CN112409262A - 一种新的吡唑类化合物制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化合物制备领域，具体涉及一种新的吡唑类化合物制备方法，具体包括如下步骤：在10 mL的反应管中依次加入0.2 mmol对甲基苯磺酰肼、0.3mmol乙酰丙酮、1.5mL乙腈，磁力搅拌，在空气氛围中，60℃条件下反应6个小时，TLC监测直至反应完全后，浓缩,柱层析分离,即得3,5‑二甲基‑1‑甲苯磺酰基‑1H‑吡唑。本发明底物适用性好，不需要使用催化剂，试剂廉价，可节约成本，反应条件温和，一步即可合成，操作简单，且产率高，为吡唑类化合物的合成提供了新的策略。
Description
技术领域
本发明涉及化合物制备领域，具体涉及一种新的吡唑类化合物制备方法。
背景技术
吡唑类化合物是一类重要的功能有机分子,由于其结构多样,生物活性显著,而被大量地应用于医学药物、农药、荧光增白剂、荧光探针、发光材料等不同领域,同时它们也是合成化学和药物化学中的研究热点。迄今为止,已有诸多合成吡唑啉类化合物的方法,并且新的合成方法不断地被开发,传统的合成方法也不断地被改进。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的吡唑类化合物制备方法，具体的，通过苯磺酰肼与乙酰丙酮反应制备吡唑类化合物。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种新的吡唑类化合物制备方法，具体包括如下步骤：
在10 mL的反应管中依次加入0.2 mmol对甲苯磺酰肼、0.3mmol乙酰丙酮、1.5mL乙腈，磁力搅拌，在空气氛围中， 60℃条件下反应6个小时，TLC监测直至反应完全后，浓缩,柱层析分离,即得3,5-二甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡唑。
本发明底物适用性好，不需要使用催化剂，试剂廉价，可节约成本，反应条件温和，一步即可合成，操作简单，且产率高，为吡唑类化合物的合成提供了新的策略。
附图说明
图1为本发明实施例的反应化学式。
图2在实施例1所述的反应条件下，采用不同取代基的苯磺酰肼与乙酰丙酮在乙腈溶剂中反应的化学式。
图3为在实施例1所述的反应条件下，采用不同的乙酰丙酮与苯磺酰肼在该反应条件下反应的化学式。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
一种新的吡唑类化合物制备方法，具体包括如下步骤：
在10 mL的反应管中依次加入0.2 mmol对甲苯磺酰肼、0.3mmol乙酰丙酮、1.5mL乙腈，磁力搅拌，在空气氛围中， 60℃条件下反应6个小时，TLC监测直至反应完全后，浓缩,柱层析分离, 以97%的产率得到3,5-二甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡唑。通过放大实验，我们将对甲苯磺酰肼的量放大到20 mmol，乙酰丙酮的量放大到30 mmol，在乙腈溶剂中反应6小时，我们分离得到4.70g 3,5-二甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡唑，此方法的产率可达到94%。
如图2所示，在该反应条件下，我们使用带有不同取代基的苯磺酰肼与乙酰丙酮在乙腈溶剂中反应，都可以得到对应的吡唑化合物，具有甲氧基，多个甲基，氟的苯磺酰肼都可以以很高的产率转化为目标产物。该方法具有很好的底物适用性。
如图3所示，我们又尝试使用不同的乙酰丙酮与苯磺酰肼在该反应条件下反应，带有甲基，氯以及长链的底物与苯磺酰肼在乙腈溶剂中都可以很好的反应，转化为对应的吡唑化合物，表现出很好的官能团容忍性。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变化或修改，这并不影响本发明的实质内容。在不冲突的情况下，本申请的实施例和实施例中的特征可以任意相互组合。
Claims (2)
1.一种新的吡唑类化合物制备方法，其特征在于：以对甲基苯磺酰肼和乙酰丙酮为原料来合成吡唑类化合物。
2.如权利要求1所述的一种新的吡唑类化合物制备方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
在10 mL的反应管中依次加入0.2 mmol对甲基苯磺酰肼、0.3mmol乙酰丙酮、1.5mL乙腈，磁力搅拌，在空气氛围中， 60℃条件下反应6个小时，TLC监测直至反应完全后，浓缩,柱层析分离,即得3,5-二甲基-1-甲苯磺酰基-1H-吡唑。
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| "Mg(HSO4)2: an efficient and eco-friendly catalyst for the synthesis of pyrazoles" * |
| 杨安: "吡唑衍生物的绿色合成方法研究" * |
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