CN112409813A - 一种紫色酸性染料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种紫色酸性染料的制备方法，包括如下步骤:(a).1,2‑重氮氧基萘‑4‑磺酸的溶解；(b).偶合：将1‑苯基‑3‑甲基‑5‑吡唑啉酮干粉加入步骤(a)制备的溶液进行偶合反应；得偶合液；(c).制备铬化剂溶液；(d).络合：将制备好的铬化剂溶液放入步骤(b)所得的偶合液中，进行络合反应，得络合液。(e)过滤，干燥：向步骤(d)所得的络合液中加入硅藻土，进行澄清过滤，收集滤液，喷雾干燥，得紫色酸性络合染料产品。本发明方法1‑苯基‑3‑甲基‑5‑吡唑啉酮直接加干粉，节约化料用水；偶合不过滤直接铬化，成品原浆喷雾。本发明的制备方法生产过程中不产生废水，缩短反应周期，节约了能源。
Description
技术领域
本发明涉及一种酸性络合染料的制备方法，特别涉及的是一种紫色酸性络合染料的制备新方法。
背景技术
酸性染料是指一类染料结构中含有酸性基团的染料，按其化学结构和染色条件的不同分为强酸性、弱酸性、酸性媒介、酸性络合染料等。酸性染料与蛋白质纤维分子中的氨基以离子键相结合，在酸性、弱酸或中性条件下染色。其中酸性络合染料具有最佳的耐晒牢度，皂洗及干湿摩擦牢度。本发明涉及一种酸性络合染料的制备方法。特别是C.I.AcidViolet 90 (C.I.酸性紫90)的制备方法，已知公布的产品结构如下
已知的合成方法为：1,2-重氮氧基萘-4-磺酸用液碱调pH＝2.0-2.2溶解，1-苯基-3-甲基-5- 吡唑啉酮用液碱调pH＝8溶解，然后将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮加入到溶解的1,2-重氮氧基萘-4-磺酸中，pH＝7-7.5偶合，偶合完成后，加入氯化钠盐析出滤饼，滤饼加水搅拌均匀，与Cr3+在100℃络合12小时，合格后经盐析过滤得成品染料。该制备过程，反应周期长，能耗高，两步过滤产生大量的废水，且高盐废水治理难度大，不利于产品的可持续发展。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种紫色酸性络合染料的制备方法。
本发明采用的技术方案为：
一种紫色酸性络合染料的制备方法，包括如下步骤:
(a).1,2-重氮氧基萘-4-磺酸的溶解；
(b).偶合
将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮干粉加入步骤(a)制备的溶液进行偶合反应；得偶合液；
(c).制备铬化剂溶液
(d).络合
将制备好的铬化剂溶液放入步骤(b)所得的偶合液中，进行络合反应，得络合液。
(e)过滤，干燥
向步骤(d)所得的络合液中加入硅藻土，进行澄清过滤，收集滤液，喷雾干燥，得紫色酸性络合染料产品。
优选地，步骤(a)为将1,2-重氮氧基萘-4-磺酸加入水中，升温至25-35℃，加入30％的液碱，调整pH＝2.0-2.5，待1,2-重氮氧基萘-4-磺酸全部溶解后，备用。
优选地，步骤(b)为：将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮干粉加入步骤(a)的溶液中，控制温度15-30℃，用30％的氢氧化钠溶液调pH＝8.5-10.5，搅拌至重氮盐完全消失，得偶合液。
优选地，步骤(c)为：在烧杯中加水，启动搅拌，加入醋酸，搅拌下加入红矾钠(含量≥98％)搅拌溶解后，升温至70℃-75℃，加入白砂糖，搅拌反应2小时，取1ml样品点滤纸，看渗圈，均匀，无水圈则为合格，即可用于铬化。
优选地，步骤(d)为：将制备好的铬化剂溶液放入步骤(b)所得的偶合液中，用30％液碱控制pH＝4.5-6.5，升温至105-108℃，保温2小时，降温至80℃以下，取样检测，合格后，得络合液，备用。
优选地，所述步骤(d)中取样检测，通过薄层板法，用展开剂(甲基异丁基甲酮：三乙胺：水5:2:2)展开，观测偶合物无残留，即为合格。
优选地，步骤(e)为：向步骤(d)所得的络合液中加入硅藻土，搅拌5分钟后，进行澄清过滤，收集滤液，喷雾干燥，得紫色酸性络合染料产品。
本发明涉及的反应方程式为：
1)溶解
2)偶合
3)铬化剂制备
4)铬化
本发明所具有的有益效果：
本发明方法1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮直接加干粉，节约化料用水；偶合不过滤直接铬化，成品原浆喷雾。本发明的制备方法生产过程中不产生废水，缩短反应周期，节约了能源。
具体实施方式
为了理解本发明，下面以实施例进一步说明本发明，但不限定本发明的保护范围。
实施例1
一种紫色酸性络合染料的制备方法，包括如下步骤:
(a).1,2-重氮氧基萘-4-磺酸(以下简称氧体)溶解：在烧杯中加入200ml水，加入1,2- 重氮氧基萘-4-磺酸100％量27.2g，升温至25-30℃，慢慢加入30％的液碱，调整pH＝2.0-2.5，待氧体全部溶解后，备用。
(b).偶合
将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮100％量17.4g干粉加入步骤(a)中，控制温度15-20℃，用30％的氢氧化钠溶液缓慢调pH＝8.5-9.0,搅拌至重氮盐完全消失。
(c).铬化剂的制备
在250ml四口瓶中加水100ml，启动搅拌，加入醋酸30g，搅拌下加入红矾钠6.75g(含量≥98％)搅拌溶解后，升温至70℃-75℃，慢慢加入白砂糖，搅拌反应2小时，合格后即可用于铬化。
(d).络合
将制备好的铬液放入步骤(b)中，用30％液碱控制pH＝4.5-5.0，慢慢升温至105-108℃，保温2小时，降温至80℃以下，取样检测，合格后备用。
(e)过滤，干燥
向步骤(d)中加入硅藻土，搅拌5分钟后，进行澄清过滤，收集滤液，喷雾干燥。得100％干品染料约78g。
实施例2
一种紫色酸性络合染料的制备方法，包括如下步骤:
(a).1,2-重氮氧基萘-4-磺酸(以下简称氧体)溶解：在烧杯中加入200ml水，加入1,2- 重氮氧基萘-4-磺酸100％量27.2g，升温至25-30℃，慢慢加入30％的液碱，调整pH＝2.0-2.5，待氧体全部溶解后，备用。
(b).偶合
将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮100％量17.4g干粉加入步骤(a)中，控制温度20-25℃，用30％的氢氧化钠溶液缓慢调pH＝9.5-10.0,搅拌至重氮盐完全消失。
(c).铬化剂的制备
在250ml四口瓶中加水100ml，启动搅拌，加入醋酸30g，搅拌下加入红矾钠6.75g(含量≥98％)搅拌溶解后，升温至70℃-75℃，慢慢加入白砂糖，搅拌反应2小时，合格后即可用于铬化。
(d).络合
将制备好的铬液放入步骤(b)中，用30％液碱控制pH＝5.0-5.5，慢慢升温至105-108℃，保温2小时，降温至80℃以下，取样检测，合格后备用。
(e)过滤，干燥
向步骤(d)中加入硅藻土，搅拌5分钟后，进行澄清过滤，收集滤液，喷雾干燥。得100％干品染料约77.2g。
实施例3
一种紫色酸性络合染料的制备方法，包括如下步骤:
(a).1,2-重氮氧基萘-4-磺酸溶解：在烧杯中加入200ml水，加入1,2-重氮氧基萘-4-磺酸100％量27.2g，升温至30-35℃，慢慢加入30％的液碱，调整pH＝2.0-2.5，待氧体全部溶解后，备用。
(b).偶合
将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮100％量17.4g干粉加入步骤(a)中，控制温度20-25℃，用30％的氢氧化钠溶液缓慢调pH＝10.0-10.5,搅拌至重氮盐完全消失。
(c).铬化剂的制备
在250ml四口瓶中加水100ml，启动搅拌，加入醋酸30g，搅拌下加入红矾钠6.75g(含量≥98％)搅拌溶解后，升温至70℃-75℃，慢慢加入白砂糖，搅拌反应2小时，合格后即可用于铬化。
(d).络合
将制备好的铬液放入步骤(b)中，用30％液碱控制pH＝5.5-6.0，慢慢升温至105-108℃，保温2小时，降温至80℃以下，取样检测，合格后备用。
(e)过滤，干燥
向步骤(d)中加入硅藻土，搅拌5分钟后，进行澄清过滤，收集滤液，喷雾干燥。得100％干品染料约78.2g。
对比例1
一种紫色酸性络合染料的制备方法，包括如下步骤:
(a).1,2-重氮氧基萘-4-磺酸溶解：在烧杯中加入200ml水，加入1,2-重氮氧基萘-4-磺酸100％量27.2g，升温至30-35℃，慢慢加入30％的液碱，调整pH＝2.0-2.5，待氧体全部溶解后，备用。
(b).偶合
将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮100％量17.4g加入烧杯中，加水200ml，30％的氢氧化钠调pH＝8,溶解后将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮放入步骤(a)中，用30％的氢氧化钠溶液缓慢调pH＝7-7.5,搅拌至重氮盐完全消失。按体积10％加入氯化钠盐析，搅拌1小时候，过滤。滤饼200ml水打浆，备用。
(c).铬化剂的制备
在250ml四口瓶中加水100ml，启动搅拌，加入醋酸30g，搅拌下加入红矾钠6.75g(含量≥98％)搅拌溶解后，升温至70℃-75℃，慢慢加入白砂糖，搅拌反应2小时，合格后即可用于铬化。
(d).络合
将制备好的铬液放入步骤(b)中，用30％液碱控制pH＝5.5-6.0，慢慢升温至100℃，保温12小时，降温至80℃以下，取样薄层法检测，偶合物完全反应为终点，按体积10％加入氯化钠盐析。
(e)过滤，干燥
将步骤(d)物料过滤，收集滤饼，滤饼打浆，喷雾干燥。得100％干品染料约72g。
将实施例1-3与对比例方法进行比较
(1)本发明1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮改为直接加干粉，简化工艺的同时，节省了化料用水，提高了产品浓度。降低废水产生。
(2)本发明铬化时间从12小时降至2小时，大大缩短反应时间，节省电能，人工等成本。
(3)本发明偶合物不过滤，直接原浆进行铬化，减少废水的产生。
(4)本发明铬化后成品染料原浆喷雾，不盐析过滤，减少废水量，同时降低因过滤造成的损失，成品染料得量提高约9％。
本发明制备的染料牢度测试
| 染料批次 | 皂洗 | 干摩 | 湿摩 | 煮呢 | 日晒 | 耐碱汗 | 耐氯化 |
| 实施例1 | 4 | 4 | 3 | 2-3 | 5 | 4-5 | 4-5 |
| 实施例2 | 3-4 | 4-5 | 3 | 2-3 | 5-6 | 4 | 4-5 |
| 实施例3 | 4 | 4-5 | 3-4 | 2-3 | 5-6 | 4-5 | 4-5 |
| 对比例1 | 3-4 | 4 | 3 | 2-3 | 5 | 4-5 | 4-5 |
Claims (7)
1.一种紫色酸性络合染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤:
(a).1,2-重氮氧基萘-4-磺酸的溶解；
(b).偶合
将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮干粉加入步骤(a)制备的溶液进行偶合反应；得偶合液；
(c).制备铬化剂溶液
(d).络合
将制备好的铬化剂溶液放入步骤(b)所得的偶合液中，进行络合反应，得络合液。
(e)过滤，干燥
向步骤(d)所得的络合液中加入硅藻土，进行澄清过滤，收集滤液，喷雾干燥，得紫色酸性络合染料产品。
2.根据权利要求1所述的一种紫色酸性络合染料的制备方法，其特征在于：步骤(a)为将1,2-重氮氧基萘-4-磺酸加入水中，升温至25-35℃，加入30％的液碱，调整pH＝2.0-2.5，待1,2-重氮氧基萘-4-磺酸全部溶解后，备用。
3.根据权利要求1所述的一种紫色酸性络合染料的制备方法，其特征在于：步骤(b)为：将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮干粉加入步骤(a)的溶液中，控制温度15-30℃，用30％的氢氧化钠溶液调pH＝8.5-10.5，搅拌至重氮盐完全消失，得偶合液。
4.根据权利要求1所述的一种紫色酸性络合染料的制备方法，其特征在于：步骤(c)为：在烧杯中加水，启动搅拌，加入醋酸，搅拌下加入红矾钠(含量≥98％)搅拌溶解后，升温至70℃-75℃，加入白砂糖，搅拌反应2小时，取1ml样品点滤纸，看渗圈，均匀，无水圈则为合格，即可用于铬化。
5.根据权利要求1所述的一种紫色酸性络合染料的制备方法，其特征在于：步骤(d)为：将制备好的铬化剂溶液放入步骤(b)所得的偶合液中，用30％液碱控制pH＝4.5-6.5，升温至105-108℃，保温2小时，降温至80℃以下，取样检测，合格后，得络合液，备用。
6.根据权利要求5所述的一种紫色酸性络合染料的制备方法，其特征在于：所述步骤(d)中取样检测，通过薄层板法，用展开剂(甲基异丁基甲酮：三乙胺：水5:2:2)展开，观测偶合物无残留，即为合格。
7.根据权利要求1所述的一种紫色酸性络合染料的制备方法，其特征在于：步骤(e)为：向步骤(d)所得的络合液中加入硅藻土，搅拌5分钟后，进行澄清过滤，收集滤液，喷雾干燥，得紫色酸性络合染料产品。
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| CN (1) | CN112409813A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115260789A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-11-01 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种改善酸性90紫络合合成浆料生产过程中与喷塔连接的高压泵喷料堵塞的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS516184A1 (en) * | 1984-07-03 | 1985-05-15 | Ruzicka Karel | Zpusob pripravy metalokomplexnich barviv |
| CN102337040A (zh) * | 2011-07-20 | 2012-02-01 | 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 | 中性金属络合染料的制备方法 |
| CN105694524A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-06-22 | 江苏盛吉化工有限公司 | 一种酸性黑172的制备方法 |
-
2020
- 2020-11-17 CN CN202011287477.4A patent/CN112409813A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS516184A1 (en) * | 1984-07-03 | 1985-05-15 | Ruzicka Karel | Zpusob pripravy metalokomplexnich barviv |
| CN102337040A (zh) * | 2011-07-20 | 2012-02-01 | 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 | 中性金属络合染料的制备方法 |
| CN105694524A (zh) * | 2016-01-28 | 2016-06-22 | 江苏盛吉化工有限公司 | 一种酸性黑172的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李菊霞，等: "环保型Al、Fe络合染料的合成及其羊毛染色", 《染料与染色》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115260789A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-11-01 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种改善酸性90紫络合合成浆料生产过程中与喷塔连接的高压泵喷料堵塞的方法 |
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