CN112521383A - 苯并噻唑衍生物及作为荧光染料上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并噻唑衍生物及作为荧光染料上的应用，具体包括四种具有激发态分子内质子转移机制的有机荧光染料，通过4‑（苯并[d]噻唑‑2‑基）‑3‑羟基苯甲醛分别与芳基二酮类衍生物反应合成一系列含咪唑环的化合物，保留了4‑（苯并[d]噻唑‑2‑基）‑3‑羟基苯甲醛的激发态分子内质子转移机制的同时也增加了荧光染料的共轭体系，本发明的荧光染料制备简便，成本低廉，且该系列荧光染料表现出较强的荧光，用作荧光探针合成的研究也具有较大的应用前景。

Description

苯并噻唑衍生物及作为荧光染料上的应用
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一类含芳基咪唑环结构的苯并噻唑类荧光染料的合成和光谱性质探究，主要包含这一类含芳基咪唑环结构的苯并噻唑环荧光染料的合成及荧光性质。
背景技术
有机荧光染料及其衍生物在材料、生物、医学等方面取得了很多突破性进展,逐渐成为了染料化学中一个关键的研究方向。有机荧光染料作为一类重要的荧光染料，具有千变万化的结构。但从本质上来看，其结构通常包含可发射荧光的母核以及能改变荧光波长和增强荧光的助色基团。伴随分析化学，生物科学，生命科学,医学等学科的飞速发展，有机荧光染料已经被广泛地应用在生物分子标记、酶分析、环境分析、细胞染色和临床检验诊断等诸多方面，是化学、生物学、环境科学和医学研究中不可缺少的荧光信号报告团。因此，开发具有实用价值的功能性有机荧光染料已成为当前倍受关注的研究课题。在多数已被广泛使用的有机荧光染料中，它们在光物理和光化学性能方面存在的缺陷，无法满足当前化学生物学研究和复杂体系分析检测的需求。因此，开发具有实用价值的各种功能性荧光染料分子已成为当前倍受关注的研究热点。
由于激发态分子内质子转移存在于许多重要的化学和生物过程中而得到了科研工作者的重视，一种区别于其它三种经典的产生荧光响应的荧光机理(PET，光致电子转移；FRET，荧光共振能量转移；ICT，分子内电荷转移)。苯并噻唑分子不仅具有激发态分子内质子转移机制，还具有离域的大π键，由于荧光量子产率相对较高，可用于制备荧光材料、非线性光学材料，同时比无机发光材料具有发光效率高，颜色选择范围宽等特点。
苯并噻唑有着上述优点，但其存在着发射波长短的缺点，容易受到细胞自身荧光的干扰，本发明通过对苯并噻唑结构进行修饰，增大其共轭体系以改变化合物的波长以及荧光量子产率。
发明内容
本发明目的在合成一系列简便高效的含咪唑环结构的苯并噻唑类荧光染料及光谱性质的探究。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种苯并噻唑衍生物，苯并噻唑并咪唑环结构的化合物，其
结构式如下：
Figure BDA0002831073940000021
取代基为芳基共轭体系，R包括1，10-菲罗啉、菲、苯基、吡啶中的任意一种。
作为优选方案，该化合物的结构式包括
Figure BDA0002831073940000022
中的任意一种。
所述的苯并噻唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛和乙酸铵分别与芳基二酮类衍生物溶于乙酸中，在100-120℃下反应，反应结束后，将反应物逐渐倒入冰水中，有沉淀析出，经过滤、洗涤、干燥后得到目标化合物粗产品；
所述方法包括以下合成路径：
Figure BDA0002831073940000023
取代基为芳基共轭体系，R包括1，10-菲罗啉、菲、苯基、吡啶中的任意一种。
所述的芳基二酮类衍生物包括1,10-菲罗啉-5,6-二酮、9,10-菲醌、苯偶酰、2,2-吡啶酮中的任意一种。
所述的4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛、醋酸铵与芳基二酮类衍生物的摩尔比为1：(3～5)：(1～2)
所述的反应条件为在110℃下回流反应18h。
本发明的荧光染料的合成路线如下。
Figure BDA0002831073940000031
本发明的另一技术方案是将所述的苯并噻唑衍生物作为荧光染料上的应用。
所述的苯并噻唑衍生物作为荧光染料在检测乙醇、乙腈、DMSO、或甲苯溶液中的应用。
所述的苯并噻唑衍生物分别在BSA溶液和小牛血清溶液的荧光的应用，可用于生物体系中的成像。
本发明的技术方案中，一分子结构中含有的氢键供体(﹣OH和NH2)与氢键受体(＝N﹣和C＝O)之间能够发生分子内氢键相互作用，则该分子表现出激发态分子内质子转移荧光。激发态分子内质子转移是一种独特的四级光化学过程，处于电子基态的具有激发态分子内质子转移机制的荧光团通常以烯醇形式存在。光激发后，此类分子的电荷重新分布，从而使烯醇形式的氢键供体基团具有更大的酸度，同时增加了氢键受体基团的碱性。最终发生了从烯醇式到酮式的光异构互变，即激发态的烯醇形式迅速转变为激发态的酮式结构。再经过辐射衰减回到基态之后，发生反向质子转移(RPT)重新生成了原始的烯醇形式如图1所示。由于这种快速的四级光化学过程，ESIPT荧光团大多具有Stokes位移大、环境灵敏度高等特点，这些特征使其具有成为良好成像剂的潜力。
本发明所述具有激发态分子内质子转移的苯并噻唑衍生物的荧光染料合成简便，一步反应即可完成，反应条件比较温和，产品较易制备，后处理简单。本发明合成的苯并噻唑并咪唑环结构的荧光染料,HBTA、HBTB、HBTC、HBTD在溶液中均有荧光，将其连接至生物分子上进行荧光探针的研究也具有较大的应用前景
附图说明
图1为本申请的苯并噻唑衍生物激发态分子内质子转移的过程。
图2实施例1中化合物HBTA的核磁共振氢谱图。
图3为实施例2中化合物HBTB的核磁共振氢谱图。
图4为实施例3中化合物HBTC的核磁共振氢谱图。
图5为实施例4中化合物HBTD的核磁共振氢谱图。
图6为实施例1中化合物HBTA的核磁共振碳谱图。
图7为实施例2中化合物HBTB的核磁共振碳谱图。
图8为实施例3中化合物HBTC的核磁共振碳谱图。
图9为实施例4中化合物HBTD的核磁共振碳谱图。
图10为实施例1中化合物HBTA的质谱图。
图11为实施例2中化合物HBTB的质谱图。
图12为实施例3中化合物HBTC的质谱图。
图13为实施例4中化合物HBTD的质谱图。
图14为本发明化合物HBTA在乙醇、乙腈、甲苯、二甲基亚砜中的荧光光谱。
图15为本发明化合物HBTB在乙醇、乙腈、甲苯、二甲基亚砜中的荧光光谱。
图16为本发明化合物HBTC在乙醇、乙腈、甲苯、二甲基亚砜中的荧光光谱。
图17为本发明化合物HBTD在乙醇、乙腈、甲苯、二甲基亚砜中的荧光光谱。
图18为本发明化合物HBTA、HBTB、HBTC、HBTD在BSA中的荧光光谱。
图19为本发明化合物HBTA、HBTB、HBTC、HBTD在小牛血清中的荧光光谱。
图20为本发明化合物HBTA分别在含PBS(pH＝7.4C＝10mM)为60％，70％，80％，90％的DMSO溶液中的荧光光谱。
图21为本发明化合物HBTB分别在含PBS(pH＝7.4C＝10mM)为60％，70％，80％，90％的DMSO溶液中的荧光光谱。
图22为本发明化合物HBTC分别在含PBS(pH＝7.4C＝10mM)为60％，70％，80％，90％的DMSO溶液中的荧光光谱。
图23为本发明化合物HBTD分别在含PBS(pH＝7.4C＝10mM)为60％，70％，80％，90％的DMSO溶液中的荧光光谱。
具体实施方式
实施例1：化合物HBTA的合成
称取4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛(63.1mg，0.25mmol)、9,10-菲醌(63.1mg,0.30mmol)，乙酸铵(95.3mg,1.24mmol)溶于5ml乙酸中，在110℃下回流，反应TLC点板监测反应至原料反应完全，将反应液倒入20mL的水，有黄色固体析出，过滤后水洗、干燥后得到黄色固体，即为染料HBTA，52.6mg(产率47％)。
实施例2：化合物HBTB的合成
称取4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛(76.3mg，0.3mmol)、苯偶酰(108.8mg,0.52mmol)，乙酸铵(123.3mg,1.6mmol)溶于5ml乙酸中，在110℃下回流反应，TLC点板监测反应至原料反应完全。将反应液倒入20mL的水，有黄色固体析出，过滤后水洗、干燥后得到淡黄色固体，即为染料HBTB，82.8mg(产率62％)。
实施例3：化合物HBTC的合成
称取4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛(63.1mg，0.25mmol)、1,10-菲啰啉-5,6-二酮(56.4mg,0.26mmol)，乙酸铵(59.1mg,0.76mmol)溶于5ml乙酸中，在110℃下回流反应，TLC点板监测反应至原料反应完全，将反应液倒入20mL的水，有橘黄色固体析出，过滤后水洗、干燥后得到橘黄色固体，即为染料HBTC，67.4mg(产率72％)。
实施例4：化合物HBTD的合成
称取4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛(63.1mg，0.25mmol)、2,2-吡啶酮(63.6mg,0.3mmol)，乙酸铵(61.7mg,0.8mmol)溶于5ml乙酸中，在110℃下回流反应，TLC点板监测反应至原料反应完全，将反应液倒入20mL的水，有橘黄色固体析出，过滤后水洗、干燥后得到橘黄色固体，即为染料HBTD，38.7mg(产率43％)。
Figure BDA0002831073940000051
Figure BDA0002831073940000061
A:B:C为4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛：醋酸铵：9,10-菲醌。
A:B:D为4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛、醋酸铵与苯偶酰。
A:B:E为4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛：醋酸铵：1,10-菲啰啉-5,6-二酮。
A:B:F为4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛：醋酸铵：2,2-吡啶酮。
实施例5：
取采实施例1-4制备得到的化合物HBTA、HBTB、HBTC、HBTD分别溶解在二甲基亚砜中配置成600μM的母液，各取25μL分别加入3ml乙醇、3ml乙腈、3ml DMSO、3ml甲苯溶液中，采用荧光光谱仪测试每个化合物在不同溶剂中的发射光谱，测试结果见图14-17，从图中可以看出同一化合物在不同溶剂中发射波长和及峰的数量不同，溶液的荧光颜色也有明显的变化，这是由于苯并噻唑具有激发态分子内质子转移机制，受到溶剂效应的影响，发生质子转移的程度不同。
取采实施例1-4制备得到的化合物HBTA、HBTB、HBTC、HBTD分别溶解在二甲基亚砜中配置成600μM的母液，各取25μL加入2mg/mL BSAPBS(PH＝7.4C＝10mM)溶液中，采用荧光光谱仪测试每个化合物的发射光谱，测试结果见图18，从图中可以看出在BSA水溶液中也出现两个波长都有发射峰的情况，发生了分子内质子转移过程，仍然有很强的荧光强度。
实施例7：
取采实施例1-4制备得到的化合物HBTA、HBTB、HBTC、HBTD分别溶解在二甲基亚砜中配置成600μM的母液，各取25μL加入5％的小牛血清的PBS(pH＝7.4,10mM)溶液中，采用荧光光谱仪测试的发射光谱，测试结果见图19，从图中可以看出在小牛血清中发生了分子内质子转移过程，在两个波长处都有发射峰，同时荧光强度比在BSA更强。
实施案例8
取采实施例1-4制备得到的化合物HBTA、HBTB、HBTC、HBTD分别溶解在二甲基亚砜中配置成600μM的母液，各取25μL分别加含PBS(pH＝7.4C＝10mM)为60％，70％，80％，90％的DMSO溶液，采用荧光光谱仪测试的发射光谱，测试结果见图20-23，从图中可以看出，随着水溶液比例的逐渐增大，溶液的荧光强度不断降低，但PBS水溶液比例达到90％时，仍然有很强的荧光强度。

Claims (9)

1.一种苯并噻唑衍生物，其特征在于，苯并噻唑并咪唑环结构的化合物，其结构式如下：
Figure FDA0002831073930000011
取代基为芳基共轭体系，R包括1，10-菲罗啉、菲、苯基、吡啶中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的苯并噻唑衍生物，其特征在于，该化合物的结构式包括
Figure FDA0002831073930000012
Figure FDA0002831073930000013
中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的苯并噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛和乙酸铵分别与芳基二酮类衍生物溶于乙酸中，在100-120℃下反应，反应结束后，将反应物逐渐倒入冰水中，有沉淀析出，经过滤、洗涤、干燥后得到目标化合物粗产品；
所述方法包括以下合成路径：
Figure FDA0002831073930000014
取代基为芳基共轭体系，R包括1，10-菲罗啉、菲、苯基、吡啶中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的苯并噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，所述的芳基二酮类衍生物包括1,10-菲罗啉-5,6-二酮、9,10-菲醌、苯偶酰、2,2-吡啶酮中的任意一种。
5.根据权利要求2所述的苯并噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，所述的4-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-羟基苯甲醛、醋酸铵与芳基二酮类衍生物的摩尔比为1：(3～5)：(1～2)。
6.根据权利要求2所述的苯并噻唑衍生物的制备方法，其特征在于，所述的反应条件为在110℃下回流反应18h。
7.根据权利要求1或2所述的苯并噻唑衍生物作为荧光染料上的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述的苯并噻唑衍生物作为荧光染料在检测乙醇、乙腈、DMSO、或甲苯溶液中的应用。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述的苯并噻唑衍生物在制备检测BSA的荧光染料上的应用。
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