CN112433445B - 一种用于uv led光源打标的感光性树脂组合物及干膜抗蚀剂 - Google Patents
一种用于uv led光源打标的感光性树脂组合物及干膜抗蚀剂 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及应用材料领域，特别是涉及一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物及干膜抗蚀剂，感光性树脂组合物，依次包括聚酯支撑层、光敏性树脂组合物层和聚乙烯保护层，其中，光敏性树脂组合物层作为干膜抗蚀剂的核心层，包含有光聚合引发剂，所述光聚合引发剂包括吖啶类衍生物和六芳基双咪唑衍生物。在制作多层印制线路板内层时，该组合物能够满足在UV LED灯源作为Mark打标的LDI曝光机上清晰识别Mark点，并且该感光性树脂组合物具有良好的分辨率和附着力。
Description
技术领域
本发明涉及应用材料领域，特别是涉及一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物及干膜抗蚀剂。
背景技术
在印刷电路板、引线框架、太阳能电池、导体封装、BGA（Ball Grid Array）、CPS（Chip Size Package）封装中，干膜抗蚀剂被广泛用作图形转移的关键材料。例如，在制造印刷电路板时，首先，在铜基板上贴合干膜抗蚀剂，用具有一定图案的掩模遮盖于干膜抗蚀剂，进行图形曝光。然后，利用弱碱性水溶液作为显影液去除未曝光部位，再实施蚀刻或电镀处理而形成图形，最后用去除剂剥离去除干膜固化部分，从而实现图形转移。
近年来，随着电子设备向着轻薄短小发展，相应的要求PCB更加高精细化、高密度化、多层化。以往使用传统图案菲林照射活性光线来曝光，需要曝光引发能量聚合非常高，菲林底片消耗量大，生产成本高，逐渐被不需要菲林底片而使用数字数据将活性光线图像直接照射的激光直接成像法（LDI）取代。作为光源使用波长350~430nm的光，大多数情况下使用i射线（355nm）或h射线（405nm），如以色列Orbtech；而激光光源主要有使用寿命长且输出功率高的氮化镓类半导体蓝色激光，以及以YAG激光为光源的多边形多束激光束（Polygon multibeam），如日本Adetc及国产LDI曝光机厂商。为实现双面对位，Orbtech公司设计了一种UV-Mark方式，日本Adtec等公司主要以LD激光器作为Mark打标光源，而国产LDI曝光机供应商影速科技、芯碁微装等主要以UV LED光源作为Mark打标光源。UV LED属于单波长，其峰值波长的半宽（FWHM）在8-15nm。现在光固化应用中使用的UV LED光源的波长在405，395，385和365nm，前三个波长的强度相差不大，而365nm比前三者要低40%左右，相对于LD激光器，UV LED灯成本优势明显。
同时，PCB精细化程度越来越高，设计线路宽度最细可达20um以内，图形转移的对位精度对于多层印制线路板的生产质量至关重要。如果对位精度不够，或者出现偏差，会导致线路阻抗及信号传输异常，引起批量报废，甚至终端客户巨额索赔。次外层、外层板有通孔，对位精度容易控制；而内层板基底通常没有通孔，对位要求又非常高。因此，迫切需要一种除了具备良好的分辨率和结合力外，还需要对不同类型的LDI曝光机Mark打标方式适应性非常好的干膜抗蚀剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，在制作多层印制线路板内层时，该组合物能够满足在UV LED灯源作为Mark打标的LDI曝光机上清晰识别Mark点，并且该感光性树脂组合物具有良好的分辨率和附着力。
本发明采用如下的技术方案：
一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，依次包括聚酯支撑层、光敏性树脂组合物层和聚乙烯保护层，其中，光敏性树脂组合物层作为干膜抗蚀剂的核心层，包含有光聚合引发剂，所述光聚合引发剂包括吖啶类衍生物（式（I）所示）和六芳基双咪唑衍生物（式（Ⅱ）所示）。
式（I）中，R1为H、碳原子数为1~6的烷基、芳基、取代芳基、卤代芳基、吡啶基等。
式（Ⅱ）中，X为H、卤原子、甲氧基、乙氧基、硝基等。
作为优选，设定光敏性树脂组合物层为100重量比，则包含：（a）44-75重量比的碱溶性树脂；（b）20-50重量比的可进行光自由基聚合反应的单体；（c）0.01-4重量比的光聚合引发剂，包括吖啶类衍生物和六芳基双咪唑衍生物；（d）0. 1-2的添加剂。
如通式（I）表示的吖啶类衍生物可以购买市售品，9-苯基吖啶，9-对苯基吖啶，9-间甲苯基吖啶，9-邻甲苯基吖啶，9-对氯苯基吖啶，1,7-二（9-吖啶基）庚烷等。
本发明中使用的通式（I）吖啶类衍生物，相对于全部光敏性树脂组合物的比例，为0.01-2重量比，更优选为0.5-2重量比。从提高光敏性的角度出发，为0.5重量比或其以上；从提高分辨率和去膜速度的角度来说，为2重量比或其以下。
如通式（Ⅱ）表示的六芳基双咪唑衍生物可以购买市售品，Ⅱ-A：2,2’,4,4’-四（2-氯苯基）-5,5’-二（3,4-二甲氧基苯基）二咪唑（TCTM），Ⅱ-B：2,2’，5-三（2-氯苯基）-4-（3,4-二甲氧基苯基）-4’，5’-二苯基二咪唑（TCDM），Ⅱ-C：2,2’，5-三（2-氟苯基）-4-（3,4-二甲氧基苯基）-4’，5’-二苯基二咪唑（WJ-HABI），Ⅱ-D：2,2’-二（2-氯-5-硝基苯基）-4,4’-二（2-氯苯基）-5,5’-二（3,4-二甲氧基苯基）二咪唑（B1-HABI），Ⅱ-E：2-（2-氯-5-硝基苯基）-2’,4-二（2-氯苯基）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4’，-5’-二苯基二咪唑（B2-HABI）等。
本发明中使用的通式（Ⅱ）光聚合引发剂，相对于全部光敏性树脂组合物的比例，为0.001-2重量比，更优选为0.01-1重量比。从便于在UV LED灯源作为Mark打标的LDI曝光机上清晰识别Mark点的角度出发，为0.01重量比或其以上；从提高分辨率的角度来说，为1重量比或其以下。
本发明的感光树脂组合物，其特征在于，所述碱可溶性聚合物是侧链具有芳族或脂环碳氢结构，酸值为100-300 mg KOH/g，重量平均分子量为50000~ 150000的线性高分子树脂。
在本发明使用的碱可溶性聚合物重均分子量为50000-150000，从提高显影性的角度出发，优选120000及其以下；从提高掩孔能力、抑制流胶角度出发，优选50000及其以上。重均分子量优选60000-110000，更优选70000-100000。
本发明中使用的碱可溶性聚合物，相对于全部光敏性树脂组合物的比例，为45-75重量比，更优选为52-62重量比。从提高盖孔能力的角度出发，为52重量比或其以上；从提高显影性的角度来说，为62重量比或其以下。
本发明的感光树脂组合物，其特征在于，所述可进行光自由基聚合反应的单体可以选自（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸异癸酯、（甲基）丙烯酸四氢呋喃甲酯、（甲基）丙烯酸二噁茂酯等单官能团化合物；或选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二（甲基）丙烯酸酸脂、1,6-己二醇二丙烯酸酯等双官能团化合物；或选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯多官能团化合物。
为了便于生产，本发明还应包括相应添加剂的（D）成分，主要由增感剂，供氢体，发色剂，染色剂，增塑剂，光热稳定剂，附着力促进剂，流平剂，消泡剂中的一种或多种按照任意配比组成。
作为优选，所述添加剂包含增感剂和供氢体。本发明中的具有光聚合引发剂，中的吖啶类衍生物搭配使用供氢体、增感剂来实现对350~420nm波长光源的高灵敏性、分辨率。
作为优选，增感剂可以使用米蚩酮，6-甲基-4-苯基-3,4-二氢香豆素，7-甲基香豆素等。供氢体可以使用 N-苯基甘氨酸、十二烷基硫醇等。
作为优选，发色剂可以使用隐形结晶紫、三溴甲基苯砜、三（2，3-二溴代丙基）磷酸酯等。染色剂可以使用碱性绿1、碱性绿4、维多利亚蓝等。增塑剂可以使用对甲苯磺酰胺、邻苯二甲酸酯、聚醚多元醇等。光热稳定剂可以使用对甲氧基苯酚、氢醌、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基等。附着力促进剂可以使用苯并三氮唑、5-羧基苯并三氮唑、5-氯苯并三氮唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并咪唑等。流平剂可以使用聚硅氧烷等。消泡剂可以使用聚氧乙烯聚氧丙烯季戊四醇醚、聚氧乙烯聚氧丙烯胺醚、聚氧乙烯聚氧丙烯甘油醚等。
通过实施上述技术方案，本发明具有如下的有益效果：
在制作多层印制线路板内层时，该组合物能够满足在UV LED灯源作为Mark打标的LDI曝光机上清晰识别Mark点，并且该感光性树脂组合物具有良好的分辨率和附着力。本发明涉及的感光干膜制造的干膜抗蚀剂具有易于Mark点打标并可清晰识别Mark点，兼具分辨率和附着力，在内层酸性蚀刻工序中，对位精度高，多层板层间重合性好，分辨率和附着力优异，光敏性好，生产效率高，开路缺口等报废率低，满足印刷线路板高密度化、高精细化的需求。
具体实施方式
以下是对本发明的较佳实施例及比较例进行说明，对本发明的技术方案作进一步的描述，但下述实施例只是本发明中的较佳实施实例而非限制本发明。
碱溶性树脂A-1：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸丁酯/苯乙烯=25/45/10/20（重量比）（Mw =75000），固含40.0%。
准备下述可以进行光聚合的单体：
B-1：4（乙氧基）双酚A二丙烯酸酯（Miwon Specialty Chemical，M241）
B-2: 10（乙氧基）双酚A二丙烯酸酯（Miwon Specialty Chemical，M2101）
B-3: 乙氧基化（9）三羟甲基丙烷三丙烯酸酯（美国沙多玛，SR502NS）
B-4：（2）乙氧基（7）丙氧基壬基酚丙烯酸酯（韩农化学，NPF-721）
准备下列光聚合引发剂：
C-1：9-苯基吖啶（常州强力电子材料）
C-2：2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-双咪唑（BCIM）（常州强力电子材料）
C-3：2,2’,4,4’-四（2-氯苯基）-5,5’-二（3,4-二甲氧基苯基）二咪唑（TCTM）（常州强力电子材料）
C-4：2,2’，5-三（2-氯苯基）-4-（3,4-二甲氧基苯基）-4’，5’-二苯基二咪唑（TCDM）（常州强力电子材料）
C-5：2,2’，5-三（2-氟苯基）-4-（3,4-二甲氧基苯基）-4’，5’-二苯基二咪唑（WJ-HABI）（常州强力电子材料）
C-6：2,2’-二（2-氯-5-硝基苯基）-4,4’-二（2-氯苯基）-5,5’-二（3,4-二甲氧基苯基）二咪唑（B1-HABI）（上海优佰信息）
C-7：2,2’-二（2-氯-5-硝基苯基）-4,4’-二（2-氯苯基）-5,5’-二（3,4-二甲氧基苯基）二咪唑（B2-HABI）（上海优佰信息）
其它材料：
D-1：N-苯基甘氨酸（西亚化学）
D-2：5-羧基苯并三氮唑（上海百灵威化学技术有限公司）
D-3：碱性绿1（上海梯希爱化学）
D-4：隐色结晶紫（上海吉康生化）
D-5：三溴甲基苯基砜（上海梯希爱化学）
感光树脂组合物制备：
将可自由基聚合单体、光聚合引发剂、添加剂加入到碱溶性树脂溶液中，完全溶解后，在室温下搅拌4小时，用200目过滤器出去杂质，得到感光树脂组合物。
将感光树脂组合物，使用棒涂机将其均匀涂布在15 μm PET薄膜上至厚度为30±2μm的膜，干燥、使用橡胶辊热贴合18 μm厚度PE薄膜，从而得到感光树脂组合物层。各实施例和比较例的感光树脂组合物成分如表1所示。
测试实施例和比较例：
使用28-32μm厚的感光树脂组合物层来评价性能。
贴膜：利用常州常耀电子CYL-M25在标准压力4.0kg/cm2下进行双面热贴合，贴合速度为1m/min，贴合温度为110℃。
曝光：使用影速科技H-9300D型LDI曝光机进行曝光，使用stouffer 41格曝光尺进行曝光能量测定，曝光格数为17格；A面曝光的同时，B面UV LED灯完成Mark打标。
识别：左右相机分别设置0.5s，1.0s，1.5s，2.0s，2.5s，3.0s，观察B面Mark点是否可以轻易被对位相机识别。
【光敏性评价】
使用Stouffer 41格曝光尺进行曝光能量测定，以10~24mJ/cm2的能量进行曝光，感光性树脂层为基准进行测定。
【分辨率评价】
使用线宽（L）/线距（S）为10/10~60/60（单位：um）的描绘图案，以41级曝光尺的残存数达到20段的能量对覆铜板上的感光性树脂组合物层进行曝光。曝光30min后，2倍最小显影时间显影，测定感光性树脂层的分辨率。对于分辨率，在曝光后依靠显影形成的抗蚀剂图案中，读取未曝光部分被完全除去的图案的最小值，并将其示于表2中。
【附着力评价】
使用线宽（L）/线距（S）为400/10~400/60（单位：um）的描绘图案，以41级曝光尺的残存数达到20段的能量对覆铜板上的感光性树脂组合物层进行曝光。曝光30min后，2倍最小显影时间显影，测定感光性树脂层的分辨率。对于分辨率，在曝光后依靠显影形成的抗蚀剂图案中，读取独立细线中除了斜线之外的直线的最小值，并将其示于表2中。
【去膜可剥离性评价】
利用加热压辊在铜板上进行层叠感光树脂组合物。在此，17格曝光，用显影去除时间的1.5倍显影后，将贴膜干膜的覆铜板裁剪成5cm*5cm的小片，利用3%氢氧化钠溶液剥离固化后的干膜，并用秒表记录干膜实际剥离时间，并将其示于表2中。
【Mark点打标识别】
使用影速科技H-9300D型LDI曝光机进行曝光，使用stouffer 41格曝光尺进行曝光能量测定，曝光格数为17格；A面曝光的同时，B面UV LED灯完成Mark打标。
识别：左右相机分别设置0.5s，1.0s，1.5s，2.0s，2.5s，3.0s，观察B面Mark点是否可以轻易被对位相机识别。
识别时间0.5s≤t＜2.0s，记作◎
识别时间2.0s≤t≤3.0s，记作○
识别时间t＞3.0s，记作╳
如上表2所示，与比较例相比，使用本发明涉及的感光干膜制造的干膜抗蚀剂具有优异的耐电镀性和可剥离性，兼具高解析度和附着力，在图形化电镀工序中，有利于降低或避免渗镀异常、干膜浮离的不良现象，有利于提升客户端生产良率，满足印刷线路板高密度化、高精细化的需求。
Claims (9)
1.一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，依次包括聚酯支撑层、光敏性树脂组合物层和聚乙烯保护层，其特征在于，光敏性树脂组合物层包含有光聚合引发剂，所述光聚合引发剂包括式（Ⅰ）所示的吖啶类衍生物和式（Ⅱ）所示的六芳基双咪唑衍生物，
式（Ⅰ）中，R1为H、碳原子数为1~6的烷基、芳基、取代芳基、吡啶基；式（Ⅱ）中，X为H、卤原子、甲氧基、乙氧基、硝基；
式（Ⅱ）所示的六芳基双咪唑衍生物为Ⅱ-A：2 ,2’,4 ,4’-四（2-氯苯基）-5 ,5’-二（3,4-二甲氧基苯基）二咪唑，Ⅱ-B：2 ,2’，5-三（2-氯苯基）-4-（3 ,4-二甲氧基苯基）-4’，5’-二苯基二咪唑，Ⅱ-C：2 ,2’，5-三（2-氟苯基）-4-（3 ,4-二甲氧基苯基）-4’，5’-二苯基二咪唑，Ⅱ-D：2 ,2’-二（2-氯-5-硝基苯基）-4 ,4’-二（2-氯苯基）-5 ,5’-二（3 ,4-二甲氧基苯基）二咪唑和Ⅱ-E：2-（2-氯-5-硝基苯基）-2’,4-二（2-氯苯基）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4’，-5’-二苯基二咪唑中的一种或多种；
所述六芳基双咪唑衍生物，相对于全部光敏性树脂组合物的比例，为0.01-1重量比。
2.根据权利要求1所述的一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，其特征在于，设定光敏性树脂组合物层为100重量比，包含：（a）44-75重量比的碱溶性树脂；（b）20-50重量比的可进行光自由基聚合反应的单体；（c）0 .01-4重量比的光聚合引发剂；（d）0 . 1-2的 添加剂。
3.根据权利要求1所述的一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，其特征在于，所述吖啶类衍生物，相对于全部光敏性树脂组合物的比例，为0.01-2重量比。
4.根据权利要求2所述的一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，其特征在于，所述碱溶性树脂是侧链具有芳族或脂环碳氢结构的线性高分子树脂。
5.根据权利要求4所述的一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，其特征在于，所述碱溶性树脂酸值为100-300 mg KOH/g、重量平均分子量为50000 ~ 150000。
6.根据权利要求2所述的一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，其特征在于，所述可进行光自由基聚合反应的单体可以选自（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸异癸酯、（甲基）丙烯酸四氢呋喃甲酯、（甲基）丙烯酸二噁茂酯单官能团化合物；或选自聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二（甲基）丙烯酸酸脂、1 ,6-己二醇二丙烯酸酯双官能团化合物；或选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙 烷三丙烯酸酯、丙氧基化三羟基甲基丙烷三丙烯酸酯、丙氧化甘油三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯多官能团化合物。
7.根据权利要求2所述的一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，其特征在于，所述添加剂由增感剂，供氢体，发色剂，染色剂，增塑剂，光热稳定剂，附着力促进剂，流平剂，消泡剂中的一种或多种按照任意配比组成。
8.根据权利要求7所述的一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，其特征在于，所述添加剂包括增感剂和供氢体。
9.根据权利要求8所述的一种用于UV LED光源打标的感光性树脂组合物，其特征在于，所述增感剂为米蚩酮、6-甲基-4-苯基-3 ,4-二氢香豆素或7-甲基香豆素；供氢体为 N苯基甘氨酸或十二烷基硫醇。
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| GR01 | Patent grant | ||
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