CN112345656A - 一种银杏提取物及其制剂中组分同时测定的方法 - Google Patents
一种银杏提取物及其制剂中组分同时测定的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112345656A CN112345656A CN201910724583.5A CN201910724583A CN112345656A CN 112345656 A CN112345656 A CN 112345656A CN 201910724583 A CN201910724583 A CN 201910724583A CN 112345656 A CN112345656 A CN 112345656A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- rutinoside
- kaempferol
- preparation
- acid
- performance liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000009429 Ginkgo biloba extract Substances 0.000 title description 4
- 229940068052 ginkgo biloba extract Drugs 0.000 title description 4
- 235000020686 ginkgo biloba extract Nutrition 0.000 title description 4
- YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N Ginkgoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 27
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 claims abstract description 22
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- YXHVCZZLWZYHSA-UHFFFAOYSA-N (Z)-6-[8-pentadecenyl]salicylic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O YXHVCZZLWZYHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 241000218628 Ginkgo Species 0.000 claims abstract description 16
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 claims abstract description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 19
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MOLPUWBMSBJXER-YDGSQGCISA-N bilobalide Chemical compound O([C@H]1OC2=O)C(=O)[C@H](O)[C@@]11[C@@](C(C)(C)C)(O)C[C@H]3[C@@]21CC(=O)O3 MOLPUWBMSBJXER-YDGSQGCISA-N 0.000 claims description 9
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 9
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 8
- -1 glucosyl rhamnoside Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- QCIILLDRJZPUDI-HVTRLCLYSA-N myricetin-3-O-rutinoside Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](OC2=C(c3cc(O)c(O)c(O)c3)Oc3c(c(O)cc(O)c3)C2=O)O1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O1 QCIILLDRJZPUDI-HVTRLCLYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 4
- QCIILLDRJZPUDI-HSGFTUQLSA-N 5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3-[(2s,5s)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2r,4s,5r)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one Chemical compound OC1[C@@H](O)[C@@H](O)C(C)O[C@H]1OCC1[C@@H](O)C(O)C(O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)=O)O1 QCIILLDRJZPUDI-HSGFTUQLSA-N 0.000 claims description 3
- FOHXFLPXBUAOJM-OWORMUAASA-N 5,7-dihydroxy-3-[(3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-4-one Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)OC1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O FOHXFLPXBUAOJM-OWORMUAASA-N 0.000 claims description 3
- AMOGMTLMADGEOQ-FNZROXQESA-N Ginkgolide C Chemical compound O([C@H]1O2)C(=O)[C@H](O)C31[C@]14[C@@H](O)[C@@H]5OC(=O)[C@@H](C)[C@]5(O)[C@@]12C(=O)O[C@@H]4[C@@H](O)[C@H]3C(C)(C)C AMOGMTLMADGEOQ-FNZROXQESA-N 0.000 claims description 3
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FOHXFLPXBUAOJM-UHFFFAOYSA-N Isomyricitrin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O FOHXFLPXBUAOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTATXGUCZHCSNG-TYSPDFDMSA-N Kaempferol-3-O-rutinoside Natural products OC1[C@H](O)[C@@H](O)C(C)O[C@H]1OCC1[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=CC(O)=CC=2)=O)O1 RTATXGUCZHCSNG-TYSPDFDMSA-N 0.000 claims description 3
- RTATXGUCZHCSNG-QHWHWDPRSA-N Nicotiflorin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=CC(O)=CC=2)=O)O1 RTATXGUCZHCSNG-QHWHWDPRSA-N 0.000 claims description 3
- QJTYCCFDQWFJHU-UHFFFAOYSA-N Quercetin-5-O-beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=CC2=C1C(=O)C(O)=C(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O2 QJTYCCFDQWFJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEIZXGINFPDITQ-UHFFFAOYSA-N UNPD138008 Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=C(OC2C(C(O)C(O)C(COC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KEIZXGINFPDITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OVVGHDNPYGTYIT-ROUHPGRKSA-N alpha-L-Rhap-(1->6)-D-Glcp Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 OVVGHDNPYGTYIT-ROUHPGRKSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SQOJOAFXDQDRGF-WJHVHIKBSA-N ginkgolide B Natural products O=C1[C@@H](C)[C@@]2(O)[C@@H]([C@H](O)[C@]34[C@@H]5OC(=O)[C@]23O[C@H]2OC(=O)[C@H](O)[C@@]42[C@H](C(C)(C)C)C5)O1 SQOJOAFXDQDRGF-WJHVHIKBSA-N 0.000 claims description 3
- AMOGMTLMADGEOQ-DPFZUGDXSA-N ginkgolide C Natural products O=C1[C@@H](C)[C@]2(O)[C@H]([C@H](O)[C@@]34[C@H]5[C@H](O)[C@@H](C(C)(C)C)[C@]63[C@H](O)C(=O)O[C@H]6O[C@@]24C(=O)O5)O1 AMOGMTLMADGEOQ-DPFZUGDXSA-N 0.000 claims description 3
- LMEHVEUFNRJAAV-HOSIAMDISA-N ginkgolide J Natural products O=C1[C@H](C)[C@@]2(O)[C@H](O1)C[C@@]13[C@H]4[C@@H](O)[C@@H](C(C)(C)C)[C@@]51[C@@H](O)C(=O)O[C@@H]5O[C@@]23C(=O)O4 LMEHVEUFNRJAAV-HOSIAMDISA-N 0.000 claims description 3
- LMEHVEUFNRJAAV-UKWFQYJJSA-N ginkgolide-j Chemical compound O([C@H]1O2)C(=O)[C@H](O)[C@@]31[C@]14C[C@@H]5OC(=O)[C@@H](C)[C@]5(O)[C@@]12C(=O)O[C@@H]4[C@H](O)[C@H]3C(C)(C)C LMEHVEUFNRJAAV-UKWFQYJJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N isoquercitrin Natural products OCC(O)C1OC(OC2C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UIDGLYUNOUKLBM-GEBJFKNCSA-N isorhamnetin-3-O-rutinoside Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)O2)O)=C1 UIDGLYUNOUKLBM-GEBJFKNCSA-N 0.000 claims description 3
- BGLPQQKZNUKSAR-UHFFFAOYSA-N isorhamnetin-3-O-rutinoside Natural products COc1ccc(cc1O)C2=C(OC3OC(COCC4OC(O)C(O)C(O)C4O)C(O)C(O)C3O)C(=O)c5c(O)cc(O)cc5O2 BGLPQQKZNUKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 3
- IEPKWJCBNGNVDF-UHFFFAOYSA-N narcissin Natural products OC1=C(O)C(OC)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)OC2C(C(O)C(O)C(COC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)O2)O)=C1 IEPKWJCBNGNVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTATXGUCZHCSNG-ZFDPGQBLSA-N nicotiflorin Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC2=C(c3ccc(O)cc3)Oc3c(c(O)cc(O)c3)C2=O)O1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 RTATXGUCZHCSNG-ZFDPGQBLSA-N 0.000 claims description 3
- RTATXGUCZHCSNG-UHFFFAOYSA-N nicotiflorine Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=CC(O)=CC=2)=O)O1 RTATXGUCZHCSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005457 optimization Methods 0.000 claims description 3
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 claims description 3
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SZDMSNWMQAMVTJ-UHFFFAOYSA-N quercetin-3-O-glucoside Natural products OC1OC(COC2=C(C(=O)c3cc(O)cc(O)c3O2)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C(O)C1O SZDMSNWMQAMVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FZKBNCDAGYDHTP-UHFFFAOYSA-N quercetin-3-O-glycoside Natural products OC1C(O)C(O)C(O)OC1COC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O FZKBNCDAGYDHTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 claims description 3
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 3
- 239000013076 target substance Substances 0.000 claims description 3
- MBYNDKVOZOAOIS-FPLPWBNLSA-N 2-(10-heptadecenyl)-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O MBYNDKVOZOAOIS-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims description 2
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims description 2
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical group O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 2
- 229930063422 Bilobalide A Natural products 0.000 claims 2
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SQOJOAFXDQDRGF-ZMVGXLHTSA-N ginkgolide b Chemical compound O[C@H]([C@]12[C@H](C(C)(C)C)C[C@H]3OC4=O)C(=O)O[C@H]2O[C@]24[C@@]13[C@H](O)[C@@H]1OC(=O)[C@@H](C)[C@]21O SQOJOAFXDQDRGF-ZMVGXLHTSA-N 0.000 claims 2
- OFFQPVDOVYHTBX-UHFFFAOYSA-N 2-heptadeca-8,11-dienyl-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O OFFQPVDOVYHTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBYNDKVOZOAOIS-UHFFFAOYSA-N 6-n-heptadecenylsalicylic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O MBYNDKVOZOAOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N anacardic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPUXKXIZEIDQKW-MFJLLLFKSA-N ginkgolide A Natural products O=C1[C@H](C)[C@@]2(O)[C@@H](O1)C[C@]13[C@@H]4OC(=O)[C@]21O[C@@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@]31[C@@H](C(C)(C)C)C4 FPUXKXIZEIDQKW-MFJLLLFKSA-N 0.000 claims 1
- FPUXKXIZEIDQKW-VKMVSBOZSA-N ginkgolide-a Chemical compound O[C@H]([C@]12[C@H](C(C)(C)C)C[C@H]3OC4=O)C(=O)O[C@H]2O[C@]24[C@@]13C[C@@H]1OC(=O)[C@@H](C)[C@]21O FPUXKXIZEIDQKW-VKMVSBOZSA-N 0.000 claims 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 abstract description 18
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 abstract description 18
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 abstract 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 abstract 1
- 239000010068 shuxuening Substances 0.000 description 20
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 6
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 6
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 6
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SQFSKOYWJBQGKQ-UHFFFAOYSA-N kaempferide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 SQFSKOYWJBQGKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- GQODBWLKUWYOFX-UHFFFAOYSA-N Isorhamnetin Natural products C1=C(O)C(C)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 GQODBWLKUWYOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N isorhamnetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008800 isorhamnetin Nutrition 0.000 description 2
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 2
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 2
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000001195 ultra high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001946 ultra-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- BUBVLQDEIIUIQG-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1C(OCC=2C=CC=CC=2)C(OCC=2C=CC=CC=2)C(=O)OC1COCC1=CC=CC=C1 BUBVLQDEIIUIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 description 1
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 206010008088 Cerebral artery embolism Diseases 0.000 description 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- FPUXKXIZEIDQKW-MALVTOHRSA-N ginkgolide a Chemical compound O[C@H]([C@]12[C@H](C(C)(C)C)C[C@H]3OC4=O)C(=O)O[C@H]2O[C@]24C13C[C@@H]1OC(=O)[C@@H](C)[C@]21O FPUXKXIZEIDQKW-MALVTOHRSA-N 0.000 description 1
- SQOJOAFXDQDRGF-MMQTXUMRSA-N ginkgolide-b Chemical compound O[C@H]([C@]12[C@H](C(C)(C)C)C[C@H]3OC4=O)C(=O)O[C@H]2O[C@]24[C@@]13[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)[C@@H](C)[C@]21O SQOJOAFXDQDRGF-MMQTXUMRSA-N 0.000 description 1
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010849 intracranial embolism Diseases 0.000 description 1
- 208000001286 intracranial vasospasm Diseases 0.000 description 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000012088 reference solution Substances 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
- G01N30/06—Preparation
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
- G01N30/72—Mass spectrometers
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
- G01N2030/042—Standards
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
本发明涉及一种银杏提取物及其制剂中组分同时快速测定的方法。本发明包括如下步骤：以50％甲醇/50％水稀释样品；利用RP‑HPLC法进行黄酮和内酯及银杏酸的测定，建立了银杏提取物制剂中17种黄酮、5种内酯和5种银杏酸的HPLC‑MS同时测定方法，测定过程中选择的流动相由乙腈和水组成，色谱柱为Acquity UPLC HSS T3柱，流速0.45mL/min，柱温40℃，进样量5μL，质谱选择离子监测(MRM)模式检测；以17种黄酮、5种内酯和5种银杏酸为标样，建立了HPLC‑MS测定方法的线性方程。该方法具有快速简单、结果准确可靠、稳定性好等特点，适用于银杏提取物及其制剂中黄酮、内酯和银杏酸化合物的同时定性与定量分析。
Description
技术领域
本发明属于分析化学领域，具体涉及一种银杏提取物及其制剂中黄酮和内酯及银杏酸同时快速测定的高效液相色谱-质谱方法。
技术背景
银杏提取物，用于缺血性心脑血管疾病、冠心病、心绞痛、脑栓塞、脑血管痉挛等，其用于临床的药品包括注射剂、片剂、颗粒剂等。其中起作用的成分主要为黄酮和内酯类化合物，银杏酸为其中的有害成分。在其质量控制中主要采用的是液相色谱法，其中黄酮类和银杏酸类采用紫外检测，内酯类化合物由于无紫外吸收，采用蒸发光散射检测器(ELSD)检测。对于黄酮类化合物，由于对照品的缺乏，通常将黄酮苷类物质酸解为黄酮苷元后进行测定。对于有害成分银杏酸，通常以白果新酸为对照品，控制总银杏酸的含量。
目前的检测方法中，将黄酮、内酯及银杏酸分别测定，时间较长，溶剂消耗也较大；采用ELSD检测时灵敏度低、重复性差；由于标准品缺乏，测定的酸解后的三种黄酮苷元(槲皮素、山奈素、异鼠李素)，不能全面代表注射剂的性质，不同注射剂即使黄酮总量相近，但各单峰可能含量差异较大。
本发明采用质谱检测，对黄酮、内酯和银杏酸类化合物均有响应，且采用超高效液相色谱，可以快速实现目标物的同时分析。
发明内容
本发明涉及一种银杏提取物及其制剂中黄酮、内酯和银杏酸同时快速测定的超高效液相色谱-质谱方法。采用高效液相色谱分离，质谱检测器在选择反应监测(MRM)模式下检测，可对银杏提取物及其制剂中的17种黄酮、5种内酯和 5种银杏酸实现同时测定。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
1)制备对照品溶液：分别称取槲皮素-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷、杨梅素-3-O-芸香糖苷、杨梅素-3-O-葡萄糖苷、山奈酚-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷、芦丁、山奈酚-3-O-对香豆酰基葡萄糖芸香糖苷、万寿菊素-3-O-芸香糖苷、槲皮素-3-O-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-2”-葡萄糖基鼠李糖苷、山奈酚-3-O-芸香糖苷、异鼠李素-3-O-芸香糖苷、丁香黄素-3-O-芸香糖苷、3’,5’-二甲氧基杨梅素-3-O-芸香糖苷、山奈酚-3-O-2” -葡萄糖基鼠李糖苷、槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖基鼠李糖苷、山奈酚-3-O- 对香豆酰基葡萄糖基鼠李糖苷、银杏内酯A、银杏内酯B、银杏内酯C、银杏内酯J、白果内酯、银杏酸17：1、银杏酸17：2、银杏酸15：0、白果酸和白果新酸对照品，分别加稀释溶剂得到27个单标；再分别精密量取各单标，置同一容量瓶中，得到混合对照品溶液。再分别量取各单标，置同一容器中，得到混合对照品溶液，取混合对照品溶液加稀释剂稀释，得到不同浓度的混合对照品溶液；稀释溶剂为水或甲醇水溶液，稀释溶剂中水的体积含量为50-100％。
采用高效液相色谱-质谱对单标进行测定，以单标定性及优化质谱参数。
采用高效液相色谱-质谱对不同浓度的混合对照品溶液进行测定，以不同浓度的混合对照品溶液做定量曲线。
2)制备待测样品溶液：待测样品为银杏提取物及其制剂中的一种或二种以上，用与上述相同的稀释溶剂稀释定容。
3)制定高效液相色谱条件仪器：超高效液相色谱仪为岛津Nexera X2系统色谱柱：Acquity UPLC HSS T3柱(2.1×100mm)
流动相：A，乙腈和/或甲醇；B，含添加剂的水
梯度：5-15％A经5-30min达35-100％A，并保持3-10min。
流速：0.2-0.6mL/min
柱温：25-45℃
添加剂浓度为0.01-1％(v:v)，添加剂为甲酸、乙酸、甲酸铵、乙酸铵的一种或二种以上。
高效液相色谱方法中流动相为乙腈、甲醇、水中的一种或二种以上。
4)制定质谱(MRM)条件
质谱仪为AB QTRAP 6500，27种化合物的质谱参数优化结果如下表所示：
27个目标化合物的保留时间(RT)、选择反应监测定量离子对(MRM)、去簇电压(DP)和碰撞能(CE)
5)进行常规精密度、重复性、回收率试验，进行27种目标物的含量测定。
所述步骤2)中银杏提取物及其制剂包括总提物、注射剂、片剂、散剂、颗粒剂中的一种或二种以上。
所述步骤3)中高效液相色谱柱为粒径1-5μm。
所述步骤3)中高效液相色谱柱为C18、C8的一种或几种。
所述步骤4)中质谱仪为带选择反应监测功能的三重四极杆质谱仪(QQQ)、 Q-Trap、Q Extractive中的一种。
本发明具有如下优点：
1.简单快速、试剂用量少。本发明设计的超高效液相色谱-质谱检测方法可实现银杏提取物及其制剂中黄酮、内酯和银杏酸类化合物的同时测定，操作简单、省时、成本低廉、节省溶剂。
2.本发明设计的超高效液相色谱-质谱方法定性定量银杏提取物及其制剂中的黄酮、内酯和银杏酸类成分，方法精密度高、灵敏度强、重复性好、回收率高。
附图说明
图1为实施例1-7中厂家A、B、C、D、E、F、G舒血宁注射剂样品中27 种化合物的含量比较图。
具体实施方式
实施例1
(一).样品处理：舒血宁注射剂用50％甲醇/50％水稀释50倍。
(二).超高效液相色谱-质谱方法
1)超高效液相色谱分析方法
超高效液相色谱仪为岛津Nexera X2，包括二元溶剂管理器、自动进样器、柱温箱；17种黄酮、5种内酯和5种银杏酸对照品为实验室自制或购买，并经过结构、纯度确认。甲酸为美国Sigma公司产品；乙腈为色谱纯；水为Millpore 超纯水。
色谱条件：
仪器：超高效液相色谱仪为岛津Nexera X2系统
色谱柱：Acquity UPLC HSS T3柱(2.1×100mm)
流动相：A，乙腈-0.5％甲酸；B，水-0.5％甲酸
梯度：
流速：0.45mL/min；柱温：40℃
2)制定质谱(MRM)条件
质谱仪为AB QTRAP 6500，27种化合物的质谱参数优化结果见表1。
表1 27个目标化合物的保留时间(RT)、选择反应监测定量离子对(MRM)、去簇电压(DP)和碰撞能(CE)
3)标准工作曲线与线性关系
将对照品浓度为2mg/mL的各黄酮和内酯的单标、0.2mg/mL各银杏酸的单标，用50％甲醇/50％水配成40μg/mL的黄酮、内酯和4μg/mL银杏酸的混合对照品溶液，再用50％甲醇/50％水依次稀释成20μg/mL、15μg/mL、10μg/mL、 7.5μg/mL、5μg/mL、2.5μg/mL、1μg/mL、0.5μg/mL、0.1μg/mL、0.05μg/mL、 0.01μg/mL、0.005μg/mL的黄酮、内酯和2μg/mL、1.5μg/mL、1μg/mL、0.75 μg/mL、0.5μg/mL、0.25μg/mL、0.1μg/mL、0.05μg/mL、0.01μg/mL、0.005μg/mL、 0.001μg/mL、0.0005μg/mL的银杏酸绘制标准曲线；绘制标准曲线结果见表2。 27种对照品的线性相关系数均大于0.985，在相关范围内浓度与峰面积呈良好线性关系，表明该方法测定黄酮、内酯和银杏酸成分的准确度高。
表2 27种对照品的标准曲线、线性范围、检出限及定量限
4)重复性、精密度试验
采用稀释50倍的舒血宁注射剂样品，在超高效液相色谱-质谱仪中分别重复进样5次，分别计算27个化合物峰面积的相对标准偏差，精密度结果见表3， RSD均小于8％，说明仪器性能良好，重现性高。取5份舒血宁注射剂样品分别稀释50倍后测定，重复性结果见表3，RSD均小于8％。(该样品中不含白果内酯及5种银杏酸)
表3样品中27个化合物的精密度和重复性
“-”表示样品中不存在
5)回收率实验
平行处理6份舒血宁注射剂，稀释前分别加入约样品中含量100％的各标样，然后稀释50倍后测定，结果见表4。可以看出，27种化合物的回收率均在95-107％之间，RSD小于9.1％，结果可靠且符合分析要求。
表4 27个化合物的加标回收率结果(n＝6)
(三)实际舒血宁注射剂样品含量测定
按上述超高效液相色谱-质谱方法分析厂家A的舒血宁注射剂样品，27种化合物的测定结果见表5。
表5不同舒血宁注射剂产品中27种化合物的定量结果
实施例2
将实施例1中第(三)节的样品改为B样品，其他与实施例1相同。
(三)实际舒血宁注射剂样品含量测定
按上述超高效液相色谱-质谱方法分析厂家B的舒血宁注射剂样品，27种化合物的测定结果见表5。
实施例3
将实施例1中第(三)节的样品改为C样品，其他与实施例1相同。
(三)实际舒血宁注射剂样品含量测定
按上述超高效液相色谱-质谱方法分析厂家C的舒血宁注射剂样品，27种化合物的测定结果见表5。
实施例4
将实施例1中第(三)节的样品改为D样品，其他与实施例1相同。
(三)实际舒血宁注射剂样品含量测定
按上述超高效液相色谱-质谱方法分析厂家D的舒血宁注射剂样品，27种化合物的测定结果见表5。
实施例5
将实施例1中第(三)节的样品改为E样品，其他与实施例1相同。
(三)实际舒血宁注射剂样品含量测定
按上述超高效液相色谱-质谱方法分析厂家E的舒血宁注射剂样品，27种化合物的测定结果见表5。
实施例6
将实施例1中第(三)节的样品改为F样品，其他与实施例1相同。
(三)实际舒血宁注射剂样品含量测定
按上述超高效液相色谱-质谱方法分析厂家F的舒血宁注射剂样品，27种化合物的测定结果见表5。
实施例7
将实施例1中第(三)节的样品改为G样品，其他与实施例1相同。
(三)实际舒血宁注射剂样品含量测定
按上述超高效液相色谱-质谱方法分析厂家G的舒血宁注射剂样品，27种化合物的测定结果见表5。
A、B、C、D、E、F、G样品中27种化合物的含量比较见图1。
在中国药典2015版中，对银杏提取物中的黄酮类采用紫外检测，且由于对照品的缺乏，通常将黄酮苷类物质酸解为黄酮苷元后进行总黄酮醇苷的测定。对于内酯类化合物，由于其无紫外吸收，采用蒸发光散射检测器(ELSD)检测。目前的检测方法中，黄酮和萜类内酯分别测定，时间较长，溶剂消耗也较大；采用ELSD 检测时灵敏度低、重复性差；由于标准品缺乏，测定的酸解后的三种黄酮苷元总量(槲皮素、山奈素、异鼠李素)，不能全面代表注射剂的性质，不同注射剂即使黄酮总量相近，但各单个黄酮苷可能含量差异较大。本发明共同时测定了银杏制剂中27种化合物的含量，还包括限量检出的5银杏酸化合物，对银杏制剂的全面质量控制具有重要的意义。
Claims (7)
1.一种银杏提取物及其制剂中组分同时测定的方法，其特征在于：采用高效液相色谱分离，质谱检测器在选择反应监测(MRM)模式下检测，可对银杏提取物及其制剂中的17种黄酮、5种内酯和5种银杏酸实现同时测定；该方法包括以下步骤：
1)制备对照品溶液：分别称取槲皮素-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷、杨梅素-3-O-芸香糖苷、杨梅素-3-O-葡萄糖苷、山奈酚-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷、异鼠李素-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷、芦丁、山奈酚-3-O-对香豆酰基葡萄糖芸香糖苷、万寿菊素-3-O-芸香糖苷、槲皮素-3-O-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-2”-葡萄糖基鼠李糖苷、山奈酚-3-O-芸香糖苷、异鼠李素-3-O-芸香糖苷、丁香黄素-3-O-芸香糖苷、3’,5’-二甲氧基杨梅素-3-O-芸香糖苷、山奈酚-3-O-2”-葡萄糖基鼠李糖苷、槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖基鼠李糖苷、山奈酚-3-O-对香豆酰基葡萄糖基鼠李糖苷、银杏内酯A、银杏内酯B、银杏内酯C、银杏内酯J、白果内酯、银杏酸C17:2、银杏酸C17:1、银杏酸C15:0、白果酸和白果新酸对照品，分别加稀释溶剂得到27个单标；再分别量取各单标，置同一容器中，得到混合对照品溶液，取混合对照品溶液加稀释剂稀释，得到不同浓度的混合对照品溶液；稀释溶剂为水或甲醇水溶液，稀释溶剂中水的体积含量为50-100％；
采用高效液相色谱-质谱对单标进行测定，以单标定性及优化质谱参数；
采用高效液相色谱-质谱对不同浓度的混合对照品溶液进行测定，以不同浓度的混合对照品溶液做定量曲线；
2)制备待测样品溶液：待测样品为银杏提取物及其制剂中的一种或二种以上，用与上述相同的稀释溶剂稀释定容；
3)采用高效液相色谱-质谱进行待测样品测定，同时进行27种目标物的含量测定。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
高效液相色谱条件为：
仪器：超高效液相色谱仪型号为Nexera X2
色谱柱：Acquity UPLC HSS T3柱(2.1×100mm，1.8μm)
流动相：A，乙腈和/或甲醇；B，含添加剂的水
梯度：5-15％A经5-30min达35-100％A，并保持3-10min。
流速：0.2-0.6mL/min
柱温：25-45℃
添加剂浓度为0.01-1％(v:v)，添加剂为甲酸、乙酸、甲酸铵、乙酸铵的一种或二种以上。
3.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
制定质谱(MRM)条件：
质谱仪为AB Q-TRAP 6500，27种化合物的质谱参数优化结果如下：
27个目标化合物的保留时间(RT，min)、选择反应监测定量离子对(MRM，transitions)、去簇电压(DP，V)和碰撞能(CE，eV)
槲皮素-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷，2.96min，755.1>300.0，-181V，-56eV；
杨梅素-3-O-芸香糖苷，3.02min，625.2>316.2，-197V，-57eV；
杨梅素-3-O-葡萄糖苷，3.15min，479.3>284.0，-128V，-43eV；
山奈酚-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷，3.39min，739.3>284.0，-224V，-53eV；
异鼠李素-3-O-2”,6”-二鼠李糖基葡萄糖苷，3.45min，769.2>314.1，-130V，-57eV；
芦丁，3.63min，609.2>300.0，-130V，-51eV；
山奈酚-3-O-对香豆酰基葡萄糖芸香糖苷，3.67min，901.1>739.1，-185V，-33eV；
万寿菊素-3-O-芸香糖苷，3.81min，639.0>330.0，-201V，-44eV；
槲皮素-3-O-葡萄糖苷，3.87min，463.1>300.1，-129V，-33eV；
槲皮素-3-O-2”-葡萄糖基鼠李糖苷，4.18min，609.0>299.7，-158V，-48eV；
山奈酚-3-O-芸香糖苷，4.24min，593.1>285.1，-184V，-40eV；
异鼠李素-3-O-芸香糖苷，4.36min，623.2>315.0，-161V，-42eV；
丁香黄素-3-O-芸香糖苷，4.48min，652.9>345.0，-186V，-43eV；
3’,5’-二甲氧基杨梅素-3-O-芸香糖苷，4.66min，653.4>345.1，-179V，-38eV；
山奈酚-3-O-2”-葡萄糖基鼠李糖苷，4.73min，593.1>284.0，-177V，-50eV；
槲皮素-3-O-对香豆酰基葡萄糖基鼠李糖苷，5.15min，755.3>609.1，-169V，-42eV；
山奈酚-3-O-对香豆酰基葡萄糖基鼠李糖苷，5.69min，739.2>593.3，-207V，-41eV；
银杏内酯J，3.99min，423.1>73.0，-143V，-68eV；
银杏酸C17：2，10.89min，371.2>327.2，-175V，-32eV；
银杏内酯A，6.05min，407.0>229.0，-146V，-30eV；
银杏酸C15：0，11.38min，347.3>303.1，-169V，-33eV；
银杏内酯C，4.12min，439.1>383.1，-158V，-22eV；
银杏酸C17：1，11.44min，373.2>329.3，-193V，-34eV；
白果内酯，4.10min，325.2>163.1，-73V，-25eV；
白果酸，10.79min，345.1>301.3，-102V，-32eV；
银杏内酯B，6.05min，423.0>367.1，-116V，-21eV；
白果新酸，10.72min，319.2>275.2，-142V，-34eV。
4.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述银杏提取物及其制剂包括总提物、注射剂、片剂、散剂、颗粒剂中的一种或二种以上。
5.按照权利要求1或2所述的方法，其特征在于：高效液相色谱柱为粒径1-5μm。
6.按照权利要求1或2所述的方法，其特征在于：高效液相色谱柱为C18、C8的一种或二种。
7.按照权利要求1或3所述的方法，其特征在于：质谱仪为带选择反应监测功能的三重四极杆质谱仪(QQQ)、Q-Trap、Q Extractive中的一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910724583.5A CN112345656A (zh) | 2019-08-07 | 2019-08-07 | 一种银杏提取物及其制剂中组分同时测定的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910724583.5A CN112345656A (zh) | 2019-08-07 | 2019-08-07 | 一种银杏提取物及其制剂中组分同时测定的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112345656A true CN112345656A (zh) | 2021-02-09 |
Family
ID=74366521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910724583.5A Pending CN112345656A (zh) | 2019-08-07 | 2019-08-07 | 一种银杏提取物及其制剂中组分同时测定的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112345656A (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103175912A (zh) * | 2013-02-06 | 2013-06-26 | 南京中医药大学 | 银杏叶及其提取物的质量控制方法 |
| CN105259268A (zh) * | 2015-10-30 | 2016-01-20 | 上海杏灵科技药业股份有限公司 | 一种银杏酮酯中黄酮类和有机酸类成分指纹图谱的检测方法及其应用 |
-
2019
- 2019-08-07 CN CN201910724583.5A patent/CN112345656A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103175912A (zh) * | 2013-02-06 | 2013-06-26 | 南京中医药大学 | 银杏叶及其提取物的质量控制方法 |
| CN105259268A (zh) * | 2015-10-30 | 2016-01-20 | 上海杏灵科技药业股份有限公司 | 一种银杏酮酯中黄酮类和有机酸类成分指纹图谱的检测方法及其应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| YAO WANG ET AL.: "Rapid and Sensitive Determination of Major Active Ingredients and Toxic Components in Ginkgo Biloba Leaves Extract (EGb 761) by a Validated UPLC-MS-MS Method", 《JOURNAL OF CHROMATOGRAPHIC SCIENCE》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105259268B (zh) | 一种银杏酮酯中黄酮类和有机酸类成分指纹图谱的检测方法及其应用 | |
| Aguilera-Luiz et al. | Multi-residue determination of veterinary drugs in milk by ultra-high-pressure liquid chromatography–tandem mass spectrometry | |
| Bolanos et al. | Application of hollow fibre liquid phase microextraction for the multiresidue determination of pesticides in alcoholic beverages by ultra-high pressure liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry | |
| Ding et al. | Quantitative determination of major active components in Ginkgo biloba dietary supplements by liquid chromatography/mass spectrometry | |
| César et al. | Liquid chromatography–tandem mass spectrometry for the simultaneous quantitation of artemether and lumefantrine in human plasma: Application for a pharmacokinetic study | |
| CN106814150B (zh) | 一种同位素稀释超高效液相色谱质谱联用测定维生素k1的方法 | |
| CN109765321B (zh) | 一种测定银杏叶中活性成分含量的方法 | |
| CN108760929A (zh) | 一种检测广佛手8种真菌毒素的方法 | |
| CN109900821A (zh) | 一种同时检测血液中多种脂溶性维生素的方法和试剂盒 | |
| CN104991019A (zh) | 生物检材中钩吻素甲和钩吻素子的液相色谱-串联质谱检测方法 | |
| CN111272902A (zh) | 一种艾地骨化醇血药浓度的检测方法 | |
| CN102621265A (zh) | 参芎葡萄糖注射液的多成分含量测定方法 | |
| CN111595983B (zh) | 一种测定藜芦中化学成分含量的方法 | |
| Yang et al. | An improvement of separation and response applying post-column compensation and one-step acetone protein precipitation for the determination of coenzyme Q10 in rat plasma by SFC-MS/MS | |
| CN111220748B (zh) | 一种银杏提取物及其制剂中黄酮和内酯同时测定的方法 | |
| CN113075325A (zh) | 同时测定苗药隔山消中8个指标成分的含量的方法 | |
| CN112345656A (zh) | 一种银杏提取物及其制剂中组分同时测定的方法 | |
| CN110726799A (zh) | 同时检测血液中25羟基-维生素d3和25羟基-维生素d2含量的方法 | |
| CN107045031B (zh) | 人血浆中沙格列汀和5-羟基沙格列汀的lc-ms/ms高通量检测方法 | |
| CN114354801B (zh) | （R）-3-Boc-氨基哌啶中三种氨基吡啶异构体含量的分析方法 | |
| CN113866318B (zh) | 一种(6-氨基吡啶-2-基)(1-甲基哌啶-4-基)甲酮双盐酸盐的检测方法 | |
| CN113848263A (zh) | 疑似毒品中芬太尼类物质的液相色谱-质谱检测方法 | |
| Gilliland et al. | Simultaneous determination of vitamins D2 and D3 by electrospray ionization LC/MS/MS in infant formula and adult nutritionals: first action 2012.11 | |
| CN111693620B (zh) | 用于判定金水六君煎质量的组合物及检测方法 | |
| CN105301155B (zh) | 一种测定人血浆中丹参酮iia磺酸钠浓度的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20210209 |