CN112358383B - 一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法 - Google Patents

一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112358383B
CN112358383B CN202011270268.9A CN202011270268A CN112358383B CN 112358383 B CN112358383 B CN 112358383B CN 202011270268 A CN202011270268 A CN 202011270268A CN 112358383 B CN112358383 B CN 112358383B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ranunculus
spinosus
naphthalene
analogue
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011270268.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112358383A (zh
Inventor
张进杰
张�浩
崔莉
吕翠
张宇
王岱杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningbo University
Original Assignee
Ningbo University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo University filed Critical Ningbo University
Priority to CN202011270268.9A priority Critical patent/CN112358383B/zh
Publication of CN112358383A publication Critical patent/CN112358383A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112358383B publication Critical patent/CN112358383B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/202—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a naphthalene
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/36—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法，其结构式为：
Figure DDA0002777491590000011
该种萘类似物是发明人首次从刺果毛茛中发现并分离出来，经试验发现，其具有较好的抑菌和抗氧化活性。

Description

一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法
技术领域
本发明属于刺果毛茛中萘类似物制备技术领域，具体涉及一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
刺果毛茛因其具有多刺果实和杯状型深黄色花朵而命名，该植物广泛存在于亚洲、澳大利亚、南美和欧洲，在我国分布于江苏、浙江和广西等地。在传统医学中，刺果毛茛用于治疗咳嗽、哮喘、痢疾、黄疸、腹泻、湿疹、泌尿系统感染、麻风和癣菌感染。此外，该植物也具有民用价值，用于治疗癌症、心脏病和牙齿疾病。据报道，刺果毛茛提取物具有抗氧化、抗真菌、抗菌和细胞毒性作用，在印度当地传统医学中，还将刺果毛茛用于治疗扁桃体炎疾病。此外，其他毛茛属也被我国广泛用于临床来治疗淋巴结核、痔疮、疟疾和关节炎。
目前，对于刺果毛茛化学成分的相关研究较少，现有技术中从刺果毛茛中可以分离得到许多天然产物像单宁、皂角苷、类黄酮、多酚、生物碱、花色苷、强心苷、植物甾醇、香豆素和二萜等。所以需要对刺果毛茛的成分进行进一步研究，以扩大刺果毛茛的应用领域。
发明内容
针对上述现有技术中存在的技术问题，本发明的目的是提供一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法。
为了解决以上技术问题，本发明的技术方案为：
第一方面，本发明提供一种萘类似物，其结构式如式(I)所示：
Figure GDA0003875047260000021
第二方面，本发明提供所述萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，包括如下步骤：
将刺果毛茛粉碎，乙醇浸提，将浸提液浓缩后得到总提取物；
将总提取物采用硅胶柱色谱分离，采用石油醚-乙酸乙酯体系梯度洗脱，依次得到8个组分；
将得到的第二个组分经石油醚-乙酸乙酯体系反复硅胶层析，得到所述萘类似物；
正己烷-乙酸乙酯体系中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1.2:8.8。
本发明的有益技术效果为：
发明人首次发现并从刺果毛茛中提取出式(I)所示的萘类似物，该萘类似物具有较好的抑菌和抗氧化活性。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本申请的进一步理解，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。
图1为本发明实施例中Muracatane C的COSY和HMBC相关谱；
图2为本发明实施例中Muracatane C的1H核磁共振谱图(400MHz,CDCl3)；
图3为本发明实施例中Muracatane C的13C核磁共振谱图(400MHz,CDCl3)；
图4为本发明实施例中Muracatane C的DEPT谱图(400MHz,CDCl3)；
图5为本发明实施例中Muracatane C的COSY谱图(400MHz,CDCl3)；
图6为本发明实施例中Muracatane C的HSQC谱图(400MHz,CDCl3)；
图7为本发明实施例中Muracatane C的HMBC谱图(400MHz,CDCl3)；
图8为本发明实施例中Muracatane C的HRESIMS谱图；
图9为本发明实施例中Muracatane C和BHT的自由基DPPH清除效果的对比图；
图10为本发明实施例中Muracatane C和四环素对大肠杆菌和沙门氏菌的抑菌试验对比图，a.大肠杆菌.c.0.1mg/mL的Muracatane C处理的大肠杆菌.d.0.1mg/mL四环素处理的大肠杆菌.e.沙门氏菌.g.用0.1mg/mL的Muracatane C粒处理的沙门氏菌.h.用0.1mg/mL四环素处理的沙门氏菌；
图11为本发明实施例中Muracatane C和四环素对大肠杆菌和沙门氏菌的抑菌曲线。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本申请的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
第一方面，本发明提供一种萘类似物，其结构式如式(I)所示：
Figure GDA0003875047260000041
第二方面，本发明提供所述萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，包括如下步骤：
将刺果毛茛粉碎，乙醇浸提，将浸提液浓缩后得到总提取物；
将总提取物采用硅胶柱色谱分离，采用石油醚-乙酸乙酯体系梯度洗脱；
将得到的第二个组分经石油醚-乙酸乙酯体系反复硅胶层析，得到所述萘类似物；
石油醚-乙酸乙酯体系中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1.2:8.8。
在一些实施例中，刺果毛茛粉碎后的粒径为20-40目。
在一些实施例中，刺果毛茛粉碎后的粒径为30-40目。
在一些实施例中，每千克刺果毛茛采用2-5L无水乙醇浸提。
进一步的，采用无水乙醇浸提的温度为20-30℃。
更进一步的，采用无水乙醇浸提的温度为20-25℃。
进一步的，将浸提液进行浓缩的方法为减压浓缩。
在一些实施例中，对总提取物采用石油醚-乙酸乙酯体系梯度洗脱的洗脱程序为5:95～15:85，v/v。
实施例
材料与方法
实验设备
Nicolet-510P型红外光谱仪(美国)，vmax以cm-1为单位；核磁共振仪为Bruker AMX-400型，TMS为内标，化学位移以δ表示，耦合常数以J表示。
提取和分离
3.4kg刺果毛茛粉碎，10L乙醇室温浸提，过滤滤液，减压浓缩，得到6.5g总提取物。将总提取物采用硅胶柱色谱分离，采用石油醚/乙酸乙酯体系梯度洗脱(5:95～15:85，v/v)，分别采用(5:95，v/v)、(10:90，v/v)和(15:85，v/v)洗脱得到8个组分(F1-8)，组分F2(120mg)经正己烷/乙酸乙酯体系反复硅胶层析(1.2:8.8，v/v)，得到muracatane C(3.2mg)和β-sitosterol(22.3mg)。
结构解析
Figure GDA0003875047260000051
Figure GDA0003875047260000052
其中，R＝H；
化合物6
表1 muracatane C的1H NMR(400MHz)和13C NMR(100MHz)数据
Figure GDA0003875047260000053
Figure GDA0003875047260000061
Muracatane C：黄色固体，IR(KBr)vmax：1600、1420、1000cm-1，HRESIMS：m/z217.1233[M+H](calcd for C14H17O2 +，217.1223，M-4.6ppm)。1H-NMR谱图显示在δ7.09(1H，J＝8.0Hz，H-3)和7.56(1H，J＝8.0Hz，H-4)处的两个邻偶合双峰以及在δ7.49处的两个1-质子芳族单峰δ7.49(H-5)和7.08(H-8)。氢谱(表1)进一步证明存在两个甲氧基(δH 3.95、δC55.1和δH 3.91、δC 56.6)和两个芳族甲基(δH 2.50，δC 16.5和δH 2.33，δC 10.7)，因此，化合物4具有带有双取代的A和B环的萘骨架。1H(400MHz,CDCl3)和13C NMR(100MHz,CDCl3)结果见表1。
Muracatane C的抗氧化活性测试
抗氧化活性
用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除法测定了Muracatane C的抗氧化活性。称取一定量的DPPH，并将其溶解于无水乙醇中，得到0.015mol/mL的溶液。将不同浓度的样品与DPPH混合，最终浓度分别为0.01、0.25、0.5、0.75、0.1mg/ml。以丁基羟基甲苯(BHT)作为对照，BHT浓度保持与样品浓度相近。将混合物在30℃下反应30min，在517nm处用紫外光谱仪测定各试管的吸光度。空白组仅含DPPH。DPPH自由基清除活性的计算公式如下:
DPPH清除效果(％)＝[(A0-At)/A0]×100
A0为对照品的吸光度，At为样品的吸光度。
用DPPH清除法测定了Muracatane C的自由基清除活性(图9)。Muracatane C对DPPH自由基的清除作用。并且Muracatane C对自由基的清除能力与BHT相比相类似或更好。不同浓度的Muracatane C(0.01-0.1mg/mL)对自由基的清除率约为56-92％。
Muracatane C的抗菌活性测试
抗菌活性
研究了Muracatane C对人致病菌大肠杆菌和沙门氏菌的抑菌活性。通过96孔板梯度稀释得到最小抑菌浓度(MIC)。无菌条件下，将纳米银颗粒与不同菌液按比例混合，加入生理盐水培养一天后，从混合液中吸收一定量的液体，均匀涂于含营养肉汤的琼脂平板上。37℃又培养一天，取出平板计数，得到直观的抑菌率曲线。
Muracatane C显著抑制细菌生长。Muracatane C对大肠杆菌和沙门氏菌的最低抑菌浓度(MIC)分别为10-6g/L和10-4g/L，表明Muracatane C对这两种菌均有良好的抑菌效果。不同样品在相同浓度下培养基的活菌量，均证明了Muracatane C对大肠杆菌和沙门氏菌的抑菌率均优于四环素，如图10所示。如图11所示，通过对大肠杆菌和沙门氏菌的抑制率曲线可以看出，抑制率随样品浓度的增加而增加，且Muracatane C的抑菌率优于四环素的抑菌率。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种萘类似物，其结构式如式(I)所示：
Figure FDA0002777491560000011
2.权利要求1所述萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
将刺果毛茛粉碎，乙醇浸提，将浸提液浓缩后得到总提取物；
将总提取物采用硅胶柱色谱分离，采用石油醚-乙酸乙酯体系梯度洗脱；
将得到的第二个组分经石油醚-乙酸乙酯体系反复硅胶层析，得到所述萘类似物；
正己烷-乙酸乙酯体系中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1.2:8.8。
3.根据权利要求2所述的萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：刺果毛茛粉碎后的粒径为20-40目。
4.根据权利要求3所述的萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：刺果毛茛粉碎后的粒径为30-40目。
5.根据权利要求2所述的萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：每千克刺果毛茛采用2-5L无水乙醇浸提。
6.根据权利要求2所述的萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：采用无水乙醇浸提的温度为20-30℃。
7.根据权利要求6所述的萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：采用无水乙醇浸提的温度为20-25℃。
8.根据权利要求2所述的萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：将浸提液进行浓缩的方法为减压浓缩。
9.根据权利要求2所述的萘类似物从刺果毛茛中的制备方法，其特征在于：对总提取物采用石油醚-乙酸乙酯体系梯度洗脱的洗脱程序为5:95～15:85，v/v。
CN202011270268.9A 2020-11-13 2020-11-13 一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法 Active CN112358383B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011270268.9A CN112358383B (zh) 2020-11-13 2020-11-13 一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011270268.9A CN112358383B (zh) 2020-11-13 2020-11-13 一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112358383A CN112358383A (zh) 2021-02-12
CN112358383B true CN112358383B (zh) 2023-03-10

Family

ID=74514847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011270268.9A Active CN112358383B (zh) 2020-11-13 2020-11-13 一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112358383B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101805385A (zh) * 2009-02-13 2010-08-18 浙江林学院 从羽芒菊中分离纯化的新黄酮类化合物及其制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101805385A (zh) * 2009-02-13 2010-08-18 浙江林学院 从羽芒菊中分离纯化的新黄酮类化合物及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
嵊州刺果毛茛的化学成分研究;王灵杰等;《中国现代应用药学》;20090628(第06期);460-462 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112358383A (zh) 2021-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI421085B (zh) 牛樟芝抗癌活性物質、製備方法及其用途
Yadav et al. Antioxidant furofuran lignans from Premna integrifolia
CN109293729B (zh) 两种甾体类化合物和一种三萜类化合物及其提取方法与应用
US20100056812A1 (en) Composition for treating cancer cells and preparation method for the same
CN111704544B (zh) 一种半日花烷型二萜类化合物及其分离方法和应用
TW202304497A (zh) 新穎多酚化合物
CN113004297B (zh) 二萜生物碱类化合物及其提取方法和应用
CN112358383B (zh) 一种萘类似物及其从刺果毛茛中的制备方法
Prince Joe Isolation, identification and characterization of daucosterol from root of Mangifera indica
Choi et al. New lignan tyramide, phenolics, megastigmanes, and their glucosides from aerial parts of New Zealand spinach, Tetragonia tetragonoides
CN113214214B (zh) 关苍术中一种萜类化合物的制备方法和应用
CN111808088B (zh) 化合物tersaphilone B和E及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用
CN115286606A (zh) 一种天麻黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN112194704B (zh) 一种甾体皂苷类化合物及其制备方法和应用
CN101525323B (zh) 苯乙烯基色酮类化合物及其制备方法和用途
CN117545761A (zh) 新型异黄酮化合物
CN100434419C (zh) 单环多取代饱和环已酮类化合物及其制备方法和用途
CN106349021B (zh) 一种吉祥草中的化合物及其制备与应用
CN111171100B (zh) 一种具有抗肿瘤活性柠檬苦素类化合物及其制备方法
CN111574353B (zh) 一种酚类化合物
RU2783445C1 (ru) Способ выделения и очистки байкалина из корневых культур шлемника байкальского (scutellaria baicalensis georgi)
CN113651677B (zh) 化合物eutyscoparins G及其制备方法和在制备抗菌药物中的应用
Anteneh et al. Preliminary Phytochemical Screening, Isolation, Characterization, Structural Elucidation and Antibacterial Activities of Leaves Extracts Rhus Vulgaris (Kimmo)
KR101644541B1 (ko) 세라티아 속(Serratia sp.) 유래 항산화 화합물 및 그 용도
CN114085204B (zh) 一种具有抗氧化活性的苷元芦荟松的苯腙衍生物及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant