形成电子注入层。已知作为电子注入层材料的材料的示例可以包括LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等。
可以通过以常规方式在电子注入层的表面上真空热蒸发阴极材料来形成阴极。
阴极材料的示例包括锂(Li)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。另外，在顶部发射有机发光器件的情况下，氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)可用于形成光通过的透明阴极。
当有机层通过使用式1所示的化合物形成时，它也可以通过真空热蒸发或旋涂来进行。
在本公开的另一实施方式中，提供了产品，其包括根据本公开的一种实施方式的有机发光二极管。
该产品可应用于光电、医学、生物技术、光纤、照明设备、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器中。
在下文中，将对实施例和比较例阐述。实施例可以仅仅是本公开的示例。因此，本公开不限于实施例。
(实施例)
以下根据实施例和比较例，如下合成化合物。然而，应当注意，提供这些实施例仅用于说明，并且不应以任何方式解释为限制本公开的范围。
合成例1
<反应方案1>
Figure BDA0002851564160000161
向500ml装有N2的二颈烧瓶中加入化合物1-A(9.42g，20.5mmol)、化合物1-B(6.59g，20.5mmol)、叔丁醇钠(3.94g，41.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.38g，0.4mmol)，50％三叔丁基膦溶液(0.38mL，1.6mmol)和甲苯100ml，然后回流搅拌。冷却至室温后，用乙酸乙酯和H2O萃取有机层。萃取的有机层经MgSO4干燥，并过滤。将滤液减压浓缩，并通过硅胶柱色谱法(DCM/己烷)纯化，然后使用DCM/丙酮混合溶剂进行重结晶纯化，从而获得化合物1(10.04g，收率：70％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:699[M]+
合成例2
<反应方案2>
Figure BDA0002851564160000162
除了使用化合物2-A和化合物2-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物2(10.15g，收率：68％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:727[M]+
合成例3
<反应方案3>
Figure BDA0002851564160000171
除了使用化合物3-A和化合物3-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物3(10.33g，收率：75％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:699[M]+
合成例4
<反应方案4>
Figure BDA0002851564160000172
除了使用化合物4-A和化合物4-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物4(10.65g，收率：70％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:741[M]+
合成例5
<反应方案5>
Figure BDA0002851564160000181
除了使用化合物5-A和化合物5-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物5(11.09g，收率：71％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:761[M]+
合成例6
<反应方案6>
Figure BDA0002851564160000182
除了使用化合物6-A和化合物6-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物6(11.40g，收率：73％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:761[M]+
合成例7
<反应方案7>
Figure BDA0002851564160000191
除了使用化合物7-A和化合物7-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物7(10.47g，收率：69％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:739[M]+
合成例8
<反应方案8>
Figure BDA0002851564160000192
除了使用化合物8-A和化合物8-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物8(10.47g，收率：67％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:782[M]+
合成例9
<反应方案9>
Figure BDA0002851564160000201
除了使用化合物9-A和化合物9-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物9(11.00g，收率：71％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:755[M]+
合成例10
<反应方案10>
Figure BDA0002851564160000202
除了使用化合物10-A和化合物10-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物10(10.62g，收率：70％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:739[M]+
合成例11
<反应方案11>
Figure BDA0002851564160000211
除了使用化合物11-A和化合物11-B代替化合物1-A和化合物1-B外，采用与合成例1相同的方式获得化合物11(11.07g，收率：73％)。
MS(MALDI-TOF)m/z:739[M]+
实施例1
将具有2×2cm2发射面积的图案化的氧化铟锡(ITO)涂层玻璃基板彻底清洗，干燥，然后用氧等离子体处理(150W，5分钟，4×10-2托)。然后，在3×10-6托或更低的压力下依次真空沉积每个功能层以制备OLED。将10nm厚的1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并六甲腈(HAT-CN)的空穴注入层(HIL)沉积到预处理的ITO阳极上，然后沉积60nm厚的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)作为空穴传输层(HTL)。然后，将95nm厚的上面合成的化合物1的辅助空穴传输层真空沉积在该空穴传输层上，然后，通过共沉积5wt％的作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)和作为红色主体的CBP形成30nm厚的红色发射层(EL)。35nm厚的2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(ET1)的电子传输层(ETL)在其上形成，并分别形成作为电子注入层(EIL)的LiF(0.5nm)和Al(100nm)和阴极。然后，在N2气氛下集成包括吸气剂作为UV固化型粘合剂的密封盖，以保护OLED免受空气中的氧气和湿气的影响，从而制造OLED。
评估了在10mA/cm2的恒定电流下制造的器件的电光特性，并通过施加20mA/cm2的恒定电流来测量寿命特性。
Figure BDA0002851564160000212
Figure BDA0002851564160000221
实施例2-6
除了使用化合物2、3、4、5或6代替化合物1作为辅助空穴传输层外，采用与实施例1相同的方式制造有机发光器件。
比较例1-2
除了使用化合物A或NPB代替化合物1作为辅助空穴传输层外，采用与实施例1相同的方式制造有机发光器件。
<化合物A>
Figure BDA0002851564160000222
实施例7
将具有2×2cm2发射面积的图案化的氧化铟锡(ITO)涂层玻璃基板彻底清洗，干燥，然后用氧等离子体处理(150W，5分钟，4×10-2托)。然后，在3×10-6托或更低的压力下依次真空沉积每个功能层以制备OLED。将10nm厚的1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并六甲腈(HAT-CN)的空穴注入层(HIL)沉积到预处理的ITO阳极上，然后在其上沉积60nm厚的化合物7的空穴传输层(HTL)。然后，形成20nm厚的N,N-二([1,1’-联苯]-4-基)-4’-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-4-胺(EB1)真空沉积到空穴传输层上，然后通过共沉积5wt％的作为掺杂剂的N,N-双(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-N,N-二-间甲苯基-1,6-二胺(BD)和作为主体的9,10-二(2-萘基)蒽(BH)形成25nm厚的蓝色发射层(EML)。35nm厚的2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(ET1)在其上形成，并分别形成作为电子注入层(EIL)的LiF(0.5nm)和Al(100nm)和阴极。然后，在N2气氛下集成包括吸气剂作为UV固化型粘合剂的密封盖，以保护OLED免受空气中的氧气和湿气的影响，从而制造OLED。
评估了在10mA/cm2的恒定电流下制造的器件的电光特性，并通过施加20mA/cm2的恒定电流来测量寿命特性。
Figure BDA0002851564160000231
Figure BDA0002851564160000241
实施例8
除了使用化合物8代替化合物1作为辅助空穴传输层外，采用与实施例7相同的方式制造有机发光器件。
比较例3-4
除了使用化合物B或NPB代替化合物7作为空穴传输层外，以与实施例1相同的方式制造有机发光器件。
Figure BDA0002851564160000242
<化合物B>
Figure BDA0002851564160000243
实验例1：包括辅助空穴传输层的OLED的特性分析
分析实施例1至6和比较例1中制造的有机发光器件的在10mA/cm2的电流下的器件的电光特性以及在20mA/cm2的电流下的寿命。其结果示于下表1。
[表1]
Figure BDA0002851564160000251
Figure BDA0002851564160000261
实验例2：包括空穴传输层的OLED的性能分析
分析实施例7至8和比较例3至4中制造的有机发光器件的在10mA/cm2的电流下的器件的电光特性以及在20mA/cm2的电流下的寿命。其结果示于下表2。
[表2]
Figure BDA0002851564160000262
Figure BDA0002851564160000271
为使本领域的任何技术人员能够制造或使用本公开，对本公开的实施方式的进行描述。对这些实施方式的各种修改对于本领域的技术人员而言将是显而易见的。在不脱离本公开范围的情况下，本公开定义的一般原理可以应用于其他实施方式。因此，本公开不只限于本公开阐述的实施方式，包括本公开阐述的原理和新颖性特征相一致的最大范围。

Claims (10)

1.式1所示的化合物：
<式1>
Figure FDA0002851564150000011
其中，在式1中，
R1至R4中的至少一个由以下式2表示，
R5至R18和未由式2表示的R1至R4分别独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C1-C30烷基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30烯基；取代或未取代的C2-C30烯基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30炔基；取代或未取代的C7-C30芳烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C2-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30杂环烷基；取代或未取代的C3-C30环烯基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基，条件是R9至R18不是CN或腈，并且R5至R18和未由式2表示的R1至R4中的相邻两个基团可相互连接形成稠环，
条件是排除当所有R9至R18均为氢的情况，
<式2>
Figure FDA0002851564150000012
其中，在式2中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C2-C30杂芳基，Ar1和Ar2可相互连接形成稠环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中式1所示的化合物由以下式1a或式1b表示：
<式1a>
Figure FDA0002851564150000021
<式1b>
Figure FDA0002851564150000022
其中，在式1a和式1b中，
R9至R18各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的C1-C30烷基；取代或未取代的C1-C30烷基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30烯基；取代或未取代的C2-C30烯基，其中一个或多个亚甲基以O原子或S原子不相邻的方式被-O-或-S-取代；取代或未取代的C2-C30炔基；取代或未取代的C7-C30芳烷基；取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的C2-C30杂芳基；取代或未取代的C3-C30杂芳烷基；取代或未取代的C3-C30环烷基；取代或未取代的C3-C30杂环烷基；取代或未取代的C3-C30环烯基；取代或未取代的C1-C30烷基氨基；取代或未取代的C6-C30芳基氨基；取代或未取代的C1-C30烷氧基或取代或未取代的C6-C30芳氧基，条件是R9至R18不是CN或腈，并且R9至R18中的相邻两个基团可相互连接形成稠环，
条件是排除当所有R9至R18均为氢的情况，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基，并且Ar1和Ar2可相互连接以形成稠环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R9至R18中的至少一个为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、4-甲苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基或苯基甲基氨基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R11、R12、R14和R17中的至少一个是甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、苯基或4-甲苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中式1所示的化合物选自由以下结构表示的化合物：
Figure FDA0002851564150000041
Figure FDA0002851564150000051
Figure FDA0002851564150000061
Figure FDA0002851564150000071
Figure FDA0002851564150000081
Figure FDA0002851564150000091
6.有机发光二极管，其包括介于阴极和阳极之间的有机层，其中所述有机层包含根据权利要求1-5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中所述有机层选自由空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层及其组合。
8.根据权利要求6所述的有机发光二极管，其中包含所述化合物的有机层选自由空穴传输层、辅助空穴传输层、发射层及其组合。
9.产品，其包含根据权利要求6所述的有机发光二极管。
10.根据权利要求9所述的产品，其中所述产品应用于光电、医学、生物技术、光纤、照明设备、电子照相感光体、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器中。
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