CN112321519A - 一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法，所述三嗪类紫外线吸收剂具有通式I所示结构，所述制备方法包括：以化合物A和化合物B为原料进行反应，得到所述三嗪类紫外线吸收剂。本发明提供的制备方法简单易行，可在较短的反应时间内获得较高的反应收率。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料功能助剂技术领域，涉及一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法。
背景技术
高分子材料通常是以聚合物的形式存在，如塑料、涂料、染料、人造纤维、人造橡胶等。这些高分子材料长期暴露在日光中，受到紫外线的照射，容易出现老化现象，如常见的变色、涂料龟裂和脱落，淡化和褪色等，更严重一点的还会出现材料质地变脆、韧性降低、伸长性能减弱等问题。材料制品一旦出现老化现象，很快就会失去其使用价值。
三嗪类紫外线吸收剂是较新型的一种紫外线吸收剂，该类化合物分子结构较大，紫外线吸收性能优良，对于UVA和UVB的紫外线均有较强的吸收，此外该类吸收剂还具备一定的抗氧化性。三嗪类的紫外线吸收剂具有良好的热稳定性，高效的紫外吸收性能，广谱的紫外吸收特性，因此该类吸收剂受到市场的广泛关注和认可。
研究发现，没有醚化的三嗪类紫外线吸收剂与高分子材料的相容性较差，而含有醚键的长碳链结构的三嗪类紫外线吸收剂与高分子材料的相容性有了明显的提高，热稳定性和环境耐久性变得更加优异。含有醚键的长碳链结构的三嗪类紫外线吸收剂新品种的开发、合成工艺的改进和应用性能的提高，正日益受到化学工作者的关注。该类三嗪类的紫外线吸收剂的结构在US3244708、EP0442847、EP0483488、EP0530135等中均有涉及，其代表产品为UV-405和UV-400。
目前,对于醚化的三嗪类紫外线吸收剂的合成工艺中，EP0483488A1报道了2-(2,4-二羟苯基)-4,6-双(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪和异辛基缩水甘油醚以乙基三苯基溴化磷为催化剂，N-甲基吡咯烷酮为溶剂下，140℃反应20h得到化合物。专利CN109438377A报道了低温法制备醚键的长碳链三嗪类紫外线吸收剂的方法，该方法的总反应时间在36h，虽然该反应的反应温度低，但反应时间过长。
在目前对于含有醚键的混合长碳链三嗪类紫外线吸收剂的制备方法中，普遍存在反应温度较高，反应时间较长等问题，影响醚化的三嗪类紫外线吸收剂的应用发展。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法，相比于现有技术，本发明提供的制备方法简单易行，可在较短的反应时间内获得较高的反应收率。
为达到此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法，所述三嗪类紫外线吸收剂具有通式I所示结构，反应历程如下：
其中，R选自烷基；
所述制备方法包括：以化合物A和化合物B为原料进行反应，得到所述三嗪类紫外线吸收剂。
相比于现有技术中通常先利用化合物A与环氧氯丙烷反应，然后再进行开环反应，本发明提供的制备方法直接以化合物A与化合物B进行反应，可以缩短反应时间，极大程度的加快反应进度，降低反应成本，同时可以避免现有技术中需要对产物除醇等复杂操作，简单易行。
作为本发明的优选方案，所述R可以进一步选自异辛基或C11-C14的直链或支链烷基。所述C11-C14可以是C11、C12、C13、C14等。
在本发明中，所述异辛基优选具有如下所示结构：
为基团连接位置。
作为本发明的优选方案，所述化合物A和化合物B的摩尔比优选为1:(1-2)，进一步优选为1:(1.2～2)，例如1:1.2、1:1.4、1:1.5、1:1.6、1:1.8、1:2。
作为本发明的优选方案，所述反应的温度为60～80℃，例如62℃、65℃、68℃、70℃、72℃、75℃、78℃等。在上述优选的温度条件下，所述反应可以在6～8h进行完毕。
作为本发明的优选方案，所述反应在无机碱作用下进行。所述无机碱优选为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾中的任意一种或至少两种的组合，进一步优选为氢氧化钠和/或氢氧化钾。
作为本发明的优选方案，所述无机碱和所述化合物A的摩尔比为(1.05～1.2):1，例如1.06:1、1.08:1、1.1:1、1.12:1、1.15:1、1.18:1等。在本发明中，通过限定无机碱和化合物A的摩尔比，可以确保反应完全进行，并且可以不会影响后处理过程；若无机碱的添加量过低，则有可能导致反应进行不完全，或者影响后续的过滤等过程；若无机碱的添加量过高，则会导致部分副反应的发生，影响产物的产率和纯度。
作为本发明的优选方案，所述反应在有机溶剂中进行。所述有机溶剂优选为氯仿、丙酮、甲苯或二甲苯中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明的优选方案，所述化合物B的制备方法包括如下步骤：环氧氯丙烷与烷基醇R-OH在催化剂的催化下进行开环反应，得到所述化合物B。所述催化剂优选为三氟化硼乙醚。所述开环反应的温度优选为90～110℃。在上述优选的温度条件下，所述反应可以在6～10h进行完毕。
作为本发明的优选方案，所述三嗪类紫外线吸收剂的反应历程如下：
所述制备方法包括如下步骤：
(1)环氧氯丙烷与烷基醇R-OH在三氟化硼乙醚催化下进行开环反应，得到化合物B；
(2)化合物A和化合物B在无机碱的存在下，在60～80℃进行反应，得到所述三嗪类紫外线吸收剂。
相对于现有技术中化合物A与环氧氯丙烷反应后的中间产物再与烷基醇反应，本发明先利用环氧氯丙烷与烷基醇反应，然后再将其与三嗪类化合物A进行反应，得到本发明的三嗪类紫外线吸收剂，具有以下有益效果：(1)本发明提供的制备方法可以缩短反应时间，提高生产效率；(2)本发明提供的制备方法可以减少现有技术中制备目标产物时的副反应的发生；(3)由于本发明先利用环氧氯丙烷与烷基醇反应制备化合物B，避免合成缩水甘油醚产生的副反应，且多余的醇等容易回收，且化合物B的收率高，避免了原材料的浪费，提高的目标产物的总收率。
附图说明
图1为本发明提供的制备方法的反应通式；
图2为制备例1所得产物的核磁共振氢谱结果图；
图3为实施例1所得产物的核磁共振氢谱结果图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例1
化合物B的制备，历程如下：
制备方法如下：
将环氧氯丙烷20g(216mmol)、异辛醇20mL和三氟化硼乙醚0.6g(4mmol)，加入四口瓶中，升温至100℃，搅拌8h，水洗分液，减压蒸馏得到无色透明液体产物43.22g，收率90％，剩余异辛醇回收。
产物的核磁共振氢谱结果如图1所示。
实施例1
本实施例提供了一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法。
反应历程如下：
制备方法如下：
将化合物A 20g(50.74mmol)、制备例1得到的化合物B 11.8g(53.25mmol)、氢氧化钠2.2g(54.57mmol)和丙酮40mL加入四口瓶中，氮气保护，升温至60℃回流反应6h，然后过滤、水洗、二甲苯萃取以及Na2SO4干燥，加入活性白土回流脱色、过滤、减压脱除溶剂和未反应的化合物B，得到淡黄色固体产品三嗪类紫外线吸收剂27.5g。
产物的核磁共振氢谱结果如图2所示。
实施例2
本实施例提供了一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法，包括如下步骤：
将化合物A 20g(50.74mmol)、制备例1得到的化合物B 11.8g(53.25mmol)、氢氧化钾3.0g(53.33mmol)和氯仿40mL加入四口瓶中，氮气保护，升温至50℃回流反应6h，然后过滤、水洗、氯仿萃取以及Na2SO4干燥，加入活性白土回流脱色、过滤、减压脱除溶剂和未反应的化合物B，得到淡黄色固体产品三嗪类紫外线吸收剂27.8g。
实施例3
本实施例提供了一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法，包括如下步骤：
将化合物A 20g(50.74mmol)、制备例1得到的化合物B 12.4g(55.81mmol)、碳酸钾7.8g(56.32mmol)和二甲苯40mL加入四口瓶中，氮气保护，升温至80℃回流反应8h，然后过滤、水洗、回流脱水，加入活性白土回流脱色、过滤、减压脱除溶剂和未反应的化合物B，得到淡黄色固体产品三嗪类紫外线吸收剂26.9g。
实施例4
本实施例提供了一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法，包括如下步骤：
将化合物A 20g(50.74mmol)、制备例1得到的化合物B 13.3g(59.87mmol)、碳酸钠6.5g(60.89mmol)和二甲苯40mL加入四口瓶中，氮气保护，升温至80℃回流反应8h，然后过滤、水洗、回流脱水，加入活性白土回流脱色、过滤、减压脱除溶剂和未反应的化合物B，得到淡黄色固体产品三嗪类紫外线吸收剂26.7g。
实施例5
与实施例1相比，区别仅在于：无机碱和化合物A的摩尔比为1:1.1，即氢氧化钠的添加量为1.84g(45.88mmol)。会有一定量原料化合物A剩余，反应不充分难以纯化。
实施例6
与实施例1相比，区别仅在于：无机碱和化合物A的摩尔比为1.3:1，即氢氧化钠的添加量为2.64g(66mmol)。反应会有副产物生产，两个羟基均与化合物B反应。
实施例7
与实施例1相比，区别仅在于：无机碱和化合物A的摩尔比为1.02:1，即氢氧化钠的添加量为2.08g(52mmol)。
统计对各实施例的总时间，并对产物进行称重并计算产品收率。统计结果见表1。
表1
注：总反应时间指的是以化合物A、环氧氯丙烷和异辛醇为反应原料，最后制备得到浅黄色固体产品三嗪类紫外线吸收剂的总反应时间。
总收率指的是以环氧氯丙烷和化合物A为原料，最后制备得到三嗪类紫外线吸收剂的总收率；由于在部分反应中均有提纯的步骤，因此收率是指最后一步反应的收率，例如，实施例1的收率是指由化合物A和化合物B反应得到产物的收率。
在实施例6中，无机碱添加量过多，反应进行程度较快，但是副反应较多，因此其结果为反应时间短但收率低。
由以上结果可知，本发明提供的制备方法简单易行，且反应温度较低，反应时间较短，同时最后得到的产物的收率较高。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种三嗪类紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，所述三嗪类紫外线吸收剂具有通式I所示结构，反应历程如下：
其中，R选自烷基；
所述制备方法包括：以化合物A和化合物B为原料进行反应，得到所述三嗪类紫外线吸收剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R选自异辛基或C11-C14的直链或支链烷基。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物A和化合物B的摩尔比为1:(1～2)。
4.根据权利要求1～3任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为60～80℃；优选地，所述反应的时间为6～8h。
5.根据权利要求1～4任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应在无机碱的作用下进行；
优选地，所述无机碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾中的任意一种或至少两种的组合，更优选为氢氧化钠和/或氢氧化钾。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述无机碱与所述化合物A的摩尔比为(1.05～1.2):1。
7.根据权利要求1～6任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应在有机溶剂中进行；
优选地，所述有机溶剂选自氯仿、丙酮、甲苯或二甲苯中的任意一种或至少两种的组合。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述化合物B的制备方法包括如下步骤：
环氧氯丙烷与烷基醇R-OH在催化剂的催化下进行开环反应，得到所述化合物B；
优选地，所述催化剂选用三氟化硼乙醚。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述开环反应的温度为90～110℃；优选地，所述开环反应的时间为6-8h。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)环氧氯丙烷与烷基醇R-OH在三氟化硼乙醚催化下进行开环反应，得到化合物B；
(2)化合物A和化合物B在无机碱的存在下，在60-80℃进行反应，得到所述三嗪类紫外线吸收剂。
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