CN112521415A - 一种硅烃化合物及其制备方法、用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种硅烃化合物及其制备方法、用途，包括以下方面的内容。本发明的硅烃化合物，其结构为：
在式(I)中，各个R0彼此相同或不同，各自独立地选自C2～6的亚烷基；R1选自C1～8的直链或支链烷基；各个R2彼此相同或不同，各自独立地选自C1～12的直链或支链烷基。本发明的硅烃化合物具有优异的低温性能、低挥发性和黏温性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种硅烃化合物，特别涉及一种适合空间运动部件润滑的硅烃化合物。
背景技术
随着空间装备向高精度、长寿命的方向发展，未来卫星等空间运动机构面临15年长寿命润滑的问题。要保证运动部件在空间苛刻的工作环境下长期可靠地运转，部件的有效润滑至关重要。目前空间应用最广泛、也是使用效果最好的液体基础润滑材料有多烷基环戊烷(MAC)和全氟聚醚(PFPE)。MAC是目前空间长寿命润滑的主要材料，但其在更低环境温度下的性能仍需进一步提高；而PFPE在对润滑性能要求较高的长寿命润滑中表现不足。
硅烃是一种特殊的润滑材料，具有优异的热和流变学性能，例如较宽的液体使用温度范围、突出的热稳定性和高低温性能以及良好的低挥发性和润滑性能。这些优良的性能使得硅烃材料成为长寿命空间润滑剂的热门备选材料。与MAC材料相比较，硅烃更加适用于有低温要求的长寿命空间运动部件的润滑。
CN 101665505B公开了一种化学名称为四(三癸基硅)四丙基硅烷的化合物及其制备方法，该化合物凝固点小于-55℃，没有显著的应用于空间润滑的低温性能优势。
US 6278011B1公开了两类用于空间装置的硅烃润滑油，采用丙酮铂作为催化剂，分离过程采用柱层析溶剂洗提和减压蒸馏，过程周期较长，消耗溶剂多。
US 5026893公开了几种结构的四硅烃润滑油化合物，采用三步合成法，步骤繁琐，分离困难。
发明内容
本发明提出了一种硅烃化合物及其制备方法、用途，包括以下方面的内容。
第一方面，本发明提出了一种硅烃化合物。
本发明的硅烃化合物，其结构为：
在式(I)中，各个R0彼此相同或不同，各自独立地选自C2～6的亚烷基，优选C2～5的亚烷基，更优选C2～5的直链亚烷基，例如可以选用亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基；R1选自C1～8的直链或支链烷基，优选C2～6的直链烷基，例如可以选用甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基；各个R2彼此相同或不同，各自独立地选自C1～12的直链或支链烷基，优选C1～12的直链烷基，例如可以选用甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基。
本发明的硅烃化合物的结构可以为：
其中R1为C6的直链或支链烷基；R2为C6～8的直链或支链烷基。
第二方面，本发明提出了一种硅烃化合物的制备方法。
本发明的硅烃化合物的制备方法，包括使式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物反应的步骤；
其中的各个R0’彼此相同或不同，各自独立地选自单键或C1～4的亚烷基，优选C1～3的亚烷基，更优选C1～3的直链亚烷基，例如可以选用亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基；R1选自C1～8的直链或支链烷基，优选C2～6的直链烷基；各个R2彼此相同或不同，各自独立地选自C1～12的直链或支链烷基，优选C1～12的直链烷基。
根据本发明的制备方法，式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应温度为30-75℃，优选40-60℃；反应时间为24-288h，优选48-72h。式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应可以在高压、常压或减压条件下进行，并没有特别的限定。
根据本发明的制备方法，在式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应中加入催化剂。所述催化剂优选铂硅氧烷络合物。所述铂硅氧烷络合物的结构为Pt(A)n，其中的n为1～3之间的整数，其中的n个A分子各自独立地选自如下所示的分子：
其中的各个R0”彼此相同或不同，各自独立地选自单键或C1～4的亚烷基，优选单键或C1～3的亚烷基，更优选单键或C1～3的直链亚烷基，例如可以选用单键、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基；各个R0”’彼此相同或不同，各自独立地选自H或C1～4的烷基，优选H或C1～3的烷基，更优选单键或C1～3的直链烷基，例如可以选用单键、甲基、乙基、丙基、丁基；所述铂硅氧烷络合物的Pt原子与每个A分子中的一个或两个碳碳双键形成络合键。
优选地，所述铂硅氧烷络合物的结构为Pt(A)n1(A)n2，其中n1与n2之和为n，Pt原子与n1个A分子中的每个分子中的一个碳碳双键形成络合键，Pt原子与n2个A分子中的每个分子中的两个碳碳双键形成络合键，n1为0～3之间的整数(例如0、1、2、3)，n2为0～3之间的整数(例如0、1、2、3)。
所述具体结构的铂硅氧烷络合物为以下物质中的一种或多种：
根据本发明的制备方法，可以在式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应中加入溶剂。所述溶剂优选醚类溶剂，例如可以选用四氢呋喃、乙二醇二甲醚、甲醚、乙醚和甲乙醚中的一种或多种，最优选四氢呋喃。所述溶剂的加入量优选为所述式(X)所示的硅化合物质量的30-80％。所述溶剂在反应结束后，可以以公知的方式除去，并没有特别的限定。
根据本发明的制备方法，可以对式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应后混合物进行过滤操作，优选采用200-300目的吸附剂对反应后的化合物进行吸附过滤操作。所述吸附剂优选硅胶、氧化铝、活性炭、分子筛。
根据本发明的制备方法，可以在式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应之后采用减压蒸馏方法和/或分子蒸馏方法得到本发明的硅烃化合物。所述减压蒸馏方法的工艺条件为：温度190-230℃，真空度0.000-0.3mba，优选地，温度210-230℃，真空度0.000-0.15mba。所述分子蒸馏方法的工艺条件为：温度为190-230℃，真空度为0.000-0.01mba，转速为200-500RPM，优选地，温度为200-220℃，真空度为0.000-0.003mba，转速为300-400RPM。
与现有技术相比，本发明制备方法简单，副产物少，产品中无氯残留，进而减少了残留氯对产品纯度和性能的影响。本发明制备方法采用铂硅氧烷络合物催化剂后能够大大缩短反应时间，提高反应效率。
第三方面，本发明提出了一种按照第二方面所述方法制备得到的硅烃化合物。
第四方面，本发明提出了一种按照前面任一方面所述的硅烃化合物的用途。本发明的硅烃化合物能够用作润滑剂，特别适合用作空间运动部件的润滑剂。
本发明的硅烃化合物具有优异的低温性能、低挥发性和黏温性能。
附图说明
图1为实施例1产物的红外谱图。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行详细说明，但是需要指出的是，本发明的保护范围并不受这些具体实施方式的限制，而是由附录的权利要求书来确定。
在本说明书的上下文中，除了明确说明的内容之外，未提到的任何事宜或事项均直接适用本领域已知的那些而无需进行任何改变。而且，本文描述的任何实施方式均可以与本文描述的一种或多种其他实施方式自由结合，由此而形成的技术方案或技术思想均视为本发明原始公开或原始记载的一部分，而不应被视为是本文未曾披露或预期过的新内容，除非本领域技术人员认为该结合是明显不合理的。
在没有明确指明的情况下，本说明书内所提到的所有百分数、份数、比率等都是以质量为基准的，除非以质量为基准时不符合本领域技术人员的常规认识。
主要原料来源：
三丙烯基烷基硅烷，按照美国专利US 5667674中的实施例5合成而得；
烷基硅烷，按照日本专利JP 04356492合成而得；
铂硅氧烷络合物，Umicore公司生产，商品名称为铂(O)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，纯度95％；
乙酰丙酮铂，百灵威公司提供，商品名称为乙酰丙酮铂(Ⅱ)，纯度98％；
H2PtCl6，百灵威公司提供，商品名称为氯铂酸六水合物，纯度99％。
实施例1
以氮气吹扫反应体系后，称取三丙烯基己基硅烷78g和三正己基硅烷340g加入三口烧瓶，开启搅拌，随后称取0.88g铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入三口烧瓶，控制反应温度为45-50℃，用在线红外监测反应进程，反应50h后停止反应。将反应后的混合物用200-300目硅胶吸附后过滤，进行减压蒸馏，之后进行分子蒸馏操作。减压蒸馏的工艺条件为：195℃，真空度0.12mba。分子蒸馏的工艺条件为温度200-220℃，真空度0.000-0.003mba，转速300-400RPM。经上述处理得到无色液体产物。产物的红外谱图见图1。
实施例2
以氮气吹扫反应体系后，称取三丙烯基己基硅烷62g和三正辛基硅烷338g加入三口烧瓶，开启搅拌，随后称取0.79g铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入三口烧瓶，控制反应温度为45-50℃，用在线红外监测反应进程，反应54h后停止反应。将反应后的混合物用200-300目硅胶吸附后过滤，进行减压蒸馏，之后进行分子蒸馏操作。减压蒸馏的工艺条件为：195℃，真空度0.12mba。分子蒸馏的工艺条件为温度200-220℃，真空度0.000-0.003mba，转速300-400RPM。经上述处理得到无色液体产物。
实施例3
以氮气吹扫反应体系后，称取三丙烯基甲基硅烷83g和三正己基硅烷512g加入三口烧瓶，开启搅拌，随后称取1.02g铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入三口烧瓶，控制反应温度为45-50℃，用在线红外监测反应进程，反应42h后停止反应。将反应后的混合物用200-300目硅胶吸附后过滤，进行减压蒸馏，之后进行分子蒸馏操作。减压蒸馏的工艺条件为：195℃，真空度0.12mba。分子蒸馏的工艺条件为温度200-220℃，真空度0.000-0.003mba，转速300-400RPM。经上述处理得到无色液体产物。经测定，实施例3产物的饱和蒸气压(25℃)为8.6×10-8Pa。
实施例4
以氮气吹扫反应体系后，称取三丙烯基己基硅烷78g和三正己基硅烷340g加入三口烧瓶，开启搅拌，随后滴加8g 0.1mol/L的H2PtCl6的异丙醇溶液，在反应温度为45-50℃的条件下，用在线红外监测，检测结果表明几乎没有发生反应；升温至70℃，反应缓慢进行，直到反应480h后才基本完成。将反应后的混合物过滤除去催化剂，并进行减压蒸馏，减压蒸馏的工艺条件为：195℃，真空度0.12mba。经上述处理得到淡黄色液体产物。
实施例5
按实施例1进行合成反应后，按照US 6278011B1中记载的分离方法进行柱层析和减压蒸馏(但不进行分子蒸馏)，得到实施例5产物。
实施例6
以氮气吹扫反应体系后，称取三丙烯基己基硅烷78g和三正己基硅烷340g加入三口烧瓶，开启搅拌，随后称取0.6g乙酰丙酮铂加入三口烧瓶，控制反应温度为45-50℃，用在线红外监测反应进程，反应104h后停止反应，得到实施例6产物。
对比例1
将CN 101665505B的硅烃化合物作为对比例1。
对比例2
将US 6278011B1实施例3产物作为对比例2。
对实施例1～6和对比例1、2的产物进行了理化分析测试，测试结果见表1。
由对比可知，本发明的硅烃化合物与对比例1相比具有更好的低温性能，低温运动黏度小，倾点低。本发明的硅烃化合物与对比例2相比具有更高的黏度指数。
表1理化分析测试结果
以上虽然已结合实施例对本发明的具体实施方式进行了详细的说明，但是需要指出的是，本发明的保护范围并不受这些具体实施方式的限制，而是由附录的权利要求书来确定。本领域技术人员可在不脱离本发明的技术思想和主旨的范围内对这些实施方式进行适当的变更，而这些变更后的实施方式显然也包括在本发明的保护范围之内。
Claims (13)
1.一种硅烃化合物，其结构为：
在式(I)中，各个R0彼此相同或不同，各自独立地选自C2～6的亚烷基(优选C2～5的亚烷基，更优选C2～5的直链亚烷基，例如可以选用亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基)；R1选自C1～8的直链或支链烷基(优选C2～6的直链烷基，例如可以选用甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基)；各个R2彼此相同或不同，各自独立地选自C1～12的直链或支链烷基(优选C1～12的直链烷基，例如可以选用甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基)。
2.按照权利要求1所述的硅烃化合物，其结构为：
其中R1为C6的直链或支链烷基；R2为C6～8的直链或支链烷基。
3.一种硅烃化合物的制备方法，包括使式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物反应的步骤；
其中的各个R0’彼此相同或不同，各自独立地选自单键或C1～4的亚烷基(优选C1～3的亚烷基，更优选C1～3的直链亚烷基，例如可以选用亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基)；R1选自C1～8的直链或支链烷基(优选C2～6的直链烷基)；各个R2彼此相同或不同，各自独立地选自C1～12的直链或支链烷基(优选C1～12的直链烷基)。
4.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应温度为30-75℃(优选40-60℃)；反应时间为24-288h(优选48-72h)。
5.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，在式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应中加入催化剂(优选铂硅氧烷络合物)。
6.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，所述催化剂为铂硅氧烷络合物，所述铂硅氧烷络合物的结构为Pt(A)n，其中的n为1～3之间的整数，其中的n个A分子各自独立地选自如下所示的分子：
其中的各个R0”彼此相同或不同，各自独立地选自单键或C1～4的亚烷基(优选单键或C1～3的亚烷基，更优选单键或C1～3的直链亚烷基，例如可以选用单键、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基)；各个R0”’彼此相同或不同，各自独立地选自H或C1～4的烷基(优选H或C1～3的烷基，更优选单键或C1～3的直链烷基，例如可以选用单键、甲基、乙基、丙基、丁基)；所述铂硅氧烷络合物的Pt原子与每个A分子中的一个或两个碳碳双键形成络合键。
7.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，所述铂硅氧烷络合物的结构为Pt(A)n1(A)n2，其中n1与n2之和为n，Pt原子与n1个A分子中的每个分子中的一个碳碳双键形成络合键，Pt原子与n2个A分子中的每个分子中的两个碳碳双键形成络合键，n1为0～3之间的整数(例如0、1、2、3)，n2为0～3之间的整数(例如0、1、2、3)。
8.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，所述铂硅氧烷络合物为以下物
质中的一种或多种：
9.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，在式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应中加入溶剂(所述溶剂优选醚类溶剂)。
10.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，对式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应后混合物进行过滤操作(优选采用200-300目的吸附剂对反应后的化合物进行吸附过滤操作)。
11.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，在式(X)所示的硅化合物与式(Y)所示的硅化合物的反应之后采用减压蒸馏方法和/或分子蒸馏方法得到所述的硅烃化合物。
12.一种硅烃化合物，该硅烃化合物通过权利要求3～11之一方法制备而得。
13.权利要求1或2的硅烃化合物或者按照权利要求3～11之一方法制得的硅烃化合物用作润滑剂(空间运动部件的润滑剂)。
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