CN112456467A - 一种应用于纺丝树脂着色的改性炭黑及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于改性炭黑着色剂及制备，具体涉及一种应用于纺丝树脂着色的改性炭黑及其制备方法。改性炭黑为式I所示，
Figure DDA0002786971680000011
式中，●为炭黑，R为C1‑C30的直链烷基、支链烷基或C1～C10的烷基苯。本发明着色剂适用于树脂的着色，该着色剂为蓝光黑色，该着色剂颗粒松软，采用刮板细度仪检测该着色剂的易分散性能，较改性前炭黑易分散性明显。

Description

一种应用于纺丝树脂着色的改性炭黑及其制备方法
技术领域
本发明属于改性炭黑着色剂及制备，具体涉及一种应用于纺丝树脂着色的改性炭黑及其制备方法。
背景技术
原液着色法是在纺丝溶液中加入适当的着色剂，经充分混和、溶解和过滤，也可在进入喷丝头之前定量地注入着色剂或有色原液，经静态混和器混和后纺制成有色纤维。这种工艺属于物理变化，优点是着色和纺丝可同时连续进行，着色均匀，色牢度好，上染率高，生产周期短，成本低，污染少。能使一些高取向度、非极性难染纤维，如涤纶、丙纶等着色。其着色剂有无机、有机颜料、炭黑和分散染料等。合成纤维主要品种涤纶、锦纶、丙纶等都采用熔纺生产，大规模直纺技术能够实现低能耗、高品质免染色长丝生产技术，同时向细旦、超细旦方向发展。
着色剂等添加物需在高温下熔融混合，产品对添加物耐高温的要求较高，同时保证在一段时间内不能聚集，在聚酯中的分散良好，着色剂固体颗粒能够保持纳米化，以保证在制备超细旦长丝的时候不断丝。由于黑色的高占比以及纺丝设备更换等原因，目前着色剂研究以黑色炭黑为主。近年，围绕炭黑着色剂的改性开发研究一直在进行，报道很多，主要仍以水性炭黑开发为主，在树脂体系研究主要以炭黑聚合物为主。
2014年日本化学工业株式会社开发了“偶氮化合物”的方法(JP2014173471)。该方法提供用于喷墨记录液体的染料和用于毡笔的墨水的染料的偶氮化合物提到一种水性油墨用改性炭黑及油墨的方法。方法中提到通过乙烯砜基链接不同基团制备的偶合染料，主要以对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺为原料，水解磺酸基，接入需要基团，然后制备偶氮染料，制备的染料色调优秀，光学浓度高，色调鲜明。其发明仍以水性研究为主，制备的是一种具有乙基砜基偶氮骨架和可聚合不饱和基团的偶氮化合物，但上述研究仍然为水溶性染料，主要应用用于喷墨记录液体的染料，难以解决在树脂着色的问题。
2001年，卡博特公司开发了“连接在颜料上的聚合物和其它基团以及后续反应”的方法(CN01805143.X)，该方法以炭黑为原料，以重氮法改性为主线，先在炭黑上接入吸电子基团为第一基团，然后在第一基团上接入第二基团，反之第一基团含有亲核体，第二基团含有亲电体。其所述的有机基团包括至少一种(2-硫酸根基合乙基)砜基团和至少一种亲核聚合物的反应产物。其目的为将一种含有聚合物的基团接入炭黑，主要应用于油墨、橡胶及涂料。其目的和优点均比较明显，缺点在于反应接枝率较低，由于炭黑本身惰性及其多孔性能，对反应基团较大的将产生较大的空间阻碍作用，在与聚合物反应时杂质无法去除，产品质量很难达到期望的结果。
上述方法均不能直接应用于树脂纤维着色，尤其是长丝纤维及细旦长丝原液着色。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖的应用于纺丝树脂着色的改性炭黑及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种应用于纺丝树脂着色的改性炭黑，改性炭黑为式I所示，
Figure BDA0002786971660000031
式中，
●为炭黑，R为C1-C30的直链烷基、支链烷基或C1～C10的烷基苯。
优选，式中：
R选自C4～C20的直链或支链的烷基。
进一步优选，式中：
R选自C8～C16的直链或支链的烷基。
一种应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的制备方法，以色素炭黑为原料，经重氮盐进行重氮化对炭黑进行接枝反应、反应后通过碱进行脱脂反应，反应后在碱性条件下通过脂肪胺封端，即得式I所示改性炭黑。
进一步的说，反应式为
Figure BDA0002786971660000032
Figure BDA0002786971660000041
所述式①重氮化反应，以色素炭黑为原料在常温～70℃下加入水，搅拌下加入对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺混匀后，加入15～25％浓度的亚硝酸钠溶液，反应3～5小时；其中，炭黑与水质量比为1:3～1:10，更优选的比例为1:4～1:6；对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺与炭黑质量比15～35％，更优选的比例为20～30％，亚硝酸钠与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为1.0:1～1.5:1，更优选的比例为1.1～1.25；
反应后，取样检测，反应液完全溶解分散在水中，目测无颗粒，进行粒度分析，D90＝120nm。
所述后处理中砂磨循环使用几乎不需洗涤，即使清洗液体也用于下一步的提纯浓缩，在炭黑改性过程中，减少废水排放。
所述式②脱脂反应是以式①产物为原料，加入碱，15～50℃下反应1～3小时；碱与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为2:1～0.5:1，更优选的比例为1:1.2～0.7:1，其中，碱滴加速度为0.5～20ml/min，更优选的比例为4～10ml/min；
所述式③封端反应是将式②反应产物在碱性条件下，于30～75℃下加入脂肪胺，反应1～3小时，加酸调节pH＝6～7，过滤水洗除盐得式I所示改性炭黑；其中，胺的加入量与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为0.3～0.7:1。
所述色素炭黑为普通色素炭黑，酸性、中性及弱碱性炭黑均适用，炭黑pH在5～10均能够良好反应，更优选的PH保持在6～8。
所述式①中反应后反应液完全溶解分散在水中，将反应液进行砂磨至D90＝110nm，将砂磨后的反应液进行提纯浓缩至浓度为20～30wt％，待用。
所述式①中炭黑与水质量比为1:4～1:6，对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺与炭黑质量比例为20～30％，亚硝酸钠与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为1.1～1.25。
所述式②脱脂反应中碱滴加至式①产物中，其中，碱与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为1:1.2～0.7:1，滴加速度为0.5～20ml/min；
所述式②和式③的碱选自碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、碳酸钾溶液、碳酸氢钾溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液中的一种或几种。
所述脂肪胺为C1～C30脂肪族伯胺或肿胺，所述的烷基苯胺为C1～C10的烷基苯胺
一种应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的应用，所述通式I化合物在作为树脂用着色剂中的应用。
所述树脂可以是PE、PP、PET、PC、PA ABS树脂、PS树脂、PMMA等。可用于制备色母粒、纤维原液着色、塑料薄膜、塑胶印刷或注塑等领域。
本发明的有益效果突出体现在：
1.本发明着色剂适用于树脂的着色，该着色剂为蓝光黑色，该着色剂颗粒松软，采用刮板细度仪检测该着色剂的易分散性能，较改性前炭黑易分散性明显。
2.本发明着色剂进行纺丝母粒过滤性测试，采用PP树脂压滤值法，对比卡博特及欧励隆纺丝级炭黑做参比标准，本发明涉及的着色剂压滤值低于欧励隆产品50％以上。经100kg母粒连续测试，母粒仍能通过压滤测试。
3.采用热失重(DSC)方法进行耐温性测试，DSC显示400℃仍不分解，接枝基团与炭黑接枝稳定，分散均匀。
4.采用国家标准方法进行耐迁移性测试，评级标准最优为5级。
综上，本发明通式I化合物为炭黑着色剂结构新颖，为蓝光黑色，具有很好的易分散性能、耐热性及耐迁移性，能够满足在PET、PP等高温加工的树脂着色中的耐温、耐迁移要求。作为树脂用着色剂的用途，可用于色母粒、纤维原液着色、塑料薄膜、塑胶印刷或注塑等领域，满足PE、PP、PET、PC、PA ABS树脂、PS树脂、PMMA等的应用，具有潜在商业价值。
附图说明
图1为本发明实施例提供的改性炭黑以纺丝常用温度280℃下不同耐温时间(5分钟、15分钟、30分钟)进行注塑的色差图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施方式做进一步说明，应当指出的是，此处所描述的具体实施方式只是为了说明和解释本发明，并不局限于本发明。
制备实施例
实施例1
(1)炭黑接枝反应
反应式为：
Figure BDA0002786971660000071
在1000mL四口烧瓶中，加入200g炭黑、70g对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺及600g去离子水。升温到40℃，保温反应30分钟，随后逐渐分次加入80g浓度为25％份亚硝酸钠溶液，在此温度下反应3小时。通过纳米粒度zeta电位分析仪检测粒径监控，测试粒径D90＝120nm。测试pH显示为4～5，通过0.25μm膜过滤滤膜无残留，认为接枝成功。进行下一步实验。
(2)第二基团接枝
Figure BDA0002786971660000072
将砂磨后的物料(粒径D90＝105nm)加入2000ml四口瓶中，搅拌下加入176g15％浓度的碳酸钠溶液，加料速度4ml/min，加完加热至40℃，保温搅拌60min，直接加入12.7g(0.17mol)正丁胺，继续保温3小时，热过滤，加1000ml热水洗涤，滤液淡黄色，洗至无色。滤饼于120℃烘箱干燥后粉碎，得改性炭黑254g。
实施例2
(1)炭黑接枝反应
反应式为：
Figure BDA0002786971660000081
在1000mL四口烧瓶中，加入200g炭黑、70g对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺及600g去离子水。升温到40℃，保温反应30分钟，随后逐渐分次加入80g浓度为25％份亚硝酸钠溶液，在此温度下反应3小时。通过纳米粒度zeta电位分析仪检测粒径监控，测试粒径在D90＝125nm。测试pH显示为4～5，通过0.25μm膜过滤滤膜无残留，认为接枝成功。此物料可用于PP原液着色第一反应物。如需细旦长丝用物料，需进行砂磨，将上述物料直接加入卧式砂磨机加料料斗，采用0.6～0.8mm锆珠，循环砂磨3h，通过纳米粒度zeta电位分析仪检测粒径D90＝95nm。将所有物料加入膜过滤设备，膜粒度30μm，出膜压力0.4MPa，加水8000ml，电导率为6.0Ms/cm，开始膜过滤，测试电导率500μs/cm至停止膜过滤，放出料液，用1000ml清水清洗设备，洗液与物料混合待用。
(2)第二基团接枝
Figure BDA0002786971660000091
将砂磨后的物料加入3000ml四口瓶中，搅拌下加入176g15％浓度的碳酸钠溶液，加料速度4ml/min，加完加热至40℃，保温搅拌60min，直接加入12.7g(0.17mol)正丁胺，继续保温3小时，得改性炭黑238g。
实施例3
(1)炭黑接枝反应
反应式为：
Figure BDA0002786971660000092
在1000mL四口烧瓶中，加入200g炭黑、30g对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺及600g去离子水。常温搅拌(实测15℃)，保温反应30分钟，随后逐渐分次加入73.5g浓度为15％份亚硝酸钠溶液，在此温度下反应5小时。通过纳米粒度zeta电位分析仪检测粒径监控，测试粒径在D90＝125nm。测试pH显示为4.5，通过0.25μm膜过滤滤膜无残留，认为接枝成功。将上述物料直接加入卧式砂磨机加料料斗，采用0.6～0.8mm锆珠，单循环砂磨1h，通过纳米粒度zeta电位分析仪检测粒径D90＝110nm，进行下一步实验。
(2)第二基团接枝
Figure BDA0002786971660000101
将砂磨后的物料加入2000ml四口瓶中，搅拌下加入38g15％浓度的碳酸钠溶液，加料速度1ml/min，加完加热至40℃，保温搅拌80min，直接加入9g(0.17mol)正丁胺，继续保温3小时，热过滤，加1000ml热水洗涤，滤液淡黄色，洗至无色。滤饼于120℃烘箱干燥后粉碎，得改性炭黑225g。
实施例4
(1)炭黑接枝反应
反应式为：
Figure BDA0002786971660000102
在2000mL四口烧瓶中，加入200g炭黑、50g对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺及800g去离子水。升温到35℃，保温搅拌30min，随后逐渐分次加入75g浓度为20％份亚硝酸钠溶液，在此温度下反应3h。通过纳米粒度zeta电位分析仪检测粒径监控，测试粒径D90＝120nm。测试pH显示为4.8，通过0.25μm膜过滤滤膜无残留，认为接枝成功。此物料可用于PP原液着色第一反应物。将上述物料直接加入卧式砂磨机加料料斗，采用0.6mm锆珠，循环砂磨3h，通过纳米粒度zeta电位分析仪检测粒径D90＝105nm。将所有物料加入膜过滤设备，膜粒度25μm，出膜压力0.4MPa，加水8000ml，电导率为5.0Ms/cm，开始膜过滤，测试电导率470μs/cm至停止膜过滤，放出料液，用1000ml清水清洗设备，洗液与物料混合待用。
(2)第二基团接枝
Figure BDA0002786971660000111
将砂磨后的物料加入3000ml四口瓶中，搅拌下加入120g20％浓度的碳酸钾溶液，加料速度4ml/min，加完加热至40℃，保温搅拌60min，直接加入20g(0.1mol)十二胺，继续保温3小时，热过滤，加1500ml热水洗涤，滤液无色。滤饼于120℃烘箱干燥后粉碎，得改性炭黑254g。
实施例5
同上述实施例3制备方法按摩尔比将正丁胺替换为异辛胺，得到约240g干粉。
实施例6
与实施例2不同之处在于，将砂磨后的物料搅拌下加入230g15％浓度的碳酸钾溶液，加料速度3ml/min，以十八胺为第二接枝基团，加碱90min后，加入全部十八胺32.8g，加完升温到75℃，保温反应3小时，加酸调节pH＝5，热过滤，加1000ml热水洗涤，滤液无色。滤饼于120℃烘箱干燥后粉碎，得干燥改性炭黑253g。
实施例7
同上述实施例3制备方法按摩尔比将正丁胺替换为辛胺，得到约249g干粉。
应用实施例
下列实施例详细说明本发明着色剂的应用性能和应用效果，以上述实施例1获得样品为例，同时本发明限定的其它化合物也具有相应的效果特点。
实施例8：改性炭黑耐温性测试
参考欧盟标准EN BS12877-2将实施例1改性炭黑进行注塑耐温实验，以纺丝常用温度280℃为标准，在此温度下，利用不同耐温时间(5分钟、15分钟、30分钟)进行注塑，考察色差等变化，结果如图1所示。
由图1可见通过对比标准可以发现，本发明实施例1改性炭黑耐温性能好，在280℃下30min内，色光没有变化，色差值变化较小，强度未降低，可用于纺丝实验。
实施例9：易分散性能测试
根据涂料细度测定法GB/T 1724-1979方法，测定炭黑改性前后差距，取上述实施例1改性炭黑及改性炭黑用4#调墨油(对比)在平磨仪上调匀。在不加砝码的情况下进行研磨，用刮板细度仪跟踪检测着色剂的研磨细度变化。
表1：样品的易分散性
样品/转数 25 50 100 200
对比原料-细度/μm 25 20 10 5
实施例1改性炭黑产品-细度/μm 10 全开 --- ---
上表的测试结果表明，本发明的着色剂在较小的研磨条件下能够完全分散，改性后的炭黑分散性远优于原料，可见本发明制备获得的着色剂具有较好的易分散性。
实施例10母粒过滤性测试
根据颜料和体质颜料在塑料中分散性的评定第5部分:过滤压力升法HG/T4768.5-2014，对原料及改性产品进行过滤性测试，过滤性测试是色母粒测试关键性指标，是判定着色剂是否能用于熔体纺丝、薄膜等应用领域的重要依据。
此方法需要先用双螺杆挤出机将炭黑制成色母粒，在根据标准进行测试。由于纺丝条件要求较高，测试用筛网目数1400目。测试结果如下表：
表2:压滤值测试
Figure BDA0002786971660000131
Figure BDA0002786971660000141
从表中可以看出，本发明所得改性炭黑压滤值明显降低，说明通过接枝改性，炭黑分散性明显提高，改性后的产品质量优于对标产品。通过对比可以看出，通过不同第二接枝基团对炭黑改性，压滤值均能降低明显，其中直连烷胺改性后的产品优于支链烷胺，十二胺改性后的炭黑压滤值最低，效果最佳。

Claims (10)

1.一种应用于纺丝树脂着色的改性炭黑，其特征在于：改性炭黑为式I所示，
Figure FDA0002786971650000011
式中，
●为炭黑，R为C1-C30的直链烷基、支链烷基或C1～C10的烷基苯。
2.按权利要求1所述的改性炭黑，其特征在于；式中：
R选自C4-C20的直链烷基、支链烷基。
3.按权利要求1所述的改性炭黑，其特征在于；式中：
R选自C8～C16的直链、支链的烷基。
4.一种权利要求1所述的应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的制备方法，其特征在于：以色素炭黑为原料，经重氮盐进行重氮化对炭黑进行接枝反应、反应后通过碱进行脱脂反应，反应后在碱性条件下通过脂肪胺封端，即得式I所示改性炭黑。
5.按权利要求4所述的应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的制备方法，其特征在于：
反应式为
Figure FDA0002786971650000012
Figure FDA0002786971650000021
所述式①重氮化反应，以色素炭黑为原料在常温～70℃下加入水，搅拌下加入对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺混匀后，加入15～25％浓度的亚硝酸钠溶液，反应3～5小时；其中，炭黑与水质量比为1:3～1:10，对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺与炭黑质量比15～35％，亚硝酸钠与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为1.0:1～1.5:1；
所述式②脱脂反应是以式①产物为原料，加入碱，15～50℃下反应1～3小时；碱与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为2:1～0.5:1；
所述式③封端反应是将式②反应产物在碱性条件下，于30～75℃下加入脂肪胺或烷基苯胺，反应1～3小时，加酸调节pH＝6～7，过滤水洗除盐得式I所示改性炭黑；其中，胺的加入量与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为0.3～0.7:1。
6.按权利要求5所述的应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的制备方法，其特征在于：所述式①中反应后反应液完全溶解分散在水中，将反应液进行砂磨至D90在130nm以下，将砂磨后的反应液进行提纯浓缩至浓度为20～30wt％，待用。
7.按权利要求5所述的应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的制备方法，其特征在于：所述式①中炭黑与水质量比为1:4～1:6，对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺与炭黑质量比例为20～30％，亚硝酸钠与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为1.1～1.25。
8.按权利要求5所述的应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的制备方法，其特征在于：所述式②脱脂反应中碱滴加至式①产物中，其中，碱与对(β-乙基砜硫酸酯)苯胺的摩尔比为1:1.2～0.7:1，滴加速度为0.5～20ml/min；
所述式②和式③的碱选自碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液、碳酸钾溶液、碳酸氢钾溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液中的一种或几种。
9.按权利要求5所述的应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的制备方法，其特征在于：所述脂肪胺为C1～C30脂肪族伯胺或肿胺，所述的烷基苯胺为C1～C10的烷基苯胺。
10.权利要求1所述的应用于纺丝树脂着色的改性炭黑的应用，其特征在于：所述通式I化合物在作为树脂用着色剂中的应用。
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