CN109984212A - 一种油脂组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了包含1‑油酸‑2‑棕榈酸‑3‑亚油酸甘油酯(OPL)和1,3‑二油酸‑2‑棕榈酸甘油酯(OPO)的油脂组合物及其制备方法。该油脂组合物包含其量为所述油脂组合物的25wt％以上的OPL，其中，OPL和OPO的总量占所述油脂组合物的40wt％以上。该油脂组合物的制备方法包括使棕榈油分子内重排，获得油脂A，将油脂A与含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的脂肪混合物B进行Sn‑1,3定向酯交换，然后分离纯化，从而获得所述油脂组合物。这种油脂组合物更符合中国人母乳脂的主要组成，可以作为添加剂广泛应用于婴幼儿配方奶粉中。

Description

一种油脂组合物及其制备方法
技术领域
本发明属于食品添加剂加工领域，具体而言，涉及一种成分含量更接近中国人乳酯的油脂组合物及其制备方法，所述油脂组合物包含1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯(以下简称OPL)和1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(以下简称OPO)。
背景技术
母乳是人类提供给婴儿的最佳食品，其中含约3-5％的甘油三酯。甘油三酯是母乳中的主要营养物质之一，可以提供给婴儿45％左右的能量以及必需脂肪酸。可见，甘油三酯对于婴幼儿的健康成长起着至关重要的作用。母乳是适合婴儿生长发育的最佳食品，但由于个人、文化、社会经济和健康等原因，我国50％以上家庭使用配方奶粉喂养婴儿。
婴幼儿奶粉专用油酯的发展经历了植物油调配油脂、牛乳脂肪、添加主要组分为1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)的油脂组合物等几个阶段。母乳一直是是婴幼儿奶粉的黄金标准，其中，母乳中甘油三酯主要类型为sn-USU(其中，U指不饱和脂肪酸，S指饱和脂肪酸)，更利于婴幼儿吸收。
最初的婴幼儿奶粉专用油脂只关注其中的总脂肪酸的组成，通过不同种类油酯的配比，将其中的各种脂肪酸的比例调配成类似母乳中的各脂肪酸的比例。然而，植物油中甘油三酯的主要类型为sn-SUS，与母乳中甘油三酯主要类型sn-USU不同。具体而言，甘油三酯中饱和(不饱和)脂肪酸在甘油三酯上位置的不同，从而导致仅依靠植物油调配而成的婴幼儿奶粉专用油酯，不利于婴幼儿对脂肪的吸收。此外，由于脂肪的消化吸收高度依赖胰腺分泌的脂肪酶的水解作用，其作用位点在于甘油三酯的sn-1(3)位。也就是说，胰腺分泌的脂肪酶通常将水解甘油三酯sn-1位和/或sn-3位上的脂肪酸，生成游离的脂肪酸和sn-2位甘油单酯，sn-2位上的脂肪酸很难被脂肪酶水解。因此，植物油调配油脂的体内水解过程中，将在小肠内产生较高含量的游离饱和脂肪酸，例如棕榈酸(其熔点为63℃，高于人类体温)，其在小肠酸性环境下与钙离子发生皂化反应，形成不溶的钙皂并排出体外，从而直接影响婴幼儿对于钙的吸收。如果棕榈酸以sn-2位单甘酯形式的酶解产物存在，就会很容易被人体吸收，从而提高人体脂肪酸的吸收率，也不会造成钙和能量的流失。
其次，牛乳脂肪虽然来自于动物乳汁，但是其总脂肪酸组成及sn-2位脂肪酸组成都与人乳脂具有非常明显的区别。在总脂肪酸含量上，人乳含有10％以上的多不饱和脂肪酸，而牛乳仅仅含有不到2％。众所周知，多不饱和脂肪酸对于婴幼儿的大脑及视网膜发育起着至关重要的作用。此外，牛乳中sn-2棕榈酸仅占总棕榈酸含量的35％左右，远远低于人乳脂中的70％。因此，牛乳也会在一定程度上影响婴幼儿对棕榈酸及钙质的吸收。
鉴于以上问题，众多外资企业(如荷兰洛德斯克罗科兰公司以及以色列恩兹默泰克有限公司)推出了相应的商业化的富含1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)的人乳替代脂产品。另外，发明专利CN101258230B公开了以碘价2-12的棕榈油为原料通过与油酸进行酸解反应制备OPO的制备方法；CN101679909B公开了以碘价18-40的棕榈油为原料经过随机酯交换后，与油酸进行酸解反应制备OPO的制备方法；以及，CN101198261B公开了一种富含OPO的人乳替代品。以上发明专利均以制备OPO或生产以OPO为主要成分的人乳替代脂为目的。以上发明专利均基于欧美等发达国家对其国民的人乳脂的研究结果。具体而言，他们发现其国民的人乳脂的主要甘油三酯结构为1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯，即OPO。因此，以上几篇专利均以制备OPO或生产以OPO为主要成分的人乳替代脂为目的。
但是，随着最近中国对婴幼儿配方奶粉的关注度逐渐升级，我们研究发现，由于饮食习惯等多方面因素的影响，中国人群乳汁中脂肪组成与欧美人群乳汁中脂肪组成差别极为明显。表1总结了中国及欧洲人乳脂中重要指标，如重要的甘油三酯及脂肪酸含量。
表1.中国及欧洲人乳脂重要指标对比
指标 中国 欧洲
OPO(wt％) 14％-22％ 13％-28％
OPL(wt％) 22％-33％ 12％-21％
油酸(wt％) 17％-29％ 26％-40％
亚油酸(wt％) 16％-27％ 7％-20％
以上数据来源于(1)Lipids，2009，44，257-271；(2)人乳脂替代品的评价模型建立及其酶法制备；(3)自有分析数据。
从分析结果可以明显看出，在脂肪酸含量层面，中国人乳脂中亚油酸含量普遍高于欧洲人乳脂中的亚油酸含量。相反，中国人乳脂中的油酸含量普遍低于欧洲人乳脂中的油酸含量。在甘油三酯组成层面，欧洲人乳脂以OPO为最主要甘油三酯类型；而在中国人乳脂中，OPL的含量明显高于OPO的含量。正如前文所述，目前公开的专利或专利申请仅致力于获得富含OPO的油脂组合物，而该种油脂组合物因其基本不含OPL而并不完全与中国人乳中甘油三酯的组成契合。即使在欧洲国家，目前已公开专利也仅仅模仿了人乳脂中最多近30％的甘油三酯组成。
因此，极需要探索在sn-2位棕榈酸占总棕榈酸与母乳直接脂肪接近的同时，主要甘油三酯组成符合中国母乳脂肪结构的人乳替代脂的制备方法，即探索含有OPL和OPO的人乳替代脂，从而大幅度提升人乳替代脂与母乳的相似度。
发明内容
因此，本发明的目的在于提供了一种用于更符合中国人乳脂结构的油脂组合物，其中含有丰富的1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯(OPL)和1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。本发明的另一目的还在于提供上述油脂组合物的制备方法。
在一个方面，本发明提供了一种油脂组合物，所述油脂组合物包含OPL和OPO；其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，OPL占25wt％以上、优选25wt％-32wt％；其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，OPL和OPO的总量占40wt％以上。
在所述油脂组合物中，sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的55wt％以上。
优选地，相对于所述油脂组合物的总重量而言，三棕榈酸甘油三酯占10wt％以下。
优选地，相对于所述油脂组合物的总重量而言，OPO占15wt％以上、优选15wt％-25wt％。
另一方面，本发明还提供了所述油脂组合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(i)使原料棕榈油进行分子内重排反应，以获得油脂A；其中，在所述油脂A中sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的55wt％以上；
(ii)由油酸或其非甘油酯和亚油酸或其非甘油酯制备含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的脂肪混合物B；或者由作为油酸或其非甘油酯和亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂制备所述含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的脂肪混合物B；在酶促酯交换的催化剂的存在下，使步骤(i)中得到的所述油脂A与所述混合脂肪酸B进行Sn-1,3定向酶促酯交换反应，以获得经酯交换的定向酯交换油脂C；其中，相对于所述脂肪混合物B的总重量而言，所述游离油酸及其残基和所述游离亚油酸及其残基的总重量占至少70wt％以上；以及
(iii)对步骤(ii)中获得的定向酯交换油脂C进行分离纯化，从而获得所述油脂组合物。
在又一个方面，本发明还涉及所述油脂组合物在制作婴幼儿食品中的用途，以及包含所述油脂组合物的婴幼儿食品。
具体而言，本发明是通过如下技术方案实现的：
[1]一种油脂组合物，所述油脂组合物包含1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯和1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯，其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，所述1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯占25wt％以上；其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，所述1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯与所述1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的总量占40wt％以上。
[2]如段落[1]所述的油脂组合物，其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，所述1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯占25wt％-32wt％。
[3]如段落[1]或[2]所述的油脂组合物，其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，所述1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯占15wt％以上。
[4]如段落[3]所述的油脂组合物，其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，所述1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯占15wt％-25wt％。
[5]如段落[1]-[4]中任一段所述的油脂组合物，其中，sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的55wt％以上。
[6]如段落[1]-[5]中任一段所述的油脂组合物，其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，三棕榈酸甘油三酯占10wt％以下。
[7]一种根据段落[1]-[6]中任一段所述的油脂组合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(i)使原料棕榈油进行分子内重排反应，以获得油脂A；其中，在所述油脂A中sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的55wt％以上；
(ii)由油酸或其非甘油酯和亚油酸或其非甘油酯制备含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的脂肪混合物；或者由作为油酸或其非甘油酯和亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂制备所述含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的脂肪混合物；在酶促酯交换的催化剂的存在下，使步骤(i)中得到的所述油脂A与所述混合脂肪酸B进行Sn-1,3定向酶促酯交换反应，以获得经酯交换的定向酯交换油脂C；其中，相对于所述脂肪混合物B的总重量而言，所述游离油酸及其残基和所述游离亚油酸及其残基的总重量占至少70wt％以上；以及
(iii)对步骤(ii)中获得的定向酯交换油脂C进行分离纯化，从而获得所述油脂组合物。
[8]如段落[7]所述的方法，其中，相对于所述脂肪混合物B的总重量，所述游离油酸及其残基和所述游离亚油酸及其残基的总量占75wt％以上。
[9]如段落[8]所述的方法，其中，相对于所述脂肪混合物B的总重量，所述游离油酸及其残基和所述游离亚油酸及其残基的总量占80wt％以上。
[10]如段落[7]-[9]任一段所述的方法，其中，在所述脂肪混合物B中，以重量比计，所述游离油酸及其残基的总量与所述游离亚油酸及其残基的总量的比为0.5:1到2:1。
[11]如段落[10]所述的方法，其中，在所述脂肪混合物中，以重量比计，所述游离油酸及其残基的总量与所述游离亚油酸及其残基的总量的比为1:1到1.5:1。
[12]如段落[7]-[11]任一段所述的方法，步骤(ii)中，以重量比计，所述油脂A与所述脂肪混合物B的比为(1:0.25)-(1:10)。
[13]如段落[12]所述的方法，步骤(ii)中，以重量比计，所述油脂A与所述脂肪混合物B的比为(1:1)-(1:6)。
[14]如段落[13]所述的方法，步骤(ii)中，以重量比计，所述油脂A与所述脂肪混合物B的比为(1:3)-(1:5)。
[15]如段落[7]-[14]所述的方法，其中，在步骤(i)中，所述分子重排反应在有机溶剂存在下并在惰性气体氛围下或真空环境下，通过加入乙醇钠或非专一性脂肪酶而得以进行。
[16]如段落[15]所述的方法，其中，所述有机溶剂为丙酮、正己烷和异丙醇。
[17]如段落[16]所述的方法，其中，所述有机溶剂为正己烷。
[18]如段落[15]-[17]中任一项所述的方法，其中，所述惰性气体优选为氮气。
[19]如段落[15]-[17]中任一项所述的方法，其中，所述原料棕榈油是干燥且无水的。
[20]如段落[15]-[19]中任一项所述的方法，其中，乙醇钠的用量为所述原料棕榈油的0.2wt％以上，反应温度为50℃-120℃，反应时间为5-120min。
[21]如段落[20]所述的方法，其中，乙醇钠的用量为所述原料棕榈油的0.5wt％-1.0wt％。
[22]如段落[20]所述的方法，其中，所述反应温度为60-90℃。
[23]如段落[20]所述的方法，其中，所述反应时间为40-60min。
[24]如段落[15]-[19]中任一项所述的方法，其中，所述非专一性脂肪酶的用量为所述原料棕榈油的5w％以上，反应温度为45℃-60℃，反应时间为1-24h。
[25]如段落[24]所述的方法，其中，所述非专一性脂肪酶的用量为所述原料棕榈油的10wt％-15wt％。
[26]如段落[24]所述的方法，其中，所述反应温度为50-60℃。
[27]如段落[24]所述的方法，其中，所述反应时间为2h-7h。
[28]如段落[24]-[27]中任一项所述的方法，其中，所述非专一性脂肪酶为Lipozyme TL IM和Novozym 435。
[29]如段落[7]-[28]所述的方法，其中，在步骤(ii)中，所述酶促酯交换的催化剂为Sn-1,3位特异性脂肪酶；其中，相对于所述油脂A和所述脂肪A的总重量而言，加入5wt％以上的Sn-1,3位特异性脂肪酶。
[30]如段落[29]所述的方法，其中，所述Sn-1,3位特异性脂肪酶为来自米黑根毛霉Rhizomucor miehei、疏棉状嗜热丝孢菌Thermomyces lanuginosus和/或黑曲霉Aspergillus niger的脂肪酶。
[31]如段落[30]所述的方法，其中，所述Sn-1,3位特异性酯肪酶为Lipozyme RMIM。
[32]如段落[7]-[31]任一段所述的方法，其中，在步骤(ii)中，所述Sn-1,3定向酯交换反应在有机试剂环境下进行，反应温度为45℃-60℃，反应时间为1h-12h，所述有机试剂为异丙醇、丙酮和正己烷。
[33]如段落[7]-[31]任一段所述的方法，其中，所述Sn-1,3定向酯交换反应在不存在有机试剂的环境下进行，反应温度为55℃-60℃，反应时间为1-12h。
[34]如段落[7]-[33]中任一段所述的方法，其中，所述含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的混合脂肪酸B通过将油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯混合制得。
[35]如段落[7]-[33]中任一段所述的方法，其中，在所述脂肪混合物B中，所述油酸或其非甘油酯来源于选自于由高油酸葵花籽油、高油酸菜籽油、高油酸大豆油和高油酸花生油所组成的组中的一种或多种。
[35]如段落[7]-[33]中任一段所述的方法，其中，在所述脂肪混合物B中，所述亚油酸或其非甘油酯来源于选自于由玉米油、大豆油和核桃油所组成的组中的一种或多种。
[36]如段落[7]-[35]中任一段所述的方法，在步骤(iii)中，通过分子蒸馏法对步骤(ii)中获得的定向酯交换油脂C进行分离纯化。
[37]如段落[36]所述的方法，其中，所述分子蒸馏法采用以下条件进行：蒸发温度，185℃；冷凝器温度，40℃；换热器温度，60℃；旋转刮膜速率，120rpm；进料速度，2mL/min；绝对压力，2Pa。
[38]如段落[7]-[37]中任一段所述的方法，其中，在步骤(ii)中，通过使作为油酸或其非甘油酯和/或亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂发生水解反应，制备相应的脂肪酸或脂肪酸非甘油酯，并在所述水解反应结束后，使用有机溶剂对所述脂肪酸或脂肪酸非甘油酯进行萃取并干燥，从而获得所述脂肪混合物；优选地，所述溶剂为正己烷。
[39]如段落[38]所述的方法，其中，所述水解反应在酸的存在下进行。
[40]如段落[39]所述的方法，其中，所述酸选自盐酸或硫酸。
有益效果
本发明提出了模仿中国人母乳脂肪甘油三酯组成的必要性，并使用植物油为原料通过分子内重排和定向酯交换制备出了甘油三酯组成与中国母乳脂肪中首要及次要甘油三酯组成极为接近的油脂组合物。由于以植物油为原料，因此生产成本并不高。
本发明所述的油脂组合物的脂肪酸种类、含量、以及甘油三酯组成等均与中国母乳脂肪构成极为类似。具体而言，在本发明的油脂组合物中sn-2棕榈酸含量占棕榈酸总含量的55wt％以上，OPL和OPO总量占甘油三酯总量的40wt％以上，OPL含量占甘油三酯总量的25wt％以上，OPO含量在15-25wt％。对比现有人乳替代脂，本发明获得的油脂组合物大幅度提高了与中国母乳脂肪的相似性，更适宜中国婴幼儿的健康成长。同时，本发明的油脂组合物由于与中国母乳脂肪的构成具有较高相似性，因此可应用范围的范围非常广泛，具有极大的市场潜力。
具体实施方式
下文将对本发明的技术方案进行详细阐述。
本发明中，所涉及的油脂组合物中的各项参数均采用食品安全国家标准-食品营养强化剂1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(GB30604-2015)所提供的分析方法进行测定。
本发明中，所涉及到的脂肪酸的含量的测定均按照食品安全国家标准GB5009.168-2016中所提供的方法进行测定。
在本发明中，术语“Sn-1,3位特异性脂肪酶”是指能够特异性地识别并水解甘油三酯中Sn-1位和Sn-3位酯键的脂肪酶。Sn-1,3位特异性脂肪酶可来源于动物、植物或微生物，通过改变甘油三酯中Sn-1位和Sn-3位的脂肪酸组成，可最大限度地降低待摄入脂肪本身潜在的不利之处，从而发挥出相应的有益效果。
在本文中所用的术语“碘值(IV)”是指100g物质中所能吸收(加成)碘的克数。
在本文中，术语“sn-2棕榈酸”涉及在其所键合的甘油三酯的sn-2位的棕榈酸。在本发明中，在油脂组合物中，sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的比例是指在其所键合的甘油三酯的sn-2位的棕榈酸占油脂组合物中含有的所有棕榈酸(包括游离棕榈酸和棕榈酸残基)的含量的比例。
如无特殊说明，本发明所述比例均为质量比，所述百分比均为重量百分比。
在一个方面，本发明提供了油脂组合物，所述油脂组合物包含OPL和OPO；其中，相对于油脂组合物的总重量而言，OPL占25wt％以上、优选25wt％-32wt％。在本发明中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，OPL和OPO的总量占40wt％以上。
在一些实施方式中，相对于本发明的油脂组合物的总重量而言，OPO可为15wt％以上、优选15wt％-25wt％。在优选的实施方式中，在本发明的油脂组合物中，sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的55wt％以上。
在进一步优选的实施方式中，相对于本发明的油脂组合物的总重量而言，三棕榈酸甘油三酯占10wt％以下。
在另一方面中，本发明提供了上述油脂组合物的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(i)使原料棕榈油进行分子内重排反应，以获得油脂A；其中，在所述油脂A中sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的55wt％以上；
(ii)在酶促酯交换的催化剂的存在下，使步骤(i)中得到的所述油脂A与含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的混合脂肪酸B进行Sn-1,3定向酶促酯交换反应，以获得经酯交换的定向酯交换油脂；其中，相对于所述脂肪混合物的总重量而言，游离油酸及其残基与游离亚油酸及其残基的总重量占至少70wt％以上、优选75wt％以上、更优选80wt％以上；
(iii)对步骤(ii)中获得的定向酯交换油脂C进行分离纯化，从而获得所述油脂组合物。
棕榈油优选使用市售的食品级产品。在优选的实施方式中，原料棕榈油中棕榈酸含量在50wt％以上、优选55wt％以上、更优选60wt％以上。
在步骤(i)中，原料的分子重排反应通过加入乙醇钠或非专一性脂肪酶而得以进行。
在优选的实施方式中，步骤(i)中的分子重排反应在有机溶剂存在下进行。所使用的有机溶剂可为异丙醇、正己烷和丙酮，优选正己烷。在优选的实施方式中，原料棕榈油是干燥且无水的，并且优选分子内重排反应在惰性气体氛围下或真空环境下进行。其中，惰性气体可为氮气。
当使用乙醇钠进行原料的分子重排反应时，乙醇钠的用量为原料棕榈油的0.2wt％以上、优选0.5wt％-1.0wt％。
在具体的实施方式中，当使用乙醇钠进行原料的分子重排反应时，，反应温度为50℃-120℃、优选60-90℃，反应时间为5-120min、优选40-60min。
当使用非专一性脂肪酶进行原料的分子重排反应中，非专一性脂肪酶可使用Lipozyme TL IM和Novozym 435，优选使用Novozym 435。
在优选的实施方式中，非专一性脂肪酶的用量可为原料棕榈油的5w％以上、优选10wt％-15wt％。在具体的实施方式中，使用非专一性脂肪酶进行原料的分子重排反应的反应温度为45℃-60℃、优选50-60℃，反应时间1-24h、优选2-7h。
在优选的实施方式中，油脂A中sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量为57wt％以上。
在步骤(ii)中，在脂肪混合物B中，游离油酸及其残基的总量与游离亚油酸及其残基的总量的比为0.5:1至2:1、优选1:1到1.5:1(以重量比计)。
在本文中，游离油酸及其残基与游离亚油酸及其残基的总量占所述脂肪混合物B的总重量的70wt％以上、优选75wt％以上、更优选80wt％以上。
在本文中，脂肪混合物B可由油酸或油酸非甘油酯与亚油酸或亚油酸非甘油酯直接配制而成。其中，油酸、亚油酸、油酸非甘油酯和亚油酸非甘油酯可为纯的。
在本文中，油酸非甘油酯优选来源于食用植物油。在优选的实施方式中，油酸非甘油酯为在食用植物油中存在的油酸非甘油酯。例如，油酸非甘油酯包括但不限于油酸甲酯、油酸乙酯、油酸乙烯酯等。
在本文中，亚油酸非甘油酯优选来源于食用植物油。在优选的实施方式中，亚油酸非甘油酯为在食用植物油中存在的亚油酸非甘油酯。例如，亚油酸非甘油酯包括但不限于亚油酸甲酯、亚油酸乙酯、亚油酸乙烯酯等。
优选地，油酸、亚油酸、油酸非甘油酯和亚油酸非甘油酯从食用油中分离获得。本文中所用的“食用油”包括但不限于选自如下一种或多种的植物油：菜籽油、芝麻油、玉米油、大豆油、亚麻籽油、红花籽油、椰子油、棕榈仁油、高油酸葵花籽油、花生油、橄榄油、米糠油、葵花籽油、高油酸菜籽油、核桃油。
在本发明中，术语“纯的”是指物质的含量达99.00wt％以上，例如99.50wt％以上、99.90wt％以上或100wt％。例如，“纯的油酸”是指含量为99.00wt％以上，例如99.50wt％以上、99.90wt％以上或100wt％的油酸。
在本发明的实施方式中，所述食用植物油可由高油酸葵花籽油、高油酸菜籽油、高油酸大豆油、高油酸花生油、玉米油、大豆油和核桃油所组成的组中的一种或多种。表2示出了常见植物油的主要脂肪酸组成。
表2常见植物油主要脂肪酸的组成(wt％)
*C12:0、C14:0、C16:0、C18:0是指碳数分别为12、14、16、18的饱和脂肪酸，C18:1、C18:2、C18:3是指不饱和度分别为1、2、3的碳数为18不饱和脂肪酸。
在本发明中，高油酸葵花籽油、高油酸菜籽油、高油酸大豆油和高油酸花生油是指游离油酸及其残基的总含量在70wt％以上的葵花籽油、菜籽油、大豆油或花生油。
高油酸葵花籽油、高油酸菜籽油、高油酸大豆油和高油酸花生油等由于含有较高含量的油酸，可用于主要提供油酸或其非甘油酯。相应地，玉米油、大豆油和核桃油可用于主要提供油酸或其非甘油酯。
在另一实施方式中，脂肪混合物还通过以下方法制备：通过使作为油酸或其非甘油酯和/或亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂发生水解反应，制备相应的脂肪酸或脂肪酸非甘油酯，并在所述水解反应结束后，使用有机溶剂对所述脂肪酸或脂肪酸非甘油酯进行萃取并干燥，从而获得所述脂肪混合物。
所述作为油酸或其非甘油酯的来源的油脂可为本领域中含有油酸及其残基的任何油脂，优选为食用油。在优选的实施方式中，含游离油酸及其残基的油脂选自油酸及其残基的含量高(例如，70wt％以上)的食用油。例如，所述作为亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂优选选自于高油酸葵花籽油、高油酸菜籽油、高油酸大豆油或高油酸花生油中的一种或多种。
所述亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂可为本领域中含有亚油酸及其残基的任何油脂，优选为食用油。在优选的实施方式中，含游离亚油酸及其残基的油脂选自亚油酸及其残基的含量高(例如，70wt％以上)的食用油。例如，作为亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂优选选自于玉米油、大豆油或核桃油中的一种或多种。
可采用本领域已知的方法进行该水解反应。在优选的实施方式中，上述水解反应为酸水解反应。例如，通过使用酸在一定温度的水浴加热下进行酸水解反应。其中，酸可选盐酸和硫酸。
萃取和干燥也均可采用本领域已知的方法进行。例如，可将萃取物用旋转蒸发仪除去溶剂并进行烘干。优选地，萃取用的有机溶剂为正己烷。
在本发明中，可将作为油酸或其非甘油酯的来源的油脂与亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂混合进行水解反应。也可将作为油酸或其非甘油酯的来源的油脂与亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂单独进行水解反应。
在本发明的一个优选实施方式中，在步骤(ii)中，Sn-1,3位特异性脂肪酶来源于微生物，例如来源于米黑根毛霉Rhizomucor miehei、疏棉状嗜热丝孢菌Thermomyceslanuginosus和/或黑曲霉Aspergillus niger。在进一步优选的实施方式中，在步骤(ii)中，Sn-1,3位特异性脂肪酶为Lipase D和/或Lipozyme RM IM。在本发明的一个优选实施方式中，在步骤(ii)中，相对于油脂A和脂肪混合物B的总重量而言，加入5wt％以上、优选5-20wt％、更优选5-10wt％的Sn-1,3位特异性脂肪酶。
在优选的实施方式中，在步骤(ii)中，油脂A与脂肪混合物B的比为(1:0.25)-(1:10)、优选1:1到1:6(以重量比计)。
在优选的实施方式中，在步骤(ii)中，Sn-1,3定向酶促酯交换反应在有机试剂环境下进行，反应温度为45℃-60℃、优选50-58℃，反应时间为1h-12h、优选3h-6h。其中，有机试剂可为异丙醇、正己烷或丙酮，优选为正己烷。
或者，在步骤(ii)中，Sn-1,3定向酶促酯交换反应在不存在有机试剂的环境下进行，反应温度为55℃-60℃、优选55-57℃，反应时间为1-12h、优选3h-5h。
在本发明的方法中，可采用本领域任何已知的方法对sn-1,3定向酯交换反应的产物进行分离纯化，例如，分子蒸馏法、干法分馏法、色谱法、低温结晶法等。
在一些实施方式中，可通过分子蒸馏对定向酯交换反应的产物中的游离脂肪酸或脂肪酸非甘油酯进行分离。在优选的实施方式中，本发明中所使用的分子蒸馏的具体反应条件如下：蒸发温度为185℃，冷凝器温度为40℃；换热器温度为60℃；旋转刮膜速率为120rpm；进料速度为2mL/min，绝对压力2Pa。可以理解的是，上述参数可随投料量、环境温度等条件而在合理范围内适当调整，本发明中不做特别限制。
在又一实施方式中，本发明提供了根据本发明所述方法制备的人乳脂替代品在制备婴幼儿食品、尤其是婴幼儿奶粉中的用途。
此外，如无特殊说明，本发明所述制备方法中使用的各具体操作涉及的是本领域的常规方法。
以下结合实施例对本发明进行详细说明，旨在使本领域技术人员对本发明有更好的理解，但本发明的范围不局限于此。
实施例
实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。
本实施例所用材料均为市售食品级产品，或由市售食品级产品为原料制得。棕榈油以及其它植物油为中粮东海粮油工业(张家港)有限公司分提制得，棕榈油的碘价在35左右(棕榈酸含量>50％)。
本发明中，sn-2棕榈酸占棕榈酸的比例用于评价分子内重排反应。例如，纯的OPO或纯的OPL中的sn-2棕榈酸占总棕榈酸的量约100％，纯的POO或POL的sn-2棕榈酸占总棕榈酸的量约0％，然而分子内重排反应完全的含棕榈酸的甘油三酯的sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量约33.3％。
在本发明中非专一性脂肪酶为Novozym 435(购自丹麦诺维信公司，酶活为10000PLU/g)，Sn-1,3位特异性脂肪酶为Lipozyme RM IM(购自丹麦诺维信公司，酶活为5-6BAUN/g)。
实施例1由具有不同sn-2棕榈酸含量的油脂A制备的油脂组合物中sn-2棕榈酸的含量的影响
将原料棕榈油30g分别置于300mL夹套玻璃反应器中，反应温度设置为55℃；抽真空后，加入120mL正己烷；分别加入1.5g Novozym 435，即相对于原料的量，脂肪酶的用量为5wt％；然后，分别搅拌反应0.5h、1h和8h，过滤除去Novozym 435，得到油脂A。对得到的油脂A进行气相色谱分析，以确定油脂A中sn-2棕榈酸占总棕榈酸的量。结果示于下表3中。
表3实施例1中所获得的油脂A中的sn-2棕榈酸含量的分析结果
使用23g菜籽油、35g玉米油、9g椰子油、9g高油酸葵花籽油、4g花生油和20g葵花籽油配制100g脂肪混合物，混匀后加入20ml盐酸(2mol/L)，80℃水浴加热50min，经过水解获得脂肪酸或脂肪酸非甘油酯的酯。反应结束后，加入80ml正己烷萃取出水解产物，用旋转蒸发仪除去溶剂，烘干，得到含有油酸或其非甘油酯和亚油酸或其非甘油酯的脂肪混合物B，其中，在该脂肪混合物B中游离油酸及其残基与游离亚油酸及其残基的总量占总脂肪酸量为78wt％，游离油酸及其残基:游离亚油酸及其残基为1:1。
分别取20g上述所制备的油脂A，按质量比1:0.25加入所制备的脂肪混合物5g，进行混合；将混合物置于300mL夹套玻璃反应器中，向其中加入80mL正己烷；然后加入1.25gLipozyme RM IM，相对于油脂A和脂肪混合物的总量，酶的用量为5wt％，在55℃的反应温度下搅拌反应6h，得到定向酯交换的油脂组合物C。
对所获得的经定向分离的油脂组合物C进行分子蒸馏(反应条件为：蒸发温度，185℃；冷凝器温度，40℃；换热器温度，60℃；旋转刮膜速率，120rpm；进料速度，2mL/min；绝对压力，2Pa)，从而获得分离纯化后的油脂组合物。所获得的油脂组合物的分析结果见表4。
表4实施例1中所获得的油脂组合物的分析结果
实施例2使用乙醇钠制备制备目标油脂组合物
将原料棕榈油30g分别置于300mL夹套玻璃反应器中；抽真空后，加入120mL正己烷；加入0.06g乙醇钠(为原料的量的0.2wt％)；在80℃的反应温度下分别搅拌反应5min和1h；然后冷却至60℃，加入柠檬酸终止反应，水洗除去乙醇钠，从而得到油脂组合物1。对得到的油脂A进行气相色谱分析，以确定油脂A中sn-2棕榈酸占总棕榈酸的量。结果示于下表5中。
表5实施例2中所获得的油脂A中的sn-2棕榈酸含量的分析结果
分别取20g上述所制备的油脂A，按质量比1:0.25加入实施例1所制备的脂肪混合物5g，进行混合；将混合物置于300mL夹套玻璃反应器中，向其中加入80mL正己烷；然后加入1.25g Lipozyme RM IM，相对于油脂A和脂肪混合物的总量，酶的用量为5wt％，在55℃的反应温度下搅拌反应6h，得到定向酯交换的油脂组合物C。
对所获得的经定向分离的油脂组合物C进行分子蒸馏(反应条件为：蒸发温度，185℃；冷凝器温度，40℃；换热器温度，60℃；旋转刮膜速率，120rpm；进料速度，2mL/min；绝对压力，2Pa)，从而获得分离纯化后的油脂组合物。所获得的油脂组合物的分析结果见表6。
表6实施例2中所获得的油脂组合物的分析结果
实施例3使用具有不同油酸与亚油酸比例的脂肪混合物制备目标油脂组合物
将原料棕榈油30g分别置于300mL夹套玻璃反应器中，反应温度设置为55℃；抽真空后，加入120mL正己烷；分别加入1.5g Novozym 435，即相对于原料的量，脂肪酶的用量为5wt％；然后，分别搅拌反应1h，过滤除去Novozym 435，得到油脂A。对得到的油脂A进行气相色谱分析，其中sn-2棕榈酸占总棕榈酸的总含量的55.1wt％。
使用油酸和亚油酸制备脂肪混合物B，其中，油酸与亚油酸的质量比分别为0.2:1、0.5:1、1：1、1.5：1、2:1、2.5:1。
分别取20g上述所制备的油脂A，按质量比1:0.25加入上述具有不同油酸和亚油酸比例的脂肪混合物5g，进行混合；将混合物置于300mL夹套玻璃反应器中，向其中加入80mL正己烷；然后加入1.25g Lipozyme RM IM，相对于油脂A和脂肪混合物的总量，酶的用量为5wt％，在55℃的反应温度下搅拌反应6h，得到定向酯交换的油脂组合物C。
对所获得的经定向分离的油脂组合物C进行分子蒸馏(反应条件为：蒸发温度，185℃；冷凝器温度，40℃；换热器温度，60℃；旋转刮膜速率，120rpm；进料速度，2mL/min；绝对压力，2Pa)，从而获得分离纯化后的油脂组合物。所获得的油脂组合物的分析结果见表7。
表7实施例3中所获得的油脂组合物的分析结果
实施例4使用油酸与亚油酸的总量不同的脂肪混合物制备目标油脂组合物
将原料棕榈油30g分别置于300mL夹套玻璃反应器中，反应温度设置为55℃；抽真空后，加入120mL正己烷；分别加入1.5g Novozym 435，即相对于原料的量，脂肪酶的用量为5wt％；然后，分别搅拌反应1h，过滤除去Novozym 435，得到油脂A。对得到的油脂A进行气相色谱分析，其中sn-2棕榈酸占总棕榈酸的总含量的55.1wt％。
使用油酸、亚油酸和棕榈酸制备油酸与亚油酸的总量不同的脂肪混合物，其中，油酸:亚油酸的质量比为1:1，油酸与亚油酸的总量分别占所述脂肪混合物的总重量的65wt％、70wt％、75wt％及80wt％。
分别取20g上述所制备的油脂A，按质量比1:0.25加入上述油酸和亚油酸的总量不同的脂肪混合物5g，进行混合；将混合物置于300mL夹套玻璃反应器中，向其中加入80mL正己烷；然后加入1.25g Lipozyme RM IM，相对于油脂A和脂肪混合物的总量，酶的用量为5wt％，在55℃的反应温度下搅拌反应6h，得到定向酯交换的油脂组合物C。
对所获得的经定向分离的油脂组合物C进行分子蒸馏(反应条件为：蒸发温度，185℃；冷凝器温度，40℃；换热器温度，60℃；旋转刮膜速率，120rpm；进料速度，2mL/min；绝对压力，2Pa)，从而获得分离纯化后的油脂组合物。所获得的油脂组合物的分析结果见表8。
表8实施例4中所获得的油脂组合物的分析结果
实施例5不同甘油三酯及脂肪酸比例制备目标油脂组合物
将原料棕榈油30g分别置于300mL夹套玻璃反应器中，反应温度设置为55℃；抽真空后，加入120mL正己烷；分别加入1.5g Novozym 435，即相对于原料的量，脂肪酶的用量为5wt％；然后，分别搅拌反应1h，过滤除去Novozym 435，得到油脂A。对得到的油脂A进行气相色谱分析，其中sn-2棕榈酸占总棕榈酸的总含量的55.1wt％。
分别取20g上述所制备的油脂A，按质量比1:0.2、1:0.25、1:1、1:2、1:3、1:4加入实施例1中制备的脂肪混合物，进行混合；将上述混合物置于300mL夹套玻璃反应器中，向其中加入80mL正己烷；然后加入1.25g Lipozyme RM IM，相对于油脂A和脂肪混合物的总量，酶的用量为5wt％，在55℃的反应温度下搅拌反应6h，得到定向酯交换的油脂组合物C。
对所获得的经定向分离的油脂组合物C进行分子蒸馏(反应条件为：蒸发温度，185℃；冷凝器温度，40℃；换热器温度，60℃；旋转刮膜速率，120rpm；进料速度，2mL/min；绝对压力，2Pa)，从而获得分离纯化后的油脂组合物。所获得的油脂组合物的分析结果见表9。
表9实施例5所获得的油脂组合物的分析结果
实施例6目标油脂组合物的制备
使用实施例3制备的油脂A，其中，sn-2棕榈酸占总棕榈酸的总含量的55.1wt％。
按照表10中所示的配方，使用植物油配制不同的脂肪混合物。按实施例1的方法进行水解处理，得到脂肪混合物B。
表10脂肪混合物的配方
注：“-”表示未添加。
按照实施例3中的定向酯交换和分离纯化的方法，使用油脂A和上述的脂肪混合物，制备获得目标油脂组合物。
所获得的油脂组合物的分析结果见表11。
表11实施例6所获得的油脂组合物的分析结果

Claims (9)

1.一种含有1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯和1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的油脂组合物；其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，所述1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯占25wt％以上；其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，所述1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯与所述1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯的总量占40wt％以上。
2.如权利要求1所述的油脂组合物，其中，sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的55wt％以上。
3.如权利要求1或2所述的油脂组合物，其中，相对于所述油脂组合物的总重量而言，三棕榈酸甘油三酯占10wt％以下。
4.一种根据权利要求1-3中任一项所述的油脂组合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(i)使原料棕榈油进行分子内重排反应，以获得油脂A；其中，在所述油脂A中sn-2棕榈酸占棕榈酸的总含量的55wt％以上；
(ii)由油酸或其非甘油酯和亚油酸或其非甘油酯制备含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的脂肪混合物；或者由作为油酸或其非甘油酯和亚油酸或其非甘油酯的来源的油脂制备所述含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的脂肪混合物；在酶促酯交换的催化剂的存在下，使步骤(i)中得到的所述油脂A与所述混合脂肪酸B进行Sn-1,3定向酶促酯交换反应，以获得经酯交换的定向酯交换油脂C；其中，相对于所述脂肪混合物B的总重量而言，所述游离油酸及其残基和所述游离亚油酸及其残基的总重量占至少70wt％以上；以及
(iii)对步骤(ii)中获得的定向酯交换油脂C进行分离纯化，从而获得所述油脂组合物，
其中，优选地，以重量比计，所述脂肪混合物B中游离油酸及其残基的总量与游离亚油酸及其残基的总量的比为0.5:1到2:1、优选1:1到1.5:1。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，在步骤(i)中，所述分子重排反应在有机溶剂存在下并在惰性气体氛围下或真空环境下，通过加入乙醇钠或非专一性脂肪酶而得以进行；优选地，所述有机溶剂为丙酮、正己烷和异丙醇，优选为正己烷；优选地，所述原料棕榈油是干燥且无水的；其中，所述惰性气体优选为氮气。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，在步骤(i)中，乙醇钠的用量为棕榈油的0.2wt％以上、优选0.5wt％-1.0wt％；反应温度为50℃-120℃、优选60-90℃，反应时间为5-120min、优选40-60min；
或者，所述非专一性脂肪酶的用量为所述原料棕榈油的5wt％以上、优选10wt％-15wt％，反应温度为45℃-60℃、优选50-60℃，反应时间为1-24h、优选2-7h。
7.根据权利要求4-6中任一项所述的方法，其特征在于，在步骤(ii)中，所述含有油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯的混合脂肪酸B通过将油酸或其非甘油酯与亚油酸或其非甘油酯混合制得。
8.根据权利要求4-7中任一项所述的方法，其特征在于，所述油脂A与所述混合脂肪酸B的质量比为(1:0.25)-(1:10)；
优选地，在步骤(ii)中，所述Sn-1,3定向酯交换反应在有机试剂环境下进行，反应温度为45℃-60℃、优选50-58℃，反应时间为1h-12h、优选3h-6h；其中，所述有机试剂优选为正己烷；或者，所述Sn-1,3定向酯交换反应在不存在有机试剂的环境下进行，反应温度为55℃-60℃、优选55-57℃，反应时间为1-12h、优选3h-5h。
9.如权利要求4-8中任一项所述的方法，其中，在步骤(ii)中，所述酶促酯交换的催化剂为Sn-1,3位特异性脂肪酶，优选来自米黑根毛霉Rhizomucor miehei、疏棉状嗜热丝孢菌Thermomyces lanuginosus和/或黑曲霉Aspergillus niger的脂肪酶；更优选地，所述酯肪酶为Lipozyme RM IM；其中，步骤(iii)中，所述Lipozyme RM IM的用量为油脂A和脂肪混合物的总重量的5wt％以上、优选5-20wt％、更优选5-10wt％。
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