CN112321552A - 一种δ-己内酯香料的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种δ‑己内酯香料的合成方法，以乙酰乙酸乙酯、丙烯酸甲酯为起始原料，加入质量分数0.1‑1％的碱性物质，控制温度在30‑100℃，反应1‑8小时，反应得到乙酰基琥珀酸酯，再将酸性物质和乙酰基琥珀酸酯，进行搅拌，升温，水洗，得到乙酰丁酸，将乙酰丁酸和氢气加入加氢釜中，在温度为60‑120℃，压强在0.4‑1.2MPa的条件下加氢得到δ‑己内酯，该工艺步骤简单，产量高，不发生副反应，与杂质分离简单，且δ‑己内酯是重要的有机化合物和中间体，在香精香料和药物合成领域具有广阔的应用发展前景，天然品存在于椰子油、热的乳脂等中，广泛用于食用香精和烟草香精中。
Description
技术领域
本发明属于食品添加剂技术领域，具体涉及一种δ-己内酯香料的合成方法。
背景技术
δ-己内酯是重要的有机化合物和中间体，在香精香料和药物合成领域具有广阔的应用发展前景，天然品存在于椰子油、热的乳脂等中。GB2760—2014规定为允许使用的食品用香料。用于杏仁、樱桃、黄油、奶油等食用香精，也用于烟草香精，现阶段δ-己内酯的合成工艺为多步反应，多步反应使得在制备过程中，会发生副反应，进而使得成品中含有大量的杂质，进而降低了δ-己内酯的产率。
发明内容
本发明的目的在于提供一种δ-己内酯香料的合成方法。
本发明要解决的技术问题：
δ-己内酯是重要的有机化合物和中间体，在香精香料和药物合成领域具有广阔的应用发展前景，而现阶段δ-己内酯的合成工艺为多步反应，多步反应使得在制备过程中，会发生副反应，进而使得成品中含有大量的杂质，进而降低了δ-己内酯的产率。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种δ-己内酯香料的合成方法，具体包括如下步骤：
步骤S1：将碱性物质和乙酰乙酸乙酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120-150r/min的条件下，进行搅拌并滴加丙烯酸甲酯，滴加完毕后，继续搅拌至反应结束，制得乙酰基琥珀酸酯；
反应过程如下：
步骤S2：将酸性物质和步骤S1制得的乙酰基琥珀酸酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120-150r/min的条件下，进行搅拌后，升温并水洗，制得乙酰丁酸；
反应过程如下：
步骤S3：将步骤S2制得的乙酰丁酸和催化剂加入加氢釜中，进行加氢反应24h，制得δ-己内酯。
反应过程如下：
进一步，步骤S1所述的碱性物质为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾的一种或两种任意比例混合，碱性物质和乙酰乙酸乙酯的用量摩尔比为0.01-0.1:1，丙烯酸甲酯的用量为反应物总质量的20-50％，步骤S1的搅拌温度为30-100℃，反应时间为1-8h。
进一步，步骤S2所述的酸性物质为盐酸和硫酸中的一种，步骤S2的搅拌温度为60-120℃，酸性物质的用量为乙酰基琥珀酸酯质量的1-10％。
进一步，所述的酸性物质的用量为乙酰基琥珀酸酯质量的1-5％。
进一步，步骤S3所述的加氢反应的温度为60-120℃，加氢反应的压强为0.4-1.2MPa，催化剂的用量为乙酰丁酸质量的2-5％，催化剂为钌碳或钯碳的一种或两种任意比例混合。
本发明的有益效果：本发明以乙酰乙酸乙酯、丙烯酸甲酯为起始原料，加入质量分数0.1-1％的碱性物质，控制温度在30-100℃，反应1-8小时，反应得到乙酰基琥珀酸酯；再经脱羧、加氢得到δ-己内酯，该工艺步骤简单，产量高，不发生副反应，与杂质分离简单，且δ-己内酯是重要的有机化合物和中间体，在香精香料和药物合成领域具有广阔的应用发展前景，天然品存在于椰子油、热的乳脂等中，广泛用于食用香精和烟草香精中。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种δ-己内酯香料的合成方法，具体包括如下步骤：
步骤S1：将10g氢氧化钠和1040g乙酰乙酸乙酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120r/min，温度为30℃的条件下，进行搅拌并滴加344g丙烯酸甲酯，滴加时间4h，滴加完毕后，继续搅拌1h，反应粗品重1382g，检测GC，测得主馏分即为乙酰基琥珀酸酯，含量为61.5％，闪蒸得到乙酰基琥珀酸酯800g；
步骤S2：将540g乙酰基琥珀酸酯和20g硫酸加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120r/min，温度为60℃的条件下，进行搅拌1h后，加入136g10％氢氧化钠水溶液洗涤反应物，油层(乙酰丁酸)重量为250g，GC含量为96％；
步骤S3：将250g乙酰丁酸和6g钌碳加入加氢釜中，在温度为60℃压强为0.4MPa的条件下，进行反应4h后，得到油层重量为200g，GC含量98.2％，制得δ-己内酯。
实施例2
一种δ-己内酯香料的合成方法，具体包括如下步骤：
步骤S1：将10g氢氧化钠和1040g乙酰乙酸乙酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120r/min，温度为45℃的条件下，进行搅拌并滴加344g丙烯酸甲酯，滴加时间4h，滴加完毕后，继续搅拌4h，反应粗品重1382g，检测GC，测得主馏分即为乙酰基琥珀酸酯，含量为62％，闪蒸得到乙酰基琥珀酸酯801g；
步骤S2：将540g乙酰基琥珀酸酯和17g硫酸加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120r/min，温度为90℃的条件下，进行搅拌4h后，加入136g10％氢氧化钠水溶液洗涤反应物，油层(乙酰丁酸)重量为250g，GC含量为96％；
步骤S3：将250g乙酰丁酸和6g钌碳加入加氢釜中，在温度为80℃压强为0.4MPa的条件下，进行反应4h后，得到油层重量为200g，GC含量98.5％，制得δ-己内酯。
实施例3
一种δ-己内酯香料的合成方法，具体包括如下步骤：
步骤S1：将10g氢氧化钠和1040g乙酰乙酸乙酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120r/min，温度为50℃的条件下，进行搅拌并滴加344g丙烯酸甲酯，滴加时间4h，滴加完毕后，继续搅拌4h，反应粗品重1375g，检测GC，测得主馏分即为乙酰基琥珀酸酯，含量为63％，闪蒸得到乙酰基琥珀酸酯795g；
步骤S2：将540g乙酰基琥珀酸酯和30g盐酸加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120r/min，温度为90℃的条件下，进行搅拌4h后，加入120g10％氢氧化钠水溶液洗涤反应物，油层(乙酰丁酸)重量为250g，GC含量为97％；
步骤S3：将250g乙酰丁酸和6g钌碳加入加氢釜中，在温度为80℃压强为1.0MPa的条件下，进行反应5h后，得到油层重量为210g，GC含量98.3％，制得δ-己内酯。
实施例4
一种δ-己内酯香料的合成方法，具体包括如下步骤：
步骤S1：将9g氢氧化钠和1040g乙酰乙酸乙酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120-150r/min，温度为30℃的条件下，进行搅拌并滴加344g丙烯酸甲酯，滴加时间4h，滴加完毕后，继续搅拌4h，反应粗品重1355g，检测GC，测得主馏分即为乙酰基琥珀酸酯，含量为62.5％。闪蒸得到乙酰基琥珀酸酯785g；
步骤S2：将540g乙酰基琥珀酸酯和20g盐酸加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为150r/min，温度为90℃的条件下，进行搅拌4h后，加入80g10％氢氧化钠水溶液洗涤反应物，油层(乙酰丁酸)重量为240g，GC含量为96％；
步骤S3：将250g乙酰丁酸和6g钌碳加入加氢釜中，在温度为100℃压强为1.0MPa的条件下，进行反应5h后，得到油层重量为215g，GC含量98.4％，制得δ-己内酯。
实施例5
一种δ-己内酯香料的合成方法，具体包括如下步骤：
步骤S1：将12g氢氧化钠和1040g乙酰乙酸乙酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为150r/min，温度为45℃的条件下，进行搅拌并滴加344g丙烯酸甲酯，滴加时间4h，滴加完毕后，继续搅拌4h，反应粗品重1375g，检测GC，测得主馏分即为乙酰基琥珀酸酯，含量为61.5％。闪蒸得到乙酰基琥珀酸酯798g；
步骤S2：将540g乙酰基琥珀酸酯和20g硫酸加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为150r/min，温度为80℃的条件下，进行搅拌1-8h后，加入160g10％氢氧化钠水溶液洗涤反应物，油层(乙酰丁酸)重量为240g，GC含量为95％；
步骤S3：将250g乙酰丁酸和6g钌碳加入加氢釜中，在温度为100℃，压强为1.0MPa的条件下，进行反应4h后，得到油层重量为200g，GC含量98.6％，制得δ-己内酯。
实施例6
一种δ-己内酯香料的合成方法，具体包括如下步骤：
步骤S1：将10g氢氧化钠和1040g乙酰乙酸乙酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为150r/min，温度为100℃的条件下，进行搅拌并滴加344g丙烯酸甲酯，滴加时间4h，滴加完毕后，继续搅拌8h，反应粗品重1382g，检测GC，测得主馏分即为乙酰基琥珀酸酯，含量为60.5％。闪蒸得到乙酰基琥珀酸酯782g；
步骤S2：将540g乙酰基琥珀酸酯和20g硫酸加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为150r/min，温度为120℃的条件下，进行搅拌8h后，加入136g10％氢氧化钠水溶液洗涤反应物，油层(乙酰丁酸)重量为250g，GC含量为96％；
步骤S3：将250g乙酰丁酸和6g钌碳加入加氢釜中，在温度为120℃压强为1.2MPa的条件下，进行反应6h后，得到油层重量为200g，GC含量98.5％，制得δ-己内酯。
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种δ-己内酯香料的合成方法，其特征在于：具体包括如下步骤：
步骤S1：将碱性物质和乙酰乙酸乙酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120-150r/min的条件下，进行搅拌并滴加丙烯酸甲酯，滴加完毕后，继续搅拌至反应结束，制得乙酰基琥珀酸酯；
步骤S2：将酸性物质和步骤S1制得的乙酰基琥珀酸酯加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应器中，在转速为120-150r/min的条件下，进行搅拌后，升温并水洗，制得乙酰丁酸；
步骤S3：将步骤S2制得的乙酰丁酸和催化剂加入加氢釜中，进行加氢反应，制得δ-己内酯。
2.根据权利要求1所述的一种δ-己内酯香料的合成方法，其特征在于：步骤S1所述的碱性物质为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾的一种或两种任意比例混合，碱性物质和乙酰乙酸乙酯的用量摩尔比为0.01-0.1:1，丙烯酸甲酯的用量为反应物总质量的20-50％，步骤S1的搅拌温度为30-100℃，反应时间为1-8h。
3.根据权利要求1所述的一种δ-己内酯香料的合成方法，其特征在于：步骤S2所述的酸性物质为盐酸和硫酸中的一种，步骤S2的搅拌温度为60-120℃，酸性物质的用量为乙酰基琥珀酸酯质量的1-10％。
4.根据权利要求3所述的一种δ-己内酯香料的合成方法，其特征在于：所述的酸性物质的用量为乙酰基琥珀酸酯质量的1-5％。
5.根据权利要求1所述的一种δ-己内酯香料的合成方法，其特征在于：步骤S3所述的加氢反应的温度为60-120℃，加氢反应的压强为0.4-1.2MPa，催化剂的用量为乙酰丁酸质量的2-5％，催化剂为钌碳或钯碳的一种或两种任意比例混合。
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| KORTE, FRIEDHELM ET AL.: "Syntheses in the pyran series. II. The oxymethylenelactone rearrangement", 《CHEMISCHE BERICHTE》 * |
| MICHAEL KAHN ET AL.: "Enantiospecific Routes to 3,4 Disubstituted Azetidinones", 《TETRAHEDRON》 * |
| NAGASAWA, KAZUO ET AL.: "Organosulfur chemistry. II. Use of dimethyl sulfoxide; a facile synthesis of cyclic sulfides", 《CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN》 * |
| 刘鹰翔 主编: "《药物合成反应(新世纪第二版）》", 31 August 2017, 中国中医药出版社 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113292525A (zh) * | 2021-06-16 | 2021-08-24 | 上海埃农生物科技有限公司 | 一种丁位己内酯的制备方法 |
| CN113292525B (zh) * | 2021-06-16 | 2022-07-05 | 上海埃农生物科技有限公司 | 一种丁位己内酯的制备方法 |
| CN113979980A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-01-28 | 安徽华业香料合肥有限公司 | 一种高纯度丁位内酯的制备方法 |
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