CN112522330A - 一种用于母乳替代脂的中长碳链甘油三酯及其制备方法 - Google Patents
一种用于母乳替代脂的中长碳链甘油三酯及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及油脂合成领域，提供了一种用于母乳替代脂的中长碳链甘油三酯及其制备方法。本发明以富含OPL/OPO的鱼油为原料，通过脂肪酶催化酶促酯交换合成MLCT，将该MLCT与其他油脂进行调配得到的母乳替代脂，与母乳脂比较，其常量MLCT和微量MLCT的相似性得分大于80分，解决了婴幼儿配方奶粉与母乳脂中MLCT组成相似性不高的问题。此外，本发明的制备方法反应条件温和、副产物少、安全环保、无需加入其他有机溶剂，且成本更低，适合广泛推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及油脂合成技术领域，具体涉及一种用于母乳替代脂的中长碳链甘油三酯及其制备方法。
背景技术
中长碳链甘油三酯(MLCT)是指甘油骨架上同时含有中链脂肪酸(碳原子数为6～12的饱和脂肪酸)和长链脂肪酸的一类结构脂，约占母乳甘油三酯总量的20％。MLCT兼具中碳链甘油三酯(MCT)和长碳链甘油三酯(LCT)的优点，消化吸收利用速度快，水解速度更加平稳。MLCT可以有效降低血脂和胆固醇水平，防治血栓等血管疾病。此外，MLCT水解产生的中链脂肪酸及其单甘油酯还具有很强的抑菌和抗病毒活性，中链脂肪酸尤其是月桂酸及其单甘油酯具有很强的抗菌活性，有助于婴幼儿抵抗外来病原体。
母乳脂中的常量MLCT主要为OPLa、LPLa、OPCa、OLaO、OLaL、OMLa、SLaL和SLaO(M为豆蔻酸、O为油酸，P为棕榈酸，L为亚油酸，La为月桂酸，Ca为癸酸)等8种。微量MLCT主要为OLaLa、LLaLa、SLaLa、LPCa、LMLa、MPLa、LLaL、OMCa、OOCa、SPLa、OCaL和OCaLa这12种。结构类似于OPLa的MLCT，即棕榈酸位于sn-2位，中链脂肪酸和不饱和脂肪酸(油酸和亚油酸)位于甘油三酯的sn-1,3位的甘油三酯，可以加强婴儿对棕榈酸的吸收，减少体内钙质流失，同时位于sn-1,3位的中链脂肪酸又可以被快速消化吸收，为婴儿提供能量。而结构类似于OLaO的MLCT，这种结构的MLCT在体内形成中链脂肪酸的2-单甘酯，研究表明中链脂肪酸的单甘酯的抗菌活性比中链脂肪酸本身更强。
母乳替代脂是婴儿配方食品专用的一大类食用油脂及其制品的总称，其发展方向是“母乳化”。目前，市售婴儿配方奶粉含中链脂肪酸的甘油三酯的组成与母乳中的MLCT的组成存在较大的差异。母乳中含量较高的几种MLCT在婴儿配方奶粉用油中的含量都很低，远不及在母乳中的含量。婴儿配方奶粉中含量较高的含中碳链脂肪酸的甘油三酯是LaLaCy、LaLaCa、MLaCy、LaLaLa、MLaLa、MMLa以及MLaP，这些甘油三酯是椰子油和棕榈仁油中常见的甘油三酯，可以推测婴儿配方奶粉中的中链脂肪酸主要是来源于调配添加的椰子油或棕榈仁油。因此，配方奶粉中MLCT与母乳脂中MLCT组成存在较大差异，而目前以母乳甘油三酯为模板合成MLCT的研究报道尚少。为此，本申请人通过研究，在2019年第44卷第8期的《中国油脂》期刊公开了一种酶法合成中长碳链甘油三酯的方法，得到了与母乳酯相似性较高的MLCT，但是该方法制备步骤繁琐，且制备成本较高，不利于广泛推广应用。因此，有必要通过进一步研究，找到一种更简单且成本更低，同时又能解决婴幼儿配方奶粉与母乳脂中MLCT组成相似性不高的问题的方法。
发明内容
本发明的第一个目的在于提供一种中长碳链甘油三酯(MLCT)的制备方法，以温和、环保、安全且低成本的方法合成与母乳脂组成相似的MLCT。
本发明的第二个目的在于提供一种由上述方法制备的MLCT调配的母乳替代脂。
为解决上述问题，本发明提供了如下技术方案：
本发明的第一个方面提供了一种中长碳链甘油三酯的制备方法，步骤包括：
先将含有1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯(OPL)和1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)的鱼油或其分提物与中碳链脂肪酸油脂混合后，加入1,3-特异性脂肪酶进行酶法酯交换反应得到粗产物，然后将粗产物纯化得到所述中长碳链甘油三酯。
进一步地，所述的鱼油或其分提物和中碳链脂肪酸油脂按摩尔比(0.5～2):1混合。
进一步地，所述的酶法酯交换反应的条件为：于40～70℃温度下反应2～12h。
更进一步地，所述的鱼油或其分提物中，OPL的含量占其总甘油三酯含量的15％～50％，OPO的含量占其总甘油三酯含量的10％～50％；所述的鱼油或其分提物优选金鲳鱼油或其分提物、罗非鱼油或其分提物、淡水白鲳鱼油或其分提物中的一种或多种。
再进一步地，所述的鱼油分提物是采用干法分提或溶剂法分提得到；优选溶剂法进行分提，分提溶剂为丙酮或正己烷，分提的鱼油和溶剂的质量体积比为1:(2～10)，分提温度为-30～0℃，分提时间为12～24h。
更进一步地，所述的中碳链脂肪酸油脂包括椰子油、椰子油分提物、棕榈仁油、棕榈仁油分提物、月桂酸甘油三酯中的一种或多种油脂。
再进一步地，所述的中碳链脂肪酸油脂中，中碳链脂肪酸占总脂肪酸含量的50％以上，其中月桂酸的含量占总脂肪酸含量的40％以上。
进一步地，所述的1,3-特异性脂肪酶的来源包括疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyceslanuginosus)或/和米黑根毛霉菌属(Rhizomucor miehei)。
更进一步地，所述的1,3-特异性脂肪酶优选Lipozyme TL IM、Lipozyme RM IM和NS40086；其中Lipozyme TL IM来源于疏棉状嗜热丝孢菌，Lipozyme RM IM和NS40086来源于米黑根毛霉菌属。
本发明的第二个方面提供了一种由上述MLCT调配的母乳替代脂，所述母乳替代脂中MLCT的添加量为8wt％～35wt％。
相较于现有技术，本发明的优势和有益效果在于：
1、本发明以富含OPL/OPO的鱼油为原料，通过脂肪酶催化酶促酯交换，合成与母乳脂组成相似的MLCT，反应过程中不添加其他有机溶剂，与传统化学法相比，反应条件温和，副产物少，环保，且富含OPL/OPO的天然鱼油比通过酶法合成的富含OPL/OPO的结构脂相比，更加安全，成本也更低；
2、本发明制备的MLCT以一定的比例添加到母乳替代脂中，其母乳替代脂中常量MLCT和微量MLCT与母乳脂的相似性得分大于80分，解决了婴幼儿配方奶粉与母乳脂在MLCT组成上相似性低的问题。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。
母乳脂MLCT组成复杂，因此，需要通过常量MLCT和微量MLCT两方面评价母乳替代脂中MLCT与母乳脂中MLCT的相似性。本发明中，常量MLCT是指MLCT组成中含量＞1％的组分，微量MLCT是指MLCT组成中含量为0.1％～1％的组分。在计算时采用最优值距离法，该方法的原理是以目标物的标准为最优值，将各项考察指标的实际值与最优值对比，并计算实际值与最优值的相对距离以衡量相似程度的大小。最优值距离法能够反映出目标物各项指标的数值原始信息，其评价值的大小也可真实地表现参评样品与目标物的相似程度。
在此假设母乳脂的各种MLCT具有同等重要性，均不可缺少。据此，将各考察指标无量纲化后，可认为每一个考察指标的权数均为1，考察指标共有n个，母乳替代脂中MLCT的相似性评价公式为：
式1中，G表示相似性评价总得分，满分为100分；n为母乳中MLCT指标的数量；bi表示母乳替代脂的各MLCT含量的实际值；ai表示母乳脂各MLCT含量的端值，端值的选择取决于bi的大小：若bi高于amax，ai取amax；若bi低于amax时，ai取amax；其中，amax表示母乳脂中MLCT含量最高的数值。
本发明随机选取六种市售婴幼儿配方奶粉进行MLCT评价后发现，目前，市售婴儿配方奶粉含中链脂肪酸的甘油三酯的组成与母乳中的MLCT的组成存在较大的差异。
将六种市售婴幼儿配方奶粉分成六组并依次编号为1，2，3，4，5，6。每组称取1克奶粉，加入10mL 65℃的热水，充分混合后冷却。加入2.0mL氨水，充分混合后放入约65℃的水浴锅中，加热15～20min，不时取出振荡。取出后冷却至室温，加入10mL乙醇，缓和但彻底地进行混合。分别加入25mL的乙醚和石油醚进行萃取，分层后取上层有机相，重复2-3次。合并所有的有机相，40℃下旋转蒸发除去有机溶剂，所得的脂肪放置在-20℃冰箱中备用。采用超高效合相色谱串联四级杆-时间飞行质谱(UPLC-Q-TOF-MS)对这六组配方奶粉用油中常量和微量MLCT的组成及含量进行测定，并依照上述评价方法对这些市售配方奶粉用油中MLCT进行评价，结果如下表1所示：
表1母乳脂中MLCT的含量范围和配方奶粉中这些MLCT的含量及得分
注：表1中“-”表示未检测出分。本表格分仅列出母乳分脂中存在分的8种常分量MLCT和12种微量MLCT。
从表1中可以看出，这市售的六款婴幼儿配方奶粉用油中的常量MLCT和微量MLCT的组成及其含量与母乳脂相比均相差较大，因而导致相似性得分均较低。
因此，为了解决婴幼儿配方奶粉与母乳脂中MLCT组成相似性不高的问题，本发明人提供了一种中长碳链甘油三酯(MLCT)的制备方法，以富含OPL/OPO的鱼油为原料，脂肪酶催化酶促酯交换，合成与母乳脂组成相似的MLCT，并将本发明合成的MLCT与其他油脂进行调配得到的母乳替代脂，与母乳脂比较，其常量MLCT和微量MLCT的相似性得分大于80分。具体请看下述实施例。
实施例1
采用正己烷作为溶剂提取金鲳鱼油、罗非鱼油，具体方法如下：
取新鲜金鲳鱼、罗非鱼冷冻干燥并粉碎，取粉碎后的粉末10g，加入100mL正己烷，超声30min，抽滤后除去鱼肉组织，滤液置于圆底烧瓶中，旋蒸除去溶剂得到金鲳鱼油和罗非鱼油。所得金鲳鱼油中OPO和OPL的含量分别占其总甘油三酯含量的30.04％和12.98％，所得罗非鱼油中OPO和OPL的含量分别占其总甘油三酯含量的31.43％和19.49％。
实施例2
采用丙酮作为溶剂提取罗非鱼油分提物，具体方法如下：
取实施例1所提取的罗非鱼油，与丙酮按质量体积比1:6进行分提，分提温度为-25℃，分提时间16h，得到罗非鱼油分提物。所得罗非鱼油分提物中OPO和OPL的含量分别占其总甘油三酯含量的34.64％和26.66％。
实施例2所提取的罗非鱼油分提物除了采用上述溶剂法分提外，也可采用干法分提得到。
实施例1和实施例2中所提取的金鲳鱼油、罗非鱼油以及罗非鱼油分提物的甘油三酯组成中，OPL和OPO为主要组成成分，这两种成分的含量加和在所提取的金鲳鱼油、罗非鱼油以及罗非鱼油分提物的甘油三酯中均达到了50％以上。且除了上述金鲳鱼油、罗非鱼油和其分提物外，发明人在实验中发现金鲳鱼油分提物以及淡水白鲳鱼油及其分提物中也具有丰富的OPL和OPO，在此就不累述了。
实施例3～16
将实施例1和实施例2所提取的金鲳鱼油、罗非鱼油或罗非鱼油分提物，与椰子油或棕榈仁油混合后，加入1,3-特异性脂肪酶(添加量为底物质量的8％)进行酶法酯交换反应，得到MLCT粗产物。采用高效液相色谱测定其粗产物中的MLCT含量(此部分MLCT的含量包括所有的中长链甘油三酯，不单指母乳脂中存在的8种常量MLCT和12种微量MLCT)，结果见表2。
表2不同反应条件下粗产物中MLCT含量
注：表2中的1,3-特异性脂肪酶Lipozyme TL IM来源于疏棉状嗜热丝孢菌，载体为二氧化硅；Lipozyme RM IM来源于米黑根毛霉菌属，载体为酚醛树脂；NS40086来源于米黑根毛霉菌属，载体为大孔丙烯酸树脂；这三种特异性脂肪酶均为sn-1,3位置特异性脂肪酶，购自诺维信生物技术有限公司。
通过气相色谱法对所使用的椰子油进行脂肪酸组成鉴定，椰子油中中链脂肪酸占总脂肪酸的含量为62％，其中月桂酸的含量占总脂肪酸含量的49％左右。根据UPLC-Q-TOF-MS对椰子油甘油三酯组成进行鉴定，结果见表3。同样，通过气相色谱法对棕榈仁油进行脂肪酸组成鉴定可知，棕榈仁油中中链脂肪酸占总脂肪酸的含量为54％，其中月桂酸的含量占总脂肪酸含量的47％左右。本发明主要以椰子油为例进行说明，未免累述就不再列出棕榈仁油甘油三酯组成进行鉴定结果。
表3椰子油甘油三酯组成及含量
从表3可以看出，椰子油中MLCT主要是LaLaLa、LaLaCa、LaLaM、LaLaCy、LaCaCy和PMLa等。而母乳脂中的常量MLCT(＞1％)主要为OPLa、LPLa、OPCa、OLaO、OLaL、OMLa、SLaL和SLaO，微量MLCT(0.1％～1％)主要为OLaLa、LLaLa、SLaLa、LPCa、LMLa、MPLa、LLaL、OMCa、OOCa、SPLa、OCaL和OCaLa。因此，若仅以椰子油为底物与其他油脂调配得到的母乳替代脂在MLCT的组成方面与母乳脂会有较大的差距。而从表2可以看出，以富含OPL和OPO的金鲳鱼油、罗非鱼油以及罗非鱼油分提物和椰子油或棕榈仁油按摩尔比(0.8～2):1混合，在酶法酯交换反应的条件为：于40～70℃温度下反应2～12h时MLCT的含量较高。此外需要说明的是，表2中底物还可以是金鲳鱼油或其分提物、罗非鱼油或其分提物以及淡水白鲳鱼油或其分提物中的两种以上与椰子油或棕榈仁油混合而成。
实施例17
以实施例4、6、9、14和15所合成的MLCT粗产物为例，通过分子蒸馏除去其中的中碳链甘油三酯(MCT)和长碳链甘油三酯(LCT)后，得到五种MLCT纯化产物，分别对应编号为A、B、C、D和E；通过UPLC-Q-TOF-MS测得其纯化产物中MLCT的组成及含量，结果见表4。
表4纯化产物中MLCT含量和母乳脂中MLCT含量范围
注：表4仅列出母乳脂中存在的8种常量MLCT和12种微量MLCT。
实施例18
以实施例17所制备的MLCT纯化产物B、D、E、A和C为例，与其他油脂调配成母乳替代脂，并分别编号为1，2，3，4和5。考虑到母乳脂中MLCT的含量为10wt％～20wt％，而纯化产物中MLCT的含量约为60wt％～75wt％，因此，本发明通过计算，调配的母乳替代脂1～5中MLCT纯化产物B、D、E、A和C的添加量分别为10wt％、15wt％、20wt％、25wt％和30wt％。所述的其他油脂包括动植物油脂、微生物油脂、乳脂和改性油脂中的一种或多种。优选大豆油、花生油、菜籽油、玉米油、葵花籽油、猪油、鱼油等动植物油脂。将母乳替代脂1～5进行总相似性得分评价，评价结果见表5。
表5五种不同配方母乳替代脂中MLCT的评分
注：总相似性得分＝(常量MLCT得分+微量MLCT得分)/2
从表5可以看出，与母乳脂中MLCT相比，当母乳替代脂中MLCT的添加量为10wt％～30wt％时，五种母乳替代脂的总相似性得分均大于80分。当D的添加量为15wt％时，所得母乳替代脂中常量MLCT相似性得分为90.16分，微量MLCT相似性得分为93.56分，总相似性得分为91.86分，表明本发明制备的MLCT应用于母乳替代脂时与母乳脂中MLCT组成相似性较高，这是因为本发明制备的MLCT是通过富含OPL/OPO的鱼油及其分提物与中碳链脂肪酸油脂发生酶法酯交换得到的。
对比例1
以巴沙鱼油为原料合成母乳替代脂，具体方法为：
按照实施例6更换罗非鱼油为巴沙鱼油，其他反应条件不变，对粗产物进行纯化后添加25wt％的纯化产物得到对比例1的母乳替代脂，并测定其中常量和微量MLCT组成及含量，结果如下表6所示。
表6母乳脂中MLCT含量范围和母乳替代脂中MLCT含量及评分
从表6可以看出，以巴沙鱼油为原料合成的MLCT调制成的母乳替代脂，在常量与微量MLCT组成上与母乳脂相似，但含量存在较大差距，其常量和微量MLCT与母乳脂的相似性评分均未超过80分。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，但本发明的保护范围并不局限于此。凡依本发明申请专利范围未违背本发明涉及原则所做的均等变化、简化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (10)
1.一种中长碳链甘油三酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
先将含有1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯OPL和1，3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯OPO的鱼油或其分提物与中碳链脂肪酸油脂混合后，加入1,3-特异性脂肪酶进行酶法酯交换反应得到粗产物，然后将粗产物纯化得到所述中长碳链甘油三酯MLCT。
2.根据权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的制备方法，其特征在于，所述的鱼油或其分提物和中碳链脂肪酸油脂按摩尔比(0.5～2):1混合。
3.根据权利要求1所述的一种中长碳链甘油三酯的制备方法，其特征在于，所述的酶法酯交换反应的条件为：于40～70℃温度下反应2～12h。
4.根据权利要求2所述的一种中长碳链甘油三酯的制备方法，其特征在于，所述的鱼油或其分提物中，OPL的含量占其总甘油三酯含量的15％～50％，OPO的含量占其总甘油三酯含量的10％～50％；所述的鱼油或其分提物包括金鲳鱼油或其分提物、罗非鱼油或其分提物、淡水白鲳鱼油或其分提物中的一种或多种。
5.根据权利要求2所述的一种中长碳链甘油三酯的制备方法，其特征在于，所述的中碳链脂肪酸油脂包括椰子油、椰子油分提物、棕榈仁油、棕榈仁油分提物、月桂酸甘油三酯中的一种或多种油脂。
6.根据权利要求5所述的一种中长碳链甘油三酯的制备方法，其特征在于，所述的中碳链脂肪酸油脂中，中碳链脂肪酸占总脂肪酸含量的50％以上，其中月桂酸的含量占总脂肪酸含量的40％以上。
7.根据权利要求2所述的一种中长碳链甘油三酯的制备方法，其特征在于，所述的1,3-特异脂肪性酶包括Lipozyme TL IM、Lipozyme RM IM和NS40086，来源包括疏棉状嗜热丝孢菌或/和米黑根毛霉菌属。
8.根据权利要求1～7任意一项所述的一种中长碳链甘油三酯的制备方法制得的MLCT。
9.根据权利要求8所述的MLCT在母乳替代脂中的应用。
10.根据权利要求9所述的MLCT在母乳替代脂中的应用，其特征在于，所述的母乳替代脂中MLCT的添加量为8wt％～35wt％。
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