CN109468349A - 一种酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法 - Google Patents

一种酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酶法制备1‑油酸‑2‑棕榈酸‑3‑亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于包括以下步骤：以甘油三酯与脂肪基酰基供体为原料，在溶剂体系或无溶剂体系中加入脂肪酶，在40～90℃下反应；其中，所述的脂肪基酰基供体为油酸基酰基供体和亚油酸基酰基供体，两者的摩尔比为1:(1.05～3)。经过纯化之后，产品中OPL的含量可提高为30％‑50％。本发明所得的产品是母乳脂肪中含量丰富的甘油三酯，可应用于婴儿配方奶粉中。本发明方法过程简单，成本低廉、绿色、应用潜力巨大。

Description

一种酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法
技术领域
本发明涉及一种酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，属于油脂合成技术领域。
背景技术
母乳是婴儿最佳的天然食物，当由于种种原因无法母乳喂养时，可以选择婴儿配方奶粉作为替代品。人乳脂作为重要的供能物质，可为婴儿提供50％左右的能量，对婴儿的健康成长具有重要作用。
母乳脂肪中98％以上是甘油三酯，脂肪酸甘油骨架上的位置分布会影响其消化吸收。已有研究发现棕榈酸(PA)在甘油三酯的sn-2位的相对含量会影响婴儿对钙的吸收率，当PA在sn-2位的相对含量大于40％时婴儿对脂肪酸和钙的吸收率有显著提高。另外，还有研究发现sn-2位含有较高PA的奶粉用油可以改善婴儿肠道微生物组成，减少肠道侵蚀和组织形态损伤程度，保护婴儿的肠道健康。然而，普通植物油和牛乳的棕榈酸多数分布在sn-1,3位，容易造成钙质和能量的损失。基于PA在sn-2位的有益效果，现已有大量的关于1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)的研究，具有代表性的产品如和目前，婴儿配方奶粉常常通过添加OPO来提高PA在sn-2位的相对含量。
根据相关文献报道，人乳脂中含量最多的两种甘油三酯是OPO和1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯(OPL)。不同国家和地区的人乳脂中的OPO和OPL的含量有所不同。相关研究发现，OPL在天然母乳脂中的含量为15％～25％，无锡地区的人乳脂中的OPL的含量高于OPO，类似的结果在北京、湖北、四川等地区中也有发现，这可能与中国人摄取较多的亚油酸型植物油有关。因此，仅添加OPO不能改变婴儿奶粉用油与人乳脂在OPL的结构和含量上存在的差异。猪油与人乳脂具有相似的化学组成和结构，猪油中的OPL的含量约为16％，但是由于宗教信仰的原因，以猪油为原料制备人乳替代脂会受到地域的限制。巴沙鱼油的sn-2位的棕榈酸含量约为45％，但是由于缺少亚油酸，巴沙鱼油中OPL的含量较低，仅含有4.7％。而一些其他的乳脂，如牛乳和羊乳中均不含有OPL。由此可以看出，从天然来源的油脂中获取OPL存在一定的难度。
目前，还未有关于制备OPL结构脂的文献报道，这主要是由于OPL是三元酸非对称型甘油三酯，比二元酸对称型甘油三酯的制备更难。另外，由于脂肪酶对不同的脂肪酸的具有选择性差异，因此制备OPL比OPO更具有挑战性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：
以甘油三酯与脂肪基酰基供体为原料，在溶剂体系或无溶剂体系中加入脂肪酶，在40～90℃下反应；其中，所述的脂肪基酰基供体为油酸基酰基供体和亚油酸基酰基供体，两者的摩尔比为1:(1.05～3)。优选油酸基酰基供体和亚油酸基酰基供体的摩尔比为1:(1.25～2)。
我们多次的预实验证明脂肪酶对油酸(或其酯)的选择性优于亚油酸(或其酯)，因此，合成OPL需要加入比油酸(或其酯)过量的亚油酸(或其酯)来提高OPL的含量，但是亚油酸(或其酯)的添加量过多又会增加另一种甘油三酯LPL的含量，所以在制备OPL的过程中需要合理地控制亚油酸(或其酯)与油酸(或其酯)的比例，才能得到含量较高的OPL。
反应结束后，反应产物纯化去除脂肪酶和游离脂肪酸或/和其酯类得到高纯度的OPL，OPL含量可高达50％。
进一步的，甘油三酯中三棕榈酸甘油三酯的含量为50％～95％，优选所述甘油三酯中三棕榈酸甘油三酯的含量为80％～95％。
进一步的，甘油三酯与脂肪基酰基供体(油酸酰基供体和亚油酸酰基供体)的摩尔比为1:4～12，优选为1：6～8。
进一步的，脂肪酶添加量占甘油三酯与脂肪基酰基供体总重的4％～12％。
进一步的，反应温度55～90℃，优选反应温度60～90℃，进一步优选60～70℃。
进一步的，反应时间2～8h，优选4～6h。
进一步的，甘油三酯中棕榈酸的含量为60％～98％。进一步的，所述油酸基酰基供体为油酸或/和其酯类，所述亚油酸基酰基供体为亚油酸或/和其酯类。
进一步的，在溶剂体系中，所用溶剂为含有6～8个碳原子数的烷烃，优选为正己烷、异己烷。
进一步的，所述脂肪酶为sn-1,3位特异性脂肪酶，优选为米黑根毛霉菌(Rhizomucor miehei)为来源的脂肪酶(如固定化脂肪酶Lipozyme RM IM或固定化脂肪酶NS40086)或以疏棉状嗜热丝孢菌(Thermomyces lanuginosus)为来源的脂肪酶(如固定化脂肪酶Lipozyme TL IM)。
进一步的，所述除去脂肪酶的方法可以为离心沉降法。
进一步的，所述除去游离脂肪酸或/和其酯类的方法为分子蒸馏、溶剂萃取法或酸碱中和法中的一种。
所述除去游离脂肪酸或/和其酯类的方法为分子蒸馏时，其蒸发温度为180～200℃，转速为120～140r/min，绝对压力为2～5Pa。
所述除去游离脂肪酸或/和其酯类的方法为溶剂萃取法时，所用溶剂为极性溶剂；
所述除去游离脂肪酸或/和其酯类的方法为酸碱中和法时，所用的碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
进一步的，所述反应在分批式搅拌罐反应釜中进行。
经过纯化之后的产品中OPL的含量为30％-50％。
本发明的有益效果：
(1)本发明选用富含三棕榈酸甘油酯的甘油三酯为原料，比PPP的价格低廉，又比猪油的应用广泛，是制备人乳替代脂的良好来源。
(3)本发明采用一步法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯，过程简单，易于实现工业化推广。
(4)由于脂肪酶对不同的脂肪酸具有选择性，本发明根据脂肪酶的底物特异性的原理，通过控制油酸酰基供体和亚油酸酰基供体的比例，得到了较高含量的OPL结构脂。
(4)本发明制备方法利用酶的专一性、高效性以及控制反应条件来抑制酰基迁移副反应，整个过程易于控制，反应条件温和，同时通过对酶的回收利用可大大降低成本。
(5)后期采用分子蒸馏法和酸碱中和法脱除游离脂肪酸，分离效果好，并且省去了大量有机溶剂的使用；溶剂萃取法去除溶剂所需时间极短，10min左右即可在实验室规模上完成分离纯化，效率高。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
HPLC分析：高效液相色谱仪(Agilent 1260)，安捷伦科技有限公司；蒸发光散射检测器(Alltech 3300)，美国Grace公司；分离柱为Lichrospher C18(250mm×4.6mm×5μm)，汉邦科技有限公司。液相色谱条件：柱温设置为30℃，进样量10μL。流动相A(乙腈)，流动性B(异丙醇)，流速0.8mL/min，梯度洗脱程序为(min/A％)0/60，40/60，45/55，85/55，90/60。ELSD检测器条件为气体流量1.8L/min，漂移管温度55℃，增益1。采用面积归一化法定量。
GC分析：气相色谱仪(Agilent 7820A)配备氢火焰离子化检测器(FID)，安捷伦科技有限公司；所用分析柱为毛细管柱(60m×0.25mm×0.25μm,Trace TR-FAME,ThermoFisher Scientific)。气相色谱条件：升温程序：初始柱温为100℃，保持1min，以5℃/min的速度升至220℃，保持15min。检测器与进样口的温度均为250℃；进样量：1μL；分流比100:1；氢气流速：30mL/min；空气流速：400mL/min；氮气流速：25mL/min。
实施例1
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为95％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:4，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.05，加入10％的固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压60℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经RP-HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例2
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为95％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:4，油酸与亚油酸的摩尔比为1:0.9，加入10％的固定化酶Lipozyme RM IM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压60℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经RP-HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例3
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为95％。在溶剂体系下，正己烷与底物的体积质量比为3:1，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.25，加入8％的固定化酶LipozymeRMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压60℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用KOH-水醇溶液除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例4
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为90％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:2，加入10％固定化酶NS40086(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压40℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例5
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为95％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:6，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1，加入10％的固定化酶NS40086(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压35℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例6
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为50％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.25，加入10％固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压60℃下搅拌反应8h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用KOH-水醇溶液除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例7
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为50％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:0.9，加入10％固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压60℃下搅拌反应8h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例8
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为95％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:12，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.25，加入10％固定化酶NS40086(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压60℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用KOH-水醇溶液除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例9
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为65％。溶剂体系下，异己烷与底物的体积质量比为5:1，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.25，加入6％固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压60℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例10
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为95％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.25，加入12％固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压60℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例11
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为70％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:3，加入12％固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压65℃下搅拌反应8h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用溶剂萃取法除去游离脂肪酸：反应产物加入10倍于产物的乙醇，在65℃加热10min后，在室温下分层，收集含有甘油三酯的下层。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例12
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为70％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:3.5，加入12％固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压65℃下搅拌反应8h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例13
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为95％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.25，加入12％固定化酶NS40086(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压90℃下搅拌反应2h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用KOH-水醇溶液除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例14
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为85％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸(油酸+亚油酸)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.25，加入12％固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压55℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去游离脂肪酸。
所得产品经HPLC和GC分析，分析结果见表1。
实施例15
间歇式酶反应在分批式搅拌罐反应釜中进行，所用甘油三酯的三棕榈酸甘油酯的含量为95％。在无溶剂体系下，甘油三酯和脂肪酸酯(油酸乙酯+亚油乙酯)的摩尔比为1:9，油酸与亚油酸的摩尔比为1:1.25，加入10％固定化酶Lipozyme RMIM(购自诺维信(中国)生物技术有限公司)，常压65℃下搅拌反应6h。反应结束后，反应产物通过离心沉降去除固定化酶。样品采用分子蒸馏除去脂肪酸酯。
所得产品经HPLC和GC分析结果显现，产物中OPL的含量为44.81％，sn-2脂肪酸主要为棕榈酸，占74.62％。
表1
由此可见，本发明提供了一种酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，整个反应过程工艺简单，对环境十分友好，所得产品不仅能提供sn-2位的棕榈酸，提高婴儿对钙的吸收率，保护婴儿的肠道健康，同时还能提供必需脂肪酸，有利于婴儿的生长发育，应用潜力巨大。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于包括以下步骤：以甘油三酯与脂肪基酰基供体为原料，在溶剂体系或无溶剂体系中加入脂肪酶，在40～90℃下反应；其中，所述的脂肪基酰基供体为油酸基酰基供体和亚油酸基酰基供体，两者的摩尔比为1:(1.05～3)。
2.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于所述的油酸基酰基供体和亚油酸基酰基供体的摩尔比为1:(1.25～2)。
3.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于所述甘油三酯中三棕榈酸甘油三酯的含量为50％～95％，优选所述甘油三酯中三棕榈酸甘油三酯的含量为80％～95％。
4.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于所述甘油三酯与脂肪基酰基供体的摩尔比为1:4～12，优选为1：6～8。
5.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于所述脂肪酶添加量占甘油三酯与脂肪基酰基供体总重的4％～12％。
6.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于反应温度55～90℃，优选反应温度60～90℃，进一步优选60～70℃。
7.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于反应时间2～8h。
8.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于甘油三酯中棕榈酸的含量为60％～98％。
9.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于油酸基酰基供体为油酸或/和其酯类，所述亚油酸基酰基供体为亚油酸或/和其酯类。
10.根据权利要求1所述的酶法制备1-油酸-2-棕榈酸-3-亚油酸甘油三酯的方法，其特征在于，在溶剂体系中，所用溶剂为含有6～8个碳原子数的烷烃，优选为正己烷、异己烷。
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